DE632083C - Verfahren zur Herstellung saurer Farbstoffe der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft die Herstellung saurer Anthrachinonfarbstoffe durch Umsetzung einer i-Arnino^-aryiaminoanthrachinon-z-sulfonsäure mit einer Alkaliverbindung eines einwertigen aliphatischen Alkohols, welcher 8 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, so daß die SuI-fonsäuregruppe durch eine Alkoxygruppe ersetzt wird, worauf dann sulfoniert wird.
Gegenüber den entsprechenden bekannten Farbstoffen, welche in 2-Stellung eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe enthalten, ergeben die neuen Farbstoffe Ausfärbungen, die bessere Echtheitseigenschaften gegen Waschen, Klotzen und Dämpfen besitzen.

Wenn in der vorliegenden Beschreibung von ι - Amino-^arylaminoanthrachinon-z-sulfonsäuren die Rede ist, so wird unter einem Arylrest ein Phenyl- oder substituierter Phenylrest verstanden; Tolyl, Xylyl, p-Aminophenyl, p-Acylaminophenyl und p-Alkoxyphenyl sind geeignete substituierte Phenylreste.

Die Umsetzung kann durch Behandlung des Anthrachinonderivats mit dem geeigneten Alkohol und Ätzalkali oder mit dem Alkalialkoholat in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Verdünnungsmittels, beispielsweise Pyridin, oder eines Überschusses des Alkohols durchgeführt werden.

Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert, auf die die Erfindung jedoch nicht beschränkt ist und worin die Teile Gewichtsteile sind.

Beispiel 1

100 Teile i-amino-4-anilinoanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, 300 Teile Cetylalkohol und 50 Teile Ätznatron werden unter Rühren ι Stunde lang auf 90⁰ erhitzt. Die Reaktionsmischung wird alsdann heiß in eine Mischung von 2000 Teilen denaturiertem Alkohol und 500 Teilen Wasser eingerührt. Nach dem Abkühlen auf 35⁰ wird das sich abscheidende Produkt abfiltriert, mit kaltem denaturiertem Alkohol gewaschen und durch Umkristallisieren aus Aceton gereinigt.

Das neue Zwischenprodukt i-Amino-4-anilino-2-cetoxyanthrachinon, welches sich aus der Acetonlösung beim Abkühlen abscheidet, ist ein violetter kristalliner Stoff, der in konzentrierter Schwefelsäure eine bläuliche Lösung ergibt und einen Schmelzpunkt von 98⁰ aufweist.

100 Teile dieses neuen Zwischenproduktes werden bei 15 bis 20⁰ in 1000 Teilen 100-prozentiger Schwefelsäure gelöst. 250 Teile Oleum (25 0/0· SO₃) werden innerhalb eines Zeitraumes von 1/4 Stunde bei 15 bis 20⁰ hin-

zugefügt. Die Mischung wird i/4 Stunde lang auf 25⁰ erhitzt, dann in 35PO Teile Eiswasser gegossen und der sich bildende Niederschlag, abfiltriert. Die. Paste wird in 7000 Teile Wasser eingerührt und bei 8o° genügend^^ Ätznatron zugegeben, um eine Neutralisatioixher-· beizuführen; durch Zugabe von 350 Teilen Kochsalz wird der Farbstoff dann ausgefällt. Nach dem Abkühlen wird er abfiltriert, mit

ίο 50/oiger Salzsole gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene neue Farbstoff ist ein violettes Pulver, welches Wolle aus schwach saurem Bade in violetten Tönen färbt, die eine ausgezeichnete Echtheit gegen Waschen, Klotzen und Licht besitzen.

Beispiel 2

100 Teile 1 - amino - 4 - anilinoanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, 600 Teile Dodecylalkohol und 75 Teile Ätznatronflocken werden zusammen 1 Stunde lang' auf 115 bis 120⁰ erhitzt. Die Reaktiönsmischuhg"" wird "mit 3000 Teilen Alkohol verdünnt und kalt filtriert. Das kristalline Produkt wird mit Alkohol und Wasser gewaschen und dann, bei 50° getrocknet. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe. Nach dem Umkristallisieren aus Aceton schmilzt das Produkt bei 104°. Es wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise sulfoniert. Der dabei entstehende neue Farbstoff ist ein violettes Pulver, das sich in heißem Wasser zu einer violetten seifenartigen Lösung löst. Er färbt Wolle aus schwach saurem Bade in klaren violetten Tönen von ausgezeichneter Echtheit gegen Waschen und ,Klotzen.

Beispiel 3

100 Teile 1 - amino - 4 - anüinoanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, 500 Teile n-Octyl- -alkohöl und 240 Teile Ätznatronlösung werden auf 115 bis I2O° 20 Stunden lang, erhitzt. Das Produkt wird kalt filtriert und mit Alkohol und kaltem Wasser gewaschen. _ Das bronzenfarbene kristalline Produkt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure zu einer bläulichroten Lösung. Es löst sich außerdem in Benzol, Aceton und Terpentin und ergibt in diesen violette Lösungen. Es wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise sulfoniert. i;Der dabei entstehende neue Farbstoff stellt ein violettes Pulver dar, welches Wolle aus feinem schwach sauren Bade in klaren violetten Tönen färbt, die eine gute Echtheit gegen Waschen, Klotzen und Licht besitzen.

Beispiel 4

100 Teile Dodecylalkohol und 20 Teile Ätz- ' natron werden 1 Stunde lang bei 105⁰ gerührt. Nach dem Verdünnen mit 250 Teilen Pyridin werden 100 Teile i-Amino-4-p-toluidinoanthrachinon-2-sulfonsäure hinzugefügt. Die Mischung wird bei 115⁰ gerührt, bis die SuIfonsäure nicht mehr nachgewiesen werden kann. Das Pyridin wird alsdann durch Dampfbehandlung entfernt. Das entstehende Produkt besitzt eine violette Farbe und löst sich in Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe. Es wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise sulfoniert und ergibt dabei einen neuen Färbstoff, der Wolle in glänzenden violetten Tönen färbt, die eine ausgezeichnete Echtheit gegen Waschen und Klotzen besitzen.

Beispiel 5

ι -Amino - 4-p-methoxyanilinoanthrachinon-2-sulfonsäure wird an Stelle des im Beispiel 4 genannten Anthrachinonderivats angewandt. Der entstehende neue Farbstoff färbt Wolle in violetten Tönen, die eine gute Echtheit gegen Waschen, Klotzen und Licht- besitzen.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung saurer Färbstoffe der Anthrachmonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man eine i-Amino-4-arylarninoanthrachinon-2-sulfonsäure mit einer Alkaliverbindung eines einwertigen aliphatischen Alkohols, der 8 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, behandelt, so daß die Sulfongruppe durch eineAlkoxygruppe ersetzt wird, und das Produkt dann sulfoniert.