DE636281C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen In der britischen Patentschrift 181 750 wird die Herstellung von Azofarbstoffen beschrieben, die `'Volle und Seide aus saurem Bade färben und deren Löslichkeit auf die Gegenwart der an ein Stickstoffatom gebundenen Schwefelsäureestergruppe -CH2#CH2#O#SOBH zurückzuführen ist.
• Aus der britischen Patentschrift 237 739 ist ein Verfahren zum Färben von Acetatseide unter Verwendung von Schwefelsäureestern von Monoazofarbstoffen, insbesondere nitrierten Monoazofarbstoffen, aus neutralem, saurem oder alkalischem Bade bekannt.
• Erfindungsgemäß werden neue wasserlösliche Monoazofarbstoffe dadurch hergestellt, daß man dianotiertes i-Amino-2, 4-dinitrobenzol, i-Amino-2, 4-dinitro-6-alkoxybenzol oder i-Amino-2, 4-dinitronaphthalin mit dem Schwefelsäureester eines N-n-Butyloxalkylaminobenzols vereinigt, der in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt und in m-Stellung zur Aminogruppe eine Alkylgruppe enthält.
• Es hat sich herausgestellt, daß durch die Einführung der an das Stickstoffatom der die Schwefelsäureestergruppe tragenden Azokomponente gebundenen n-Butylgrupp.e blaustichigere Farbtöne :entstehen, als es bei den bekannten analogen Farbstoffen der Fall ist, die an Stelle der n-Butylgruppe eine Äthylgruppe an das Stickstoffatom der Azokomponente gebunden enthalten. Die neuen Farbstoffe sind auch den aus der britischen Patentschrift 237 739 bekannten, in violetten bis blauen Tönen färbenden Farbstoffen in der Lichtechtheit überlegen.
• Sie sind in Wasser löslich und färben Acetatseide .aus saurem, neutralem oder alkalischem Bade in violetten bis blauen Tönen, die gute Echtheitseigenschaften und ,eine gute Ätzbarkeit aufweisen. Sie liefern, aus saurem Bade gefärbt, auf Wolle, Naturseide und zinnerschwerter Seide violette bis blaue Farbtöne. Die neuen Farbstoffe sind außerdem zum Färben von Leder geeignet, wenn sie in der bei sauren Farbstoff-en üblichen Weise verwendet werden.
• Als Diazokomponenten werden verwendet: i Amino-2, 4-dinitrob.enzol, i-Amino-2, 4-dinitro-6-methoxybenzol und i-Amino-2, 4-dinitronaphthalin.
• Die Erfindung ist auf das folgende Beispiel nicht beschränkt. Die Teile sind Gewichtsteile. Beispiel Eine Lösung von dianotiertem i-Amino-2, 4-dinitrobenzol, die durch Behandeln von i-Amin:o-2, 4-dinitrobenzol mit .einer Lösung von 69 Teilen Natriumnitrit in 148o Teilen i ooprozentiger Schwefelsäure erhalten wird, wird langsam unter gutem Umrühren in eine Lösung eingetragen, die "._ 3o9 Teile des Natriumsalzes des Schwefelsäureesters des i-N-n-Butylöxäthylamino-3-inethylbenzols ip-400o Teilen Wasser enthält und eine @eiri-; peratur von o bis 5'C besitzt. Während des-Kuppelns wird allmählich 4oprozentige Naz -@ tronlauge zugesetzt, so daß die Kupplungsflüssigkeit schwach mineralsauer gegen K'ongorotpapier bleibt. Von Zeit zu Zeit setzt man Eis zu, um die Temperatur der Kupplungsflüssigkeit zwischen o und 5'C zu' halten. 1NTach beendeter Kupplung wird die Farbstoffsuspension schwach alkalisch -gemacht, und der Farbstoff wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Die so verhaltene Farbsboffpasbe wird dann, gegebenenfalls in geeigneterWeise getrocknet, aufbewahrt. Der Farbstoff ist in Wasser löslich und färbt Acetatseide aus saurem oder neutralem Bade, das 30/6 Natriumchlorid enthält, -in violetten Tönen .von guter Ätzbarkeit. Der Farbstoff kann ferner unmittelbar auf Acetatseide gedruckt werden.
• Eine wässerige Lösung des Natriumsalzes des Schwefelsäuneesters des i-N-n-Butyioxäthylamino-3-methylbenzols wird folgendermaßen erhalten: Man setzt i-Oxäthylamino-3-methylb-enzol mit n-Butylchlorid um, wobei i-N-n-Butyloxäthvlamin,o-i-methvlben7,olentsteht. Dannwird

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  bestehende Rückstand wird in verdünnter Natronlauge gelöst, und die wässerige Lösung des -Natriumsalzes des Schwefelsäureesters des i-N-n-Butyloxäthylamino-3-methylbenzols wird mit Äther extrahiert, um etwa nicht umgesetztes i-N-n-Butyloxäthylamino-3-methylb,enzol zu entfernen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierbes i-Amino-2, 4. - dinitrobenzol, i - Amino - z, 4 - dinitro-6-alkoxybenzol joder i-Amino-2,_ 4-dinitronaphthalin mit- dem Schwefelsäureester eines N-n-Butyloxalkylaminobenzols vereinigt, der in p#Stellung zur Aminogruppe kuppelt und in m-Stellung zur Aminogruppe .eine Alkylgruppe enthält.