DE69012655T2 - Alpha-(omega-cyanoalkanoyl)-gamma-butyrolactone und Verfahren zu ihrer Herstellung. - Google Patents

Alpha-(omega-cyanoalkanoyl)-gamma-butyrolactone und Verfahren zu ihrer Herstellung.

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DE69012655T2 DE69012655T DE69012655T DE69012655T2 DE 69012655 T2 DE69012655 T2 DE 69012655T2 DE 69012655 T DE69012655 T DE 69012655T DE 69012655 T DE69012655 T DE 69012655T DE 69012655 T2 DE69012655 T2 DE 69012655T2
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Description

  • Diese Erfindung bezieht sich auf α-(ω-Cyanalkanoyl)-γ- Butyrolacton, welches ein neues Zwischenlacton bei der Herstellung von ω-Hydroxyfettsäure ist, die als ein Ausgangsmaterial und ein Zwischenprodukt von verschiedenen Synthesen nützlich ist, insbesondere ein wichtiges Zwischenprodukt der Parfüme des makrozyklischen Lactontpys auf dem Gebiet der Parfümindustrie.
  • α-(ω-Cyanalkanoyl)-γ-Butyrolacton, welches gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt ist, ist eine neue Verbindung.
  • Es sind viele Verfahren zum Herstellen von ω-Hydroxyfettsäure bekannt, die ein wichtiges Zwischenprodukt der Parfüme des makrozyklischen Lactontyps ist. Typische Beispiele davon sind aufgeführt in "Perfume Chemical Comprehensive 2" von Osamu Okuda, Hirokawa Shoten, Seite 1211 und in "Perfume Chemical Comprehensive 3" von Osamu Okuda, Hirokawa Shoten, Seiten 172-174 und 176-177.
  • Die vorhergehenden Verfahren haben mehrere Nachteile, indem sie viele Stufen haben und bei der Handhabung mühevoll sind, wobei oft teure Mittel oder mit Gefahren bei der Handhabung verbundene Mittel benötigt werden und auch die Ausbeute gering ist.
  • Diese Verfahren sind daher keine vorteilhaften Verfahren in industrieller Hinsicht.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von α-(ω-Cyanalkanoyl)-γ-Butyrolacton, einer neuen Verbindung als ein Ausgangsmaterial bei der Herstellung von ω-Hydroxyfettsaure, welches die vorerwähnten Nachteile im Stand der Technik lösen kann, sowie ein Verfahren zur Herstellung desselben.
  • Die jetzigen Erfinder haben gefunden, daß α-(ω-cyanalkanoyl)-γ-Butyrolacton, dargestellt durch die Formel:
  • worin n eine Ganzzahl von 7 bis 11 darstellt, mit einer hohen Ausbeute einfach erhalten werden kann durch eine Reaktion von ω-Cyanfettsäureester, dargestellt durch die Formel:
  • NC-(CH&sub2;)n-COOR (II)
  • worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und n dieselbe Bedeutung hat wie vorstehend angegeben, mit γ-Butyrolacton in Gegenwart eines Alkalimetallalkoholats, dargestellt durch die Formel:
  • R'OM (III)
  • worin R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und M ein Alkalimetall darstellt, und sie haben so die vorliegende Erfindung geschaffen.
    • Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
  • α-(ω-Cyanalkanoyl)-γ-Butyrolacton der Formel (I), wie es durch die vorliegende Erfindung erhalten wird, kann mit einer hohen Ausbeute an ω-Hydroxyfettsäure (V), die ein wichtiges Zwischenprodukt der Parfüme des makrocyklischen Lactontyps ist, einfach durch die nachfolgend gezeigten Stufen abgeleitet werden. Hydrolyse Reduktion
  • α-(ω-Cyanalkanoyl)-γ-Butyrolacton der Formel (I) kann insbesondere zu ω-Hydroxy-(ω-3)-Ketofettsäure der Formel (IV) durch ein Erhitzen in einer wässrigen Lösung von Alkalimetallhydroxid oder in einem wasserlöslichen organischen Lösemittel (Wasser-Gemisch) umgewandelt werden, um die -CN Gruppe zu einer -COOH Gruppe zu hydrolysieren und um den Lacton-Platz zu einer -(CH&sub2;)&sub3;-OH Gruppe zu hydrolysieren und decarboxylisieren.
  • Die -CO Gruppe der Formel (IV) wird dann zu einer -CH&sub2; Gruppe durch herkömmliche Verfahren reduziert, durch die Clemmensen Reduktion oder die Wolff-Kishner Reduktion, um die Verbindung (TV) zum ω-Hydroxyfettsaure (V) abzuleiten.
  • Spezielle Beispiele von α-(ω-Cyanalkanoyl)-γ-Butyrolacton der Formel (I) können-α-(8-Cyanoctanoyl)-γ-Butyrolacton, α-(9-Cyannonanoyl)-γ-Butyrolacton, α-(10-Cyandecanoyl) -γ -Butyrolacton, α-(11-Cyanundecanoyl)-γ-Butyrolacton und α- (12-Dodecanoyl)-γ-Butyrolacton einschließen.
  • Spezielle Beispiele des ω-Cyanfettsäureesters der Formel (II) können einschließen: Methyl 8-Cyanoctanat, Ethyl 8-Cyanoctanat, Propyl 8-Cyanoctanat, Butyl 8-Cyanoctanat, Methyl 9-Cyannonanat, Ethyl 9-Cyannonanat, Propyl 9-Cyannonanat, Butyl 9-Cyannonanat, Methyl 10-Cyandecanat, Ethyl 10-Cyandecanat, Propyl 10-Cyandecanat, Butyl 10-Cyandecanat, Methyl 11-Cyanundecanat, Ethyl 11-Cyanundecanat, Propyl 11-Cyanundecanat, Butyl 11-Cyanundecanat, Methyl 12-Cyandodecanat, Ethyl 12-Cyandodecanat, Propyl 12-Cyandodecanat, Butyl 12-Cyandodecanat u.dgl.
  • Der ω-Cyanfettsäureester der Formel (II) kann in dem Bereich von 0.3 bis 10 Mol, vorzugsweise 0.5 bis 5 Mol je Mol des γ-Butyrolactons verwendet werden. In dem Fall, wo die verwendete Menge geringer ist als die untere Grenze, wird die Ausbeute erniedrigt, wahrend in dein Fall, wo die verwendete Menge die obere Grenze überschreitet, die Rückgewinnungsmenge des nicht reagierten ω-Cyanfettsaureesters der Formel (II) obwohl es kein Problem bei der Ausbeute gibt erhöht wird, sodaß das Verfahren in wirtschaftlicher Hinsicht nachteilig ist. Beide Fälle sind daher nicht vorzuziehen.
  • Spezielle Beispiele des Alkalimetallalkoholats der Formel (III) können Natriummethylat, Natriumethylat, Natriumpropylat, Natriumbutylat, Kaliummethylat, Kaliumethylat, Kaliumpropylat, Kaliumbutylat u.dgl. einschießen. Das Alkalimetallalkoholat sollte vorteilhaft in dem Zustand einer Alkohol lösung benutzt werden und dem Alkoholat unter dem Gesichtpunkt der Wirksamkeit entsprechen.
  • Das Alkalimetallalkoholat der Formel (III) kann in dem Bereich von 0.5 bis 2 Mol, vorzugsweise 0.7 bis 1.5 Mol je Mol des γ-Butyrolactons verwendet werden. In dem Fall, wo die verwendete Menge geringer ist als die untere Grenze, schreitet die Reaktion nicht genügend voran, während in dem Fall, wo die verwendete Menge die obere Grenze überschreitet, häufig Nebenreaktionen auftreten. Beide Fälle sind deshalb nicht vorzuziehen.
  • Bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung kann ein Reaktionslösemittel ohne ein Problem verwendet werden. Als das Reaktionslösemittel können n-Hexan, n-Heptan, Benzol, Toluol, Xylol, Dioxan, Dimethoxyethan, Diethoxyethan, Diglym usw. verwendet werden. Wenn solche Lösemittel verwendet werden, wird die Verwendung eines Lösemittels bevorzugt, welches einen Siedepunkt höher als der bei der Reaktion erzeugte Alkohol hat.
  • Die Reaktionstemperatur ist in dem Bereich von 50 bis 150ºC, vorzugsweise 80 bis 120ºC.
  • Die Reaktion kann unter der Bedingung des atmosphärischen Druckes durchgeführt werden, sie kann aber auch unter dem reduzierten Druck durchgeführt werden, um den Alkohol nach außerhalb des Systems rasch zu verdampfen, womit die Reaktion beschleunigt wird.
  • Die Reaktionszeit, die in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur, der Art des verwendeten Ausgangsmaterials u.dgl. angemessen ausgewählt wird, kann gewöhnlich etwa 1 bis 5 Stunden betragen.
  • Die Reaktion kann entweder als ein Chargensystem oder als ein kontinuierliches System durchgeführt werden.
  • Eine Isolierung und Reinigung des Reaktionsproduktes kann in Ubereinstimmung mit einem Einheitsbetrieb bewirkt werden, der als solcher allgemein bekannt ist, wie bspw. eine Neutralisation, eine Extraktion, eine Konzentration, eine Rekristallisation od.dgl.
  • Durch die Verwendung von α-(ω-Cyanalkanoyl)-γ-Butyrolacton der Formel (I), welches durch die jetzigen Erfinder neu gefunden wurde, kann ω-Hydroxyfettsäure der Formel (V), welches ein wichtiges Zwischenprodukt der Parfüme des makrocyklischen Lactontyps ist, mit einer hohen Ausbeute von einem billigen und leicht erhältlichen Ausgangsmaterial durch eine einfache Betriebsweise über drei Stufen erhalten werden, die im Vergleich zu den herkömmlichen Verfahren wesentlich abgekürzt sind. Außerdem ist α-(ω-Cyanalkanoyl)- γ-Butyrolacton der Formel (I) als ein Zwischenlacton weit gebräuchlich.
  • Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die Beispiele näher beschrieben.
    • Beispiel 1
  • 18.03 g (80.0 Millimol) Methyl 11-Cyanundecanat, 3.44 g (40.0 Millimol) γ-Butyrolacton und 7.72 g (40.0 Millimol) von 28 Gew.-% Natriummethylat-Methanollösung wurden in eine Flasche eingebracht und erhitzt und solange umgerührt, bis die Innentemperatur 105 bis 110ºC betrug, während das Methanol aus dem System über 2 Stunden abgedampft wurde. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das System gekühlt und durch Verwendung von 43 ml von 1N-HCl säurehaltig gemacht, gefolgt von einer Extraktion einmal von 100 ml Methylenchlorid und zweimal von 20 ml Methylenchlorid. Nachdem die Methylenchlorid-Lösung über Magnesiumsulfat getrocknet war, wurde die Konzentration bis zur Trockenheit durchgeführt, wodurch ein schwach braunes öliges Produkt erhalten wurde. Das erhaltene ölige Produkt wurde unter Verwendung einer Silicagel-Säule gereinigt unter Verwendung von n-Hexan/Ethylacetat (1:1, Volumenverhältnis) als ein Entwickler, wodurch 7.93 g (28.4 Millimol, Ausbeute: 71 %) eines weißen Feststoffes erhalten wurde.
  • Die Ergebnisse der Analyse des weißen Feststoffes sind nachfolgend angegeben.
  • (1) Schmelzpunkt 57 bis 59ºC
  • (2) Elementaranalyse (in Bezug auf C&sub1;&sub6;H&sub2;&sub5;NO )
  • C H N
  • berechnet (%) 68.79 9.02 5.01
  • gefunden (%) 68.67 9.06 5.22
  • (3) IR (KBr, cm&supmin;¹)
  • 2920, 2850, 2250, 1780, 1705
  • (4) MS (m/e, CI)
  • 280 (M&spplus; + 1)
  • (5) 1H-NMR (CDCl&sub3;, δ (ppm)
  • 1.20 1.37 (10H, weit)
  • 1.37 1.50 (2H, m), 1.62 1.69 (4H, m),
  • 2.26 2.36 (3H, m), 2.56 2.64 (1H, m),
  • 2.72 2.80 (1H, m), 2.91 3.00 (1H, m),
  • 3.68 3.72 (1H, m), 4.29 4.41 (2H, m)
  • Aus den vorstehenden Einzelergebnissen der Analyse wurde bestätigt, daß das Produkt α-(11-Cyanundecanoyl)-γ- Butyrolacton war.
    • Beispiele 2 bis 5
  • In Bezug auf 3.44 g (40.0 Millimol) von γ-Butyrolacton und 7.72 g (40.0 Millimol) von 28 Gew.-% Natriummethylat-Methanollösung wurden die in der Tabelle 1 gezeigten Mengen des Methyl 11-Cyanundecanats bei jedem Beispiel eingebracht und unter Umrühren erhitzt. Wenn mit der Verdampfung des Methanols aus dem Reaktionssystem begonnen wurde, wurde das Maß des reduzierten Druckes des Reaktionssystems auf 610 bis 630 Torr (811 bis 838 mbar) gesteuert, und es wurde dann die Verdampfung des Methanols fortgesetzt, bis die Innentemperatur 105 bis 110ºC über 2 Stunden betrug. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das System gekühlt und durch Verwendung von 43 ml von 1N-HCl säurehaltig gemacht, gefolgt von einer Extraktion einmal von 100 ml Methylenchlorid und zweimal von 20 ml Methylenchlorid. Das Produkt in der Methylenchlorid-Lösung, α-(11-Cyanundeconaoyl)-γ- Buyrolacton und das nichtreagierte Methyl 11-Cyanundecanat wurden mengenmäßig bestimmt unter Anwendung einer Gaschromatographie in Ubereinstimmung mit dem inneren Standardverfahren. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 -(11-Cyanundecanoyl-Butyrolacton Beispiel No. Zugeführte Menge an Methyl 11-Cyanundecanat g (Millimol) menge des nicht reagierten Methyl 11-Cyanundecanats g (Millimol) Erzeugte Menge g (millimol) Ausbeute (%) *1)
  • Anmerkung: *1) Die Ausbeute im Beispiel 2 ist der Wert auf der Basis von Methyl 11-Cyanundecanat, welches an ein Standard reagiert worden war. In den Beispielen 3 bis 5 ist die Ausbeute der Wert auf der Basis von -Butyrolacton, welches als ein Standard zugeführt wurde.
    • Beispiel 6
  • 9.01 g (40.0 Millimol) von Methyl 11-Cyanundecanat, 3.44 g (40.0 Millimol) von γ-Butyrolacton, 7.72 g (40.0 Millimol) von 28 Gew.-% Natriummethylat-Methanollösung und 10 ml Dioxan wurden zugeführt und erhitzt und solange umgerührt, bis die Innentemperatur 105 bis 107ºC betrug, während das Methanol und Dioxan nach außerhalb des Systems über 2 Stunden verdampft wurden. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das System gekühlt und durch Verwendung von 43 ml von 1N-HCL säurehaltig gemacht, gefolgt von einer Extraktion einmal von 100 ml Methylenchlorid und zweimal von 20 ml Methylenchlorid. Das Produkt in der Methylenchlorid-Lösung, α-(11-Cynundecanoyl)-γ-Butyrolacton und das nichtreagierte Methyl 11-Cyanundecanat wurden mengenmäßig in derselben Art und Weise wie im Beispiel 3 bestimmt.
  • Als ein Ergebnis der Analyse betrug das erzeugte α-(11- Cyanundecanoyl)-γ-Butyrolacton 8,38 g (30.0 Millimol, Ausbeute: 75 %) und das nichtreagierte Methyl 11-Cyanundecanat betrug 1.44 g (6.4 Millimol).
    • Beispiel 7
  • 19.15 g (80.0 Millimol) von Ethyl 11-Cyanundecanat, 3.44 g (40.0 Millimol) von γ-Butyrolacton und 18.15 g (40.0 Millimol) von 15 Gew.-% Natriumethylat-Ethanollösung wurden in eine Flasche eingebracht und unter Umrühren erhitzt. Nachdem mit dem Verdampfen des Ethanols aus dem Reaktionssystem begonnen worden war, wurde das Ausmaß des reduzierten Druckes des Reaktionssystems auf 600 bis 650 Torr (798 bis 864 mbar) gesteuert, und die Verdampfung des Ethanols wurde fortgesetzt, bis die Innentemperatur 105 bis 110ºC über 4 Stunden betrug. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das System gekühlt und durch Verwendung von 43 ml von 1N-HCl säurehaltig gemacht, gefolgt von einer Extraktion einmal von 100 mm Methylenchlorid und zweimal von 20 ml Methylenchlorid. Das Produkt in der Methylenchlorid-Lösung, α-(11-Cyanundecanoyl)-γ-Butyrolacton und das nichtreagierte Ethyl 11-Cyanundecanat wurden mengenmäßig bestimmt unter Anwendung einer Gaschromatographie in Übereinstimmung mit dem inneren Standardverfahren. Als ein Ergebnis wurden 8.83 g (31.6 Millimol, Ausbeute: 79 %) α-(11-Cyanundecanoyl)- γ-Butyrolacton und 10.77 g (45.0 Millmol) des nichtreagierten Ethyl 11-Cyanundecanats erhalten.
    • Referenzbeispiel 1 (Beispiel der Herstellung von 15-Hydroxy- 12-Ketopentadecanoinsäure)
  • 0.279 g (1.00 Millimol) von α-(11-Cyanundecanoyl)-γ- Butyrolacton, 0.68 g (10.3 Millimol) von 85 % Kaliumhydroxid und 5.66 g Wasser wurden zugefügt und unter einem Rücklauf über 10 Stunden erhitzt. Nach der Beendigung der Reaktion wurde das System gekühlt und durch Verwendung von 5 ml von 4N-HCl säurehaltig gemacht, gefolgt von einer Extraktion einmal von 70 ml Methylenchlorid und zweimal von 20 ml desselben. Nachdem die Methylenclorid-Lösung über Natriumsulfat getrocknet war, wurde die Konzentration bis zu einer Trockenheit durchgeführt, um einen weißen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene weiße Feststoff wurde unter Verwendung einer Silicagelsäule unter Verwendung von n-Hexan/Ethylacetat (1:1, Volumenverhältnis) als ein Entwickler gereinigt, wodurch 0.254 g (0.933 Millimol, Ausbeute: 93 %) eines weißen Feststoffes erhalten wurden.
  • Die Ergebnisse der Analyse des weißen Feststoffes sind nachfolgend gezeigt.
  • (1) Schmelzpunkt 74 bis 76ºC
  • (2) Elementaranalyse (in Bezug auf C&sub1;&sub5;H&sub2;&sub8;O&sub4;)
  • C H
  • berechnet (%) 66.14 10.36
  • gefunden (%) 66.16 10.47
  • (3) IR (KBr, cm&supmin;¹)
  • 3250, 2920, 2850, 1700
  • (4) MS (m/e, CI)
  • 255 (M&spplus; - 17)
  • (5) 1H-NMR (CDCl&sub3;, δ (ppm)
  • 1.18 1.38 (12H, weit)
  • 1.56 1.65 (4H, m), 1.78 1.89 (42, weit),
  • 2.33 2.36 (4H, m), 2.44N 2.57 (2H, weit),
  • 3.60 3.70 (2H, weit)
  • Aus den vorstehenden Einzelergebnissen der Analyse wurde bestätigt, daß das Produkt 15-Hydroxy-12-Ketopentadecanoinsäure war.
    • Bezugsbeispiel 2 (Beispiel der Herstellung von 15-Hydroxy-Pentadecanoinsäure)
  • 1.00 g (3.68 Millimol) von 15-Hydroxy-12-Ketopentadecanoinsäure, 0.73 g (11.0 Millimol) von 85 Gew.-% Kaliumhydroxid, 0.50 g (8.5 Millimol) von 85 % hydriertem Hydrazin und 5 ml Diethylenglycol wurden in eine Flasche eingebracht und unter Rücklauf über 1.5 Stunden erhitzt. Danach wurde die Innentemperatur während des Verdampfens der erzeugten leicht kochenden Komponenten, wie bspw. Wasser, nach der Außenseite des Systems auf 195 bis 205ºG erhöht und die Erhitzung wurde unter Rücklauf bei demselben Temperaturbereich über 2 Stunden fortgesetzt. Nach der Beendigung der Reaktion wurde die Lösung gekühlt, durch die Hinzufügung von 5 ml Wasser verdünnt, und es wurden 3 ml von 6N-HCl hinzugefügt, gefolgt von einer Sammlung des abgeschiedenen schwach braunen Feststoffes durch eine Filtration. Der Feststoff wurde von Benzol rekristallisiert, wodurch 0.81 g (3.14 Millimol, Ausbeute: 85 %) eines weißen Kristalls erhalten wurden.
  • Die Ergebnisse der Analyse des weißen Feststoffes sind nachfolgend gezeigt.
  • (1) Schmelzpunkt 83 bis 85ºC
  • (2) Elementaranalyse (in Bezug auf C&sub1;&sub5;H&sub3;&sub0;O&sub3;)
  • C H
  • berechnet (%) 69.72 11.70
  • gefunden (%) 69.57 11.90
  • (3), (4) und (5)
  • Die Analysewerte für IR, MS und ¹H-NMR waren dieselben wie bei dem Standardprodukt.
  • Aus den vorstehenden Einzelwerten der Analyse wurde bestätigt, daß das Produkt 15-Hydroxypentadecanoinsäure war.

Claims (14)

1. α-(ω-Cyanalkanoyl)-γ-Butyrolacton, dargestellt durch die Formel:
worin n eine Ganzzahl von 7 bis 11 darstellt.
2. α-(ω--Cyanalkanoyl)-γ-Butyrolacton nach Anspruch 1, bei welchem das α-(ω-Cyanalkanoyl)-γ-Butyrolacton wenigstens eines ist, ausgewählt von α-(8-Cyanoctanoyl) -γ-Butyrolacton, α-(9-Cyannonanoyl)-γ-Butyrolacton, α-(10-Cyandecanoyl)-γ-Butyrolacton, α-(11-Cyanundecanoyl)-γ-Butyrolacton und α-(12-Dodecanoyl)-γ- Butyrolacton.
3. Verfahren zum Herstellen von α-(ω-Cyanalkanoyl)-γ- Butyrolacton, dargestellt durch die Formel:
worin n eine Ganzzahl von 7 bis 11 darstellt, welches die Reaktion von ω-Cyanfettsäureester, dargestellt durch die Formel:
NC-(CH&sub2;)n-COOR (II)
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und n dieselbe Bedeutung hat wie vorstehend angegeben,
mit γ-Butyrolacton in Gegenwart eines Alkalimetallalkoholats umfaßt, dargestellt durch die Formel:
R'OM (III)
worin R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und M ein Alkalimetall darstellt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, bei welchem der ω-Cyanfettsäureester wenigstens einer ist ausgewählt von Methyl 8-Cyanoctanat, Ethyl 8-Cyanoctanat, Propyl 8-Cyanoctanat, Butyl 8-Cyanoctanat, Methyl 9-Cyannonanat, Ethyl 9-Cyannonanat, Proyl 9-Cyannonanat, Butyl 9-Cyannonanat, Methyl l0-Cyandecanat, Ethyl 10-Cyandecanat, Propyl 10-Cyandecanat, Butyl 10-Cyandecanat, Methyl 11- Cyanundecanat, Ethyl 11-Cyanundecanat, Propyl 11-Cyanundecanat, Butyl 11-Cyanundecanat, Methyl 12-Cyandodecanat, Ethyl 12-Cyandodecanat, Propyl 12-Cyandodecanat und Butyl 12-Cyandodecanat.
5. Verfahren nach Anspruch 3, bei welchem der ω-Cyanfettsäureester in dem Bereich von 0.3 bis 10 Mol je Mol des γ-Butyrolactons verwendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 3, bei welchem der ω-Cyanfettsäureester in dem Bereich von 0.5 bis 5 Mol je Mol des γ-Butyrolactons verwendet wird.
7. Verfahren nach Anspruch 3, bei welchem das Alkalimetallalkoholat ausgewählt ist von Natriummethylat, Natriumethylat, Natriumproylat, Natriumbutylat, Kaliummethylat, Kaliummethylat, Kaliumpropylat und Kaliumbutylat.
8. Verfahren nach Anspruch 3, bei welchem das Alkalimetallalkoholat unter dem Zustand einer Alkohol lösung entsprechend dem Alkoholat verwendet wird.
9. Verfahren nach Anspruch 3, bei welchem das Alkalimetallalkoholat in dem Bereich von 0.5 bis 2 Mol je Mol des γ-Butyrolactons verwendet wird.
10. Verfahren nach Anspruch 3, bei welchem das Alkalimetallalkoholat in dem Bereich von 0.7 bis 1.5 Mol je Mol des γ-Butyrolactons verwendet wird.
11. Verfahren nach Anspruch 3, bei welchem die Reaktion in der Gegenwart von wenigstens einem Reaktionslösemittel durchgeführt wird, ausgewählt von n-Hexan, n-Heptan, Benzol, Toluol, Xylol, Dioxan, Dimethoxyethan, Diethoxyethan und Diglym.
12. Verfahren nach Anspruch 3, bei welchem die Reaktion in dem Temperaturbereich von 50º bis 150ºC durchgeführt wird.
13. Verfahren nach Anspruch 3, bei welchem die Reaktion in dem Temperaturbereich von 80º bis 120ºC durchgeführt wird
14. Verfahren nach Anspruch 3, bei welchem die Reaktion unter einem atmosphärischen Druck oder einem reduzierten Druck durchgeführt wird.
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