DE66106T1 - Phenoxybenzoate, herstellungsverfahren dieser verbindungen, diese enthaltende kompositionen und ihre gebrauchsweise. - Google Patents

Phenoxybenzoate, herstellungsverfahren dieser verbindungen, diese enthaltende kompositionen und ihre gebrauchsweise.

Info

Publication number
DE66106T1
DE66106T1 DE1982103897 DE82103897T DE66106T1 DE 66106 T1 DE66106 T1 DE 66106T1 DE 1982103897 DE1982103897 DE 1982103897 DE 82103897 T DE82103897 T DE 82103897T DE 66106 T1 DE66106 T1 DE 66106T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
carbon atoms
formula
chloro
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1982103897
Other languages
English (en)
Inventor
Michael J. Randolph New Jersey 07869 Brown
Kou-Chang Wayne New Jersey 07470 Liu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GAF Corp
Original Assignee
GAF Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US06/283,402 external-priority patent/US4435588A/en
Priority claimed from US06/358,974 external-priority patent/US4797505A/en
Application filed by GAF Corp filed Critical GAF Corp
Publication of DE66106T1 publication Critical patent/DE66106T1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/10—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C59/70—Ethers of hydroxy-acetic acid, e.g. substitutes on the ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Claims (1)

  1. GG 10fr
    GRÜNECKER. KINKELDEY. STOCKMAIR & PARTNER
    PATENTANWÄLTE EUROPEAN PATENT ATTORNEYS
    A. GRÜNECKER, on« DR H KINKELDEY. ΒΛ.Μ
    DR W. STOCKMAIR. OPi. -iNa.»E E icaltech)
    DR K. SCHUMANN. ob.<w5
    P. H. JAKOB. »πι. -ΙΝΟ
    DR G. BEZOLD. oplcheu
    W. MEISTER. OPLiNS
    H. HILGERS. opuiNO
    DR H. MEVER-PLATH. or.«
    ΘΟΟΟ MÜNCHEN 22 MAXIMILIArjSTRASSE 43
    EP 650
    Europäische Patentanmeldung: 82 103 897.3 Anmelder: GAF CORPORATION
    Patentansprüche
    1. Verbindung der allgemeinen Formel:
    worin bedeuten:
    25 L, M und N unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Trihalogenmethyl, Nitro, Cyano, C1 η Alkyl, C1 ä Alkoxy oder N^R3 ;
    Y Nitro, Cyano oder
    3 ; und
    A gewählt wird aus der Gruppe von Resten der folgenden Formeln:
    -2-
    I -Z(CH9CrLZ') CH CH Z"R ;
    I -XRcXfC(X") Rc;
    5 no
    ΠΙ
    IV
    -X(CH2)nR6(OH)p;
    -OCH-R-CHOH
    und
    VI
    Il
    -XR.X'C-R
    worin bedeuten:
    R ein ungesättigter, geradkettiger oder verzweigtkettiger Rest mit 2-8 Kohlenstoffatomen; R1 und Rp unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen;
    R^ und R1. unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten,gerad- oder verzweigtkettigen C. ο aliphatischen Rest, welcher wahlweise mit Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Cyano oder Nitro substituiert ist;
    R_ einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigt-kettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen, wobei eine oder mehrere der-CHp-Gruppen durch -0-, -S-, -S-S-, -SO-, -SO2- oder -NR^- ersetzt sein können, und wobei der Kohlenwasserstoffrest wahlweise substituiert ist mit Halogen, Trihalogenmethyl, Cyano, Aryl, Hydroxy, Alkoxy, Nitro oder Cycloalkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen;
    R einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigt-kettigen aliphatischen Rest mit 1-8 Kohlenstoffatomen, welcher wahlweise substituiert ist
    -3-
    mit Halogen, Trihalogenmethyl, Cyano, Hydroxy, Nitro, Acetoxy, Alkoxy, Thioalkoxy oder Aryl; einen Arylrest, der wahlweise substituiert ist mit Halogen, Trihalogenmethyl, Hydroxy, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy; einen zyklischen 3-6-gliedrigen Alkylenring oder 5-6-gliedrigen Alkenylenring oder Benzyl, wahlweise substituiert mit Halogen, Trihalogenmethyl. Alkyl, Hydroxy, Alkoxy oder Cyano;
    R7 Wasserstoff, C1 ^ Alkyl, wahlweise substituiert mit Halogen, Trihalogenmethyl oder Cyano oder Aryl, wahlweise substituiert mit Halogen, Trihalogenmethyl, Cyano, C1 ^ Alkoxy oder Nitro;
    oder-
    jedes Rq unabhängig voneinander ein Alkylendiradikal mit I-1* Kohlenstoffatomen;
    X, X' und X" unabhängig voneinander -0-, -S- oder -NR1.-; Z und Z" uanbhängig voneinander -0- oder -S-, wobei Z" weiterhin Thiol oder -SO..- sein kann; und
    Z' -S-, -S-S-, -SO- oder -SO2- ; ρ eine Zahl von 2-6;
    η jeweils eine Zahl von 0 oder 1; und m eine Zahl von 1 bis 6.
    2. Verbindung nach Anspruch 1 mit der folgenden allgemeinen Formel
    UÜ5610S
    worin bedeuten :
    M -CF3, -Cl oder -CH3 Zj ""O-J ~ ο"~ o ■■ ΟΟ6Γ ""ου« — R7 -H oder einen niederen Alkylrest und m 1-3-
    3- Verbindung nach Anspruch 1 mit der folgenden allgemeinen Formel
    /' ^C-XR5O
    worin bedeuten: X -0-, -S- oder -N(CH3)-,
    R5 ein Alkylendiradikal mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder
    Rg Dialkylamin; Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, wahlweise substituiert mit Halogen; oder zyklisches Alkyl mit 3-6 Kohlenstoffatomen.
    M. Verbindung nach Anspruch 1 mit der folgenden allgemeinen Formel
    π ρ ο
    ^K .CL ^. /C-OR -HN-C-NR (RJ
    worin bedeuten:
    Rg und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R5 ein Alkylendiradikal mit 2-6"Kohlenstoffatomen oder
    3 6 1 0 S
    5- Verbindung nach Anspruch 1 mit der folgenden allgemeinen Formel
    worin bedeuten:
    Rg und R^ unabhängig voneinander Wasserstoff oder
    Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R5 ein Alkylendiradikal mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder
    6. Verbindung nach Anspruch 1 mit der folgenden allgemeinen Formel:
    ei
    worin bedeuten:
    R5 ein Alkylendiradikal mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder
    Rf- einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen.
    7. Verbindung nach Anspruch 1 mit der folgenden allgemeinen Formel:
    ÜGÖ6106
    worin bedeuten:
    R,- ein Alkylendiradikal mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder
    Rg einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen.
    8. Verbindung nach Anspruch 1 mit der folgenden allgemeinen Formel:
    worin R,- ein polyhydroxyliertes Alkylen mit 2-4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    9. Verbindung nach Anspruch 1 mit der folgenden allgemeinen Formel:
    20
    worin R1- ein Alkylen mit 2-10 Kohlenstoffatomen oder -(CH2CH2Z)1nCH2CH2- bedeutet, wobei m 1-5 und Z Sauerstoff oder Schwefel ist.
    30
    10.Verbindung der folgenden allgemeinen Formel
    C-OCH0RCH0OH NOn
    35
    worin M -CF-. oder -Cl bedeutet und R 2-4 Kohlenstoffatome enthält und ein aliphatischer, ungesättigter Kohlenwasserstoffrest ist.
    11. Verbindung nach Anspruch 1 mit der folgenden allgemeinen Formel:
    10
    worin Rn
    O U
    -C(O) — i Niederalkyl
    η
    bedeutet.
    — (CHjJZIO-- Niederalkyl oder
    12. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich [2-(Chloracetoxy) äthylj 5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitrobenzoat
    13- Verbindung nach Anspruch 1, nämlich [2-AcetoxyäthylJ-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy )-2-nitrobenzoat.
    20
    14. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich- L2-(Propionyloxy) äthyl] 5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitrobenzo"at.
    15. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich (_2-(Methoxyacetoxy) äthylj 5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitrobenzoat.
    16. Verbindung nach Anspruch 1 , nämlich £^2-(N, N-Diäthylcarbamyloxy)äthyl]5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitrobenzoat .
    30
    17. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich [4-(N, N-Dimethylcarbamyloxy )-2-buten-l-ylJ 5 -(2 -chlor -4 -tr if luormethylphenoxy )-2-nitrobenzoat .
    35
    ^: UÜ56106
    18. Herbicide Zusammensetzung, umfassend eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel gemäß Anspruch 1 und einen landwirtschaftlich annehmbaren Träger.
    19, Verfahren zum Regulieren unerwünschten Pflanzen-Wachstums, bei dem man eine wachstumsregulierende Menge der herbiciden Verbindung gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschte Pflanze, den Pflanzenteil oder die Pflanzenstelle anwendet.
    10
    20. Verfahren nach Anspruch 19, wobei die Anwendung des Hefbicids während der Wachstumsstufe einer erwünschten Feldfrucht bzw. Saat ausgeführt wird.
    1^ 21, Verfahren nach Anspruch 19, wobei die herbicide Verbindung in einer Menge von 0,056 bis 8,96 kg/ha (0.05 bis 8 pounds pro acre) angewandt wird.
    22. Verfahren nach Anspruch 21, wobei die herbicide Ver- ^ bindung als Flüssigkeitsspray in einem inerten, flüssigen Träger angewandt wird.
    23- Verfahren zur Herstellung der substituierten Diphenyläther nach Anspruch 1 mit der folgenden Formel :
    worin L', M1 und N' unabhängig voneinander Wasserstoff,
    Halogen, frihalogenmethyl, Nitro, Cyano, C1 u Alkyl, C. μ Alkoxy oder N^ 3 bedeuten;
    umfassend das Umsetzen einer entsprechend substituierten Phenoxybenzoesäure der Formel
    υ Ο ö 6 1 O
    X)H
    mit etwa einer stochiometrischen Menge eines Diacylierungsmittels der Formel HX-A'-X'H, worin A'
    -CH-(R) -CH- oder -(CH^) Rß(OH) ι η ; 2 η ο p-i
    bedeutet, zur Herstellung der korrespondierenden Bis-Verbindung und daran anschließend das Nitrieren der Bis Verbindung zur Herstellung einer Verbindung der Formel
    XA1X'
    und daran anschließend das wahlweise Transacylieren der Bis-Verbindung mit einem Überschuß des Diacylierungsmittels, vorzugsweise in Gegenwart eines Transacylierungskatalysators, zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1, in der A I, III oder V bedeutet, nämlich
    und weiterhin das wahlweise Umsetzen des Transacylierungsproduktes, worin A' R,- bedeutet, mit einer karbonylhaltigen Verbindung der Formel:
    HX
    -10-
    0 -C-F,
    oder dem Säurehalogenid oder- -anhydrid solcher karbonylhaltigen Verbindungen, zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1, worin A II oder VI bedeutet, nämlich
    O O
    Il Il
    -XA1X1CrF
    M N
    NO,
    worin F R0 oder (X") R,- bedeutet, ο no
    24. Verfahren zur Herstellung der substituierten Diphenyl äther nach Anspruch 23, wobei A die Bedeutung der Gruppe IV hat, umfassend das Umsetzen einer Phenoxybenzoesäure der Formel
    mit einem Diacylierungsmittel der Formel HX-A'-XfH, worin A» R5, -CH-(R)n-CH- oder -(CH3)nR6(OH) .'
    R1 R2
    bedeutet, zur Herstellung der korrespondierenden Bis-Zwischenverbindung der Formel:
    XA1X'
    15 20 25 30
    j ü 6 6108
    -1 1-
    und daran anschließend das Nitrieren dieser Bis-Verbindung mit einem Nitrierungsmittel zur Herstellung des Produkts der Formel:
    XA1X
    ι γι
    —' 2
    25. Verfahren zur Herstellung der substituierten Diphenyl· äther nach Anspruch 23, worin A die Gruppe I, III oder V bedeutet, umfassend das Transacylieren des Produktes nach Anspruch 24 mit einem Überschuß des Diacelierungsmittels in Gegenwart eines Transacylierungskatalysators in einer Transacylierungszone, zur Herstellung des korrespondierenden Produkts der Formel:
    C-X A1X' H
    -ο-ΖοΥ-ϊ
    35
    26. Verfahren zur Herstellung der substituierten Diphenyläther nach Anspruch 23, worin A die Gruppe II oder VI bedeutet, umfassend das Umsetzen des Produkts nach Anspruch 25, worin Af R1- bedeutet, mit einer karbonylhaltigen Verbindung, gewählt aus der Gruppe einer Verbindung der Formel ΗΧ'-ΰ-F und dem Säurehalogenid- oder -anhydrid dieser Verbindung, worin F Rg oder (Xn) Rfi bedeutet, zur Herstellung des Produkts der Formel:
    U O3 6106
    i-XA'X'Ö-F
    IQ 27, Verfahren nach Anspruch 24, wobei die Umsetzung der Phenoxybenzoesäure mit dem Diacylierungsmittel bei einer Temperatur zwischen etwa 20 und etwa 2000C unter einem Druck von etwa 1-5 Atmosphären und die Nitrierung der Zwischenverbindung bei einer Temperatur zwischen etwa -5 und etwa 7O0C unter atmosphärischem Druck ausgeführt werden.
    28. Verfahren nach Anspruch 27, wobei die Nitrierung in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels ausgeführt wird und wobei die Konzentration der Zwischenverbindung in dem Lösungsmittel zwischen etwa 10 und etwa 80 Gew.-% beträgt.
    29- Verfahren nach Anspruch 27, wobei das Molverhältnis der Phenoxybenzoesäure zu dem Diacylierungsmittel etwa 2:1 und das Molverhältnis des Nitrierungsmittels zu der Zwischenverbindung etwa 2:1 betragen.
    30. Verfahren nach Anspruch 24, wobei die Phenoxybenzoesäure 3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxybenzoesäure ist.
    υ ■<:■ s 6106
    31. Verfahren nach Anspruch 30, wobei das Diacylierungsmittel Äthylenglykol ist.
    32. Verfahren nach Anspruch 30, wobei das Diacylierungsmittel 1,3-Propandiol ist.
    33- Verfahren nach Anspruch 30, wobei das Diacylierungsmittel 2-Hydroxyäthyläther ist.
    3^. Verfahren nach Anspruch 30, wobei das Diacylierungsmittel 2-Hydroxyäthylsulfid ist.
    35. Verfahren nach Anspruch 25, wobei die Transacylierungsumsetzung bei einer Temperatur zwischen etwa 20 und etwa 250° C unter einem Druck von etwa 1-5 Atmosphären ausgeführt wird.
    36. Verfahren nach Anspruch 35, wobei der Katalysator Manganacetat-Tetrahydrat ist.
    37- Verfahren nach Anspruch 35, wobei der Katalysator eine Säure ist.
    3Ö.Verfahren nach Anspruch 35, wobei das Molverhältnis des Diacylierungsmittels zu dem nitrierten Produkt zwi sehen etwa 1:1 und etwa 50:1 beträgt und wobei nicht reagiertes Diacylierungsmittel zu der Transacylierungszone rückgeführt wird.
    ^ 39. Verfahren nach Anspruch 35, wobei das Diacylierungsmittel Äthylenglykol ist.
    40. Verfahren nach Anspruch 39, wobei 1,2-Bis(_5-(2-chlor-4-trif luormethyl-phenoxy )-2-nitrobenzoyloxyJ äthan mit Äthylenglykol umgesetzt wird.
    üG$6106
    .41. Verfahren nach Anspruch 35, wobei 1,3-Bis^5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyloxy| propan mit 1,3-Propandiol umgesetzt wird.
    42. Verfahren nach Anspruch 35, wobei 1,5-Bis[5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyloxyJ-3-oxapentan mit 2-Hydroxyäthyläther umgesetzt wird.
    43. Verfahren nach Anspruch 35, wobei 1 ,5-Bisj_5- (2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyloxyj -3-thiapentan .mit 2-Hydroxäthylsulfid umgesetzt wird.
    44. Verfahren nach Anspruch 35, wobei 1 ,4-Bis|_5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoyloxy| -2-buten mit 1,4-ButendJol umgesetzt wird.
    45. Verfahren nach Anspruch 26, wobei die Umsetzung mit der karbonylhaltigen Verbindung bei einer Temperatur zwischen etwa 0 und etwa 2000C unter einem Druck von etwa 1 bis etwa 5 Atmosphären ausgeführt wird.
    46. Verfahren nach Anspruch 45, wobei das Molverhältnis der karbonylhaltigen Verbindung zu der transacylierten Komponente zwischen etwa 1:1 und 20:1 beträgt.
    47. Verfahren nach Anspruch 26, wobei £2-Hydroxyäthylj-5-(2-chlor-4-trifluormethy1phenoxy)-2-nitrobenzoat mit einer karbonylhaltigen Verbindung umgesetzt wird.
    48. Verfahren nach Anspruch 47, wobei die karbonylhaltige Verbindung Essigsäure ist.
    ÜL-36
    49. Verfahren nach Anspruch 47, wobei die karbonylhaltige Verbindung Chloressigsäur^ ist.
    5 50. Verfahren nach Anspruch 47, wobei die karbonylhaltige Verbindung Methoxyessigsäure ist.
    51. Verfahren nach Anspruch 47, wobei die karbonylhal·
    tige Verbindung Propionsäure ist. 10
DE1982103897 1981-05-22 1982-05-05 Phenoxybenzoate, herstellungsverfahren dieser verbindungen, diese enthaltende kompositionen und ihre gebrauchsweise. Pending DE66106T1 (de)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US26667581A 1981-05-22 1981-05-22
US06/283,402 US4435588A (en) 1981-07-15 1981-07-15 Herbicidal compounds, compositions, and method of use
US29232081A 1981-08-12 1981-08-12
US30166481A 1981-09-14 1981-09-14
US31066381A 1981-10-13 1981-10-13
US06/358,974 US4797505A (en) 1982-03-17 1982-03-17 Process for the preparation of substituted diphenyl ethers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE66106T1 true DE66106T1 (de) 1983-06-23

Family

ID=27559465

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1982103897 Pending DE66106T1 (de) 1981-05-22 1982-05-05 Phenoxybenzoate, herstellungsverfahren dieser verbindungen, diese enthaltende kompositionen und ihre gebrauchsweise.

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0066106A1 (de)
BR (1) BR8202970A (de)
DE (1) DE66106T1 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0114224A1 (de) * 1982-12-17 1984-08-01 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Benzoesäureester und Verfahren zu deren Herstellung
DE3628317A1 (de) * 1986-08-21 1988-02-25 Bayer Ag Phenoxybenzoesaeureester

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0021692A1 (de) * 1979-06-11 1981-01-07 Rohm And Haas Company Substituierte Nitrodiphenyläther, diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen und deren Verwendung bei der Bekämpfung von Unkraut
EP0028277B1 (de) * 1979-11-02 1985-01-23 Rohm And Haas Company Substituierte Diphenyläther, sie enthaltende herbizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern
DE2950401A1 (de) * 1979-12-14 1981-07-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxybenzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
AU6652081A (en) * 1980-05-23 1981-11-26 Rhone-Poulenc, Inc. 2-nitro-5(substituted-phenoxy) benzoate esters of alpha-hydroxyalkanoates + use as herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
EP0066106A1 (de) 1982-12-08
BR8202970A (pt) 1983-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE66106T1 (de) Phenoxybenzoate, herstellungsverfahren dieser verbindungen, diese enthaltende kompositionen und ihre gebrauchsweise.
EP0132733A2 (de) Neue Fluorpivalsäurefluoride und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0001980A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Halogenvinyl-gamma-butyrolactonen, sowie Zwischenprodukte und ihre Herstellung
DE2114367C3 (de) Organische Zinnverbindungen und deren Verwendung als Herbizide
EP0003304B1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2,6-Dialkylanilinen
DE3782489T2 (de) Fungizide azolyl-derivate.
EP0094539B1 (de) Halogenpropargylformamide
EP0410191B1 (de) Neue fluorierte Cyclohexanderivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung und die Verwendung der neuen fluorierten Cyclohexanderivate als Fungizide und Zwischenprodukte
DE2918541C3 (de) Diphenylaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbicide Mittel auf deren Basis
DE2526982A1 (de) 2-phenoxymethylen-1,4-benzodioxan- derivate
DE3305203A1 (de) N-sulfenylierte hydantoine, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mikrobizide
CH629738A5 (en) Process for preparing undecenals
DE2910976A1 (de) Substituierte n-allyl-acetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
CH621759A5 (de)
DE2609864C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1,2-benzisothiazolen
DE2831385C2 (de)
DE3408540A1 (de) Fungizide mittel
DE2743513C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Thiocarbamidsäureesters
DE2153356A1 (de) Verfahren zur Herstellung von alpha Amlinocarbonsauren und ihren Derivaten
DE2430802C3 (de) Fungizid, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung mit dem Dithiol-1,2thion-3-ring sowie dessen Verwendung
EP0016446B1 (de) Verfahren zur Herstellung von O,N-disubstituierten Hydroxylaminen
AT367732B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 2-phenyl-2-isopropylessigsaeureestern
DE1670770A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Arylsulfonylharnstoffen und Arylsulfonylthioharnstoffen
DE2722949A1 (de) 1-benzothiazolylimidazolidinone
DE2036312A1 (en) N-sulphamoyl-n&#39;-carboxy-urea derivs - plastics assistants and intermediates for plant protection agents