DE60220296T2 - IMIDAZO(1,2-a)PYRIMIDINE UND DIESE ENTHALTENDE FUNGIZIDZUSAMMENSETZUNGEN - Google Patents

IMIDAZO(1,2-a)PYRIMIDINE UND DIESE ENTHALTENDE FUNGIZIDZUSAMMENSETZUNGEN Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Imidazo[1,2-a]pyrimidine und diese enthaltende Fungizidzusammensetzungen.
  • Die japanische Offenlegungsschrift 2001-19693 offenbart Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine der folgenden Formel:
    Figure 00010001
    [wobei Z O, S, NA2 oder eine Einfachbindung darstellt: A1 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkadienyl-, Halogenalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Cycloalkyl-, Bicycloalkyl- oder heterocyclischen Rest darstellt; A2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkadienyl-, Halogenalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Cycloalkyl-, Bicycloalkyl- oder heterocyclischen Rest darstellt; m 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist; jeder Rest A3 unabhängig ein Halogenatom, einen Alkyl-, Alkoxyrest oder eine Nitrogruppe darstellt; und A4 ein Halogenatom darstellt].
  • Es ist beschrieben, dass die Verbindungen ausgezeichnete fungizide Wirksamkeit gegen viele Arten von Eumyceten aufweisen.
  • Ferner ist in Bezug auf Imidazo[1,2-a]pyrimidine, die Isomere von Pyrazolo[1,5-a]pyrimidinen sind, eine Art von Imidazo[1,2-a]pyrimidinen mit herbizider Wirksamkeit oder fungizider Wirksamkeit offenbart. [Acta Nat. de l'Ateneo Parmense, 18 (1982) 93, J. Med. Chem. (1975) 8, 1253 usw.]. Jedoch sind die Imidazo[1,2-a]pyrimidine mit einem Substituenten an der 6-Position nicht offenbart.
  • Die vorliegende Erfindung wurde zum Bereitstellen von Imidazo[1,2-a]pyrimidinen mit ausgezeichneter Wirksamkeit zur Kontrolle von Pflanzenkrankheiten gemacht.
  • Der in der vorliegenden Anmeldung genannte Erfinder hat umfassende Untersuchungen angestellt, dabei festgestellt, dass die 6-Phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine der Formel [I] ausgezeichnete Wirksamkeit zur Kontrolle von Pflanzenkrankheiten aufweisen und die vorliegende Erfindung vollendet.
  • Und zwar stellt die vorliegende Erfindung das Imidazo[1,2-a]pyrimidin [I] (nachstehend als die vorliegende Verbindung bezeichnet), dargestellt durch die folgende Formel:
    Figure 00020001
    [wobei R1 ein Wasserstoffatom; einen C1-C6-Alkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino, C1-C4-Alkylthio, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogenatomen; einen C3-C6-Alkenylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C6-Alkinylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C8-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl und Halogenatomen; eine Phenylgruppe oder Phenyl-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl am Benzolring; einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl darstellt; R2 ein Wasserstoffatom; einen C1-C6-Alkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino, C1-C4-Alkylthio, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogenatomen; einen C3-C6-Alkenylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C6-Alkinylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C8-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl und Halogenatomen; eine Phenylgruppe oder Phenyl-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl am Benzolring; einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl; eine Aminogruppe gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren, ausgewählt aus C1-C6-Alkyl, Phenyl und Benzyl (wobei die Phenyl- und Benzylgruppe durch eines oder mehrere ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl und Halogenatomen an dem Benzolring substituiert sein können); einen C1-C4-Alkoxyrest; eine Phenoxygruppe; eine Benzyloxygruppe darstellt; oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, welches mit R1 und R2 verbunden ist, einen 3-8-gliedrigen heterocyclischen Rest (wobei der heterocyclische Rest mit C1-C4-Alkylen oder C2-C4-Alkenylen substituiert sein kann, um einen polycyclischen heterocyclischen Rest darzustellen, und durch eines oder mehrere ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Acyl, Halogenatomen, Hydroxy, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann) darstellen; R3 ein Halogenatom oder C1-C4-Alkyl darstellt; und Ar eine Phenylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus Halogenatomen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C3-Halogenalkyl, darstellt], eine dieses enthaltende Fungizidzusammensetzung und ein Verfahren zur Kontrolle von Pflanzenkrankheiten durch Aufbringen auf die Pflanzen bereit.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch das Imidazo[1,2-a]pyrimidin [II] dargestellt durch die folgende Formel:
    Figure 00030001
    [wobei X ein Halogenatom darstellt und Ar und R3 ein Halogenatom oder einen C1-C4-Alkylrest darstellen; und Ar eine Phenylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus Halogenatomen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C3-Halogenalkyl darstellt],
    das Imidazo[1,2-a]pyrimidin [III] dargestellt durch die folgende Formel:
    Figure 00040001
    [wobei Ar eine Phenylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus Halogenatomen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C3-Halogenalkyl darstellt]
    und
    Figure 00040002
    [wobei R8 einen C1-C4-Alkylrest darstellt; und Ar eine Phenylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus Halogenatomen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C3-Halogenalkyl darstellt],
    bereit, die als Zwischenprodukte zur Herstellung der vorliegenden Verbindungen geeignet sind.
  • In der vorliegenden Erfindung schließen Beispiele des C1-C6-Alkylrests, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino, C1-C4-Alkylthio, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogenatomen für R1 und R2 eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Isopropyl-, sec-Butyl-, Isobutyl-, t-Butyl-, 1-Methylbutyl-, 1-Ethylpropyl-, 2-Methylbutyl-, 3-Methylbutyl-, 1,2-Dimethylpropyl-, 1,1-Dimethylpropyl-, 1,3-Dimethylbutyl-, 3,3-Dimethylbutyl-, 2,2-Dimethylpropyl-, 2-Methoxyethyl-, 3-Methoxypropyl-, 2-Ethoxyethyl-, 3-Ethoxypropyl-, 3-Butoxypropyl-, 3-Isopropoxypropyl-, 2,2-Dimethoxyethyl-, 2,2-Diethoxyethyl-, 2-(Dimethylamino)ethyl-, 2-(Diethylamino)ethyl-, 2-(Dipropylamino)ethyl-, 2-(Dibutylamino)ethyl-, 3-(Dimethylamino)propyl-, 3-(Diethylamino)propyl-, 3-(Dipropylamino)propyl-, 3-(Dibutylamino)propyl-, 2-(Methylthio)ethyl-, 2-(Ethylthio)ethyl-, Methoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbonylmethyl-, t-Butoxycarbonylmethyl-, 1-(Methoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Ethoxycarbonyl)ethyl-, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl-, 1-(Methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propyl-, Di(ethoxycarbonyl)methyl-, Cyanomethyl-, 2-Cyanoethyl-, 2-Fluorethyl-, 2,2,2-Trifluorethyl-, 2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, 2,5-Dichlorpentyl- und 1-Methyl-2,2,2-trifluorethylgruppe ein. Beispiele des C3-C6-Alkenylrests, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen, für R1 und R2 schließen eine 2-Propenyl-, 2-Methyl-2-propenyl-, 2-Chlor-2-propenyl-3-Chlor-2-propenyl- und 3,3-Dichlor-2-propenylgruppe ein. Beispiele des C3-C6-Alkinylrests, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen, für R1 und R2 schließen eine 2-Propinyl- und 3-Chlor-2-propinylgruppe ein. Beispiele des C3-C8-Cycloalkylrests, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl und Halogenatomen, für R1 und R2, schließen eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, 2-Methylcyclohexyl-, 3-Methylcyclohexyl-, 4-Methylcyclohexyl-, 2,3-Dimethylcyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctyl- und 4-Chlorcyclohexylgruppe ein. Beispiele der Phenylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl am Benzolring, für R1 und R2 schließen eine Phenylgruppe, substituiert mit einer Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, t-Butyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, sec-Butoxy-, Methylthio-, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxygruppe, einem Fluor-, Chlor-, Brom, Iodatom, einer Nitro-, Cyano-, Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propyloxycarbonyl-, Butyloxycarbonylgruppe usw., sowie eine unsubstituierte Phenylgruppe ein. Beispiele des Phenyl-C1-C2-alkylrests, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl am Benzolring, für R1 und R2 schließen eine Benzylgruppe, substituiert mit einer Methyl-, Trifluormethylgruppe, einem Fluor-, Chlor-, Brom-, Iodatom, einer Methoxy-, Ethoxy-, Trifluormethoxy-, Nitro-, Ethoxycarbonyl-, Cyanogruppe usw., sowie eine unsubstituierte Benzyl-, 1-Phenylethyl- und 2-Phenylethylgruppe ein. In dem 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio-, C1-C3-Halogenalkyl, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl, für R1 und R2 schließen Beispiele des 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rests eine Pyrrolidin-1-yl-piperidin-1-yl-, Piperidin-3-yl-, Morpholin-4-yl-, Piperidin-1-yl-, 2-Thiazolin-2-yl-, Isoxazol-5-yl-, Isoxazol-3-yl-, Isothiazol-5-yl-, Thiazol-2-yl-, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl-, Pyridin-2-yl-, Pyridin-3-yl-, Pyridin-4-yl-, Pyrimidin-2-yl-, Pyrimidin-4-yl-, Pyrimidin-5-yl-, Pyrazin-2-yl- und 1,2,4-Triazin-3-ylgruppe ein. Diese heterocyclischen Reste können mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3- Halogenalkyl, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert sein, und Beispiele der Substituenten schließen eine Methyl-, Ethylgruppe, ein Fluor-, Chlor-, Bromatom, eine Methoxy-, Nitro-, Trifluormethyl-, Methylthio-, Ethylthio-, Nitro- und Ethoxycarbonylgruppe ein.
  • In der vorliegenden Erfindung schließen Beispiele der Aminogruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C6-Alkyl, Phenyl und Benzyl (wobei die Phenyl- und Benzylgruppe mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl und Halogenatomen an dem Benzolring substituiert sein können) für R2 eine Amino-, Methylamino-, Dimethylamino-, tert-Butylamino-, Phenylamino-, Diphenylamino-, N-Phenyl-N-methylamino-, 4-Methylphenylamino-, 4-Chlorphenylamino-, 3-(Trifluormethyl)phenylaminogruppe ein. Beispiele des C1-C4-Alkoxyrests für R2 schließen eine Methoxy-, Ethoxy- und tert-Butoxygruppe ein.
  • In der vorliegenden Erfindung schließen Beispiele des 3-8-gliedrigen heterocyclischen Rests, der durch R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, welches mit R1 und R2 verbunden ist, dargestellt wird, 3-8-gliedrige heterocyclische Reste, die nur ein Stickstoffatom als Heteroatom enthalten, wie eine Aziridin-1-yl-, Azetidin-1-yl-, Pyrrolidin-1-yl-, 3-Pyrrolin-1-yl-, Pyrrol-1-yl-, Piperidin-1-yl-, 1,2,3,6-Tetrahydropyridin-1-yl-, Hexamethylenimin-1-yl-, Heptamethylenimin-1-ylgruppe usw.; 3-8-gliedrige heterocyclische Reste, die zwei oder mehr Stickstoffatome als Heteroatome enthalten, wie eine 2-Imidazolin-1-yl-, Pyrazol-1-yl-, Imidazol-1-yl-, 1,2,3-Triazol-1-yl-, Piperazin-1-yl-, 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-1-yl-, 1,2,4-Triazol-1-yl-, Tetrazol-1-ylgruppe usw.; und 3-8-gliedrige heterocyclische Reste ein, die ein Stickstoffatom und ein oder mehrere andere Heteroatome als Heteroatome enthalten, wie eine Morpholin-4-yl-, Thiazolidin-3-yl-, Thiomorpholin-4-ylgruppe usw. Die heterocyclischen Reste können mit C1-C4-Alkylen (Methylen-, Ethylen-, Trimethylen-, Tetramethylengruppe) oder C2-C4-Alkenylen (Vinylen-, Propenylen-, 2-Butenylen-, 1,3-Butadienylengruppe) substituiert sein und Beispiele des polycyclischen heterocyclischen Rests, der aus dem 3-8-gliedrigen heterocyclischen Rest, substituiert mit C1-C4-Alkylen oder C2-C4-Alkenylen, gebildet wird, schließen eine 2-Azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-, 7-Azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl-, 2-Azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl-, 3-Azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl-, 2-Azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl-, 6-Azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl-, 8-Azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl-, 3-Azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl-, 6-Azabicyclo[3.2.2]nonan-6-yl-, 2-Azabicyclo[3.3.0]octan-2- yl-, 3-Azabicyclo[3.3.0]octan-3-yl-, 2-Azabicyclo[4.3.0]nonan-2-yl-, 3-Azabicyclo[4.3.0]nonan-3-yl-, 7-Azabicyclo[4.3.0]nonan-7-yl-, 8-Azabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl-, 2-Azabicyclo[4.4.0]decan-2-yl-, 3-Azabicyclo[4.4.0]decan-3-yl-, Indolin-1-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin-1-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin-2-yl-, Indol-1-yl-, Indazol-1-yl- und Benzimidazol-1-ylgruppe ein. Diese heterocyclischen Reste können weiter mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl (z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropylgruppe), C1-C4-Alkoxy (z.B. Methoxygruppe), C1-C4-Alkylthio (z.B. Methylthiogruppe), C1-C3-Halogenalkyl (z.B. Trifluormethylgruppe), C1-C4-Acyl (z.B- Formyl-, Acetylgruppe), Halogenatomen (z.B. Chlor-, Brom-, Iodatomen), Hydroxy, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl (z.B. Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propyloxycarbonyl-, tert-Butoxycarbonylgruppe) substituiert sein.
  • Bevorzugte Ausführungsformen für R1R2N in den vorliegenden Verbindungen sind welche, in denen R1 und R2 unabhängig ein Wasserstoffatom; C1-C6-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino, C1-C4-Alkylthio, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogenatomen; C3-C6-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; C3-C8-Cycloalkyl, gegebenenfalls subsituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl und einem Halogenatom; oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, das mit R1 und R2 verbunden ist, einen 3-8-gliedrigen heterocyclischen Rest, gegebenenfalls substituiert mit C1-C4-Alkylen oder C2-C4-Alkenylen oder gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Trifluormethyl, C1-C4-Acyl, Halogenatomen, Hydroxy, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl darstellen. Stärker bevorzugte Ausführungsformen sind welche, wobei R1 und R2 unabhängig C1-C6-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; C3-C6-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; C3-C8-Cycloalkyl gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl und Halogenatomen, darstellen; wobei R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, das mit R1 und R2 verbunden ist, eine Pyrrolidin-1-yl-, 3-Pyrrolin-1-yl-, Piperidin-1-yl-, 1,2,3,6-Tetrahydropyridin-1-yl-, Hexamethylenimin-1-yl-, Piperazin-1-yl-, Morpholin-4-yl- und Thiomorpholin-4-ylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem C1-C4-Alkylrest oder -resten, darstellen.
  • In der vorliegenden Erfindung schließen Beispiele des Halogenatoms für R3 ein Fluor-, Chlor-, Brom- und Iodatom ein. Beispiele des C1-C4-Alkylrests für R3 schließen eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- und tert-Butylgruppe ein.
  • Bevorzugte Ausführungsformen für R3 in den vorliegenden Verbindungen sind ein Chloratom oder eine Methylgruppe.
  • In der vorliegenden Erfindung schließen Beispiele der Phenylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Alkoxy und C1-C3-Halogenalkyl für Ar Phenylgruppen, substituiert mit einem Fluor-, Chlor-, Brom, Iodatom, einer Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, tert-Butyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Propyloxy-, Isopropyloxy-, tert-Butyloxy-, Trifluormethylgruppe usw., sowie eine unsubstituierte Phenylgruppe ein.
  • Bevorzugte Ausführungsformen für Ar in den vorliegenden Verbindungen sind Phenylgruppen, substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen an einer oder mehreren der 2-, 4- und 6-Positionen, und stärker bevorzugte Ausführungsformen sind Phenylgruppen, substituiert mit Fluoratomen oder Chloratomen an zwei oder mehreren der 2-, 4- und 6-Positionen und unsubstituiert an der 3- und 5-Position. Typische Beispiele sind eine 2-Chlorphenyl-, 2-Fluorphenyl-, 2,6-Dichlorphenyl-, 2,6-Difluorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, 2,4-Difluorphenyl-, 2-Chlor-6-fluorphenyl-, 2,4,6-Trifluorphenyl-, 4-Chlor-2,6-difluorphenyl-, 2-Chlor-4,6-difluorphenyl-, 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl-, 2,4-Dichlor-6-fluorphenyl- und 2,4,6-Trichlorphenylgruppe.
  • Die vorliegenden Verbindungen können ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome und Doppelbindungen aufweisen, und der Bereich der vorliegenden Erfindung schließt Gemische in jedem Verhältnis der optischen Isomere ((+)-Form, (–)-Form) und geometrische Isomere und jedes der reinen Isomere ein. Ferner sind die Salze der vorliegenden Verbindungen ebenfalls im Bereich der vorliegenden Erfindung.
  • Beispiele der vorliegenden Verbindungen, die ausgezeichnete Wirkung zur Kontrolle von Pflanzenkrankheiten haben, schließen 5-(Piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(2-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Morpholin-4-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Thiomorpholin-4-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Hexamethylenimin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(2,5-Dimethylpyrrolidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-Dipropylamino-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-Diallylamino-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(2-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Morpholin-4-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Thiomorpholin-4-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Hexamethylenimin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(2,5-Dimethylpyrrolidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-Dipropylamino-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-Diallylamino-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Piperidin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(2-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Morpholin-4-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Thiomorpholin-4-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Hexamethylenimin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(2,5-Dimethylpyrrolidin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-Dipropylamino-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-Diallylamino-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Piperidin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(2-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Morpholin-4-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Thiomorpholin-4-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Hexamethylenimin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(2,5-Dimethylpyrrolidin-1-yl)-6-(2- chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-Dipropylamino-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-Diallylamino-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Piperidin-1-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(2-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Morpholin-4-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Thiomorpholin-4-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Hexamethylenimin-1-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(2,5-Dimethylpyrrolidin-1-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-Dipropylamino-6-(2,6-difluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-Diallylamino-6-(2,6-difluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Piperidin-1-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(2-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Morpholin-4-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Thiomorpholin-4-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(Hexamethylenimin-1-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-(2,5-Dimethylpyrrolidin-1-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 5-Dipropylamino-6-(2,6-difluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin und 5-Diallylamino-6-(2,6-difluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin ein.
  • Die vorliegende Verbindung kann durch Umsetzen des Imidazo[1,2-a]pyrimidins [II] mit einem Amin [V] der folgenden Formel:
    Figure 00100001
    [wobei R1 und R2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben] hergestellt werden.
  • Die theoretische Menge des Amins [V] beträgt ein Mol, bezogen auf ein Mol des Imidazo[1,2-a]pyrimidins [II], aber die verwendete Menge kann gemäß den Reaktionsbedingungen variiert werden.
  • Die Umsetzung kann ohne Lösungsmittel oder in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt werden. Beispiele des zur Umsetzung verwendeten Lösungsmittels schließen Ether, wie Dioxan, Diethylether, Tetrahydrofuran, Methyl-tert-butylether usw.; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan, Chlorbenzol usw.; Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Benzol, Xylol usw.; aprotische polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid usw.; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropylalkohol usw., ein.
  • Die Umsetzung kann in Gegenwart einer Base durchgeführt werden. Ein Mol oder mehr der Base werden üblicherweise, bezogen auf ein Mol des Imidazo[1,2-a]pyrimidins [II], verwendet. Beispiele der zur Umsetzung verwendeten Base schließen organische Basen, wie Pyridin, 2,6-Lutidin, Triethylamin, N,N-Diisopropylethylamin, Diazabicycloundecen (DBU), Diazabicyclononen (DBN) usw.; und anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat, Natriumhydrid usw., ein. Es kann möglich sein, die gleiche Wirkung wie jene bei Verwendung der Base zu erhalten, wenn ein Überschuss des Amins [V] verwendet wird.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von 0°C bis 200°C. Sie wird abhängig von der Reaktionsgeschwindigkeit aus dem vorstehenden Bereich gewählt. Die Umsetzung kann bei einer höheren Temperatur als dem Siedepunkt des Amins [V] oder des Lösungsmittels unter Verwendung eines Autoklaven als Reaktionsbehälter durchgeführt werden.
  • Die Beendigung der Umsetzung kann durch Analyse der Restmenge des Imidazo[1,2-a]pyrimidins [II] mit einem Verfahren der Dünnschichtchromatographie, Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie oder dgl. identifiziert werden.
  • Nach der Umsetzung ergeben übliche Aufarbeitungsverfahren, zum Beispiel Gießen der Reaktionsflüssigkeit in Wasser, Extrahieren mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, die vorliegende Verbindung. Ferner kann die vorliegende Verbindung durch Umkristallisation, Chromatographie usw. gereinigt werden.
  • Das Amin [V] ist eine bekannte Verbindung oder kann gemäß bekannten Verfahren aus bekannten Verbindungen hergestellt werden.
  • Das Imidazo[1,2-a]pyrimidin [II] kann durch das folgende Schema hergestellt werden. (Herstellungsweg a)
    Figure 00120001
    [wobei R9 eine Methyl- oder Ethylgruppe darstellt; HA eine Mineralsäure (z.B. Salzsäure, Schwefelsäure) darstellt; Ar und X die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben]. (Herstellungsweg b)
    Figure 00120002
    [wobei R8 einen C1-C4-Alkylrest darstellt; R9, HA, Ar und X die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben].
  • Die Diesterverbindung [VI], die eine Ausgangssubstanz des Herstellungswegs (a) ist, ist eine bekannte Verbindung (beschrieben in JP Hei2-202876A , Chemistry Letters, 1981, S. 367 usw.) oder kann gemäß einem bekannten Verfahren hergestellt werden. Der β-Ketoester [VII], der eine Ausgangssubstanz des Herstellungswegs (b) ist, ist aus Organic Synthesis Collective Volume 2, S. 487-489 und S. 284-286, JP Sho60-255788A usw. bekannt oder kann gemäß einem bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Das 2-Aminoimidazolmineralsäuresalz [VIII], das eine allgemeine Ausgangssubstanz für die Herstellungswege (a) und (b) ist, ist aus J. Chem. Soc., 1956, 307, J. Org. Chem., 1964, 3118 usw. bekannt.
  • Schritt (a)-1
  • Das Imidazo[1,2-a]pyrimidin [III] kann durch Umsetzen des Diesters [VI] mit dem 2-Aminoimidazolmineralsäuresalz [VIII] hergestellt werden.
  • Die theoretische Menge beträgt ein Mol des 2-Aminoimidazolmineralsäuresalzes [VIII], bezogen auf ein Mol des Diesters [VI], aber die Menge kann gemäß den Reaktionsbedingungen variiert werden. Die Umsetzung wird in Gegenwart einer Base ohne Lösungsmittel oder in einem inerten Lösungsmittel bei 50°C bis 200°C durchgeführt. Beispiele der Base schließen organische Basen, wie Tri-n-butylamin, Diazabicycloundecen (DBU), Diazabicyclononen (DBN) usw. ein. Die für die Umsetzung verwendete Menge der Base beträgt ein Mol oder mehr, bezogen auf ein Mol der Gesamtmenge des Diesters [VI] und des 2-Aminoimidazolmineralsäuresalzes [VIII]. Beispiele des für die Umsetzung verwendeten Lösungsmittels schließen Kohlenwasserstoffe, wie Mesitylen usw., und aprotische polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid (DMF) usw., ein.
  • Die Beendigung der Umsetzung kann durch Analyse der Restmenge des Diesters [VI] mit einem Verfahren der Dünnschichtchromatographie, Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie oder dgl. identifiziert werden.
  • Nach der Umsetzung werden zum Beispiel ein hydrophobes organisches Lösungsmittel und Wasser zu dem Reaktionsgemisch gegeben, die abgetrennte Wasserschicht wird gegebenenfalls konzentriert, mit einer Säure, wie Salzsäure, behandelt, und der Niederschlag wird filtriert, wobei das Imidazo[1,2-a]pyrimidin [III] erhalten wird. In einer anderen Ausführungsform wird das Reaktionsgemisch gegebenenfalls aufkonzentriert und dann filtriert, wobei ein Salz des Imidazo[1,2-a]pyrimidins [III] erhalten wird. Das erhaltene Imidazo[1,2-a]pyrimidin [III] kann ferner durch Umkristallisation oder dgl. gereinigt werden.
  • Schritt (a)-2
  • Das Imidazo[1,2-a]pyrimidin [II-1], das ein Imidazo[1,2-a]pyrimidin [II] ist, wobei R3 ein Halogenatom ist, kann durch Umsetzen des Imidazo[1,2-a]pyrimidins [III] oder seines Salzes mit einem Halogenierungsmittel hergestellt werden.
  • Beispiele des für die Umsetzung verwendeten Halogenierungsmittels schließen Phosphoroxychlorid und Phosphoroxybromid ein.
  • Die Umsetzung wird ohne Lösungsmittel oder in einem inerten Lösungsmittel (z.B. Kohlenwasserstoffe, wie Toluol; Nitrile, wie Acetonitril; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Ethylendichlorid) bei 80°C bis 150°C durchgeführt. Die Umsetzung kann durch die Gegenwart einer Base beschleunigt werden, und Beispiele der Base schließen organische Basen, wie N,N-Diethylanilin, N,N-Dimethylanilin, Triethylamin, N,N-Diisopropylethylamin, Pyridin, 5-Ethyl-2-picolin, DBU und DBN, ein.
  • Die Beendigung der Umsetzung kann durch Analyse der Restmenge des Imidazo[1,2-a]pyrimidins [III] mit einem Verfahren der Dünnschichtchromatographie, Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie oder dgl. identifiziert werden.
  • Nach der Umsetzung können übliche Aufarbeitungsverfahren, wie Entfernen eines Überschusses des Halogenierungsmittels, Gießen des Rückstands in Wasser, Extrahieren mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, verwendet werden, wobei das Imidazo[1,2-a]pyrimidin [II-1] erhalten wird. Das erhaltene Imidazo[1,2-a]pyrimidin [II-1] kann weiter durch Umkristallisation, Chromatographie oder dgl. gereinigt werden.
  • Schritt (b)-1
  • Das Imidazo[1,2-a]pyrimidin [IV] kann durch Umsetzen des β-Ketoesters [VII] mit dem 2-Aminoimidazolmineralsäuresalz [VIII] hergestellt werden.
  • Die theoretische Menge beträgt ein Mol des 2-Aminoimidazolmineralsäuresalzes [VIII], bezogen auf ein Mol des β-Ketoesters [VII], aber die Menge kann gemäß den Reaktionsbedingungen variiert werden. Die Umsetzung wird in Gegenwart einer Base, ohne Lösungsmittel oder in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von 50°C bis 200°C durchgeführt. Beispiele der Base schließen organische Basen, wie Tri-n-butylamin, Diazabicycloundecen (DBU), Diazabicyclononen (DBN) usw., ein. Die für die Umsetzung verwendete Menge der Base beträgt ein Mol oder mehr, bezogen auf ein Mol der Summe des β-Ketoesters [VII] und des 2-Aminoimidazolmineralsäuresalzes [VIII]. Beispiele des für die Umsetzung verwendeten Lösungsmittels schließen Kohlenwasserstoffe, wie Mesitylen usw., und aprotische polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid usw. ein.
  • Die Beendigung der Umsetzung kann durch Analyse der Restmenge des β-Ketoesters [VII] mit einem Verfahren der Dünnschichtchromatographie, Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie oder dgl. identifiziert werden.
  • Nach der Umsetzung werden zum Beispiel ein hydrophobes organisches Lösungsmittel und Wasser zu dem Reaktionsgemisch gegeben, die abgetrennte Wasserschicht wird gegebenenfalls konzentriert und mit einer Säure, wie Salzsäure, behandelt, wobei ein Niederschlag des Imidazo[1,2-a]pyrimidins [IV] erhalten wird. In einer anderen Ausführungsform wird das Reaktionsgemisch gegebenenfalls konzentriert und dann filtriert, wobei ein Salz des Imidazo[1,2-a]pyrimidins [IV] erhalten wird. Das erhaltene Imidazo[1,2-a]pyrimidin [IV] kann weiter durch Umkristallisation oder dgl. gereinigt werden.
  • Schritt (b)-2
  • Das Imidazo[1,2-a]pyrimidin [II-2], das ein Imidazo[1,2-a]pyrimidin [II] ist, wobei R3 ein C1-C4-Alkylrest ist, kann durch Umsetzen des Imidazo[1,2-a]pyrimidins [IV] oder seines Salzes mit einem Halogenierungsmittel hergestellt werden.
  • Beispiele des für die Umsetzung verwendeten Halogenierungsmittels schließen Phosphoroxychlorid und Phosphoroxybromid ein.
  • Die Umsetzung wird ohne Lösungsmittel oder in einem inerten Lösungsmittel (z.B. Kohlenwasserstoffe, wie Toluol; Nitrile, wie Acetonitril; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Ethylendichlorid) bei 80°C bis 150°C durchgeführt. Die Umsetzung kann durch das Vorhandensein einer Base beschleunigt werden, und Beispiele der Base schließen organische Basen, wie N,N-Diethylanilin, N,N-Dimethylanilin, Triethylamin, N,N-Diisopropylethylamin, Pyridin, 5-Ethyl-2-picolin, DBU und DBN ein.
  • Die Beendigung der Umsetzung kann durch Analyse der restlichen Menge des Imidazo[1,2-a]pyrimidins [IV] mit einem Verfahren der Dünnschichtchromatographie, Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie oder dgl. identifiziert werden.
  • Nach der Umsetzung können übliche Aufarbeitungsverfahren, wie Entfernen eines Überschusses eines Halogenierungsmittels, Gießen des Rückstands in Wasser, Extrahieren mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, verwendet werden, wobei das Imidazo[1,2-a]pyrimidin [II-2] erhalten wird. Das erhaltene Imidazo[1,2-a]pyrimidin [II-2] kann weiter durch Umkristallisation, Chromatographie oder dgl. gereinigt werden.
  • Wenn die vorliegende Verbindung als ein Wirkstoff eines Fungizids verwendet wird, kann sie ohne andere Bestandteile verwendet werden; jedoch wird sie üblicherweise durch Mischen mit einem festen Träger, flüssigen Träger, oberflächenaktiven Mittel oder einem anderen Formulierungshilfsmittel zu emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, wasserdispergierbaren Granulaten, Emulsionsformulierungen, fließfähigen Mitteln, Stäubemitteln, Granulaten usw. formuliert. Diese Formulierungen enthalten üblicherweise 0,1 bis 90 Gew.-% der vorliegenden Verbindung als Wirkstoff.
  • Beispiele des festen Trägers schließen Mineralien, wie Kaolinton, Attapulgitton, Bentonit, Montmorillonit, Terra alba, Pyrophyllit, Talk, Diatomeenerde, Calcit usw.; natürliche Substanzen, wie Maiskolbenpulver, Walnußschalenpulver usw.; synthetische Substanzen, wie Harnstoff usw.; und Salze, wie Calciumcarbonat, Ammoniumsulfat usw., ein. Beispiele des flüssigen Trägers schließen aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, Alkylbenzol, Methylnaphthalin usw.; Alkohole, wie Isopropanol, Ethylenglycol, Propylenglycol, Ethylglycol usw.; Ketone, wie Aceton, Cyclohexanon, Isophoron usw.; Pflanzenöle, wie Sojabohnenöl, Baumwollsamen usw.; aliphatische Erdölkohlenwasserstoffe; Ester; Dimethylsulfoxid; Acetonitril; und Wasser ein.
  • Beispiele des oberflächenaktiven Mittels schließen anionische oberflächenaktive Mittel, wie Alkylsulfatestersalze, Alkylarylsulfonsäuresalze, Dialkylsulfobernsteinsäuresalze, Polyoxyethylenalkylarylether-Phosphatestersalze, Ligninsulfonsäuresalze, Naphthalinsulfonat-Formaldehyd-Kondensat usw.; und nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylenalkyl-Polyoxypropylen-Blockcopolymer, Sorbitanfettsäureester usw. ein.
  • Beispiele des Formulierungshilfsmittels schließen wasserlösliche Polymere, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon usw.; Gummi arabicum; Alginsäure und ihre Salze; Polysaccharide, wie CMC (Carboxymethylcellulose) und Xanthangummi; anorganische Substanzen, wie Aluminiummagnesiumsilicat und Aluminiumoxidsol; Konservierungsmittel; färbende Mittel; und Stabilisatoren, wie PAP (Isopropylsäurephosphat) und BHT, ein.
  • Wenn die vorliegende Verbindung zur Kontrolle von Pflanzenkrankheiten verwendet wird, wird sie typischerweise mit Verfahren der Blattbehandlung, Erdbehandlung usw. angewandt. Die Aufbringungsdosis kann gemäß der Art der geschützten Pflanze, der Art der zu kontrollierenden Krankheit, dem Grad des Befalls durch die Krankheit, der Formulierungsart, dem Aufbringungsverfahren, dem Zeitpunkt der Aufbringung, den Witterungsbedingungen usw., variiert werden, und sie beträgt üblicherweise 1 bis 5000 g, vorzugsweise 5 bis 1000 g pro einem Hektar. Wenn das emulgierbare Konzentrat, benetzbare Pulver, suspendierbare Konzentrat oder dgl. mit Wasser verdünnt und aufgebracht wird, beträgt die Aufbringungskonzentration des Wirkstoffs 0,0001 bis 3 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 1 Gew.-%. Stäubemittel, Granulate und dgl. werden ohne Verdünnung, wie sie sind, aufgebracht.
  • Ferner kann die vorliegende Erfindung mit den anderen üblichen Verfahren, wie Saatdesinfektion usw., angewendet werden. Bei Saatbehandlung werden die Saaten üblicherweise in einer Verdünnung der vorliegenden Verbindung, mit einer Konzentration von 1 bis 1000 ppm, eingetaucht oder die Verdünnung wird auf die Saaten gesprüht oder gestrichen, in einer anderen Ausführungsform werden die Saaten mit den Stäubemitteln behandelt, die die vorliegende Verbindung mit 0,1 bis 10 Gew.-% enthalten.
  • Die vorliegende Verbindung kann als wirksamer Bestandteil des Fungizids zur Kontrolle von Pflanzenkrankheiten im Hochlandfeld, Reisfeld, Obstgarten, Teefeld, Weideland, Rasen und dgl. verwendet werden. Es kann gelegentlich erwartet werden, dass die fungizide Wirkung durch Mischen mit dem anderen Fungizid erhöht wird. Beispiele des Fungizids schließen fungizide Azolverbindungen, wie Propiconazol, Triadimenol, Prochloraz, Penconazol, Tebuconazol, Flusilazol, Diniconazol, Bromuconazol, Epoxyconazol, Difenoconazol, Cyproconazol, Metconazol, Triflumizol, Tetraconazol, Myclobutanil, Fenbuconazol, Hexaconazol, Fluquinconazol, Triticonazol, Bitertanol, Imazalil, Flutriafol usw.; cyclische fungizide Aminverbindungen, wie Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin usw.; fungizide Benzimidazolverbindungen, wie Carbendazim, Benomyl, Thiabendazol, Thiophanat-Methyl usw.; Procymidon; Cyprodinil; Pyrimethanil; Diethofencarb; Thiuram; Fluazinam; Mancozeb; Iprodion; Vinclozolin; Chlorthalonil; Captan; Mepanipyrim; Fenpiclonil; Fludioxonil; Dichlorfluanid; Folget; Kresoxim-methyl; Azoxystrobin; Trifloxystrobin; Picoxystrobin; Pyraclostrobin; N-Methyl-α-methoxyimino-2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenylacetamid; Spiroxamin; Chinixyfen; Fenhexamid; Famoxadon; Fenamidon; Iprovalicard; Benthiavalicarb; Pencycuron; Flutolanil; Furametpyr; Phthalid; Carpropamid; Diclocymet; Probenazol; Blasin; Cyazofamid; Nicobifen und Metrafenon, ein.
  • Die vorliegende Verbindung kann zusammen mit dem anderen landwirtschaftlichen oder Gartenbauinsektizid, Akarizid, Nematozid, Herbizid, Pflanzenwachstumsregulator und Düngemittel verwendet werden. Es kann vor der Anwendung vermischt werden.
  • Beispiele des Insektizids, Akarizids und Nematozids schließen Organophosphorverbindungen, wie Fenitrothion [O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)phosphorthioat], Fenthion [O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-(methylthio)phenyl)phosphorthioat], Diazinon [O,O-Diethyl-O-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-ylphosphorthioat], Chlorpyrifos [O,O-Diethyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphorthioat], Acephat [O,S-Dimethylacetylphosphoramidthioat], Methidathion [S-2,3-Dihydro-5-methoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3-ylmethyl-O,O-dimethyl phosphordithioat], Disulfoton [O,O-Diethyl-S-2-ethylthioethylphosphorothioat], DDVP [2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat], Sulprofos, [O-Ethyl-O-4-(methylthio)phenyl-S-propyl phosphordithioat], Cyanophos [O-4-Cyanophenyl-O,O-dimethylphosphorthioat], Dioxabenzofos [2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid], Dimethoat [O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)dithiophosphat], Phenthoat [Ethyl-2-dimethoxyphosphinothioylthio(phenyl)acetat], Malathion [Diethyl(dimethoxyphosphinothioylthio)succinat], Trichlorfon [Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxyethylphosphonat], Azinphosmethyl [S-3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-ylmethyl-O,O-dimethylphosphordithioat], Monocrotophos [Dimethyl-(E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylphosphat], Ethion [O,O,O',O'-Tetraethyl-S,S'-methylenbis(phosphordithioat)], Fosthiazat [N-(O-Methyl-S-sec-butyl)phosphorylthiazolidin-2-on] usw.; Carbamatverbindung, wie BPMC [2-sec-Butylphenylmethylcarbamat], Benfuracarb [Ethyl-N-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl(methyl) aminothio)-N-isopropyl-β-alaninat, Propoxur [2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat], Carbosulfan [2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo[b]furanyl-N-dibutylaminothio-N-methylcarbamat], Carbaryl [1-Naphthyl-N-methylcarbamat], Methomyl [S-Methyl-N-[(methylcarbamoyl)oxy]thioacetimidat], Ethiofencarb [2-(Ethylthiomethyl)phenylmethylcarbamat], Aldicarb [2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd-O-methylcarbamoyloxim], Oxamyl [N,N-Dimethyl-2-methylcarbamoyloxyimino-2-(methylthio)acetamid], Fenothiocarb [S-4-Phenoxybutyl-N,N-dimethylthiocarbamat] usw.; Pyrethroidverbindungen, wie Etofenprox [2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzylether], Fenvalerat [(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(RS)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat], Esfenvalerat [(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat], Fenpropathrin [(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropancarboxylat], Cypermethrin [(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1RS,3RS)-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Permethrin [3-Phenoxybenzyl-(1RS,3RS)-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimelhylcyclopropancarboxylat], Cyhalothrin [(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorpropenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Deltamethrin [(S)-α-Cyano-m-phenoxybenzyl-(1R,3R)-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Cycloprothrin [(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(RS)-2,2-dichlor-1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropancarboxylat], Fluvalinat [α-Cyano-3-phenoxybenzyl-N-(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-D-valinat], Bifenthrin [2-Methylbiphenyl-3-ylmethyl-(Z)-(1RS)-cis-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Acrinathrin [Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl-(1R-{1a(S*),3α(Z)})-2,2-dimethyl-3-[3-oxo-3-(2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethoxy-1-propenyl)cyclopropancarboxylat], 2-Methyl-2-(4-bromdifluormethoxyphenyl)propyl-3-phenoxybenzylether, Tralomethrin [(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R)-cis-3-(1,2,2,2-tetrabromethyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat], Silafluofen [4-Ethoxyphenyl(3-(4-fluor-3-phenoxyphenyl)propyl)dimethylsilan] usw.; Thiadiazinderivate, wie Buprofezin (2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-on) usw.; Nitroimidazolidinderivate; Nereistoxinderivate, wie Cartap (S,S'-(2-Dimethylaminotrimethylen)bis(thiocarbamat)), Thiocyclam [N,N-Dimethyl-1,2,3-tnithian-5-ylamin], Bensultap [S,S'-2-Dimethylaminotrimethylendi(benzolthiosulfonat)] usw.; N-Cyanoamidindenivate, wie N-Cyano-N'-methyl-N'-(6-chlor-3-pyridylmethyl)acetamidin usw.; chlorierte Kohlenwasserstoffverbindungen, wie Endosulfan [6,7,8,9,10,10-Hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzdioxathiepinoxid], γ-BHC (1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan), 1,1-Bis(chlorphenyl)-2,2,2-trichlorethanol usw.; Benzoylphenylharnstoffverbindungen, wie Chlorfluazuron [1-(3,5-Dichlor-4-(3-chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)phenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff], Teflubenzuron [1-(3,5-Dichlor-2,4-difluorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)hamstoff], Flufenoxuron [1-(4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-fluorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff] usw.; Formamidinderivate, wie Amitraz [N,N'-[(Methylimino)dimethylidin]di-2,4-xylidin], Chlordimeform [N'-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylmethanimidamid] usw.; Thiohamstoffderivate, wie Diafenthiuron [N-(2,6-Diisopropyl-4-phenoxyphenyl)-N'-tert-butylcarbodiimid] usw.; Phenylpyrazolverbindungen; Tebufenozid [N-tert-Butyl-N'-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzhydrazid]; 4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluormethylpyrrol-3-carbonitril; Brompropylat [Isopropyl-4,4'-dibrombenzilat]; Tetradifon [4-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon]; Chinomethionat [S,S-6-Methylchinoxalin-2,3-diyldithiocarbonat]; Propargit [2-(4-tert-Butylphenoxy)cyclohexylprop-2-ylsulfit]; Fenbutazinnoxid [Bis[tris(2-methyl-2-phenylpropyl)zinn]oxid]; Hexythiazox [(4RS,5RS)-5-(4-Chlorphenyl)-N-chlorhexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-carboxamid]; Clofentezin [3,6-Bis(2-chlorphenyl)-1,2,4,5-tetrazin]; Pyridathioben [2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on]; Fenpyroximat [tert-Butyl-(E)-4-[(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl)methylenaminooxymethyl]benzoat]; Tebufenpyrad [N-4-(tert-Butylbenzyl)-4-chlor-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazolcarboxamid]; Polynactinkomplex [Tetranactin, Dinactin, Trinactin]; Milbemectin; Avermectin; Ivermectin; Azadirachtin [AZAD]; Pyrimidifen [5-Chlor-N-[2-{4-(2-ethoxyethyl)-2,3-dimethylphenoxy}ethyl]-6-ethylpyrimidin-4-amin]; und Pymetrozin [2,3,4,5-Tetrahydro-3-oxo-4-[(pyridin-3-yl)methylenamino]-6-methyl-1,2,4-triazin] ein.
  • Beispiele der durch die vorliegende Verbindung zu kontrollierenden Pflanzenkrankheiten schließen Pyricularia oryzae und Cochliobolus miyabeanus und Rhizoctonia solani von Reis; Erysiphe graminis, Gibberella zeae, Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei, Typhula sp., Micronectriella nivalis, Ustilago tritici, U. nuda, Tilletia caries, Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhynchosporium secalis, Septoria tritici und Leptosphaeria nodorum von Weizen und Gerste; Diaporthe citri, Elsinoe fawcetti, Penicillium digitatum und P. italicum von Zitrusgewächsen; Sclerotinia mali, Valsa mali, Podosphaera leucotricha, Alternaria mali und Venturia inaequalis des Apfels; Venturia nashicola, V. pirina, Alternaria kikuchiana und Gymnosporangium haraeanum der Birne; Scierotinia cinerea, Cladosporium carpophilum und Phomopsis sp. des Pfirsichs; Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata, Uncinula necator, Phakopsora ampelopsidis, Guignardia bidwellii und Plasmopara viticola der Weintraube; Gloeosporium kaki, Cercospora kaki und Mycosphaerella nawae von japanischer Persimone; Colletotrichum lagenarium, Sphaerothecafuliginea, Mycosphaerella melonis, Fusarium oxysporum, Pseudoperonospora cubensis Phytophthora sp. und Pythium sp. des Kürbis; Alternaria solani, Cladosporium fulvum und Phytophthora infestans der Tomate; Phomopsis vexans und Erysiphe cichoracearum der Aubergine; Alternaria japonica und Cercosporella brassicae von Gemüsen der Kreutzblütler; Puccinia allii von Lauch; Cercospora kikuchii, Elsinoe glycines und Diaporthe phaseolorum var. sojae der Sojabohne; Colletotrichum lindemthianum der Kidneybohne; Cercospora personata und Cercospora arachidicola der Erdnuss; Erysiphe pisi der Erbse; Alternaria solani und Phytophthora infestans der Kartoffel; Sphaerotheca humuli der Erdbeere; Exobasidium reticulatum und Elsinoe leucospila von Tee; Alternaria longipes, Erysiphe cichoracearum, Colletotrichum tabacum, Peronospora tabacina und Phytophthora nicotianae von Tabak; Cercospora beticola der Zuckerrübe; Diplocarpon rosae und Sphaerotheca pannosa der Rose; Septoria chrysanthemi-indici und Puccinia horiana der Chrysantheme; und Botrytis cinerea und Sclerotinia sclerotiorum von verschiedenen Kulturpflanzen ein.
  • Nachstehend wird die vorliegende Erfindung durch die Herstellungsbeispiele, Formulierungsbeispiele und Testbeispiele genauer erklärt. Die vorliegende Erfindung ist nicht durch die Beispiele beschränkt.
  • Als Erstes sind die Herstellungsbeispiele der vorliegenden Verbindungen nachstehend aufgeführt.
  • Herstellungsbeispiel 1
  • 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin
  • (Verbindung 55)
  • (a) Herstellung von Diethyl(2,4,6-trifluorphenyl)malonat
  • In ein Gemisch aus 4,8 g Natriumhydrid (60 % in Öl) und 100 ml 1,4-Dioxan wurden 19,2 g Diethylmalonat bei Raumtemperatur getropft, und dann wurden 17,2 g Kupfer(I)-bromid und 21,1 g 1-Brom-2,4,6-trifluorbenzol nacheinander bei 40°C zugegeben und 26 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Zu dem Reaktionsgemisch wurde konz. Salzsäure unter Eiskühlung gegeben, und dann wurden tert-Butylmethylether und Wasser zugegeben. Die organische Schicht wurde abgetrennt, mit wässriger Natriumhydroxidlösung, verd. Salzsäure und Wasser nacheinander gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde einer Säulenchromatographie an Kieselgel unterzogen, wobei 12,6 g Diethyl-(2,4,6-trifluorphenyl)malonat erhalten wurden.
    • 1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 1,28 (3H, t, J = 7,1Hz), 4,26 (2H, q, J = 7,1Hz), 4,89 (1H, s), 6,71 (2H, t, J = 8,2Hz)
  • (b) Herstellung von 5,7-Dihydroxy-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Ein Gemisch von 2,90 g Diethyl-(2,4,6-trifluorphenyl)malonat, 2,39 g 2-Aminoimidazol-Hydrochlorid, 4,57 g DBU und 10 ml N,N-Dimethylformamid wurde für 6 Stunden auf 100°C erwärmt. Nach Abkühlenlassen des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur wurden Chloroform und Wasser zugegeben. Die abgetrennte Wasserschicht wurde konzentriert, der Rückstand wurde mit Wasser verdünnt und konz. Salzsäure wurde unter Eiskühlung zugegeben. Der Niederschlag wurde filtriert und getrocknet, wobei 2,2 g 5,7-Dihydroxy-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • (c) Herstellung von 5,7-Dichlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Ein Gemisch von 2,11 g 5,7-Dihydroxy-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin und 5 ml Phosphoroxychlorid wurde 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem das Reaktionsgemisch konzentriert war, wurden Dichlormethan und wässrige gesättigte Natriumhydrogencarbonatlösung zum Rückstand gegeben. Die abgetrennte organische Schicht wurde mit wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und gesättigter Salzlösung gewaschen, anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde einer Säulenchromatographie an Kieselgel unterzogen, wobei 1,39 g 5,7-Dichlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • (d) Herstellung von 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Unter Eiskühlung wurden 0,64 g 5,7-Dichlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin und 0,79 g 4-Methylpiperidin gemischt. Das Gemisch wurde eine Stunde bei Raumtemperatur stehengelassen und Chloroform und wässrige gesättigte Ammoniumchloridlösung wurde zum Reaktionsgemisch gegeben. Die abgetrennte organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde mit tert- Butylmethylether gewaschen, wobei 0,62 g 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • Herstellungsbeispiel 2
  • 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrmidin
  • (Verbindung 182)
  • (a) Herstellung von Diethyl-(2-chlor-6-fluorphenyl)malonat
  • In ein Gemisch aus 7,2 g Natriumhydrid (60 % in Öl), 17,0 g Diethylcarbonat und 150 ml Tetrahydrofuran wurden 26,0 g Ethyl-2-chlor-6-fluorphenylacetat unter Erwärmen getropft und dann 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt, in geeiste verdünnte Salzsäure gegossen und mit tert-Butylmethylether extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde einer Säulenchromatographie an Kieselgel unterzogen, wobei 30,4 g Diethyl-(2-chlor-6-fluorphenyl)malonat erhalten wurden.
    • 1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 1,28 (3H, t, J = 7,1Hz), 4,26 (2H, q, J = 7,1Hz), 5,16 (1H, s), 7,0-7,1 (1H, m), 7,2-7,4 (2H, m)
  • (b) Herstellung von 5,7-Dihydroxy-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-DBN-Salz
  • Ein Gemisch von 2,89 g Diethyl-(2-chlor-6-fluorphenyl)malonat, 1,20 g Aminoimidazol-Hydrochlorid, 2,48 g 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]-5-nonen (DBN) und 10 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) wurde für 4 Stunden auf 100°C erhitzt. Man ließ das Reaktionsgemisch abkühlen, der Niederschlag wurde filtriert und getrocknet, wobei 1,80 g 5,7-Dihydroxy-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-DBN-Salz erhalten wurden.
  • (c) Herstellung von 5,7-Dichlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Ein Gemisch von 1,62 g 5,7-Dihydroxy-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-DBN-Salz und 5 ml Phosphoroxychlorid wurde 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde konzentriert, und Dichlormethan und wässrige gesättigte Natriumhydrogencarbonatlösung wurden zum Rückstand gegeben. Die abgetrennte organische Schicht wurde mit wässrigem gesättigtem Natriumhydrogencarbonat und Wasser nacheinander gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 1,00 g 5,7-Dichlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • (d) Herstellung von 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Unter Eiskühlung wurden 0,63 g 5,7-Dichlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin und 0,79 g 4-Methylpiperidin gemischt. Das Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei Raumtemperatur stehengelassen, und Chloroform und Wasser wurden zugegeben. Die abgetrennte organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 0,73 g 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • Herstellungsbeispiel 3
  • 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin
  • (Verbindung 428)
  • (a) Herstellung von Ethyl-2-(2-chlor-6-fluorphenyl)acetoacetat
  • In ein Gemisch von 9,6 g Natriumhydrid (60 % in Öl) und 200 ml Tetrahydrofuran wurden 21,7 g Ethyl-2-chlor-6-fluorphenylacetat unter Rückfluss getropft. Dann wurde eine Lösung von 12,3 g Essigsäureanhydrid in 40 ml Tetrahydrofuran zugegeben und 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt, in geeiste verd. Salzsäure gegossen und mit tert-Butylmethylether extrahiert. Die organische Schicht wurde mit verd. Salzsäure, wässriger gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung, verd. Salzsäure und Wasser gewaschen, anschließend über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde einer Säulenchromatographie an Kieselgel unterzogen, wobei 9,27 g Ethyl-(2-chlor-6-fluorphenyl)acetoacetat erhalten wurden.
    • 1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 1,17 (3H, t, J = 7,1Hz), 1,82 (3H, s), 4,1-4,3 (2H, m), 6,9-7,1 (1H, m), 7,2-7,3 (2H, m), 13,2 (1H, s)
  • (b) Herstellung von 5-Hydroxy-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Ein Gemisch von 1,29 g Ethyl-(2-chlor-6-fluorphenyl)acetoacetat, 0,60 g Aminoimidazol-Hydrochlorid, 1,24 g 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]-5-nonen (DBN) und 5 ml N,N-Dimethylformamid wurde 14 Stunden auf 100°C erhitzt. Man ließ das Reaktionsgemisch abkühlen, und Chloroform und Wasser wurden zugegeben. Zu der abgetrennten Wasserschicht wurde konz. Salzsäure gegeben und der Niederschlag wurde filtriert, gefolgt von Unterziehen einer Kieselgelchromatographie, wobei 0,16 g 5-Hydroxy-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • (c) Herstellung von 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Ein Gemisch von 0,16 g 5-Hydroxy-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin, 0,20 g N,N-Diethylanilin und 2 ml Phosphoroxychlorid wurde 26 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde konzentriert und Dichlormethan und wässrige gesättigte Natriumhydrogencarbonatlösung wurden zum Rückstand gegeben. Die abgetrennte organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 45 mg 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • (d) Herstellung von 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Bei Raumtemperatur wurden 45 mg (0,16 mmol) 5-Chlor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin und 63 mg (0,64 mmol) 4-Methylpiperidin gemischt. Nach einer Stunde wurden Chloroform und wässrige gesättigte Ammoniumchloridlösung zum Reaktionsgemisch gegeben. Die abgetrennte organische Schicht wurde mit gesättigter Salzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 35 mg (0,10 mmol, 61 %) 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • Herstellungsbeispiel 4
  • 5-Amino-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin (Verbindung 1)
  • Ein Gemisch von 0,48 g (1,5 mmol) 5,7-Dichlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin, 5 ml wässrigem Ammoniak und 10 ml Ethanol wurde 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde konzentriert. Wasser wurde zum Rückstand gegeben, und der Niederschlag wurde durch Filtration erhalten und getrocknet, wobei 0,30 g (1,0 mmol, 68 %) 5-Amino-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • Herstellungsbeispiel 5
  • 5-(Di-n-propylamino)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin (Verbindung 8)
  • Ein Gemisch von 0,095 g 5,7-Dichlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin und 0,12 g Di-n-propylamin wurde eine Stunde auf 80°C erhitzt. Man ließ das Reaktionsgemisch abkühlen, und Chloroform und Wasser wurden zugegeben. Die abgetrennte organische Schicht wurde über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde einer Säulenchromatographie an Kieselgel unterzogen, wobei 0,095 g 5-(Di-n-propylamino)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • Herstellungsbeispiel 6
  • 5-(2-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin
  • (Verbindung 53)
  • Ein Gemisch von 0,63 g 5,7-Dichlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin, 0,79 g 2-Methylpiperidin und 2 ml Chloroform wurde eine Stunde auf 80°C erhitzt. Man ließ das Reaktionsgemisch abkühlen, und es wurde einer Säulenchromatographie an Kieselgel unterzogen, wobei 0,30 g 5-(2-Methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • Herstellungsbeispiel 7
  • 5-(Hexamethylenimin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin
  • (Verbindung 72)
  • Bei Raumtemperatur wurden 0,32 g 5,7-Dichlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin und 0,40 g Hexamethylenimin gemischt. Nach 18 Stunden wurde Wasser zum Reaktionsgemisch gegeben, und der Niederschlag wurde durch Filtration erhalten. Das Filtrat wurde einer Säulenchromatographie an Kieselgel unterzogen, wobei 0,35 g 5-(Hexamethylenimin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • Herstellungsbeispiel 8
  • 5-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin
  • (Verbindung 89)
  • In ein Gemisch von 0,040 g Natriumhydrid (60 % in Öl) und 2 ml Tetrahydrofuran wurde eine Lösung von 0,096 g 3,5-Dimethylpyrazol in 3 ml Tetrahydrofuran getropft. Das Gemisch wurde zu einer Lösung von 0,32 g 5,7-Dichlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin in 5 ml Tetrahydrofuran unter Eiskühlung gegeben. Zu dem Reaktionsgemisch wurden Chloroform und wässrige Zitronensäurelösung gegeben. Die abgetrennte organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde einer Säulenchromatographie an Kieselgel unterzogen, wobei 0,18 g 5-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • Herstellungsbeispiel 9
  • 5-(Hexamethylenimin-1-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin
  • (Verbindung 233)
  • (a) Herstellung von Diethyl(2,6-difluorphenyl)malonat
  • In ein Gemisch von 8,00 g Natriumhydrid (60 % in Öl) und 100 ml 1,4-Dioxan wurden 32,0 g Ethylmalonat bei 60°C getropft, ferner wurden 14,6 g Kupfer(I)-bromid und 19,3 g 1-Brom-2,6-difluorbenzol nacheinander zugegeben und dann 16 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Zu dem Reaktionsgemisch wurde konz. Salzsäure unter Eiskühlung gegeben, und dann wurden tert-Butylmethylether und Wasser zugegeben. Die abgetrennte organische Schicht wurde mit verd. Salzsäure und Wasser nacheinander gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde unter vermindertem Druck destilliert, wobei 16,5 g Diethyl(2,6-difluorphenyl)malonat erhalten wurden.
    • Sdp. 107-109°C (0,14 mmHg)
  • (b) Herstellung von 5,7-Dihydroxy-6-(2,6-difluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Ein Gemisch von 13,6 g Diethyl-(2,6-difluorphenyl)malonat, 7,93 g 2-Aminoimidazolsulfat, 9,13 g DBU und 30 ml N,N-Dimethylformamid wurde 7 Stunden auf 100°C erwärmt. Zu dem Reaktionsgemisch wurde Wasser gegeben, und man ließ es auf Raumtemperatur abkühlen, und tert-Butylmethylether wurde zugegeben. Zu der abgetrennten Wasserschicht wurde konz.
  • Salzsäure gegeben und der Niederschlag wurde durch Filtration erhalten und getrocknet, wobei 7,84 g 5,7-Dihydroxy-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • (c) Herstellung von 5,7-Dichlor-6-(2,6-difluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Ein Gemisch von 7,63 g 5,7-Dihydroxy-6-(2,6-difluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin, 4,85 g DBU und 29 ml Phosphoroxychlorid wurde 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde konzentriert, und Chloroform und wässrige gesättigte Natriumhydrogencarbonatlösung wurden zum Rückstand gegeben. Die abgetrennte organische Schicht wurde nacheinander mit wässriger gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung und gesättigter Salzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde einer Säulenchromatographie an Kieselgel unterzogen, wobei 2,48 g 5,7-Dichlor-(2,6-difluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • (d) Herstellung von 5-(Hexamethylenimin-1-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin
  • Bei Raumtemperatur wurden 0,30 g 5,7-Dichlor-6-(2,6-difluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin, 0,79 g Hexamethylenimin und 0,5 ml Chloroform gemischt. Das Reaktionsgemisch wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, wobei 0,26 g 5-(Hexamethylenimin-1-yl)-6-(2,6-difluorphenyl)-7-chlorimidazo[1,2-a]pyrimidin erhalten wurden.
  • Die mit den vorstehend genannten Verfahren oder dgl. hergestellten vorliegenden Verbindungen sind nachstehend zusammen mit ihren Verbindungsnummern aufgeführt, aber die vorliegenden Verbindungen sollten nicht durch die folgenden Beispiele beschränkt sein. Verbindungen der Formel:
    Figure 00280001
    Tabelle 1
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    1 NH2 2,4,6-F3-Ph Cl
    2 MeNH 2,4,6-F3-Ph Cl
    3 EtNH 2,4,6-F3-Ph Cl
    4 i-PrNH 2,4,6-F3-Ph Cl
    5 BuNH 2,4,6-F3-Ph Cl
    6 Me2N 2,4,6-F3-Ph Cl
    7 Et2N 2,4,6-F3-Ph Cl
    8 Pr2N 2,4,6-F3-Ph Cl
    9 Bu2N 2,4,6-F3-Ph Cl
    10 (i-Bu)2N 2,4,6-F3-Ph Cl
    11 (CF3CH2)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    12 [CF3CH(Me)]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    13 (CF3CH2)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    14 (CF3CH2)(Et)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    15 (CF3CH2)(CH2=CHCH2)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    16 (CF3CH2)(i-Bu)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    17 c-PrNH 2,4,6-F3-Ph Cl
    18 c-BuNH 2,4,6-F3-Ph Cl
    19 c-PentNH 2,4,6-F3-Ph Cl
    20 c-HexNH 2,4,6-F3-Ph Cl
    21 (c-Hex)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    22 (2-Me-c-Hex)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    23 (3-Me-c-Hex)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    24 (4-Me-c-Hex)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    25 c-HepNH 2,4,6-F3-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    26 c-OctNH 2,4,6-F3-Ph Cl
    27 (CH2=CHCH2)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    28 [CH2=C(Me)CH2]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    29 (CH2=CHCH2)2N 2,4,6-F3-Ph Cl
    30 [CH2=C(Me)CH2]2N 2,4,6-F3-Ph Cl
    31 (CH≡CCH2)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    32 (CH≡CCH2)2N 2,4,6-F3-Ph Cl
    33 (Me2NCH2CH2)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    34 (MeOCH2CH2)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    35 (EtOCH2CH2)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    36 [(MeO)2CHCH2]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    37 [(EtO)2CHCH2]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    38 [(MeO)2CHCH2](Me)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    39 (MeSCH2CH2)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    40 (MeSCH2CH2)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    41 [(MeOOC)CH2]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    42 [(EtOOC)CH2]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    43 (NC≡CH2)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    44 (N≡CCH2)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    45 (N≡CCH2)2N 2,4,6-F3-Ph Cl
    46 (2-Me-Z1) 2,4,6-F3-Ph Cl
    47 Z2 2,4,6-F3-Ph Cl
    48 Z3 2,4,6-F3-Ph Cl
    49 (2-Me-Z3) 2,4,6-F3-Ph Cl
    50 (2,5-Me2-Z3) 2,4,6-F3-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    51 Z4 2,4,6-F3-Ph Cl
    52 Z5 2,4,6-F3-Ph Cl
    53 (2-Me-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    54 (3-Me-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    55 (4-Me-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    56 (2-CF3-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    57 (4-CF3-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    58 (3-Cl-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    59 (4-Cl-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    60 (3-F-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    61 (4-F-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    62 (3,3-Me2-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    63 (3,5-Me2-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    64 (2,6-Me2-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    65 (2-Et-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    66 (3-HO-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    67 (4-HO-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    68 (2-EtOOC-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    69 (3-EtOOC-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    70 (4-EtOOC-Z5) 2,4,6-F3-Ph Cl
    71 Z6 2,4,6-F3-Ph Cl
    72 Z7 2,4,6-F3-Ph Cl
    73 (2-Me-Z7) 2,4,6-F3-Ph Cl
    74 Z8 2,4,6-F3-Ph Cl
    75 (2-Me-Z9) 2,4,6-F3-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    76 (4-Me-Z10) 2,4,6-F3-Ph Cl
    77 (4-Ac-Z10) 2,4,6-F3-Ph Cl
    78 (4-EtOOC-Z10) 2,4,6-F3-Ph Cl
    79 (4-t-BuOOC-Z10) 2,4,6-F3-Ph Cl
    80 Z11 2,4,6-F3-Ph Cl
    81 Z12 2,4,6-F3-Ph Cl
    82 (2,6-Me2-Z12) 2,4,6-F3-Ph Cl
    83 Z13 2,4,6-F3-Ph Cl
    84 Z14 2,4,6-F3-Ph Cl
    85 Z15 2,4,6-F3-Ph Cl
    86 (4-Me-Z15) 2,4,6-F3-Ph Cl
    87 (4-Br-Z15) 2,4,6-F3-Ph Cl
    88 (4-EtOOC-Z15) 2,4,6-F3-Ph Cl
    89 (3,5-Me2-Z15) 2,4,6-F3-Ph Cl
    90 [3,5-(CF3)2-Z15] 2,4,6-F3-Ph Cl
    91 Z16 2,4,6-F3-Ph Cl
    92 [4,5-(NO2)2-Z16] 2,4,6-F3-Ph Cl
    93 PhNH 2,4,6-F3-Ph Cl
    94 (Ph)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    95 (4-Me-Ph)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    96 (4-F-Ph)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    97 (4-CF3-Ph)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    98 (4-Cl-Ph)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    99 (4-Br-Ph)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    100 (4-MeO-Ph)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    101 (4-CF3O-Ph)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    102 (4-MeS-Ph)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    103 (4-MeOOC-Ph)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    104 (4-Cyano-Ph)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    105 (4-NO2-Ph)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    106 (PhCH2)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    107 [PhCH(Me)]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    108 (PhCH2CH2)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    109 (PhCH2)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    110 [(4-Me-Ph)CH2]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    111 [(4-CF3-Ph)CH2]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    112 [(4-F-Ph)CH2]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    113 [(4-Cl-Ph)CH2]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    114 [(4-Br-Ph)CH2]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    115 [(4-MeO-Ph)CH2]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    116 [(4-CF3O-Ph)CH2]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    117 [(4-MeO-Ph)CH2CH2]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    118 {[3,4-(MeO)2-Ph]CH2CH2}NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    119 [(4-NO2-Ph)CH2]NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    120 (Z3)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    121 (Z5)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    122 (4-Me-Z10)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    123 (Z12)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    124 (1 -EtOOC-Piperidin-4-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    125 (2-Thiazolin-2-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    126 (1-Et-Pyrazol-5-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    127 (1,2,4-Triazol-3-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    128 (3-Me-Isoxazol-5-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    129 (5-Me-Isoxazol-3-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    130 (3-Me-Isothiazol-5-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    131 (Thiazol-2-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    132 (1,3,4-Thiadiazol-2-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    133 (Pyridin-2-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    134 (Pyridin-3-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    135 (Pyridin-4-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    136 (5-Me-Pyridin-2-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    137 (5-Cl-Pyridin-2-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    138 (5-Br-Pyridin-2-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    139 (6-MeO-Pyridin-3-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    140 (3-Cl-5-CF3-Pyridin-2-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    141 (5-NO2-Pyridin-2-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    142 (Pyrimidin-2-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    143 (Pyrimidin-4-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    144 (6-Cl-2-MeS-Pyrimidin-4-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    145 (Pyrazin-2-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    146 (1,2,4-Triazin-3-yl)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    147 (NH2)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    148 (Me2N)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    149 (PhNH)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    150 (MeNH)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    151 (MeO)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    152 (EtO)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    153 (t-BuO)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    154 (PhCH2O)NH 2,4,6-F3-Ph Cl
    155 (MeO)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    156 NH2 2-Cl-6-F-Ph Cl
    157 MeNH 2-Cl-6-F-Ph Cl
    158 EtNH 2-Cl-6-F-Ph Cl
    159 i-PrNH 2-Cl-6-F-Ph Cl
    160 Me2N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    161 Et2N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    162 Pr2N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    163 Bu2N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    164 (i-Bu)2N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    165 (CF3CH2)NH 2-Cl-6-F-Ph Cl
    166 [CF3CH(Me)]NH 2-Cl-6-F-Ph Cl
    167 c-PentNH 2-Cl-6-F-Ph Cl
    168 c-HexNH 2-Cl-6-F-Ph Cl
    169 (c-Hex)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    170 (CH2=CHCH2)NH 2-Cl-6-F-Ph Cl
    171 (CH2=CHCH2)2N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    172 [CH2=C(Me)CH2]2N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    173 (CH≡CCH2)NH 2-Cl-6-F-Ph Cl
    174 (CH≡CCH2)2N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    175 Z3 2-Cl-6-F-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    176 (2-Me-Z3) 2-Cl-6-F-Ph Cl
    177 (2,5-Me2-Z3) 2-Cl-6-F-Ph Cl
    178 Z4 2-Cl-6-F-Ph Cl
    179 Z5 2-Cl-6-F-Ph Cl
    180 (2-Me-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Cl
    181 (3-Me-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Cl
    182 (4-Me-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Cl
    183 (3,3-Me2-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Cl
    184 (3,5-Me2-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Cl
    185 (2,6-Me2-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Cl
    186 Z6 2-Cl-6-F-Ph Cl
    187 Z7 2-Cl-6-F-Ph Cl
    188 (2-Me-Z7) 2-Cl-6-F-Ph Cl
    189 Z8 2-Cl-6-F-Ph Cl
    190 (4-Me-Z10) 2-Cl-6-F-Ph Cl
    191 Z11 2-Cl-6-F-Ph Cl
    192 Z12 2-Cl-6-F-Ph Cl
    193 (2,6-Me2-Z12) 2-Cl-6-F-Ph Cl
    194 Z13 2-Cl-6-F-Ph Cl
    195 Z14 2-Cl-6-F-Ph Cl
    196 Z15 2-Cl-6-F-Ph Cl
    197 Z16 2-Cl-6-F-Ph Cl
    198 PhNH 2-Cl-6-F-Ph Cl
    199 (Ph)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    200 (PhCH2)NH 2-Cl-6-F-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    201 (PhCH2)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    202 NH2 2,6-F2-Ph Cl
    203 MeNH 2,6-F2-Ph Cl
    204 EtNH 2,6-F2-Ph Cl
    205 i-PrNH 2,6-F2-Ph Cl
    206 Me2N 2,6-F2-Ph Cl
    207 Et2N 2,6-F2-Ph Cl
    208 Pr2N 2,6-F2-Ph Cl
    209 Bu2N 2,6-F2-Ph Cl
    210 (i-Bu)2N 2,6-F2-Ph Cl
    211 (CF3CH2)NH 2,6-F2-Ph Cl
    212 [CF3CH(Me)]NH 2,6-F2-Ph Cl
    213 c-PentNH 2,6-F2-Ph Cl
    214 c-HexNH 2,6-F2-Ph Cl
    215 (c-Hex)(Me)N 2,6-F2-Ph Cl
    216 (CH2=CHCH2)NH 2,6-F2-Ph Cl
    217 (CH2=CHCH2)2N 2,6-F2-Ph Cl
    218 [CH2=C(Me)CH2]2N 2,6-F2-Ph Cl
    219 (CH≡CCH2)NH 2,6-F2-Ph Cl
    220 (CH≡CCH2)2N 2,6-F2-Ph Cl
    221 Z3 2,6-F2-Ph Cl
    222 (2-Me-Z3) 2,6-F2-Ph Cl
    223 (2,5-Me2-Z3) 2,6-F2-Ph Cl
    224 Z4 2,6-F2-Ph Cl
    225 Z5 2,6-F2-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    226 (2-Me-Z5) 2,6-F2-Ph Cl
    227 (3-Me-Z5) 2,6-F2-Ph Cl
    228 (4-Me-Z5) 2,6-F2-Ph Cl
    229 (3,3-Me2-Z5) 2,6-F2-Ph Cl
    230 (3,5-Me2-Z5) 2,6-F2-Ph Cl
    231 (2,6-Me2-Z5) 2,6-F2-Ph Cl
    232 Z6 2,6-F2-Ph Cl
    233 Z7 2,6-F2-Ph Cl
    234 (2-Me-Z7) 2,6-F2-Ph Cl
    235 Z8 2,6-F2-Ph Cl
    236 (4-Me-Z10) 2,6-F2-Ph Cl
    237 Z11 2,6-F2-Ph Cl
    238 Z12 2,6-F2-Ph Cl
    239 (2,6-Me2-Z12) 2,6-F2-Ph Cl
    240 Z13 2,6-F2-Ph Cl
    241 Z14 2,6-F2-Ph Cl
    242 Z15 2,6-F2-Ph Cl
    243 Z16 2,6-F2-Ph Cl
    244 PhNH 2,6-F2-Ph Cl
    245 (Ph)(Me)N 2,6-F2-Ph Cl
    246 (PhCH2)NH 2,6-F2-Ph Cl
    247 (PhCH2)(Me)N 2,6-F2-Ph Cl
    248 Z5 Ph Cl
    249 (4-Me-Z5) Ph Cl
    250 (2-Me-Z5) Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    251 Z7 Ph Cl
    252 Z5 2-Cl-Ph Cl
    253 (4-Me-Z5) 2-Cl-Ph Cl
    254 (2-Me-Z5) 2-Cl-Ph Cl
    255 Z7 2-Cl-Ph Cl
    256 Z5 2-F-Ph Cl
    257 (4-Me-Z5) 2-F-Ph Cl
    258 (2-Me-Z5) 2-F-Ph Cl
    259 Z7 2-F-Ph Cl
    260 Z5 2-Me-Ph Cl
    261 (4-Me-Z5) 2-Me-Ph Cl
    262 (2-Me-Z5) 2-Me-Ph Cl
    263 Z7 2-Me-Ph Cl
    264 Z5 2-CF3-Ph Cl
    265 (4-Me-Z5) 2-CF3-Ph Cl
    266 (2-Me-Z5) 2-CF3-Ph Cl
    267 Z7 2-CF3-Ph Cl
    268 Z5 3-Cl-Ph Cl
    269 (4-Me-Z5) 3-Cl-Ph Cl
    270 (2-Me-Z5) 3-Cl-Ph Cl
    271 Z7 3-Cl-Ph Cl
    272 Z5 3-F-Ph Cl
    273 (4-Me-Z5) 3-F-Ph Cl
    274 (2-Me-Z5) 3-F-Ph Cl
    275 Z7 3-F-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    276 Z5 4-Cl-Ph Cl
    277 (4-Me-Z5) 4-Cl-Ph Cl
    278 (2-Me-Z5) 4-Cl-Ph Cl
    279 Z7 4-Cl-Ph Cl
    280 Z5 4-F-Ph Cl
    281 (4-Me-Z5) 4-F-Ph Cl
    282 (2-Me-Z5) 4-F-Ph Cl
    283 Z7 4-F-Ph Cl
    284 Z5 2,6-Cl2-Ph Cl
    285 (4-Me-Z5) 2,6-Cl2-Ph Cl
    286 (2-Me-Z5) 2,6-Cl2-Ph Cl
    287 Z7 2,6-Cl2-Ph Cl
    288 Z5 2,4-Cl2-Ph Cl
    289 (4-Me-Z5) 2,4-Cl2-Ph Cl
    290 (2-Me-Z5) 2,4-Cl2-Ph Cl
    291 Z7 2,4-Cl2-Ph Cl
    292 Z5 2,4-F2-Ph Cl
    293 (4-Me-Z5) 2,4-F2-Ph Cl
    294 (2-Me-Z5) 2,4-F2-Ph Cl
    295 Z7 2,4-F2-Ph Cl
    296 Z5 3,5-Cl2-Ph Cl
    297 (4-Me-Z5) 3,5-Cl2-Ph Cl
    298 (2-Me-Z5) 3,5-Cl2-Ph Cl
    299 Z7 3,5-Cl2-Ph Cl
    300 Z5 3,5-F2-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    301 (4-Me-Z5) 3,5-F2-Ph Cl
    302 (2-Me-Z5) 3,5-F2-Ph Cl
    303 Z7 3,5-F2-Ph Cl
    304 Z5 2,4,6-Cl3-Ph Cl
    305 (4-Me-Z5) 2,4,6-Cl3-Ph Cl
    306 (2-Me-Z5) 2,4,6-Cl3-Ph Cl
    307 Z7 2,4,6-Cl3-Ph Cl
    308 Z5 2,6-Cl2-4-F-Ph Cl
    309 (4-Me-Z5) 2,6-Cl2-4-F-Ph Cl
    310 (2-Me-Z5) 2,6-Cl2-4-F-Ph Cl
    311 Z7 2,6-Cl2-4-F-Ph Cl
    312 Z5 2,4-Cl2-6-F-Ph Cl
    313 (4-Me-Z5) 2,4-Cl2-6-F-Ph Cl
    314 (2-Me-Z5) 2,4-Cl2-6-F-Ph Cl
    315 Z7 2,4-Cl2-6-F-Ph Cl
    316 Z5 2-Cl-4,6-F2-Ph Cl
    317 (4-Me-Z5) 2-Cl-4,6-F2-Ph Cl
    318 (2-Me-Z5) 2-Cl-4,6-F2-Ph Cl
    319 Z7 2-Cl-4,6-F2-Ph Cl
    320 Z5 4-Cl-2,6-F2-Ph Cl
    321 (4-Me-Z5) 4-Cl-2,6-F2-Ph Cl
    322 (2-Me-Z5) 4-Cl-2,6-F2-Ph Cl
    323 Z7 4-Cl-2,6-F2-Ph Cl
    324 Z5 2,6-F2-4-(MeO)-Ph Cl
    325 (4-Me-Z5) 2,6-F2-4-(MeO)-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    326 (2-Me-Z5) 2,6-F2-4-(MeO)-Ph Cl
    327 Z7 2,6-F2-4-(MeO)-Ph Cl
    328 Z5 2,3,6-F3-Ph Cl
    329 (4-Me-Z5) 2,3,6-F3-Ph Cl
    330 (2-Me-Z5) 2,3,6-F3-Ph Cl
    331 Z7 2,3,6-F3-Ph Cl
    332 Z5 2,3,4,5,6-F5-Ph Cl
    333 (4-Me-Z5) 2,3,4,5,6-F5-Ph Cl
    334 (2-Me-Z5) 2,3,4,5,6-F5-Ph Cl
    335 Z7 2,3,4,5,6-F5-Ph Cl
    336 Z5 3-F-6-CF3-Ph Cl
    337 (4-Me-Z5) 3-F-6-CF3-Ph Cl
    338 (2-Me-Z5) 3-F-6-CF3-Ph Cl
    339 Z7 3-F-6-CF3-Ph Cl
    340 Z5 2,4,6-Me3-Ph Cl
    341 (4-Me-Z5) 2,4,6-Me3-Ph Cl
    342 (2-Me-Z5) 2,4,6-Me3-Ph Cl
    343 Z7 2,4,6-Me3-Ph Cl
    344 NH2 2,4,6-F3-Ph Me
    345 MeNH 2,4,6-F3-Ph Me
    346 EtNH 2,4,6-F3-Ph Me
    347 i-PrNH 2,4,6-F3-Ph Me
    348 Me2N 2,4,6-F3-Ph Me
    349 Et2N 2,4,6-F3-Ph Me
    350 Pr2N 2,4,6-F3-Ph Me
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    351 Bu2N 2,4,6-F3-Ph Me
    352 (i-Bu)2N 2,4,6-F3-Ph Me
    353 (CF3CH2)NH 2,4,6-F3-Ph Me
    354 [CF3CH(Me)]NH 2,4,6-F3-Ph Me
    355 c-PentNH 2,4,6-F3-Ph Me
    356 c-HexNH 2,4,6-F3-Ph Me
    357 (c-Hex)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Me
    358 (CH2=CHCH2)NH 2,4,6-F3-Ph Me
    359 (CH2=CHCH2)2N 2,4,6-F3-Ph Me
    360 [CH2=C(Me)CH2]2N 2,4,6-F3-Ph Me
    361 (CHC≡CH2)NH 2,4,6-F3-Ph Me
    362 (CH≡CCH2)2N 2,4,6-F3-Ph Me
    363 Z3 2,4,6-F3-Ph Me
    364 (2-Me-Z3) 2,4,6-F3-Ph Me
    365 (2,5-Me2-Z3) 2,4,6-F3-Ph Me
    366 Z4 2,4,6-F3-Ph Me
    367 Z5 2,4,6-F3-Ph Me
    368 (2-Me-Z5) 2,4,6-F3-Ph Me
    369 (3-Me-Z5) 2,4,6-F3-Ph Me
    370 (4-Me-Z5) 2,4,6-F3-Ph Me
    371 (3,3-Me2-Z5) 2,4,6-F3-Ph Me
    372 (3,5-Me2-Z5) 2,4,6-F3-Ph Me
    373 (2,6-Me2-Z5) 2,4,6-F3-Ph Me
    374 Z6 2,4,6-F3-Ph Me
    375 Z7 2,4,6-F3-Ph Me
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    376 (2-Me-Z7) 2,4,6-F3-Ph Me
    377 Z8 2,4,6-F3-Ph Me
    378 (4-Me-Z10) 2,4,6-F3-Ph Me
    379 Z11 2,4,6-F3-Ph Me
    380 Z12 2,4,6-F3-Ph Me
    381 (2,6-Me2-Z12) 2,4,6-F3-Ph Me
    382 Z13 2,4,6-F3-Ph Me
    383 Z14 2,4,6-F3-Ph Me
    384 Z15 2,4,6-F3-Ph Me
    385 Z16 2,4,6-F3-Ph Me
    386 PhNH 2,4,6-F3-Ph Me
    387 (Ph)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Me
    388 (PhCH2)NH 2,4,6-F3-Ph Me
    389 (PhCH2)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Me
    390 Z5 2,4,6-F3-Ph Et
    391 (4-Me-Z5) 2,4,6-F3-Ph Et
    392 (2-Me-Z5) 2,4,6-F3-Ph Et
    393 Z7 2,4,6-F3-Ph Et
    394 Z5 2,4,6-F3-Ph Pr
    395 (4-Me-Z5) 2,4,6-F3-Ph Pr
    396 (2-Me-Z5) 2,4,6-F3-Ph Pr
    397 Z7 2,4,6-F3-Ph Pr
    398 Z5 2,4,6-F3-Ph i-Pr
    399 (4-Me-Z5) 2,4,6-F3-Ph i-Pr
    400 (2-Me-Z5) 2,4,6-F3-Ph i-Pr
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    401 Z7 2,4,6-F3-Ph i-Pr
    402 NH2 2-Cl-6-F-Ph Me
    403 MeNH 2-Cl-6-F-Ph Me
    404 EtNH 2-Cl-6-F-Ph Me
    405 i-PrNH 2-Cl-6-F-Ph Me
    406 Me2N 2-Cl-6-F-Ph Me
    407 Et2N 2-Cl-6-F-Ph Me
    408 Pr2N 2-Cl-6-F-Ph Me
    409 Bu2N 2-Cl-6-F-Ph Me
    410 (i-Bu)2N 2-Cl-6-F-Ph Me
    411 (CF3CH2)NH 2-Cl-6-F-Ph Me
    412 [CF3CH(Me)]NH 2-Cl-6-F-Ph Me
    413 c-PentNH 2-Cl-6-F-Ph Me
    414 c-HexNH 2-Cl-6-F-Ph Me
    415 (c-Hex)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Me
    416 (CH2=CHCH2)NH 2-Cl-6-F-Ph Me
    417 (CH2=CHCH2)2N 2-Cl-6-F-Ph Me
    418 [CH2=C(Me)CH2]2N 2-Cl-6-F-Ph Me
    419 (CH≡CCH2)NH 2-Cl-6-F-Ph Me
    420 (CH≡CCH2)2N 2-Cl-6-F-Ph Me
    421 Z3 2-Cl-6-F-Ph Me
    422 (2-Me-Z3) 2-Cl-6-F-Ph Me
    423 (2,5-Me2-Z3) 2-Cl-6-F-Ph Me
    424 Z4 2-Cl-6-F-Ph Me
    425 Z5 2-Cl-6-F-Ph Me
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    426 (2-Me-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Me
    427 (3-Me-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Me
    428 (4-Me-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Me
    429 (3,3-Me2-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Me
    430 (3,5-Me2-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Me
    431 (2,6-Me2-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Me
    432 Z6 2-Cl-6-F-Ph Me
    433 Z7 2-Cl-6-F-Ph Me
    434 (2-Me-Z7) 2-Cl-6-F-Ph Me
    435 Z8 2-Cl-6-F-Ph Me
    436 (4-Me-Z10) 2-Cl-6-F-Ph Me
    437 Z11 2-Cl-6-F-Ph Me
    438 Z12 2-Cl-6-F-Ph Me
    439 (2,6-Me2-Z12) 2-Cl-6-F-Ph Me
    440 Z13 2-Cl-6-F-Ph Me
    441 Z14 2-Cl-6-F-Ph Me
    442 Z15 2-Cl-6-F-Ph Me
    443 Z16 2-Cl-6-F-Ph Me
    444 PhNH 2-Cl-6-F-Ph Me
    445 (Ph)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Me
    446 (PhCH2)NH 2-Cl-6-F-Ph Me
    447 (PhCH2)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Me
    448 Z5 2-Cl-6-F-Ph Et
    449 (4-Me-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Et
    450 (2-Me-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Et
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    451 Z7 2-Cl-6-F-Ph Et
    452 Z5 2-Cl-6-F-Ph Pr
    453 (4-Me-Z5) 2-Cl-6-F-Ph Pr
    454 (2-Me-Z5) 2-0-6-F-Ph Pr
    455 Z7 2-Cl-6-F-Ph Pr
    456 Z5 2-Cl-6-F-Ph i-Pr
    457 (4-Me-Z5) 2-Cl-6-F-Ph i-Pr
    458 (2-Me-Z5) 2-Cl-6-F-Ph i-Pr
    459 Z7 2-Cl-6-F-Ph i-Pr
    460 NH2 2,6-F2-Ph Me
    461 MeNH 2,6-F2-Ph Me
    462 EtNH 2,6-F2-Ph Me
    463 i-PrNH 2,6-F2-Ph Me
    464 Me2N 2,6-F2-Ph Me
    465 Et2N 2,6-F2-Ph Me
    466 Pr2N 2,6-F2-Ph Me
    467 Bu2N 2,6-F2-Ph Me
    468 (i-Bu)2N 2,6-F2-Ph Me
    469 (CF3CH2)NH 2,6-F2-Ph Me
    470 [CF3CH(Me)]NH 2,6-F2-Ph Me
    471 c-PentNH 2,6-F2-Ph Me
    472 c-HexNH 2,6-F2-Ph Me
    473 (c-Hex)(Me)N 2,6-F2-Ph Me
    474 (CH2=CHCH2)NH 2,6-F2-Ph Me
    475 (CH2=CHCH2)2N 2,6-F2-Ph Me
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    476 [CH2=C(Me)CH2]2N 2,6-F2-Ph Me
    477 (CH≡CCH2)NH 2,6-F2-Ph Me
    478 (CH≡CCH2)2N 2,6-F2-Ph Me
    479 Z3 2,6-F2-Ph Me
    480 (2-Me-Z3) 2,6-F2-Ph Me
    481 (2,5-Me2-Z3) 2,6-F2-Ph Me
    482 Z4 2,6-F2-Ph Me
    483 Z5 2,6-F2-Ph Me
    484 (2-Me-Z5) 2,6-F2-Ph Me
    485 (3-Me-Z5) 2,6-F2-Ph Me
    486 (4-Me-Z5) 2,6-F2-Ph Me
    487 (3,3-Me2-Z5) 2,6-F2-Ph Me
    488 (3,5-Me2-Z5) 2,6-F2-Ph Me
    489 (2,6-Me2-Z5) 2,6-F2-Ph Me
    490 Z6 2,6-F2-Ph Me
    491 Z7 2,6-F2-Ph Me
    492 (2-Me-Z7) 2,6-F2-Ph Me
    493 Z8 2,6-F2-Ph Me
    494 (4-Me-Z10) 2,6-F2-Ph Me
    495 Z11 2,6-F2-Ph Me
    496 Z12 2,6-F2-Ph Me
    497 (2,6-Me2-Z12) 2,6-F2-Ph Me
    498 Z13 2,6-F2-Ph Me
    499 Z14 2,6-F2-Ph Me
    500 Z15 2,6-F2-Ph Me
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    501 Z16 2,6-F2-Ph Me
    502 PhNH 2,6-F2-Ph Me
    503 (Ph)(Me)N 2,6-F2-Ph Me
    504 (PhCH2)NH 2,6-F2-Ph Me
    505 (PhCH2)(Me)N 2,6-F2-Ph Me
    506 Z5 2,6-F2-Ph Et
    507 (4-Me-Z5) 2,6-F2-Ph Et
    508 (2-Me-Z5) 2,6-F2-Ph Et
    509 Z7 2,6-F2-Ph Et
    510 Z5 2,6-F2-Ph Pr
    511 (4-Me-Z5) 2,6-F2-Ph Pr
    512 (2-Me-Z5) 2,6-F2-Ph Pr
    513 Z7 2,6-F2-Ph Pr
    514 Z5 2,6-F2-Ph i-Pr
    515 (4-Me-Z5) 2,6-F2-Ph i-Pr
    516 (2-Me-Z5) 2,6-F2-Ph i-Pr
    517 Z7 2,6-F2-Ph i-Pr
    518 Z17 2,4,6-F3-Ph Cl
    519 Z18 2,4,6-F3-Ph Cl
    520 Z19 2,4,6-F3-Ph Cl
    521 Z20 2,4,6-F3-Ph Cl
    522 Z21 2,4,6-F3-Ph Cl
    523 Z22 2,4,6-F3-Ph Cl
    524 Z23 2,4,6-F3-Ph Cl
    525 Z24 2,4,6-F3-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    526 Z25 2,4,6-F3-Ph Cl
    527 Z26 2,4,6-F3-Ph Cl
    528 Z27 2,4,6-F3-Ph Cl
    529 Z28 2,4,6-F3-Ph Cl
    530 Z29 2,4,6-F3-Ph Cl
    531 Z30 2,4,6-F3-Ph Cl
    532 Z31 2,4,6-F3-Ph Cl
    533 (Et)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    534 (Pr)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    535 (Bu)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    536 (CH2=CHCH2)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    537 (CH≡CHCH2)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Cl
    538 Z17 2-Cl-6-F-Ph Cl
    539 Z18 2-Cl-6-F-Ph Cl
    540 Z19 2-Cl-6-F-Ph Cl
    541 Z20 2-Cl-6-F-Ph Cl
    542 Z21 2-Cl-6-F-Ph Cl
    543 Z22 2-Cl-6-F-Ph Cl
    544 Z23 2-Cl-6-F-Ph Cl
    545 Z24 2-Cl-6-F-Ph Cl
    546 Z25 2-Cl-6-F-Ph Cl
    547 Z26 2-Cl-6-F-Ph Cl
    548 Z27 2-Cl-6-F-Ph Cl
    549 Z28 2-Cl-6-F-Ph Cl
    550 Z29 2-Cl-6-F-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    551 Z30 2-Cl-6-F-Ph Cl
    552 Z31 2-Cl-6-F-Ph Cl
    553 (Et)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    554 (Pr)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    555 (Bu)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    556 (CH2=CHCH2)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    557 (CH≡CHCH2)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Cl
    558 Z17 2,6-F2-Ph Cl
    559 Z18 2,6-F2-Ph Cl
    560 Z19 2,6-F2-Ph Cl
    561 Z20 2,6-F2-Ph Cl
    562 Z21 2,6-F2-Ph Cl
    563 Z22 2,6-F2-Ph Cl
    564 Z23 2,6-F2-Ph Cl
    565 Z24 2,6-F2-Ph Cl
    566 Z25 2,6-F2-Ph Cl
    567 Z26 2,6-F2-Ph Cl
    568 Z27 2,6-F2-Ph Cl
    569 Z28 2,6-F2-Ph Cl
    570 Z29 2,6-F2-Ph Cl
    571 Z30 2,6-F2-Ph Cl
    572 Z31 2,6-F2-Ph Cl
    573 (Et)(Me)N 2,6-F2-Ph Cl
    574 (Pr)(Me)N 2,6-F2-Ph Cl
    575 (Bu)(Me)N 2,6-F2-Ph Cl
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    576 (CH2=CHCH2)(Me)N 2,6-F2-Ph Cl
    577 (CH≡CHCH2)(Me)N 2,6-F2-Ph Cl
    578 Z17 2,4,6-F3-Ph Me
    579 Z18 2,4,6-F3-Ph Me
    580 Z19 2,4,6-F3-Ph Me
    581 Z20 2,4,6-F3-Ph Me
    582 Z21 2,4,6-F3-Ph Me
    583 Z22 2,4,6-F3-Ph Me
    584 Z23 2,4,6-F3-Ph Me
    585 Z24 2,4,6-F3-Ph Me
    586 Z25 2,4,6-F3-Ph Me
    587 Z26 2,4,6-F3-Ph Me
    588 Z27 2,4,6-F3-Ph Me
    589 Z28 2,4,6-F3-Ph Me
    590 Z29 2,4,6-F3-Ph Me
    591 Z30 2,4,6-F3-Ph Me
    592 Z31 2,4,6-F3-Ph Me
    593 (Et)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Me
    594 (Pr)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Me
    595 (Bu)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Me
    596 (CH2=CHCH2)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Me
    597 (CH≡CHCH2)(Me)N 2,4,6-F3-Ph Me
    598 Z17 2-Cl-6-F-Ph Me
    599 Z18 2-Cl-6-F-Ph Me
    600 Z19 2-Cl-6-F-Ph Me
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    601 Z20 2-Cl-6-F-Ph Me
    602 Z21 2-Cl-6-F-Ph Me
    603 Z22 2-Cl-6-F-Ph Me
    604 Z23 2-Cl-6-F-Ph Me
    605 Z24 2-Cl-6-F-Ph Me
    606 Z25 2-Cl-6-F-Ph Me
    607 Z26 2-Cl-6-F-Ph Me
    608 Z27 2-Cl-6-F-Ph Me
    609 Z28 2-Cl-6-F-Ph Me
    610 Z29 2-Cl-6-F-Ph Me
    611 Z30 2-Cl-6-F-Ph Me
    612 Z31 2-Cl-6-F-Ph Me
    613 (Et)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Me
    614 (Pr)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Me
    615 (Bu)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Me
    616 (CH2=CHCH2)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Me
    617 (CH≡CHCH2)(Me)N 2-Cl-6-F-Ph Me
    618 Z17 2,6-F2-Ph Me
    619 Z18 2,6-F2-Ph Me
    620 Z19 2,6-F2-Ph Me
    621 Z20 2,6-F2-Ph Me
    622 Z21 2,6-F2-Ph Me
    623 Z22 2,6-F2-Ph Me
    624 Z23 2,6-F2-Ph Me
    625 Z24 2,6-F2-Ph Me
    (Tabelle 1 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. R1R2N Ar R3
    626 Z25 2,6-F2-Ph Me
    627 Z26 2,6-F2-Ph Me
    628 Z27 2,6-F2-Ph Me
    629 Z28 2,6-F2-Ph Me
    630 Z29 2,6-F2-Ph Me
    631 Z30 2,6-F2-Ph Me
    632 Z31 2,6-F2-Ph Me
    633 (Et)(Me)N 2,6-F2-Ph Me
    634 (Pr)(Me)N 2,6-F2-Ph Me
    635 (Bu)(Me)N 2,6-F2-Ph Me
    636 (CH2=CHCH2)(Me)N 2,6-F2-Ph Me
    637 (CH≡CHCH2)(Me)N 2,6-F2-Ph Me
  • In der vorstehenden Tabelle stellen Me, Et, i-Pr, Bu, t-Bu, i-Bu, c-Pr, c-Bu, c-Pent, c-Hex, c-Hep, c-Oct, Ac, Ph und Cyano Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert-Butyl-, Isobutyl-, Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctyl-, Acetyl-, Phenyl- bzw. Cyanogruppen dar.
  • Ferner bedeuten Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15, Z16, Z17, Z18, Z19, Z20, Z21, Z22, Z23, Z24, Z25, Z26, Z27, Z28, Z29, Z30 und Z31 die folgenden Gruppen:
    Figure 00550001
  • Die physikalischen Eigenschaften einiger der vorliegenden Verbindungen sind nachstehend aufgeführt:
  • Verbindung 1
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 7,38 (2H, dd, J = 7,6, 9,2), 7,58 (1H, d, J = 1,6), 7,93 (2H, brs), 7,98 (1H, d, J = 1,6)
  • Verbindung 4
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,21 (6H, d, J = 6,4Hz), 3,6-3,8 (1H, m), 5,19 (1H, brs), 6,86 (2H, t, J = 8,5Hz), 7,71 (1H, d, J = 1Hz), 7,89 (1H, d, J = 1Hz)
  • Verbindung 7
    • Schmp.: 137,8°C
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,10 (6H, t, J = 7,1Hz), 3,11 (4H, q, J = 7,1Hz), 6,8-6,9 (2H, m), 7,47 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,76 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 8
    • Schmp.: 95,4°C
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,83 (6H, t, J = 7Hz), 1,4-1,6 (4H, m), 2,9-3,0 (4H, m), 6,84 (2H, dd, J = 7,1Hz, 8,5Hz), 7,48 (1H, d, J = 1,3Hz), 7,76 (1H, d, J = 1,3Hz)
  • Verbindung 9
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,86 (6H, t, J = 7,4Hz), 1,1-1,3 (4H, m), 1,4-1,5 (4H, m), 2,9-3,0 (4H, m), 6,84 (2H, dd, J = 7,1Hz, 8,6Hz), 7,46 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 20
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,0-2,0 (10H, m), 3,28 (1H, brs), 5,23 (1H, brs), 6,87 (2H, dd, J = 6,9Hz, 8,5Hz), 7,70 (1H, d, J = 1Hz), 7,83 (1H, d, J = 1Hz)
  • Verbindung 21
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,9-1,3 (3H, m), 1,4-1,7 (6H, m), 2,72 (3H, s), 3,0-3,2 (1H, m), 6,8-6,9 (2H, m), 7,41 (1H, d, J = 1Hz), 7,76 (1H, d, J = 1Hz)
  • Verbindung 29
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 3,62 (4H, d, J = 6,0Hz), 5,1-5,3 (4H, m), 5,5-5,7 (2H, m), 6,85 (2H, dd, J = 7,0Hz, 8,5Hz), 7,51 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,76 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 48
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,8-2,0 (4H, m), 3,2-3,3 (4H, m), 6,81 (2H, dd, J = 7,0Hz, 8,4Hz), 7,53 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,69 (1H, d, J = 1,7Hz)
  • Verbindung 49
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,98 (3H, d, J = 6,0Hz), 1,4-1,6 (1H, m), 1,7-1,9 (1H, m), 1,9-2,2 (2H, m), 3,1-3,3 (1H, m), 3,4-3,6 (2H, m), 6,7-6,9 (2H, m), 7,51 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,71 (1H, d, J = 1,7Hz)
  • Verbindung 50
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,05 (6H, d, J = 6,3Hz), 1,5-1,7 (2H, m), 1,7-1,9 (2H, m), 3,2-3,4 (2H, m), 6,8-6,9 (2H, m), 7,72 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,92 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 52
    • Schmp.: 174,4°C
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,61 (6H, brs), 2,92 (4H, brs), 6,8-6,9 (2H, m), 7,39 (1H, s), 7,74 (1H, s)
  • Verbindung 53
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,03 (3H, d, J = 6,5Hz), 1,2-1,8 (6H, m), 2,97-3,4 (3H, m), 6,8-6,9 (2H, m), 7,53 (1H, br), 7,74 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 54
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,86 (3H, d, J = 6,63Hz), 1,1-1,3 (2H, m), 1,4-1,6 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m), 2,5-2,7 (2H, m), 3,2-3,4 (2H, m), 7,04 (2H, dd, J = 7,3Hz, 8,5Hz), 7,40 (1H, d, J = 1,2Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 55
    • Schmp.: 200,8°C
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,99 (3H, d, J = 6,4Hz), 1,1-1,4 (2H, m), 1,4-1,6 (1H, m), 1,6-1,8 (2H, m), 2,5-2,7 (2H, m), 3,2-3,4 (2H, m), 6,85 (2H, dd, J = 7,1Hz, 8,4Hz), 7,40 (1H, d, J = 1,7Hz), 7,77 (1H, d, J = 1,7Hz)
  • Verbindung 63
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,6-0,8 (2H, m), 0,82 (6H, d, J = 6,6Hz), 1,7-1,9 (2H, m), 2,0-2,3 (2H, m), 3,2-3,3 (2H, m), 6,85 (2H, dd, J = 7,2Hz, 8,3Hz), 7,37 (1H, d, J = 1Hz), 7,74 (1H, d, J = 1Hz)
  • Verbindung 65
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,72 (3H, t, J = 7,2Hz), 1,0-1,8 (8H, m), 3,0-3,4 (3H, m), 6,8-6,9 (2H, m), 7,48 (1H, brs), 7,73 (1H, d, J = 1.4Hz)
  • Verbindung 67
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,4-1,9 (2H, m), 1,9-2,0 (2H, m), 2,6-3,0 (2H, m), 3,1-3,4 (2H, m), 3,7-4,1 (1H, m), 6,85 (1H, dd, J = 7,0Hz, 8,2Hz), 7,39 (1H, d, J = 1.4Hz), 7,76 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 71
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 2,1-2,4 (2H, m), 3,0-3,3 (2H, m), 3,4-3,7 (2H, m), 5,6-5,7 (1H, m), 5,8-5,9 (1H, m), 6,8-6,9 (2H, m), 7,41 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,75 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 72
    • Schmp.: 143,8°C
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,6-1,8 (8H, m), 3,1-3,2 (4H, m), 6,85 (2H, dd, J = 6,8Hz, 8,6Hz), 7,52 (1H, d, J = 1Hz), 7,75 (1H, d, J = 1Hz)
  • Verbindung 73
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,5-1,7 (10H, m), 3,1-3,2 (4H, m), 6,8-6,9 (2H, m), 7,58 (1H, d, J = 1Hz), 7,77 (1H, d, J = 1Hz)
  • Verbindung 76
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 2,38 (3H, s), 2,57 (4H, brs), 3,07 (4H, brs), 6,85 (2H, dd, J = 7,1Hz, 8,4Hz), 7,44 (1H, d, J = 1Hz), 7,77 (1H, d, J = 1Hz)
  • Verbindung 81
    • Schmp.: 185,4°C
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 3,01 (4H, brs), 3,77 (4H, t, J = 4,6), 6,88 (2H, dd, J = 7,1Hz, 8,5Hz), 7,45 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,79 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 83
    • Schmp.: 201,7°C
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 2,68 (4H, brs), 3,23 (4H, brs), 6,8-6,9 (2H, m), 7,45 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,80 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 85
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 6,44 (1H, t, J = 2,4Hz), 6,76 (2H, dd, J = 7,1Hz, 8,5Hz), 7,43 (1H, d, J = 2,6Hz), 7,72 (1H, d, J = 1,6Hz), 7,85 (1H, d, J = 2,6Hz), 7,86 (1H, d, J = 1,6Hz)
  • Verbindung 89
    • Schmp.: 150,4°C
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,94 (3H, s), 2,20 (3H, s), 5,98 (1H, s), 6,7-6,8 (2H, m), 7,19 (1H, d, J = 1,6Hz), 7,84 (1H, d, J = 1,6Hz)
  • Verbindung 90
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 6,73 (2H, t, J = 7,8Hz), 7,02 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,12 (1H, s), 7,92 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 106
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 4,28 (2H, d, J = 6,6Hz), 6,8-7,0 (2H, m), 7,07 (2H, dd, J = 7,5Hz, 9,1Hz), 7,68 (1H, d, J = 1,5Hz), 8,19 (1H, d, J = 1,5Hz), 8,4-8,5 (1H, d, m)
  • Verbindung 109
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 2,69 (3H, s), 3,97 (2H, s), 6,87 (2H, dd, J = 7,3Hz, 8,4Hz), 7,2-7,3 (2H, m), 7,3-7,4 (3H, m), 7,48 (1H, d, J = 1Hz), 7,75 (1H, s)
  • Verbindung 159
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,17 (6H, t, J = 5,5Hz), 3,6-3,8 (1H, m), 4,74 (1H, brd, J = 8,7), 7,1-7,2 (m, 1H), 7,3-7,5 (2H, m), 7,72 (2H, s)
  • Verbindung 161
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,10 (6H, t, J = 7,1Hz), 3,0-3,2 (4H, m), 7,1-7,2 (1H, m), 7,3-7,5 (2H, m), 7,47 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,76 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 175
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,8-1,9 (4H, m), 3,2-3,3 (4H, m), 7,1-7,2 (m, 1H), 7,3-7,5 (m, 2H), 7,58 (1H, d, J = 1,5Hz), 7,71 (1H, d, J = 1,5Hz)
  • Verbindung 180
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,0-1,8 (9H, m), 2,8-3,4 (3H, m), 7,1-7,2 (1H, m), 7,3-7,7 (3H, m), 7,73 (1H, s)
  • Verbindung 182
    • Schmp.: 183,8°C
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,96 (3H, d, J = 6,5Hz), 1,1-1,3 (2H, m), 1,4-1,6 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m), 2,5-2,7 (2H, m), 3,2-3,4 (2H, m), 7,1-7,2 (1H, m), 7,3-7,5 (2H, m), 7,40 (1H, d, J = 1Hz), 7,78 (1H, d, J = 1Hz)
  • Verbindung 187
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,5-1,7 (8H, m), 3,1-3,2 (4H, m), 7,16 (1H, dt, J = 1,4Hz, 8,2Hz), 7,3-7,5 (2H, m), 7,51 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,7Hz)
  • Verbindung 226
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,04 (3H, d, J = 6,4Hz), 1,2-1,7 (6H, m), 2,7-3,4 (3H, m), 7,0-7,1 (2H, m), 7,4-7,6 (2H, m), 7,74 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 228
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,96 (3H, d, J = 6,3Hz), 1,1-1,3 (2H, m), 1,4-1,6 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m), 2,5-2,7 (2H, m), 3,2-3,3 (2H, m), 7,04 (2H, dd, J = 7,0Hz, 8,5Hz), 7,38 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,4-7,5 (1H, m), 7,74 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 233
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,5-1,8 (8H, m), 3,0-3,2 (4H, m), 6,99 (2H, dd, J = 7,0Hz, 8,5Hz), 7,4-7,6 (1H, m), 7,51 (1H, d, J = 1,7Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 249
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,94 (3H, d, J = 6,4Hz), 1,1-1,3 (2H, m), 1,3-1,5 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m), 2,2-2,5 (2H, m), 3,1-3,3 (2H, m), 7,2-7,3 (2H, m), 7,43 (1H, d, J = 1Hz), 7,4-7,6 (3H, m), 7,74 (1H, d, J = 1Hz)
  • Verbindung 250
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,8-1,8 (9H, m), 2,1-2,5 (1H, m), 2,7-2,9 (1H, m), 3,1-3,4 (1H, m), 7,2-7,3 (1H, m), 7,3-7,7 (5H, m), 7,73 (1H, s)
  • Verbindung 251
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,5-1,7 (8H, m), 2,9-3,1 (4H, m), 7,2-7,3 (2H, m), 7,4-7,6 (4H, m), 7,73 (1H, d, J = 1,2Hz)
  • Verbindung 253
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,94 (3H, d, J = 6,3Hz), 1,1-1,5 (3H, m), 1,5-1,7 (2H, m), 2,3-2,6 (2H, m), 3,1-3,4 (2H, m), 7,2-7,3 (1H, m), 7,3-7,5 (3H, m), 7,5-7,6 (1H, m), 7,73 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 255
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,5-1,8 (8H, m), 3,0-3,2 (4H, m), 7,23 (1H, dd, J = 1,9Hz, 7,2Hz), 7,3-7,5 (2H, m), 7,51 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,55 (1H, dd, J = 1,7Hz, 7,5Hz), 7,73 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 257
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,95 (3H, d, J = 6,5Hz), 1,1-1,4 (2H, m), 1,4-1,7 (3H, m), 2,3-2,6 (2H, m), 3,1-3,4 (2H, m), 7,2-7,3 (3H, m), 7,38 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,4-7,5 (1H, m), 7,73 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 258
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,0-1,2 (3H, m), 1,3-1,8 (4H, m), 2,3-2,8 (2H, m), 2,8-3,5 (3H, m), 7,2-7,6 (5H, m), 7,73 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 259
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,5-1,8 (8H, m), 3,0-3,1 (4H, m), 7,2-7,4 (3H, m), 7,4-7,6 (2H, m), 7,73 (1H, d, J = 1,2Hz)
  • Verbindung 261
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,92 (3H, d, J = 6,3Hz), 1,1-1,5 (3H, m), 1,5-1,7 (2H, m), 2,1-2,3 (1H, m), 2,21 (3H, s), 2,5-2,6 (1H, m), 2,8-3,0 (1H, m), 3,3-3,5 (1H, m), 7,03 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,2-7,4 (4H, m), 7,73 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 263
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,4-1,7 (8H, m), 2,9-3,1 (4H, m), 7,04 (1H, dd, J = 1,1Hz, 7,5Hz), 7,2-7,4 (3H, m), 7,51 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 265
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,93 (3H, d, J = 6,5Hz), 1,1-1,3 (2H, m), 1,3-1,5 (2H, m), 1,5-1,7 (2H, m), 2,2-2,6 (2H, m), 3,2-3,4 (2H, m), 7,3-7,4 (2H, m), 7,6-7,7 (2H, m), 7,7-7,9 (2H, m)
  • Verbindung 267
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,4-1,7 (8H, m), 3,0-3,2 (4H, m), 7,31 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,49 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,6-7,7 (2H, m), 7,73 (1H, d, J = 1,7Hz), 7,82 (1H, d, J = 7,5Hz)
  • Verbindung 281
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,95 (3H, d, J = 6,5Hz), 1,1-1,3 (2H, m), 1,3-1,5 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m), 2,3-2,5 (2H, m), 3,1-3,3 (2H, m), 7,1-7,3 (4H, m), 7,37 (1H, d, J = 1Hz), 7,72 (1H, d, J = 1H)
  • Verbindung 282
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,8-1,1 (3H, m), 1,2-1,8 (6H, m), 2,2-2,8 (2H, m), 3,1-3,5 (1H, m), 7,1-7,7 (5H, m), 7,74 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 283
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,5-1,7 (8H, m), 2,9-3,1 (4H, m), 7,1-7,3 (4H, m), 7,51 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,73 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 285
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,96 (3H, d, J = 6,2Hz), 1,1-1,4 (2H, m), 1,4-1,6 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m), 2,5-2,7 (2H, m), 3,3-3,4 (2H, m), 7,3-7,4 (2H, m), 7,4-7,6 (2H, m), 7,74 (1H, d, J = 1Hz)
  • Verbindung 286
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,17 (3H, d, J = 6,7Hz), 1,2-1,7 (6H, m), 3,0-3,7 (3H, m), 7,3-7,4 (1H, m), 7,4-7,6 (3H, m), 7,71 (1H, s)
  • Verbindung 287
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,5-1,7 (8H, m), 3,1-3,3 (4H, m), 7,3-7,4 (1H, m), 7,4-7,5 (2H, m), 7,51 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 293
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,97 (3H, d, J = 6,3Hz), 1,2-1,4 (2H, m), 1,4-1,6 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m), 2,4-2,6 (2H, m), 3,1-3,4 (2H, m), 6,9-7,1 (2H, m), 7,1-7,3 (1H, m), 7,38 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 295
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,5-1,8 (8H, m), 3,0-3,1 (4H, m), 6,9-7,1 (2H, m), 7,1-7,3 (1H, m), 7,51 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,7Hz)
  • Verbindung 297
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,98 (3H, d, J = 6,3Hz), 1,2-1,4 (2H, m), 1,4-1,8 (3H, m), 2,4-2,6 (2H, m), 3,2-3,3 (2H, m), 7,18 (2H, s), 7,4-7,5 (2H, m), 7,74 (1H, d, J = 0,7Hz)
  • Verbindung 299
  • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,5-1,8 (8H, m), 3,0-3,1 (4H, m), 7,20 (2H, d, J = 1,4Hz), 7,4-7,5 (1H, m), 7,51 (1H, d, J = 1,2Hz), 7,75 (1H, d, J = 1,2Hz)
  • Verbindung 428
    • Schmp.: 144,5°C
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,95 (3H, d, J = 6,3Hz), 1,1-1,3 (2H, m), 1,3-1,5 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m), 2,29 (3H, s), 2,4-2,6 (2H, m), 3,2-3,3 (2H, m), 7,1-7,2 (1H, m), 7,3-7,5 (3H, m), 7,76 (1H, d, J = 2Hz)
  • Verbindung 449
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,94 (3H, m), 1,20 (311, t, J = 7Hz), 1,2-1,4 (2H, m), 1,4-1,5 (1H, m), 1,6-1,7 (2H, m), 2,3-2,6 (4H, m), 3,2-3,3 (2H, m), 7,1-7,2 (1H, m), 7,3-7,5 (3H, m), 7,71 (1H, d, J = 1,6Hz)
  • Verbindung 518
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 2,8-3,0 (2H, m), 3,2-3,3 (2H, m), 4,2-4,4 (2H, m), 6,73 (2H, dd, J = 7,7Hz, 8,2Hz), 6,87 (1H, d, J = 7,2Hz), 7,1-7,3 (3H, m), 7,40 (1H, d, J = 1Hz), 7,74 (1H, d, J = 1Hz)
  • Verbindung 521
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 6,5-6,6 (1H, m), 6,7-6,8 (1H, m), 7,06 (1H, d, J = 8,3Hz), 7,12 (1H, d, J = 1,5Hz), 7,3-7,5 (2H, m), 7,8-7,9 (3H, m)
  • Verbindung 535
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 0,86 (3H, d, J = 7,3Hz), 1,2-1,3 (2H, m), 1,4-1,6 (2H, m), 2,7-2,9 (5H, m), 6,84 (2H, dd, J = 7,2Hz, 8,5Hz), 7,44 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,74 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 537
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 2,41 (1H, t, J = 2,4Hz), 2,75 (3H, s), 3,81 (2H, d, J = 2,4Hz), 6,84 (2H, dd, = 7,4Hz, 8,3Hz), 7,64 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,78 (1H, d, J = 1,2Hz)
  • Ferner sind Herstellungszwischenprodukte, Imidazo[1,2-a]pyrimidin [II], Imidazo[1,2-a]pyrimidin [III] und Imidazo[1,2-a]pyrimidin [IV] mit ihren Verbindungsnummern nachstehend gezeigt. Verbindung der folgenden Formel:
    Figure 00650001
    Tabelle 2
    Verbindung Nr. Ar R10 R11
    2-1 2,4,6-F3-Ph Cl Cl
    2-2 2-Cl-6-F-Ph Cl Cl
    2-3 2,6-F2-Ph Cl Cl
    2-4 Ph Cl Cl
    2-5 2-Cl-Ph Cl Cl
    2-6 2-F-Ph Cl Cl
    2-7 2-Me-Ph Cl Cl
    2-8 2-CF3-Ph Cl Cl
    2-9 3-Cl-Ph Cl Cl
    2-10 3-F-Ph Cl Cl
    2-11 4-Cl-Ph Cl Cl
    2-12 4-F-Ph Cl Cl
    2-13 2,6-Cl2-Ph Cl Cl
    2-14 2,4-Cl2-Ph Cl Cl
    2-15 2,4-F2-Ph Cl Cl
    2-16 3,5-Cl2-Ph Cl Cl
    2-17 3,5-F2-Ph Cl Cl
    2-18 2,4,6-Cl3-Ph Cl Cl
    2-19 2,6-Cl2-4-F-Ph Cl Cl
    2-20 2,4-Cl2-6-F-Ph Cl Cl
    2-21 2-Cl-4,6-F2-Ph Cl Cl
    2-22 4-Cl-2,6-F2-Ph Cl Cl
    2-23 2,6-F2-4-(MeO)-Ph Cl Cl
    2-24 2,3,6-F3-Ph Cl Cl
    2-25 2,3,4,5,6-F5-Ph Cl Cl
    (Tabelle 2 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. Ar R10 R11
    2-26 3-F-6-CF3-Ph Cl Cl
    2-27 2,4,6-Me3-Ph Cl Cl
    2-28 2,4,6-F3-Ph Cl Me
    2-29 2,4,6-F3-Ph Cl Et
    2-30 2,4,6-F3-Ph Cl Pr
    2-31 2,4,6-F3-Ph Cl i-Pr
    2-32 2-Cl-6-F-Ph Cl Me
    2-33 2-Cl-6-F-Ph Cl Et
    2-34 2-Cl-6-F-Ph Cl Pr
    2-35 2-Cl-6-F-Ph Cl i-Pr
    2-36 2,6-F2-Ph Cl Me
    2-37 2,6-F2-Ph Cl Et
    2-38 2,6-F2-Ph Cl Pr
    2-39 2,6-F2-Ph Cl i-Pr
    3-1 2,4,6-F3-Ph OH OH
    3-2 2-Cl-6-F-Ph OH OH
    3-3 2,6-F2-Ph OH OH
    3-4 Ph OH OH
    3-5 2-Cl-Ph OH OH
    3-6 2-F-Ph OH OH
    3-7 2-Me-Ph OH OH
    3-8 2-CF3-Ph OH OH
    3-9 3-Cl-Ph OH OH
    3-10 3-F-Ph OH OH
    3-11 4-Cl-Ph OH OH
    (Tabelle 2 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. Ar R10 R11
    3-12 4-F-Ph OH OH
    3-13 2,6-Cl2-Ph OH OH
    3-14 2,4-Cl2-Ph OH OH
    3-15 2,4-F2-Ph OH OH
    3-16 3,5-Cl2-Ph OH OH
    3-17 3,5-F2-Ph OH OH
    3-18 2,4,6-Cl3-Ph OH OH
    3-19 2,6-Cl2-4-F-Ph OH OH
    3-20 2,4-Cl2-6-F-Ph OH OH
    3-21 2-Cl-4,6-F2-Ph OH OH
    3-22 4-Cl-2,6-F2-Ph OH OH
    3-23 2,6-F2-4-(MeO)-Ph OH OH
    3-24 2,3,6-F3-Ph OH OH
    3-25 2,3,4,5,6-F5-Ph OH OH
    3-26 3-F-6-CF3-Ph OH OH
    3-27 2,4,6-Me3-Ph OH OH
    4-1 2,4,6-F3-Ph OH Me
    4-2 2,4,6-F3-Ph OH Et
    4-3 2,4,6-F3-Ph OH Pr
    4-4 2,4,6-F3-Ph OH i-Pr
    4-5 2-Cl-6-F-Ph OH Me
    4-6 2-Cl-6-F-Ph OH Et
    4-7 2-Cl-6-F-Ph OH Pr
    4-8 2-Cl-6-F-Ph OH i-Pr
    4-9 2,6-F2-Ph OH Me
    (Tabelle 2 Fortsetzung)
    Verbindung Nr. Ar R10 R11
    4-10 2,6-F2-Ph OH Et
    4-11 2,6-F2-Ph OH Pr
    4-12 2,6-F2-Ph OH i-Pr
  • Die physikalischen Eigenschaften einiger der Herstellungszwischenprodukte, Imidazo[1,2-a]pyrimidin [II], Imidazo[1,2-a]pyrimidin [III] und Imidazo[1,2-a]pyrmidin [IV] sind nachstehend aufgeführt:
  • Verbindung 2-1
    • Schmp: 192,5°C
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 6,88 (2H, dd, J = 8,6Hz, 7,1Hz), 7,75 (1H, d, J = 1Hz), 7,92 (1H, d, J = 1Hz)
  • Verbindung 2-2
    • Schmp: 223,6°C
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 7,1-7,2 (1H, m), 7,4-7,6 (2H, m), 7,76 (1H, d, J = 1Hz), 7,92 (1H, d, J = 1Hz)
  • Verbindung 2-3
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 7,09 (2H, dd, J = 7,5Hz, 8,2Hz), 7,5-7,6 (1H, m), 7,74 (1H, d, J = 1,7Hz), 7,90 (1H, d, J = 1,2Hz)
  • Verbindung 2-4
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 7,3-7,4 (2H, m), 7,5-7,6 (3H, m), 7,72 (1H, d, J = 1,7Hz), 7,89 (1H, d, J = 1,7Hz)
  • Verbindung 2-5
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 7,32 (1H, dd, J = 1,7Hz, 7,6Hz), 7,4-7,5 (2H, m), 7,58 (1H, dd, J = 1,3Hz, 7,9Hz), 7,73 (1H, d, J = 1,5Hz), 7,90 (1H, d, J = 1,7Hz)
  • Verbindung 2-6
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 7,2-7,3 (1H, m), 7,3-7,4 (2H, m), 7,5-7,6 (1H, m), 7,73 (1H, d, J = 1,4Hz), 7,89 (1H, d, J = 1,5Hz)
  • Verbindung 2-7
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 2,15 (3H, s), 7,12 (1H, dd, J = 1,0Hz, 7,6Hz), 7,3-7,5 (2H, m), 7,72 (1H, d, J = 1,7Hz), 7,90 (1H, d, J = 1,7Hz)
  • Verbindung 2-8
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 7,35 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,6-7,8 (2H, m), 7,72 (1H, d, J = 1,5Hz), 7,87 (1H, d, J = 7,7Hz), 7,90 (1H, d, J = 1,5Hz)
  • Verbindung 2-12
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 7,2-7,3 (2H, m), 7,3-7,4 (2H, m), 7,72 (1H, d, J = 1,5Hz), 7,89 (1H, d, J = 1,7Hz)
  • Verbindung 2-13
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 7,41-7,46 (1H, m), 7,50-7,53 (2H, m), 7,76 (1H, d, J = 1,5Hz), 7,92 (1H, d, J = 1,4Hz)
  • Verbindung 2-15
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 6,9-7,1 (2H, m), 7,2-7,3 (1H, m), 7,73 (1H, d, J = 1,5Hz), 7,90 (1H, d, J = 1,5Hz)
  • Verbindung 2-16
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 7,2-7,3 (2H, m), 7,52 (1H, dt, J = 0,5Hz, 1,9Hz), 7,73 (1H, d, J = 1Hz), 7,91 (1H, d, J = 1,2Hz)
  • Verbindung 2-32
    • Schmp: 244,6°C
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 2,43 (3H, s), 7,24 (1H, t, J = 8Hz), 7,4-7,6 (2H, m), 7,71 (1H, s), 7,88 (1H, s)
  • Verbindung 2-33
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,27 (3H, t, J = 7Hz), 2,6-2,7 (2H, m), 7,19 (1H, dt, J = 8Hz, 1Hz), 7,3-7,5 (2H, m), 7,69 (1H, d, J = 1,6Hz), 7,85 (1H, d, J = 1,6Hz)
  • Verbindung 3-1
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 7,11 (2H, dd, J = 7,7Hz, 9,2Hz), 7,39 (1H, d, J = 2,5Hz), 7,48 (1H, d, J = 2,5Hz), 11,9 (2H, brs)
  • Verbindung 3-2 (DBN-Salz)
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 1,8-1,9 (2H, m), 1,9-2,0 (2H, m), 2,76 (2H, t, J = 7,9Hz), 3,27 (2H, t, J = 5,7), 3,35 (2H, t, J = 5,7Hz), 3,58 (2H, t, J = 7,2Hz), 6,69 (1H, d, J = 1,6Hz), 7,0-7,1 (1H, m), 7,07 (1H, d, J = 1,6Hz), 7,1-7,2 (2H, m), 10,35 (2H, brs)
  • Verbindung 3-3
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 7,05 (2H, t, J = 8Hz), 7,3-7,4 (1H, m), 7,40 (1H, d, J = 2Hz), 7,49 (1H, d, J = 2Hz), 11,94 (2H, brs)
  • Verbindung 3-4
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 7,15 (1H, t, J = 7Hz), 7,29 (2H, t, J = 7Hz), 7,38 (1H, d, J = 2,4Hz), 7,46 (2H, d, J = 7Hz), 7,49 (1H, d, J = 2,4Hz), 11,74 (brs)
  • Verbindung 3-5
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 7,2-7,3 (3H, m), 7,38 (1H, d, J = 2,6Hz), 7,4-7,5 (1H, m), 7,49 (1H, d, J = 2,4Hz), 12,5 (brs)
  • Verbindung 3-6
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 7,1-7,2 (2H, m), 7,2-7,4 (2H, m), 7,39 (1H, d, J = 2,7Hz), 7,50 (1H, d, J = 2,4Hz), 12,6 (brs)
  • Verbindung 3-7
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 2,11 (3H, s), 7,1-7,2 (4H, m), 7,3-7,4 (1H, m), 7,4-7,5 (1H, m), 12,5 (brs)
  • Verbindung 3-8
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 7,30 (1H, d, J = 7,7Hz), 7,37 (1H, d, J = 2,4Hz), 7,4-7,6 (2H, m), 7,64 (1H, t, J = 7,5Hz), 7,73 (1H, d, J = 8,0Hz)
  • Verbindung 3-12
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 7,11 (2H, t, J = 8,8Hz), 7,38 (1H, d, J = 2,4Hz), 7,4-7,5 (3H, m), 11,4 (brs), 12,3 (brs)
  • Verbindung 3-13 (DBU-Salz)
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 1,59-1,67 (6H, m), 1,87-1,94 (2H, m), 2,49-2,51 (2H, m), 3,23 (2H, t, J = 5,6Hz), 3,46 (2H, t, J = 5,7Hz), 3,52-3,56 (2H, m), 6,69 (1H, d, J = 1,5Hz), 7,09 (1H, d, J = 1,5Hz), 7,15-7,20 (1H, m), 7,35 (2H, d, J = 8,0Hz), 9,5 (brs), 10,3 (brs)
  • Verbindung 3-15
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 7,04 (1H, dt, J = 2,4Hz, 8,5Hz), 7,16 (1H, dt, J = 2,6Hz, 9,7Hz), 7,34 (1H, dt, J = 7,0Hz, 8,5Hz), 7,40 (1H, d, J = 2,4Hz), 7,49 (1H, d, J = 2,4Hz)
  • Verbindung 3-16
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 7,3-7,4 (2H, m), 7,52 (1H, d, J = 2,6Hz), 7,59 (2H, dt, J = 1,7Hz)
  • Verbindung 4-5
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (DMSO-d6) 2,03 (3H, s), 7,2-7,3 (1H, m), 7,4-7,5 (2H, m), 7,51 (1H, d, J = 2,4Hz), 7,59 (1H, d, J = 2,4Hz), 12,90 (1H, brs)
  • Verbindung 4-6
    • 1H-NMR δ (ppm; TMS): (CDCl3) 1,29 (3H, t, J = 7Hz), 2,5-2,6 (2H, m), 7,0-7,2 (2H, m), 7,3-7,4 (2H, m), 7,67 (1H, d, J = 2,3Hz)
  • Als Nächstes sind die Formulierungsbeispiele nachstehend aufgeführt. Ein Teil stellt einen Gew.-Anteil dar und die vorliegenden Verbindungen werden mit den in der vorstehenden Tabelle beschriebenen Nummern bezeichnet.
  • Formulierungsbeispiel 1
  • Fünfzig Teile jeder der Verbindungen 1-637, 3 Teile Calciumligninsulfonat, 2 Teile Magnesiumlaurylsulfat und 45 Teile synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid werden gründlich pulverisiert und gemischt, wobei jeweils ein benetzbares Pulver erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 2
  • Zwanzig Teile jeder der Verbindungen 1-637 und 1,5 Teile Sorbitantrioleat werden mit 28,5 Teilen wässriger Lösung gemischt, die 2 Gew.-% Polyvinylalkohol enthält, und mit einem Nasspulverisationsverfahren fein pulverisiert. Vierzig Teile wässrige Lösung, die 0,05 Gew.-% Xanthangummi und 0,1 Gew.-% Aluminiummagnesiumsilicat enthält, werden zugegeben, und weiter werden 10 Teile Propylenglycol zugegeben und gerührt, wobei jeweils fließfähige Formulierungen erhalten werden.
  • Formulierungsbeispiel 3
  • Zwei Teile jeder der Verbindungen 1-637, 88 Teile Kaolinton und 10 Teile Talk werden gründlich pulverisiert und gemischt, wobei jeweils ein Stäubemittel erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 4
  • Fünf Teile jeder der Verbindungen 1-637, 14 Teile Polyoxyethylenstyrylphenylether, 6 Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat und 75 Teile Xylol werden gründlich gemischt, wobei jeweils ein emulgierbares Konzentrat erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 5
  • Zwei Teile jeder der Verbindungen 1-637, ein Teil synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid, 2 Teile Calciumligninsulfonat, 30 Teile Bentonit und 65 Teile Kaolinton werden gründlich pulverisiert und gemischt. Wasser wird zugegeben und gründlich geknetet, wobei jeweils ein Granulat erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 6
  • Zehn Teile jeder der Verbindungen 1-637, 35 Teile weißes Carbon („white carbon"), das 50 Gew.-% Polyoxyethylenalkylethersulfat enthält, und 55 Teile Wasser werden gemischt und mit einem Nasspulverisationsverfahren fein pulverisiert, wobei jeweils eine fließfähige Formulierung erhalten wird.
  • Die folgenden Testbeispiele zeigen, dass die vorliegenden Verbindungen zur Kontrolle von Pflanzenkrankheiten geeignet sind. Die vorliegenden Verbindungen werden mit den in der vorstehenden Tabelle beschriebenen Nummern bezeichnet.
  • Die Kontrollwirkung der vorliegenden Verbindung wurde durch optische Untersuchung der Fläche einer Schädigung auf einer Pflanze im Test durch Untersuchung und Vergleich der Fläche einer Schädigung in einer Gruppe ohne Behandlung und der Fläche einer Schädigung in einer mit der vorliegenden Verbindung behandelten Gruppe beurteilt.
  • Testbeispiel 1: Vorbeugende Wirksamkeit gegen Botrytis cinerea auf Gurke
  • Sandiger Lehm wurde in Kunststofftöpfen zusammengedrückt, Gurken (Ochiai aonagafushinari) wurden gesät und in einem Treibhaus 10 Tage gezüchtet. Dann wurden die Verbindungen 7, 8, 9, 21, 29, 49, 50, 52, 53, 54, 55, 63, 65, 71, 72, 73, 81, 83, 85, 89, 161, 180, 187, 226, 228, 233, 251, 255, 259, 267, 283, 285, 287, 295, 428, 449, 521 und 535 zu fließfähigen Formulierungen gemäß Formulierungsbeispiel 6 formuliert, dann mit Wasser verdünnt, um die festgelegte Konzentration (500 ppm) bereitzustellen, und über die Blätter gesprüht, so dass eine ausreichende Anhaftung an der Oberfläche der Gurkenkeimblätter erhalten wurde. Nach dem Sprühen wurden die Pflanzen luftgetrocknet und PDA-Medium, das Sporen von Botrytis cinerea enthielt, wurden an die Gurkenkeimblätter angehaftet. Nach dem Animpfen wurden die Gurken in einen feuchten Zustand bei 12°C für 4 Tage platziert und die Kontrollwirkung wurde untersucht. Die Ergebnisse zeigten, dass die Flächen der Schädigungen auf den Pflanzen der mit den vorliegenden Verbindungen behandelten Gruppen nicht größer als 30 % der Flächen der Schädigungen auf jenen der unbehandelten Gruppen waren.
  • Testbeispiel 2: Vorbeugende Wirksamkeit gegen Sphaerotheca fuliginea auf Gurke
  • Sandiger Lehm wurde in Kunststofftöpfen zusammengedrückt, Gurken (Ochiai aonagafushinari) wurden gesät und in einem Treibhaus 12 Tage gezüchtet. Dann wurden die Verbindungen 1, 4, 7, 8, 20, 52, 55, 76, 81, 83, 161 und 449 zu fließfähigen Formulierungen gemäß Formulierungsbeispiel 6 formuliert, dann mit Wasser verdünnt, um die festgelegte Konzentration (500 ppm) bereitzustellen, und über die Blätter gesprüht, so dass ausreichende Haftung auf der Oberfläche der Gurkenblätter erhalten wurde. Nach dem Sprühen wurden die Pflanzen luftgetrocknet und mit Sporen von Sphaerotheca fuliginea angeimpft. Nach dem Animpfen wurden die Gurken bei 23°C für 12 Tage platziert und die Kontrollwirkung wurde untersucht. Die Ergebnisse zeigten, dass die Flächen der Schädigungen auf den Pflanzen der mit den vorliegenden Verbindungen behandelten Gruppen nicht größer als 30 % der Flächen der Schädigungen auf jenen der unbehandelten Gruppen waren.
  • Für die Bezugnahme wurde die Verbindung von Beispiel 12 auf Seite 12 von JP2001-19693A (nachstehend als Bezugsverbindung A bezeichnet) und Verbindung 182 der vorliegenden Erfindung untersucht.
  • Figure 00750001
  • Testbeispiel 3: Vorbeugende Wirkung gegen Botrytis cinerea auf Gurke
  • Sandiger Lehm wurde in Kunststofftöpfen zusammengedrückt, Gurken (Ochiai aonagafushinari) wurden gesät und in einem Treibhaus 10 Tage gezüchtet. Dann wurde sowohl die Bezugsverbindung A als auch Verbindung 182 zu einer fließfähigen Formulierung gemäß Formulierungsbeispiel 6 formuliert, dann mit Wasser verdünnt, um eine festgelegte Konzentration (500 ppm) bereitzustellen, und über die Blätter gesprüht, um so eine ausreichende Haftung auf der Oberfläche der Gurkenkeimblätter zu erhalten. Nach dem Sprühen wurden die Pflanzen luftgetrocknet, und PDA-Medium, das Sporen von Botrytis cinerea enthielt, wurde an den Gurkenkeimblättern angehaftet. Nach dem Animpfen wurden die Gurken in einem feuchtem Zustand bei 12°C für 4 Tage platziert, und die Kontrollwirkung wurde untersucht. Als Ergebnis waren die Flächen der Schädigungen auf jenen mit Bezugsverbindung A behandelten Pflanze im Bereich von 75 % bis 100 % auf der der unbehandelten Gruppen, andererseits waren die Flächen der Schädigungen auf der mit Verbindung 182 behandelten Pflanze nicht größer als 1 % der Flächen der Schädigungen auf jenen der unbehandelten Gruppen.
  • Testbeispiel 4: Vorbeugende Wirksamkeit gegen Sphaerotheca fuliginea auf Gurke
  • Sandiger Lehm wurde in Kunststofftöpfen zusammengedrückt, Gurken (Ochiai aonagafushinari) wurden gesät und in einem Treibhaus 12 Tage gezüchtet. Dann wurde sowohl Bezugsverbindung A als auch Verbindung 182 zu fließfähigen Formulierungen gemäß Formulierungsbeispiel 6 formuliert, dann mit Wasser verdünnt, um die festgelegte Konzentration (500 ppm) bereitzustellen, und über die Blätter gesprüht, um so eine ausreichende Haftung an der Oberfläche der Gurkenblätter zu erhalten. Nach dem Sprühen wurden die Pflanzen luftgetrocknet und mit Sporen von Sphaerotheca fuliginea angeimpft. Nach dem Animpfen wurden die Gurken bei 23°C für 12 Tage platziert und die Kontrollwirkung wurde untersucht. Als Ergebnis waren die Flächen der Schädigungen auf der mit Bezugsverbindung A behandelten Pflanze im Bereich von 75 % bis 100 % auf jenen der unbehandelten Gruppen, andererseits waren die Flächen der Schädigungen auf der mit Verbindung 182 behandelten Pflanze nicht größer als 1 % der befallenen Flächen auf jenen der unbehandelten Gruppen.
  • Pflanzenkrankheiten können unter Verwendung der vorliegenden Verbindung kontrolliert werden.

Claims (25)

  1. Imidazo[1,2-a]pyrimidin dargestellt durch die folgende Formel [I]:
    Figure 00770001
    [wobei R1 ein Wasserstoffatom; einen C1-C6-Alkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino, C1-C4-Alkylthio, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogenatomen; einen C3-C6-Alkenylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C6-Alkinylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C8-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl und Halogenatomen; eine Phenylgruppe oder Phenyl-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl am Benzolring; einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl darstellt; R2 ein Wasserstoffatom; einen C1-C6-Alkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino, C1-C4-Alkylthio, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogenatomen; einen C3-C6-Alkenylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C6-Alkinylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C8-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem der mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl und Halogenatomen; eine Phenylgruppe oder Phenyl-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl am Benzolring; einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl; eine Aminogruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem der mehreren ausgewählt aus C1-C6-Alkyl, Phenyl und Benzyl (wobei die Phenyl- und Benzylgruppe durch eines oder mehrere ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl und Halogenatomen an dem Benzolring substituiert sein können); einen C1-C4-Alkoxyrest; eine Phenoxygruppe; eine Benzyloxygruppe darstellt; oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, welches mit R1 und R2 verbunden ist, einen 3-8-gliedrigen heterocyclischen Rest (wobei der heterocyclische Rest mit C1-C4-Alkylen oder C2-C4-Alkenylen substituiert sein kann, um einen polycyclischen heterocyclischen Rest darzustellen, und durch eines oder mehrere ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Acyl, Halogenatomen, Hydroxy, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann) darstellen; R3 ein Halogenatom oder C1-C4-Alkyl darstellt; und Ar eine Phenylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus Halogenatomen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C3-Halogenalkyl, darstellt].
  2. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß Anspruch 1, wobei R1 ein Wasserstoffatom; einen C1-C6-Alkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino, C1-C4-Alkylthio, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogenatomen; einen C3-C6-Alkenylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C6-Alkinylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C8-Cycloalkylrest gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl und Halogenatomen; eine Phenylgruppe oder Phenyl-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5- Alkoxycarbonyl an dem Benzolring; einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl darstellt; R2 ein Wasserstoffatom; einen C1-C6-Alkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino, C1-C4-Alkylthio, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogenatomen; einen C3-C6-Alkenylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C6-Alkinylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C8-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl und Halogenatomen; eine Phenylgruppe oder Phenyl-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl an dem Benzolring; einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl; eine Aminogruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C6-Alkyl, Phenyl und Benzyl (wobei das Phenyl und Benzyl mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl und Halogenatomen an dem Benzolring substituiert sein können); einen C1-C4-Alkoxyrest; eine Phenoxygruppe; eine Benzyloxygruppe darstellt; oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, welches mit R1 und R2 verbunden ist, einen 3- bis 8-gliedrigen heterocyclischen Rest (wobei der heterocyclische Rest mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Acyl, Halogenatomen, Hydroxy, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann) in Formel [I] darstellen.
  3. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß Anspruch 1, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom; einen C1-C6-Alkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino, C1-C4-Alkylthio, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogenatomen; einen C3-C6-Alkenylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C6-Alkinylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C8-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl und Halogenatomen; eine Phenylgruppe oder Phenyl-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl an dem Benzolring; einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl darstellen; oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, welches mit R1 und R2 verbunden ist, einen 3- bis 8-gliedrigen heterocyclischen Rest (wobei der heterocyclische Rest mit C1-C4-Alkylen oder C2-C4-Alkenylen substituiert sein kann, um einen polycyclischen heterocyclischen Rest zu bilden und mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Acyl, Halogenatomen, Hydroxy, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann) in Formel [I] darstellen.
  4. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß Anspruch 1, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom; einen C1-C6-Alkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino, C1-C4-Alkylthio, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogenatomen; einen C3-C6-Alkenylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C6-Alkinylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C8-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl und Halogenatomen; eine Phenylgruppe oder Phenyl-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl an dem Benzolring; einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, Halogenatomen, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl darstellen; oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, welches mit R1 und R2 verbunden ist, einen 3- bis 8-gliedrigen heterocyclischen Rest (wobei der heterocyclische Rest mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Acyl, Halogenatomen, Hydroxy, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann) in Formel [I] darstellen.
  5. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß Anspruch 1, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom; einen C1-C6-Alkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino, C1-C4-Alkylthio, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogenatomen; einen C3-C6-Alkenylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C6-Alkinylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C8-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl und Halogenatomen darstellen; oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, welches mit R1 und R2 verbunden ist, einen 3- bis 8-gliedrigen heterocyclischen Rest (wobei der heterocyclische Rest mit C1-C4-Alkylen oder C2-C4-Alkenylen substituiert sein kann, um einen polycyclischen heterocyclischen Rest zu bilden und mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Acyl, Halogenatomen, Hydroxy, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann) in Formel [I] darstellen.
  6. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß Anspruch 1, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom; einen C1-C6-Alkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino, C1-C4-Alkylthio, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogenatomen; einen C3-C6-Alkenylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C6-Alkinylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C8-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl und Halogenatomen darstellen; oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, welches mit R1 und R2 verbunden ist, einen 3- bis 8-gliedrigen heterocyclischen Rest (wobei der heterocyclische Rest mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Acyl, Halogenatomen, Hydroxy, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann) in Formel [I] darstellen.
  7. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß Anspruch 1, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander einen C1-C6-Alkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino, C1-C4-Alkylthio, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogenatomen; einen C3-C6-Alkenylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C6-Alkinylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem Halogenatom oder -atomen; einen C3-C8-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl und Halogenatomen darstellen; oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, welches mit R1 und R2 verbunden ist, einen 3- bis 8-gliedrigen heterocyclischen Rest (wobei der heterocyclische Rest mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Acyl, Halogenatomen, Hydroxy, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann) in Formel [I] darstellen.
  8. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß Anspruch 1, wobei R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, welches mit R1 und R2 verbunden ist, einen 3- bis 8-gliedrigen heterocyclischen Rest (wobei der heterocyclische Rest mit C1-C4-Alkylen oder C2-C4-Alkenylen substituiert sein kann, um einen polycyclischen heterocyclischen Rest zu bilden und mit einem oder mehreren ausgewählt aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C4-Acyl, Halogenatomen, Hydroxy, Nitro, Cyano und C2-C5-Alkoxycarbonyl substituiert sein kann) in Formel [I] darstellen.
  9. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß Anspruch 8, wobei in Formel [I] der 3- bis 8-gliedrige heterocyclische Rest, dargestellt durch R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, welches mit R1 und R2 verbunden ist, Pyrrolidin-1-yl, Piperidin-1-yl, Morpholin-4-yl, Thiomorpholin-4-yl oder Hexamethylenimin-l-yl ist.
  10. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei Ar in Formel [I] eine Phenylgruppe ist, welche mit einem Halogenatom oder -atomen an einer oder mehreren der 2-, 4- und 6-Position substituiert ist.
  11. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei Ar in Formel [I] eine Phenylgruppe ist, welche mit Floratomen oder Chloratomen an zwei oder mehreren der 2-, 4- oder 6-Position substituiert ist und an der 3- und 5-Position unsubstituiert ist.
  12. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei Ar in Formel [I] 2,6-Difluorphenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 4-Chlor-2,6-difluorphenyl, 2-Chlor-6-fluorphenyl, 2-Chlor-4,6-difluorphenyl oder 2,4-Dichlor-6-fluorphenyl ist.
  13. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei in Formel [I] R3 ein Chloratom oder eine Methylgruppe ist; und Ar 2,6-Difluorphenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 4-Chlor-2,6-difluorphenyl, 2-Chlor-6-fluorphenyl, 2-Chlor-4,6-difluorphenyl oder 2,4-Dichlor-6-fluorphenyl ist.
  14. Fungizidzusammensetzung, umfassend Imidazo[1,2-a]pyrimidin wie in einem der Ansprüche 1 bis 13 beschrieben als einen Wirkstoff.
  15. Verwendung von Imidazo[1,2-a]pyrimidin wie in einem der Ansprüche 1 bis 13 beschrieben als einen Wirkstoff eines Fungizids.
  16. Verfahren zur Kontrolle von Pflanzenkrankheiten, welches das Aufbringen des Imidazo[1,2-a]pyrimidins wie in einem der Ansprüche 1 bis 13 beschrieben auf eine Pflanze oder den Boden für den Anbau der Pflanze umfasst.
  17. Imidazo[1,2-a]pyrimidin dargestellt durch die folgende Formel [II]:
    Figure 00830001
    [wobei X ein Halogenatom darstellt; R3 ein Halogenatom oder C1-C4-Alkyl darstellt; und Ar eine Phenylgruppe, welche gegebenenfalls mit einem oder mehreren ausgewählt aus Halogenatomen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C3-Halogenalkyl substituiert ist, darstellt].
  18. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß Anspruch 17, wobei Ar in Formel [II] eine Phenylgruppe darstellt, welche mit einem Halogenatom oder -atomen an einer oder mehreren der 2-, 4- oder 6-Position substituiert ist.
  19. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß Anspruch 18, wobei Ar in der Formel [II] 2,6-Difluorphenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 4-Chlor-2,6-difluorphenyl, 2-Chlor-6-fluorphenyl, 2-Chlor-4,6-difluorphenyl oder 2,4-Dichlor-6-fluorphenyl ist.
  20. Imidazo[1,2-a]pyrimidin dargestellt durch die folgende Formel [III]
    Figure 00840001
    [wobei Ar eine Phenylgruppe darstellt, welche gegebenenfalls mit einem oder mehreren ausgewählt aus Halogenatomen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C3-Halogenalkyl substituiert ist].
  21. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß Anspruch 20, wobei Ar in Formel [III] eine Phenylgruppe darstellt, welche mit einem Halogenatom oder -atomen an einer oder mehreren der 2-, 4- oder 6-Position substituiert ist.
  22. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß Anspruch 20, wobei Ar in Formel [III] 2,6-Difluorphenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 4-Chlor-2,6-difluorphenyl, 2-Chlor-6-fluorphenyl, 2-Chlor-4,6-difluorphenyl oder 2,4-Dichlor-6-fluorphenyl ist.
  23. Imidazo[1,2-a]pyrimidin dargestellt durch die folgende Formel [IV]:
    Figure 00850001
    [wobei R8 einen C1-C4-Alkylrest darstellt; und Ar eine Phenylgruppe darstellt, welche gegebenenfalls mit einem oder mehreren ausgewählt aus Halogenatomen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C3-Halogenalkyl substituiert ist].
  24. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß Anspruch 23, wobei Ar in Formel [IV] eine Phenylgruppe darstellt, welche mit einem Halogenatom oder -atomen an einer oder mehreren der 2-, 4- oder 6-Position substituiert ist.
  25. Imidazo[1,2-a]pyrimidin gemäß Anspruch 23, wobei Ar in Formel [IV] 2,6-Difluorphenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 4-Chlor-2,6-difluorphenyl, 2-Chlor-6-fluorphenyl, 2-Chlor-4,6-difluorphenyl oder 2,4-Dichlor-6-fluorphenyl ist.
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