DE69128956T2 - Polyesterharzzusammensetzungen - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Polyesterharzzusammensetzung, welche hinsichtlich der Schlagfestigkeit, insbesondere der Schlagfestigkeit bei niedrigen Temperaturen, verbessert wurde, während ihre mechanischen Eigenschaften, wie Festigkeit, Steifheit und dergleichen, beibehalten wurden, und welche auch formgepreßte Produkte mit hervorragendem Aussehen ergibt
- Bis heute wurden viele Verfahren zur Verbesserung der mechanischen Eigenschaften (z.B. Schlagfestigkeit) von thermoplastischen Polyesterharzen vorgeschlagen. Unter diesen ist ein Verfahren der Mischung eines Polyesters mit einem α-olefin/Glycidylmethacrylat/Vinylacetat-Copolymer, beschrieben in JP-B-58-47419 und im US-A-4.172.859, ein relativ hervorragendes Verfahren. Auch die Anmelder der vorliegenden Anmeldung offenbarten in der JP-A-2-150556 ein Verfahren, bei dem ein Polyorganosiloxan-Pfropfcopolymer zu einem Polyester zugegeben wird. Diese Verfahren sind relativ gute Verfahren, aber man kommt nicht umhinzu sagen, daß die Verbesserung der Schlagfestigkeit immer noch unzureichend ist. Ferner schlugen die Anmelder der vorliegenden Anmeldung in EP-A-2 393 616 ein Verfahren vor, bei dem ein bestimmtes Polyorganosiloxangummi und eine bestimmte organische Silanverbindung einem Polyester zugegeben werden. Dieses Verfahren weist einen zufriedenstellenden Grad hinsichtlich der Schlagfestigkeit auf, aber es bleibt immer noch das Problem, daß das Aussehen der dadurch erhaltenen formgepreßten Produkte schlecht ist.
- Im Hinblick auf die oben erwähnte Situation haben die jetzigen Erfinder extensiv geforscht, um ein Polyesterharz zu erhalten, in welchem die Schlagfestigkeit eines thermoplastischen Polyesterharzes über einen weiten Temperaturbereich verbessert wird und welches außerdem formgepreßten Produkte mit einem hervorragende Aussehen erbringt. Als Resultat fanden die jetzigen Erfinder, daß durch Mischen eines thermoplastischen Polyesterharzes mit einem Polyorgano-siloxan-Pfropfcopolymer, das durch Pfropfpolymerisation eines Vinylmonomers auf ein Verbundgummi, welches ein Polyorgano-siloxangummi und ein Polyalkyl(meth)acrylatgummi umfaßt, und mit einer eine Epoxygruppe enthaltenden organischen Silanverbindung eine Harzusammensetzung erhalten werden kann, welche eine verbesserte Schlagfestigkeit über einen weiten Temperaturbereich aufweist und auch formgepreßte Produkte mit einem hervorragenden Aussehen erbringt. Die jetzigen Erfinder haben so die vorliegende Erfindung zustande gebracht.
- Der Kern der vorliegenden Erfindung besteht in einer Polyesterharzzusammensetzung, welche durch Mischen von
- 99 bis 60 Gewichtsteilen eines thermoplastischen Polyesterharzes (Komponente A),
- 1 bis 40 Gewichtsteilen eines Polyorganosiloxan- Pfropfcopolymers (Komponente B) mit einer mittleren Partikelgröße von 0,08 bis 0,6 um, die durch Pfropfpolymerisieren einer oder mehrerer Arten von Vinylmonomeren auf ein Verbundgummi mit einer solchen Struktur, daß 1 bis 99 Gew.% einer Polorganosiloxan-Gummikomponente und 99 bis 1 Gew.% einer Polyalkyl(meth)acrylat-Gummikomponente, wobei die Gesamtmenge der beiden Gummikomponenten 100 Gew.% beträgt, miteinander untrennbar verstrickt wurden, und die Gesamtmenge der Komponenten A und B 100 Gewichtsteile sind, und
- von 0,01 bis 10 Gewichtsteilen einer eine Epoxygruppe enthaltenden organischen Silanverbindung (Komponente C) erhältlich ist.
- Die Polyesterharzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist hinsichtlich ihrer Schlagfestigkeit, insbesondere hinsichtlich der Schlagfestigkeit bei niedrigen Temperaturen, hervorragend, ergibt Formpreßprodukte mit einem guten Aussehen und kann auch unter härteren Bedingungen und in einem weiteren Bereich als zuvor verwendet werden.
- Dieser Polyesterharzzusammensetzung kann, falls erforderlich, ein verstärkender Füllstoff (Komponente D) als zusätzliche Komponente in Mengen von 10 bis 300 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmenge der Komponenten A, B und C zugegeben werden.
- Das thermoplastische Polyesterharz (A), welches in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, bezieht sich auf ein solches, das als Hauptbestandteil
- (a) einen aromatischen Polyester, der aus einer aromatischen Dicarbonsäure, einem zweiwertigem Phenol und einem niedrigen aliphatischen Diol oder einem alicyclischen Diol gebildet wurde,
- (b) einen aromatischen Polyester, der aus einer aromatischen Hydroxycarbonsäure gebildet wurde, oder
- (c) ein Copolymer des oben erwähnte (a) und (b) umfaßt.
- Die aromatische Dicarbonsäure, die in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, wird durch die Formel
- HO-CO-R¹-CO-OH
- dargestellt, worin R¹ eine substituierte oder unsubstituierte Phenylengruppe, eine Gruppe, die durch die Formel
- (in welcher Z eine direkte Bindung, -CH&sub2;- oder -CO- bedeutet) dargestellt wird, oder eine Naphthylengruppe bedeutet. Der Substituent der Phenylengruppe umfaßt z.B. Chlor, Brom, eine Methylgruppe und dergleichen, und die Phenylengruppe kann durch 1 bis 4 dieser Substituenten substituiert sein. Beispiele für diese aromatische Dicarbonsäure umfassen z.B. Terephthalsäure, Isophthalsäure, Biphenyl-3,3'-dicarbonsäure, Biphenyl-4,4'- dicarbonsäure, Diphenylmethan-m, m -dicarbonsäure, Diphenylmethan-p,p'-dicarbonsäure, Benzophenon-4,4'-dicarbonsäure, Naphthalindicarbonsäure und dergleichen. Diese aromatischen Dicarbonsäuren können für sich allein oder in einer Mischung von zwei oder mehreren von ihnen verwendet werden. Ferner kann eine geringe Menge einer aliphatischen Dicarbonsäure, wie Adipinsäure, Sebacinsäure oder dergleichen gleichzeitig verwendet werden.
- Das zweiwertige Phenol umfaßt z.B. Hydrochinon, Resorcin, Dihydroxynaphthalin, Biphenyldiol, 1, 8-Dihydroxyanthrachinon und ein zweiwertiges Phenol, das durch die Formel
- dargestellt wird, worin R ein Sauerstoffatom,ein Schwefelatom, CO, SO&sub2; oder eine Alkylengruppe mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen, die durch ein Halogen substituiert sein kann, bedeutet. Dieses zweiwertige Phenol umfaßt z.B. 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan (Bisphenol A), 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 4,4'-Dihydroxydiphenylether, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfid, 4,4'-Dihydroxydiphenylketon, 4,4'-Dihydroxydiphenylmethan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)- ethan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-butan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2,2,2-trichlorethan und dergleichen. Diese zweiwertigen Phenole können für sich allein oder in einer Mischung von zwei oder mehreren von ihnen verwendet werden.
- Das niedrige aliphatische Diol bezieht sich auf ein Alkylendiol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele hierfür umfassen Ethylenglycol, Propylenglycol, 1,4-Butandiol, 1,5- Pentandiol, 1,6-Hexandiol und dergleichen. Das alicyclische Diol umfaßt Cyclohexandiol, Cyclohexandimethanol und dergleichen. Diese Diole können für sich allein oder in einer Mischung von zwei oder mehreren von ihnen verwendet werden.
- Die aromatische Hydroxycarbonsäure, die in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, wird durch die Formel
- HO-R³-COOH
- dargestellt, worin R³ eine Phenylengruppe, eine durch die Formel
- dargestellte Gruppe (in welcher X eine
- direkte Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine Alkylengruppe mit 5 oder weniger Kohlenstoffatomen darstellt) oder eine Naphthylgruppe bedeutet. Beispiele für solche aromatische Hydroxycarbonsäuren umfassen m-Hydroxybenzoesäure, p-Hydroxybenzoesäure, 2-Hydroxy-6-naphthalincarbonsäure, 2-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4'-carboxyphenyl)-propan, 4-Hydroxyphenyl-4'- carboxyphenyl-ether und dergleichen. Diese aromatischen Hydroxycarbonsäuren können für sich allein oder in einer Mischung von zwei oder mehreren von ihnen verwendet werden.
- Unter diesen aromatischen Polyestern, die aus diesen Dicarbonsäuren, Diolen und Hydroxycarbonsäurn erhalten werden, zeigen insbesondere Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat und Poly-(1,4-cyclohexylendimethylen-terephthalat klar den Effekt der vorliegenden Erfindung.
- Das Polyorganosiloxan-Pfropfcopolymer (B), das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, bezieht sich auf ein Pfropfcopolymer [im folgenden als Pfropfcopolymer (B) bezeichnet], welches mittels Pfropfpolymerisation einer oder mehrerer Arten von Vinylmonomeren auf ein Verbundgummi, das aus 1 bis 99 Gew.% einer Polyorganosiloxan-Gummikomponente und 99 bis 1 Gew.% einer Polyalkyl(meth)acrylat-Gummikomponente besteht, wobei die Gesamtmenge der beiden Gummikomponenten 100 Gew.% beträgt, und eine solche Struktur aufweist, daß beide Gummikomponenten miteinander verstrickt sind, und im wesentlichen voneinander nicht trennbar sind, erhalten wird.
- Wenn entweder die Polyorganosiloxan-Gummikomponente oder die Polyalkyl(meth)acrylat-Gummikomponente, oder eine einfache Mischung der beiden als Gummi-Ausgangsstoff statt des obigen Verbundgummis verwendet wird, wird die Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung nicht erhalten. Harzzusammensetzungen, die eine hervorragende Schlagfestigkeit und formgepreßte Produkte mit einem hervorragenden Aussehen der Oberfläche erbringen, können nur unter Verwendung des Verbundgummis erhalten werden, in welchem die Polyorganosiloxan-Gummikomponente und die Polyalkyl(meth)acrylat-Gummikomponente verstrickt und miteinander vereinigt wurden.
- Wenn die Menge der Polyorganosiloxan-Gummikomponente, welche das Verbundgummi bildet, 99 Gew.% übersteigt, ergibt die erhaltene Harzzusammensetzung formgepreßte Produkte mit einem schlechten Aussehen der Oberfläche. Wenn die Menge der Polyalkyl(meth)acrylat-Gummikomponente 99 Gew.% übersteigt, ergibt die erhaltene Harzzusammensetzung formgepreßte Produkte mit einer schlechten Schlagfestigkeit. Daher muß die Menge jeder einzelnen der Gummikomponenten, die das Verbundgummi bilden, 1 bis 99 Gew.% betragen, unter der Voraussetzung, daß die Gesamtmenge der Gummikomponenten 100 Gew.% beträgt. Mehr bevorzugt liegt die Menge im Bereich von 10 bis 90 Gew.%. Es ist ferner wünschenswert, daß die mittlere Partikelgröße im Bereich von 0,08 bis 0,6 µm liegt.
- Für die Herstellung des Verbundgummis mit einer solchen mittleren Partikelgröße ist das Emulsionspolymensationsverfahren am besten geeignet. Zuerst wird der Latex des Polyorganosiloxan-Gummis hergestellt, und dann werden die Materialien für die Synthese des Alkyl(meth)acrylat-Gummis in Gegenwart des Polyorganosiloxan-Gummis polymerisiert. Das heißt, es ist wünschenswert, die Partikel des Polyorganosiloxan-Gummis mit den Materialien für die Synthese des Alkyl(meth)acrylatgummis quellen zu lassen und dann die Materialien zu polymerisieren.
- Die Polyorganosiloxan-Gummikomponente, welche das Verbundgummi bildet, kann mittels einer Emulsionspolymerisation des folgenden Organosiloxans und eines Vernetzungsmittels für das Polyorganosiloxan-Gummi [im folgenden als Vernetzungsmittel (I) bezeichnet] hergestellt werden. In diesem Falle kann es zusammen mit einem pfropfbindenden Mittel für das Polyorganosiloxan-Gummi [im folgenden als pfropfbindendes Mittel (I) bezeichnet] verwendet werden.
- Bezüglich der Organosiloxane werden verschiedene drei- oder mehrgliedrige cyclische Organosiloxane angeführt, von denen die drei- bis sechsgliedrigen bevorzugt verwendet werden. Beispiele für solche cyclische Organosiloxane umfassen Hexamethyl-cyclotrisiloxan, Octamethyl-cyclotetrasiloxan, Decamethyl-cyclopentasiloxan, Dodecamethyl-cyclohexasiloxan, Trimethyltriphenyl-cyclotrisiloxan, Tetramethyltetraphenyl-cyclotetrasiloxan, Octaphenyl-cyclotetrasiloxan und dergleichen. Diese cyclischen Organosiloxane können für sich allein in Mischung von zwei oder mehreren von ihnen verwendet werden. Die Menge dieser verwendeten cyclischen Organosiloxane beträgt bevorzugt 50 Gew.% oder mehr, mehr bevorzugt 70 Gew.% oder mehr der Polyorganosiloxan- Gummi komponente.
- Als Vernetzungsmittel (I) werden Trialkoxysilane oder Tetraalkoxysilane verwendet. Spezielle Beispiele für diese Tri- oder Tetraalkoxysilane umfassen Triethoxyphenylsilan, Tetramethoxysilan, Tetraethoxysilan, Tetra-n-propoxysilan, Tetrabutoxysilan und dergleichen. Unter diesen werden Tetraalkoxysilane bevorzugt und Tetraethoxysilan wird besonders bevorzugt. Die Menge des verwendeten Vernetzungsmittels (1) beträgt 0,1 bis 30 Gew.% der Polyorganosiloxan- Gummi komponente.
- Das pfropfverbindende Mittel (1) bezieht sich auf ein Monomer, welches beide der folgenden funktionellen Gruppen aufweist, von denen eine eine funktionelle Gruppe ist, welche dazu dient, das Mittel (I), welches bei der Stufe der Herstellung des Polyorganosiloxan-Gummis durch Polymerisation zusammen polymerisierte, in die Struktur des resultierenden Gummis zu inkorporieren, nämlich eine Alkoxygruppe, die an ein Siliciumatom gebunden ist, und die andere von ihnen eine funktionelle Gruppe ist, welche in der obigen Stufe nicht reagiert, aber in der folgenden Stufe reagiert, in der das Polyalkyl(meth)acrylat-Gummi durch Polymerisation in Gegenwart des Polyorganosiloxan-Gummis hergestellt wird, um eine Pfropfbindung zwischen dem Polyalkyl(meth)acrylat- Gummi und dem Polyorganosiloxan-Gummi zu bilden, wobei hier als Beispiel eine ungesättigte C=C-Bindung, eine Mercaptogruppe und dergleichen angeführt wird.
- Als solches pfropfverbindendes Mittel (1) werden Verbindungen verwendet, die eine Organosiloxaneinheit, welche durch eine der Formeln (I), (II), (III) oder (IV) dargestellt wird, bilden können:
- worin R&sup4; eine Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Phenylgruppe darstellt, R&sup5; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, n eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 und p eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten. (Meth)acryloyloxysiloxan, das die Einheit der Formel (I) bilden kann, besitzt eine hohe aufpfropfende Effizienz, was es ermöglicht, effektive Pfropfketten zu bilden, so daß dies vorteilhaft im Hinblick auf die Entwicklung der Schlagfestigkeit ist. Von jenen Verbindungen, welche die Einheit der Formel (I) bilden können, wird Methacryloyloxy-siloxan besonders bevorzugt. Spezielle Beispiele hiervon umfassen β-Methacryloyloxyethyl-dimethoxymethylsilan, γ-Methacryloyloxypropyl-methoxydimethylsilan, γ-Methacryloyloxypropyl-dimethoxy-methylsilan, γ-Methacryloyloxypropyl-trimethoxysilan, γ-Methacryloyloxypropylethoxydiethylsilan, γ-Methacryloyloxypropyl-diethoxymethylsilan, δ-γ-Methacryloyloxybutyl-diethoxymethylsilan und dergleichen. Die Menge des verwendeten pfropfbindenden Mittels (I) beträgt 0 bis 10 Gew.% der Polyorganosiloxan- Gummi komponente.
- Für die Herstellung der Polyorganosiloxan- Gummikomponente durch Polymerisation können Verfahren, wie sie z.B. in US-A-2.891.920, US-A-3.294.725 usw. beschrieben sind, verwendet werden.
- In der vorliegenden Erfindung wird es bevorzugt, das Polyorganosiloxan-Gummi z.B. mit dem Verfahren herzustellen, bei welchem eine gemischte Lösung des Organosiloxans, des pfropfbindenden Mittels (I) und des vernetzenden Mittels (I) mit Wasser schergemischt wird, z.B. unter Verwendung eines Homogenisators in Gegenwart eines Sulfonsäureemulgators, wie einer Alkylbenzolsulfonsäure, einer Alkylsulfonsäure und dergleichen. Die Alkylbenzolsulfonsäure ist erwünscht, da sie als Emulgator für Organosiloxan und gleichzeitig als polymerisationsinitiator wirkt. In diesem Falle wird bevorzugt, das Metallsalz der Alkylbenzolsulfonsäure oder Alkylsulfonsäure zusammen mit der obigen Sulfonsäure zu verwenden, da das Metallsalz den Effekt aufweist, das Polymer während der Pfropfpolymerisation stabil zu halten.
- Die Polyalkyl(meth)acrylat-Gummikomponente, welche das Verbundgummi bildet, kann unter Verwendung der folgenden Alkyl(meth)acrylate, eines vernetzenden Mittels für das Polyalkyl(meth)acrylat-Gummi [im folgenden als Vernetzungsmittel (II) bezeichnet] und eines pfropfbindenden Mittels für dieses [im folgenden als pfropfbindendes Mittel (II) bezeichnet] synthetisiert werden.
- Das Alkyl(meth)acrylat umfaßt Alkylacrylate (z.B. Methylacrylat, Ethylacrylat, n-Propylacrylat, n-Butylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat) und Alkylmethacrylate (z.B. Hexylmethacrylat, 2-Ethylhexylmethacrylat, n-Laurylmethacrylat) Besonders n-Butylacrylat wird bevorzugt.
- Als Vernetzungsmittel (II) werden z.B. Ethylenglycol-dimethacrylat, Propylenglycol-dimethacrylat, 1,3- Butylenglycol-dimethacrylat und 1,4-Butylenglycol-dimethacrylat und dergleichen angeführt.
- Das pfropfbindende Mittel (II) bezieht sich auf ein Monomer, welches beide der folgenden funktionellen Gruppen aufweist, von denen eine eine funktionelle Gruppe ist, welche dazu dient, das Mittel (II), welches bei der Stufe der Herstellung des Polyalkylmethacrylat-Gummis durch Polymerisation zusammen polymerisierte, in die Struktur des resultierenden Gummis zu inkorporieren, und die andere von ihnen eine funktionelle Gruppe ist, welche in der obigen Stufe nicht reagiert, aber in der folgenden Stufe reagiert, in der das Vinylmonomer in Gegenwart des Verbundgummis polymerisiert wird, um eine Pfropfkette zu dem Verbundgummi zu bilden. Mit anderen Worten, das pfropfbindende Mittel (II) bezieht sich auf ein Monomer, das eine Mehrzahl von polymerisierbaren funktionellen Gruppen aufweist, die in ihrer Reaktivität verschieden sind.
- So ein pfropfbindendes Mittel (II) umfaßt z.B. Allylmethacrylat, Triallylcyanurat, Triallylisocyanurat und dergleichen. Allylmethacrylat kann auch als Vernetzungsmittel (II) verwendet werden. Jedes dieser Vernetzungsmittel (II) und propfbindenden Mittel (II) ***wird für sich allein oder in einer Mischung von zwei oder mehreren von ihnen verwendet. Die verwendete Menge jedes dieser Vernetzungsmittel (II) und propfbindenden Mittel (II) beträgt 0,1 bis 10 Gew.% der Polyalkylinethacrylat-Gummi komponente. Wenn Allylmethacrylat sowohl als Vernetzungsmittel (II) als auch als propfbindendes Mittel (II) verwendet wird, wird es ausreichen, es in einer Menge von 0,2 bis 20 Gew.% zu verwenden.
- Zur Herstellung der Polyalkylmethacrylat-Gummikomponente durch Polymerisation werden das obige Alkyl(meth)acrylat, das Vernetzungsmittel (II) und das pfropfbindende Mittel (II) zu dem Latex der Polyorganosiloxan-Gummikomponente, die vorher durch Zugabe der wäßrigen Lösung eines Alkalis (z.B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat) neutralisiert wurde, zugegeben, wobei die Polyorganosiloxan-Gummipartikel mit diesen Komponenten quellen gelassen werden, und dann werden diese Komponenten durch die Wirkung eines üblichen Radikalpolymerisationsinitiators polymerisiert. Mit dem Fortschreiten der Polymerisation wird das vernetzte Netzwerk des Polyalkyl(meth)acrylat-Gummis, verstrickt mit demjenigen des Polyorganosiloxan-Gummis an der Grenzfläche der beiden Gummis gebildet. So wird ein Verbundgummipartikel erhalten, welches die Polyorganosiloxan-Gummikomponente und die Polyalkylmethacrylat-Gummikomponente umfaßt, die im wesentlichen voneinander untrennbar sind.
- Das so durch Emulsionspolymerisation hergestellte Verbundgummi kann mit einem Vinylpolymer pfropfpolymerisiert werden. Auch die Polyorganosiloxan-Gummikomponente und die Polyalkyl (meth) acrylat-Gummi komponente wurden stark miteinander verstrickt, so daß sie nicht extrahiert werden können, um voneinder mit den üblichen organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Toluol und dergleichen getrennt zu werden. Nach dem Extrahieren dieses Verbundgummis mit Toluol über 12 Stunden bei 100ºC beträgt sein Gelgehalt 80 Gew. % oder mehr.
- Als Vinylmonomer, das auf dieses Verbundgummi pfropfpolyrnerisiert werden soll, werden verschiedene Vinylmonomere angeführt, wie aromatische Vinylverbindungen (z.B. Styrol, α-Methylstyrol), (Meth)acrylate (z.B.Methylmethacrylat, 2-Ethylhexyl-methacrylat, Methylacrylat, Ethylacrylat, Butylacrylat), Vinylcyanidverbindungen (z.B. Acrylnitril, Methacrylnitril) und dergleichen. Diese Monomere werden für sich allein oder in Kombination von zwei oder mehreren von ihnen verwendet. Von diesen Vinylpolymeren werden (Meth)acrylate bevorzugt, und Methylmethacrylat wird besonders bevorzugt.
- Bezugnehmend auf den Anteil des obigen Vinylpolymers und des Verbundgummis beträgt das Verbundgummi bevorzugt 30 bis 95 Gew.%, bezogen auf das Pfropfcopolymer (B), und das Vinylmonomer 5 bis 70 Gew.%, bezogen auf dasselbe. Mehr bevorzugt beträgt das Verbundgummi 70 bis 95 Gew.% und das Vinylmonomer 5 bis 30 Gew.%. Wenn der Anteil des Vinylmonomers geringer ist als 5 Gew.%, ist die Dispergierung des Pfropfcopolymers (B) in der Harzzusammensetzung nicht ausreichend, und wenn er 70 Gew.% übersteigt, verringert sich die Ausbildung der Schlagfestigkeit, so daß solche Anteile nicht bevorzugt sind.
- Der Latex des Pfropfcopolymers (B) kann durch einstufige oder mehrstufige Polymerisation des obigen Vinylpolymers mit dem Radikalpolymerisationsverfahren erhalten werden. Die mittlere Partikelgröße des Pfropfcopolymers (B) muß in einem Bereich von 0,08 bis 0,6 pm liegen. Wenn die mittlere Partikelgröße geringer ist als 0,08 um, ergibt die erhaltene Harzzusammensetzung formgepreßte Produkte mit einer schlechten Schlagfestigkeit, und wenn sie 0,6 pm übersteigt, wird das Aussehen der Oberfläche bei den formgepreßten Produkten schlecht
- Aus dem so erhaltenen Latex des Pfropfcopolymers (B) kann das Pfropfcopolymer (B) abgetrennt und gewonnen werden, indem der Latex in heißes Wasser gegossen wird, in welchem ein Metallsalz (z.B. Calciumchlorid, Magnesiumsulfat) gelöst worden war, um das Pfropfcopolymer (B) auszusalzen und zu koagulieren.
- Die in der vorliegenden Erfindung verwendete organische Silanverbindung mit einer Epoxygruppe (C) bezieht sich auf eine Mischung einer oder mehrerer Verbindungen, welche durch die Formel (V) dargestellt werden,
- worin m eine ganze Zahl von 1 bis 3, R&sup6; eine direkte Bindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R&sup7; eine Methyl oder Ethylgruppe und Y und Z Gruppen bedeuten, wie sie unten dargestellt werden,
- (worin RB eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R&sup9; eine Methyl oder Ethylgruppe bedeuten.
- Als spezielle Beispiele für diese organischen Silanverbindungen werden γ-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan, γ-Glycidoxypropyl-methyldiethoxysilan, β-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyl-trimethoxysilan und dergleichen angeführt.
- Die Polyesterharzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird durch Mischen von 60 bis 99 Gewichtsteilen des thermoplastischen Polyesterharzes (Komponente A), von 1 bis 40 Gewichtsteilen des Pfropfcopolymers (Komponente B), wobei die Gesamtmenge der Komponenten A und B 100 Gewichtsteile sind, und von 0,01 bis 10 Gewichtsteilen der organischen Silanverbindung, die eine Epoxygruppe enthält (Komponente C), erhalten. Wenn die Menge der zugemischten Komponente B geringer ist als 1 Gewichtsteil, neigt die Ausbildung der Schlagfestigkeit dazu, unzureichend zu werden, und wenn sie 40 Gewichtsteile übersteigt, neigt die Hitzebeständigkeit dazu, geringer zu werden, so daß diese Mengen nicht bevorzugt sind. Wenn ferner die Menge der Komponente C, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Gesamtmenge A und B, geringer ist als 0,01 Gewichtsteil, neigt die Ausbildung der Schlagfestigkeit dazu, unzureichend zu werden, und wenn sie 10 Gewichtsteile übersteigt, wird die Fließfähigkeit nachteilig beeinflußt, so daß auch diese Mengen nicht bevorzugt sind.
- Gewünschtenfalls kann in die Polyesterharzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ein verstärkender Füllstoff (Komponente D) in einer Menge von 10 bis 300 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmenge der Komponenten A, B und C, inkorporiert werden. Der verstärkende Füllstoff umfaßt faserförmige verstärkende Füllstoffe wie Glasfasern, Kohlenstoffasern, Kahumtitanat, Asbest, Siliciumcarbid, Keramikfasern, Metallfasern, Siliciumnitrid, Aramidfasern usw.; und körnige verstärkende Füllstoffe wie Banumsulfat, Calciumsulfat, Kaolin, Tonerde, Pyrophyllit, Bentonit, Sericit, Zeolith, Glimmer, Nephelin, Syenit, Talk, Attapulgit, Wollastonit, PMF, Ferrit, Calciumsilicat, Calciumcarbonat, Magnesiumcarbont, Dolomit, Antimontrioxid, Zinkoxid, Titanoxid, Magnesiumoxid, Eisenoxid, Molybdändisulfid, Graphit, Gips, Glasperlen, Glasballons, Quarzpulver usw. Durch Inkorporieren der verstärkenden Füllstoffe kann die mechanische Festigkeit weiter verbessert werden. Wenn diese verstärkenden Füllstoffe gemischt werden, können bekannte Silankupplungsmittel verwendet werden.
- Falls erforderlich, können in die Polyesterharzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ferner Farbstoffe, Pigmente, Stabilisierungsmittel gegen Licht und Hitze, bekannte Flammschutzmittel (z.B. bromiertes Epoxyharz, bromiertes Polycarbonat, Decabromdiphenylether, Antimonoxid), kristallkeimbildende Mittel, verschiedene Regler, Formtrennmittel (z.B. Wachse) und dergleichen inkorporiert werden.
- Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme uf die folgenden Beispiele genau erläutert werden. In den Beispielen sind alle Teile Gewichtsteile.
- Verschiedene physikalische Eigenschaften in den Beispielen und in den Vergleichsbeispielen wurden mit den folgenden Methoden gemessen.
- Gemäß der Methode, die in ASTM D 256, 1/8" in der Dicke, gekerbt, beschrieben wird.
- Aussehen:
- Untersucht durch visuelle Beurteilung
- O : Gut
- x : Perlenglanz ist vorhanden oder die Glätte der Oberfläche ist schlecht.
- 2 Teile Tetraethoxysilan, 0,5 Teile γ-Methacryloyloxypropyl-dimethoxymethylsilan und 97,5 Teile Octamethylcyclotetrasiloxan wurden gemischt, um 100 Teile einer Siloxanmischung zu erhalten. 1 Teil Dodecylbenzolsulfonatnatrium und 1 Teil Dodecylbenzolsulfonsäure wurden in 200 Teilen von destilliertem Wasser gelöst und die erhaltene Lösung wurde zu 100 Teilen der obigen Siloxanmischung gegeben. Die resultierende Mischung wurde präliminär in einem Homomixer mit 10.000 Umdr./Min. gerührt und dann mit einem Homogenisator unter einem Druck von 300 kg/cm² emulgiert und dispergiert, um einen Organosiloxanlatex zu erhalten. Diese gemischte Lösung wurde in einen separierbaren Kolben überführt, der mit einem Kühler und einem Blattrührer ausgerüstet war, 5 Stunden auf 80ºC unter Rühren und Mischen erhitzt und dann 48 Stunden bei 20ºC stehen gelassen. Danach wurde dieser Latex mit einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung auf einen pH von 7,0 neutralisiert, um die Polymerisation zu vervollständigen. So wurde ein Polyorganosiloxan-Gummilatex erhalten (im folgenden als PDMS-1 bezeichnet) Die Umwandlung der Siloxanmischung zu dem Polyorganosiloxan-Gummi betrug 89,7% und die Zahl der mittleren Partikelgröße des Polyorganosiloxan-Gummis war 0,16 µm.
- 33 Teile dieses PDMS-1 wurden als Probe entnommen und in einen seperierbaren Kolben gegeben, der mit einem Rührer ausgerüstet war. Nachdem 267 Teile von destilliertem Wasser zugegeben waren und die Atmosphäre in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt worden war, wurde der Inhalt des Kolbens auf 50ºC erhitzt. Bei dieser Temperatur wurde eine gemischte Lösung von 80 Teilen n-Butylacrylat, 1,6 Teilen von Allylmethacrylat und 0,192 Teile von tert.Butylhydroperoxid zugegeben, um diese gemischte Lösung in die Polyorganosiloxan-Gummipartikel einsickern zu lassen. Danach wurde eine gemischte Lösung von 0,001 Teilen Eisen(II)-sulfat, 0,003 Teilen des Dinatriumsalzes der Ethylendiamintetraessigsäure, 0,24 Teilen von Rongalit und 10 Teilen von destilliertem Wasser zugegeben und die Radikalpolymerisation wurde bei einer Innentemperatur von 70ºC über 2 Stunden durchgeführt, um die Polymerisation zu vervollständigen. So wurde der Latex des Polyorganosiloxan-Verbundgummis erhalten.
- Zu diesem Verbundgummilatex wurde eine gemischte Lösung von 10 Teilen Methylmethacrylat und 0,024 Teilen tert.Butylhydroperoxid zugegeben und die Pfropfpolymerisation an das Verbundgummi wurde durchgeführt, wobei die Innentemperatur 4 Stunden auf 70ºC gehalten wurde. Die Umwandlung des Methylmethacrylats betrug 97,5% und die mittlere Partikelgröße des Pfropfcopolymerlatex war 0,20 um. Dieser Latex wurde tropfenweise zu 600 Teilen von heißem Wasser gegeben, das 1,5 Gew.% Calciumchlorid enthielt, und das erhaltene koagulierte Produkt wurde abgetrennt, wiederholt mit Wasser gewaschen und 24 Stunden bei 80ºC getrocknet, um 97,7 Teile des trockenen Pulvers von S-1 zu erhalten.
- Die Pfropfcopolymere S-2 bis S-7 werden in der gleichen Weise wie im Referenzbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Bedingungen so geändert wurden, wie in der Tabelle 1 gezeigt wird. Die physikalischen Eigenschaften dieser Pfropfcopolymere werden zusammen in der Tabelle 1 gezeigt.
- 200 Teile von destilliertem Wasser und 1 Teil Dodecylbenzolsulfonat-natrium wurden in einen separierbaren Kolben gegeben, der mit einem Rührer ausgestattet war. Nachdem die Atmosphäre in dem Kolben durch Stickstoff ersetzt worden war, wurden 88,2 Teile n-Butylacrylat, 1,8 Teile Allylmethacrylat und 0,2 Teile tert.Butylhydroperoxid zugegeben. Danach wurde der Inhalt des Kolbens auf 50ºC erhitzt und bei dieser Temperatur wurde eine gemischte Lösung von 0,001 Teilen Eisen(II)-sulfat, 0,003 Teilen des Dinatriumsalzes der Ethylendiamintetraessigsäure, 0,24 Teile Rongalit und 10 Teile von destilliertem Wasser zugegeben und die Radikalpolymerisation wurde bei einer Innentemperatur von 70ºC über eine Stunde durchgeführt. Danach wurde eine gemischte Lösung von 10 Teilen Methylmethacrylat und 0,24 Teilen tert.Butylhydroperoxid hinzugefügt und die Innentemperatur wurde 3 Stunden bei 70ºC gehalten, um die Polymerisation zu vervollständigen. Die Koagulation und die Trocknung wurde auf die gleiche Weise wie im Referenzbeispiel 1 durchgeführt, um 97.9 Teile eines trockenen Pulvers des Pfropfcopolymers (S-8) zu erhalten. Die mittlere Partikelgröße des Latex betrug 0,18 pm, und die Umwandlung des Methymethacrylats betrug 98,1%. Tabelle 1
- Ein Reaktor aus rostfreiem Stahl wurde mit 194 Teilen Dimethylterephthalat, 288 Teilen 1,4-Cyclohexandimethanol und 0,1 Teil Tetrabutoxytitan beschickt und unter Rühren wurde auf 200ºC erhitzt. Nachdem Methanol aus dem Reaktor vollkommen abdestilliert worden war, wurde die Temperatur auf 270ºC erhöht und der Druck in dem Reaktor wurde auf 1 mm Hg erniedrigt. Nachdem die Temperatur innerhalb einer Stunde auf 300ºC erhöht worden war, wurde der Druck mit Stickstoff auf Normaldruck zurückgeführt, um Polycyclohexyl-dimethylenterephthalat (PCT) zu erhalten. Der Schmelzpunkt des resultierenden Polymeren betrug 290º bis 300ºC und der Staudinger-Index war 0,8.
- Unter Verwendung von Polybutylen-terephthalat (Handelsname Tufpet PETN-1000, hergestellt von Mitsubishi Rayon Co., Ltd.), von Polyethylen-terephthalat (Handelsname Dianit PA-210, hergestellt von Mitsubishi Rayon Co., Ltd.) und von Polyclohexyl-dimethylenterephthalat, erhalten im Referenzbeispiel 9, als thermoplastische Polyesterharze wurden die obigen thermoplastischen Polyesterharze, die Polyorganosiloxan-Copolymere S-l bis S-7, die in den Referenzbeispielen 1 bis 7 erhalten wurden, und organische Silanverbindungen in den Verhältnissen, wie sie in der Tabelle 3 gezeigt werden, gemischt. Jede Mischung wurde auf einem Doppelschneckenextruder (TEM-358, hergestellt von Toshiba Machine Co., Ltd.) bei einer Zylindertemperatur von 240ºC pelletiert. Die erhaltenen Pellets wurden getrocknet und auf einer Spritzgießmaschine (Promat Spritzgießmaschine, hergestellt von Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) bei einer Zylindertemperatur von 240ºC und einer Formtemperatur von 80 ºC zu Teststücken geformt. Die Schlagfestigkeit wurde dann unter Verwendung der Teststücke zehlenmäßig bestimmt. Die Resultate werdem im der Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
- Bemerkung:
- PBT: Polybutylen-terephthalat
- PET: Polyethylen-terephthalat
- PCT: Polycyclohexyldimethylen-terephthalat
- (a): γ-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan, ("KBM 403", hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
- (b): (3,4-Epoxycyclo-hexyl)ethyl-trimethoxysilan ("KBM 303", hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) Tabelle 2 (Forts.) Tabelle 3
- Bemerkung
- (a): γ-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan ("KBM 403", hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
- (b): γ-Mercaptopropyl-trimethoxysilan ("KBM 803", hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
- (c): β-Aminopropyl-trimethoxysilan ("KBM 903", hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) Tabelle 3 (Forts.)
- Für Vergleichszwecke wurden unter Verwendung von Zusammensetzungen, die, wie in der Tabelle 3 gezeigt, gemischt wurden, Teststücke für die zahlenmäßige Bestimmung in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 hergestellt und ausgewertet. Die Resultate werden zusammen in der Tabelle 3 gezeigt. Im Vergleichsbeispiel 4 wurde der Polyorganosiloxan- Gummilatex, der im Verlauf des Referenzbeispiels 1 erhalten wurde, so koaguliert, wie er war, getrocknet und verwendet. Im Vergleichsbeispiel 9 wurde ein Ethylen/Glycidylmethacrylat-Copolymer (Bondfast E, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.) als Gummi verwendet.
- Teststücke für die zahlenmäßige Bestimmung mit Zusammensetzungen, wie sie in den Tabellen 4 und 5 gezeigt werden, wurden in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 hergestellt und bewertet. Die Resultate werden zusammen in den Tabellen 4 und 5 gezeigt. Tabelle 4
- Bemerkung
- (a): γ-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan, ("KBM 403", hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
- (b): γ-Glycidoxypropyl-methyldiethoxysilan ("KBM 402", hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
- (c): (3,4-Epoxycyclo-hexyl)ethyl-trimethoxysilan ("KBM 303", hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
- CF : Kohlenstoffaser
- GF : Glasfaser Tabelle 5
- Bemerkung:
- (a): γ-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan, ("KBM 403", hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
- CF : Kohlenstoffaser
- GF : Glasfaser Tabelle 5 (Forts.)
Claims (7)
1. Polyesterharzzusammensetzung, erhältlich durch
Mischen von
60 bis 99 Gewichtsteilen eines thermoplastischen
Polyesterharzes (Komponente A),
1 bis 40 Gewichtsteilen eines Polyorganosiloxan-
Pfropfcopolymers (Komponente B) mit einer mittleren
Partikelgröße von 0,08 bis 0,6 µm, erhalten durch
Pfropfpolymerisation einer oder mehrerer Arten von Vinylmonomeren
auf ein Verbundgummi, das eine solche Struktur aufweist, daß
1 bis 99 Gew.% einer Polyorganosiloxan-Gummikomponente und
99 bis 1 Gew.% einer Polyalkyl(meth)acrylat-Gummikomponente,
wobei die Gesamtmenge der Gummikomponenten 100 Gew.% ist,
untrennbar miteinander verstrickt wurden, und die Gesamtmenge
der Komponenten A und B 100 Gewichtsteile beträgt, und
0,01 bis 10 Gewichtsteilen einer organischen
Silanverbindung, die eine Epoxygruppe enthält (Komponente C).
2. Polyesterharzzusammensetzung, erhältlich durch
Zugabe eines verstärkenden Füllstoffs zu der
Polyesterharzzusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei die Menge des
ersteren 10 bis 300 Gew.% der Menge der letzteren ist.
Polyesterharzzusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder
2, worin das Polyorganosiloxan-Pfropfcopolymer (B) ein
Polyorganosiloxan-Pfropfcopolymer mit einer mittleren
Partikelgröße von 0,08 bis 0,6 µm ist, erhalten durch
Pfropfpolymerisation eines Vinylmonomeren an ein
Verbundgummi, erhalten durch Polymerisation von
Alkyl(meth)acrylat, einem vernetzenden Mittel und einem
pfropfbindenden Mittel in Gegenwart eines Polyorganosiloxan-
Gummis, erhalten durch Emulsionspolymerisation eines
Organosiloxans, eines vernetzenden Mittels und
erforderlichenfalls eines pfropfbindenden Mittels.
4. Polyesterharzzusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder
2, worin-das Vinylmonomer ein (Meth)acrylsäureester ist.
5. Polyesterharzzusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder
2, worin das thermoplastische Polyesterharz (A) einen oder
mehrere Betandteile enthält, die aus der Gruppe ausgewählt
sind, die aus Polybutylen-terephthalat,
Polyethylenterephthalat und Polycyclohexyldimethylen-terephthalat
besteht.
6. Polyesterharzzusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder
2, worin die organische Silanverbindung, die eine Epoxygruppe
enthält, mindestens ein Bestandteil ausgewählt aus der Gruppe
ist, die aus γ-Glycidoxypropyl-trimethoxysilan,
γ-Glycidoxypropyl-methyldiethoxysilan und
β-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilan besteht.
7. Polyesterharzzusammensetzung gemäß Anspruch 2, worin
der verstärkende Füllstoff eine Glasfaser oder eine
Kohlenstoffaser ist.
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