JPH0698679A - 胃腸の副作用に抵抗するエステル化プロポキシル化グリセリン油脂代用品 - Google Patents

胃腸の副作用に抵抗するエステル化プロポキシル化グリセリン油脂代用品

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JPH0698679A
JPH0698679A JP5138889A JP13888993A JPH0698679A JP H0698679 A JPH0698679 A JP H0698679A JP 5138889 A JP5138889 A JP 5138889A JP 13888993 A JP13888993 A JP 13888993A JP H0698679 A JPH0698679 A JP H0698679A
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fatty
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 胃腸の副作用に抵抗するエステル化プロポキ
シル化グリセリン油脂代用品の製造。 【構成】 グリセリンの当量あたりのオキシプロピレン
単位の平均数が３−２０であり、組成物中の脂肪酸アシ
ル基の少なくとも４０モル％がＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪
酸から誘導されるような脂肪酸アシル基含量を有し、そ
して膨張試験で測定した２７℃における固形脂肪指数が
少なくとも３０である脂肪酸−エステル化プロポキシル
化グリセリン組成物。 【効果】 通常のトリグリセリド脂質やスクロースポリ
エステルのような他の油脂代用品と組み合わせて都合よ
く使用できるが、下痢や油漏れといった胃腸の副作用を
起こす傾向が少なく、しかも許容できる官能的および脂
肪様の性質をもっている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、食品組成物の一部とし
て摂取したとき、油漏れ、下痢、あるいは他の望ましく
ないまたは都合の悪い胃腸の副作用を起こす傾向が低減
した低カロリー油脂代用品に関するものである。より詳
細には、本発明は、油脂模倣品がヒトの消化管において
良好に耐えられるように、その中に特定の分布の脂肪酸
を組み込んであるエステル化プロポキシル化グリセリン
油脂模倣品に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】食品組成物の油脂代用品として多種多様
の物質が提案されている。このような物質の化学構造
は、それらが通常のトリグリセリド脂質の摂取時に普通
に起こるヒト消化器系の代謝過程で分解に対して抵抗す
るように選ばれる。それらの増大した消化・吸収抵抗性
のために、油脂代用品から利用可能なグラムあたりのカ
ロリー数は普通の植物油、動物脂肪、および他の脂質と
比べてかなり減少する。従って、この種の物質を用いる
ことにより、体重のコントロールに効果的な低カロリー
食品組成物を製造することができる。
【０００３】米国特許第 4,861,613号はある種の特に有
用な油脂代用品を開示しており、ここではグリセリンの
ようなポリオールをプロピレンオキシドのようなエポキ
シドでアルコキシル化し、その後多くの脂肪酸のいずれ
かでエステル化して、エステル化アルコキシル化ポリオ
ールを形成している。これらの物質は通常のトリグリセ
リド脂質の物理的および官能的性質をもっているが、膵
臓リパーゼの酵素分解に対するそれらの顕著な抵抗性の
ために、食用油よりも有効（吸収される）カロリーが著
しく低下している。エステル化アルコキシル化ポリオー
ルの熱および酸化安定性により、それらは特に高温にさ
らす必要のある低カロリー食品組成物の製造に特に適し
ている。
【０００４】ところが、米国特許第 4,861,613号に記載
されたエステル化アルコキシル化ポリオールは、それら
の加水分解安定性と低消化性の結果として、食事で多量
に摂取したときにある種の望ましくない胃腸の副作用を
起こす傾向がある。つまり、このようなエステル化アル
コキシル化ポリオールは摂取の際により単純な物質に分
解されにくいので、それらは大部分が油性、脂肪様性質
を保持したままであり、実質的に未変化の形で消化管を
通過する。非消化性の油脂代用品は一般に鉱油と同様に
緩下剤として作用することが多い。下痢、肛門括約筋か
らの油脂代用品の漏れ、***糞便からの油としての油脂
代用品の分離、および胃腸の不快感をもたらす腸遷移時
間の短縮を伴う諸問題が油脂代用品の非消化性の結果と
して起こり得る。消化に対して同様に抵抗する他の油脂
代用品も同じく胃腸の副作用を起こすことが知られてい
る。例としては８個までの脂肪酸基でエステル化された
スクロースポリエステルがある（米国特許第 3,954,976
号、同第 4,005,195号、同第 4,005,196号、および同第
5,006,360号を参照されたい）。明らかに、かかる問題
は、種々の食品組成物において許容されるこれらの物質
の最大使用量を大いに制限し、それにより食品から除く
ことができる通常のトリグリセリドの量およびカロリー
数を抑制するだろう。
【０００５】これらの問題に対する解決策がいろいろ提
唱されているが、どれも完全に満足のゆくものではな
い。例えば、米国特許第 4,949,242号に記載されるよう
に、エステル化ポリエーテルのエステル結合の構造を、
この結合が消化管に存在する酵素によってもっと分解さ
れやすくなるように選ぶことができる。こうすることに
より、エステル化ポリエーテルはポリエーテルに変換さ
れ、脂肪酸基の減少と遊離ヒドロキシル基および遊離脂
肪酸の形成のために、もとのエステル化ポリエーテルよ
りもかなり低下した親油性および脂肪様の性質を示す。
しかしながら、遊離した脂肪酸は通常のトリグリセリド
の酵素による加水分解から誘導される脂肪酸と同様に代
謝・消化される。かくして、エステル化ポリエーテルは
油脂代用品に望まれる有効カロリーよりも高いカロリー
を有することになろう。類似の結果が、脂肪酸エステル
基のいくつかをオキシアルキレンセグメントに結合させ
ないで直接ポリオール（例えば、グリセリン）残基に結
合させる場合にも予想され、油脂代用品が高度にアルコ
キシル化されていない場合（米国特許第 4,861,613号の
表Ｉを参照）や 1991 年3 月28日付けの係属中の米国特
許出願第 676,680号および1990年10月19日付けの同第 6
00,462号に記載されるような特殊な合成法を用いる場合
も同様である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】加水分解および吸収に
対して高度に抵抗し、従って通常のトリグリセリド食用
脂質と比べて著しいカロリー低減をもたらすが、高い食
事量で摂取したとき従来の油脂代用品と同様の望ましく
ない胃腸の副作用を引き起こさない油脂代用品あるいは
油脂模倣品の必要性が存在することは明らかである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、グリセリンの
当量あたりのオキシプロピレン単位の平均数が３−２０
であり、組成物中の脂肪酸アシル基の少なくとも４０モ
ル％がＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から誘導されるような
脂肪酸アシル基含量を有し、そして膨張試験で測定した
２７℃における固形脂肪指数（solid fat index ）が少
なくとも３０である、胃腸の副作用に抵抗する低カロリ
ー油脂代用品として有用な脂肪酸−エステル化プロポキ
シル化グリセリン組成物を提供する。
【０００８】また、本発明によって、グリセリンの当量
あたりのオキシプロピレン単位の平均数が５−１６であ
り、組成物中の脂肪酸アシル基の少なくとも６０モル％
がベヘン酸から誘導されるような脂肪酸アシル基含量を
有し、そして膨張試験で測定した２７℃における固形脂
肪指数が少なくとも４０である、胃腸の副作用に抵抗す
る低カロリー油脂代用品として有用な脂肪酸−エステル
化プロポキシル化グリセリン組成物が提供される。
【０００９】さらに、グリセリンの当量あたりのオキシ
プロピレン単位の平均数が３−２０であり、組成物中の
脂肪酸アシル基の少なくとも４０モル％がＣ20−Ｃ24直
鎖飽和脂肪酸から誘導されるような脂肪酸アシル基含量
を有し、そして膨張試験で測定した２７℃における固形
脂肪指数が少なくとも３０である脂肪酸−エステル化プ
ロポキシル化グリセリン組成物から成る脂肪成分を含む
低カロリー食品が提供される。
【００１０】本発明の他の一面は、グリセリンの当量あ
たりのオキシプロピレン単位の平均数が３−２０であ
り、組成物中の脂肪酸アシル基の少なくとも４０モル％
がＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から誘導されるような脂肪
酸アシル基含量を有し、そして膨張試験で測定した２７
℃における固形脂肪指数が少なくとも４０である脂肪酸
−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物、および
食用トリグリセリドを含む、胃腸の副作用に抵抗しかつ
食品の製造に有用な低カロリー脂肪成分である。
【００１１】本発明はさらに、グリセリンの当量あたり
のオキシプロピレン単位の平均数が３−２０であり、脂
肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物中の
脂肪酸アシル基の少なくとも４０モル％が１種以上のＣ
20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から誘導されるような脂肪酸ア
シル基含量を有し、そして膨張試験で測定した２７℃に
おける固形脂肪指数が少なくとも３０である脂肪酸−エ
ステル化プロポキシル化グリセリン組成物を用いて食品
組成物を製造することから成る、胃腸の副作用に抵抗す
る脂肪成分を含む低カロリー食品組成物の製造方法を提
供する。
【００１２】本発明はまた、グリセリンをグリセリンの
当量あたり３−２０当量のプロピレンオキシドで、好ま
しくは塩基触媒条件下に、アルコキシル化して、プロポ
キシル化グリセリン組成物を生成し、そして得られる脂
肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物が膨
張試験で測定して少なくとも３０の２７℃における固形
脂肪指数および脂肪酸アシル基の少なくとも４０モル％
がＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から誘導されるような脂肪
酸アシル基含量を有するように選ばれた、少なくとも１
種の脂肪酸または脂肪酸均等物で該プロポキシル化グリ
セリン組成物をエステル化することにより得られる、脂
肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物を提
供する。プロポキシル化グリセリン組成物のヒドロキシ
ル基の少なくとも約８０％がエステル化されることが好
ましい。
【００１３】脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセ
リン組成物が胃腸の副作用を起こす傾向を最小限にする
ためには、膨張試験で測定して、２７℃（８０°Ｆ）に
おける固形脂肪指数が少なくとも３０である必要があ
る。好ましくは、この温度での固形脂肪指数は少なくと
も４０である。固形脂肪指数は A.O.C.S. 公式法 Cd 10
-57 に従って測定する。以下でより詳細に説明するよう
に、２７℃での固形脂肪指数は、脂肪酸−エステル化プ
ロポキシル化グリセリン組成物におけるＣ20−Ｃ24直鎖
飽和脂肪酸のアシル基含量、ヨウ素価（不飽和または炭
素−炭素二重結合のレベルの尺度である）、グリセリン
の当量あたりの脂肪酸アシル基炭素の平均数、およびグ
リセリンの当量あたりのオキシプロピレン単位の平均数
を変えることによって、望み通りに簡単に調整すること
ができる。最適な口当たりと他の官能的性質を達成する
ために、固形脂肪指数は２１℃（室温）で８０より小
（より好ましくは、７０より小）で、３７℃（体温）で
は４０より小（好ましくは、３０より小）であることが
非常に望ましい。体温において比較的高い固形脂肪指数
を有する組成物は蝋のような味または口当たりが目立っ
て、食品組成物中で高割合で使用するには適していな
い。固形脂肪指数は、油脂模倣品を含む食品組成物の性
質が通常の食品組成物の性質によく似るように、室温で
８０より小であるべきである。本発明の油脂模倣組成物
を有利に製造できる方法によれば、当該組成物は一般に
個々のエステル化プロポキシル化グリセリン化合物の混
合物である。
【００１４】本発明のエステル化プロポキシル化グリセ
リン組成物を構成するエステル化プロポキシル化グリセ
リン化合物は、共有結合で結合されたグリセリル残基、
オキシプロピレン単位、および脂肪酸アシル基（化１）
を含む。グリセリル残基は一般構造（化２）を有し、グ
リセリン（化３）またはグリセリン均等物から誘導され
る。オキシプロピレン単位は一般にグリセリル残基とア
シル基の間に介在し、構造（化４）または化５を有す
る。代表的には、１より多いオキシプロピレン単位が個
々のグリセリル残基の酸素とアシル基の間に存在し、そ
の結果ポリオキシプロピレン単位が形成される。しかし
ながら、エステル化プロポキシル化グリセリン化合物の
“分岐”または“アーム”がたった１つのオキシプロピ
レン単位を含んでいてもよい。アシル基の一部は、オキ
シプロピレン単位を介在させずに、直接グリセリル残基
に結合され得るが、全組成物中のアシル基の２５％未満
をこの方法で結合させることが好ましい。好適な態様で
は、エステル化アルコキシル化グリセリン組成物中のグ
リセリンの当量あたりのオキシプロピレン単位の平均数
は３−２０である。より好ましくは、グリセリンの当量
あたり平均４−１６個のオキシプロピレン単位が存在す
る。オキシプロピレン単位は組成物の融点を下げるのに
役立ち、こうしてオキシプロピレン単位を含まない類似
の組成物と比べて口当たりや溶融特性を向上させるの
で、オキシプロピレン単位の存在は重要である。
【００１５】
【化１】
【００１６】
【化２】
【００１７】
【化３】
【００１８】
【化４】
【００１９】
【化５】
【００２０】膵臓リパーゼ酵素触媒による加水分解に対
するエステル化プロポキシル化グリセリン組成物の抵抗
性を最大限にするためには、一般に、第一エステル結合
よりも主に第二エステル結合が形成されるように、アシ
ル基に隣接するオキシプロピレン単位を方向づけること
が望ましいだろう。すなわち、化６のように、エステル
結合の一部を形成する酸素原子に結合した炭素原子上に
メチル基が存在すべきである。
【００２１】
【化６】
【００２２】好ましくは、全組成物中のエステル結合の
少なくとも８０％が第二である。最も好ましくは、全組
成物中のエステル結合の少なくとも９５％が第二であ
る。
【００２３】本発明の好適な態様において、エステル化
プロポキシル化グリセリン組成物は、オリーブ油標準品
に比較して、２０％以下のブタ膵臓リパーゼ加水分解率
を有する。相対加水分解率は１０％以下であることが好
ましい。ブタ膵臓リパーゼ加水分解率の測定法は米国特
許第 4,861,613号（参照によりここにそのまま引用する
ものとする）に記載されている。
【００２４】エステル化プロポキシル化グリセリン組成
物中のオキシプロピレン単位の平均数は、結果的に高割
合のアシル基がグリセリル残基に直接結合するようにな
る程低くてはいけない。なぜなら、直接結合したアシル
基は完全に消化される通常のトリグリセリド中のアシル
基とほぼ同様に酵素による切断を受けやすく、それ故低
カロリー油脂代用品としての当該組成物の有用性を低下
させるからである。同時に、グリセリンの当量あたりの
オキシプロピレン単位の平均数は、一般に約２０を越え
るべきでない。その理由は、得られる組成物の粘度（液
状であるとき）が通常のトリグリセリドよりも実質的に
高くなり、必要とされる配合の相違のためにかかる脂質
の直接代用品としてあまり有用でないからである。
【００２５】２７℃における固形脂肪指数は、当該組成
物中のグリセリンの当量あたりのオキシプロピレン単位
の平均数（プロポキシル化の程度）を変えることによ
り、必要に応じて調整することができる。一定の脂肪酸
アシル基含量では（すなわち、存在する異なるアシル基
の相対割合が一定である場合）、プロポキシル化の程度
が減少するにつれて固形脂肪指数が増加し、そしてプロ
ポキシル化の程度が増加するにつれて固形脂肪指数が減
少するだろう。別の言い方をすると、プロポキシル化の
程度が減少すると融解範囲（組成物が主に固体から主に
液体に変化する温度範囲）がより高温に移り、一方プロ
ポキシル化の程度が増加すると融解範囲がより低温に移
るだろう。Ｃ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸のアシル基の割合
が減少する場合（すなわち、グリセリンの当量あたりの
アシル基炭素の平均数が減少する場合）または（存在す
る不飽和脂肪酸のアシル基の割合が増加する結果とし
て）当該組成物のヨウ素価が増加する場合は、２７℃に
おける固形脂肪指数を臨界値３０以上に維持するため
に、グリセリンの当量あたりのオキシプロピレン単位の
平均数を低下させる必要があろう。特定の脂肪酸−エス
テル化プロポキシル化グリセリン組成物が２１℃または
３７℃で望ましくないほど高い固形脂肪指数を有する場
合は、得られる組成物の２７℃における固形脂肪指数が
まだ少なくとも３０であるという前提のもとで、プロポ
キシル化の程度を増すことによって当該組成物の官能的
品質を容易に改善することができる。
【００２６】本発明のエステル化プロポキシル化グリセ
リン組成物中のアシル基の特定構造および分布の選択
は、摂取の際に胃腸の副作用を起こしにくい低カロリー
油脂模倣品として機能する当該物質の能力にとって重大
である。意外にも、長鎖Ｃ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から
誘導されるアシル基をある割合で組み入れると、エステ
ル化プロポキシル化グリセリン組成物の性質が劇的にか
つ効果的に変化して、比較的大量に摂取したときでも、
それはもはや緩下剤として作用しなくなるということが
見いだされた。同時に、エステル化プロポキシル化グリ
セリン組成物は消化および代謝分解に非常に抵抗し、そ
の結果食事に低レベルのカロリーのみを提供する。従っ
て、本発明のエステル化プロポキシル化グリセリン組成
物を使用すると、消化管において許容できる程度に耐え
られる油脂代用品を得るために、カロリー含量の望まし
い低下を放棄する必要がなくなる。
【００２７】エステル化プロポキシル化グリセリン組成
物中の脂肪酸アシル基の少なくとも４０モル％はＣ20−
Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から誘導されねばならない。より好
ましくは、アシル基の少なくとも６０モル％がこのよう
に誘導される。ここにおいて“から誘導される”とは、
アシル基がＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸に存在するものと
類似した長鎖ヒドロカルビル構造を有することを意味す
る。後で説明するように、エステル化プロポキシル化グ
リセリン組成物は実際に脂肪酸または脂肪酸誘導体、例
えば脂肪酸エステル、脂肪酸ハライド、または無水脂肪
酸のどれかを用いて製造される。一般的に言えば、エス
テル化プロポキシル化グリセリン組成物の非緩下剤性質
に最も効果的な影響を与えるために、組成物中のオキシ
プロピレンセグメントの平均数が増加するにつれて、Ｃ
20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から誘導されるアシル基の割合
を高めることが望ましいだろう。
【００２８】Ｃ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から誘導される
アシル基の組み込みは望ましくない胃腸の副作用を起こ
させるエステル化プロポキシル化グリセリン組成物の傾
向を弱めるばかりでなく、長鎖脂肪酸アシル基を含まな
い類似のエステル化プロポキシル化グリセリン組成物に
比較して、油脂代用品の有効カロリーを一般に低下させ
るようだ。すなわち、本発明のエステル化プロポキシル
化グリセリン組成物は明らかに消化、吸収、および代謝
分解に対して従来技術の類似化合物よりも強く抵抗す
る。従って、脂肪酸アシル基およびプロポキシル化の程
度を慎重に選択することにより、エステル化プロポキシ
ル化グリセリン組成物において最適なカロリー低減を達
成することが可能である。
【００２９】Ｃ20−Ｃ24飽和脂肪酸は直鎖（つまり、非
分枝鎖）で、カルボン酸官能基を１個だけ含むことが好
ましい。かくして、アシル基は一般構造、化７（ここ
で、ｎは１８−２２の整数である）に相当する。ｎは最
も有利には偶数（例えば１８、２０または２２）であ
り、その理由は対応する脂肪酸が食用トリグリセリドの
ような天然源から低コストで簡単に入手できるからであ
る。エステル化プロポキシル化グリセリン組成物のこの
成分として使用するのに適した脂肪酸の特定例には、エ
イコサン（アラキン）酸、ヘンエイコサン酸、ドコサン
（ベヘン）酸、トリコサン酸、およびテトラコサン（リ
グノセリン）酸が含まれるが、これらに限定されない。
これらのＣ20−Ｃ24飽和脂肪酸の混合物も有利に使用す
ることができよう。最も好ましい長鎖飽和脂肪酸はベヘ
ン酸（つまり、アシル基が構造、化８を有する）であ
り、その理由は、ベヘン酸がエステル化プロポキシル化
グリセリン組成物に望ましい抗緩下剤性質を効果的に付
与し、かつ菜種油に含まれるトリグリセリドから誘導さ
れるエルカ酸の水素化により容易に得られるからであ
る。
【００３０】
【化７】
【００３１】
【化８】
【００３２】エステル化プロポキシル化グリセリン組成
物中の全てのアシル基をＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から
誘導してもよいが、６０モル％までのアシル基は他のＣ
8 −Ｃ24脂肪酸から誘導することもできる。このような
他のアシル基の比率は４０モル％より少ないことが好ま
しい。一般的に述べると、長さが比較的短く（Ｃ8 −Ｃ
18）、不飽和で、かつ／また分枝鎖であるアシル基の組
み込みは、得られるエステル化プロポキシル化グリセリ
ンの２７℃における固形脂肪指数を低下させる傾向があ
ろう。
【００３３】必要とされるＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸と
場合により併用できる脂肪酸はカプリル酸、ペラルゴン
酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸、セトレイン酸、ミリスチン酸、パル
ミトレイン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、リシノール
酸、リノール酸、リノレン酸、ミリストオレイン酸、エ
レオステアリン酸、アラキドン酸のような既知の脂肪酸
のいずれか、またはこれらの酸の混合物もしくは水素化
誘導体であり得る。好ましくは、０−５個の二重結合を
含む直鎖モノカルボン酸が用いられる。
【００３４】本発明の油脂模倣組成物中の脂肪酸アシル
基の比率および化学構造は、２７℃における固形脂肪指
数が、膨張試験で測定して、３０（より好ましくは、４
０）以下に下がらないように選択すべきである。プロポ
キシル化の程度が一定である場合は、Ｃ20−Ｃ24直鎖飽
和脂肪酸アシル基の相対比率が上がると、２７℃におけ
る固形脂肪指数が上昇するだろう。先に述べたように、
当該組成物中の脂肪酸アシル基の６０モル％までをＣ20
−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸以外の脂肪酸から誘導することが
できる。存在する不飽和脂肪酸アシル基の比率が下がる
と、２７℃における固形脂肪指数が上昇するだろう。こ
の理由により、ヨウ素価は組成物のグラムあたり５０セ
ンチグラム未満のＩ2 であるべきであり、２５未満がよ
り好ましい。しかしながら、少量の不飽和脂肪酸アシル
基の組み込みは２１℃での固形脂肪指数を低下させる傾
向があり、従って２７℃での固形脂肪指数を臨界値３０
以上に保ちながら当該組成物の口当たりを改善すること
が見いだされた。存在する不飽和脂肪酸アシル基の相対
比率は、ＡＯＣＳ法Ｃｄ １−２５のような標準湿式化
学的方法を使って当該組成物のヨウ素価を測定すること
により調べることができる。当該組成物中の異なる脂肪
酸アシル基の数を増やすことは、当該組成物の溶融プロ
フィールに対して同様に有利な影響を及ぼす傾向がある
（すなわち、２７℃での固形脂肪指数を３０以上に保ち
ながら、同時に２１℃での固形脂肪指数を低下させ
る）。この理由のために、大豆脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、
コーン油脂肪酸、獣脂脂肪酸、綿実油脂肪酸、落花生油
脂肪酸、サフラワー油脂肪酸のような天然トリグリセリ
ドの開裂または加水分解により得られるタイプの脂肪酸
混合物を用いることが有利であろう。長鎖（つまり、Ｃ
16−Ｃ24）脂肪酸アシル基に対して短鎖（つまり、Ｃ8
−Ｃ14）脂肪酸アシル基の比率を下げることも２７℃で
の固形脂肪指数を増加させるのに役立つだろう。
【００３５】本発明組成物の疎水性と脂肪様性質を最適
にするために、プロポキシル化グリセリンは実質的にエ
ステル化されるべきである。すなわち、プロポキシル化
グリセリン組成物の本質的に全てのヒドロキシル基を脂
肪酸または脂肪酸誘導体と反応させることが好ましい。
この理由により、当該組成物はグリセリンの当量あたり
平均して少なくとも２．５（より好ましくは、少なくと
も２．９）の脂肪酸アシル基を含むべきである。未反応
ヒドロキシル基の割合は、ヒドロキシル価のような標準
湿式化学的方法により簡単に測定できる。
【００３６】本発明のエステル化プロポキシル化グリセ
リン油脂代用品の有効カロリー含量を最小限にするため
には、数平均分子量が少なくとも約７５０となるように
化学的組成を選択すべきである。より好ましくは、最小
分子量が約１０００である。また、エステル化プロポキ
シル化グリセリン組成物を天然の脂質の物理的性質（特
に液状または溶融状態のときの粘度）にできる限り近づ
けて模倣するために、数平均分子量は約２３００を越え
ないことが望ましい。好ましくは、分子量は約２０００
以下である。
【００３７】本発明のエステル化プロポキシル化グリセ
リン油脂代用品は適当な方法のどれかを使って製造する
ことができる。一般に、他のエステル化プロポキシル化
グリセリン組成物の合成に従来技術において採用された
方法は、必要なＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸または脂肪酸
誘導体をエステル化工程で用いるという前提条件で、使
用するのに適していよう。かかる方法は、例えば米国特
許第 4,861,613号、同第 4,983,329号、および欧州特許
公開第 353,928号に記載されており、これらの教示内容
は参照によりここにそのまま引用するものとする。エス
テル化プロポキシル化グリセリン化合物の混合物を含
む、胃腸の副作用に抵抗する本発明の低カロリー油脂代
用品は、上記文献に記載されたエステル化法を改変また
は修正することにより得られる。こうして、プロポキシ
ル化グリセリンは、生ずる混合物中の脂肪酸アシル基の
少なくとも約４０％（より好ましくは、少なくとも約６
０％）がＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から誘導されるよう
に選ばれた脂肪酸均等物を用いてエステル化する。残り
の脂肪酸アシル基は、もし存在するとすれば、Ｃ20−Ｃ
24飽和脂肪酸以外のＣ8 −Ｃ24脂肪酸から誘導されよ
う。上記文献に詳しく説明されるように、エステル化で
は実際に脂肪酸または脂肪酸均等物、例えば脂肪酸エス
テル、脂肪酸ハライド、もしくは無水脂肪酸のどれかが
用いられる。また、Ｃ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸のアシル
基は、エステル化工程でＣ20−Ｃ24直鎖不飽和脂肪酸を
使用し、その後エステル化プロポキシル化グリセリン組
成物を水素化してＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸アシル基の
比率を所望のレベルに上げることによっても導入されよ
う。
【００３８】本発明の油脂代用品組成物の特に好ましい
具体例は次の通りである。
【００３９】脂肪酸アシル基の４０−９５％がベヘン酸
から誘導され、脂肪酸アシル基の５−６０％がベヘン酸
以外のＣ12−Ｃ24飽和または不飽和脂肪酸から誘導され
る、グリセリンの当量あたり平均７−９個のオキシプロ
ピレン単位および１０未満のヨウ素価を有する組成物。
【００４０】脂肪酸アシル基の５０−７０％がアラキン
酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、またはこれらの混合物
から誘導され、脂肪酸アシル基の３０−５０％がアラキ
ン酸、ベヘン酸、およびリグノセリン酸以外のＣ12−Ｃ
24飽和または不飽和脂肪酸から誘導される、グリセリン
の当量あたり平均４−６個のオキシプロピレン単位およ
び１５未満のヨウ素価を有する組成物。
【００４１】脂肪酸アシル基が少なくとも４０モル％の
ベヘン酸を含む水素化高級エルカ菜種油脂肪酸の混合物
から誘導される、グリセリンの当量あたり平均４−１２
個のオキシプロピレン単位および１０未満のヨウ素価を
有する組成物。
【００４２】脂肪酸アシル基の６０−９０％がアラキン
酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、またはこれらの混合物
から誘導され、脂肪酸アシル基の１０−４０％が大豆
油、コーン油、落花生油、綿実油、サフラワー油または
ヒマワリ油の脂肪酸の混合物から誘導される、グリセリ
ンの当量あたり平均６−１０個のオキシプロピレン単位
および５−２５のヨウ素価を有する組成物。
【００４３】また、本発明による脂肪酸−エステル化プ
ロポキシル化グリセリン組成物は、異なる脂肪酸アシル
基含量を有する組成物を別々に合成し、その後このよう
な組成物をブレンドすることによっても製造でき、ただ
し得られるブレンド組成物はグリセリンの当量あたりの
オキシプロピレン単位の平均数が３−２０であり、脂肪
酸アシル基の少なくとも４０モル％がＣ20−Ｃ24直鎖飽
和脂肪酸から誘導されるような脂肪酸アシル基含量を有
し、そして膨張試験で測定して２７℃における固形脂肪
指数が少なくとも３０である必要がある。
【００４４】本発明のエステル化プロポキシル化グリセ
リン組成物は、食用脂−含有食品組成物において通常の
脂質の部分的または全体的（１００％）代替物として用
いられる。油脂模倣品の使用量は、完全に消化される通
常のトリグリセリド脂質のみを等量（重量または容量）
用いて製造した食品組成物と比べて、食品組成物の有効
カロリーを効果的に下げるのに十分な量である。好まし
くは、食品組成物の総脂肪様成分の少なくとも約１０％
（より好ましくは、少なくとも約２５重量％）がエステ
ル化プロポキシル化グリセリン組成物から成るようにす
る。
【００４５】エステル化プロポキシル化グリセリン組成
物と混合されるトリグリセリド脂質は、天然または合成
源から入手できる既知の食用脂肪酸トリグリセリドのい
ずれであってもよい。これらの食用脂肪酸トリグリセリ
ドには獣脂、大豆油、綿実油、ヤシ油、パーム核油、コ
ーン油、魚油、ラード、乳脂肪、オリーブ油、パーム
油、落花生油、サフラワー油、カカオ脂、ゴマ油、菜種
油、ヒマワリ油、これらのトリグリセリドの完全または
部分水素化誘導体、およびこれらの混合物といった脂肪
および油が含まれるが、これらに限定されない。エステ
ル化プロポキシル化グリセリン組成物はトリグリセリド
脂質とどんな比率で組み合わせてもよいが、５：９５か
ら９５：５までの重量比が特に有利である。トリグリセ
リド脂質はブレンドおよび得られる食品組成物に望まし
いレベルのカロリー、風味、芳香、口当たり、熱安定
性、粘度、または他のこのような性質を付与するように
選ばれる。
【００４６】本発明のエステル化プロポキシル化グリセ
リン組成物のいくつかは、それらの高固体含量の結果と
して蝋のような又はじゃりじゃりした口当たりをもつ傾
向がある。このような不快な官能的性質を除くか最小限
に抑えるために、当該組成物を１種以上の液状トリグリ
セリド脂質と組み合わせることが好ましい。この脂質
は、それが３７℃（体温）またはそれ以下の完全融点
（より好ましくは、２５℃以下の完全融点）をもつ限
り、上で論じた脂肪酸トリグリセリドのいずれであって
もよい。エステル化プロポキシル化グリセリン組成物は
有利には液状トリグリセリド脂質のマトリックス中に微
細粒子の形で分散させる。好ましくは、粒子は平均サイ
ズが２５ミクロン以下（より好ましくは、１０ミクロン
以下）である。液状トリグリセリド脂質とエステル化プ
ロポキシル化グリセリンの重量比は望ましくは約０．
５：１から約１０：１（より好ましくは、約１．５：１
から約４：１）である。このタイプの分散体を得るため
に、エステル化プロポキシル化グリセリン組成物と液状
トリグリセリド脂質を一緒にしてスラリーとなし、得ら
れたスラリーを微粉砕機にかける。エステル化プロポキ
シル化グリセリン組成物の粒子サイズを希望のレベルに
縮小する微粉砕作業中の温度は、エステル化プロポキシ
ル化グリセリン組成物の完全融点（当該組成物が０の固
形脂肪指数をもつ最低温度）より低く（好ましくは、少
なくとも１５°Ｆより低く）維持すべきである。
【００４７】本発明の油脂代用品組成物は、例えばクッ
キング油、フライ用油、サラダ油、またはショートニン
グ中のトリグリセリド脂質の代わりに、全体的にまたは
部分的に使用することができる。別の用途にはエステル
化プロポキシル化グリセリン組成物と他の食物成分とを
組み合わせて食品組成物を製造することが含まれ、食品
組成物としては、例えばフローズンデザート（例えば、
シャーベット、アイスクリーム、フローズンヨーグル
ト、ミルクセーキ）、焼き菓子（ケーキ、ドーナツ、マ
フィン、ブラウニー、パン、パイ、ロールパン、ペース
トリー、クッキー、ビスケット、クラッカー）、ナッツ
バター（ピーナッツバター）、乳製品（マーガリン、サ
ワークリーム、コーヒークリーム、チーズ、チーズスプ
レッド、風味を付けたディップ、フィルドクリーム（fi
lled cream）、フィルドミルク（filled milk ））、マ
ヨネーズ、サラダドレッシング、味付けスナック（ポテ
トチップ、コーンチップ、チーズパフ、プレッツェ
ル）、揚げ食品（フライドチキン、フリッター、フライ
ドパイ、フレンチフライドポテトのような揚げ野菜、揚
げ魚）、成形肉および微粉砕肉（ランチミート、ソーセ
ージ、ホットドッグ、ハンバーガー）、ペットフード、
肉および卵代用品または増量剤、ホイップトトッピン
グ、グレービーソースおよび他のソース、フロスティン
グ（糖衣）、フィリング（充填物）、アイシング、カカ
オ脂代用品またはブレンド、キャンディー（特にチョコ
レートやピーナッツバターのような脂肪成分を通常含む
もの）、スープ、ドライベーキングミックス（マフィ
ン、ケーキ、パンケーキ、ワッフル、ブラウニーなどに
使うもの）などがある。エステル化プロポキシル化グリ
セリン組成物の脂肪様性質および安定性のために、一般
に標準食品組成物の最小限の再配合が必要であろう。エ
ステル化プロポキシル化グリセリン組成物の粘度、溶融
プロフィール、降伏点、硬度、チキソトロープ性、液体
／固体安定性、固形脂肪指数、および他の物理的性質
は、それらが置換される通常のトリグリセリドの類似の
性質を可能な限り模倣するように選ぶことが好ましい。
【００４８】本発明の油脂模倣品と併用しうる成分の例
には、炭水化物（小麦粉、澱粉、砂糖、セルロース）、
食用脂質（トリグリセリド）、タンパク質（動物または
植物源からのもの）、ビタミン類、酸化防止剤、乳化
剤、増粘剤、防腐剤、着色剤、風味剤、芳香剤、砂糖代
用品（サッカリン、アスパルテーム、スクラロース、シ
クラメートなど）、他の油脂代用品または油脂模倣品
（例えば、スクロースポリエステルまたはカプレニ
ン）、水、牛乳、スパイス類、卵などが含まれる。水中
油型または油中水型エマルジョンは、水とエステル化プ
ロポキシル化グリセリン組成物と乳化剤のような他の成
分を一緒に混合することにより簡単に調製できる。本発
明のエステル化プロポキシル化グリセリン組成物は、高
温にさらす必要がある食品組成物の製造に特に適してい
る。タンパク様のマクロコロイド、あるいは脂肪様の質
感にするために水を必要とするある種の多糖をベースに
した物質のような、他の提案された油脂代用品と違っ
て、本発明の油脂模倣品は熱に対して例外的に安定であ
り、加熱されたとき容易に分解されないし、それらの脂
肪様性質を失わない。従って、これらの油脂模倣品は、
効果的な熱伝達媒体として作用する（すなわち、それら
は揚げようとする食品に熱を速やかに均一に伝達し、か
りかりに揚げる）ので、味付けスナック、フライドチキ
ン、フライドフィッシュ、フレンチフライドポテトなど
の揚げ物を作る、油をたっぷり使って揚げる用途におい
て利用されよう。
【００４９】上記の説明から、当業者は本発明の本質的
な特徴を容易に確認して、本発明の精神および範囲から
逸脱することなく、本発明の種々の変更および修飾を行
って、それをいろいろな用途、条件、および態様に適応
させることができよう。
【００５０】以下の実施例は本発明の油脂模倣品および
食品組成物を例示するものであって、いかなる場合も本
発明を制限するものではない。
【００５１】
【実施例】エステル化プロポキシル化グリセリン組成物の製造およ
び評価 比較のために、グリセリル残基あたり平均約８当量のプ
ロピレンオキシド（つまり、約８個のオキシプロピレン
セグメント）を含むプロポキシル化グリセリンを異なる
脂肪酸または脂肪酸の混合物でエステル化することによ
り、アシル基含量が相違する一連のエステル化プロポキ
シル化グリセリン組成物を製造した。
【００５２】＊ＥＰＧ−１：０．１％ミリスチン酸、
９．８％パルミチン酸、２．５％ステアリン酸、０．４
％パルミトレイン酸、２８．９％オレイン酸、５０．７
％リノール酸、および６．５％リノレン酸のおよその組
成を有する大豆脂肪酸の混合物を使って製造（２７℃で
の固形脂肪指数＝０；ヨウ素価＝１００ｇＩ2 ／１００
ｇ）。
【００５３】＊ＥＰＧ−２：９５％ステアリン酸を使っ
て製造（２７℃での固形脂肪指数＝３；ヨウ素価＜１ｇ
Ｉ2 ／１００ｇ）。
【００５４】ＥＰＧ−３：約８５％ベヘン酸と１５％ス
テアリン酸の混合物を使って製造（２７℃での固形脂肪
指数＝７６；ヨウ素価＜１ｇＩ2 ／１００ｇ）。
【００５５】ＥＰＧ−４：約８５％ベヘン酸と１５％ス
テアリン酸の混合物３部および上記ＥＰＧ−１において
示した組成を有する大豆脂肪酸の混合物１部を使って製
造（２１℃での固形脂肪指数＝４０；ヨウ素価＝１２．
５ｇＩ2 ／１００ｇ）。
【００５６】ＥＰＧ−５：約６４％ベヘン酸と３６％ス
テアリン酸の混合物を使って製造（２７℃での固形脂肪
指数＝７１；ヨウ素価＜１ｇＩ2 ／１００ｇ）。
【００５７】＊比較例
【００５８】ラット供給実験を行い、上記のエステル化
プロポキシル化グリセリン組成物の１つをラットの餌の
中に様々なレベルで導入した。１群１０匹の雄ラットを
用いた。２週間にわたりこれらの餌にラットが自由に近
づけるようにし、ラットの糞を油の漏れ、軟糞、および
下痢について毎日評価した。
【００５９】ＥＰＧ−１とＥＰＧ−２（Ｃ20−Ｃ24直鎖
飽和脂肪酸から誘導されるアシル基を適量含まないエス
テル化プロポキシル化グリセリン組成物）を５％の餌レ
ベルで供給しても、顕著な胃腸の副作用は起こらなかっ
た（表１および２）。しかし、これらの油脂代用品をさ
らに高い餌レベルで与えると、観察された頻度の油の肛
門漏れと軟らかい糞粒が許容できないレベルにまで増加
した。これらのエステル化プロポキシル化グリセリン組
成物を餌中に１５％以上含めると、例えば、ほぼ全部の
動物が油脂代用品の肛門漏れを示した。これらの比較実
験は、従来技術のエステル化プロポキシル化グリセリン
組成物を餌中に高濃度で導入する場合に直面しうる諸問
題を提起している。
【００６０】
【表１】
【００６１】表１の注 ＊比較例1 重量基準
【００６２】
【表２】
【００６３】表２の注 ＊比較例1 重量基準
【００６４】本発明によるエステル化プロポキシル化グ
リセリン組成物を用いる場合は（表３および４）、油脂
代用品を高いレベルで餌の中に含めても、胃腸の副作用
による障害がはるかに少ししか観察されなかった。Ｃ20
−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から誘導されるアシル基を高割合
（８５％）で含むＥＰＧ−３は、油の漏れと下痢を防ぐ
のに最も効果的であった。ベヘン酸から誘導されるアシ
ル基のほかにステアリン酸から誘導されるアシル基を含
むＥＰＧ−５は、ベヘン酸から誘導されるもの以外のア
シル基が大豆脂肪酸から誘導されるＥＰＧ−４よりもや
や良好に機能した。このことは、Ｃ20−Ｃ24直鎖飽和脂
肪酸から誘導されるもの以外のアシル基を、不飽和では
なくやはり飽和であるように選択することが有利である
ことを示している。しかし、ＥＰＧ−４でさえも、ＥＰ
Ｇ−１やＥＰＧ−２よりも下痢（糞粒の軟らかさにより
測定）を引き起こす傾向は有意に少なくなっていた。Ｅ
ＰＧ−４の機能はグリセリンあたりのオキシプロピレン
単位の平均数を（例えば、８ではなく６に）下げること
により容易に改善できよう。
【００６５】
【表３】
【００６６】表３の注1 重量基準
【００６７】
【表４】
【００６８】表４の注1 重量基準
【００６９】米国特許第 4,983,329号に記載されるプロ
ポキシル化法とエステル化法を改良して、本発明による
組成を有する以下のエステル化プロポキシル化グリセリ
ン組成物を製造する。これらの物質は物理的および官能
的性質が通常の食用トリグリセリド脂質と類似し、実質
的に消化に抵抗し、それ故トリグリセリド脂質よりも有
効カロリーが低下し、しかも胃腸の副作用を起こす傾向
が少ないために食事において比較的高濃度で摂取できる
と期待される。
【００７０】ＥＰＧ−７：ベヘン酸とステアリン酸のモ
ル比４２．５：５７．５を用いて製造される、グリセリ
ル残基あたり平均８個のオキシプロピレン単位を含むエ
ステル化プロポキシル化グリセリン組成物（２７℃での
固形脂肪指数＝６１；ヨウ素価＜１ｇＩ2 ／１００
ｇ）。
【００７１】ＥＰＧ−８：約８５％ベヘン酸と１５％ス
テアリン酸の混合物３部およびヤシ油脂肪酸（Ｃ8 −Ｃ
18脂肪酸、主にラウリン酸）の混合物１部を使って製造
される、グリセリル残基あたり平均８個のオキシプロピ
レン単位を含むエステル化プロポキシル化グリセリン
（２７℃での固形脂肪指数＝３７；ヨウ素価＜１ｇＩ2
／１００ｇ）。
【００７２】ＥＰＧ−９：完全に水素化された菜種油脂
肪酸（約５５重量％ベヘン酸、残部は主にステアリン酸
である）の混合物を使って製造される、グリセリル残基
あたり平均１２個のオキシプロピレン単位を含むエステ
ル化プロポキシル化グリセリン組成物。
【００７３】ＥＰＧ−10：菜種油脂肪酸９部と大豆脂肪
酸１部の水素化混合物を使って製造される、グリセリル
残基あたり平均５個のオキシプロピレン単位を含むエス
テル化プロポキシル化グリセリン（２７℃での固形脂肪
指数 約６５）。脂肪酸アシル基の組成：C14:0 0.1wt.
%; C16:0 3.4wt.%; C18:0 31.6wt.%; C18:1 3.4wt.%; C
18:2 0.4wt.%;C20:0 8.6wt.%; C22:0 50.4wt.%; C24:0
1.6wt.%; 未知 0.5wt.%。
【００７４】ＥＰＧ−11：ベヘン酸、エイコサン酸、お
よびラウリン酸のモル比１：１：１を使って製造され
る、グリセリル残基あたり平均６個のオキシプロピレン
単位を含むエステル化プロポキシル化グリセリン。
【００７５】ＥＰＧ−12：リグノセリン酸とパルミチン
酸のモル比３：１を使って製造される、グリセリル残基
あたり平均１５個のオキシプロピレン単位を含むエステ
ル化プロポキシル化グリセリン。
【００７６】さらに、異なる脂肪酸アシル基含量を有す
る脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物
を別々に合成し、その後当該組成物を種々の比率でブレ
ンドすることにより、本発明による脂肪酸−エステル化
プロポキシル化グリセリン組成物を製造した。比較のた
めに、本発明の範囲外の組成を有する他のブレンドを同
様に製造した。
【００７７】ＥＰＧ−13：ＥＰＧ−３とＥＰＧ−２の
１：１ブレンド（２７℃での固形脂肪指数＝４０；ヨウ
素価＜１ｇＩ2 ／１００ｇ）。
【００７８】＊ＥＰＧ−14：ＥＰＧ−３とＥＰＧ−２の
１：３ブレンド（２７℃での固形脂肪指数＝２５；ヨウ
素価＜１ｇＩ2 ／１００ｇ）。
【００７９】＊ＥＰＧ−15：ＥＰＧ−３とＥＰＧ−２の
１：７ブレンド（２７℃での固形脂肪指数＝１０；ヨウ
素価＜１ｇＩ2 ／１００ｇ）。
【００８０】ＥＰＧ−16：ＥＰＧ−３とＥＰＧ−１の
１：１ブレンド（２７℃での固形脂肪指数＝３５；ヨウ
素価＝５０ｇＩ2 ／１００ｇ）。
【００８１】＊ＥＰＧ−17：ＥＰＧ−３とＥＰＧ−１の
１：３ブレンド（２７℃での固形脂肪指数＝１６；ヨウ
素価＝７５ｇＩ2 ／１００ｇ）。
【００８２】＊ＥＰＧ−18：ＥＰＧ−３とＥＰＧ−１の
１：７ブレンド（２７℃での固形脂肪指数＝７；ヨウ素
価＝８７．５ｇＩ2 ／１００ｇ）。
【００８３】ＥＰＧ−19：ＥＰＧ−３と、グリセリル残
基あたり平均約８当量のプロピレンオキシドを含むプロ
ポキシル化グリセリンをヤシ油脂肪酸の混合物でエステ
ル化することにより製造したエステル化プロポキシル化
グリセリンと、の１：１ブレンド（２７℃での固形脂肪
指数＝５４；ヨウ素価＜１ｇＩ2 ／１００ｇ）。
【００８４】＊比較例
【００８５】これらの組成物および上記方法を使ってラ
ット供給実験を行った。実験の結果を表５−８に示す。
比較的高い比率でＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸アシル基を
含みかつ２７℃での固形脂肪指数が３０より大である脂
肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物を使
用すると、胃腸の副作用に関する問題が有意に少なくな
ることがわかった。
【００８６】ラット供給実験で観察された結果を確認す
るために、５匹の純血種の雄ビーグル（６．４−１２．
３ｋｇ）にコーン油（対照として）または脂肪酸−エス
テル化プロポキシル化グリセリン組成物のいずれかを C
ertified Canine Diet #5007（Purina Mills社の製品）
と組み合わせて投与した。この実験で提供されたそれぞ
れの餌の約２７５−３００ｇの部分を１日につき約４時
間利用できるようにした。実験の最初の７日間は、全て
のイヌに１１．２５％のコーン油を含む餌を与えた
（２．７６ｇ／ｋｇ／日）。この期間に***された糞か
らは脂質の漏れや相分離がまったく観察されなかった。
【００８７】６週間にわたって、５匹のイヌに、５．６
３％のレベルでＥＰＧ−１（２７℃での固形脂肪指数＝
０）を含む餌を２週間与え（１．５４ｇ／ｋｇ／日）、
その後８．４４％のレベルでＥＰＧ−１を含む餌を２週
間与え（２．２７ｇ／ｋｇ／日）、最後に１１．２５％
のレベルでＥＰＧ−１を含む餌を２週間与えた（３．１
２ｇ／ｋｇ／日）。最低のＥＰＧ−１餌レベルでは、排
泄された糞からの油の漏れまたは相分離は観察されなか
った。しかしながら、最高のＥＰＧ−１餌レベルでは、
全ての動物が肛門周囲の汚れと糞の油分離を示した。中
間のＥＰＧ−１餌レベルでは、肛門周囲の汚れの頻度と
採取皿中の油はやや少なかったが、糞の油分離の頻度は
１１．２５％のレベルで観察されたものに等しかった。
【００８８】油脂代用品として本発明の脂肪酸−エステ
ル化プロポキシル化グリセリン組成物を用いる利点を証
明するために、その後イヌに１１．２５％のＥＰＧ−４
（２７℃での固形脂肪指数＝４０；３．１２ｇ／ｋｇ／
日）を含む餌を２週間与え、次いで１６．８９％のＥＰ
Ｇ−４（４．８９ｇ／ｋｇ／日）を含む餌をさらに２週
間与えた。最初のＥＰＧ−４餌は１１．２５％ＥＰＧ−
１餌を投与した上記試験期間の終了直後に導入した。
２，３日の排出期間の後、肛門括約筋からの油の漏れや
糞からのＥＰＧ−４の相分離の証拠は何も観察されなか
った。
【００８９】
【表５】
【００９０】表５の注 ＊比較例1 重量基準
【００９１】
【表６】
【００９２】表６の注 ＊比較例1 重量基準
【００９３】
【表７】
【００９４】表７の注 ＊比較例1 重量基準
【００９５】
【表８】
【００９６】表８の注 ＊比較例1 重量基準
【００９７】食品の例 フレンチフライドポテト 本実施例は、本発明のエステル化プロポキシル化グリセ
リン組成物を用いる低カロリーのフレンチフライドポテ
トの製造を示す。
【００９８】ジャガイモの皮をむき、およそ３／８イン
チの幅で細長くカットする。ＥＰＧ−３を適当な料理用
の容器で３６０°Ｆに加熱する。この容器内で少なくと
も約２インチの深さの層になるように、十分量のエステ
ル化プロポキシル化グリセリン組成物を用いる。カット
したジャガイモの細切り片は加熱したブロックコポリマ
ー中に６−７分間、あるいはかりかりになって黄金色に
なるまで入れておく。ペーパータオルで拭き取り、塩を
振りかける。
【００９９】このようにして作ったフライドポテトは、
通常のトリグリセリド油を用いて作ったフライドポテト
と味、香り、外観が似ていると予想される。しかし、そ
れらの有効カロリー含量はエステル化プロポキシル化グ
リセリン組成物の消化−および吸収−抵抗性のために著
しく減少する。
【０１００】マーガリン 本実施例は、通常の消化されるトリグリセリド脂質と共
に本発明のエステル化プロポキシル化グリセリン組成物
を用いる低カロリーマーガリンの製造を示す。
【０１０１】マーガリンは表９の配合を有する：
【０１０２】
【表９】 成分 重量 ％ 脂肪相 ８２．７ モノグリセリド1 ０．２ 塩 １．０ 風味剤、着色剤 ０．２ 水 残部、合計１００％にする1 “Admul 6203”（Unimillsの製品）
【０１０３】脂肪相の組成は表１０の通りである：
【０１０４】
【表１０】成分 重量 ％ 大豆油 １３．０ パーム油 １０．０ 部分水素化パーム油 （スリップ融点44℃） １７．０ ＥＰＧ−５ ６０．０
【０１０５】予備エマルジョン容器内で別々に調製した
水相と脂肪相を混合し、その後約５５℃の温度を有する
予備エマルジョンを２つの掻取り表面熱交換器（ユニッ
ト１および２）と静止チューブ（ユニット３）を通過さ
せることにより、マーガリンを調製する。採用した加工
条件は表１１の通りである：
【０１０６】
【表１１】 ユニット １ ２ ３ 回転速度、ｒｐｍ 1000 800 - ジャケット温度、℃ -8 22 - 出口温度、℃ 20 26 25
【０１０７】固化製品は標準的な１／４ポンドのスティ
ックに押し出し、冷蔵する。このようにして製造したマ
ーガリンは、完全に消化される通常のトリグリセリド脂
質だけを用いて製造した通常のマーガリンと味、香り、
口当たり、テクスチャー、物理的性質が似ていると予想
されるが、含まれるエステル化プロポキシル化グリセリ
ン組成物のために著しく低下した有効カロリーを含むだ
ろう。本発明によって要求されるＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂
肪酸から誘導されるアシル基の最低限の含有量を欠くエ
ステル化プロポキシル化グリセリン組成物を使って製造
したマーガリンと比べて、このマーガリンは、重症の胃
腸の副作用を起こすことなく、比較的高い食物レベルで
摂取することができる。
【０１０８】フロスティング（糖衣） 焼き菓子に使用するのに適した低カロリーフロスティン
グは表１２の成分を用いて製造する：
【０１０９】
【表１２】成分 分量 ＥＰＧ−４ 大さじ１５ バター 大さじ５ 粉砂糖 カップ１０ スキムミルク 大さじ２０ バニラ 茶さじ１０
【０１１０】ＥＰＧ−４とバターと砂糖を十分にかき混
ぜてクリーム状にし、次にスキムミルクとバニラを加
え、この混合物が滑らかで塗りやすくなるまでかき混ぜ
る。
【０１１１】乳製品のフローズンデザート 融点が約３２℃−３５℃の本発明のエステル化プロポキ
シル化グリセリン組成物（１８重量部）を、慣用の乳製
品ホモジナイザー内でスキムミルク（８２重量部）とホ
モジナイズして“フィルドクリーム（filled cream）”
組成物を作る。この“フィルドクリーム”組成物（６８
重量部）をコンデンススキムミルク（１５部）、砂糖
（１５部）または同程度の甘さを与える量のアスパルテ
ームもしくは他の人工甘味料、ゼラチン（０．５部）、
フレーバー（１．０部）、食品用着色剤（０．２５部）
と混ぜ合わせて、フローズンデザートミックスを作る。
これを普通のやり方で調理すると低カロリーのフローズ
ンデザートが得られる。
【０１１２】レーズンクッキー 低カロリーのレーズンクッキーを作るために、砂糖（２
４．３重量部）と転化糖（２０．０部）をＥＰＧ−５
（１３．０部）、全卵（２．０部）、およびバニラ
（０．１部）とかき混ぜてクリーム状にする。次に、小
麦粉（１３．７部）、炭酸水素ナトリウム（０．１
部）、燐酸一カルシウム（０．１部）、および塩（０．
１部）の混合物をクリーム状の混合物に小分けして加
え、よく混ぜる。続いて、レーズン（１９．０部）をク
ッキードウ混合物に加える。この混合物をボールあたり
約大さじ１杯のドウを含むボールに形作る。油をひいた
クッキーシートの上にドウボールを置き、３７５℃に予
熱したオーブンで１０−１５分焼くと、低カロリーのレ
ーズンクッキーが得られる。
【０１１３】ピーナッツバター 低カロリーのピーナッツバターを作るために、ＥＰＧ−
４（３５．０重量部）をピーナッツフレーバー（２．０
重量部）と混ぜ合わせ、得られた混合物にコーンシロッ
プ固体（１２．０部）、塩（１．０部）、および高フル
クトースコーンシロップ（１０．０部）をよくかき混ぜ
ながら加える。これらの成分をよくブレンドした後、脱
脂ピーナッツ粉（４０．０部）を加え、十分に混ぜ合わ
せると、低カロリーのピーナッツスプレッドが得られ
る。
【０１１４】パウンドケーキ 低カロリーのパウンドケーキは表１３の成分を用いて作
る：
【０１１５】
【表１３】
【０１１６】ＥＰＧ−５を含む低カロリーマーガリンを
十分にクリーム状にし、少しずつ砂糖を加え、色が白っ
ぽくなり、ふんわりするまで強くかき混ぜ続ける。１回
に２個ずつ卵を加え、各回ごとによく混ぜる。フレーバ
ーを加える。ケーキ粉を少しずつ加え、滑らかになるま
で十分にかき混ぜる。混合物を３枚の油をひいたパン型
に注ぎ、３００℃に予熱したオーブンで約１時間半焼
く。
【０１１７】ドーナツ 低カロリードーナツは表１４の成分を用いて作る：
【０１１８】
【表１４】成分 分量 小麦粉 カップ２ 砂糖 カップ１／２ 塩 茶さじ１ ベーキングパウダー 茶さじ３ シナモン 茶さじ１／４ おろしたナツメッグ 少量 溶かした低カロリー マーガリン（上記） 大さじ２ スキムミルク カップ１／２ 卵、よく泡立てたもの １個
【０１１９】乾燥成分を篩にかけ、溶かした低カロリー
マーガリンを加える。卵にスキムミルクを加え、混ぜ
る。かるくこねた後、約１／４インチの厚さにかるくめ
ん棒で伸ばす。ドーナツカッターで切る。
【０１２０】３−４インチの深さのＥＰＧ−３とショー
トニング（部分水素化植物油）の４：１混合物を約３６
０°Ｆの温度に熱する。ときどき裏返しながら、全体が
褐色になるまでドーナツを揚げる。揚げ油から取り出
し、吸収紙の上に置いて余分の油をとる。
【０１２１】フライドフィッシュ フリッター用練り粉を表１５の成分を用いて作る：
【０１２２】
【表１５】 成分 分量 小麦粉 カップ１ １／３ 塩 茶さじ１ コショウ 茶さじ１／４ 低カロリーマーガリン （上記のように製造 したもの） 大さじ１ 卵黄、よくかき混ぜたもの ２個 泡の立たないビール カップ３／４
【０１２３】ビールを除く全成分を一緒に合わせ、よく
混ぜる。次に絶えずかき混ぜながらビールを少しずつ加
える。使用前に練り粉を包んで３−１２時間冷蔵庫で休
ませる。
【０１２４】小魚または１インチより厚くない魚の小片
をフリッター用練り粉の中に漬け、３７０°Ｆに予熱し
た、３−４インチの深さのＥＰＧ−５とコーン油の４：
１混合物中でキツネ色になるまで５−８分揚げる。吸収
紙上で余分の油をとる。
【０１２５】フライドチキン 低カロリーのフライドチキンを作るために、新鮮なブロ
イラー鶏肉を適当な大きさに切りわけ、塩とコショウで
調味し、クラッカー粉をまぶす。１０分間そのままにし
ておいて、その後かるく泡立てた卵の中に入れ、再度ク
ラッカー粉をまぶす。３−４インチの深さのＥＰＧ−３
と大豆油の２：１混合物中で約３５０°Ｆの温度にて約
１０−１５分間あるいはキツネ色になるまで揚げる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/23 ＡＤＮ

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 グリセリンの当量あたりのオキシプロピ
    レン単位の平均数が３−２０であり、組成物中の脂肪酸
    アシル基の少なくとも４０モル％がＣ20−Ｃ24直鎖飽和
    脂肪酸から誘導されるような脂肪酸アシル基含量を有
    し、そして膨張試験で測定した２７℃における固形脂肪
    指数が少なくとも３０である、胃腸の副作用に抵抗する
    低カロリー油脂代用品として有用な脂肪酸−エステル化
    プロポキシル化グリセリン組成物。
  2. 【請求項２】 Ｃ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸がアラキン
    酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、およびこれらの混合物
    より成る群から選ばれる、請求項１の組成物。
  3. 【請求項３】 脂肪酸アシル基の少なくとも６０モル％
    がＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から誘導される、請求項１
    の組成物。
  4. 【請求項４】 ２７℃における固形脂肪指数が少なくと
    も４０である、請求項１の組成物。
  5. 【請求項５】 ５０より小さいヨウ素価を有する、請求
    項１の組成物。
  6. 【請求項６】 前記組成物中の脂肪酸アシル基の６０モ
    ル％までがカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パル
    ミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、セトレイン酸、
    ミリスチン酸、パルミトレイン酸、ガドレイン酸、エル
    カ酸、リシノール酸、リノール酸、リノレン酸、ミリス
    トオレイン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、お
    よびこれらの混合物より成る群から選ばれるＣ8 −Ｃ24
    脂肪酸から誘導される、請求項１の組成物。
  7. 【請求項７】 オリーブ油に比較して２０％以下のブタ
    膵臓リパーゼ加水分解率を有する、請求項１の組成物。
  8. 【請求項８】 グリセリンの当量あたり平均少なくとも
    ２．５個の脂肪酸アシル基を有する、請求項１の組成
    物。
  9. 【請求項９】 脂肪酸アシル基の少なくとも８５％が第
    二エステル結合を介してオキシプロピレン単位に結合さ
    れる、請求項１の組成物。
  10. 【請求項10】 グリセリンの当量あたりのオキシプロピ
    レン単位の平均数が４−１６であり、組成物中の脂肪酸
    アシル基の少なくとも６０モル％がベヘン酸から誘導さ
    れるような脂肪酸アシル基含量を有し、そして膨張試験
    で測定した２７℃における固形脂肪指数が少なくとも４
    ０である、胃腸の副作用に抵抗する低カロリー油脂代用
    品として有用な脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリ
    セリン組成物。
  11. 【請求項11】 前記組成物中の脂肪酸アシル基の４０モ
    ル％までがカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パル
    ミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、セトレイン酸、
    ミリスチン酸、パルミトレイン酸、ガドレイン酸、エル
    カ酸、リシノール酸、リノール酸、リノレン酸、ミリス
    トオレイン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、お
    よびこれらの混合物より成る群から選ばれるＣ8 −Ｃ24
    脂肪酸から誘導される、請求項10の組成物。
  12. 【請求項12】 グリセリンの当量あたりのオキシプロピ
    レン単位の平均数が３−２０であり、組成物中の脂肪酸
    アシル基の少なくとも４０モル％がＣ20−Ｃ24直鎖飽和
    脂肪酸から誘導されるような脂肪酸アシル基含量を有
    し、そして膨張試験で測定した２７℃における固形脂肪
    指数が少なくとも３０である脂肪酸−エステル化プロポ
    キシル化グリセリン組成物から成る脂肪成分を含む低カ
    ロリー食品。
  13. 【請求項13】 Ｃ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸がアラキン
    酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、およびこれらの混合物
    より成る群から選ばれる、請求項12の食品。
  14. 【請求項14】 脂肪酸アシル基の少なくとも６０モル％
    がＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から誘導される、請求項12
    の食品。
  15. 【請求項15】 ２７℃における固形脂肪指数が少なくと
    も４０である、請求項12の食品。
  16. 【請求項16】 脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリ
    セリン組成物が５０より小さいヨウ素価を有する、請求
    項12の食品。
  17. 【請求項17】 前記組成物中の脂肪酸アシル基の６０モ
    ル％までがカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パル
    ミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、セトレイン酸、
    ミリスチン酸、パルミトレイン酸、ガドレイン酸、エル
    カ酸、リシノール酸、リノール酸、リノレン酸、ミリス
    トオレイン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、お
    よびこれらの混合物より成る群から選ばれるＣ8 −Ｃ24
    脂肪酸から誘導される、請求項12の食品。
  18. 【請求項18】 前記食品がさらに無脂肪成分を含む、請
    求項12の食品。
  19. 【請求項19】 グリセリンの当量あたりのオキシプロピ
    レン単位の平均数が３−２０であり、組成物中の脂肪酸
    アシル基の少なくとも４０モル％がＣ20−Ｃ24直鎖飽和
    脂肪酸から誘導されるような脂肪酸アシル基含量を有
    し、そして膨張試験で測定した２７℃における固形脂肪
    指数が少なくとも３０である脂肪酸−エステル化プロポ
    キシル化グリセリン組成物、および食用トリグリセリド
    から成る、胃腸の副作用に抵抗しかつ食品の製造に有用
    な低カロリー脂肪成分。
  20. 【請求項20】 食用トリグリセリドが獣脂、大豆油、綿
    実油、パーム核油、コーン油、魚油、ラード、乳脂肪、
    オリーブ油、パーム油、落花生油、サフラワー油、カカ
    オ脂、ゴマ油、菜種油、ヒマワリ油、およびこれらの完
    全または部分水素化誘導体、並びにこれらの混合物より
    成る群から選ばれる、請求項19の低カロリー脂肪成分。
  21. 【請求項21】 脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリ
    セリン組成物が脂肪成分の少なくとも２５重量％を占め
    る、請求項19の低カロリー脂肪成分。
  22. 【請求項22】 胃腸の副作用に抵抗する脂肪成分を含む
    低カロリー食品組成物の調製方法であって、グリセリン
    の当量あたりのオキシプロピレン単位の平均数が３−２
    ０であり、脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリ
    ン組成物中の脂肪酸アシル基の少なくとも４０モル％が
    １種以上のＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から誘導されるよ
    うな脂肪酸アシル基含量を有し、そして膨張試験で測定
    した２７℃における固形脂肪指数が少なくとも３０であ
    る脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成物
    を用いて該食品組成物を調製することから成る方法。
  23. 【請求項23】 グリセリンをグリセリンの当量あたり３
    −２０当量のプロピレンオキシドでアルコキシル化して
    プロポキシル化グリセリン組成物を生成し、そして得ら
    れる脂肪酸−エステル化プロポキシル化グリセリン組成
    物が膨張試験で測定して少なくとも３０の２７℃におけ
    る固形脂肪指数および脂肪酸アシル基の少なくとも４０
    モル％がＣ20−Ｃ24直鎖飽和脂肪酸から誘導されるよう
    な脂肪酸アシル基含量を有するように選ばれた、少なく
    とも１種の脂肪酸または脂肪酸均等物で該プロポキシル
    化グリセリン組成物をエステル化することにより得られ
    る、胃腸の副作用に抵抗する脂肪酸−エステル化プロポ
    キシル化グリセリン組成物。
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