DE606027C - Verfahren zur Herstellung von Indolinen und Indolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Indolinen und IndolenInfo
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- DE606027C DE606027C DEI48347D DEI0048347D DE606027C DE 606027 C DE606027 C DE 606027C DE I48347 D DEI48347 D DE I48347D DE I0048347 D DEI0048347 D DE I0048347D DE 606027 C DE606027 C DE 606027C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Indolinen und Indolen Es ist bekannt, daß o-Aminophenyläthylalkohol durch Erhitzen mit wasserfreiem Kaliumcarbonat im Vakuum unter Dehydratisierung in o-Aminostyrol übergeführt werden kann. Hierbei findet also lediglich eine Dehydratisierung entsprechend der Gleichung
HZN-C,H4-CH,-CHZOH -H20 r H2N-C.H4-CH -= CH2 - Eine Reihe von Verbindungen, wie Uranoxyd, Molybdänoxyd, Zinkoxyd usw., können in verschiedenem Maße gleichzeitig Dehydratisierung und Dehydrierung bewirken. Besonders geeignet-erweisen sich für die gleichzeitige Dehydratisierung und Dehydrierung Mischkatalysatoren, insbesondere solche, welche eine Dehydrierung bei verhältnismäßig tiefer Temperatur und ohne wesentliche Nebenreaktionen bewirken, z. B. Mischungen von Kupfer mit Aluminiumoxyd oder mit anderen, die Wirkung des Kupfers nicht schädigenden, dehydratisierend wirkenden Katalysatoren. Da in manchen Fällen die Wasserabspaltung sehr leicht erfolgt, kann unter Umständen das Trägermaterial oder auch schon der für die Dehydrierung verwendete Katalysator die Wasserabspaltung verursachen.
- Die Arbeitsbedingungen, wie Reaktionstemperatur, Erhitzungsdauer usw., richten sich nach den jeweils angewandten Katalysatoren oder Kondensationsmitteln, den Ausgangsmaterialien und dem angestrebten Reaktionsverlauf. Im allgemeinen liegen die Reaktionstemperaturen zwischen i5o und 5oo°, insbesondere zwischen 25o und q.00°.
- Die Anwendung von vermindertem Druck oder Verdünnung mit Gasen oder Dämpfen, wie Stickstoff, Kohlensäure, Wasserstoff und Wasserdampf, kann in geeigneten Fällen den Reaktionsverlauf begünstigen und bei Anwendung von Katalysatoren deren Lebensdauer erhöhen. Unter Umständen können auch geringe Mengen oxydierend wirkender Gase günstig wirken.
- Beispiel i Gekörnter, durch Glühen entwässerter Bauxit wird pro -Liter mit etwas Wasser und 15 g Wasserglaslösung angefeuchtet und sodann mit ioo g fein verteiltem I#upfercarbonat verrührt. Leitet man über den so erhaltenen und im Wasserstoffstrom bei 300° mehrere Stunden lang reduzierten Katalysator bei 300° pro Liter stündlich 5o bis ioo g o-Aminophenyläthylalkoholdampf, gemischt mit etwa ioo 1 Stickstoff und io 1 Wasserstoff, so erhält man ein Reaktionsprodukt, das neben geringen Mengen unverändertem Ausgangsmaterial und Indolin in der Hauptsache aus Indol besteht, das in üblicher Weise, z. B. durch Wasserdampfdestillation, abgetrennt und gereinigt werden kann.
- Statt in Gegenwart von Stickstoff und Wasserstoff kann man auch unter Zusatz von Wasserdampf oder unter vermindertem Druck oder unter Anwendung beider Maßnahmen arbeiten; es können auch die bei der Reaktion entstehenden gasförmigen Reaktionsprodukte als Verdünnungsmittel verwendet werden.
- Analoge Reaktionsprodukte erhält man bei Verwendung von methyl-, äthyl-, methoxysubstituierten o-Aminophenyläthylalkoholen bzw. entsprechenden o-Aminonaphthylalkoholen. Beispiel 2 2o Gewichtsteile o-Aminophenyläthylalkohol werden mit 5 Gewichtsteilen wasserfreiem Zinkchlorid im ölbad am absteigenden Kühler erhitzt. Bei etwa 2oo° beginnt die Wasserabspaltung, und es destilliert ein Gemisch von C51 und Wasser über. Das Öl besteht aus fast reinem 2 # 3-Dihydroindol.
- Durch Dehydrierung; z. B. nach dem Verfahren der britischen Patentschrift 387 507 kann daraus reines Indol gewonnen werden. Eine Isolierung des Indolins kann in diesem Fall unterbleiben. Beispiel 3 Über körnigen, entwässerten Bauxit, der pro Liter mit 309 Wasserglaslösung von q.0° B6 getränkt ist, werden-bei 300° pro Liter und Stunde 309 o-Aminophenyjäthylalkoholdampf gemischt mit i8o 1 Stickstoff und 301 Wasserstoff geleitet.
- Es wird in guter Ausbeute ein Rohindolin erhalten, das eine geringe Menge Indql und o-Aminostyrol enthält.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Indolinen und Indolen, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Aminophenyläthylalkohol, dessen Homologe, Analoge oder deren Substitutionsprodukte einer kondensierenden Dehydratisierung bzw. einer kondensierenden Dehydratisierung und Dehydrierung unterwirft. -
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI48347D DE606027C (de) | 1933-11-16 | 1933-11-16 | Verfahren zur Herstellung von Indolinen und Indolen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE606027C true DE606027C (de) | 1934-11-23 |
Family
ID=7192236
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEI48347D Expired DE606027C (de) | 1933-11-16 | 1933-11-16 | Verfahren zur Herstellung von Indolinen und Indolen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE606027C (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0221854A1 (de) * | 1985-11-08 | 1987-05-13 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Indolinen |
EP0162015A3 (en) * | 1984-05-16 | 1988-07-06 | Ciba-Geigy Ag | Process for the preparation of indolines |
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-
1933
- 1933-11-16 DE DEI48347D patent/DE606027C/de not_active Expired
Cited By (6)
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