DE69212342T2 - Verfahren zur Herstellung von polymerischen Schäumen und chemische Zusammensetzung zu dessen Herstellung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von polymerischen Schäumen und chemische Zusammensetzung zu dessen HerstellungInfo
- Publication number
- DE69212342T2 DE69212342T2 DE69212342T DE69212342T DE69212342T2 DE 69212342 T2 DE69212342 T2 DE 69212342T2 DE 69212342 T DE69212342 T DE 69212342T DE 69212342 T DE69212342 T DE 69212342T DE 69212342 T2 DE69212342 T2 DE 69212342T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- isocyanate
- reactive
- cyclic
- group
- process according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 14
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 13
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 13
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 claims description 7
- ZMGMDXCADSRNCX-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxy-1,3-diazepan-2-one Chemical compound OC1CNC(=O)NCC1O ZMGMDXCADSRNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 6
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims description 6
- JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N 4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound OCC1COC(=O)O1 JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 5
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical group [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- -1 cyclic ureas Chemical class 0.000 description 8
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 2
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N neopentane Chemical compound CC(C)(C)C CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical class NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 229960004692 perflenapent Drugs 0.000 description 2
- FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N perfluoro-2-butyltetrahydrofuran Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)OC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJCBUSHGCBERSK-UHFFFAOYSA-N perfluoropentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F NJCBUSHGCBERSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRNQOBXRHWPGE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,4a,5,5,6,6,7,7,8,8a-heptadecafluoro-8-(trifluoromethyl)naphthalene Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C2(F)C(C(F)(F)F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C21F LWRNQOBXRHWPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIROQPWSJUXOJC-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6-undecafluoro-6-(trifluoromethyl)cyclohexane Chemical compound FC(F)(F)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F QIROQPWSJUXOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXGPGHBYAPBDAG-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexafluoro-4,4-bis(trifluoromethyl)cyclobutane Chemical compound FC(F)(F)C1(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F TXGPGHBYAPBDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCOKATNPCXDTEB-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluoro-1-(trifluoromethyl)piperidine Chemical compound FC(F)(F)N1C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F KCOKATNPCXDTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBOSJIARQYRCCD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F JBOSJIARQYRCCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYBMTFFVDWWCJB-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5-heptafluoro-5-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)oxolane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)OC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F QYBMTFFVDWWCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQMAKJUXOOVROI-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,5,5,6,6-octafluoro-4-(trifluoromethyl)morpholine Chemical compound FC(F)(F)N1C(F)(F)C(F)(F)OC(F)(F)C1(F)F PQMAKJUXOOVROI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNJRRAOYAFJBNA-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,5,6,6,7,7-octafluorobicyclo[2.2.1]hepta-1,3-diene Chemical compound FC1(F)C2=C(F)C(F)=C1C(F)(F)C2(F)F XNJRRAOYAFJBNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine;4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N.CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJFUEPJVIFJOOU-UHFFFAOYSA-N 2-perfluorobutyltetrahydrofuran Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1CCCO1 CJFUEPJVIFJOOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000006261 foam material Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008618 perfluamine Drugs 0.000 description 1
- 229950011087 perflunafene Drugs 0.000 description 1
- LOQGSOTUHASIHI-UHFFFAOYSA-N perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane Chemical compound FC(F)(F)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)C1(F)F LOQGSOTUHASIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWEYRJFJVCLAGH-IJWZVTFUSA-N perfluorodecalin Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]21F UWEYRJFJVCLAGH-IJWZVTFUSA-N 0.000 description 1
- QKENRHXGDUPTEM-UHFFFAOYSA-N perfluorophenanthrene Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C2(F)C3(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C3(F)C(F)(F)C(F)(F)C21F QKENRHXGDUPTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N perfluorotributylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQZYBQIAUSKCCS-UHFFFAOYSA-N perfluorotripentylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F AQZYBQIAUSKCCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAJLKEVKNDUJBG-UHFFFAOYSA-N perfluorotripropylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JAJLKEVKNDUJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000011493 spray foam Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/0014—Use of organic additives
- C08J9/0028—Use of organic additives containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3218—Polyhydroxy compounds containing cyclic groups having at least one oxygen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/3842—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
- C08G18/3848—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring containing two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0008—Foam properties flexible
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2115/00—Oligomerisation
- C08G2115/02—Oligomerisation to isocyanurate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2330/00—Thermal insulation material
- C08G2330/50—Evacuated open-celled polymer material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Description
- Die Erfindung bezieht sich auf Polymerschaumstoffe und insbesondere auf harte Polyurethanschaumstoffe, die sich von organischen Polyisocyanaten ableiten, und auf Verfahren für ihre Herstellung.
- Die Herstellung von Schaumstoffmaterialien, die auf Polyurethan und anderen Polymersystemen basieren, die sich von organischen Polyisocyanaten ableiten, ist gut eingeführt. In Abhängigkeit von den bei ihrer Herstellung verwendeten Formulierungen können die Produkte in der Textur von weichen, flexiblen Schaumstoffen, die als Polstermaterialien Verwendung finden, bis zu harten Schaumstoffen&sub1; die als Isolier- oder Strukturmaterialien Verwendung finden, variieren. Gleichermaßen können in Abhängigkeit von der Menge an verwendetem Treibmittel Produkte hergestellt werden, deren Dichte zwischen ungefähr 10 und ungefähr 1100 kg/m3 variiert.
- Mehr als dreißig Jahre lang umfaßten die bei der Herstellung dieser Schaumstoffe verwendeten Haupttreibmittel Wasser, das mit dem Polyisocyanat unter Bildung von Kohlendioxid reagiert, und vollständig halogenierte Chlorfluorkohlenstoffe, speziell Trichlorfluormethan, das unter dem Einfluß der exothermen Polymerbildungsreaktion verdampft und sich ausdehnt.
- In den letzten Jahren wurde jedoch international zunehmend die Sorge laut, daß die Chlorfluorkohlenstoffe die schützende Ozonschicht der Erde zerstören könnten und es besteht eine allgemeine Übereinstimmung darin, daß ihre Herstellung und ihre Verwendung stark eingeschränkt werden sollte. Dementsprechend wird es in vielen Schaumstofformulierungen nötig sein, das Trichlorfluormethan zumindestens teilweise durch andere Treibmittel zu ersetzen. Es ist nicht immer machbar Wasser als einzigen Ersatz für die Chlorfluorkohlenstoffe zu verwenden, da die durch die Umsetzung zwischen dem Polyisocyanat und dem Wasser gebildeten Harnstoffgruppen zu einem unerwünschten Grad an Oberflächenbröckeligkeit in den Schäumen führen können.
- Es ist bekannt (Tsuzuki et al, J. Org. Chem., 25, 1009, 1960), daß Phenylisocyanat mit Ethylencarbonat unter Entwicklung von Kohlendioxid reagiert, um ein Oxazolidon zu bilden, aber bislang wurde diese Umsetzung nicht für die Herstellung polymerer Schaumstoffe genutzt.
- Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung bestimmter cyclischer Carbonate oder cyclischer Hamstoffe als schäumungsförderndes Mittel in Verbindung mit bestimmten Katalysatoren und in Anwesenheit einer inerten, unlöslichen organischen Flüssigkeit in auf Isocyanat beruhenden Schaumstofformulierungen feinzellige (fine celled) harte Polymerprodukte mit verbesserten physikalischen Eigenschaften liefert.
- EP 0419114, für die der Artikel 54 Paragraph 3 Gültigkeit besitzt, beschreibt die Verwendung solch cyclischer Carbonate in Verbindung mit solchen Katalysatoren und in Gegenwart von Trichlorfluormethan, das im allgemeinen in isocyanat-reaktiven Materialien löslich ist und somit nicht unter die Definition inerter, unlöslicher organischer Flüssigkeiten fällt.
- Insbesondere können feinzellige, offenzellige Hartschaumstoffe hergestellt werden, die für Vakuumplattenanwendungen (vacuum panel applications) von besonderem Interesse sind.
- Dementsprechend stellt die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Hartschaumstoffen mittels der Umsetzung eines organischen Polyisocyanats mit einem isocyanatreaktiven Material zur Verfügung, dadurch gekennzeichnet, daß das isocyanat-reaktive Material mindestens eine isocyanat-reaktive cyclische Verbindung mit der nachstehenden Formel umfaßt:
- wobei Y -O- oder -NR¹- ist,
- wobei jedes R¹ unabhängig einen Niedrigalkylrest (lower alkyl radical) aus C&sub1;-C&sub6; oder einen Niedrigalkylrest, der mit einer isocyanatreaktiven Gruppe substituiert ist, darstellt,
- wobei jedes R unabhängig H, ein Niedrigalkylrest aus C&sub1;-C&sub6; oder -(CH&sub2;)-X darstellt, wobei X eine isocyanat-reaktive Gruppe ist, die aus OH oder NH&sub2; besteht, und m 0, 1 oder 2 ist, und wobei n 1 oder 2 ist, unter der Voraussetzung, daß mindestens eine der beiden Gruppen, R¹ oder R, eine isocyanat-reaktive Gruppe ist oder umfaßt, wobei die Umsetzung in Gegenwart einer inerten, unlöslichen organischen Flüssigkeit, die als die disperse Phase einer Emulsion oder einer Mikröemulsion vorhanden ist, und in Gegenwart eines Metallsalzkatalysators durchgeführt wird.
- Eine bevorzugte Verbindung der Formel (1), in der Y -O- ist, ist ein isocyanat-reaktives cyclisches Carbonat, das Glycerolcarbonat ist.
- Bevorzugte Verbindungen der Formel (1), in denen Y -NR¹ ist, sind isocyanat-reaktive cyclische Harnstoffe mit der nachstehenden Formel:
- Dieunlöslichkeit der inerten organischen Flüssigkeit in der Reaktionsmischulig rührt üblicherweise aus der Tatsache her, daß sie in einem oder mehreren der Hauptbestandteile der Schaumstofformulierung unlöslich ist, insbesondere dem isocyanat-reaktiven Material und/oder dem Polyisocyanat.
- Die Löslichkeit in diesen Materialien kann mittels herkömmlicher Verfahren ermittelt werden.
- Der Ausdruck "inert" ist in dem Sinne zu verstehen, daß die organische Flüssigkeit gegenüber den anderen Bestandteilen der Schaumstofformulierung chemisch inert ist.
- Beispiele für die unlöslichen inerten organischen Flüssigkeiten schließen fluorierte Verbindungen, aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe mit mindestens 7 C-Atomen ein.
- Es ist jedoch bevorzugt als unlösliche, inerte organische Flüssigkeit eine hochfluorierte oder perfluorierte Verbindung mit einem Siedepunkt von mindestens 40 ºC unter Normalbedingungen, bevorzugt von mindestens 60 ºC, bevorzugter oberhalb von 80 ºC oder sogar oberhalb der maximalen exothermen Temperatur der Schäumungsreaktion zu verwenden.
- Geeignete hochfluorierte oder perfluorierte Verbindungen, die in der Erfindung verwendet werden können, schließen ein: aliphatische oder cycloaliphatische Verbindungen, wie Alkane oder Cycloalkane, die substituiert oder unsubstituiert sein können, cyclische oder nicht cyclische Verbindungen, die mindestens ein O-Atom enthalten, die substituiert oder unsubstituiert sein können, wie fluorierte Ether, cyclische oder nicht cyclische Verbindungen, die mindestens ein N-Atom enthalten, die substituiert oder unsubstituiert sein können, wie fluorierte Amine, cyclische oder nicht cyclische Verbindungen, die O und N enthalten, die substituiert oder unsubstituiert sein können, wie fluorierte Hydroxylamine, oder fluorierte Aminoether, cyclische oder nicht cyclische Verbindungen, die mindestens ein S-Atom enthalten, die substituiert oder unsubstituiert sein können, wie fluorierte Sulfone, zum Beispiel CF&sub3;SO&sub2;CF&sub3; und CF&sub3;SO&sub2;CF&sub2;CF&sub3;. Besondere Beispiele hochfluorierter oder perfluorierter Kohlenwasserstoffe schließen ein:
- Perfluornorbornadien, Perfluordecal in, Perfluordimethylcyclohexan, Perfluormethylcyclohexan, Perfluor-1-methyldecalin, Perfluorphenantren, Perfluordimethylcyclobutan, C&sub9;F&sub1;&sub9;CHF&sub2;, C&sub8;F&sub1;&sub8;, C&sub7;F&sub1;&sub6; und ihre cyclischen Derivate.
- Besondere Beispiele hochfluorierter oder perfluorierter sauerstoffhaltiger Verbindungen schließen ein:
- Perfluorbutyltetrahydrofuran, Perfluorpropyltetrahydrofuran.
- Besondere Beispiele hochfluorierter oder perfluorierter Verbindungen, die N-Atome oder N-Atome und O-Atome enthalten, schließen ein: fluorhaltige tertiäre Amine, zum Beispiel (CHF&sub2;)&sub3;N, CF&sub3;N(CHF&sub2;)&sub2;, (CF&sub3;)&sub2;NC&sub2;F&sub5;, CF&sub3;N(C&sub2;F&sub5;)&sub2;, (C&sub2;F&sub5;)&sub3;N, (CF&sub3;)&sub2;NCF&sub2;CF&sub2;H, CF&sub3;CH&sub2;N(CH&sub3;)&sub2; und N-Methyloctafluorpyrrolidin, fluorhaltige Hydrazine, zum Beispiel (CF&sub3;)&sub2;NN(CF&sub3;)&sub2;, oder (CF&sub3;)&sub2;NOCH&sub3;, (CF&sub3;)&sub2;NOC&sub2;F&sub5;,
- und fluorhaltige Aminoether, zum Beispiel (CF&sub3;)&sub2;NCF&sub2;CF&sub2;OCF&sub3; und am meisten bevorzugt: Perfluor-N-methylmorphol in, Perfluortripentylamin, Perfluortributylamin, Perfluortripropylamin, Perfluor- N-methylpiperidin.
- Andere geeignete fluorierte Verbindungen schließen die perfluorierten Ether ein, die von Montefluos S.p.A. als Galden HT 200 (Warenzeichen) oder Galden HT 230 (Warenzeichen), Galden HT 250 (Warenzeichen) und Galden HT 270 (Warenzeichen) vertrieben werden.
- Um ein Ozon-Verarmungspotential von Null (zero ozone depletion potential) sicherzustellen, ist es bevorzugt, fluorierte Verbindungen zu verwenden, die keine anderen Halogenatome enthalten.
- Bevorzugtemetallsalzkatalysatoren für die Verwendung in der Erfindung sollten aus den Metallsalzen der Gruppe Ia und der Gruppe IIA ausgewählt werden, bevorzugter aus den Metallcarboxylaten der Gruppe Ia und der Gruppe IIa.
- Besonders geeignete Kätalysatoren für die Verwendung in der Erfindung sollten aus Kaliumacetat und Kaliumethylhexoat ausgewählt werden.
- Organische Polyisocyanate, die in dem Verfahren der Erfindung verwendet werden können, schließen ein:
- aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische und aromatische Polyisocyanate, aber insbesondere die in der Literatur für die Verwendung bei der Herstellung von Schaumstoffen vorgeschlagenen Polyisocyanate. Von besonderer Bedeutung sind aromatische Diisocyanate, wie Toluol- und Diphenylmethandiisocyanat in den gut bekannten reinen modifizierten oder rohen Formen. Speziell erwähnt seien die sogenannten MDL-Varianten (Diphenylmethandiisocyanat, das durch die Einführung von Urethan-, Allophanat-, Harnstoff-, Biuret-, Carbodiimid-, Uretonimin- oder Isocyanuratgruppen modifiziert wurde) und die Mischungen von Diphenylmethandiisocyanat{en) und Oligomeren davon, die in der Technik als "rohes" oder "polymeres" MDI (Polymethylenpolyphenylenpolyisocyanate) bekannt sind.
- Bei der Durchführung des Verfahrens der Erfindung kann das Polyisocyanat mit dem isocyanat-reaktiven cyclischen Carbonat oder dem isocyanat-reaktiven cyclischen Harnstoff in Abwesenheit oder in Anwesenheit anderer isocyanat-reaktiver Materialien umgesetzt werden. Es ist jedoch bevorzugt das Verfahren der Erfindung in Anwesenheit anderer isocyanatreaktiver Materialien durchzuführen.
- Die Natur des isocyanat-reaktiven Bestandteils, der in der Erfindung verwendet werden kann, hängt vom Typ des erhaltenen Polymerprodukts ab.
- Geeignete isocyanat-reaktive Verbindungen schließen im allgemeinen Polyole, Amine, Imine und Enamine und Mischungen davon ein.
- Für die Herstellung harter Schaumstoffe geeignete isocyanatreaktive Verbindungen, insbesondere Polyole, weisen im allgemeinen ein Molekulargewicht von 62 bis 1500 und eine Funktionalität von 2-8, insbesondere von 3-8 auf.
- Polymere Polyole wurden im Stand der Technik vollständig beschrieben und schließen Reaktionsprodukte von Alkylenoxiden, zum Beispiel Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, mit Iniatoren ein, die 3 bis 8 aktive Wasserstofatome pro Molekül enthalten. Geeignete Initiatoren schließen Polyole ein, zum Beispiel Glycerol, Trimethylolpropan, Triethanolamin, Pentaerythritol, Sorbitol und Saccharose, und Polyamine, zum Beispiel Diamin, Toluoldiamin, Diaminodiphenylmethan und Polymethylenpolyphenylenpolyamine, und Aminoalkohole, zum Beispiel Ethanolamin und Diethanolamin, und Mischungen solcher Initiatoren. Andere geeignete polymere Polyole schließen Polyester ein, die durch Kondensation geeigneter Anteile an Glycolen und Polyolen mit höherer Funktionalität mit Dicarbonsäuren erhalten wurden. Noch weitere geeignete polymere Polyole schließen mit endständigem Hydroxyl versehene Polythioether, Polyamide, Polyesteramide, Polycarbonate, Polyacetale, Polyolefine und Polysiloxane ein.
- Polyamine mit Molekulargewichten unter 1000 schließen aliphatische, cycloaliphatische oder araliphatische Polyamine ein, die zwei oder mehrere primäre und/oder sekundäre Aminogruppen enthalten, wie Polyether, die mit einem Amin mit niedrigem Molekulargewicht enden, und aromatische Polyamine, wie DETDA.
- Die im wesentlichen unlösliche, inerte organische Flüssigkeit wird üblicherweise in der schaumbildenden Reaktionsmischung in Form einer Emulsion oder bevorzugt einer Mikroemulsion in einem der Hauptbestandteile eingearbeitet sein, das heißt in den isocyanat-reaktiven Bestandteil oder das Polyisocyanat. Solche Emulsionen oder Mikroemulsionen können unter Anwendung herkömmlicher Techniken und geeigneter Emulgierungsmittel hergestellt werden.
- Für die Herstellung stabiler Emulsionen oder Mikroemulsionen von fluorierten flüssigen Verbindungen in organischen Polyisocyanaten und/oder isocyanat-reaktiven Verbindungen geeignete Emulgierungsmittel schließen grenzflächenaktive Mittel ein, die aus der Gruppe aus nichtionischen, ionischen, d.h. anionischen oder kationischen, und amphoteren grenzflächenaktiven Mitteln ausgewählt sind. Bevorzugte grenzflächenaktive Mittel sind grenzflächenaktive Fluorverbindungen (fluoro surfactants) und/oder alkoxylierte Alkane. Besondere Beispiele von grenzflächenaktiven Fluorverbindungen schließen ein: fluorierte Alkylpolyoxyethylenethanole, fluorierte Alkylalkoxylate, fluorierte Alkylester.
- Geeigneterweise können in dem Verfahren der Erfindung weitere Treibmittel verwendet werden, wie H&sub2;O oder inerte Verbindungen mit einem niedrigen Siedepunkt, die bei 1 bar einen Siedepunkt von oberhalb -50 ºC aufweisen.
- Die Menge an als Treibmittel verwendetem Wasser kann auf bekannte Weise ausgewählt werden, um Schaumstoffe mit gewünschter Dichte zur Verfügung zu stellen, wobei typische Mengen in einem Bereich von 0,05 bis 5 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der reaktiven Bestandteile liegen, obwohl in einer besonderen Ausführungsform der Erfindung bis zu 10 Gewichts-% oder sogar bis zu 20 Gew.-% H&sub2;O eigearbeitet werden können.
- Geeignete inerte Treibmittel schließen zum Beispiel Kohlenwasserstoffe, Dialkylether, Alkylalkanoate, aliphatische und cycloaliphatische Fluorkohlenwasserstoffe (hydrofluorocarbons), Chlorfluorkohlenwasserstoffe, Chlorfluorwasserstoffe und fluorhaltige Ether ein. Geeignete Kohlenwasserstoff-Treibmittel schließen niedere aliphatische oder cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, iso-Pentan, Cyclopentan oder Neopentan, Hexan, Cyclohexan ein.
- Um die Anzahl an Bestandteilströmen zu verringern, die der Endmischapparatur zugeführt werden, können das cyclische Carbonat, der Katalysator, die inerte unlösliche organische Flüssigkeit und und gegebenenfalls die inerten flüchtigen Treibmittel und andere Additive mit einem der Hauptbestandteile der Schaumstofformulierung vorgemischt werden. Insbesondere wenn die Schaumstofformulierung ein Hartschaumstoffpolyol enthält, kann die isocyanat-reaktive cyclische Ver bindung, zum Beispiel Glycerolcarbonat, mit dem Polyol gemischt werden, um eine nützliche Polyolzusammensetzung zu bilden.
- Geeignete Polyolzusammensetzungen enthalten 1 bis 99 Gewichts-%, bevorzugt 1 bis 60% Gewichts-% der cyclischen isocyanat-reaktiven Verbindung. Zusätzlich zu den bereits erwähnten Bestandteilen kann die schaumstoffbildende Reaktionsmischung ein oder mehrere andere Hilfsmittel oder Additive enthalten, wie sie für auf isocyanat-basierende Schaumstofformulierungen üblich sind. Solche wahlweisen Additive schließen feuerhemmende Mittel, Mittel zur Rauchunterdrückung, organische oder anorganische Füllstoffe, thixotrope Mittel, Farbstoffe, Pigmente, Formtrennmittel, grenzflächenaktive Mittel, Schaumstabilisatoren und ähnliches ein.
- Isocyanatindizes von 70 bis 140 werden typischerweise bei der Ausführung des Verfahrens der Erfindung verwendet, aber es können, falls gwünscht, tiefere Indizes verwendet werden. Höhere Indizes, zum Beispiel 150 bis 500, oder sogar bis zu 3000, können in Verbindung mit Trimerisationskatalysatoren verwendet werden, um Schaumstoffe herzustellen, die Isocyanuratbindungen enthalten.
- Das Verfahren der Erfindung kann unter Anwendung herkömmlicher Techniken in die Praxis umgesetzt werden. Die bekannten Mischverfahren können angewandt werden und die Schaumstoffe können in Form von Schaumstoff-Blockware, als Formteile, Formhöhlungs-Füllungen, Sprühschaumstoff, Schlagschaumstoff (frothed foam) oder Laminaten mit anderen Materialien, wie Hartfaserplatten, Gipsplatten, Papier, Kunststoffen oder Metallen, hergestellt werden. Hartschaum stoffe die gemäß dem Verfahren der Erfindung hergestellt wurden, sind dadurch gekennzeichnet, daß sie offene Zellen und eine sehr feine Zellstruktur aufweisen. Sie sind für Vakuumplattenanwendungen von besonderem Nutzen, wo sie überlegene thermische Isoliereigenschaften aufweisen.
- Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert, aber nicht durch sie eingeschränkt, wobei mit Teilen Gewichtsteile und mit Prozent Gewichtsprozent gemeint sind.
- Ein Hartschaumstoff mit feiner Zellstruktur und guten Isoliereigenschaften wurde unter Verwendung der nachstehenden Formulierung hergestellt: Gewichtsteile Polyetherpolyolmischung mit einem OH-Wert von Grenzflächenaktive Siliconverbindung K&spplus;-Acetat (Katalysator) N-Methylmorpholin (Katalysator) Eine Zusammensetzung, die von BASF als Fixapret CNF vertrieben wird, die cyclischen Harnstoff A enthält Perfluorpentan Polymeres MDI Der resultierende Hartschaumstoff wies die nachstehende Dichte (kg/m³) auf
- Ein Hartschaumstoff mit feiner und offener Zellstruktur wurde unter Verwendung der nachstehenden Formulierung hergestellt: Gewichtsteile Polyetherpolyolmischung mit einem OH-Wert von Grenzflächenaktive Siliconverbindung K&spplus;-Acetat (Katalysator) Glycerolcarbonat Perfluorpentan Polymeres MDI Dichte (kg/m³)
- Ein Hartschaumstoff mit offener und feiner Zellstruktur und guten Isoliereigenschaften wurde unter Verwendung der nachstehenden Formulierung hergestellt: Gewichtsteile Polyetherpolyolmischung mit einem OH-Wert von Grenzflächenaktive Siliconverbindung K&spplus;-Acetat (Katalysator) Glycerolcarbonat Perfluor-2-butyltetrahydrofuran Polymeres MDI Gehalt an geschlossenen Zellen Dichte (kg/m³)
- Ein Hartschaumstoff mit offener und feiner Zellstruktur und guten Isoliereigenschaften wurde unter Verwendung der nachstehenden Formulierung hergestellt: Gewichtsteile Polyetherpolyolmischung mit einem OH-Wert von Grenzflächenaktive Siliconverbindung K&spplus;-Acetat (Katalysator) Eine Zusammensetzung, die von BASF als Fixapret CNF vertrieben wird, die cyclischen Harnstoff A enthält Perfluor-2-butyltetrahydrofuran Polymeres MDI Gehalt an geschlossenen Zellen Dichte (kg/m³) auf
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von Hartschaumstoffen mittels
der Umsetzung eines organischen Polyisocyanats mit einem
isocyanat-reaktiven Material,
dadurch gekennzeichnet, daß
das isocyanat-reaktive Material mindestens eine isocyanat-
reaktive cyclische Verbindung mit der nachstehenden Formel
umfaßt:
wobei Y -O- oder -NR¹- ist,
wobei jedes R¹ unabhängig einen Niedrigalkylrest aus C&sub1;-C&sub6;
oder einen Niedrigalkylrest, der mit einer isocyanat-
reaktiven Gruppe substituiert ist, darstellt,
wobei jedes R unabhängig H, einen Niedrigalkylrest aus C&sub1;-C&sub6;
oder -(CH&sub2;)m-x darstellt, wobei X eine isocyanat-reaktive
Gruppe ist, die aus OH oder NH&sub2; besteht, und in 0, 1 oder 2
ist, und wobei n 1 oder 2 ist, unter der Voraussetzung, daß
mindestens eine der beiden Gruppen, R¹ oder R, eine
isocyanat-reaktive Gruppe ist oder umfaßt, wobei die
Umsetzung in Gegenwart einer inerten, unlöslichen
organischen Flüssigkeit, die als die disperse Phase einer
Emulsion oder einer Mikroemulsion vorhanden ist, und in
Gegenwart eines Metallsalzkatalysators durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Metallsalz aus Metallsalzen der Gruppe Ia und der Gruppe
IIa ausgewählt ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Metallsalz ein Metallcarboxylat ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Metallsalz Kaliumacetat oder Kalium-2-ethylhexoat ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
die isocyanat-reaktive cyclische Verbindung Glycerolcarbonat
ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
die isocyanat-reaktive cyclische Verbindung ein cyclischer
Harnstoff mit der nachstehenden Formel ist:
7. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
die im wesentlichen unlösliche, inerte organische
Flüssigkeit eine hochfluorierte oder perfluorierte
Verbindung mit einem Siedepunkt von mindestens 40 ºC ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
das isocyanat-reaktive Material ferner ein Polyol mit einem
Molekulargewicht von 62 bis 1500 und einer Funktionalität
von 2 bis 8 umfaßt.
e
9. Isocyanat-reaktive Zusammensetzung, umfassend:
a) mindestens eine isocyanat-reaktive Verbindung, ausgewählt
aus Polyolen, Polyaminen, Imino- oder
Enaminoverbindungen,
b) ein isocyanat-reaktives cyclisches Carbonat oder einen
isocyanat-reaktiven cyclischen Harnstoff
c) eineflüssige, fluorierte Verbindung mit einem Siedepunkt
von inindestens 40 ºC, die in der Zusammensetzung im
wesentlichen unlöslich und als die disperse Phase einer
Emulsion oder einer Mikroemulsion vorhanden ist,
und
d) eine katalytisch wirksame Menge eines Katalysators,
ausgewählt aus Metallcarboxylaten der Gruppe Ia und der
Gruppe IIa.
10. Isocyanat-reaktive Zusammensetzung nach Anspruch 9, die
bezogen auf das Gewicht 1 bis 60 % an isocyanat-reaktivem
cyclischen Carbonat oder cyclischen Harnstoff enthält.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB919102362A GB9102362D0 (en) | 1991-02-04 | 1991-02-04 | Polymeric foams |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69212342D1 DE69212342D1 (de) | 1996-08-29 |
DE69212342T2 true DE69212342T2 (de) | 1996-12-05 |
Family
ID=10689502
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69203104T Expired - Fee Related DE69203104T2 (de) | 1991-02-04 | 1992-02-04 | Herstellung von zellularen Elastomeren und chemische Zusammensetzungen zu deren Herstellung. |
DE69212342T Expired - Fee Related DE69212342T2 (de) | 1991-02-04 | 1992-02-04 | Verfahren zur Herstellung von polymerischen Schäumen und chemische Zusammensetzung zu dessen Herstellung |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69203104T Expired - Fee Related DE69203104T2 (de) | 1991-02-04 | 1992-02-04 | Herstellung von zellularen Elastomeren und chemische Zusammensetzungen zu deren Herstellung. |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5578656A (de) |
EP (2) | EP0498629B1 (de) |
JP (2) | JP3133128B2 (de) |
KR (2) | KR100207943B1 (de) |
AU (2) | AU642335B2 (de) |
CA (2) | CA2060530A1 (de) |
DE (2) | DE69203104T2 (de) |
ES (2) | ES2074819T3 (de) |
FI (1) | FI920472A (de) |
GB (3) | GB9102362D0 (de) |
HK (2) | HK191596A (de) |
ZA (2) | ZA92673B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013026813A1 (de) | 2011-08-23 | 2013-02-28 | Basf Se | Mikroemulsionen |
EP2886591A1 (de) | 2013-12-19 | 2015-06-24 | Evonik Industries AG | Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein Nukleierungsmittel |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9102362D0 (en) * | 1991-02-04 | 1991-03-20 | Ici Plc | Polymeric foams |
US5703136A (en) * | 1991-02-04 | 1997-12-30 | Imperial Chemical Industries Plc | Polymeric foams |
US5439948A (en) * | 1991-11-20 | 1995-08-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for cellular polymeric products |
US5428104A (en) * | 1992-11-27 | 1995-06-27 | Imperial Chemical Industries Plc | Polyol compositions |
GB9224910D0 (en) * | 1992-11-27 | 1993-01-13 | Ici Plc | Polyol compositions |
US5652278A (en) * | 1993-06-22 | 1997-07-29 | Imperial Chemical Industries Plc | Microvoid polyurethane materials |
GB9314556D0 (en) * | 1993-07-14 | 1993-08-25 | Ici Plc | Rigid polyurethane foams |
US5346928A (en) * | 1993-09-09 | 1994-09-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Rigid polyurethane foams |
GB9324511D0 (en) * | 1993-11-30 | 1994-01-19 | Ici Plc | Process for rigid polyurethane foams |
GB9400326D0 (en) * | 1994-01-10 | 1994-03-09 | Ici Plc | Rigid polyurethane foams |
ES2123337T3 (es) * | 1995-02-16 | 1999-01-01 | Ici Plc | Espumas de poliuretano rigidas. |
NZ304299A (en) * | 1995-04-13 | 1998-01-26 | Ici Plc | Non-planar evacuated insulation panels |
ES2141499T3 (es) * | 1995-05-18 | 2000-03-16 | Huntsman Ici Chem Llc | Espumas rigidas de poliuretano y su procedimiento de obtencion. |
ZA966885B (en) * | 1995-08-22 | 1998-02-16 | Du Pont Merck Pharma | Substituted cyclic ureas and derivatives thereof useful as retroviral protease inhibitors. |
AU710910B2 (en) * | 1995-12-11 | 1999-09-30 | Huntsman Ici Chemicals Llc | Thermal insulating device |
CN1226904A (zh) * | 1996-07-30 | 1999-08-25 | 帝国化学工业公司 | 聚氨基甲酸乙酯泡沫的制法 |
HUP9904499A3 (en) | 1996-11-04 | 2000-12-28 | Huntsman Internat Llc Newcastl | Rigid polyurethane foams |
TR199900971T2 (en) | 1996-11-04 | 1999-07-21 | Imperial Chemical Industries Plc | B�k�lmez poli�retan k�p�kleri |
GB2324798B (en) * | 1997-05-01 | 1999-08-18 | Ici Plc | Open celled cellular polyurethane products |
JP2001526728A (ja) * | 1997-05-29 | 2001-12-18 | ハンツマン・アイシーアイ・ケミカルズ・エルエルシー | 硬質ポリウレタンフォーム |
DE19744747A1 (de) * | 1997-10-10 | 1999-04-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen |
BR9814009A (pt) * | 1998-01-19 | 2000-10-10 | Huntsman Ici Chem Llc | Processo para produzir um painel de isolamento evacuado, painel de isolamento, e, uso do painel de isolamento |
EP1080125A1 (de) * | 1998-04-02 | 2001-03-07 | Huntsman Ici Chemicals Llc | Verfahren für polyurethanhartschäume |
US7671104B2 (en) | 1999-02-13 | 2010-03-02 | Bayer Materialscience Ag | Fine cell, water-blown rigid polyurethane foams |
DE19917787A1 (de) | 1999-04-20 | 2000-11-02 | Bayer Ag | Komprimierte Polyurethanhartschaumstoffe |
EP1577332A1 (de) | 2004-03-15 | 2005-09-21 | Huntsman International Llc | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen |
EP3372625A1 (de) | 2017-03-07 | 2018-09-12 | Covestro Deutschland AG | Polyurethanschaum und verfahren zu seiner herstellung |
EP3560970A1 (de) | 2018-04-25 | 2019-10-30 | Covestro Deutschland AG | Offenzelliger polyurethanhartschaum und dessen verwendung |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA834821A (en) * | 1970-02-17 | J. Hutzler George | Stabilized polyurethane composition | |
US3224983A (en) * | 1962-05-21 | 1965-12-21 | Scott Paper Co | Process of foaming a carbonate containing polymer containing an initiator |
FR1447850A (fr) * | 1964-09-30 | 1966-07-29 | Basf Ag | Procédé de fabrication de corps moulés réticulés hautement élastiques à base de polyuréthanes |
US3563937A (en) * | 1968-03-20 | 1971-02-16 | Monsanto Co | Monovinylidene aromatic hydrocarbons-half esters of unsaturated di-carboxylic acids or anhydrides as resinous binders for printing inks |
US3663506A (en) * | 1970-11-18 | 1972-05-16 | Union Carbide Corp | Stabilization of urethane polymers with substituted ureas |
DE2415150A1 (de) * | 1974-03-29 | 1975-10-16 | Hoechst Ag | Porenregler fuer polyurethane |
US4098729A (en) * | 1974-04-08 | 1978-07-04 | Th. Goldschmidt Ag | Process of producing cross-linked urethane-group comprising foams of open-cell structure |
US4094827A (en) * | 1976-10-18 | 1978-06-13 | Texaco Development Corporation | Substituted ureas as polyurethane catalysts |
US4154391A (en) * | 1978-02-27 | 1979-05-15 | Girty Kenneth E | Combined crop and longeing whip |
US4194069A (en) * | 1978-10-16 | 1980-03-18 | Texaco Development Corporation | Urea derivative and use as polyurethane catalyst |
US4485032A (en) * | 1983-09-12 | 1984-11-27 | The Dow Chemical Company | Compatible polyol blends |
GB8816945D0 (en) * | 1988-07-15 | 1988-08-17 | Ici Plc | Polymeric foams |
GB8921182D0 (en) * | 1989-09-19 | 1989-11-08 | Ici Plc | Novel chemical blowing agent |
US5102923A (en) * | 1991-01-14 | 1992-04-07 | American Cyanamid Company | Rigid polyurethane and polyisocyanurate foams |
GB9102362D0 (en) * | 1991-02-04 | 1991-03-20 | Ici Plc | Polymeric foams |
-
1991
- 1991-02-04 GB GB919102362A patent/GB9102362D0/en active Pending
-
1992
- 1992-01-30 ZA ZA92673A patent/ZA92673B/xx unknown
- 1992-01-31 ZA ZA92727A patent/ZA92727B/xx unknown
- 1992-01-31 AU AU10593/92A patent/AU642335B2/en not_active Ceased
- 1992-02-01 KR KR1019920001595A patent/KR100207943B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-02-01 KR KR1019920001594A patent/KR100213557B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-02-03 CA CA002060530A patent/CA2060530A1/en not_active Abandoned
- 1992-02-04 DE DE69203104T patent/DE69203104T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-04 JP JP04018840A patent/JP3133128B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-04 DE DE69212342T patent/DE69212342T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-04 EP EP92300955A patent/EP0498629B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-04 AU AU10717/92A patent/AU649772B2/en not_active Ceased
- 1992-02-04 ES ES92300955T patent/ES2074819T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-04 EP EP92300954A patent/EP0498628B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-04 GB GB929202320A patent/GB9202320D0/en active Pending
- 1992-02-04 ES ES92300954T patent/ES2089384T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-04 JP JP04018839A patent/JP3133127B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-04 FI FI920472A patent/FI920472A/fi not_active Application Discontinuation
- 1992-02-04 CA CA002060590A patent/CA2060590A1/en not_active Abandoned
- 1992-02-04 GB GB929202310A patent/GB9202310D0/en active Pending
-
1994
- 1994-06-24 US US08/265,563 patent/US5578656A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-10-17 HK HK191596A patent/HK191596A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-10-17 HK HK191696A patent/HK191696A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013026813A1 (de) | 2011-08-23 | 2013-02-28 | Basf Se | Mikroemulsionen |
EP2886591A1 (de) | 2013-12-19 | 2015-06-24 | Evonik Industries AG | Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein Nukleierungsmittel |
US10988593B2 (en) | 2013-12-19 | 2021-04-27 | Basf Se | Composition that is suitable for producing polyurethane foams and that contains at least one nucleating agent |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU649772B2 (en) | 1994-06-02 |
CA2060530A1 (en) | 1992-08-05 |
AU1059392A (en) | 1992-08-06 |
US5578656A (en) | 1996-11-26 |
ZA92673B (en) | 1992-11-25 |
JP3133128B2 (ja) | 2001-02-05 |
EP0498628B1 (de) | 1996-07-24 |
JPH0570547A (ja) | 1993-03-23 |
FI920472A0 (fi) | 1992-02-04 |
ZA92727B (en) | 1992-11-25 |
KR100213557B1 (ko) | 1999-08-02 |
AU642335B2 (en) | 1993-10-14 |
GB9202320D0 (en) | 1992-03-18 |
FI920472A (fi) | 1992-08-05 |
GB9102362D0 (en) | 1991-03-20 |
DE69212342D1 (de) | 1996-08-29 |
JP3133127B2 (ja) | 2001-02-05 |
AU1071792A (en) | 1992-08-06 |
CA2060590A1 (en) | 1992-08-05 |
HK191596A (en) | 1996-10-25 |
DE69203104T2 (de) | 1995-10-26 |
JPH0570548A (ja) | 1993-03-23 |
EP0498628A1 (de) | 1992-08-12 |
ES2074819T3 (es) | 1995-09-16 |
DE69203104D1 (de) | 1995-08-03 |
ES2089384T3 (es) | 1996-10-01 |
HK191696A (en) | 1996-10-25 |
KR100207943B1 (ko) | 1999-07-15 |
KR920016493A (ko) | 1992-09-24 |
EP0498629A1 (de) | 1992-08-12 |
EP0498629B1 (de) | 1995-06-28 |
KR920016494A (ko) | 1992-09-24 |
GB9202310D0 (en) | 1992-03-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69212342T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von polymerischen Schäumen und chemische Zusammensetzung zu dessen Herstellung | |
EP0111121B1 (de) | Flüssige Urethangruppen enthaltende Polyisocyanatmischungen auf Diphenylmethan-diisocyanat-basis, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaum-stoffen | |
DE3103757C2 (de) | ||
DE69910627T3 (de) | Auf polyurethan basierender und expandierbaren graphit enthaltender schaum sowie verfahren zu dessen herstellung | |
DE2624527A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyurethanen | |
DE2004012A1 (de) | Polyurethanschaeume | |
DE3312215A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines zelligen polyurethans | |
DE19818052A1 (de) | Offenzellige zelluläre Polyurethanprodukte | |
DE4205934A1 (de) | Verfahren zur herstellung von fluorchlorkohlenwasserstoff freien, niedrigdichten polyurethan-weichschaumstoffen und weichelastischen polyurethan-formschaumstoffen sowie hierfuer verwendbare, mit urethangruppen modifizierte polyisocyanatmischungen auf diphenylmethan-diisocyanatbasis | |
DE69019651T2 (de) | Chemisches Treibmittel. | |
EP0499053A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren und hierfür geeignete Mischungen aus Polyoxybutylen-polyoxyalkylen-glykolen und Glycidylverbindungen | |
DE3347574A1 (de) | Einphasig lagerstabile, salzhaltige gemische und ihre verwendung zur herstellung von polyurethanen | |
DE69702521T3 (de) | Verfahren zur herstellung von polyurethan-hartschaumstoffen | |
EP0095116A1 (de) | Einphasig lagerstabile Polyolkompositionen mit hohem Ethylenglykol-Anteil und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen | |
US5703136A (en) | Polymeric foams | |
DE2013787A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen | |
DE3941871A1 (de) | Neue fluorkohlenstoff- und oxypropylenalkylethergruppen gebunden enthaltende ester, diese ester enthaltende emulsionen und deren verwendung zur herstellung von zellhaltigen kunststoffen nach dem polyisocyanat-polyadditionsverfahren | |
DE69213166T2 (de) | Verfahren für zellulare Polymerprodukte | |
EP0605105A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hartschaumstoffen | |
DE3916873C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von zellhaltigen Kunststoffen nach dem Polyisocyanat-polyadditionsverfahren und eine Katalysatorkombination hierfür | |
EP3459984A1 (de) | Herstellung von polyurethanschaum | |
EP0657482A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von kompakten oder zelligen Polyurethanen, hierfür verwendbare Urethangruppen enthaltende Polyisocyanatzusammensetzungen und deren Verwendung | |
DE4143148B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von zellhaltigen Kunststoffen nach dem Polyisocyanat-Polyadditionsverfahren und Treibmittelmischungen enthaltende Emulsionen hierfür | |
DE4005373C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von flammwidrigen Polyurethan-Schaumstoffen mit einer gegebenenfalls im wesentlichen zellfreien Randzone und niedrigviskose Flammschutzmittelgemisch-Polyether-polyoldispersionen hierfür | |
EP0864602B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen mit verringerter Rohdichte |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: HUNTSMAN ICI CHEMICALS LLC, SALT LAKE CITY, UTAH, |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |