DE645964C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe . Gemäß dem Verfahren des Hauptpatents 642 339 werden neue Farbstoffe und Farbstoffzwischenprodukte der Anthrachinonreihe dadurch erhalten, daß man solche Anthrachinonderivate, die am Kern in a, ß-Stellungen einen oder mehrere Thiazolringe als Seitenringe angegliede?t enthalten, auf primäre Amine küpender Ringsysteme in Gegenwart alkalisch reagierender Kondensationsmittel einwirken läßt. -Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls zu wertvöllenFarbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe gelangen kann, wenn man bei dem Verfahren des Hauptpatents die Anthrachinonderivate der dort gekennzeichneten Art durch solche ersetzt, die am Anthrachinonkern in a, ß-Stellungen einen oder mehrere gegebenenfalls substituierte Pyridinringe angegliedert enthalten.
• Die Reaktion geht wahrscheinlich in der Weise vor sich, daß sich die Aminogruppe der zweiten Reaktionskomponente mit einem Kohlenstoffatom des Pyridinoanthrachinons unter Bildung eines sekundären Amins verknüpft. So kommt dem Kondensationsprodukt aus i # a (N)-Pyridinoantlfrachinon und a-Aminoanthrachinonwahrscheinlich folgende Formel zu Da die Reaktion vermutlich unter Austritt von Wasserstoff erfolgt, ist es von Vorteil, unter Zusatz eines geeigneten Oxydationsmittels, z. B. unter Durchleiten von Luft, zu arbeiten.
• Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Produkte sind meist Farbstoffe, die sich durch sehr gute Koch- und Chlorechtheit auszeichnen; sie--sollen ferner als Zwischenprodukte "zür Herstellunä von weiteren Farb-. stoffen Verwendung finden. ....

  Beispiel i

  2 # 6 Teile i # 2 (N)-Pyridinoantlirachin

  und z # 5 Teile ct-Aminoanthrachinon werden°

  in 4o Teilen Pyridin mit 5 Teilen gepulvertem Ätzkali etwa 5 Stunden bei 5o° gerührt. Man saugt das gebildeteKondensationsprodukt ab, wäscht mit etwas Pyridin und angesäuertem Wasser nach. Das getrocknete Produkt läßt sich aus höher siedenden organischenLösungsmitteln wie Nitrobenzol schön einheitlich kristallisiert in Form roter Nadeln erhalten. Das Produkt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer, in 8o°(oiger Schwefelsäure mit roter Farbe und liefert, aus der Küpe gefärbt, auf Baumwolle rote Färbungen, die sich durch sehr gute Koch-und Chlorechtheit auszeichnen. Die Verbindung ist identisch mit der im Beispiel i, letzter Absatz, des Patents 574c)67 beschriebenen Verbindung.
• Ersetzt man im obigen Beispiel (las r # 2 (N )-Pyridinoanthrachinon durch die entsprechende Menge eines i # 2 (\)-Pyridinoanthrachinons, dessen Py-2-Stellung durch einen 2 # 6-Dichlorphenylrest substituiert ist, so erhält man einen roten Farbstoff, dessen Nüance etwas nach blau verschoben ist.
• Beispiel 2 .2-6 Teile i (N) 2-Py ridinoanthrachinon und 2 # 5 Teile a Aminoanthrachinon werden mit 3o Teilen Alkohol und 3 Teilen gepulvertem Ätzkali 6 Stunden unter Rühren am Rückfluß gekocht. Der von der Flüssigkeit getrennte und mit Wasser ausgewaschene Nie= derschlag kann durch Ausziehen mit organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Chlorbenzol, von etwa noch vorhandenen Ausgangsmaterialien befreit werden. Durch Umlösen aus Nitrobenzol erhält man das Kondensationsprodukt kristallisiert. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit reinblauer Farbe und liefert auf Baumwolle aus gelbroter Küpe rote Färbungen, die gelb-.siichiger sind als diejenigen des im Beispiel i ,teschriebenen Farbstoffs. Beispiel 3 2 # 6 Teile i # 2 (N)-Pyridinoanthrachinon und 3 # 6 Teile i-Amino-q.-benzoylaminoanthrachinon werden in 8o Teilen Pyridin mit io Teilen Ätzkali bei 50° gerührt. Die Flüssigkeit färbt sich blau, und nach etwa i Stunde hat sich das neue Kondensationsprodukt bereits in guter Ausbeute gebildet. Man trennt den gebildeten Niederschlag von der Flüssigkeit und wäscht ihn mit wenig Pyridin und Wasser aus. Das getrocknete Produkt löst sich in konz. Schwefelsäure mit gelbstichig grüner Farbe; aus Dichlorbenzol wird das Kondensationsprodukt schön einheitlich kristallisiert erhalten. Es ist identisch mit dem im Beispiel 3, Abs. i, des Patents 574 967 beschriebenen Produkt.
• Beispiel 2 # 6 Teile i # 2 (N) -Pyridinoanthrachinon und 2 # 3 Teile ß Aminoanthrachinon werden 24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur zusammen finit io Teilen fein gemahlenem Ätzkali in 6o Teilen wasserfreiem Pyridin gerührt. Das in Form eines Alkalisalzes abgeschiedene Kondensationsprodukt wird abgesaugt und ausgewaschen. Es liefert aus der Küpe rote Ausfärbungen auf Baumwolle.

Claims (1)

1. PATENTA1jSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man bei dem Verfahren des Hauptpatents 642 339 die Anthrachinonderivate der dort gekennzeichneten Art durch solche ersetzt, die im Anthrachinonkern in a, ß-Stellungen einen oder mehrere gegebenenfalls substituierte Pyridinringe angegliedert enthalten.