DE68915407T2 - Wärmehärtbare, harzbildende Zusammensetzungen. - Google Patents
Wärmehärtbare, harzbildende Zusammensetzungen.Info
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Description
- Die Erfindung bezieht sich auf Zusammensetzungen, die in der Lage sind, wärmehärtbare Harze zu bilden. Bevorzugte Ausführungsformen besitzen ausgezeichnete Schlagbeständigkeit und Flexibilität sowie niedere Wasserabsorption.
- Wärmehärtende Karze, die eine Imidstruktur aufweisen, sind bereits seit vielen Jahren in der Industrie in umfangreichem Maße verwendet worden, weil sie ausgezeichnete elektrische Isolationseigenschaften und Hitzebeständigkeit aufweisen und durch Ausformen oder auf andere Weise zu Produkten mit überlegener Dimensionsstabilität ausgeformt werden können.
- Wärmehärtende Harze, die aus aromatischen Bismaleimiden erhalten werden, weisen indessen die Nachteile der schlechten Schlagbeständigkeit und Zähigkeit auf, obgleich sie unlöslich und unschmelzbar sind und ausgezeichnete Kitzebeständigkeit besitzen.
- Als ein Verfahren zur Verbesserung der Schlagbeständigkeit und Zähigkeit der wärmehärtenden Harze, die aus aromatischen Bismaleimiden erhalten werden, hat man bereits versucht, ein aromatisches Diamin zusammen mit einem aromatischen Bismaleimid zu verwenden (siehe US-Patent Nr.4,831,102). Beispielsweise wurde ein Polyaminobismaleimidharz aus N,N'-(4,4'-Methylendiphenylen)-bismaleimid und 4,4'-Diaminodiphenylmethan gebildet. Dasselbe war jedoch noch in Bezug auf die Schlagfestigkeit und Zähigkeit unbefriedigend. Desweiteren ergaben sich wegen der Verwendung der Aminkomponente zusätzliche Probleme im Hinblick auf die Färbung wegen der verbleibenden Aminogruppen nach dem Ausformen oder der Bildung sowie hohe Wasserabsorption der ausgeformten oder auf andere Weise gebildeten Produkte. Insbesondere verursachte die hohe Wasserabsorption Rißbildung in den ausgeformten oder auf andere Weise gebildeten Produkte in hohen Temperaturbereichen. Es besteht somit eine hohe Nachfrage nach einer Zusammensetzung, die ein wärmehärtendes Harz mit niedriger Wasserabsorption ergibt.
- Es ist ebenfalls ein Verfahren zur Erzeugung eines vernetzten imidhaltigen Polymeren bekannt, bei dem eine aromatische Bismaleimidverbindung, die von der bei der praktischen Durchführung der Erfindung brauchbaren verschieden ist, mit einem Alkenylphenol oder einem Alkenylphenoläther (US-Patent Nr. 4,100,140) und einer wärmehärtenden Harzzusammensetzung, die durch Reaktion von 4,4'-Bismaleimiddiphenylmethan und Diallylbisphenol-A erhalten worden ist, umgesetzt wird (siehe "The 29th National SAMPE Symposium", 392, (1984)). Das erstere war jedoch schlecht in Bezug auf die Biegefestigkeit, während die Verbesserungen in Bezug auf Festigkeit und Zähigkeitseigenschaften bei letzterem noch Wünsche offen ließen.
- US-A-4,752,641 offenbart wärmehärtende Harzzusammensetzungen, enthaltend: a) ein polyfunktionelles Maleimid, b) ein Alkenylphenol und/oder Alkenylphenoläther und c) Allylester von mehrwertigen Carbonsäuren und/oder Cyanursäure und/oder Isocyanursäure.
- Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung einer Zusammensetzung, die ein wärmehärtendes Harz ergibt, welches ausgezeichnete Schlagfestigkeit und Flexibilität sowie niedere Wasserabsorption aufweist, während die innewohnenden Hitzebeständigkeitseigenschaften beibehalten werden.
- Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine wärmehärtende Harzzusammensetzung geschaffen, die enthält:
- (a) eine Bismaleimidverbindung, die durch die folgende Formel (I) repräsentiert wird:
- worin R eine zweiwertige Gruppe von
- oder
- und worin X eine direkte Bindung darstellt oder worin X eine Gruppe ist, ausgewählt aus zweiwertigen Kohlenwasserstoffgruppen mit 1-10 Kohlenstoffatomen; Hexa-fluoriertem Isopropyliden, Carbonyl, Thio, Sulfinyl, Sulfonyl und Oxo, sowie
- (b) eine Diallylbisphenolverbindung, die durch die folgende Formel (II):
- repräsentiert wird, worin Y eine direkte Bindung darstellt oder Y eine Gruppe ist, ausgewählt aus Methylen, Isopropylen, Hexa-fluoriertem Isopropyliden, Thio und Oxo;
- wobei das Molverhältnis der Bismaleimidverbindung (I) zu der besagten Diallylbisphenolverbindung (II) im Bereich von etwa 10:1 bis etwa 10:12 liegt.
- Die durch die Formel (I) repräsentierte Bismaleimidverbindung kann leicht hergestellt werden, indem ihre entsprechende Diaminverbindung mit Maleinsäureanhydrid in einer Kondensations/Dehydratisierungsreation in einer bekannten Weise umgesetzt wird. Spezielle Beispiele für die Bismaleimidverbindung umfassen:
- 1,3-Bis(3-maleimidphenoxy)-benzol,
- Bis[4-(3-maleimidphenoxy)-phenyl]-methan,
- 1,1-Bis[4-(3-maleimidphenoxy)-phenyl]-ethan,
- 1,2-Bis[4-(3-maleimidphenoxy)-phenyl]-ethan,
- 2,2-Bis[4-(3-maleimidphenoxy)-phenyl]-propan,
- 2,2-Bis[4-(3-maleimidphenoxy)-phenyl]-butan,
- 2,2-Bis[4-(3-maleimidphenoxy)-phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan,
- 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)-biphenyl,
- Bis[4-(3-maleimidphenoxy)-phenyl]-keton,
- Bis[4-(3-maleimidphenoxy)-phenyl]-sulfid,
- Bis[4-(3-maleimidphenoxy)-phenyl]-sulfoxid,
- Bis[4-(3-maleimidphenoxy)-phenyl]-sulfon,
- Bis[4-(3-maleimidphenoxy)-phenyl]-äther, usw.
- Dieselben können entweder allein oder in Kombination Verwendung finden.
- Die durch die Formel (II) repräsentierte Diallylbisphenolverbindung kann leicht durch Reaktion ihrer entsprechenden Bisphenolverbindung und Allylchlorid in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Spezielle Beispiele der Diallylbisphenolverbindung umfassen:
- 4,4'-Dihydroxy-3,3'-diallylbisphenyl,
- Bis(4-hydroxy-3-allylphenyl)-methan,
- 2,2-Bis(4-hydroxy-3-allylphenyl)-propan,
- 2,2-Bis(4-hydroxy-3-allylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan,
- Bis(4-hydroxy-3-allylphenyl)-sulfid und
- Bis(4-hydroxy-3-allylphenyl)-äther.
- Dieselben können entweder allein oder in Kombination verwendet werden.
- Ein erläuterndes Beispiel der Zusammensetzung, die die Bismaleimidverbindung und die Diallylbisphenolverbindung umfaßt und ein wärmehärtendes Harz liefert, schließt die folgenden Zusammensetzungen ein:
- (1) Eine Zusammensetzung, die durch einfaches Mischen der Bismaleimidverbindung und der Diallylbisphenolverbindung erhalten wird.
- (2) Eine Zusammensetzung, die durch Mischen der Bismaleimidverbindung und der Diallylbisphenolverbindung erhalten wird, indem die resultierende Mischung der Hitzebehandlung unterworfen wird und anschließend die so hitzebehandelte Mischung zu Pellets oder Pulver gemahlen wird. Als Bedingungen für die Hitzebehandlung werden bevorzugt solche Bedingungen ausgewählt, die ausreichend sind, um die Bismaleimidverbindung und die Diallylbisphenolverbindung teilweise bis zur Stufe eines Prepolymeren zu härten. Es ist im allgemeinen geeignet, die Mischung der Bismaleimidverbindung und des Diallylbisphenols auf etwa 70 bis 220ºC für die Dauer von 5 bis 240 Minuten, vorzugsweise auf 80 bis 220ºC für die Dauer von 10 bis 180 Minuten zu erhitzen.
- (3) Eine Zusammensetzung in Form eines Prepolymeren, die durch Auflösen der Bismaleimidverbindung und der Diallylbisphenolverbindung in einem organischen Lösungsmittel, Unterwerfen der erhaltenen Lösung einer Hitzebehandlung zur teilweisen Härtung der Bismaleimidverbindung und der Diallylbisphenolverbindung bis zur Stufe des Prepolymeren umfaßt, Eingießen der hitzebehandelten Lösung in ein schlechtes Lösungsmittel zur Ausfällung des Prepolymeren als Kristalle, Aufsammeln der Kristalle durch Filtrieren, Trocknen derselben und anschließende Ausbildung derselben zu Pellets oder Pulver, umfaßt. Beispiele organischer Lösungsmittel, die hierfür verwendet werden können, umfassen halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Dichlorethan und Trichlorethylen, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon und Diisopropylketon, Aether wie Tetrahydrofuran, Dioxan und Methylzellusolve, aromatische Verbindungen wie Benzol, Toluol und Chlorbenzol und aprotische polare Lösungsmittel wie Acetonitril, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N-Methyl-2-pyrrolidon und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon.
- Es wird bevorzugt, die Bismaleimidverbindung, die durch die Formel (I) repräsentiert wird, und die Diallylbisphenolverbindung, die durch die Formel (II) repräsentiert wird, in einem Verhältnis im Bereich von etwa 10:1 bis etwa 10:12, vorzugsweise etwa 10:2 bis etwa 10:10, zu verwenden. Wenn die Diallylbisphenolverbindung in einem ungenügenden geringen Anteil verwendet wird, dann wird es unmöglich, die Zusammensetzung zu erhalten, die gute Schlagfestigkeit und Flexibilität aufweist, wenn sie zu ausgehärteten Produkten ausgeformt wird. Im Gegensatz dazu führen ungeeignet große Anteile der Diallylbisphenolverbindung zu einem langsamen Aushärten, so daß eine lange Zeit für das Vernetzen erforderlich ist. Des weiteren beeinflussen solche ungewöhnlich großen Anteile die hitzebeständigkeit des Produktes, weiches ausgeformt oder auf andere Weise erhalten wird.
- Die wärmehärtende harzbildende Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann, falls notwendig , mit den folgenden Komponenten versetzt werden in einem solchen Ausmaß, daß die Ziele der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt werden.
- (a) Härtungsbeschleunigern, beispielsweise Radikal-Polymerisations-Initiatoren wie Azoverbindungen und organische Peroxide; und ionische Katalysatoren wie tertiäre Amine, quaternäre Ammoniumsalze, Imidazole und Trifluorboraminsalze.
- (b) Pulverförmige verstärkende Materialien und Füllstoffe, zum Beispiel Metalloxide wie Aluminiumoxid und Magnesiumoxid, Metallhydroxide wie Aluminiumhydroxid, Metallcarbonate wie Kalziumcarbonat und Magnesiumcarbonat, Diatomäenerde, basisches Magnesiumsilikat, kalzinierter Clay, feinteiliges Siliziumoxidpulver, geschmolzenes Siliziumdioxid, kristallines Siliziumdioxid, Ruß, Kaolin, feines Glimmerpulver, Quarzpulver, Graphit, Asbest, Molybdändisulfid und Antimontrioxide; sowie faserförmige verstärkende Materialien und Füllstoffe, beispielsweise anorganische Fasern wie Glasfasern, Steinwolle, keramische Fasern, Aluminiumoxidfasern und Kaliumtitanatfasern sowie organische Fasern wie Kohlenstoff-Fasern und aromatische Polyamidfasern.
- (c) Verschiedene synthetische Harze können ebenfalls zugegeben werden, um die Eigenschaften der erhaltenen Harze in den letztendlichen Überzugfilmen, Klebschichten, ausgeformten oder anderweitig ausgebildeten Harzprodukten usw. zu verbessern. Beispiele dieser synthetischen Harze umfassen wärmehärtende Harze wie Phenolharze, Epoxyharze, Melaminharze und Silikonharze, Polyamide, Polycarbonate, Polysulfone, Polyäthersulfone, Polyätherketone, modifizierte Polyphenylenoxide, Polyphenylensulfide, Polyätherimide, fluorierte Harze usw.
- Die Komponenten (a), (b) und (c) können vorzugsweise in Mengen von etwa 0,01 bis 1 Teil, 5 bis 400 Teilen bzw. 5 bis 100 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der thermohärtenden Harzzusammensetzung zugemischt werden.
- Die wärmehärtenden harzbildenden Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung werden durch ein herkömmliches Ausform- oder Bildungsverfahren wie Druckformen, Übertragungsformen, Extrudieren oder Spritzgießen ausgeformt oder auf andere Weise gebildet, wobei die ausgeformten oder auf andere Weise gebildeten Erzeugnisse für den tatsächlichen Gebrauch geliefert werden.
- Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können wärmehärtende Harze ergeben, welche ausgezeichnete Hitzebeständigkeit und Flexibilität und niedere Wasserabsorption aufweisen. Aufgrund dieser Eigenschaften können sie in einer Vielzahl von Produkten Anwendung finden wie elektrischen und elektronischen Teilen, die unter dem schlechten Einfluß adsorbierter Feuchtigkeit der Zerstörung unterliegen, wobei nichts gesagt wird bezüglich verschiedener Bauteile und selbstschmierender Glieder. Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können bei der Verwendung in der Industrie wesentliche Vorteile ergeben.
- Ein Edelstahlreaktor, der mit einem Rührer, einem Rückflußkondensator und einem Stickstoffgaseinleitrohr versehen war, wurde mit 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)-bisphenyl und 2,2-Bis(4-hydroxy-3-allylphenyl)-propan jeweils in dem in der Tabelle 1 angegebenen molaren Verhältnis beschickt. Die Bestandteile wurden erhitzt und bei 180ºC 30 Minuten lang geschmolzen und dann unter einem verminderten Druck von 10 bis 15 mm Hg bei 150ºC 60 Minuten lang einer Entschäumung unterworfen. Anschließend wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, um eine Harzzusammensetzung zu erhalten, die sich zu einem transparenten braunen Glas verfestigte.
- Die Zusammensetzung wurde bei 180ºC unter Erhitzen und Schmelzen in eine Form gegeben. Die Zusammensetzung wurde 30 Minuten lang unter einem Druck von 50 kg/cm² bei 200ºC gehalten, wodurch sie druckverformt wurde. Der erhaltene Formling wurde aus der Form entnommen und dann in eineir Ofen bei 250ºC 4 Stunden lang einer Nachhärtung unterworfen. In dieser Weise wurden gehärtete Produkte mit einer Länge von 127 mm, einer Breite von 12,7 mm und einer Dicke von 6,4 mm als Testprobestücke erhalten.
- Unter Verwendung dieser Teststücke wurde die Hitzeverformungstemperatur gemäß ASTM D-643 bestimmt und ein Biegetest gemäß dem Verfahren ASTM D-790 durchgeführt. Darüber hinaus wurden weitere Teststücke mit den Abmessungen 63,5 mm Länge, 12,7 mm Breite und 6,4 mm Dicke durch Aufschneiden von einigen der vorerwähnten Teststücke gebildet. Der (ungekerbte) Izod-Schlagfestigkeitstest wurde mit den so zugeschnittenen Teststücken durchgeführt und gemäß ASTM D-256 bestimmt. Unter Verwendung anderer Teststücke mit den Abmessungen 63,5 mm Länge, 12,7 mm Breite und 6,4 mm Dicke wurde die prozentuale Wasserabsorption gemäß ASTM D-570 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
- Unter Verwendung der Bismaleimidverbindungen und der Diallylbisphenolverbindungen, die in Tabelle 1 angegeben sind, wurde für jedes Mol-Verhältnis, wie es in Tabelle 1 gezeigt ist, Versuche gemäß den Beispielen 1 bis 4 durchgeführt, um die in Tabelle 1 gezeigten Ergebnisse zu erhalten.
- Unter Verwendung von 1 Mol 4,4'-Diaminodiphenylmethan als Diaminverbindung pro 2 Mol N,N'-4,4'-Diphenylmethanbismaleimid wurden Versuche durchgeführt ähnlich den Beispielen 1 bis 4, wobei die in Tabelle 1 aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden. Tabelle 1 Bismaleimidverbindung (Molverhältnis) Diallylbisphenolverbindung (Molverhältnis) Izod-Schlagfestigkeit (ungekerbt) (kg/cm/cm) Biegefestigkeit (kg/mm²) Biegemodul (kg/mm²) Hitzeverformungstemperatur (ºC) Wasserabsorption (%) 4,4'-Bis(maleimidphenoxy)bisphenyl) 1,3-Bis(3-maleinidphenoxy)bisphenyl 2,2-Bis[4-(3-maleimidphenoxy)phenyl]-propan Bis[4-(3-maleinidphenoxy)phenyl]-sulfid 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)bisphenyl N,N'-4,4'-Diphenylmethanbismaleimid 2,2-Bis(4-hydroxy-3-allylphenyl)-propan 4,4'-Dihydroxy-3,3'-diallylbisphenyl Bis(4-hydroxy-3-allylphenyl)-äther (Diaminverbindung) 4,4'-Diaminodiphenylmethan 300ºC oder höher
Claims (8)
1. Eine wärmehärtbare, harzbildende Zusammensetzung,
umfassend:
(a) eine Bismaleimidverbindung, die durch die
folgende Formel (I) dargestellt wird:
worin R eine zweiwertige Gruppe aus
oder
darstellt und X eine direkte Bindung
darstellt oder X eine Gruppe ist, die aus
zweiwertigen Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen, hexa-fluoriertem Isopropyliden, Carbonyl,
Thio, Sulfinyl, Sulfonyl und Oxo ausgewählt ist,
und
(b) eine Diallylbisphenolverbindung, die durch die
folgende Formel (II) dargestellt wird:
worin Y eine direkte Bindung darstellt oder Y eine
Gruppe ist, die aus Methylen, Isopropyliden, hexa-
fluoriertem Isopropyliden, Thio und Oxo ausgewählt
ist;
wobei das molare Verhältnis der
Bismaleimidverbindung (I) zu der Diallylbisphenolverbindung (II) in
einem Bereich von etwa 10:1 bis etwa 10:12 liegt.
2. Die Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die
Bismaleimidverbindung aus
1,3-Bis(3-maleimidphenoxy)benzol,
Bis[4-(3-maleimidphenoxy)phenyl]methan, 1,1-Bis[4-(3-maleimidphenoxy)-
phenyl]äthan, 1,2-Bis[4-(3-maleimidphenoxy)phenyl]-
äthan, 2,2-Bis[4-(3-maleimidphenoxy)phenyl]propan,
2,2-Bis[4-(3-maleimidphenoxy)phenyl]butan,
2,2-Bis[4-(3-maleimidphenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan, 4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl,
Bis[4-(3-maleimidphenoxy)phenyl]keton,
Bis[4-(3-maleimidphenoxy)phenyl]sulfid, Bis[4-(3-maleimidphenoxy)-
phenyl]sulfoxid, Bis[4-(3-maleimidphenoxy)phenyl]-
sulfon und Bis[4-(3-maleimidphenoxy)phenyl]äther
ausgewählt ist.
3. Die Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die
Bismaleimidverbindung aus
4,4'-Bis(3-maleimidphenoxy)biphenyl, 1,3-Bis(3-maleimidphenoxy)benzol,
2,2Bis[4-(3-maleimidphenoxy)phenyl]propan und
Bis[4-(3-maleimidphenoxy)phenyl]sulfid ausgewählt
ist.
4. Die Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, bei der das Diallylbisphenol aus
4,4'-Dihydroxy-3,3'-diallylbiphenyl, Bis(4-hydroxy-
3-allylphenyl)methan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3-allylphenyl)propan, 2,2-Bis(4-hydroxy-3-allylphenyl)-1,1,1,-
3,3,3-hexafluorpropan, Bis(4-hydroxy-3-allylphenyl)-
sulfid und Bis(4-hydroxy-3-allylphenyl)äther
ausgewählt ist.
5. Die Zusammensetzung nach Anspruch 1,2 oder 3, bei
der das Diallylbisphenol aus 2,2-Bis(4-hydroxy-3-
allylphenyl)propan,
4,4'-Dihydroxy-3,3'-diallylbiphenyl und Bis(4-hydroxy-3-allylphenyl)äther
ausgewählt ist.
6. Ein Verfahren zum Herstellen einer Zusammensetzung
nach einem der vorhergehenden Ansprüche durch
Mischen der Bismaleimidverbindung und der
Diallylbisphenolverbindung.
7. Ein Verfahren zum Herstellen eines Vorpolymerisats
von der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche
1 bis 5, bei dem die Bismaleimidverbindung und die
Diallylbisphenolverbindung gemischt werden, das
entstehende Gemisch einer Wärmebehandlung bei etwa
70 bis 220ºC über etwa 5 bis 240 Minuten unterworfen
wird und dann das entstehende Vorpolymerisat
gemahlen wird.
8. Ein Verfahren zum Herstellen eines Vorpolymerisats
aus der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1
bis 5, bei dem die Bismaleimidverbindung und die
Diallylbisphenolverbindung in einem organischen
Lösungsmittel gelöst werden, die entstehende Lösung einer
Wärmebehandlung unterworfen wird, um die
Bismalemidverbindung und die Diallylbisphenolverbindung bis zu
der Stufe eines Vorpolymeren teilweise zu härten,und
dann die wärmebehandelte Lösung in ein schlechtes
Lösungsmittel gegossen wird, um das Vorpolymerisat
auszufällen.
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