DE69309774T2 - Esterifierter propoxylierter Glycerin enthaltende Fettsatzzusammenstellung ohne Magen- und Darmennebenscheinungen - Google Patents

Esterifierter propoxylierter Glycerin enthaltende Fettsatzzusammenstellung ohne Magen- und Darmennebenscheinungen

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Description

    Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft Fettersatzstoffe mit verringertem Kaloriengehalt, die bei Aufnahme als Teil einer Nahrungsmittelzusammensetzung eine verringerte Tendenz zur Ölundichtigkeit, Diarrhoe oder zu anderen unerwünschten gastrointestinalen Nebenwirkungen aufweisen. Die Erfindung betrifft insbesondere ein verestertes, propoxyliertes Glycerinfettmimetikum, das eine bestimmte Fettsäureverteilung darin aufweist, so daß die Fettmimetika im menschlichen Verdauungstrakt besser toleriert werden.
    • Hintergrund der Erfindung
  • Viele Substanzen wurden zur Verwendung als Fettersatzstoffe in Nahrungsmittelzusammensetzungen vorgeschlagen. Die chemischen Strukturen derartiger Substanzen werden derart gewählt, daß sie gegenüber dem Abbau durch metabolische Prozesse des menschlichen Verdauungssystems, die gewöhnlich bei der Verdauung herkömmlicher Triglyceridlipide auftreten, widerstandsfähiger sind. Aufgrund ihrer erhöhten Widerstandskraft gegenüber der Verdauung und Absorption wird die aus Fettersatzstoffen erhältliche Kalorienanzahl pro Gramm im Vergleich mit herkömmlichen Gemüseölen, tierischen Fetten und anderen Lipiden erheblich verringert. Die Verwendung derartiger Substanzen ermöglicht daher die Herstellung von Nahrungsmittelzusammensetzungen mit weniger Kalorien, die zur Steuerung des Körpergewichts nützlich sind.
  • Die EP-A-0 353 928 offenbart die Herstellung von verestertem, propoxylierten Glycerin durch Transveresterung und die EP-A-0 356 255 offenbart die Herstellung von verestertem, propoxylierten Glycerin aus freien Fettsäuren zur Verwendung als Nahrungsmittelersatzstoffe ohne Kalorien.
  • Die EP-A-0 254 457 offenbart veresterte, mit Epoxid verlängerte Polyole und deren Verwendung als nicht verdaubare Fettersatzstoffe ohne Kalorien zum Kochen und in Nahrungsmittelzusammensetzungen.
  • Das US-Patent Nr. 4 861 613 beschreibt eine Klasse von besonders nützlichen Fettersatzstoffen, bei denen ein Polyol, wie Glycerin, mit einem Epoxid, wie Propylenoxid, alkoxyliert wird und dann mit einer beliebigen Anzahl an Fettsäuren verestert wird, um ein verestertes, alkoxyliertes Polyol zu bilden. Diese Substanzen weisen die physikalischen und organoleptischen Eigenschaften herkömmlicher Triglyceridlipide auf, weisen jedoch aufgrund ihrer ausgesprochenen Widerstandskraft gegenüber enzymatischer Hydrolyse durch Pankreaslipase erheblich weniger verfügbare (absorbierte) Kalorien auf als Nahrungsmittelöle. Die thermische und oxidative Stabilität von verestertend alkoxylierten Polyolen machen sie insbesondere für die Verwendung bei der Herstellung von Nahrungsmittelzusammensetzungen mit weniger Kalorien nützlich, die hohen Temperaturen ausgesetzt werden müssen.
  • Als Folge ihrer hydrolytischen Stabilität und geringer Verdaubarkeit können die in dem US-Patent Nr. 4 861 613 beschriebenen, veresterten, alkoxylierten Polyole unglücklicherweise bei Aufnahme in großen Mengen bei einer Diät bestimmte unerwünschte gastrointestinale Nebenwirkungen nach sich ziehen. Das heißt, da die veresterten, alkoxylierten Polyole bei der Nahrungsaufnahme nicht schnell zu einfacheren Substanzen abgebaut werden, behalten sie ihre ölige, fettähnliche Eigenschaft bei und gelangen durch den Verdauungstrakt im wesentlichen in uneränderter Form. Nicht verdaubare Fettersatzstoffe wirken im allgemeinen häufig in der gleichen Art und Weise wie Mineralöle als Abführmittel. Als Ergebnis der Nichtverdaubarkeit der Fettersatzstoffe können Probleme mit Diarrhoe, Austreten der Fettersatzstoffe durch den Analschließmuskel, Trennung der Fettersatzstoffe als Öl von den ausgeschiedenen Exkrementen und eine verkürzte Durchgangszeit durch den Darm auftreten, was zu einem gastrointestinalen Unwohlsein führt. Andere Fettersatzstoffe, die in ähnlicher Art und Weise gegenüber einer Verdauung widerstandsfähig sind, bewirken bekanntermaßen die gleichen gastrointestinalen Nebenwirkungen. Beispiele beinhalten einen Saccharosepolyester, der mit bis zu 8 Fettsäuregruppen verestert ist; siehe US-Patent Nr. 3 954 976, 4 005 195, 4 005 196 und 5 006 360. Diese Probleme begrenzen offensichtlich die maximal verwendbare Menge dieser Substanzen, die in unterschiedlichen Nahrungsmittelzusammensetzungen toleriert werden kann, in starkem Ausmaß, was die Menge herkömmlicher Triglyceride und die Kalorienzahl, die von bestimmten Nahrungsmittel entfernt werden kann, beschränkt.
  • Für diese Probleme wurden unterschiedliche Lösungsansätze vorgeschlagen, von denen jedoch keiner vollständig befriedigend ist. Beispielsweise kann die Struktur der Esterbindungen in einem veresterten Polyether derart gewählt werden, daß die Bindungen durch in dem Verdauungstrakt vorhandene Enzyme leicht hydrolysiert werden, wie in dem US-Patent Nr. 4 949 242 beschrieben ist. Der veresterte Polyether wird dadurch in einen Polyether umgewandelt, der aufgrund des Verlustes der Fettsäuregruppen und der Bildung freier Hydroxygruppen und freier Fettsäuren erheblich weniger lipophil und fettähnlich ist, als der ursprünglich veresterte Polyether. Die freigesetzten Fettsäuren werden abgebaut und in der gleichen Art und Weise, wie die von enzymatischer Hydrolyse herkömmlicher Triglyceride abgeleiteten Fettsäuren verdaut. Der veresterte Polyether weist daher eine größere kalorische Verfügbarkeit auf, als in einem Fettersatzstoff erwünscht ist. Ähnliche Ergebnisse sind zu erwarten, wenn bestimmte Fettsäureestergruppen direkt an das Polyol (beispielsweise Glycerin) anstatt den Oxyalkylensegmenten gebunden sind, was bei nicht stark oxylierten Fettersatzstoffen der Fall ist (siehe Tabelle I des US-Patents Nr. 4 861 613) oder wenn spezielle Syntheseverfahren verwendet werden, wie in der gleichzeitig anhängigen EP-A-92 302 662.9 und der US-A-600 462, die am 19. Oktober 1990 eingereicht wurde, beschrieben ist.
  • Offensichtlich besteht ein Bedarf nach einem Fettersatzstoff oder einem Fettmimetikum, das gegenüber Hydrolyse und Absorption äußerst resistent ist, und damit, verglichen mit einem herkömmlichen Nahrungsmitteltriglyceridlipid, eine erhebliche kalorische Verringerung liefert, und die zudem keinen der für Fettersatzstoffe des Standes der Technik bekannten gastrointestinalen Nebenwirkungen bei Aufnahme in hohen Diätmengen bewirkt.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Diese Erfindung liefert eine mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung, die als Fettersatz mit weniger Kalorien nützlich ist und keine gastrointestinalen Nebenwirkungen aufweist, welche eine durchschnittliche Anzahl an Oxypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent von 3 bis 20, einen solchen Gehalt an Fettsäureacylgruppen, daß mindestens 40 Mol-% der Fettsäureacylgruppen in der Zusammensetzung von einer gesättigten, linearen, C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäure abgeleitet sind und einen Festfettindex bei 27 ºC, gemessen durch Dilatometrie, von mindestens 30 aufweist.
  • Beispiel 35 der EP-A-0 353 928 beschreibt die Transveresterung eines propoxylierten Glycerins, das durchschnittlich 8 Oxypropyleneinheiten pro Molekül enthält, mit Methyltetracosanoat im Überschuß zu dem zur Umsetzung mit jeder Hydroxygruppe erforderlichen propoxylierten Glycerins. Das Verfahrensprodukt ist von dieser Erfindung ausgeschlossen.
  • Weiterhin wird ein Nahrungsmittelprodukt mit weniger Kalorien geliefert, das eine Fettkomponente aufweist, die die mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung enthält.
  • Ein anderer Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung besteht in einer Fettkomponente mit weniger Kalorien, die keine gastrointestinalen Nebenwirkungen aufweist und zur Herstellung von Nahrungsmittelprodukten nützlich ist, die ein Nahrungsmitteltriglycerid und die mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung enthält.
  • Die Erfindung liefert weiter ein Verfahren zur Herstellung einer Nahrungsmittelzusammensetzung mit weniger Kalorien, die eine Fettkomponente aufweist, die keine gastrointestinalen Nebenwirkungen zeigt, wobei das Verfahren das Formulieren der Nahrungsmittelzusammensetzung mit einer solchen, mit einer Fettsäure veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung umfaßt.
  • Weiterhin liefert diese Erfindung eine mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung, die als Fettersatz mit weniger Kalorien nützlich ist, und keine gastrointestinale Nebenwirkungen zeigt, die eine durchschnittliche Anzahl an Oxypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent von 5 bis 16, einen solchen Gehalt an Fettsäureacylgruppen, daß mindestens 60 Mol-% der Fettsäureacylgruppen in der Zusammensetzung von Behensäure abgeleitet sind, und einen Festfettindex bei 27 ºC, gemessen durch Dilatometrie, von mindestens 40 aufweist.
  • Die vorliegende Erfindung liefert zudem eine mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung, die durch Alkoxylieren von Glycerin mit 3 bis 20 Propylenoxid-Äquivalenten pro Glycerin-Äquivalent, vorzugsweise unter basenkatalysierten Bedingungen, erhältlich ist, um eine propoxylierte Glycerinzusammensetzung zu erhalten, und Verestern der propoxylierten Glycerinzusammensetzung mit mindestens einer Fettsäure oder einem Fettsäure-Äquivalent, das so ausgewählt ist, daß die so erhaltene, mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung einen Festfettindex bei 27 ºC, gemessen durch Dilatometrie, von mindestens 30 und einen Gehalt an Fettsäureacylgruppen aufweist, wobei mindestens 40 Mol-% der Fettsäureacylgruppen von einer gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäure abgeleitet sind.
  • Vorzugsweise sind mindestens etwa 80 % der Hydroxygruppen der propoxylierten Glycerinzusammensetzung verestert.
    • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Damit die mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung gastrointestinale Nebenwirkungen nur in geringem Maß verursacht, ist es erforderlich, daß der Festfettindex bei 27 ºC (80 ºF), gemessen durch Dilatometrie, mindestens 30 beträgt. Der Festfettindex bei dieser Temperatur beträgt vorzugsweise mindestens 40. Der Festfettindex wird gemäß der A.O.C.S. offiziellen Methode Cd 10-57 bestimmt. Wie nachstehend ausführlicher erklärt wird, kann der Festfettindex bei 27 ºC nach Wunsch einfach durch Variieren des Gehalts an gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäureacylgruppen, der Jodzahl (die ein Maß der Menge an Ungesättigtheit oder Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen darstellt), der durchschnittlichen Anzahl an Fettsäureacylgruppen-Kohlenstoffe pro Glycerin-Äquivalent und der durchschnittlichen Anzahl an Oxypropyleneinheiten pro Glycerin-Äquivalent in der mit einer Fettsäure veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung gesteuert werden. Um ein optimales Gefühl im Mund und anderer organoleptischer Eigenschaften zu erreichen, ist es äußerst wünschenswert, daß der Festfettindex weniger als 80 (bevorzugter weniger als 70) bei 21 ºC (Raumtemperatur) und weniger als 40 (vorzugsweise weniger als 30) bei 37 ºC (Körpertemperatur) beträgt. Zusammensetzungen mit einem relativ hohen Festfettindex bei Körpertemperatur können eine(n) ausgesprochene(n) wachsige(n) Geschmack oder Textur aufweisen und können daher zur Verwendung in hohen Anteilen in bestimmten Nahrungsmittelzusammensetzungen nicht in Betracht gezogen werden. Der Festfettindex sollte bei Raumtemperatur weniger als 80 betragen, so daß die Eigenschaften einer Nahrungsmittelzusammensetzung mit dem Fettmimetikum den Eigenschaften einer herkömmlichen Nahrungsmittelzusammensetzung sehr nahe kommt. Aufgrund der Verfahren, mit denen die erfindungsgemäßen Fettmimetikum-Zusammensetzungen einfach hergestellt werden können, sind diese Zusammensetzungen im allgemeinen Gemische einzelner veresterter, propoxylierter Glycerinverbindungen.
  • Die veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzungen, die die erfindungsgemäßen, veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzungen enthalten, enthalten kovalent verbundene Glycerinreste, Oxypropyleneinheiten und Fettsäureacyl- R-Gruppen. Der Glycerinrest kann die allgemeine Struktur
  • aufweisen, und ist von Glycerin
  • oder einem Glycerin-Äquivalent abgeleitet. Die Oxypropyleneinheiten sind im allgemeinen zwischen den Glycerinresten und den Acylgruppen eingestreut und weisen die Struktur oder
  • auf. Im allgemeinen kann zwischen einem Sauerstoff eines einzelnen Glycerinrests und einer Acylgruppe mehr als eine Oxypropyleneinheit vorhanden sein, so daß eine Polyoxypropyleneinheit gebildet wird. Ein einzelner "Zweig" oder "Arm" einer veresterten, propoxylierten Glycerinverbindung kann jedoch nur eine Oxypropyleneinheit aufweisen. Ein Bereich der Acylgruppen kann, ohne eine dazwischenliegende Oxypropyleneinheit, direkt an den Glycerinrest gebunden sein, obwohl es bevorzugt ist, daß weniger als 25 % der Acylgruppen in der Gesamtzusammensetzung auf diese Art und Weise gebunden sind. In einer bevorzugten Ausführungsform beträgt die Anzahl an Oxypropyleneinheiten pro Glycerin-Äquivalent in der veresterten, alkoxylierten Glycerinzusammensetzung 3 bis 20. Bevorzugter sind durchschnittlich von 4 bis 16 Oxypropyleneinheiten pro Glycerin-Äquivalent vorhanden. Die Anwesenheit von Oxypropyleneinheiten ist wichtig, da sie den Schmelzpunkt der Zusammensetzungen erniedrigen und damit das Gefühl im Mund und die Schmelzeigenschaften, verglichen mit analogen Zusammensetzungen, die keine Oxypropyleneinheiten enthalten, verbessern.
  • Um die Widerstandsfähigkeit der veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzungen gegenüber einer enzymkatalysierten Hydrolyse durch Pankreaslipase zu maximieren ist es ist allgemeinen wünschenswert, daß die Acylgruppen neben den Oxypropyleneinheiten derart orientiert sind, daß hauptsächlich sekundäre, im Gegensatz zu primären Esterbindungen gebildet werden. Dies bedeutet, die Methylgruppe sollte an dem an das Sauerstoffatom gebundene Kohlenstoffatom angeordnet sein, der einen Teil der Esterbindung wie folgt darstellt:
  • Vorzugsweise sind mindestens 80 % der Esterbindungen in den Gesamtzusammensetzungen sekundär. Mehr bevorzugt sind mindestens 95 % der Esterbindungen in der Gesamtzusammensetzung sekundär.
  • Bei einer bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform weist die veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung, verglichen mit einem Olivenölstandard, eine Mydrolyserate durch Schweinepankreaslipase von unter 20 % auf. Die relative Hydrolyserate beträgt vorzugsweise unter 10 %. Verfahren zur Messung der Hydrolyserate von Schweinepankreaslipase sind in dem US-Patent Nr. 4 861 613 beschrieben.
  • Die durchschnittliche Anzahl an Oxypropyleneinheiten in der veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung darf nicht so gering sein, daß ein hoher Anteil der Acylgruppen direkt an die Glycerinreste gebunden werden, da die direkt gebundenen Acylgruppen einer enzymatischen Spaltung in nahezu der gleichen Art und Weise unterliegen, wie die Acylgruppen in einem herkömmlichen, voll verdaubaren Triglycerid, was die Nützlichkeit der Zusammensetzung als Fettersatz mit weniger Kalorien verringert. Gleichzeitig sollte die durchschnittliche Anzahl an Oxypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent generell etwa 20 nicht übersteigen, da die so erhaltenen Zusammensetzungen in flüssiger Form erheblich viskoser sein können als ein herkömmliches Triglyceridlipid und daher aufgrund der gegebenenfalls erforderlichen Unterschiede bei der Formulierung als direkter Ersatz für ein derartiges Lipid weniger nützlich ist.
  • Der Festfettindex bei 27 ºC kann bei Bedarf durch Variieren der durchschnittlichen Zahl an Oxypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent (Ausmaß der Propoxylierung) in der Zusammensetzung eingestellt werden. Bei einem konstanten Gehalt an Fettsäureacylgruppen (d. h. wenn die relativen Anteile der unterschiedlichen, vorhandenen Acylgruppen feststeht) steigt der Festfettindex mit abnehmender Propoxylierung an und fällt mit zunehmender Propoxylierung. Anders ausgedrückt, eine Verringerung des Ausmaßes der Propoxylierung verändert den Schmelzbereich (der Temperaturbereich, über den die Zusammensetzung sich von hauptsächlich fest zu hauptsächlich flüssig verändert) zu einer Temperatur, während eine Erhöhung des Ausmaßes der Propoxylierung den Schmelzbereich zu einer niedrigeren Temperatur verschiebt. Bei Abnahme des Anteils der gesättigten, linearen, C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäureacylgruppen (d. h. bei Abnahme der durchschnittlichen Anzahl an Acylgruppen- Kohlenstoffen pro Glycerinäquivalent) oder bei Zunahme der Jodzahl der Zusammensetzung (als Ergebnis eines Anstiegs des Anteils ungesättigter Fettsäureacylgruppen) muß die durchschnittliche Anzahl an Oxypropyleneinheiten pro Glycerin verringert werden, um den Festfettindex bei 27 ºC über dem kritischen Wert von 30 zu halten. Weist eine bestimmte, mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung bei 21 ºC oder 37 ºC einen unerwünscht hohen Festfettindex auf, ist es möglich, die organoleptischen Eigenschaften der Zusammensetzung zu verbessern, indem das Ausmaß der Propoxylierung gesteigert wird, mit der Maßgabe, daß der Festfettindex der so erhaltenen Zusammensetzung bei 27 ºC immer noch mindestens 30 beträgt.
  • Die Auswahl spezifischer Strukturen und Verteilungen der Acylgruppen in den erfindungsgemäßen veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzungen ist für die Fähigkeit derartiger Substanzen von Bedeutung, als Fettmimetica mit weniger Kalorien zu wirken, die bei Nahrungsaufnahme eine verringerte Neigung zur Förderung gastrointestinaler Nebenwirkungen aufweisen. Es wurde völlig überraschend gefunden, daß die Einarbeitung eines bestimmten Anteils an Acylgruppen, die von langkettigen, gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren abgeleitet sind, die Eigenschaften einer veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung dramatisch und wirksam verändert, so daß sie nicht länger dazu neigt, bei Aufnahme in relativ großen Mengen als Abführmittel zu wirken. Gleichzeitig ist die veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung gegenüber einer Verdauung und dem metabolischen Abbau äußerst widerstandsfähig und fügt der Nahrung daher nur eine geringe Menge an Kalorien bei. Die Verwendung der erfindungsgemäßen, veresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzung verhindert daher, daß die gewünschte Verringerung des kalorischen Gehalts nicht erzielt werden kann, um einen Fettersatz zu erhalten, das in dem Verdauungstrakt annehmbar toleriert wird.
  • Mindestens 40 Mol-% der Fettsäureacylgruppen in der veresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzung müssen von einer gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäure abgeleitet sein. Bevorzugter sind mindestens 60 Mol-% der Acylgruppen derart abgeleitet. "Abgeleitet von" in diesem Zusammenhang bedeutet, daß die Acylgruppen eine langkettige Kohlenwasserstoffstruktur aufweisen, die der in einer gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäure vorkommenden Struktur ähnelt. Wie nachstehend erläutert kann die veresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzung tatsächlich unter Verwendung einer Fettsäure oder eines Fettsäurederivats, wie eines Fettsäureesters, eines Fettsäurehalogenids oder eines Fettsäureanhydrids hergestellt werden. Im allgemeinen ist es wünschenswert den Anteil an Acylgruppen, die von gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren abgeleitet sind, zu erhöhen, wenn die durchschnittliche Anzahl an Oxypropylensegmenten in der Zusammensetzung erhöht wird, um die nichtabführenden Eigenschaften der veresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzung günstig zu beeinflussen.
  • Die Einarbeitung von von gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;- C&sub2;&sub4;-Fettsäuren abgeleiteten Acylgruppen verringert nicht nur die Neigung der veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung unerwünschte gastrointestinale Nebenwirkungen hervorzurufen, sondern sie scheint auch die verfügbaren Kalorien in dem Fettersatz, verglichen mit analogen, veresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzungen, die keine langkettigen Fettsäureacylgruppen enthalten, zu verringern. Dies bedeutet, die erfindungsgemäßen veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzungen sind offensichtlich gegenüber Verdauung, Absorption und einem metabolischen Abbau widerstandsfähiger als ähnliche Verbindungen des Standes der Technik. Durch sorgfältige Auswahl der Fettsäureacylgruppen und des Ausmaßes der Propoxylierung ist es daher möglich, in den veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzungen eine optimale kalorische Verringerung zu erzielen.
  • Die gesättigte C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäure ist linear (d. h. nicht verzweigt) und enthält vorzugsweise eine Carbonsäurefunktionalität. Die Acylgruppe kann daher der allgemeinen Struktur
  • entsprechen, wobei n eine ganze Zahl von 18 bis 22 ist. Der Wert n ist zweckmäßigerweise eine ganze Zahl (beispielsweise 18, 20 oder 22), da die entsprechenden Fettsäuren aus natürlichen Quellen, wie Nahrungsmitteltriglyceriden bei geringen Kosten leicht erhältlich sind. Spezifisch erläuternde Fettsäuren, die zur Verwendung als diese Komponente der veresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzungen verwendet werden können, beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein, Eicosansäure (Arachidonsäure), Heneicosansäure, Docosansäure (Behensäure), Tricosansäure und Tetracosansäure (Lignocerinsäure). Gemische dieser gesättigten C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren können vorteilhaft ebenfalls verwendet werden. Die zur Verwendung am meisten bevorzugte langkettige, gesättigte Fettsäure ist Behensäure (d. h. die Acylgruppe weist die Struktur
  • auf, da sie einer veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung wirksam wünschenswerte Anti-Abführeigenschaften verleiht und durch Hydrierung der Erucinsäure, die von in Rapsöl vorkommenden Triglyceriden abgeleitet ist, leicht erhältlich ist.
  • Obwohl alle Acylgruppen in der veresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzung von einer gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäure abgeleitet sein können, können bis zu 60 Mol-% der Acylgruppen von anderen C&sub8;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren abgeleitet sein. Der Anteil derartiger anderer Acylgruppen beträgt vorzugsweise weniger als 40 Mol-%. Allgemein ausgedrückt führt die Einarbeitung von relativ kurzen (C&sub8;-C&sub1;&sub8;), ungesättigten und/oder verzweigten Acylgruppen zu einer Senkung des Festfettindex bei 27 ºC des so erhaltenen veresterten propoxylierten Glycerins.
  • Die Fettsäuren, die gegebenenfalls zusammen mit den erforderlichen gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren verwendet werden können, können jede der bekannten Fettsäuren, wie Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Cetoleinsäure, Myristinsäure, Palmitoleinsäure, Gadoleinsäure, Erucasäure, Rizinusölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Myristoleinsäure, Eleostearinsäure, Arachidonsäure oder Gemische oder hydrierte Derivate dieser Säuren sein. Vorzugsweise werden lineare Monocarbonsäuren mit 0 bis 5 Doppelbindungen verwendet.
  • Die Anteile und chemische Strukturen der Fettsäureacylgruppen in den erfindungsgemäßen Fettmimetikazusammensetzungen sollte so gewählt werden, daß derfestfettindex bei 27 ºC, gemessen durch Dilatometrie, nicht unter 30 fällt (bevorzugter 40). Bei kontanter Propoxylierung führt der Anstieg des relativen Anteils der gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäurenacylgruppen zu einem Anstieg des Festfettindex bei 27ºC. Wie vorstehend beschrieben können bis zu 60 Mol-% der Fettsäureacylgruppen in der Zusammensetzung von Fettsäuren abgeleitet sein, die keine gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;- Fettsäuren sind. Eine Abnahme des Anteils an ungesättigten Fettsäureacylgruppen führt zu einem Anstieg des Festfettindex bei 27 ºC. Aus diesem Grunde sollte die Jodzahl weniger als 50 Centigramm I&sub2; pro Gramm der Zusammensetzung, und bevorzugter weniger als 25 betragen. Es wurde jedoch gefunden, daß die Einarbeitung einer kleineren Menge ungesättigter Fettsäureacylgruppen dazu führt, den Festfettindex bei 21 ºC zu senken, was das Gefühl der Zusammensetzung im Mund verbessert und gleichzeitig den Festfettindex bei 27 ºC über dem kritischen Wert von 30 hält. Der relative Anteil ungesättigter Fettsäureacylgruppen kann einfach durch Bestimmung der Jodzahl (auch als Jodwert bezeichnet) der Zusammensetzung unter Verwendung von naßchemischen Verfahren, wie dem AOCS- Verfahren Cd 1-25, gemessen werden. Ein Erhöhen der Anzahl unterschiedlicher Fettsäureacylgruppen in der Zusammensetzung führt zu der gleichen günstigen Wirkung auf das Schmelzprofil der Zusammensetzung (d. h. Senken des Festfettindex bei 21 ºC und gleichzeitig Halten des Festfettindex bei 27 ºC über 30). Aus diesem Grund kann es vorteilhaft sein, ein Gemisch von Fettsäuren des Typs zu verwenden, die durch Spalten oder Mydrolyse eines natürlichen Triglycerids, wie Sojabohnenfettsäuren, Kokosnußfettsäuren, Maisölfettsäuren, Talgfettsäuren, Baumwollsamenölfettsäuren, Erdnußölfettsäuren, Safflorölfettsäuren, und dergleichen erhältlich sind. Eine Abnahme des Anteils von kurzkettigen (d. h. C&sub8;-C&sub1;&sub4;) Fettsäureacylgruppen relativ zu langkettigen (d. h. C&sub1;&sub6;-C&sub2;&sub4;) Fettsäureacylgruppen dient ebenfalls dazu, den Festfettindex bei 27 ºC zu steigern.
  • Um die hydrophoben und fettähnlichen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zu optimieren, sollte das propoxylierte Glycerin im wesentlichen verestert sein. Dies bedeutet, daß im wesentlichen alle Hydroxygruppen der propoxylierten Glycerinzusammensetzung vorzugsweise mit einer Fettsäure oder einem Fettsäurederivat umgesetzt werden. Aus diesem Grund sollte die Zusammensetzung durchschnittlich mindestens 2,5 (mehr bevorzugt mindestens 2,9) Fettsäureacylgruppen pro Glycerinäquivalent enthalten. Der Anteil nicht umgesetzter Mydroxygruppen kann durch naßchemische Standardverfahren wie die Mydroxyzahl, einfach bestimmt werden.
  • Um den verfügbaren kalorischen Gehalt der erfindungsgemäßen veresterten propoxylierten Glycerinfettersatzstoffe zu minimieren, sollte die chemische Zusammensetzung so gewählt werden, daß deren durchschnittliches Molekulargewicht mindestens etwa 750 beträgt. Das minimale Molekulargewicht beträgt vorzugsweise etwa 1000. Damit die veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung den physikalischen Eigenschaften eines natürlichen Lipids so nahe wie möglich kommt (insbesondere Viskosität in flüssiger oder geschmolzener Form) ist es weiterhin wünschenswert, daß das zahlenmittlere Molekulargewicht 2300 nicht übersteigt. Das Molekulargewicht liegt vorzugsweise unter 2000.
  • Die erfindungsgemäßen veresterten, propoxylierten Glycerinfettersatzstoffe können unter Verwendung jeder geeigneten Methode hergestellt werden. Die im Stand der Technik zur Synthese anderer veresterter, propoxylierter Glycerinzusammensetzungen beschriebenen Verfahren sind geeignet, mit der Maßgabe, daß die erforderlichen gesättigten linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;- Fettsäuren oder Fettsäurederivate in dem Veresterungsschritt verwendet werden. Derartige Verfahren sind beispielsweise in den US-Patentschriften Nr. 4 861 613 und 4 983 329 und in der EP-A-0 353 928 beschrieben. Ein Fettersatz mit weniger Kalorien, der keine gastrointestinalen Nebenwirkungen zeigt und ein Gemisch an erfindungsgemäßen veresterten, propoxylierten Glycerinverbindungen enthält, kann durch Anpassen oder Modifizieren der in den vorstehenden Veröffentlichungen beschriebenen Veresterungsverfahren erhalten werden. Ein propoxyliertes Glycerin wird daher mit Fettsäureäquivalenten verestert, die so ausgewählt sind, daß mindestens etwa 40 % (bevorzugter mindestens etwa 60 %) der Fettsäureacylgruppen in dem so erhaltenen Gemisch von gesättigten linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren abgeleitet sind. Die gegebenenfalls verbleibenden Fettsäureacylgruppen können von C&sub8;-C&sub2;&sub0;-Fettsäuren, die nicht die gesättigten C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren darstellen, abgeleitet sein. Wie in den vorstehend aufgeführten Veröffentlichungen ausführlicher erläutert, können Fettsäuren oder Fettsäureäquivalente, wie Fettsäureester, Fettsäurehalogenide oder Fettsäureanhydride bei der Veresterung tatsächlich verwendet werden. Die gesättigten linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäureacylgruppen können darüber hinaus unter Verwendung ungesättigter, linearer C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren in dem Veresterungsschritt eingeführt werden, worauf dann die veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung hydriert wird, um den Anteil an gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäureacylgruppen auf die gewünschte Menge zu erhöhen.
  • Die gemäß der Erfindung besonders bevorzugten Ausführungsformen der Fettersatzzusammensetzungen sind wie folgt.
  • Eine Zusammensetzung mit durchschnittlich 7 bis 9 Oxypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent und einer Jodzahl von weniger als 10, wobei 40 bis 95 % der Fettsäureacylgruppen von Behensäure abgeleitet sind, und 5 bis 60 % der Fettsäureacylgruppen von gesättigten oder ungesättigten C&sub1;&sub2;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren, die nicht Behensäure sind, abgeleitet sind.
  • Eine Zusammensetzung mit durchschnittlich 4 bis 6 Oxypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent und einer Jodzahl von weniger als 15, wobei 50 bis 70 % der Fettsäureacylgruppen von Arachidonsäure, Behensäure, Lignocerinsäure oder Gemischen davon abgeleitet sind, und 30 bis 50 % der Fettsäureacylgruppen von gesättigten oder ungesättigten C&sub1;&sub2;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren, die nicht Arachidonsäure, Behensäure und Lignocerinsäure sind, abgeleitet sind.
  • Eine Zusammensetzung mit durchschnittlich 4 bis 12 Oxypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent und einer Jodzahl von weniger als 10, wobei die Fettsäureacylgruppen von einem Gemisch von hydrierten Eruca-Rapsamenöl-Fettsäuren, die mindestens 40 Mol-% Behensäure enthalten, abgeleitet sind.
  • Eine Zusammensetzung mit durchschnittlich 6 bis 10 Oxypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent und einer Jodzahl von 5 bis 25, wobei 60 bis 90 % der Fettsäureacylgruppen von Arachidonsäure, Behensäure, Lignocerinsäure oder Gemischen davon und 10 bis 40 % der Fettsäureacylgruppen von einem Fettsäuregemisch aus Sojabohnenöl, Maisöl, Erdnußöl, Baumwollsamenöl, Saffloröl und Sonnenblumensamenöl abgeleitet sind.
  • Erfindungsgemäße, mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzungen können zudem durch getrenntes Herstellen von Zusammensetzungen mit unterschiedlichen Gehalten an Fettsäureacylgruppen und dann Vermischen derartiger Zusammensetzungen hergestellt werden, mit der Maßgabe, daß das so erhaltene Gemisch der Zusammensetzung eine durchschnittliche Anzahl an Oxypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent von 3 bis 20, einen derartigen Fettsäureacylgruppengehalt, daß mindestens 40 Mol-% der Fettsäureacylgruppen von einer gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäure abgeleitet sind, und einen Festfettindex bei 27 ºC, gemessen durch Dilatometrie, von mindestens 30 aufweist.
  • Die erfindungsgemäßen veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzungen können als teilweiser oder vollständiger (100 %) Ersatz für herkömmliche Lipide in jeder Nahrungsmittelzusammensetzung mit eßbarem Fett verwendet werden. Die verwendete Menge des Mimetikums ist ausreichend, um die verfügbaren Kalorien der Nahrungsmittelzusammensetzung, verglichen mit einer unter Verwendung einer äquivalenten Menge (Gewicht oder Volumen) eines herkömmlichen, voll verdaubaren Triglyceridlipids alleine, wirksam zu reduzieren. Die veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung beträgt vorzugsweise mindestens etwa 10 Gew.-% (bevorzugter mindestens etwa 25 Gew.-%) der gesamten, fettähnlichen Komponente der Nahrungsmittelzusammensetzung.
  • Das mit der veresterten propoxylierten Glycerinzusammensetzung vermischte Triglyceridlipid kann jedes der bekannten eßbaren Fettsäuretriglyceride sein, die aus natürlichen oder synthetischen Quellen erhältlich sind. Diese eßbaren Fettsäuretriglyceride beinhalten, ohne darauf beschränkt zu sein, Fette und Öle, wie Talg, Sojabohnenöl, Baumwollsamenöl, Kokosnußöl, Palmkernöl, Maisöl, Fischöl, Schweinefett, Butterfett, Olivenöl, Palmöl, Erdnußöl, Safflorsamenöl, Kakaobutter, Sesamsamenöl, Rapssamenöl, Sonnenblumensamenöl sowie vollständig oder teilweise hydrierte Derivate und Gemische dieser Triglyceride. Obwohl die veresterte propoxylierte Glycerinzusammensetzung mit dem Triglyceridlipid in jeglichen Mengenanteilen zusammengebracht werden kann, sind Gewichtsverhältnisse von 5 : 95 bis 95 : 5 besonders bevorzugt. Das Triglyeridlipid kann so gewählt werden, daß es der Mischung und der so erhaltenen Nahrungsmittelzusammensetzung das gewünschte Maß an Kalorien, Geschmack, Aroma, Gefühl im Mund, thermischer Stabilität, Viskosität oder anderer derartiger Eigenschaften verleiht.
  • Bestimmte erfindungsgemäße, veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzungen können aufgrund ihres hohen Feststoffgehalts ein wachsartiges oder sandiges Gefühl im Mund ergeben. Um derartige unerwünschte organoleptische Eigenschaften zu beseitigen oder auf ein Minimum zu beschränken, werden die Zusammensetzungen vorzugsweise mit einem oder mehreren Triglyceridlipiden kombiniert. Das Lipid kann jedes der vorstehend erläuterten Fettsäuretriglyceride sein, mit der Maßgabe, daß es einen vollständigen Schmelzpunkt bei 37 ºC (Körpertemperatur) oder darunter (bevorzugter einen Schmelzpunkt von 25 ºC oder darunter) aufweist. Die veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung ist vorzugsweise in Form von feinen Teilchen in einer Matrix des flüssigen Triglyceridlipids dispergiert. Die Teilchen weisen vorzugsweise eine durchschnittliche Größe von 20 µm oder weniger (bevorzugter 10 µm oder weniger) auf. Das Gewichtsverhältnis von flüssigem Triglyceridlipid zu verestertem, propoxyliertem Glycerin beträgt am besten von etwa 0,5 : 1 bis etwa 10 : 1 (bevorzugter von etwa 1,5 : 1 bis etwa 4 : 1). Um Dispersionen dieses Typs zu erhalten kann die veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung und das flüssige Triglyceridlipid in Form einer Aufschlämmung kombiniert und die so erhaltene Aufschlämmung vermahlen werden. Die Temperatur während des Mahlens, durch das die Teilchengröße der veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung auf das gewünschte Maß verkleinert wird, sollte unterhalb (vorzugsweise mindestens 15 ºF darunter) des Schmelzpunkts der veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung gehalten werden (die minimale Temperatur, bei der die Zusammensetzung einen Festfettindex von 0 aufweist).
  • Die erfindungsgemäße Fettersatzzusammensetzung kann beispielsweise ein Triglyceridlipid in einem Kochöl, Frittieröl, Salatöl oder einem Backfett vollständig oder teilweise ersetzen. Weitere Verwendungen beinhalten das Vereinigen der veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung mit anderen Nahrungsmittelinhaltsstoffen, um Nahrungsmittelzusammensetzungen zu bilden, wie gefrorene Nachspeisen (beispielsweise Sorbet, Eiscreme, gefrorenen Yoghurt, Milchshakes), Backwaren (Kuchen, Doughnuts, Muffins, Schokoladenkekse, Brotwaren, Obstkuchen, Rollen, Gebäckstückchen, Kekse, Bisquits, Cracker) Nußbutter (Erdnußbutter), Milchprodukte (Margarine, Sauerrahm, Kaffeeaufheller, Käse, Streichkäse, Aromadips, gefüllte Cremes, Vollmilch), Mayonaise, Salatdressing, Gewürzsnacks (Kartoffelchips, Maischips, Käsepuffs, Pretzel), frittierte Nahrungsmittel (frittiertes Geflügel, Fritten, frittierte Kuchen, frittierte Gemüse, wie Pommes frittes, frittierten Fisch), geformtes und verkleinertes Fleisch (Lunchfleisch, Würstchen, Hotdogs, Hamburger), Haustierfutter, Fleisch- und Eierersatzstoffe oder Streckmittel, Schlagsahne, Bratensoße und andere Soßen, Zuckerguß, Füllungen, Zuckerguß, Kakaobutterersatzstoffe oder Gemische, Bonbons (insbesondere solche, die gewöhnlich Fettinhaltsstoffe, wie Schokolade oder Erdnußbutter enthalten), Suppen und trockene Backgemische (beispielsweise Muffins, Kuchen, Pfannkuchen, Waffeln, Schokoladenkekse und dergleichen). Aufgrund der fettähnlichen Eigenschaften und der Stabilität der veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzungen ist im allgemeinen nur eine minimale Umformulierung von Standard-Nahrungsmittelzusammensetzungen erforderlich. Die Viskosität, das Schmelzprofil, der Fließpunkt, die Härte, der thixotrope Bereich, die Flüssig/Fest-Stabilität, der Festfettindex und andere physikalische Eigenschaften der veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung werden vorzugsweise so gewählt, daß sie den analogen Eigenschaften der ersetzten, herkömmlichen Triglyceride so nahe wie möglich kommen.
  • Erläuternde Inhaltsstoffe, die zusammen mit den erfindungsgemäßen Fettmimetika verwendet werden können, beinhalten Kohlenwasserstoffe (Mehl, Stärke, Zucker, Cellulose), eßbare Lipide (Triglyceride), Proteine (aus tierischen und pflanzlichen Quellen), Vitamine, Antioxidationsmittel, Emulgatoren, Verdickungsmittel, Konservierungsmittel, Farbstoffe, Geschmacksstoffe, Aromastoffe, Zuckerersatzstoffe (Saccharin, Aspartam, Sucralose, Cyclamate und dergleichen), andere Fettersatzstoffe oder Fettmimetika (beispielsweise Saccharosepolyester oder Caprenin), Wasser, Milch, Gewürze, Eier und dergleichen. Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen können durch Vermischen, der veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung und anderen Inhaltsstoffen, wie Emulgatoren, in Wasser leicht hergestellt werden. Die erfindungsgemäßen veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzungen sind insbesondere zur Herstellung von Nahrungsmittelzusammensetzungen geeignet, die hohen Temperaturen ausgesetzt werden. Im Gegensatz zu anderen bekannten Fettersatzstoffen, wie proteinartigen Makrokolloiden oder bestimmten, auf Polysacchariden basierenden Substanzen, die Wasser benötigen, damit sie eine fettähnliche Struktur aufweisen, sind die erfindungsgemäßen Fettmimetika thermisch äußerst stabil und zersetzen sich nicht leicht beim Erhitzen oder verlieren ihre fettähnlichen Eigenschaften. Die Fettmimetika können daher einfach in Frittierfettanwendungen eingesetzt werden, um frittierte Nahrungsmittel, wie Gewürzsnacks, frittiertes Geflügel, frittierten Fisch, Pommes frittes und dergleichen herzustellen, da sie als wirksames Wärmetransfermedium wirken (d.h. sie leiten die Wärme schnell und einheitlich an das zu frittierende Nahrungsmittel weiter und liefern auch eine Kruste).
  • Aus der vorstehenden Beschreibung kann der Fachmann leicht die wesentlichen Merkmale dieser Erfindung sicherstellen, ohne von dem Geist und Bereich davon abzuweichen, und kann verschiedene Veränderungen und Modifikationen der Erfindung vornehmen, um diese an unterschiedliche Verwendungen, Bedingungen und Ausführungsformen anzupassen.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die erfindungsgemäßen Fettmimetika und Nahrungsmittelzusammensetzungen weiter, begrenzen jedoch die Erfindung in keiner Weise.
    • Beispiele Herstellung und Bewertung veresterter, propoxylierter Glycerinzusammensetzungen
  • Zum Vergleich wurden die folgenden Reihen an veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzungen mit unterschiedlichem Acylgruppengehalt hergestellt, indem ein propoxyliertes Glycerin mit durchschnittlich etwa acht Äquivalenten Propylenoxid (d. h. etwa acht Oxypropylensegmenten) pro Glyerinrest mit unterschiedlichen Fettsäuren oder Fettsäuregemischen verestert wurde.
  • * EPG-1: Hergestellt unter Verwendung eines Gemisches von Sojabohnenfettsäuren mit der ungefähren Zusammensetzung 0,1 % Myristinsäure, 9,8 % Palmitinsäure, 2,5 % Stearinsäure, 0,4 % Palmitoleinsäure, 28,9 % Oleinsäure, 50,7 % Linoleinsäure und 6,5 % Linolensäure (Festfettindex bei 27 ºC = 0; Jodzahl = 100 g I&sub2;/100 g).
  • * EPG-2: Hergestellt unter Verwendung von 95 % Stearinsäure (Festfettindex bei 27 ºC = 3; Jodzahl < 1 g I&sub2;/ 100 g).
  • EPG-3: Hergestellt unter Verwendung eines Gemisches von annähernd 85 % Behensäure und 15 % Stearinsäure (Festfettindex bei 27 ºC = 76; Jodzahl ( 1 g I&sub2;/ 100 g).
  • EPG-4: Hergestellt unter Verwendung von 3 Teilen eines Gemisches von annähernd 85 % Behensäure und 15 % Stearinsäure und 1 Teil eines Gemisches von Sojabohnenfettsäuren mit der vorstehend in der Beschreibung von EPG-1 aufgeführten Zusammensetzung (Festfettindex bei 21 ºC = 40; Jodzahl 12,5 I&sub2;/100 g).
  • EPG-5: Hergestellt unter Verwendung eines Gemisches von etwa 64 % Behensäure und 36 % Stearinsäure (Festfettindex bei 27 ºC = 71; Jodzahl < 1g I&sub2;/100 g).
  • * Vergleichsbeispiel
  • Rattenfütterungsuntersuchungen wurden durchgeführt, wobei eines der vorstehend beschriebenen veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzungen in unterschiedlichen Mengen in die Nahrung der Ratten eingebracht wurde. Zehn männliche Ratten pro Gruppe wurden verwendet. Den Ratten wurde für eine Zeitspanne von zwei Wochen freier Zugang zu diesen Nahrungsstoffen erlaubt, wobei die Fäkalien der Ratten täglich auf Ölaustritt, weiche Fäkalien und Diarrhoe untersucht wurden.
  • Bei Verfütterung von EPG-1 und EPG-2 (veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzungen, die keine wesentlichen Mengen an von gesättigten linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren abgeleiteten Acylgruppen aufweisen) in 5 % diätetischen Mengen führte zu keinen wesentlichen gastrointestinalen Nebenwirkungen (Tabelle I und II). Bei höheren diätetischen Mengen dieser Fettersatzstoffe stieg die beobachtete Mäufigkeit von Ölaustritt aus dem Analbereich und weichen Fäkalienpellets auf nicht annehmbare Werte. Waren beispielsweise 15 % dieser veresterten, propoxylierten Glycerine oder mehr in der Diät vorhanden, zeigten nahezu alle Tiere ein Austreten des Fettersatzstoffes aus dem Analbereich. Diese Vergleichsstudien zeigen die Probleme, die beim Einbringen höherer Konzentrationen von veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzungen des Standes der Technik in das Nahrungsmittel auftreten können.
  • Wurden erfindungsgemäße veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzungen verwendet (Tabelle III und IV) wurden erheblich weniger Schwierigkeiten hinsichtlich gastrointestinaler Nebenwirkungen beobachtet, wenn der Fettersatz in großen Mengen in der Nahrung vorhanden war. EPG-3, das einen hohen Anteil (85 %) an von gesättigten linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren abgeleiteten Acylgruppen aufwies, war zur Steuerung des Ölaustritts und Diarrhoe am wirksamsten. EPG-5, das von Stearinsäure und von Behensäure abgeleitete Acylgruppen aufwies, verhielt sich etwas besser als EPG-4, wobei die nicht von Behensäure abgeleiteten Acylgruppen von Sojabohnenfettsäuren abgeleitet waren. Dies zeigt den Vorteil, andere Acylgruppen zu wählen als jene, die von gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;- Fettsäuren abgeleitet sind und die ebenfalls mehr gesättigt als ungesättigt sind. Sogar EPG-4 zeigte jedoch eine erheblich geringere Neigung als EPG-1 oder EPG-2 Diarrhoe hervorzurufen (gemessen durch die Weichheit der Fäkalienpellets). Das Verhalten von EPG-4 konnte durch Senken der durchschnittlichen Anzahl an Oxypropyleneinheiten pro Glycerin (beispielsweise 6 anstatt 8) schnell verbessert werden. TABELLE 1: HÄUFIGKEIT DES ÖLAUSTRITTS AUS DEM ANALBEREICH (%-SATZ, DER WIRKUNG ZEIGT) TABELLE II: HÄUFIGKEIT VON WEICHEN FÄKALIENPELLETS (%-SATZ, DER WIRKUNG ZEIGT)
  • *Vergleichsbeispiel
  • 1 basierend auf Gewicht TABELLE III: HÄUFIGKEIT DES ÖLAUSTRITTS AUS DEM ANALBEREICH (%-SATZ, DER WIRKUNG ZEIGT) TABELLE IV: HÄUFIGKEIT VON WEICHEN FÄKALIENPELLETS (%-SATZ, DER WIRKUNG ZEIGT)
  • * basierend auf Gewicht
  • Unter Übernahme der in dem US-Patent Nr. 4 983 329 beschriebenen Propoxylierungs- und Veresterungsverfahren wurden die folgenden erläuterten, veresterten, propoxylierten Glycerin enthaltenden Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt. Diese Substanzen sollen hinsichtlich ihrer physikalischen und organoleptischen Eigenschaften herkömmlichen, eßbaren Triglyeridlipiden ähnlich sein, gegenüber Verdauung im wesentlichen widerstandsfähig sein und daher weniger verfügbare Kalorien als Triglyceridlipide aufweisen, und aufgrund ihrer verringerten Neigung gastrointestinale Nebenwirkungen hervorzurufen, in relativ hohen Konzentrationen in den Nahrungsmitteln einnehmbar sein.
  • EPG-7: Eine veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung mit durchschnittlich 8 Oxypropyleneinheiten pro Glycerinrest, welche unter Verwendung eines Molverhältnisses von 42,5 : 57,5 von Behensäure und Stearinsäure hergestellt wurde (Festfettindex bei 27 ºC = 61; Jodzahl < 1g I&sub2;/100 g).
  • EPG-8: Ein verestertes, propoxyliertes Glycerin mit durchschnittlich 8 Oxypropyleneinheiten pro Glycerinrest, das unter Verwendung von 3 Teilen eines Gemisches von etwa 85 % Behensäure und 15 % Stearinsäure und 1 Teil eines Gemisches von Kokosnußfettsäuren (C&sub8;-C&sub1;&sub8;- Fettsäuren, hauptsächlich Laurinsäure) hergestellt wurde. Festfettindex bei 27 ºC = 37; Jodzahl < 1 g I&sub2;/100 g).
  • EPG-9: Eine veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung mit durchschnittlich 12 Oxypropyleneinheiten pro Glycerinrest, welche unter Verwendung eines Gemisches aus vollständig hydrierten Rapssamenölfettsäuren hergestellt wurde (etwa 55 Gew.-% Behensäure, wobei der Rest hauptsächlich Stearinsäure ist).
  • EPG-10: Ein verestertes, propoxyliertes Glycerin, das durchschnittlich 5 Oxypropyleneinheiten pro Glycerinrest enthält, das unter Verwendung eines hydrierten Gemisches von 9 Teilen Rapssamenölfettsäuren und 1 Teil Sojabohnenfettsäuren hergestellt wurde (Festfettindex bei 27 ºC ca. 65). Fettsäurenacylgruppenzusammensetzung: C&sub1;&sub4; :O 0,1 Gew.-%; C&sub1;&sub6;:O 3,4 Gew.-%; C&sub1;&sub8;:O 31,6 Gew.-%; C&sub1;&sub8;: 1 3,4 Gew.-%; C&sub1;&sub8;:2 0,4 Gew.-%; C&sub2;&sub0;:0 8,6 Gew.-%; C&sub2;&sub2;:0 50,4 Gew.-%; C&sub2;&sub4;:0 1,6 Gew.-%; unbekannt 0,5 Gew.-%.
  • EPG-11 : Ein verestertes, propoxyliertes Glycerin mit durchschnittlich 6 Oxypropyleneinheiten pro Glycerinrest, das unter Verwendung eines 1:1:1-Molverhältnisses von Behensäure, Eicosansäure und Laurinsäure hergestellt wurde.
  • EPG-12: Ein verestertes, propoxyliertes Glycerin mit durchschnittlich 15 Oxypropyleneinheiten pro Glycerinrest, das unter Verwendung eines 3:1-Molverhältnisses von Lignocerinsäure und Palmitinsäure hergestellt wurde.
  • Weitere erfindungsgemäße, mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzungen wurden durch getrenntes Synthetisieren von mit einer Fettsäure veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzungen mit unterschiedlichen Fettsäureacylgruppen, und dann Vermischen der Zusammensetzungen in unterschiedlichen Anteilen hergestellt. Zum Vergleich wurden andere Mischungen mit Zusammensetzungen, die außerhalb des Bereichs der Erfindung liegen, in ähnlicher Art und Weise hergestellt.
  • EPG-13: Eine 1:1-Mischung von EPG-3 und EPG-2 (Festfettindex bei 27 ºC = 40; Jodzahl < 1 g I&sub2;/100 g).
  • * EPG-14: Eine 1:3-Mischung von EPG-3 und EPG-2 (Festfettindex bei 27 ºC = 25; Jodzahl < 1 g I&sub2;/100 g).
  • * EPG-15: Eine 1:7-Mischung von EPG-3 und EPG-2 (Festfettindex bei 27 ºC = 10; Jodzahl < 1 g I&sub2;/100 g).
  • EPG-16: Eine 1:1-Mischung von EPG-3 und EPG-1 (Festfettindex bei 27 ºC = 35; Jodzahl < 50 g I&sub2;/100 g).
  • * EPG-17: Eine 1:3-Mischung von EPG-3 und EPG-1 (Festfettindex bei 27 ºC = 16; Jodzahl < 75 g I&sub2;/100 g).
  • * EPG-18: Eine 1:7-Mischung von EPG-3 und EPG-1 (Festfettindex bei 27 ºC = 7; Jodzahl < 87,5 g I&sub2;/100 g).
  • EPG-19: Eine 1:1-Mischung von EPG-3 und eines veresterten, propoxylierten Glycerins, das durch Verestern eines propoxylierten Glycerins mit durchschnittlich etwa 8 Propylenoxidäquivalenten pro Glycerinrest mit einem Gemisch von Kokosnußfettsäuren hergestellt wurde (Festfettindex bei 27 ºC = 54; Jodzahl < 1 g I&sub2;/100 g).
  • * Vergleichsbeispiele
  • Rattenfütterungsuntersuchungen wurden unter Verwendung dieser Zusammensetzungen und des gleichen, vorstehend beschriebenen Verfahrens durchgeführt. Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in den Tabellen V-VIII gezeigt. Die Verwendung von mit einer Fettsäure veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzungen, die einen relativ hohen Anteil an gesättigten linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäureacylgruppen und einen Festfettindex bei 27 ºC von mehr als 30 aufweisen, ergab hinsichtlich gastrointestinaler Nebenwirkungen wesentlich weniger Probleme.
  • Um diese bei den Rattenfütterungsuntersuchungen beobachteten Ergebnisse zu bestätigen, wurden fünf männliche reinrassige Beagle (6,4 bis 12,3 kg) mit Maisöl (als Kontrolle) oder mit einer mit einer Fettsäure veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung zusammen mit einer ausgewiesenen Hundediät #5007 (Produkt von Purina Mills, Inc.) gefüttert. Anteile mit etwa 275 bis 300 g jeder in dieser Studie angebotenen Diät wurden für etwa 4 Stunden täglich verfügbar gemacht. In den ersten sieben Tagen der Untersuchung erhielten alle Munde eine Diät mit 11,25 % Maisöl (2,76 g/kg/Tag). Kein Austreten bzw. keine Phasentrennung von Fett aus den ausgeschiedenen Fäkalien wurde während dieser Zeitspanne verzeichnet.
  • Über eine Zeitspanne von sechs Wochen wurden die fünf Hunde mit einer Diät gefüttert, die für zwei Wochen EPG-1 (Festfettindex bei 27 ºC = 0) in einer Menge von 5,63 % (1,54 g/kg/Tag) enthielt, dann für zwei Wochen mit einer Diät, die EPG-1 in einer Menge von 8,44 % (2,27 g/kg/Tag) enthielt, und schließlich für zwei Wochen mit einer Diät, die EPG-1 in einer Menge von 11,25 % (3,12 g/kg/Tag) enthielt. Kein Austreten oder eine Phasentrennung des Öls aus den ausgeschiedenen Fäkalien wurde bei den niedrigsten Mengen an EPG-1- Mengen verzeichnet. Alle Tiere zeigten jedoch eine perianale Verschmutzung und eine Öltrennung in den Fäkalien bei den höchsten EPG-1-Mengen. Die Häufigkeit der perianalen Verschmutzung und des Öls in den Auffangbehältern war bei der mittleren Menge an EPG-1 etwas weniger, obwohl die Häufigkeit der Öltrennung bei den Fäkalien der glich, die bei einer 11,25 %igen Menge beobachtet wurde.
  • Um die Vorteile der Verwendung der erfindungsgemäßen, mit einer Fettsäure veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung als Fettersatzstoffe zu zeigen, wurden die Hunde dann mit einer Diät gefüttert, die 11,25 % EPG-4 (Festfettindex bei 27 ºC = 40; 3,12 g/kg/Tag) enthielt, und dann für weitere zwei Wochen mit einer Diät, die 16,89 % EPG-4 (4,89 g/ kg/Tag) enthielt. Die erste EPG-4-Diät wurde unmittelbar nach Abschluß des vorstehend beschriebenen Testzeitraums eingeführt, wobei eine 11,25 %ige EPG-1-Diät verabreicht wurde. Nach einer Klärungsperiode von ein paar Tagen wurde kein Anzeichen an Ölaustritt aus dem Analschließmuskel oder Phasentrennung des EPG-4 aus den Fäkalien beobachtet. TABELLE V: HÄUFIGKEIT DES ÖLAUSTRITTS AUS DEM ANALBEREICH (%-SATZ, DER WIRKUNG ZEIGT) TABELLE VI: HÄUFIGKEIT VON WEICHEN FÄKALIENPELLETS (%-SATZ, DER WIRKUNG ZEIGT)
  • * Vergleichsbeispiel
  • 1 basierend auf Gewicht TABELLE VII: HÄUFIGKEIT DES ÖLAUSTRITTS AUS DEM ANALBEREICH (%-SATZ, DER WIRKUNG ZEIGT) TABELLE VIII: HÄUFIGKEIT VON WEICHEN FÄKALIENPELLETS (%-SATZ, DER WIRKUNG ZEIGT)
  • * Vergleichsbeispiel
  • 1 basierend auf Gewicht
    • Erläuternde Nahrungsmittelprodukte Pommes Frittes
  • Dieses Beispiel zeigt die Herstellung von Pommes Frittes mit weniger Kalorien unter Verwendung der erfindungsgemäßen veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung.
  • Kartoffeln wurden geschält und dann längs in Streifen mit einer annähernden Breite von 3/8 Inch geschnitten. EPG-3 wird auf 360 ºF in einem geeigneten, tiefer Fettkochgefäß erhitzt. Um eine Schicht von mindestens 2 Inch in der Tiefe in dem Behälter zu liefern, wurde ausreichend veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung verwendet. Die geschnittenen Kartoffelstreifen wurden dann für 6 bis 7 Minuten oder bis sie krustig und goldfarben waren, in das heiße Blockcopolymer überführt. Sie wurden auf Papiertüchern abtropfen gelassen und gesalzen
  • Die so hergestellten Pommes frittes sollen hinsichtlich Geschmack, Geruch und Erscheinungsbild den unter Verwendung eines herkömmlichen Triglyceridöls hergestellten Pommes frittes gleichen. Deren verfügbarer kalorischer Gehalt ist jedoch aufgrund der Verdauungs- und Absorptionsresistenz der veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung erheblich reduziert.
    • Margarine
  • Dieses Beispiel zeigt die Herstellung einer Margarine mit weniger Kalorien unter Verwendung der erfindungsgemäßen veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung zusammen mit herkömmlichen, verdaubaren Triglyceridlipiden.
  • Die Margarine weist die folgende Formulierung auf:
  • 1) "Admul 6203" (Produkt von Unimills)
  • Die Zusammensetzung der Fettphase ist wie folgt:
  • Die Margarine wird durch Vermischen der getrennt hergestellten, wäßrigen und Fett-Phase in einem Voremulsionsbehälter und nachfolgend Leiten der Voremulsion, die eine Temperatur von etwa 55 ºC aufweist, durch zwei Kratzwärmetauscher (Einheiten 1 und 2) und einer Ruheröhre (Einheit 3) hergestellt. Die verwendeten Verarbeitungsbedingungen sind wie folgt:
  • Das verfestigte Produkt wird in Standard-Einviertel- Pfundstücke extrudiert und gekühlt. Die so hergestellte Margarine soll hinsichtlich des Geschmacks, Geruchs, Gefühls im Mund, der Struktur und den physikalischen Eigenschaften einer herkömmlichen Margarine gleichen, die unter Verwendung von nur vollständig verdaubaren Triglyceridlipiden hergestellt wurde, weist jedoch aufgrund der vorhandenen, veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung erheblich weniger verfügbare Kalorien auf. Die Margarine kann ohne ernsthafte gastrointestinale Nebenwirkungen, verglichen mit einer Margarine, die unter Verwendung einer veresterten, propoxylierten Glycerinzusammensetzung hergestellt wurde, die keinen minimalen Gehalt an von gesättigten linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren abgeleiteten Acylgruppen, wie in der vorliegenden Erfindung erforderlich, hergestellt wurde, in größeren Mengen konsumiert werden.
    • Zuckerguß
  • Ein Zuckerguß mit weniger Kalorien, der zur Verwendung auf Backwaren geeignet ist, wird unter Verwendung der folgenden Inhaltsstoffe hergestellt:
  • EPG-4, Butter und Zucker werden gut aufgeschlagen und die entrahmte Milch und Vanille werden zugefügt und vermischt, bis das Gemisch weich ist und sich leicht ausbreitet.
    • Gefrorene Milchdesserts
  • Eine erfindungsgemäße veresterte, propoxylierte Glycerinzusammensetzung mit einem Schmelzpunkt zwischen etwa 32 ºC und 35 ºC (18 Gew.-Teile) wird mit entrahmter Milch (Magermilch) (82 Gew.-Teile) in einem herkömmlichen Milchhomogenisator homogenisiert, wobei eine "gefüllte Creme"-Zusammensetzung erhalten wird. Die "gefüllte Creme"-Zusammensetzung (68 Gew.-Teile) wird mit kondensierter, entrahmter Milch (15 Teile), Zucker (15 Teile) oder Aspartam oder anderen künstlichen Süßstoffen, um eine äquivalente Süße zu liefern, Gelatine (0,5 Teile), Geschmacksstoffe (1,0 Teile) und Lebensmittelfarbstoff (0,25 Teile) vereinigt, wobei eine gefrorene Milchdessertmischung hergestellt wird, die in normaler Art und Weise verarbeitet wird, um ein gefrorenes Milchdessert mit weniger Kalorien zu erhalten.
    • Rosinenkekse
  • Rosinenkekse mit weniger Kalorien werden durch Aufschlagen von Zucker (24,3 Gew.-Teile) und Invertzucker (20,0 Teile) mit EPG-5 (13,0 Teile), ganzen Eiern (2,0 Teile) und Vanille (0,1 Teile) hergestellt. Ein Gemisch von Mehl (13,7 Teile), Natriumbicarbonat (0,1 Teile), Monocalciumphosphat (0,1 Teile) und Salz (0,1 Teile) wird dann in Teilen zu dem aufgeschlagenen Gemisch gegeben und gut vermischt. Rosinen (19,0 Teile) werden dann zu dem Keks-Teiggemisch gegeben. Das Gemisch wird zu kleinen Kugeln geformt, die etwa 1 Löffel Teig pro Kugel enthalten. Die Teigkugeln werden auf ein gefettetes Keksbackblech gegeben und in einem auf 375 ºC vorgeheizten Ofen für 10 bis 15 Minuten gebacken, wobei Rosinenkekse mit weniger Kalorien erhalten werden.
    • Erdnußbutter
  • Eine Erdnußbutter mit weniger Kalorien wird durch Vermischen von EPG-4 (35,0 Gew.-Teile) mit Erdnußgeschmack (2,0 Gew.-Teile) und anschließendem Zusatz von Maissirupfeststoffen (12,0 Teile), Salz (1,0 Teile) und Maissirup mit hohem Fructoseanteil (10,0 Teile) zu dem so erhaltenen Gemisch durch gutes Vermischen hergestellt. Wenn diese Inhaltsstoffe gut vermischt sind, wird entfettetes Erdnußmehl (40,0 Teile) zugesetzt und vollständig vermischt, wobei ein Erdnußbutteraufstrich mit weniger Kalorien erhalten wird.
    • Früchtekuchen
  • Früchtekuchen mit weniger Kalorien wurden unter Verwendung der folgenden Inhaltsstoffe hergestellt:
  • Die EPG-5 enthaltende Margarine mit weniger Kalorien wird gut aufgeschlagen, dann langsam Zucker zugesetzt und weiter geschlagen, bis sie leicht und flockig war. Jeweils zwei Eier wurden zur gleichen Zeit zugesetzt, wobei nach jeder Zugabe gut geschlagen wurde. Das Mehl wurde langsam zugesetzt und geschlagen, bis das Gemisch weich war. Das Gemisch wurde in drei eingefettete Brotlaibformen gegossen und in einem auf 300 ºC vorgeheizten Ofen etwa 1,5 Stunden gebacken.
    • Doughnuts
  • Doughnuts mit weniger Kalorien wurden unter Verwendung der folgenden Inhaltsstoffe hergestellt:
  • Die trockenen Inhaltsstoffe wurden gesiebt und dann die geschmolzene Margarine mit weniger Kalorien zugesetzt. Milch wurde zu dem Ei gegeben und die Gemische wurden vereinigt. Nach leichtem Kneten wurde auf eine Dicke von etwa 1/4 Inch leicht gerollt. Mit einem Doughnuts-Schneider wurde geschnitten.
  • 3 bis 4 Inch eines 4:1-Gemisches von EPG-3 und Backfett (teilweise hydriertes Gemüseöl) wurden auf eine Temperatur von 360 ºF erhitzt. Die Doughnuts wurden gekocht, bis sie gleichmäßig braun waren, wobei sie öfters gewendet wurden. Die Doughnuts wurden aus dem Frittiergemisch entnommen und auf einem Frittierpapier getrocknet.
    • Frittierter Fisch
  • Ein schmalzgebackener Ausbackteig wurde unter Verwendung der folgenden Inhaltsstoffe hergestellt:
  • Alle Inhaltsstoffe, außer dem Bier, werden vereinigt und gut vermischt. Das Bier wird dann langsam zugesetzt, wobei konstant gerührt wurde. Der Aufbackteig wird zugedeckt stehengelassen und 3 bis 12 Stunden vor der Verwendung gekühlt.
  • Kleine Fische oder Fischstücke, die nicht dicker als 1 Inch waren, werden in den Aufbackteig getaucht und dann in einem 3 - 4 Inch tiefen 4:1-Gemisch von EPG-5 und Maisöl, das auf 370 ºF vorerhitzt wurde, für 5 bis 8 Minuten gebacken, bis sie goldbraun waren. Auf Frittierpapier wurde getrocknet.
    • Frittiertes Hühnchen
  • Frittiertes Mühnchen mit weniger Kalorien wurde durch Schneiden eines frischen Brathuhns in Stücke, Würzen mit Salz und Pfeffer, und dann Beschichten mit Paniermehl hergestellt. Nach 10-minütigem Stehenlassen wurden sie in leicht geschlagenes Ei und erneut in Paniermehl getaucht. Sie wurden in einem 3 bis 4 Inch tiefen 2:1-Gemisch von EPG-3 und Sojabohnenöl bei einer Temperatur von etwa 350 ºF für etwa 10 bis 15 Minuten frittiert, bis sie goldbraun waren.

Claims (18)

1. Mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerin-Zusammensetzung, die als Fettersatz mit weniger Kalorien nützlich ist und keine gastrointestinalen Nebenwirkungen aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung eine durchschnittliche Anzahl an Oxypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent von 3 bis 20, einen solchen Gehalt an Fettsäureacylgruppen, daß mindestens 40 Mol-% der Fettsäureacylgruppen in der Zusammensetzung von einer gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäure abgeleitet sind und einen Festfettindex bei 27ºC, gemessen durch Dilatometrie, von mindestens 30 aufweist, wobei das Produkt ausgeschlossen ist, das durch Umestern von propoxyliertem Glycerin, das durchschnittlich 8 Oxypropyl-Einheiten pro Molekül enthält, mit einer Methyltetracosanoat-Menge erhältlich ist, die gegenüber der Menge, die zur Umsetzung mit jeder Hydroxy-Gruppe des propoxylierten Glycerins erforderlich ist, im Überschuß vorhanden ist.
2. Mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerin-Zusammensetzung, die als Fettersatz mit weniger Kalorien nützlich ist und keine gastrointestinalen Nebenwirkungen aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung eine durchschnittliche Anzahl an Oxypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent von 3 bis 20, einem solchen Gehalt an Fettsäureacylgruppen, daß mindestens 40 Mol-% der Fettsäureacylgruppen der Zusammensetzung von einer in gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäure abgeleitet sind und Werte für Festfettindizes, gemessen durch Dilatometie, wie folgt aufweist:
bei 21ºC weniger als 80
bei 27ºC mindestens 30
bei 37ºC weniger als 40.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die gesättigte, lineare C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäure ausgewählt ist unter Arachidonsäure, Behensäure, Lignocerinsäure und Gemischen davon.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, Anspruch 2 oder Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 60 Mol-% der Fettsäureacylgruppen von der gesättigten, linearen C&sub2;&sub0;-C&sub2;&sub4;-Fettsäure abgeleitet sind.
5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Festfett-Index bei 27ºC mindestens 40 beträgt.
6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Jodzahl von weniger als 50 aufweist.
7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 60 Mol-% der Fettsäureacylgruppen in der Zusammensetzung von C&sub8;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren abgeleitet sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Cetoleinsäure, Myristinsäure, Palmitoleinsäure, Gadoleinsäure, Erucasäure, Rizinusölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Myristoleinsäure, Elaeostearinsäure, Arachidonsäure und Gemischen davon.
8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Schweinepankreaslipase-Hydrolyserate von unter 20%, verglichen mit Olivenöl, aufweist.
9. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie durchschnittlich mindestens 2,5 Fettsäureacylgruppen pro Glycerinäquivalent aufweist.
10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 85% der Fettsäureacylgruppen durch eine sekundäre Esterbindung an die Oxypropyleneinheiten gebunden sind.
11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine durchschnittliche Anzahl an Oxypropyleneinheiten pro Glycerinäquivalent von 4 bis 16, einem solchen Gehalt an Fettsäureacylgruppen, daß mindestens 60 Mol- % der Fettsäureacylgruppen in der Zusammensetzung von Behensäure abgeleitet sind und einen Festfett-Index bei 27ºC, gemessen durch Dilatometrie, von mindestens 40 aufweist.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 40 Mol-% der Fettsäureacylgruppen in der Zusammensetzung von C&sub8;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren abgeleitet sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Cetoleinsäure, Myristinsäure, Palmitoleinsäure, Gadoleinsäure, Erucasäure, Rizinusölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Myristoleinsäure, Elaeostearinsäure, Arachidonsäure und Gemischen davon.
13. Kalorienreduziertes Nahrungsmittelprodukt mit einer Fettkomponente, wobei die Fettkomponente eine mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerin-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12 enthält.
14. Nahrungsmittelprodukt nach Anspruch 13, das zusätzlich einen Nichtfett-Inhaltsstoff enthält.
15. Kalorienreduziete Fettkomponente, die keine gastrointestinalen Nebenwirkungen aufweist und zur Herstellung von Nahrungsmittelprodukten nützlich ist, wobei die Fettkomponente ein eßbares Triglycerid und eine mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerin-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12 enthält.
16. Kalorienreduzierte Fettkomponente nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das eßbare Triglycerid ausgewählt ist, unter Talg, Sojaöl, Baumwollsamenöl, Kokosnußöl, Palmkernöl, Maisöl, Fischöl, Schweinefett, Butterfett, Olivenöl, Palmöl, Erdnußöl, Saffloröl, Kakaobutter, Sesamsamenöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl und vollständig oder teilweise hydrierten Derivaten davon, und Gemischen davon.
17. Kalorienreduzierte Fettkomponente nach Anspruch 15 oder 16, dadurch gekennzeichnet, daß die mit einer Fettsäure veresterte, propoxylierte Glycerin-Zusammensetzung mindestens 25 Gew.-% der Fettkomponente umfaßt.
18. Verfahren zur Herstellung einer kalorienreduzieten Nahrungsmittelzusammensetzung, die eine Fettkomponente enthält, die keine gastrointestinalen Nebenwirkungen aufweist, wobei das Verfahren das Formulieren der Nahrungsmittel-zusammensetzung mit einer propoxylierten Glycerin-Zusammensetzung, die mit einer Fettsäure verestert ist, nach einem der Ansprüche 1 bis 12 umfaßt.
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