DE69001413T2 - Einen indolfarbstoff und mindestens ein paraphenylendiamin mit einer sekundaeren aminogruppe enthaltende faerbemittel fuer keratinfasern und verfahren. - Google Patents

Einen indolfarbstoff und mindestens ein paraphenylendiamin mit einer sekundaeren aminogruppe enthaltende faerbemittel fuer keratinfasern und verfahren.

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DE69001413T2 DE9090402061T DE69001413T DE69001413T2 DE 69001413 T2 DE69001413 T2 DE 69001413T2 DE 9090402061 T DE9090402061 T DE 9090402061T DE 69001413 T DE69001413 T DE 69001413T DE 69001413 T2 DE69001413 T2 DE 69001413T2
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Description

  • Die Erfindung betrifft neue Färbemittelzusammensetzungen für Keratinfasern und insbesondere für menschliche Keratinfasern, wie zum Beispiel Haar, die einen Indolfarbstoff zusammen mit mindestens einem Paraphenylendiamin, das eine sekundäre Aminogruppe tragt, enthalten, sowie ein Verfahren zur Anwendung dieser Zusammensetzungen.
  • Die Farbe von menschlichem Haar, Haut und Körperbehaarung wird hauptsächlich von Melaninpigmenten hervorgerufen, die von Melanocyten ausgeschieden werden. Diese Pigmente natürlichen Ursprungs enthalten insbesondere Pigmente, die man Eumelanine nennt.
  • Ihre Biosynthese erfolgt in der Natur in mehreren Stufen durch Polymerisation der Oxidationsprodukte einer Aminosäure: Tyrosin, und eines seiner Oxidationsprodukte ist 5,6-Dihydroxyindol, das seinerseits zu Eumelanin polymerisiert.
  • Man hat in der Vergangenheit vorgeschlagen, menschliches Haar mit 5,6-Dihydroxyindol oder Indolfarbstoffen zu färben, die eine fortschreitende Haarfärbung erlauben, d.h. eine Färbung von hellen Färbungen nach einer Anwendung des Produkts bis zu dunklen Färbungen nach Überlagerung verschiedener Anwendungen.
  • Die Färbung erfolgt jedoch langsam, und zur Beschleunigung der Melaninpigmentbildung, um schneller dunkle Färbungen zu erhalten, hat man bislang verschiedene Verfahren beschrieben, insbesondere in den französischen Patenten 1 133 594 und 1 166 172, die in zwei Schritten erfolgen und von Oxidationsmitteln, wie Wasserstoffperoxid oder Oxidationskatalysatoren von metallischer Art, Gebrauch machen.
  • Man hat ebenfalls andere Oxidationsmittel propagiert, wie Jodidionen, metallische Anionen, Nitrite, Perjodate und die Salze seltener Erden.
  • Die Anmelderin hat als Gegenstand der Erfindung gefunden, daß, wenn man eine wäßrige Lösung mit einem Indolfarbstoff und mindestens einem, an einer der Aminogruppen monosubstituierten Paraphenylendiamin oder Additionssalzen davon verwendet, es möglich ist, sehr schnell eine zunehmende Färbung des Haares in den natürlichen Farben von blond bis schwarz zu erhalten.
  • Sie hat u.a. festgestellt, daß mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen das Haar schneller im Vergleich zum klassischen Verfahren, das einheitlich als Farbstoff 5,6-Dihydroxyindol verwendet, dunkel gefärbt wird.
  • Die erfindunsgemäßen Zusammensetzungen erlauben eine zunehmende Färbung des menschlichen Haares in der Umgebungsluft ohne Verwendung eines Oxidationsmittels.
  • Die Erfindung hat somit Färbemittelzusammensetzungen für Keratinfasern zum Gegenstand, insbesondere für menschliche Keratinfasern, wie menschliches Haar, wobei die Zusammensetzungen als Färbemittel mindestens einen Indolfarbstoff und mindestens ein, an einer der Aminogruppen monosubstituiertes Paraphenylendiamin enthalten. Eine andere Ausführungsform der Erfindung ist ein Färbeverfahren, das von einer solchen Zusammensetzung Gebrauch macht.
  • Andere Ausführungsformen der Erfindung werden aus der Beschreibung und den nachfolgenden Beispielen offensichtlich.
  • Die erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung zeichnet sich im wesentlichen dadurch aus, daß sie in einem, für ein Färbemittel geeignetem wäßrigen Milieu einen Indolfarbstoff und mindestens ein, an einer der Aminogruppen monosubstituiertes Paraphenylendiamin, oder Säureadditionssalze davon, enthält.
  • Der Indolfarbstoff entspricht bevorzugt der folgenden Formel
  • worin:
  • R&sub1; stellt ein Wasserstoffatorn, eine Niederalkylgruppe oder eine Gruppe -SiR&sub6;R&sub7;R&sub8; dar;
  • R&sub2; und R&sub3;, die gleich oder verschieden sind, stellen ein Wasserstoffatom, oder besser eine Niederalkylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Alkoxyniedercarbonylgruppe oder eine Gruppe -COOSiR&sub6;R&sub7;R&sub8; dar;
  • R&sub4; und R&sub5;, die gleich oder verschieden sind, stellen ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylgruppe, eine Formylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C&sub2;-C&sub2;&sub0;-Acylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkenoylgruppe, eine -SiR&sub6;R&sub7;R&sub8;-Gruppe, eine
  • -P(O)(OR&sub9;)&sub2;-Gruppe, eine SO&sub2;OR&sub9;-Gruppe oder besser R&sub4; und R&sub5;, die zusammen mit den an ihnen hängenden Sauerstoffatomen einen Ring bilden, der gegebenenfalls eine Carbonylgruppe, eine Methylengruppe, eine Thiocarbonylgruppe oder eine Gruppe :
  • P(O)OR&sub9; oder besser CR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1; enthält;
  • R&sub9; und R&sub1;&sub0; stellen ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkylgruppe dar, R&sub1;&sub1; stellt eine Niederalkoxygruppe oder eine Mono- oder Dialkylaminogruppe, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8;, die gleich oder verschieden sind, stellen geradkettige oder verzweigte Niederalkylgruppen dar;
  • und den Additionssalzen mit Mineralsäuren oder organischen Säuren, wie Metallalkali-, Erdalkali- oder entsprechenden Aminsalzen.
  • Die Niederalkyl oder Alkoxyreste sind bevorzugt C&sub1;-C&sub6;-Reste.
  • Von den bevorzugten Verbindungen der Formel (I) sind ganz besonders 5,6-Dihydroxyindol, 2-Methyl-5,6-dihydroxyindol, 5-Methoxy-6-hydroxyindol, (5 oder 6)-Acetoxy(6- oder 5-)hydroxyindol, 2-Carboxy-5,6-dihydroxyindol, 3-Methyl-5,6-dihydroxyindol, 2,3-Dimethyl-5,6-dihydroxyindol und ihre Salze zu erwähnen.
  • 5,5-Dihydroxyindol ist besonders bevorzugt, und es wird als solches, oder in seiner geschützten Form, wie z.B. als Diacetat, eingesetzt.
  • Die an einer der Aminogruppen monosubstituierten Paraphenylendiamine, die erfindungsgemäß verwendbar sind, entsprechen der Formel
  • worin:
  • R&sub1;&sub2; bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkylgruppe;
  • R&sub1;&sub3; bedeutet ein Wasserstoffatom oder besser eine Niederalkyl- oder eine Niederalkoxygruppe, oder ein Halogenatom;
  • R&sub1;&sub4; bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe, eine Niederalkoxygruppe, oder ein Halogenatom; R&sub1;&sub4; nimmt eine der freien Positionen des Benzolrings ein;
  • Die Niederalkyl- oder -alkoxyreste sind bevorzugt C&sub1;-C&sub4;-Reste.
  • Die Salze dieser Verbindungen sind besonders bevorzugt Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate oder Tartrate.
  • Die bevorzugten, an einer der Aminogruppen monosubstituierten Paraphenylendiamine gemäß der Formel (II) sind ausgewählt aus Verbindungen der Formel (II), worin R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder Methyl, R&sub1;&sub3; und/oder R&sub1;&sub4; Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder ein Chloratom bedeuten.
  • Von diesen Verbindungen sind besonders bevorzugt N-β-Methoxyethylparaphenylendiamin, N-β-Methoxyethyl-2-methoxyparaphenylendiamin, N-β-Hydroxyethyl-2-methoxyparaphenylendiamin, N-β-Hydroxyethylparaphenylendiamin, N-β-Methoxyethyl-2-chlorparaphenylendiamin, N-β-Hydroxyethyl-2-chlorparaphenylendiamin, N-β-Hydroxyethyl-2-methylparaphenylendiamin und ihre Salze, so z.B. ihre Hydrochloride, Dihydrochloride oder Sulfate.
  • Der Indolfarbstoff wird bevorzugt in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung in einem Anteil zwischen 0,1 und 5 Gew.-%, und besonders bevorzugt zwischen 0,2 und 2 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung eingesetzt.
  • Die an einer der Aminogruppen monosubstituierten Paraphenylediamine werden bevorzugt in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Anteilen zwischen 0,05 und 1 Gew.-%, und insbesondere zwischen 0,1 und 0,5 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung eingesetzt.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten in einer bevorzugten Ausführungsform andere Farbstoffe und besonders sogenannte "Schnell"-Oxidationsfarbstoff, d.h. Farbstoffvorläufer mit einer Benzolstruktur enthalten, die durch einfache Oxidation an der Luft nach Aufbringen über einen bestimmten Zeitraum auf das Haar, im allgemeinen weniger als eine Stunde, und in Abwesenheit eines anderen Oxidationsmittels, z.B. Jodidionen, gefärbte Verbindungen bilden.
  • Diese "schnellen" Oxidationsfarbstoffe sind insbesondere ausgewählt aus Trihydroxylderivaten des Benzols, wie 1,2,4-Trihydroxybenzol und 2,4-5-Trihydroxytoluol oder geschützten Formen davon, wie ihren Triacetaten.
  • Erfindungsgemäß werden diese "schnellen" Oxidationsfarbstoffe in einem Anteil zwischen 0,02 und 1 %, und bevorzugt zwischen 0,05 und 0,3 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung eingesetzt.
  • Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung besteht in einer Zusammensetzung, die in einem kosmetisch annehmbaren Milieu, das für ein Färbemittel geeignet ist, einen Indolfarbstoff, und besonders bevorzugt 5,6-Dihydroxyindol, ein an einer der Aminogruppen monosubstituiertes Paraphenylendiamin, und besonders bevorzugt die oben als bevorzugt erwähnten Paraphenylediamine, oder ihre Salze davon, und 1,2,4-Trihydroxybenzol oder sein Triacetat in Anteilen enthält, die zur Färbung des Haares ausreichen, und bevorzugt denjenigen entsprechen, die oben angegeben sind.
  • Das für die Färbung geeignete wäßrige Milieu hat einen pH-Wert, der zwischen 4 und 11, bevorzugt zwischen 6 und 9 variieren kann. Er wird auf den gewünschten Wert mit bekannten basischen oder sauren Hilfsstoffen eingestellt, besonders solchen, die in der Kosrnetik verwendet werden, wenn die Zusammensetzungen für die Färbung von menschlichem Haar bestimmt sind.
  • Das wäßrige Milieu kann andere Lösungsmittel enthalten, die kosmetisch annehmbar sein müssen, wenn die Zusammensetzungen zur Haarfärbung eingesetzt werden.
  • Die Lösungsmittel werden in Anteilen eingesetzt, die bis zu 30 Gew.-% der gesammten Zusammensetzung ausmachen können, und sind insbesondere ausgewählt aus niederen Alkoholen, wie Ethylalkohol, Propylalkohol oder Isopropylalkohol, tert-Butylalkohol, Glykolen, wie Ethylenglykol, Propylenglykol, Glykolether, wie Monomethylether, Monoethylether und Monobutylether des Ethylenglykols, Monoethyletheracetat des Ethylenglykols, Propylenglykol-Monoethylether, Dipropylenglykol-Monoethylether und Methyllaktat.
  • Die bevorzugten Lösungsmittel sind Ethylalkohol, Propylenglykol und Ethylenglykol-Monobutylether.
  • Diese Zusammensetzungen können in Form von einer viskosen oder nichtviskosen Lösung, als Gel oder Schaumerosol vorliegen und Hilfsstoffe enthalten, die bei der Haarfärbung für diesen Anwendungstyp gut bekannt sind, wie Weichmacher, Antioxidantien, Verdickungsmittel, Konditionierungsmittel, wie kationische Polymere und kationische oberflächenaktive Mittel. Sie können ebenso anionische, nichtionische oder amphotere oberflächenaktive Mittel enthalten, z.B. Silicone, insbesondere flüchtige Silicone.
  • Die Verdickungsmittel sind insbesondere ausgewählt aus Natriumalginat, Gummiarabikum, Guargummi oder Caroubagummi, aus Heterobiopolysacchariden, wie Xanthangummi, aus Cellulose-Derivaten, wie Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Carbonxymethylcellulose und verschiedenen Polymeren, die eine Viskose-steigernde Wirkung haben, wie Acrylsäure-Derivaten.
  • Man kann ebenso mineralische Verdickungsmittel verwenden, wie z.B. Bentonit. Diese Verdickungsmittel liegen bevorzugt in Anteilen zwischen 0,1 und 5 Gew.-%, und insbesondere zwischen 0,5 und 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung vor. Die erfindungsgemaßen Zusammensetzungen enthalten bevorzugt Antioxidantien in Anteilen, die zur Vermeidung einer vorzeitigen Oxidation der Farbstoffe ausreichen, und die bevorzugt zwischen 0,03 und 1 Gew.-% enthalten sind. Sie sind insbesondere ausgewählt aus Sulfiten, Hydrosulfiten und Ascorbinsäure.
  • In einer erfindungsgemäßen Ausführungsform können die Bestandteile der Zusammensetzung zur Aufbewahrung in abgetrennten Abteilungen vorliegen, gegebenenfalls unter Luftabschluß, und es wird eine Mischung der verschiedenen Bestandteile zum Zeitpunkt ihrer Verwendung hergestellt.
  • Das Färbeverfahren für Keratinfasern und insbesondere für menschliches Haar umfaßt die Aufbringung von mindestens einer der oben beschriebenen Zusammensetzung auf die Fasern für einen Zeitraum, der zur Entwicklung einer Färbung der Keratinfasern und insbesondere des menschlichen Haares an der Luft ausreichend ist. Diese Färbung erfolgt ohne Zugabe eines Oxidationskatalysators oder eines anderen Oxidationsmittels als Luft.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bringt man die Zusammensetzung mehrere Male nacheinander auf, und man stellt fest, daß die erhaltene Farbe von Mal zu Mal dunkler werden soll, was man auch als zunehmende Färbung bezeichnet.
  • Der Anwendung der Zusammensetzung schließt sich nach einer Aufbringungszeit von 5 bis 50 Minuten eine Spülung, gegebenenfalls eine Haarwäsche, eine neue Spülung und Trocknung an.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, jedoch nicht als einschränkend ausgelegt werden.
    • BEISPIEL 1
  • Man stellt die folgende Zusammensetzung her:
  • - 5,6-Dihydroxyindol 0,21 g
  • - N-β-Methoxyethylparaphenylendiamin- Dihydrochlorid 0,33 g
  • - Xanthangummi, erhältlich unter der Bezeichnung RHODOPOL SC von der Gesellschaft RHONE POULENC 2,0 g
  • - Glycosidalkylether, erhältlich in einer Konzentration von 60% MA unter der Bezeichung TRITON CG 110 von der Gesellschaft SEPPIC 3,5 g MA
  • - Triethanolamin 4,0 g
  • - Weinsäure 0,3 g
  • - Ethylalkohol 10,0 g
  • - Konservierungsmittel qs
  • - Wasser auf 100,0 g
  • Man führt die Anwendung dieser Zusammensetzung auf grauem, zu 90 % weißem Naturhaar durch.
  • Man läßt 10 Minuten einwirken, spült und trocknet dann. Man erhält gefärbtes Haar mit einer dunkelblonden Färbung, während eine Anwendung auf dieselbe Weise mit einer Zusammensetzung, die kein 5,6-Dihydroxyindol enthält, zu einer goldblonden Färbung, oder mit einer Zusammensetzung, die kein N-β-methoxyethylparaphenylendiamin-Dihydrochlorid enthält, zu keiner Färbung führt.
  • Nach drei Anwendungen über jeweils 10 Minuten, Waschen und Trocknen zwischen jeder Anwendung erhält man mit der Zusammensetzung ein mattes Dunkelblond, wogegen man mit derselben Zusammensetzung, die kein 5,6-Dihydroxyindol enthält, ein Mittelblond erhält, und ohne N-β-Methoxyethylparaphenylendiamin-Dihydrochlorid keine Färbung erhält.
    • BEISPIEL 2
  • Man stellt die folgende Zusammensetzung her
  • - 5,6-Dihydroxyindol 0,21 g
  • - N-β-Methoxyethylparaphenylendiamin- Dihydrochlorid 0,33 g
  • - 1,2,4-Trihydroxybenzol 0,18 g
  • - Xanthangummi, erhältlich unter der Bezeichnung RHODOPOL SC von der Gesellschaft RHONE POULENC 2,0 g
  • - Glycosidalkylether, erhältlich in einer Konzentration von 60% MA unter der Bezeichnung TRITON CG 110 von der Gesellschaft SEPPIC 3,5 g MA
  • - Triethanolamin 4,0 g
  • - Weinsäure 0,3 g
  • - Ethylalkohol 10,0 g
  • - Konservierungsmittel qs
  • - Wasser auf 100 g
  • Man führt drei Anwendungen mit dieser Zusammensetzung auf grauem, bis zu 90 % weißem Naturhaar durch. Jede Anwendung entspricht einer Aufbringungszeit von 10 Minuten, woran sich Spülung und Trocknung anschließt. Man erhält schließlich eine dunkelblonde Färbung mit strahlendem Glanz.
    • BEISPIEL 3
  • Man stellt die folgende Zusammensetzung her
  • - 5,6-Dihydroxyindol 0,21 g
  • - N-β-Methoxyethyl-2-methoxy- p-phenylendiaminsulfat 0,41 g
  • - Xanthangummi, erhältlich unter der Bezeichnung RHODOPOL SC von der Gesellschaft RHONE POULENC 2,0 g
  • - Glycosidalkylether, erhältlich in einer Konzentration von 60 % MA unter der Bezeichnung TRITON CG 110 von der Gesellschaft SEPPIC 3,5 g MA
  • - Triethanolamin 4,0 g
  • - Weinsäure 0,3 g
  • - Ethylalkohol 10,0 g
  • - Konservierungsmittel qs
  • - Wasser auf 100,0 g
  • Man führt drei Anwendungen dieser Zusammensetzung auf graueM, bis zu 90 % weißem Naturhaar durch, mit je 10 Minuten, jeweils gefolgt von einem Waschvorgang und einer Trocknung. Man erhält schließlich eine mittlere aschgraue Färbung, wogegen 5,6-Dihydroxyindol allein im selben Trägerstoff zu einer aschblonden Färbung führt, und N-β-methoxyethyl-2-methoxy-p-phenylendiaminsulfat allein eine matte hellblonde Färbung ergibt.
    • BEISPIEL 4
  • Man wiederholt Beispiel 3 unter Zugabe von 0,18 g 1,2,4-Trihydroxybenzol zur Zusammensetzung. Nach drei Anwendungen erhält man leuchtendes Mittelgrau.
    • BEISPIEL 5
  • Man stellt die folgende Zusammensetzung her:
  • - 5,6-Dihydroxyindol 0,21 g
  • - N-β-Hydroxyethyl-2-methoxy- p-phenylendiaminsulfat 0,39 g
  • - Xanthangummi, erhältlich unter der Bezeichnung RHODOPOL SC von der Gesellschaft RHONE POULENC 2,0 g
  • - Glycosidalkylether, erhältlich in der Konzentration von 60 % MA unter der Bezeichnung TRITON CG 110 von der Gesellschaft SEPPIC 3,5 g MA
  • - Triethanolamin 4,0 g
  • - Weinsäure 0,3 g
  • - Ethylalkohol 10,0 g
  • - Konservierungsmittel qs
  • - Wasser auf 100,0 g
  • Man führt drei Anwendungen dieser Zusammensetzung auf grauem, bis zu 90 % weißem Naturhaar durch. Jede Anwendung entspricht einer Aufbringungszeit von 10 Minuten, gefolgt von einem Waschgang und Trocknung. Schließlich erhält man eine aschgraue Färbung, dagegen ergibt 5,6-Dihydroxyindol allein im gleichen Trägerstoff eine aschblonde Färbung, und N-β-Hydroxyethyl-2-methoxy-p-phenylendiamsulfat führt zu schillerndem Hellblond.
    • BEISPIEL 6
  • Man stellt die folgende Zusammensetzung her:
  • - 5,6-Dihydroxyindol 0,21 g
  • - N-β-Hydroxyethyl-2-methyl- p-phenylendiaminsulfat 0,37 g
  • - Xanthangummi, erhältlich unter der Bezeichnung RHODOPOL SC von der Gesellschaft RHONE POULENC 2,0 g
  • - Glycosidalkylether, erhältlich in der Konzentration von 60 % MA unter der Bezeichnung TRITON CG 110 von der Gesellschaft SEPPIC 3,5 g MA
  • - Triethanolamin 4,0 g
  • - Weinsäure 0,3 g
  • - Ethylalkohol 10,0 g
  • - Konservierungsmittel qs
  • - Wasser auf 100,0 g
  • Man führt drei Anwendungen dieser Zusammensetzung auf grauem, bis zu 90 % weißem Naturhaar durch. Jede dieser Anwendungen entspricht einer Aufbringungszeit von 10 Minuten, gefolgt von einem Waschvorgang und einer Trocknung. Schließlich erhält man eine dunkle aschgraue Färbung, dagegen ergibt 5,6-Dihydroxyindol allein im selben Trägerstoff Aschblond, und N-β-hydroxyethyl-2-methyl-p-phenylendiamin ein sehr leichtgoldenes Hellblond.
    • BEISPIEL 7
  • Man stellt die folgende Zusammensetzung her:
  • - 5, 6-Dihydroxyindol 0,21 g
  • - N-β-Hydroxyethyl-p- phenylendiaminsulfat 0,35 g
  • - Xanthangummi, erhältlich unter der Bezeichnung RHODOPOL SC von der Gesellschaft RHONE POULENC 2,0 g
  • - Glycosidalkylether, erhältlich in einer Konzentration von 60 % MA unter der Bezeichnung TRITON CG 110 von der Gesellschaft SEPPIC 3,5 g MA
  • - Triethanolamin 4,0 g
  • - Weinsäure 0,3 g
  • - Ethylalkohol 10,0 g
  • - Konservierungsmittel qs
  • - Wasser auf 100,0 g
  • Man führt drei Anwendungen dieser Zusammensetzung auf grauem, bis zu 90 % weißem Naturhaar durch. Jede dieser Anwendungen entspricht einer Aufbringungszeit von 10 Minuten, gefolgt von einem Spülgang und Trocknung. Schließlich erhält man eine sehr dunkelblonde Färbung mit starkem Glanz, dagegen ergibt 5,6-Dihydroxyindol allein im selben Träger Aschblond, und N-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin helles Goldblond.
    • BEISPIEL 8
  • Man stellt die folgende Zusammensetzung her:
  • - 5,6-Dihydroxyindol 0,21 g
  • - N-β-Methoxyethyl-2-chlor- p-phenylendiamin-Hydrochlorid 0,33 g
  • Xanthangummi, erhältlich unter der Bezeichnung RHODOPOL SC von der Gesellschaft RHONE POULENC 2,0 g
  • - Glycosidalkylether, erhältlich in einer Konzentration von 60 % MA unter der Bezeichnung TRITON CG 110 von der Gesellschaft SEPPIC 3,5 g MA
  • - Triethanolamin 4,0 g
  • - Weinsäure 0,3 g
  • - Ethylalkohol 10,0 g
  • - Konservierungsmittel qs
  • - Wasser auf 100,0 g
  • Nach drei Anwendungen dieser Zusammensetzung über jeweils 10 Minuten, jedes Mal gefolgt von einem Waschvorgang und einer Trocknung, erhält man auf dauergewelltem, grauen, bis zu 90% weißen Haar eine hellblonde Färbung, dagegen ergibt 5,6-Dihydroxyindol allein unter denselben Bedingungen Aschblond, und N-β-Methoxyethyl-2-chlor-p-phenylendiamin-Hydrochlorid allein keine Färbung.
    • BEISPIEL 9
  • Man wiederholt Beispiel 8 unter Zusatz von 0,18 g 1,2,4-Trihydrozybenzol zur Zusammensetzung. Man erhält nach drei Anwendungen eine stark leuchtende Dunkelblondfärbung.
    • BEISPIEL 10
  • Man stellt folgende Zusammensetzung her:
  • - 5,6-Dihydroxyindol 0,21 g
  • - N-β-Hydroxyethyl-2-chlor- p-phenylendiamin 0,26 g
  • - 1,2,4-Trihydroxybenzol 0,18 g
  • - Xanthangummi, erhältlich unter der Bezeichnung RHODOPOL SC von der Gesellschaft RHONE POULENC 2,0 g
  • - Glycosidalkylether, erhältlich in einer Konzentration von 60 % MA unter der Bezeichnung TRITON CG 110 von der Gesellschaft SEPPIC 3,5 g MA
  • - Triethanolamin 4,0 g
  • - Weinsäure 0,3 g
  • - Ethylalkohol 10,0 g
  • - Konservierungsmittel qs
  • - Wasser auf 100,0 g
  • Man führt drei Anwendungen dieser Zusammensetzung auf grauem, bis zu 90 % weißem Naturhaar durch. Jede Anwendung entspricht einer Aufbringungszeit von 10 Minuten, gefolgt von einem Waschvorgang und einer Trocknung. Man erhält schließlich eine starkblonde Färbung, dagegen ergibt die Kombination von 5,6-Dihydroxyindol und 1,2,4-Trihydroxybenzol im selben Trägerstoff dunkles Aschblond, und N-β-Hydroxyethyl-2-chlor-p-phenylendiamin allein ergibt keine Farbe.
    • BEISPIEL 11
  • Man stellt folgende Zusammensetzung her:
  • - 2-Methyl-5,6-dihydroxyindol- Monohydrobromid 0,34 g
  • - N-β-Hydroxyethyl-2-methyl- p-phenylendiaminsulfat 0,37 g
  • - Ethylalkohol 10,00 g
  • - Xanthangummi, erhältlich unter der Bezeichnung RHODOPOL SC von der Gesellschaft RHONE POULENC 2,0 g
  • - Glycosidalkylether, erhältlich in einer Konzentration von 60 % MA unter der Bezeichnung TRITON CG 110 von der Gesellschaft SEPPIC 2,1 g MA
  • - Weinsäure 0,3 g
  • - Triethanolamin 4,0 g
  • - Konservierungsmittel qs
  • - Entmineralisiertes Wasser auf 100,0 g
  • Dieses Gel wird 10 Minuten auf dauergewelltem grauen, bis zu 90 % weißen Haar durchgeführt. Man spült und trocknet. Nach drei Anwendungen erhält man auf dauergewelltem Haar eine permuttartige hellblonde Färbung. Das Indolderivat ergibt unter denselben Bedingungen eine dunkle aschblonde Färbung. Das Paraphenylendiamin-Derivat ergibt seinerseits eine sehr schwachgoldene, hellblonde Färbung.
    • BEISPIEL 12
  • Man stellt die folgende Zusammensetzung her:
  • - 5-Methoxy-6-hydroxyindol 0,23 g
  • - N-β-Hydroxyethyl-2-chlor- p-phenylendi amin 0,26 g
  • - 1,2,4-Trihydroxybenzol 0,18 g
  • - Ethylalkohol 10,00 g
  • - Xanthangummi, erhältlich unter der Bezeichnung RHODOPOL SC von der Gesellschaft RHONE POULENC 2,0 g
  • - Glycosidalkylether, erhältlich unter der Bezeichnung TRITON CG 110 von der Gesellschaft SEPPIC 2,1 g MA
  • - Weinsäure 0,3 g
  • - Triethanolamin 4,0 g
  • - Konservierungsmittel qs
  • - Entmineralisiertes Wasser auf 100,0 g
  • Man wendet dieses Gel 10 Minuten auf dauergewelltem, grauen, bis zu 90 % weißen Haar an. Man spült und trocknet. Nach drei Anwendungen erhält man eine perlmuttartige, dunkle goldblonde Färbung. Unter diesen Bedingungen zeigen das Indol-Derivat und das Paraphenylendiamin-Derivat praktisch keine Haarfärbung. Das Trihydroxybenzol ergibt seinerseits eine perlmuttartige beige, hellblonde Färbung.
    • BEISPIEL 13
  • Man stellt die folgende Zusammensetzung her:
  • - 2-Carboxy-5,6-dihydroxyindol 0,5 g
  • - N-β-Hydroxyethyl-p- phenylendiaminsulfat 0,8 g
  • - Ethylalkohol 10,00 g
  • Natriumlaurylethersulfat in einer wäßrigen Lösung von 28 % MA 0,2 g MA
  • - Hydroxyethylcellulose, erhältlich unter der Bezeichnung NATROSOL 250 HHR von der Gesellschaft AQUALON 1,0 g
  • - Alkyletherglyocosid erhältlich von 60 % MA unter der Bezeichnung TRITON CG 100 von der Gesellschaft ROHM & HAAS 5,0 g MA
  • - Triethanolamin qs pH=8
  • - Entmineralisiertes Wasser auf 100,0 g
  • Man führt eine Anwendung dieser Zusammensetzung auf grauem, bis zu 90 % weißem Naturhaar durch. Man läßt 10 Minuten einwirken. Man spült und trocknet. Man erhält gefärbtes Haar in einer aschgoldenen, irisierenden Färbung, dagegen ergibt eine Anwendung unter denselben Bedingungen mit einer Zusammensetzung, die kein 2-Carboxy-5,6-dihydroxyindol enthält, keine Färbung, oder eine solche, die kein N-ß-Hydroxyethyl-p-phenylendiaminsulfat enthält, führt zu einer goldenen Färbung.
  • Nach drei Anwendungen über jeweils 10 Minuten, Waschen und Spülen nach jeder Anwendung, erhält man mit der Zusammensetzung eine intensiv schillernde aschblonde Färbung, wogegen man mit derselben Zusammensetzung, die kein N-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiaminsulfat enthält, man eine goldene Färbung erhält, und 2-Carboxy-5,6-dihydroxyindol keine Färbung ergibt.
    • BEISPIEL 14
  • Man stellt die folgende Zusammensetzung her:
  • - 3-Methyl-5,6-dihydroxyindol 0,8 g
  • - N-ß-Hydroxyethyl-2-chlor-p- phenylendiaminsulfat 1,0 g
  • - Ethylalkohol 10,0 g
  • - Natriumlaurylethersulfat in 28 %-iger wäßriger Lösung NA 0,2 g MA
  • - Hydroxyethylcellulose, erhältlich unter der Bezeichnung NATROSOL 250 HHR von der Gesellschaft AQUALON 1,0 g
  • - Alkyletherglycosid, erhältlich von 60 % MA unter der Bezeichnung TRITON CG 110 von der Gesellschaft ROHM & HAAS 5,0 g MA
  • - Triethanolamin qs pH=6
  • - Entmineralisiertes Wasser auf 100,0 g
  • Man führt drei Anwendungen dieser Zusammensetzung auf grauem, zu 90 % weißem, dauergewellten Haar durch. Jede Anwendung entspricht einer Aufbringungszeit von 10 Minuten, gefolgt von einem Wasch- und einem Trocknungsvorgang. Man erhält schließlich eine stumpfe, tief aschblonde Färbung.
    • BEISPIEL 15
  • Man stellt die folgende Zusammensetzung her:
  • - 2,3-Dimethyl-5,6-dihydroxyindol 1,5 g
  • - N-ß-Methoxyethyl-p- phenylendiaminsulfat 0,1 g
  • - Ethylalkohol 10,0 g
  • - Natriumlaurylethersulfat in 28 %-iger wäßriger Lösung MA 0,2 g MA
  • - Hydroxyethylcellulose, erhätlich unter der Bezeichnung NATROSOL 250 HHR von der Gesellschaft AQUALON 1,0 g
  • - Alkyletherglycosid, erhältlich zu 60 % MA unter der Bezeichnung TRITON CG 110 von der Gesellschaft RHOM & HAAS 5,0 g MA
  • - Triethanolamin qs pH=7
  • - Entmineralisiertes Wasser auf 100 g
  • Man führt drei Anwendungen dieser Zusammensetzung auf grauem, bis zu 90 % weißem Naturhaar durch. Jede Anwendung entspricht einer Aufbringungszeit von 10 Minuten, gefolgt von einem Wasch- und einem Trocknungsvorgang. Man erhält schließlich eine schillernde dunkle aschblonde Färbung.
    • BEISPIEL 16
  • Man stellt folgende Zusammensetzung her:
  • - 2,3-Dimethyl-5,6-dihydroxyindol 1,5 g
  • - N-ß-Methoxyethyl-p- phenylendiaminsulfat 0,1 g
  • - Ethylalkohol 30,0 g
  • - Alkyletherglycosid, erhältlich von 60 % mA unter der Bezeichnung TRITON CG 110 von der Gesellschaft RHOM & HAAS 2,4 g MA
  • - Natriumhydroxid qs pH=9
  • - Entmineralisiertes Wasser auf 100,0 g
  • Man führt drei Anwendungen dieser Zusammensetzung auf dauergewelltem grauen, bis zu 90 % weißen Haar durch. Jede Anwendung entspricht einer Aufbringungszeit von 10 Minuten, gefolgt von einem Spül- und einem Trocknungsvorgang. Man erhält schließlich eine tiefgrau-blaue Färbung.
    • BEISPIEL 17
  • Man wiederholt Beispiel 16 unter Zusatz von 0,5 g 2,4,5-Dihydroxytoluol zur Zusammensetzung. Man erhält nach drei Anwendungen eine stark aschblonde Färbung, wogegen dieselbe Zusammensetzung, die kein N-β-Methoxyethyl-p-phenylendiaminsulfat enthält, zu einer tiefen Rosafärbung führt, und die Zusammensetzung, die kein 2,3-Dimethyl-5,6-dihydroxyindol enthält, zu einer perlmuttartigen dunkelblonden Färbung führt. HERSTELLUNGSBEISPIEL 1
    • Herstellung des Hemisulfat-Hemihydrats von N(β-Methoxyethyl)2-chlorparaphenylendiamin 1) Herstellung von 4-(β-Methoxyethyl)- amino-3-chlor-nitrobenzol
  • Man erhitzt drei Stunden unter Rückfluß 0,3 Mol (56,2 g) 3,4-Dichlor-nitrobenzol in 170 ml 2-Methoxyethylamin.
  • Das erhaltene Produkt wird durch Verdünnung in 500 ml Eiswasser ausgefällt. Nach Wiederaufnahme in Wasser und anschließender Trocknung wird das erhaltene Produkt aus Aceton umkristallisiert. Der Schmelzpunkt ist 133ºC. Die Analyse des erhaltenen Produktes ergibt die folgenden Ergebnisse:
  • Analyse für C&sub9;H&sub1;&sub1;ClN&sub2;O&sub3;
  • C H N Cl
  • Berechnet 46,86 4,81 12,15 15,37
  • Gefunden 46,81 4,99 12,17 15,17
    • 2) Herstellung des Hemisulfat-Hemihydrats von N-(β-Methoxyethyl)2-chlor-paraphenylendiamin
  • Zu einer Suspension von 23 g Zinkpulver in 55 ml Ethanol und 11 ml Wasser, dem 0,5 g Ammoniumchlorid zugesetzt wurden, werden unter Rückfluß 10,6 g 4-(β-Methoxyethyl)amino-3-chlor-nitrobenzol in Anteilen zugesetzt. 5 Minuten nach dem Ende der Zugabe wird das Zink durch Filtration aus dem warmen Reaktionsmilieu entfernt.
  • Das erhaltene Produkt fällt nach Zusatz von 4,5 ml Schwefelsäure zum Filtrat aus.
  • Die Analyse des aus Methanol umkristallisierten Produkts ergibt die folgenden Ergebnisse:
  • Analyse für C&sub9;H&sub1;&sub5;ClN&sub2;O3,5S0,5
  • C H N S
  • Berechnet 41,78 5,84 10,82 6,20
  • Gefunden 41,57 5,81 10,95 6,59
  • Man stellt das Hydrochlorid des N-(β-Methoxyethyl)2-chlorparaphenylendiamins durch Verdünnung des Filtrats mit 4 ml konzentrierter Salzsäure her. HERSTELLUNGSBEISPIEL 2
    • Herstellung von N-(β-methoxyethyl)2- methoxy-paraphenylendiaminsulfat 1) Herstellung von 4-(β-Methoxyethyl)- amino-3-methoxy-nitrobenzol
  • Man erhitzt 18 Stunden unter Rückfluß 0,3 Mol (56,2 g) 4-Chlor-3-methoxynitrobenzol in 170 ml 2-Methoxyethylamin. Der 2-Methoxyethylamin-Überschuß wird destilliert. Das Reaktionsmilieu wird mit 300 g Eiswasser verdünnt. Das erhaltene Produkt fällt aus. Nach Umkristallisation aus Ethanol mit etwas Benzol ergibt sich ein Schmelzpunkt von 113ºC.
  • Die Analyse des erhaltenen Produkts ergibt die folgenden Ergebnisse:
  • Analyse für C&sub1;&sub0;H&sub1;&sub4;N&sub2;O&sub4;
  • C H N
  • Berechnet 53,09 6,24 12,38
  • Gefunden 53,36 6,36 12,29
    • 2) Herstellung von 2N-(β-Methoxyethyl)methoxy-paraphenylendiamin
  • Zu einer Suspension von 60 g Zinkpulver in 120 ml Ethanol und 18 ml Wasser, dem 1,2 g Ammoniumchlorid zugesetzt wurden, werden unter Rückfluß 26,5 g 4-(β-Methoxyethyl)amino-3-methoxy-nitrobenzol zugesetzt. 5 Minuten nach Ende der Zugabe wird das Zink durch Filtration entfernt. Nach Verdünnung des Filtrats mit 8 ml Schwefelsäure prezipitiert das gebildete Produkt.
  • Nach Umkristallisation aus Ethanol ergeben sich die folgenden Analyseergebnisse.
  • Analyse für C&sub1;&sub0;H&sub1;&sub8;N&sub2;SO&sub6;
  • C H N S
  • Berechnet 40,81 6,17 9,52 10,87
  • Gefunden 41,00 6,10 9,38 10,98

Claims (17)

1. Färbemittelzusammensetzung für Keratinfasern, insbesondere für menschliche Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem für die Färbung geeignetem wäßrigen Milieu enthält:
a) einen Indolfarbstoff,
b) ein an einer der Aminogruppen monosubstituiertes Paraphenylendiamin gemäß der Formel
worin:
R&sub1;&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkylgruppe bedeutet;
R&sub1;&sub3; bedeutet ein Wasserstoffatom oder ein Niederalkylgruppe, eine Niederalkoxygruppe oder ein Halogenatom;
R&sub1;&sub4; bedeutet eine Niederalkylgruppe, eine Niederalkoxygruppe oder ein Halogenatom; R&sub1;&sub4; nimmt eine der freien Positionen des Benzolrings ein, sowie Säureadditionssalze davon, wobei diese Zusammensetzung kein anderes Oxidationsmittel als Luft enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, daß der Indolfarbstoff der Formel entspricht
worin:
R&sub1; ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe oder eine Gruppe -SiR&sub6;R&sub7;R&sub8; darstellt;
R&sub2; und R&sub3; sind gleich oder verschieden, und stellen ein Wassestoffatom, eine Niederalkylgruppe, eine Niedercarbonylalkoxygruppe oder eine -COOSiR&sub6;R&sub7;R&sub8; -Gruppe dar,
R&sub4; und R&sub5; sind gleich oder verschieden und stellen ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylgruppe, eine Formylgruppe,eine geradkettige oder verzweigte C&sub2;-C&sub2;&sub0;-Acylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C&sub3;-C&sub2;&sub0;-Alkenoylgruppe, eine -SiR&sub6;R&sub7;R&sub8;-Gruppe, eine -P(O)(OR&sub9;)&sub2;-Gruppe, eine So&sub2;OR&sub9;-Gruppe oder besser sind R&sub4; und R&sub5; zusammen mit den Sauerstoff atomen, an denen sie angeheftet sind, unter Bildung eines Rings verbunden, der gegebenenfalls eine Carbonylgruppe, eine Methylengruppe, eine Thiocarbonylgruppe oder eine Gruppe
P(O)OR&sub9; oder besser eine CR&sub1;&sub0;R&sub1;&sub1;- Gruppe enthält;
R&sub9; und R&sub1;&sub0; entsprechen einem Wasserstoffatom oder einer Niederalkylgruppe, R&sub1;&sub1; entspricht einer Niederalkoxygruppe oder einer Mono- oder Dialkylaminogruppe, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; sind gleich oder verschieden und entsprechen geradkettigen oder verzweigten Niederalkylgruppen,
sowie ihre Additionssalze mit Mineralsäuren oder organischen Säuren, wie Alkali salzen, Erdalkalisalzen oder entsprechenden Aminsalzen.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) ausgewählt sind aus 5,6-Dihydroxyindol, 2-Methyl-5,6-dihydroxyindol, 5-Methoxy-6-hydroxyindol, (5 oder 6)-Acetoxy(6- oder 5-)hydroxyindol, 2-Carboxy-5,6-dihydroxyindol, 3-Methyl-5,6-dihydroxyindol, 2,3-Dimethyl-5,6-dihydroxyindol und ihren Salzen.
4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die an einer der Aminogruppen monosubstituierten Paraphenylendiamine ausgewählt sind aus Verbindungen der Formel (II), worin R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder Methyl, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor bedeuten.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die an einer der Aminogruppen monosubstituierten Paraphenylendiamine ausgewählt sind aus N-β-Methoxyethylparaphenylendiamin, N-β-Methoxyethyl-2-methoxyparaphenylendiamin, N-β-Hydroxyethylparaphenylendiamin, N-β-Hydroxyethyl-2-methylparaphenylendiamin, N-β-Hethoxyethyl-2-chlorparaphenylendiamin, N-β-Hydroxyethyl-2-chlorparaphenylendiamin und N-β-Hydroxyethyl-2-methoxyparaphenylendiamin.
6. Färbezusammensetzung für Keratinfasern und insbesondere für menschliche Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem wäßrigen, kosmetisch annehmbaren Milieu enthält:
a) 5,6-Dihydroxyindol;
b) ein Paraphenylendiamin gemäß der Formel (II), wie Anspruch 1, 4 oder 5 definiert.
7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, daß das an der Aminogruppe monosubstituierte Paraphenylendiamin gemäß der Formel (II) in der Zusammensetzung in einem Anteil zwischen 0,05 und 1 Gew.-%, und bevorzugt zwischen 0,1 und 0,5 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung vorliegt.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Indolfarbstoff in der Zusammensetzung in einem Anteil zwischen 0,1 und 5 Gew.-% , und bevorzugt zwischen 0,2 und 2 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung vorliegt.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie auch einen "schnellen" Oxidationsfarbstoff enthält, ausgewählt aus Trihydroxyl-Derivaten des Benzols und seinen geschützten Derivaten.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der "schnelle" Oxidationsfarbstoff ausgewählt ist aus 1,2,4-Trihydroxybenzol und 2,4,5-Trihydroxytoluol oder seinem Triacetat.
11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß der "schnelle" Oxidationsfarbstoff in der Zusammensetzung in einem Anteil zwischen 0,02 und 1 Gew.-%, und bevorzugt zwischen 0,05 und 0,3 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung vorliegt.
12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie 5,6-Dihydroxyindol, ein an einer der Aminogruppen monosubstituiertes Paraphenylendiamin gemäß der Formel (II) oder ein Salz davon und 1,2,4-Trihydroxybenzol oder sein Triacetat enthält.
13. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß der pH des Milieus zwischen 4 und 11 ist, und bevorzugt zwischen 6 und 9 ist.
14. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß das wäßrige Milieu bis zu 30 % eines Lösungsmittels (von Lösungsmitteln), ausgewählt aus Alkoholen, Glykolen, Glykolethern, Methyllactat und Ethylenglykolmonoethyletheracetat enthält.
15. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzungen in Form einer viskosen oder nichtviskosen Lotion, Gel oder Schaumaerosol vorliegt.
16. Verfahren zur Färbung von Keratinfasern, insbesondere menschlichem Haar, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern mindestens eine Zusammensetzung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 15 definiert, in einer Menge und in einem Zeitraum, der zur Entwicklung einer Färbung der Fasern an der Luft ohne Zusatz eines Oxidationsmittels ausreicht, aufbringt.
17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß man mehrere Anwendungen der Zusammensetzung hintereinander, wie in einem der Ansprüche 1 bis 15 definiert, in Mengen und für einen Zeitraum, der zum Erhalt einer immer dunkleren Färbung der Fasern ausreichend ist, durchführt.
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