DE640493C - Verfahren zur Herstellung von Benzol und Toluol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzol und ToluolInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/22—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by reduction
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Behandlung von Phthalsäure oder Phthalsäureanhydrid unter-reduzierenden Bedingungen
ist bekannt, und es finden sich in der Literatur verschiedene Angaben über die — 5 dabei entstehenden Produkte. So erhielt
Hebert (Bl. 5, 17, 1909) durch Überleiten von Phthalsäure über Zinkstaub bei 350 bis
400° erhebliche Mengen Benzol, und CarIus
(A. 148, 73, 1898) bekam Benzoesäure und
to Benzol durch Erhitzen der Phthalsäure mit Jodwasserstoffsäure im Einschlußrohr. —-Fischer
(ges. Abhandl. z. Kenntnis der Kohle, B. 5, 309) gelang es, durch Druckerhitzung
der wäßrigen Lösung des Natriumsalzes der Phthalsäure neben Benzoesäure auch Benzol zu erhalten, und derselbe Forscher
berichtet in ges.. Abh. z. K. d. K. B. 6, 92, daß bei der Druckerhitzung von Phthalsäure
mit Wasser stets neben Benzoesäure kleine Mengen Benzol entstehen. Auch ist es bekannt (Comptes rendus, B. 172, S. 736),
durch Überleiten von Phthalsäureanhydrid bei 200° über Nickel Phthalid zu bilden. Wird
statt Nickel Kupfer als Katalysator verwendet, so tritt bei 3500 zunächst eine Aufspaltung
ein, und es bilden sich geringe' Mengen Benzol. Alsbald tritt jedoch die Bildung des
Hauptproduktes ein, des Phthalids, ohne daß weiter Benzol gebildet wird, wobei jedoch in
untergeordneten Mengen Toluol auftritt.
Es ist auch bekannt, daß aus Naphthalin durch Wasserstoffbehandlung Benzol und
Homologe gewonnen werden können, wobei jedoch über das Verhalten von Phthalsäure
nichts ausgesagt wird. Auf diese Weise ist eine hohe Ausbeute an Toluol iauch nicht zu erhalten. ·
Zur Gewinnung von Aldehyden aus Dicarbonsäuren ist. auch vorgeschlagen worden,
diese Stoffe mit reduzierenden Gasen bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines hydrierenden
Katalysators oder einer Mischung aktivierender Substanzen zu behandeln, wobei entweder gewöhnlicher Druck oder erhöhter
oder leicht verminderter Druck angewendet werden kann. Bei der Verwendung von Phthalsäure oder Phthalsäureanhydrid bei ;■
diesem Verfahren ergibt sich eine Hauptausbeute an Benzaldehyd neben wenig Benzoesäure
und Benzol.
Es wurde nun gefunden, daß bei der Behandlung mit hohem Druck die Reaktion
anders verläuft. Wird nämlich Phthalsäure bzw. Phthalsäureanhydrid mit Wasserstoff
oder wasserstoffhaltigen Gasen bei hoher Temperatur unter hohem Druck behandelt, so
wird Benzol und Toluol in fast theoretischer Ausbeute unter Vermeidung der Bildung von
Benzoesäure erhalten. Die bei diesem Verfahren entstehenden Reaktionsprodukte sind
nach der Abtrennung des Reaktionswassers und nach einfacher Destillation verkaufsfertige
Reinprodukte.
Durch diese sehr wertvollen und technisch vorteilhaften Reaktionen ist es nun möglich
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr.-Ing. Wilhelm Rittmeister in Duisburg-Meiderich.
geworden, aus Naphthalin bzw. aus Kohlendestillationsprodukten, Kohle, Kohlenwasserstoffen
und anderen AüSgangsmaterialien, Benzol und Toluol in fast theoretischer Ausbeute
dadurch herzustellen, daß aus diesen Ausgangsstoffen Phthalsäure bzw. Phthalsäureanhydrid,
ζ. B. durch Oxydation, hergestellt werden und das erhaltene Phthal-?
säureanhydrid gemäß der Erfindung behandelt
ίο wird, wobei die Bildung des nicht so wertvollen
hydrierten Naphthalins vermieden wird.
Nach den bisher bekannten Verfahren der Hydrierung des Naphthalins entstanden
immer die als Motorbetriebsstoffe schwer brauchbaren Hydronaphthaline, so daß also
durch die Erfindung ein Weg gezeigt wird, diese Bildung unerwünschter Produkte zu
vermeiden unter Erzeugung außerordentlich wertvoller und reiner Stoffe.
Phthalsäure oder Phthalsäureanhydrid kann auch auf andere Weise aus den Ausgangsstoffen
gewonnen werden.
In einen drehbaren Autoklaven werden 500 kg durch Oxydation von Naphthalin erzeugten
Phthalsäureanhydrids unter 125 Atm. Wasserstoffdruck gebracht und allmählich
auf 4500 erhitzt. Der Druck steigt dabei auf 275 Atm. Nach 2stündiger Reaktionszeit
läßt man den Apparat abkühlen, wobei der Druck auf 85 Atm. fällt. Nach dem Ablassen
des Druckes werden aus dem Autoklaven 375 kg Flüssigkeit abgezogen, die nach Abtrennung
von 35 kg Reaktionswasser durch Destillation in die folgenden Fraktionen zerlegt
werden
1. Fraktion:
209 kg, 75 bis ioo° siedend, d20 = 0,870.
2. Fraktion:
43 kg, 100 bis 120° siedend, d20'= 0,867.
Die erste Fraktion erweist sich als Benzol; durch Nitrierung wurde mit 900J0 Ausbeute
m-Dinitrobenzol erhalten, das durch Schmelzpunkt und Mischschmelzpunkt identifiziert
wurde. Die zweite Fraktion stellt reines Toluol dar; sie liefert bei der Nitrierung in
fast quantitativer Ausbeute Dinitrotoluol. Bei vdej· Fortsetzung der Destillation werden noch
;j^£:kg von 120 bis 270 ° siedende öle erhalten,
, w.älScend in der Destillationsblase 65 kg Rück-■'Staäid
zurückbleiben. , >Aus 500 kg Phthalsäureanhydrid sind nach der Theorie 263,5 kg Benzol zu erhalten, so
daß die erzielte Menge von 252 kg Benzol-Toluol-Gemisch, auf Benzol berechnet, eine
Ausbeute von fast 96 °/0 darstellt.
Werden 500· kg Phthalsäureanhydrid in der gleichen Apparatur und unter gleichem Wasserstoffvordruck
2 Stunden lang auf 4000 C erhitzt, so tritt die Bildung von Benzol zurück,
und die Bildung von Toluol wird begünstigt. Aber auch bei dieser niederen Reaktionstemperatur tritt keine Bildung von Benzaldehyd
auf, sondern es entstehen nur Kohlen-Wasserstoffe. Die Ausbeuten bei 400 ° C betragen
aus 500 kg Ausgangsmaterial:
ι. Fraktion: 75 bis 100° siedend 18 kg (Benzol).
2. Fraktion: 100 bis 120° siedend 215 kg (Toluol).
Niedrigere Reaktionstemperaturen und höhere Drucke begünstigen die Bildung von
Toluol, während bei höheren Temperaturen und niedrigeren Drucken hauptsächlich Benzol
entsteht.
Claims (1)
- 85 Patentanspruch :Verfahren zur Herstellung von Benzol und Toluol durch Behandlung von Phthalsäure bzw. Phthalsäureanhydrid mit Wasserstoff oder wasserstoffhaltigen Gasen unter erhöhter Temperatur und unter Anwendung von Druck, gekennzeichnet durch die Anwendung von Hochdruck, z. B. von 125 at.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE640493T | 1930-10-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE640493C true DE640493C (de) | 1937-01-06 |
Family
ID=6579994
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930640493D Expired DE640493C (de) | 1930-10-16 | 1930-10-16 | Verfahren zur Herstellung von Benzol und Toluol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE640493C (de) |
-
1930
- 1930-10-16 DE DE1930640493D patent/DE640493C/de not_active Expired
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