DE676273C

DE676273C - Verfahren zur Darstellung von Schwefelsaeureabkoemmlingen organischer Verbindungen

Info

Publication number: DE676273C
Application number: DEH134081D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Jakob Kaiser; Dr Alfred Kirstahler
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1932-11-19
Filing date: 1932-11-19
Publication date: 1939-06-02

Description

Verfahren zur Darstellung von Schwefelsäureabkömmlingen organischer Versbindungen Es wurde gefunden, daß man zu einer neuen Klasse wertvoller organischer Verbindungen gelangen kann, wenn man nichtaromätische organische Sulfone, die mindestens einen höhermolekularen aliphatischen oder cycloaliphatischenRestund ein oder mehrere Hydroxylgruppen enthalten, mit sulfonierenden Mitteln behandelt. Solche Sulfone besitzen beispielsweise die allgemeine Formel wobei R einen höherinolekularen aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Rest und R' einen beliebigen nichtaromatischen Rest bedeutet. Mindestens einer der beiden Reste enthält wenigstens eine OH-Gruppe, die durch die Einwirkung der sulfonierenden Mittel in die Schwefelsäureestergruppe überführbar ist.
Als höhere aliphatische bzw. cycloaliphatische Reste sind solche zu verstehen, die mindestens 6 C-Atome im Molekül enthalten.
Die Sulfonierung kann mit den üblichen Sulfonierungsmitteln, wie konz. Schwefelsäure, S03 enthaltende Schwefelsäure; S O3, Chlorsulfonsäure oder Anlagerungsprodukten von S 03 an Tertiärbasen u. dgl., erfolgen, wobei man in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungs- und Verdünnungsmitteln arbeiten kann.
Die neuen Verbindungen besitzen emulgierende und seifenartige Eigenschaften, so daß sie z. B. als Seifenersatzstoffe verwendet werden können. Ferner dienen sie als Ausgangsstoffe für weitere Umwandlungsprodukte. Unter anderem eignen sie sich zur Herstellung von Zahnreinigungsmitteln, Rasiermitteln, Haarwaschmitteln u. dgl.
Beispiele: i. 7,7 Gewichtsteile Dodecyl-(ß-y-dioxypropyl) -sulfon werden in etwa 75 VOlumteilen Tetrachlorkohlenstoff möglichst fein verteilt. In diese Flüssigkeit läßt man dann bei o° bis -f- 5 ° C unter Rühren 2,9 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure zutropfen und rührt zur Vollendung .der Reaktion noch einige Zeit weiter bei + io bis + 15 °. Nach Neutralisieren mit Soda oder alkoholischer Natronlauge wird im Vakuum zur Trockne verdampft. Das erhaltene Natriumsalz des Schwefelsäureesters des Dodecyl-(ß-y-dioxypropyl)-sulfons löst sich in Wasser klar auf; die wäßrigen Lösungen haben starkes Schaumvermögen.
Die Verbindungen lassen sich -beispielsweise durch Vermischung mit anderen zur Zahnreinigung dienenden Stoffen zu einer ausgezeichneten Zahnpaste verwenden.
Auf gleiche Weise kann man ferner die Sulfonierungsprodukte der entsprechenden Decyl-, Tetradecyl- und Hexadecylsulfone darstellen sowie die .der analogen Sulfone, die an Stelle des (ß-y-Dioxypropyl)-Restes beispielsweise den ß-Oxyäthylrest enthalten.
2. 7,7 Gewichtsteile eines Gemisches von Dodecyl- (ß-y-dioxypropyl) -sulfon und den entsprechenden Octyl-, Decyl-, Tetradecyl-und Hexadecylsulfönen werden in 2o bis 25 Gewichtsteile auf ö° abgekühlte konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Danach wind vorsichtig unter Rühren auf etwa 3o° erwärmt und schließlich bei + Io bis -j- 15 ° noch etwa z Stunde lang weitergerührt. Die Mischung wird dann auf Eis gegossen und die überschüssige Schwefelsäure entfernt. Das Sulfonierungsprodukt wirddanäch mit Natronlauge neutralisiert und das Natriumsalz ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet.
Das auf vorstehende Weise erhaltene Gemisch der Natriumsälze der Schwefelsäureester der Dodecyl- (octyl-, decyl-; tetradecyl-, hexadecyl-)-(ß-y-dioxypropyl)-sulfone ist in Wasser leicht löslich; es zeigt sehr gutes Schaumvermögen und besitzt sehr gute Kalkbeständigkeit. Es kann zur Herstellung eines Haarwaschmittels dienen.
3. In 3 Gewichtsteile konz. Schwefelsäure wird unter gutem Rühren und Kühlen mit Eiswasser i Gewichtsteil eines Gemisches von aus Näphthenalkoholen gewonnenen Naphthenyl-(ß-oxyäthyl)-sulfonen in kleinen Mengen eingetragen. Danach wird die Temperatur langsam auf 5o° gesteigert, bis eine Probe sich in Wasser löst. Durch Eintragen von Natriumbicarbonat wird die Reaktionsflüssigkeit neutralisiert. Das Natriumsaiz des Sulfonierungsproduktes, das man mit heißem Alkohol von den anorganischen Salzen abtrennen kann, ist ein schwach rotgelb gefärbtes Ö1, das sich in Wässer fast klar löst und dessen Lösungen gutes Schaumvermögen zeigen.
q.. 7 Gewichtsteile des Äthyloleylsulfons von der Formel C2 H5 # S 02 # CH, (C H2)7 # C H = CH (C H2)7 # CHg wenden in 5o Raumteilen Äther gelöst und mit 13 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure bei 2o° behandelt, bis eine neutralisierte Probe nach dem Abdestillieren des Äthers in Wasser löslich ist. Nach dem Neutralisieren mit Natriumbicarbonat und Abfiltrieren vom Ungelösten wind der Äther abdestillert. Der rotgelbe, ölige Rückstand ist in Wasser fast klar löslich; die wäßrige Lösung zeigt starkes Schaumv ermögen.

Claims

PA TRN TANSPRÜCII : Verfahren zur Darstellung von Schw efelsäureabkömmlingen organischer Verhindungen, .dadurch gekennzeichnet, daß man nichtaromatische organische Sulfone; die mindestens einen höhermolekularen äliphatischen öder cycloaliphatischen Rest und ein oder mehrere Hy droxylgruppen enthalten, mit sulfonierenden h4itteln behandelt. `