DE69014913T2 - Lichtempfindliche Zusammensetzung. - Google Patents

Lichtempfindliche Zusammensetzung.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine lichtempfindliche Zusammensetzung für ein Diazoverfahren mit hoher Empfindlichkeit und eine photopolymerisierbare Zusammensetzung, die im sichtbaren Lichtbereich spektralsensibilisiert werden kann.
  • Was Diazoverfahren betrifft, gibt es verschiedene bekannte Verfahren zur Bilderzeugung, wie z.B. Farbstoffbilderzeugungsverfahren, die sich die Photozersetzung einer aromatischen Diazoverbindung, wie z.B. eines Diazoniumsalzes, eines Diazosulfonats, eines Iminochinondiazides oder eines Naphthochinondiazides, zunutze machen und gegebenenfalls ein Kupplungsmittel verwenden. Das Verfahren umfaßt die Herstellung einer Druckplatte, eines Probeabzuges oder eines Maskenfilms unter Verwendung einer Härtungsreaktion oder eines Lösungsphänomens, oder die Vorbereitung der Vesikularbilderzeugung.
  • Was Photopolymerisationsverfahren betrifft, gibt es auf dem Gebiet von Druckplatten, Andruckmaterialien, Maskenfilmen und Resistmaterialien verschiedene bekannte Bilderzeugungsverfahren, die sich Änderungen der Löslichkeit, Viskosität, Haftung oder dergleichen aufgrund von Photohärtung zunutze machen.
  • Sowohl bei Diazoverfahren als auch bei Photopolymerisationsverfahren sind jedoch keine maßgebenden hochempfindlichen Systeme bekannt, die im sichtbaren Wellenlängenbereich empfindlich sind.
  • Bei Diazoverfahren ist die für die Photozersetzung einer photozersetzbaren aromatischen Diazoverbindung erforderliche Energie im allgemeinen äußerst hoch. Des weiteren ist die Wellenlänge, bei der die photozersetzbare aromatische Diazoverbindung empfindlich ist, auf den blauen Bereich im sichtbaren Lichtbereich beschränkt. Deshalb ist das bilderzeugende Material, das unter Verwendung eines Diazoverfahrens erhalten werden kann, auf schwach und im UV- Bereich empfindliche Materialien beschränkt.
  • So wurden bezüglich der Spektralsensibilisierung von photozersetzbaren aromatischen Diazoverbindungen im sichtbaren Lichtbereich umfangreiche Untersuchungen durchgeführt. Es war z.B. bekannt, daß bestimmte Farbstoffe, wie z.B. Riboflavin (M.M. Oreshin, et al., Zh Nauchi Prikl Fotgr Kinematogr 26, 323 (1981)), Porphyrin (Ando, et al., J. Org. Chem., Band 37, 2900 (1982)) und Chlorophyll, als Spektralsensibilisatoren für Diazoniumsalze oder Diazosulfonat dienen können. GB-A-893 063 offenbart eine lichtempfindliche Zusammensetzung, die eine aromatische Diazoverbindung und einen Sensibilisierungsfarbstoff umfaßt. Bei anderen Sensibilisierungs- Verfahren war ein lichtempfindliches Material für ein Diazoverfahren bekannt, das mindestens eine aus Sulfinsäure und Sulfinaten ausgewählte Verbindung und einen Sensibilisierungsfarbstoff in einer aromatischen Diazoverbindung umfaßt, wie in JP-B-50-21247 offenbart.
  • Diese Verfahren sind jedoch insofern von Nachteil als sie eine schlechte Stabilität besitzen und ein spektraler Wellenlängenbereich nicht frei gewählt werden kann. Somit wurden diese Verfahren noch nicht in der Praxis eingesetzt. Außerdem haben diese Systeme nur wenig oder keine Wirkungen auf die Spektralsensibilisierung für die Photozersetzung einer Diazoverbindung, wie z.B. Naphthochinondiazid.
  • Für Photopolymerisationsverfahren wurden intensiv verschiedene Spektralsensibilisierungsverfahren entwickelt. Diese Spektralsensibilisierungsverfahren sind jedoch auf 500 nm beschränkt. Somit wurden keine hochempfindlichen stabilen Systeme, die in einem Bereich zwischen 500 nm und dem Infrarotbereich spektralsensibilisiert werden können, in der Praxis eingesetzt.
  • Einer der Ansätze zur Überwindung dieser Nachteile besteht darin, einen aus einem kationischen Farbstoff/Boratanion-Komplex hergestellten Photopolymerisationsinitiator, wie in den US-Patenten 4772541 und 4800149, JP-A-62-143044, JP-A-64-13139, JP-A-64-13140, JP-A-64-13141, JP-A-64-13142, JP-A-64-13143, JP-A-64-13144, JP-A- 64-17048, LIP-A-64-35548, JP-A-64-40943, JP-A-64-72150, JP-A-64- 84245, JP-A-64-88444, JP-A-64-90202, JP-A-1-100536, JP-A-1-138204, JP-A-1-152108 und JP-A-1-152450 beschrieben, zu verwenden. Dieses System kann in einem Bereich zwischen dem blauen Lichtbereich und dem Infrarotbereich frei spektralsensibilisiert werden und weist hervorragende Stabilität und hohe Empfindlichkeit auf, seine Empfindlichkeit liegt jedoch immer noch im Bereich von ein paar mJ/cm². Es war somit erwünscht, die Empfindlichkeit eines solchen Systems noch weiter zu erhöhen, um ein in der Praxis einsetzbares System bereitzustellen.
  • Des weiteren wurde über die Verwendung einer aus einem kationischen Farbstoff/Boratanion-Komplex hergestellten photoentfärbenden Verbindung, wie in US-Patent 4307182 und JP-A-59-107350 beschrieben, die Spektralsensibilisierung einer Diazoverbindung, wie in Yamase, Inoue, et al., Photo. Sci. Eng., Band 19(1), 57(1975), Yamase, et al., Bull. Chem. Soc. Japan, Band 49(1), 351(1976) und Enmanji, J. Inag. Sci., Band 31(4), 169(1987) beschrieben, und die Verwendung eines aus einem Diazoniumsalz hergestellten Photopolymerisationsinitiators, wie in den US-Patenten 2976145 und 1204069, EP-A-161660, DE-B-1269480 und JP-A-63-37344 beschrieben, berichtet, doch die in diesen Bezugsquellen beschriebenen Verfahren waren für die Ziele der vorliegenden Erfindung nicht zufriedenstellend.
  • Ein Ziel der vorliegenden Erfindung besteht daher darin, eine lichtempfindliche Zusammensetzung bereitzustellen, die eine hohe Empfindlichkeit, einen breiten spektralen Empfindlichkeitsbereich und eine hervorragende Haltbarkeit sowohl in Diazoverfahren als auch in photographischen Photopolymerisationsverfahren besitzt.
  • Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine neue lichtempfindliche Zusammensetzung bereitzustellen, die eine wirksame Spektralsensibilisierung einer aromatischen Diazoverbindung, wie Z.B. eines photozersetzbaren Naphthochinondiazids, dessen Spektralsensibilisierung für die Photozersetzung in Diazoverfahren lange Zeit für unmöglich gehalten wurde, ermöglicht.
  • Diese Ziele der vorliegenden Erfindung werden mit einer lichtempfindlichen Zusammensetzung erreicht, die (a) eine nichtionische aromatische Diazoverbindung und (b) einen kationischen Farbstoff/Boratanion-Komplex umfaßt, der durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird:
  • worin D&spplus; einen kationischen Farbstoff darstellt; und R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Aralkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Alkenylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Alkinylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische Gruppe, oder eine unsubstituierte oder substituierte heterocyclische Gruppe darstellen. Diese Komplexe umfassen diejenigen, die durch Komplexieren von zwei oder mehr Farbstoff-Kation-Clustern mit zwei oder mehr Boratanionen erhalten werden.
    • In der Zeichnung
  • veranschaulicht die Figur das Absorptionsspektrum des lichtempfindlichen Materials von Beispiel 1 vor und nach der Belichtung, wobei ersichtlich ist, daß die Absorption bei 378 nm nach der Belichtung verschwindet und eine darin inkorporierte aromatische Diazoverbindung zersetzt wird.
  • Beispiele für die in der vorliegenden Erfindung zu verwendenden kationischen Farbstoffe umfassen Cyanin-Farbstoffe und Farbstoffe, die einen kationischen Anteil umfassen, wie z.B. ein quartäres Ammonium-Ion, das über eine Bindungsgruppe kovalent an andere neutrale Farbstoffstrukturen gebunden ist.
  • Kationische Farbstoff/Boratanion-Komplexe sind in der Technik bekannt. Beispiele für Verfahren zur Herstellung dieser Komplexe und die Verwendung dieser Komplexe in einem bilderzeugenden System sind in den US-Patenten 3567453, 4307182, 4343891, 4447521 und 4450227 beschrieben.
  • Der in der vorliegenden Erfindung zu verwendende kationische Farbstoff/Boratanion-Komplex kann z.B. hergestellt werden, indem man ein Boratsalz und einen Farbstoff in einem bekannten Gegenionenaustauschverfahren reagieren läßt. Dieses Verfahren wird in Hishiki, Y., Repts. Sci-Research Inst. (1953), 29, S. 72 bis 79 näher offenbart. Beispiele für geeignete Boratsalze umfassen Natriumsalze, wie z.B. Natriumtetraphenylborat, Natriumtriphenylbutylborat und Natriumtrianisylbutylborat, und Ammoniumsalze, wie z . B. Tetraethylammoniumtetraphenylborat.
  • Beispiele für geeignete, in der vorliegenden Erfindung zu verwendende kationische Farbstoffe umfassen photoreduzierbare kationische Farbstoffe, die in der Lage sind, mit einem Boratanion einen Komplex zu bilden, der an einem dunklen Ort stabil ist, wie z.B. kationische Methin-, Polymethin-, Triarylmethan-, Indolin-, Thiazin-, Xanthen-, Oxazin- und Acridin-Farbstoffe. Genauer sind diese Farbstoffe kationische Cyanin-, Carbocyanin-, Hemicyanin-, Rhodamin- und Azomethin-Farbstoffe.
  • Konkrete Beispiele für solche Farbstoffe umfassen Methylenblau, Safranin O, Malachitgrün, Cyanin-Farbstoffe der folgenden allgemeinen Formel (II) und Rhodamin-Farbstoffe der folgenden allgemeinen Formel (III) (z.B. Rhodamin B oder Rhodamin 6G).
  • Man nimmt auch an, daß die in dem US-Patent 3495987 offenbarten kationischen Cyanin-Farbstoffe in der vorliegenden Erfindung verwendbar sind.
  • In der allgemeinen Formel (II) bedeutet n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3; R stellt eine Alkylgruppe dar; und Y stellt CH-CH, N-CH&sub3;, C(CH&sub3;)&sub2;, O, S oder Se dar.
  • Bevorzugte Beispiele für den Substituenten R umfassen eine Niederalkylgruppe (vorzugsweise mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen) oder eine Alkylgruppe (vorzugsweise mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen), die durch eine carboxylgruppe, eine Sulfogruppe, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder ein substituiertes Phenyl, z.B. ß-Sulfoethyl, γ-Sulfopropyl, γ-Sulfobutyl, δ-Sulfobutyl, 2-[2- (3-Sulfopropoxy)ethoxy]ethyl, 2-Hydroxysulfopropyl, 2-Chlorsulfopropyl, 2- Methoxyethyl, 2-Hydroxyethyl, Carboxymethyl, 2-Carboxyethyl, 2,2,3,3'-Tetrafluorpropyl, 3,3,3-Trifluorethyl, oder eine Allylgruppe substituiert ist.
  • In der allgemeinen Formel (III) stellen R' und R" jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe (vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome), eine Arylgruppe oder eine Kombination davon, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Phenyl, Benzyl usw., dar.
  • Das Boratanion der vorliegenden Erfindung ist so aufgebaut, daß ein durch die Übertragung eines Elektrons auf einen Farbstoff gebildetes Boratradikal bei Belichtung leicht wie folgt zu einem Radikal zerfällt:
  • BR&sub4;"' T BR&sub3;"' + R"'
  • Triphenylbutylboratanion und Trianisylbutylboratanion zerfallen z.B. leicht zu Triphenylboran oder Trianisylboran und einem Butylradikal. Diese Anionen sind somit besonders bevorzugte Anionen. Tetrabutylboratanion zerfällt dagegen nicht leicht, wahrscheinlich weil ein daraus gebildetes Tetrabutylborat-Radikal so instabil ist, daß es ein Elektron von einem Farbstoff aufnimmt. Ähnlich wirkt Tetraphenylboratanion nur schlecht, weil es nur schwer ein Phenylradikal bilden kann.
  • In dem durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Boratanion sind eines oder zwei von R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; vorzugsweise Alkylgruppen. R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; können jeweils 20 oder weniger Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 7 Kohlenstoffatome, enthalten. Eine vorzuziehende Kombination von R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; besteht in einer oder mehreren Alkylgruppen und einer oder mehrerer Arylgruppen, oder einer oder mehrerer Alkylgruppen und einer oder mehrerer Aralkylgruppen. Insbesondere ist eine Kombination von drei Arylgruppen und einer Alkylgruppe am meisten bevorzugt.
  • Typische Beispiele für durch R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; dargestellte Alkylgruppen umfassen Methyl-, Ethyl, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl- und Stearyl-Gruppen. Eine derartige Alkylgruppe kann durch ein oder mehrere Halogenatome, eine oder mehrere Cyan-, Acyloxy-, Acyl-, Alkoxy- oder Hydroxygruppen substituiert sein.
  • Typische Beispiele für durch R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; dargestellte Arylgruppen umfassen Phenyl-, Naphthyl- und substituierte Arylgruppen, wie z.B. Anisyl, und Alkaryl, wie z.B. Methylphenyl und Dimethylphenyl.
  • Typische Beispiele für durch R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; dargestellte Aralkylgruppen umfassen Benzyl- und Phenethylgruppen. Typische Beispiele für durch R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; dargestellte alicyclische Gruppen umfassen cyclobutyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylgruppen. Beispiele für durch R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; dargestellte unsubstituierte Alkinylgruppen umfassen Propinyl- und Ethinylgruppen. Beispiele für durch R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; dargestellte substituierte Alkinylgruppen umfassen 3-chlorpropinylgruppe. Beispiele für durch R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; dargestellte unsubstituierte Alkenylgruppen umfassen Propenyl- und Vinylgruppen. Beispiele für durch R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; dargestellte substitüierte Alkenylgruppen umfassen 3-Chlorpropenylund 2-chlorethenylgruppen. Beispiele für durch R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; dargestellte unsubstituierte heterocyclische Gruppen umfassen 3-Thiophenyl- und 4-Pyridinylgruppen. Beispiele für durch R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; dargestellte substituierte heterocyclische Gruppen umfassen 4-Methyl-3-thiophenylgruppe.
  • Im allgemeinen müssen geeignete kationische Farbstoff/Boratanion- Komplexe empirisch bestätigt werden. Eine Kombination eines kationischen Farbstof fes und eines Boratanions mit möglicher Eignung kann durch die Wellersche Gleichung (Rehm, D. und Weller, A., Isr. J. Chem., (1970), 8, 259 bis 271) bestimmt werden. Die Gleichung läßt sich wie folgt vereinfachen:
  • ΔG Eox-Ered-Ehv
  • worin ΔG die Änderung der Gibbsschen freien Energie darstellt, Eox das Oxidationspotential des Boratanions BR&sub4;"'&supmin; darstellt; Ered das Reduktionspotential eines anionischen Farbstoffes darstellt; und Ehv die für die Anregung des Farbstoffes verwendete Lichtenergie darstellt.
  • Man nimmt an, daß ein geeigneter Komplex eine Änderung der freien Energie ins Negative aufweist. Dementsprechend muß die Differenz des Reduktionspotentials des Farbstoffes und des Oxidationspotentials von Borat hinsichtlich eines Komplexes, der an einem dunklen Ort stabil ist, negativ sein, nämlich
  • Eox-Ered > 0.
  • Wie zuvor erwähnt, ist dies eine vereinfachte Gleichung und es läßt sich somit nicht absolut sicher vorhersagen, ob ein Komplex für die vorliegende Erfindung geeignet ist. Es gibt viele andere Faktoren, die eine solche Entscheidung beeinflussen. Einer dieser Faktoren ist die Wirkung der Verwendung eines Monomers auf einen Komplex. Es ist bekannt, daß eine gewisse Abweichung von der Gleichung auftreten kann, wenn die Wellersche Gleichung einen stark negativen Wert ergibt. Des weiteren sagt die Wellersche Gleichung nur den Elektronenübergang vorher, sie gibt jedoch nicht an, ob ein spezieller Farbstoffkomplex ein wirksamer Polymerisationsinitiator ist oder nicht. Somit ist diese Gleichung nur eine erste Näherung.
  • Im folgenden werden konkrete Beispiele für kationische Farbstoff/Boratanion-Komplexe, die für die vorliegende Erfindung geeignet sind, zusammen mit ihrem λmax gezeigt. Komplex Nr. Struktur λmax Komplex Nr. Struktur λmax Komplex Nr. Struktur λmax n-Butyl n-Hexyl Phenyl Anisyl Methyl n-Butyl n-Heptyl Ethyl n-Hexyl Phenyl Komplex Nr. Struktur λmax Methyl n-Butyl n-Peptyl n-Heptyl n-Hexyl Phenyl Anisyl Komplex Nr. Struktur λmax
  • Es können bekannte photozersetzbare aromatische Diazoverbindungen verwendet werden. Beispiele für solche bekannten Verbindungen umfassen Diazoniumsalze, Diazosulfonat, Iminochinondiazid und Naphthochinondiazid, wie z.B. in J. Koser, Light Sensitive Systems (John Wiley & Sons Inc.), Kapitel 6 und 7, beschrieben. Diese aromatischen Diazoverbindungen können alle in der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Im Hinblick auf die Stabilität des Boratanions sind nicht-ionische aromatische Diazoverbindungen, wie z.B. Iminochinondiazid oder Naphthochinondiazid, bevorzugt. Wenn ein Diazoniumsalz verwendet wird, ist im Hinblick darauf eine Diazoverbindung, die eine schwache Säuregruppe, wie z.B. organische Carbonsäure, enthält, als anionischer Anteil des Diazoniumsalzes mehr bevorzugt als diejenige, die eine starke Säuregruppe, wie z.B. PF&sub6;&supmin;, enthält.
  • Um das vorliegende Sensibilisierungsverfahren auf ein Diazoverfahren anzuwenden, kann der oben genannte kationische Farbstoff/Boratanion-Komplex in eine lichtempfindliche Schicht, die ein bekanntes photographisches Diazomaterial umfaßt, inkorporiert werden.
  • Die in die photozersetzbare Diazoverbindung zu inkorporierende Menge des kationischen Farbstoff/Boratanion-Komplexes ist nicht sonderlich beschränkt. Im allgemeinen liegt das Molverhältnis von Diazoverbindung zu Farbstoffkomplex vorzugsweise im Bereich von 1/0,01 bis 1/2.
  • Wenn eine derartige lichtempfindliche Zusammensetzung in einem Photopolymerisationssystem verwendet wird, können eine kationische Farbstoff/Boratanion-Komplex-Verbindung und eine aromatische Diazoverbindung in eine bekannte photopolymerisierbare lichtempfindliche Zusammensetzung als Photopolymerisationsinitiatoren inkorporiert werden, wie z.B. in JP-A-62-143044 beschrieben. Das Verhältnis der kationischen Farbstoff/Boratanion-Komplex-Verbindung zu der aromatischen Diazoverbindung ist nicht sonderlich beschränkt. Im allgemeinen liegt das Molverhältnis von Farbstoffkomplex zu Diazoverbindung vorzugsweise im Bereich von 1/0,1 bis 1/10.
  • Radikalisch polymerisierbare ungesättigte Verbindungen, die für die Bildung einer photopolymerisierbaren lichtempfindlichen Zusammensetzung verwendet werden können, umfassen vorzugsweise ungesättigte Ester von Polyol, insbesondere Acryl- oder Methacrylsäureester. Konkrete Beispiele für solche Ester umfassen Ethylenglykoldiacrylat, Glycerintriacrylat, Polyacrylat, Ethylenglykoldimethacrylat, 1,3-Propandioldimethacrylat, Polyethylenglykoldimethacrylat, 1,2,4- Butantrioltrimethacrylat, Trimethylolethantriacrylat, Pentaerythritdimethacrylat, Pentaerythrittrimethacrylat, Pentaerythrittetramethacrylat, Pentaerythritdiacrylat, Pentaerythrittriacrylat, Pentaerythrittetraacrylat, Dipentaerythritpolyacrylat, 1,3- Propandioldiacrylat, 1,5-Pentadioldimethacrylat, Bisacrylat und Bismethacrylat von Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 bis 400.
  • Ungesättigte Verbindungen, wie z.B. ungesättigte Amide, können ebenfalls verwendet werden. Beispiele für solche ungesättigten Amide umfassen ungesättigte Acryl- und Methacrylsäureamide und Ethylenbismethacrylamide, die α,ω-Diamin enthalten. Die Alkylenkette in einem solchen ungesättigten Amid kann durch ein Kohlenstoffatom aufgeschlossen werden.
  • Gegebenenfalls kann ein organisches Polymer-Bindemittel verwendet werden. Vorzugsweise verwendete organische Polymer-Bindemittel umfassen im Hinblick auf die Kompatibilität mit der oben genannten Monomer-Verbindung und den kationischen Farbstoff/Boratanion- Komplexen eine hochpolymere Vinylverbindung. Beispiele für solche hochpolymeren Vinylverbindungen umfassen Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyacrylsäure, Methylpolyacrylat, Ethylpolyacrylat, Butylpolyacrylat, Polymethacrylsäure, Methylpolymethacrylat, Benzylpolymethacrylat, Polyvinylether, Polyvinylacetal, Polyacrylnitril, 2 -Ethylhexylpolyacrylat, 2 -Ethylhexylpolymethacrylat, Polymaleinsäure und Copolymere davon.
  • Das optimale Mischungsverhältnis der photopolymerisierbaren Monomer-Verbindung und des organischen Polymer-Bindemittels hängt von der verwendeten Kombination der Monomer-Verbindung und des organischen Polymer-Bindemittels ab, liegt jedoch normalerweise vorzugsweise im Bereich von 1:10 bis 2:1, bezogen auf das Gewicht. In diesem Fall liegt die Menge des zu inkorporierenden kationischen Farbstoff/Boratanion-Komplexes vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-% bezogen auf das Gewicht der Monomer-Verbindung.
  • Die vorliegende Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben, doch die vorliegende Erfindung ist nicht so zu verstehen, daß sie darauf beschränkt ist.
  • Soweit nicht anders angegeben beziehen sich alle Prozentsätze, Verhältnisse, Teile usw. auf das Gewicht.
    • BEISPIEL 1
  • Eine lichtempfindliche Lösung der folgenden Zusammensetzung wurde auf eine 100 um dicke Polyethylenterephthalat-Folie in einer Trockenschichtdicke von 2 um aufgetragen. Benzylmethacrylat/Methacrylsäure-Copolymer (Molverhältnis; 67/33, [η] 0,13 [in MEK bei 23ºC) Dioctylphthalat: Cyaninborat-Verbindung von Komplex Nr. 8E: Iminochinondiazid der folgenden Struktur: Methylethylketon: Ethylenglykolmonomethyletheracetat:
  • Die Folie wurde dann mit Licht mit einer Wellenlänge von 551,5 nm bestrahlt, das unter Verwendung eines Bandfilters mit (1/2)9 nm mit Hilfe eines Xenon-Strahlenmessers über 1000 Sekunden (etwa 26 mJ/cm²) erhalten worden war. Eine andere Probe aus der gleichen Folie wurde nicht belichtet. Die Spektren der beiden Proben sind in der Figur gezeigt. Die Figur zeigt, daß die belichtete Diazoverbindung wirksam durch die Boratverbindung von Komplex Nr. 8E zersetzt werden kann.
    • BEISPIEL 2
  • Eine lichtempfindliche Lösung der folgenden Zusammensetzung wurde auf eine 100 um dicke hydrophilierte Aluminiumplatte in einer Trockenschichtdicke von 1 um aufgetragen. Phenolharz PR-50716 (Sumitomo Dures Co., Ltd.): Phenolharz 51600B (Sumitomo Dures Co., Ltd.): 1, 2-Naphthochinon (2) diazid-4-sulfonsäure-p-t-octylphenylester: Cyaninborat von Nr. 8E: Butylacetat: Propylacetat:
  • Das so hergestellte lichtempfindliche Material wurde dann musterweise Licht ausgesetzt, das durch Rückhalten von Licht mit einer Wellenlänge von 500 nm oder weniger aus dem Jetlight 2000 von ORC Co., Ltd. durch ein SC-52 Filter erhalten worden war.
  • Das lichtempfindliche Material wurde dann mit einer Entwicklungslösung, die durch 30-faches Verdünnen des Entwicklers DP-4 von Fuji Photo Film für eine PS-Platte erhalten worden war, entwickelt, um ein positives Bild zu erhalten. Mit diesem lichtempfindlichen Material als Druckplatte konnten 10000 Blätter bedruckt werden.
    • BEISPIEL 3
  • Die folgenden drei lichtempfindlichen Lösungen wurden hergestellt. Diese lichtempfindlichen Lösungen wurden jeweils in einer Trockenschichtdicke von 2 um auf eine 100 um dicke Polyethylenterephthalat-Folie aufgetragen. Arbeitslösung Benzylmethacrylat/Methacrylsäure-Copolymer (Molverhältnis: 67/33, [η]: 0,13 [in MEK bei 23ºC] Pentaerythrittetraacrylat: Methylethylketon: Ethylenglykolmonomethyletheracetat:
    • Probe I (Vergleichsbeispiel)
  • Die Cyaninborat-Verbindung Nr. 8E wurde der Arbeitslösung in einer Menge von 0,083 g zugegeben.
    • Probe II (vorliegende Erfindung)
  • Die Cyaninborat-Verbindung und die Diazoverbindung von Beispiel 2 wurden der Arbeitslösung in Mengen von 0,083 g bzw. 0,087 g zugegeben.
    • Probe III (vorliegende Erfindung)
  • Die Cyaninborat-Verbindung Nr. 8E und die Diazoverbindung von Beispiel 1 wurde der Arbeitslösung in Mengen von 0,083 g bzw. 0,087 g zugegeben.
  • Die folgende Schutzschicht wurde dann in einer Trockenschichtdicke von 1,5 um auf die Proben I, II und III aufgetragen. Polyvinylalkohol PVA-205 (Nihon Gosei Kagaku K.K.): Wasser
  • Die drei lichtempfindlichen Materialien (Proben I, II und III) wurden mit Licht mit einer Wellenlänge von 551 nm belichtet, mit einer durch 5-fache Verdünnung des Entwicklers CA-1 von Fuji Photo Film für die Plattenherstellung erhaltenen Entwicklungslösung entwickelt und dann hinsichtlich der Empfindlichkeit miteinander verglichen. Die Ergebnisse sind unten angegeben.
  • Probe I (Vergleichsprobe) 3 mJ/cm²
  • Probe II (vorliegende Erfindung) 0,5 mJ/cm²
  • Probe III (vorliegende Erfindung) 0,9 mJ/cm²
  • Die Ergebnisse zeigen, daß die Zugabe der Diazoverbindungen eine drastische Zunahme der Empfindlichkeit bewirkt.
  • Des weiteren wurde in allen Fällen kein Bild erzeugt, wenn jede Diazoverbindung allein verwendet wurde.
    • BEISPIEL 4
  • Lichtempfindliche Materialien wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, daß der Arbeitslösung die folgenden kationischen Farbstoff/Boratanion-Komplexe zugegeben wurden. Diese Proben wurden dann hinsichtlich der Empfindlichkeit miteinander verglichen.
    • Probe IV
  • Rhodamin-6G/Ph&sub3;-B&supmin;-nC&sub4;H&sub9;: 0,083 g
  • Diazoverbindung von Beispiel 2: 0,087 g
    • Probe V
  • Rhodamin-6G/Ph&sub3;-B&supmin;-nC&sub4;H&sub9;: 0,083 g
  • Die Ergebnisse sind unten angegeben.
  • Probe IV 0,2 mJ/cm²
  • Probe V 1,5 mJ/cm²
  • Die Ergebnisse zeigen, daß die Zugabe der Diazoverbindungen eine drastische Zunahme der Empfindlichkeit bewirkt.
  • Des weiteren wurde kein Bild erzeugt, wenn die Diazoverbindung allein verwendet wurde.

Claims (2)

1. Lichtempfindliche Zusammensetzung umfassend mindestens
(a) eine nicht-ionische aromatische Diazoverbindung und
(b) einen kationischen Farbstoff/Boratanion-Komplex, der durch die allgemeine Formel (I) dargestellt wird:
worin D&spplus; einen kationischen Farbstoff darstellt; und R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4;, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Aralkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Alkenylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Alkinylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte alicyclische Gruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte heterocyclische Gruppe darstellen.
2. Lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 1, welche weiter eine radikalisch polymerisierbare ungesättigte Verbindung umfaßt.
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