DE685143C - Verfahren zur Herstellung organischer Saeuren aus Pentosen und Hexosen enthaltenden Loesungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung organischer Saeuren aus Pentosen und Hexosen enthaltenden Loesungen

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DE685143C
DE685143C DEH148932D DEH0148932D DE685143C DE 685143 C DE685143 C DE 685143C DE H148932 D DEH148932 D DE H148932D DE H0148932 D DEH0148932 D DE H0148932D DE 685143 C DE685143 C DE 685143C
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hexoses
organic acids
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furfural
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DEH148932D
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Dr Eduard Faerber
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HOLZHYDROLYSE AG
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HOLZHYDROLYSE AG
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48Furfural
    • C07D307/50Preparation from natural products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
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Description

  • Verfahren zur Herstellung organischer Säuren aus Pentosen und Hex_ osen enthaltenden Lösungen Durch das Aufschließen cellulosehaltiger Pflanzenstoffe entstehen Lösungen, die Pentosen und Hexosen enthalten. Diese sollen entweder unmittelbar oder nach .dem Abtrennen eines Teiles der' Kohlenhydrate verarbeitet werden.
  • Wenn man die Pentosen in bekannter Weise durch Erhitzen mit Mineralsäure in Furfuröl umwandelt, dann werden gleichzeitig Hexosen, teilweise unter Bildung unlöslicher Ausscheidungen, zersetzt. Der Rest der Hexosenblieb bisher ohne Verwertbarkeit zurück. Die unlöslichen Stoffe machen es praktisch unmöglich, die Gewinnung von Furfurol ununterbrochen durchzuführen; sie sind ein, unerwünschter Ballast und verringern dieAusbeute sowohl an Furfurol als auch an den aus den Hexosen gebildeten organischen Säuren.
  • flach der Erfindung werden diese Nachteile vermieden. Im Anschluß an die Gewinnung von Furfurol durch Erhitzen mit Säure macht man die Flüssigkeit alkalisch, erhitzt sie dann weiter und trennt die entstandenen organischen Säuren .ab. Es ist bekannt, daß Hexosen beim Erhitzen mit Alkalien zum Teil in organische Säuren übergehen. Neu ist jedoch die Erkenntnis, daß jene unlöslichen Ausscheidungen durch Kocheninalkalischer Flüssigkeit in Lösung gehen und dabei aufgeschlossen werden. Sie gehen in ähnliche Produkte über, wie sie durch Alkalien aus den Hexosen gebildet werden. Außerdem wird der noch verbliebene Rest von Hexosen bei der alkalischen Kochung völlig umgewandelt.
  • Aus den in Wasser unlöslichen Stoffen und den Hexosen entstehen dabei hauptsächlich Milchsäure und Lävulinsäure neben geringen Mengen von Essig- und Ameisensäure. Man trennt diese Stoffe in an sich bekannter Weise voneinander, indem man z. B. ansäuert, die flüchtigen Säuren abtreibt und die nichtflüchtigen extrahiert.
  • Beispielsweise sei eine wäßrige Lösung mit 30/0 Pentosen und 2,50/0 Hexosen zu verarbeiten. Man stellt ihre Acidität .auf o,8 bis i,5o,'o Mineralsäure, als Salzsäure -gerechnet,
    ein und erhitzt unter. Druck. Das dahei,-sex@t_
    stehende Furfurol wird abdestilliert;: D J
    bringt man, vorzugsweise ohne den lf@rf@`y
    verringern, Natronlauge oder eine
    alkalisch reagierende Lösung in solch-eren:°@'
    in das Druckgefäß, daß die Flüssigkeit eine Alkalität 4entsprechend o,5%iger Natronlauge erhält. Man erhitzt kurze Zeit, z. B. 20 Minuten bei i 5o', bis die Lösung wieder homogen oder nahezu homogen geworden ist. Beim Abdrücken der Lösung setzt man ihr wieder Säure zu und kondensiert die die flüchtigen Säuren enthaltenden Dämpfe zwecks Gewinnung von Ameisen- und Essigsäure. Bei der nunmehr folgenden Extraktion der gegebenenfalls weitereingeengten Lösung gewinnt man Milchsäure und Lävulinsäure. Die Ausbeuten an diesen beiden Säuren sindungefährdoppelt so hoch als sonst; aus ioo 1 der ohenerwähnten Ausgangslösung kann man nach dem Abdestillieren des Furfurols birher ungefähr 3oo g Lävulinsäure und q.o g Milchsäure gewinnen; wenn man jedoch die alkalische Kochung einschaltet, so gewinnt man ungefähr 7O0 g Lävulinsäure'und fast ioog Milchsäure.
  • Alle diese Operationen lassen sich konti-#huierlich durchführen. Die Ausgangslösung ann z. B. eine Batterie von Druckgefäßen erchströmen, in der nacheinander .die saure ''und die alkalische Kochung geschehen, die Destillationsprodukte getrennt abgezogen werden und die kontinuierliche Extraktion angeschlossen wird.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung organischer Säuren neben Furfurol durch Behandlung von Pentosen und Hexosen enthaltenden Lösungen in der Hitze unter Druck in Gegenwart von Mineralsäure,und Entfernung des Furfurols durch Destillation, dadurch gekennzeichnet, daß man nach der Entfernung des Furfurols alkalisch macht, weiter erhitzt und darauf die ,entstandenen Säuren nach an sich bekannten Arbeitsweisen entfernt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man es fortlaufend ausführt.
DEH148932D 1936-09-23 1936-09-23 Verfahren zur Herstellung organischer Saeuren aus Pentosen und Hexosen enthaltenden Loesungen Expired DE685143C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0373082A1 (de) * 1988-12-09 1990-06-13 Societe Francaise D'organo-Synthese Verfahren zur Herstellung von Lävulinsäure

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0373082A1 (de) * 1988-12-09 1990-06-13 Societe Francaise D'organo-Synthese Verfahren zur Herstellung von Lävulinsäure
FR2640263A1 (fr) * 1988-12-09 1990-06-15 Organo Synthese Ste Fse Preparation d'acide levulinique
US5175358A (en) * 1988-12-09 1992-12-29 Societe Francaise D'organo-Synthese Preparation of laevulinic acid

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