DE673589C - Verfahren zur Herstellung quartaerer Ammoniumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung quartaerer Ammoniumverbindungen

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DE673589C
DE673589C DEF82684D DEF0082684D DE673589C DE 673589 C DE673589 C DE 673589C DE F82684 D DEF82684 D DE F82684D DE F0082684 D DEF0082684 D DE F0082684D DE 673589 C DE673589 C DE 673589C
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DE
Germany
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parts
quaternary ammonium
ammonium compounds
production
hexamethylenetetramine
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Expired
Application number
DEF82684D
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English (en)
Inventor
Edgar Wolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Farberei Ges Flores & Co Vorma
Original Assignee
Farberei Ges Flores & Co Vorma
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/18—Bridged systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumverbindungen Es wurde gefunden, daß durch Umsetzung von höheren Fettsäurechloriden oder Chlorkohlensäureestern mit Hexamethylentetramin und anschließender Behandlung der Umsetzungsprodukte mit tertiären Basen wasserlösliche quartäre Ammoniumverbindungen erhalten werden.
  • DieUmsetzung der Säurechloride mit Hexamethylentetramin wird in dem Molverhältnis 3 bis q. Teile Säurechlorid auf 1 Teil Hexamethylentetramin vorgenommen.
  • Die Erzeugnisse sollen zur Imprägnierung von Textilien verwendet werden. Sie haben die Eigenschaft, dem behandelten Textilgut wasserabweisende Eigenschaften zu verleihen, wobei der wasserabweisende Effekt beständig gegen Benzin- und Seifenwäsche ist. Weiterhin wird die Waschechtheit substantiver Färbungen des behandeltenTextilgutes verbessert und bei aus Cellulose hergestellten Kunstseiden eine Steigerung der Naß- und Trockenfestigkeit erzielt.
  • Beispiele 1. 1q.oTeile fein pulverisiertes Hexamethylentetramin werden in 1q.oo Teile Chloroform eingetragen, mit i2o8 Teilen Stearinsäurechlorid versetzt und 1 Stunde lang am Rückflußkühler erhitzt. Das Chloroform wird alsdann abgesaugt und das Umsetzungsgut mit 32o Teilen Pyridin verrührt.
  • Unter Wärmeentwicklung tritt Bildung der quartären Pyridiniumverbindung ein. Die erhaltene weiße, wachsartige Masse ist nunmehr in heißem Wasser löslich, Schmelzpunkt etwa I15° unter Zersetzung (Formaldehydabspaltung). 2. 14oTeile fein pulverisiertes Hexamethylentetramin werden in 140o Teilen Benzol eingetragen, sodann 1768 Teile Montansäurechlorid hinzugefügt und das Ganze i Stunde lang am Rückflußkühler erhitzt. Das Benzol wird sodann abgesaugt und das Umsetzungs= gut mit 32o Teilen Py ridin verrührt. Die erhaltene wachsartige Verbindung zeigt einen Schmelzpunkt von 95°.
  • 3. i4oTeile fein pulverisiertes Hexamethylentetramin werden mit 12o8 Teilen Stearinsäurechlorid verrührt und unter ständigem Rühren i Stunde lang auf etwa iio° erhitzt. Sodann wird mit 32o Teilen Pyridin verrührt.
  • 4. 1350 g des gemäß Beispiel i erhaltenen Umsetzungsproduktes aus Stearinsäurechlorid und Hexarnethylentetramin werden mit 372 g 2-Methylpyridin verrührt. Unter Wärmeentwicklung entsteht die quartäre Ammoniumverbindung des J--I\Iethylpyridins.
  • 5. 1350 g des gemäß Beispiels i erhaltenen Umsetzungsproduktes aus Stearinsäurechlorid und Hexamethylentetraminwerden mit 4o4 g Triäthylamin verrührt. Unter Wärmeentwicklung entsteht die quartäre Ammoniumverbindung des Triäthylamins. 6. 14o Teile fein pulverisiertes Hexamethylentetramin werden in 140o Teilen Chloroform gelöst und 134o Teile Chlorkohlensäureoctadecylesterhinzugefügt, i Stunde amRückflußkühler erhitzt, das Lösungsmittel abgesaugt und der Rückstand mit 32o Teilen Pyridin verrührt.
  • 7. 14o Teile Hexamethylentetramin «-erden in 140o Teilen Chloroform gelöst, mit 88o Teilen Undecylsäurechlori dversetzt und das Ganze i Stunde lang am Rückflußkühler erhitzt. Das Chloroform wird alsdann abgesaugt und das Umsetzungsprodukt mit 32o Teilen Pyridin verrührt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß Säurechloride oder Chlorkohlensäureester, die einen aliphatischen Rest von wenigstens io C-Atomen enthalten, mitHexamethylentetramin im Molverhältnis 3 : i bis 4 : i kondensiert und die entstandenen Produkte mit tertiären Basen, wie Pyridin, zu quartären Ammoniumverbindungen umgesetzt werden.
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