DE608681C - Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen

Info

Publication number
DE608681C
DE608681C DEI46654D DEI0046654D DE608681C DE 608681 C DE608681 C DE 608681C DE I46654 D DEI46654 D DE I46654D DE I0046654 D DEI0046654 D DE I0046654D DE 608681 C DE608681 C DE 608681C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
polymerization
chlorobutadiene
products
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI46654D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Adolf Cantzler
Dr Walter Daniel
Dr Martin Mueller-Cunradi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI46654D priority Critical patent/DE608681C/de
Priority to GB6445/34A priority patent/GB421146A/en
Priority to FR769472D priority patent/FR769472A/fr
Application granted granted Critical
Publication of DE608681C publication Critical patent/DE608681C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F36/14Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen
    • C08F36/16Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen Es ist bekannt, daß sich i-Chlorbutadien-i-3 beim Stehen verändert und dabei in dunkle, harzartige Massen übergeht.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Entstehung derartiger praktisch unbrauchbarer Umwandlungsprodukte durch uneingeschränkte Einwirkung von Sauerstoff hervorgerufen wird und daß man zu ganz andersartigen, technisch wertvollen, nämlich dehnbaren und elastischen Polymerisationsprodukten gelangt, wenn man die Polymerisation in Abwesenheit von Sauerstoff oder in Anwesenheit beschränkter Mengen davon erfolgen läßt.
  • Man kann beispielsweise i-Chlorbutadien-i-3 im luftverdünnten Raum polymerisieren oder in einer Atmosphäre von Stickstoff, Wasserstoff oder anderen indifferenten Gasen, sei es unter vermindertem, gewöhnlichem oder erhöhtem Druck. Die Polymerisation kann durch Erhöhung der Temperatur erheblich beschleunigt werden. Man kann auch beschleunigende Mittel zusetzen, z. B. geringe Mengen Sauerstoff bzw. Luft, ferner Alkalimetalle oder deren Legierungen oder Peroxyde, z. B. Benzoylperoxyd oder Wasserstoffperoxyd. Auch durch Einwirkung aktiver Strahlen kann die Polymerisation beschleunigt werden. Die Polymerisation kann andererseits durch Zusatz von Verzögerern, wie aromatischen Hydroxylverbindungen oder Aminen, verlangsamt oder in einem gewünschten Punkt unterbrochen werden. Letzteres kann auch durch genügende Abkühlung erreicht werden.
  • Ferner kann man die Geschwindigkeit der Polymerisation dadurch beeinflussen, daß man in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln arbeitet. Man kann entweder solche Lösungsmittel verwenden, die unverändert bleiben, wie beispielsweise Dimethyläther, Diäthyläther, aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, gechlorte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, oder aber Stoffe, die selbst polymerisierbar sind, z. B. Butadien, Isopren, Styrol, Methylisopropenylketon u. dgl. Andererseits kann man i-Chlorbutadien-i-3 in wäßrigen Medien, vorteilhaft in emulgierter Form, der Polymerisation unterwerfen. Hierbei verläuft die Polymerisation wesentlich schneller als die von Butadienemulsionen. Geeignete Emulsionen erhält man durch kräftiges Schütteln oder Rühren von i-Chlorbutadien-i-3 mit Wasser, vorteilhaft in besonderen Mischvorrichtungen. Zwecks Erhöhung der Beständigkeit der Emulsionen werden zweckmäßig Netz- oder Emulgiermittel bzw. alkalisch reagierende Stoffe zugesetzt. Bei Verwendung säurebeständiger Enlulgiermittel kann man auch mit sauren Emulsionen arbeiten. Auch bei der Emulsionspolymerisation können Beschleuniger oder Verzögerer verwendet werden. Die bei der Emulsionspolymerisation entstehenden Emulsionen können mit anderen Emulsionen, beispielsweise mit natürlichem Latex, vermischt und gegebenenfalls mit diesen zusammen koaguliert werden. Hierdurch werden .:Produkte erhalten, die die verschiedenartigsten Eigenschaften besitzen und daher vielseitiger Verwendung fähig sind.
  • Die bei der Polymerisation zunächst entstehenden Produkte sind in organischen Lösungsmitteln löslich, später bilden sich teilweise . oder völlig unlösliche oder nur quellbare Stoffe. Auch die Temperatur ist von Einfluß auf die Natur der Polymerisationsprodukte: Erwärmen über 30' führt oft zu cyclisiertenunlöslichen Produkten. Bei niedrigeren Temperaturen gelangt man dagegen meist zu Produkten, die in Benzol u. dgl. löslich sind. . - ' _ Durch Variation der Polymerisationsbedingungen hat man es in der Hand, Produkte mit den verschiedenartigsten Eigenschaften herzustellen. Die Polymerisationsprodukte können von etwa nicht umgesetztem Chlorbutadien durch Ausfällen oder Umfällen oder durch Destillation unter gewöhnlichem oder ver> mindertem Druck, mit oder ohne Mitwirkung von Wasserdampf getrennt werden. Sie können in der bei Kautschuk üblichen Weise auf der Walze oder in der Knetmaschine mit Füllstoffen, - säurebindenden Mitteln, Verstärkern, Weichmachungsmitteln, Vulkanisationsbeschleunigern, Alterungsschutzmitteln, Farbstoffen, .Schwefel u. dgl. vermischt oder auch durch Wärmebehandlung in unlösliche Produkte umgewandelt werden. Stoffe der genannten Art können auch schon vor oder während der Polymerisation zugesetzt werden. Man kann die Polymerisation auch in üblicher Weise in Anwesenheit von Schwefel vulkanisieren, gegebenenfalls in Gegenwart der genannten Zusätze.
  • Die Polymerisationsprodukte können in Form von Lösungen, Pasten oder Emulsionen, beispielsweise für Imprägnierungszwecke, als Überzugsmassen, Dichtungen- -und Kitte, in fester Form für die Herstellung von Autoreifen, Transportbändern, Schläuchen, ölbeständigen Dichtungen und dergleichen technischen Kautschukartikeln verwendet werden. Beispiel i i-Chlorbutadien-i.3 wird in ein Gefäß gefüllt, das evakuiert, verschlossen und dann igi/2 Stunden lang auf 30'° erwärmt wird. Hierbei erhält man ein wasserkläres Polymerisat in einer Ausbeute von 46°/o. Dieses läßt sich unter Zusatz von i Gewichtsprozent Aldol-anaphthylamin zu einem Fell von vorzüglicher Festigkeit auswalzen. Das nicht umgesetzte i-Chlnrbütadxen,z-3 kann beispielsweise durch Vakuumdestillation wiedergewonnen werden. Beispiel Zoo Teile i-Chlorbutadien-i.3 werden mit ioo Teilen Toluol und 2 Teilen Benzoylperoxyd io Tage lang im geschlossenen Gefäß auf 25' erwärmt. Das Reaktionsgemisch nimmt etwa 41/io des Reaktionsgefäßes ein, während der übrige Raum von Luft erfüllt ist. Bei Anwendung höherer Temperatur braucht man nur kürzere Zeit zu erwärmen. Die erhaltene dickflüssige Lösung kann, gegebenenfalls unter Zusatz von Alterungsschutzmitteln, beispielsweise für die Herstellung von überzugsmassen verarbeitet oder zwecks Ausfällung des polymeren i-Chlorbutadiens-i#3 mit Methylalkohol, Äthylalkohol oder Aceton behandelt werden. Das hierbei entstehende Koagulat eignet sich für, die Herstellung kautschukähnlicher '5toffe durch Vulkanisation. Beispiel 3 4.o Teile i=Chlorbütadien-i.3 werden mit 2o Teilen Butadien, und 0,4 Teilen Benzoyl-Peroxyd bei Abwesenheit von Luft unter Schütteln 2,4 -.Stunden ,auf 6o' erwärmt. Es bildet sich ein wasserklares Mischpolymerisat, das durch Erwärmen von nicht umgesetztem Butadien befreit wird und beim Verarbeiten auf der Walze ein festes, elastisches Fell liefert. Das zurückgewonnene Butadien kann. einer abermaligen Polymerisationunterworfenwerden. . Beispiel q.
  • ioo Teile i-Chlorbutadien;z.3 werden mit i Teil fein verteiltem Natrium 5 Tage lang im geschlossenen Gefäß auf go ° erwärmt. Hierbei ist das im übrigen Luft enthaltende Gefäß zu 9/1o seines Raumes mit dem Reaktionsgemisch angefüllt. Das entstehende durchsichtige Polymerisat läßt sich auf der .Walze gut zu einem zusammenhängenden Fell auswalzen.
  • Beispiels io Teile i-Chlorbutadien-i#3 werden mit io Raumteilen Methylheptan vermischt und mit i Gewichtsprozent Natrium in Drahtform, bezogen auf das angewandte i-Chlorbutadien, im, geschlossenen .Gefäß bei Anwesenheit -von i Raumteil Luft 2 Tage- auf 30' erwärmt. Es entsteht ein weiches Polymerisat, das durch Abpressen von Methylheptan befreit wird und beim Auswalzen ein festes, elastisches Fell aus in Benzol unlöslichem Produkt liefert, Beispiel 6 i Teil i-Chlorbutadien-i#3 wird bei 2o' mit i Teil einer z °/oigen Natriumoleatlösung i Stunde in einem geschlossenen Gefäß, das .etwa zu 4/s mit dem Reaktionsgemisch und zu. i/5 mit Luft gefüllt ist, geschüttelt. . Die erhaltene Emulsion wird mit :5`a/oigei -Essigs'äiire koaguliert.- Nach-. dem Auswaschen und Trocknen auf der Walze erhält man unter Beimischung von i Gewichtsprozent Aldol-a-naphthylamin ein elastisches, festes Fell. go°/o des angewandten Chlorbutadiens sind polymerisiert.
  • Ein Gemisch, bestehend aus ioo Teilen des erhaltenen Polymerisats, 7o Teilen Gasruß, q. Teilen dicyclohexylamindithiocarbaminsaurem Dicyclohexylamin und io Teilen eines Gemisches aus gleichen Teilen Kolophonium und unter dem Namen Kautschol im Handel befindlichem Kautschukerweicher, wird der Vulkanisation unterworfen. Bei 141' wird in go Minuten ein Vulkanisat erhalten, das eine Festigkeit von 147 kg/cm2 und eine Dehnung von 114 % hat.
  • Wird die Vulkanisation in Gegenwart von 2 Teilen Schwefel ausgeführt, so erhöht sich die Festigkeit des Vulkanisats auf 22o kg/cm2 und die Dehnung auf Zoo °/o. Beispiel 7 2o Teile i-Chlorbutadien-i#3 werden zusammen mit 6 Teilen Methyllsopropenylketon, 28 Teilen Wasser, 14 Teilen i °/jgem Ammoniak, i Teil Ölsäure und i Teil 3oo/oigem Wasserstoffperoxyd emulgiert. Die Emulsion wird i Tag lang auf 3o' erwärmt. Durch Koagulation mit Essigsäure erhält man ein Mischpolymerisat von guter Festigkeit.
  • Beispiel 8 i Teil i-Chlorbutadien-1#3 wird mit q. Teilen Butadien, o,i Teil Magnesiumoleat und 5 Teilen einer io o/jgen Natriumoleatlösung emulgiert. Die erhaltene Emulsion wird unter kräftigem Schütteln in einem zu etwa 4/5 mit dem Polymerisationsgemisch und zu 1/5 mit Luft gefüllten geschlossenen Gefäß auf 6o' erwärmt. Nach 3 Tagen unterbricht man die Polymerisation. Beim Versetzen mit 5 o/,iger Essigsäure erhält man ein Rohprodukt, das nach dem Waschen und Trocknen 2 Teile eines weichen, kautschukartigen Mischpolymerisats ergibt. Es werden 3 Teile nicht umgesetztes Butadien zurückgewonnen.
  • Beispiel g Ein geschlossenes Gefäß, das zu etwa 1/s seines Rauminhaltes mit Luft und zu etwa 4/e mit einem Reaktionsgemisch gefüllt ist, das aus 5o Teilen i-Chlorbutadien, 3,6 Teilen Ölsäuie, 6o Teilen io/oigen Ammoniaks und 390 Teilen Wasser besteht, wird ungefähr 5 bis io Minuten geschüttelt und dann 24 Stunden lang in einem Bad von io ° stehengelassen. Durch Koagulation der erhaltenen Emulsion mit 5 o/oiger Essigsäure, Auswaschen des Koagulats und Trocknen auf der Walze unter Zusatz von i Gewichtsprozent Aldol-a-naphthylamin erhält man ein elastisches Fell. Die Ausbeute an polymerem Chlorbutadien beträgt 89 °/o.
  • ioo Teile des Polymerisates werden mit q.o Teilen Gasruß, q. Teilen dicyclohexylamindithiocarbaminsaurem Dicyclohexylamin, i Teil Schwefel und io Teilen eines Gemisches aus gleichen Teilen Kolophonium und dem unter dem Namen Kautschol im Handel befindlichen Kautschukerweicher vermischt und vulkanisiert. Bei einer Heizzeit von io Minuten bei 141' wird ein Vulkanisat erhalten, das eine Zerreißfestigkeit von 254 kg/cm2, eine Dehnung von 454 °/o und eine Rückprallelastizität von 28 °/o aufweist.
  • Polymerisiert man die gleiche Mischung 36 Stunden lang bei io °, so erhält man bereits nach einer Heizzeit von 5 Minuten bei 141' ein Vulkanisat mit einer Zerreißfestigkeit von egg kg/cm2, einer Dehnung von 573 °/o und einer Rückprallelastizität von 26 °/o.
  • Die Abnutzungszahl des in Abs. 2 dieses Beispiels beschriebenen Vulkanisates verhält sich zu der in gleicher Weise bestimmten Abnutzungszahl einer guten Autoreifenlauffläche, die aus ioo Teilen Naturkautschuk, qo Teilen Ruß und den üblichen Vulkanisationszusätzen hergestellt ist wie 1: 1,6. Die Abnutzungszahl des Vulkanisats aus i-Chlorbutadien ist niedriger, seine Abriebfestigkeit ist also besser als die des Vulkanisats aus Naturkautschuk.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Chlorbutadien-i#3 in Abwesenheit von Sauerstoff oder in Gegenwart beschränkter Mengen von Sauerstoff der Polymerisation unterwirft.
DEI46654D 1933-03-02 1933-03-02 Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen Expired DE608681C (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI46654D DE608681C (de) 1933-03-02 1933-03-02 Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
GB6445/34A GB421146A (en) 1933-03-02 1934-02-28 Improvements in the manufacture and production of artificial masses
FR769472D FR769472A (fr) 1933-03-02 1934-03-01 Procédé pour la préparation de matières artificielles

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI46654D DE608681C (de) 1933-03-02 1933-03-02 Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE608681C true DE608681C (de) 1935-01-29

Family

ID=6456169

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI46654D Expired DE608681C (de) 1933-03-02 1933-03-02 Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen

Country Status (3)

Country Link
DE (1) DE608681C (de)
FR (1) FR769472A (de)
GB (1) GB421146A (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE750677C (de) * 1938-08-02 1945-01-22 Hitzebestaendige Flachdichtung
US2471456A (en) * 1946-03-26 1949-05-31 Montclair Res Corp Wool shrinkproofing baths containing a chloroprene polymer
DE950031C (de) * 1943-10-15 1956-10-04 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten ungesaettigter organischer Verbindungen
DE1004381B (de) * 1955-10-13 1957-03-14 Rheinpreussen Ag Verfahren zur Mischpolymerisation von Methylisopropenylketon
DE1004807B (de) * 1955-10-13 1957-03-21 Rheinpreussen Ag Verfahren zur Mischpolymerisation von Methylisopropenylketon mit Vinylverbindungen

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE750677C (de) * 1938-08-02 1945-01-22 Hitzebestaendige Flachdichtung
DE950031C (de) * 1943-10-15 1956-10-04 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten ungesaettigter organischer Verbindungen
US2471456A (en) * 1946-03-26 1949-05-31 Montclair Res Corp Wool shrinkproofing baths containing a chloroprene polymer
DE1004381B (de) * 1955-10-13 1957-03-14 Rheinpreussen Ag Verfahren zur Mischpolymerisation von Methylisopropenylketon
DE1004807B (de) * 1955-10-13 1957-03-21 Rheinpreussen Ag Verfahren zur Mischpolymerisation von Methylisopropenylketon mit Vinylverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
GB421146A (en) 1934-12-14
FR769472A (fr) 1934-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0854170B1 (de) SBR-Kautschukgele enthaltende Kautschukmischungen
DE69004712T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polybutadien mit verbesserter Verarbeitkeit.
DE892245C (de) Verfahren zur Herstellung von bromhaltigen Isoolefin-Polyolefin-Mischpolymerisaten
DE1033415B (de) Verfahren zur Herstellung von chlorierten, kautschukartigen Mischpolymerisaten
DE3309821A1 (de) Verfahren zur modifizierung eines ungesaettigten polymerkautschuks
EP1903063B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polychloropren-Latices
DE2415066A1 (de) Neue vulkanisierbare kompositionen, sowie damit vulkanisierte kompositionen
DE608681C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
DE1951364A1 (de) Ozonbestaendige Vulkanisate
DE1226307B (de) Verfahren zur Herstellung von 1,4-cis-Polydienen
DE1806987A1 (de) Vulkanisationsmittel und Verfahren zu deren Herstellung
DE2423714A1 (de) Verfahren zur herstellung eines fluessigen chloroprenpolymeren
DE1230204B (de) Verfahren zum Weichmachen von vulkanisierbarem, mit Schwefel modifiziertem Polychloropren
DE673128C (de) Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Polymerisationsprodukten
CH423263A (de) Verfahren zur Polymerisation von Butadien
DE1251032B (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularem Polychloropren
DE1165277B (de) Verfahren zur Polymerisation von 1, 3-Butadien oder Isopren
DE1157788B (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten des Butadiens
DE1112834B (de) Verfahren zur Herstellung von Butadienpolymerisaten mit im wesentlichen cis-1,4-Struktur
DE1097144B (de) Verfahren zur Herstellung von Polychloropren durch Emulsionspolymerisation
DE1745750B1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Polymerisates mit niedrigem Vinylgehalt
US1906667A (en) Artificial rubber like vulcanizates
DE863415C (de) Verfahren zur Herstellung von kuenstlichem Kautschuk durch Emulsions-polymerisation von Isopren mit Vinylaethinylalkylcarbinol
DE2613050C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines synthetischen Kautschuks mit verbesserter Grünfestigkeit
DE662281C (de) Verfahren zur Herstellung von Diolefinpolymerisaten