JP4306206B2 - イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン、その用途およびその製造中間体 - Google Patents
イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン、その用途およびその製造中間体 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン、その用途およびその製造中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
日本特許公開の特開２００１−１９６９３には、下式にて示されるフェニル基が置換したピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
［式中、ＡはＯ、Ｓ、ＮＡ2または単結合を表し、Ａ1は場合によっては置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ビシクロアルキルまたは複素環式基を表し、Ａ2は水素原子か、または場合によって置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルカジエニル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ビシクロアルキル若しくは複素環式基を表し、ｍは０若しくは整数１〜４であり、Ａ3は各々独立して、ハロゲン原子、アルキル、アルコキシまたはニトロ基を表し、Ａ4はハロゲン原子を表す。］
が開示され、該化合物は殺菌・殺カビ活性を有する旨、記載されている。しかしながら、該化合物の殺菌・殺カビ活性は必ずしも十分でない場合がある。
【０００３】
本発明は、優れた植物病害防除活性を有する新規なイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、鋭意検討した結果、式［Ｉ］で示される６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンが優れた植物病害防除活性を有することを見出し、本発明に至った。
【０００５】
即ち、本発明は、式［Ｉ］
［式中、Ｒ1は水素原子；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよいフェニル基あるいはフェニルＣ１−Ｃ２アルキル基；またはＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい５−６員環の複素環基を表し、
Ｒ2は水素原子；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよいフェニル基あるいはフェニルＣ１−Ｃ２アルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい５−６員環の複素環基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基およびベンジル基（該フェニル基およびベンジル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよい。）からなる群より選ばれる１種または２種で置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基；フェノキシ基；ベンジルオキシ基を表すか、あるいは、Ｒ1およびＲ2は、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって、３−８員環の複素環基（該複素環基は、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基またはＣ２−Ｃ４アルケニレン基で置換されて多環系複素環基を表していてもよく、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ3はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ａｒはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基およびＣ１−Ｃ３ハロアルキル基から選ばれる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル基を表す。］
で示されるイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有する殺菌剤組成物、および本発明化合物の有効量を植物または植物を栽培する土壌に施用する植物病害の防除方法を提供する。
【０００６】
本発明はさらに、本発明化合物の製造中間体として有用な式［ＩＩ］
［式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ＡｒおよびＲ3は前記と同じ意味を表す。］
で示されるイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（以下、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］と記す。）、式［ＩＩＩ］
［式中、Ａｒは前記と同じ意味を表す。］
で示されるイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（以下、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩＩ］と記す。）、および式［ＩＶ］
［式中、Ｒ8はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ａｒは前記と同じ意味を表す。］
で示されるイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（以下、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＶ］と記す。）をも提供する。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明において、Ｒ1またはＲ2で示される
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、２，２−ジメトキシエチル基、２，２−ジエトキシエチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（ジエチルアミノ）エチル基、２−（ジプロピルアミノ）エチル基、２−（ジブチルアミノ）エチル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、３−（ジエチルアミノ）プロピル基、３−（ジプロピルアミノ）プロピル基、３−（ジブチルアミノ）プロピル基、２−（メチルチオ）エチル基、２−（エチルチオ）エチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、１−（エトキシカルボニル）エチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、１−（メトキシカルボニル）−２−メチル−１−プロピル基、ジ（エトキシカルボニル）メチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、２，５−ジクロロペンチル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられ、
【０００８】
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基としては、例えば、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基としては、例えば、２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、４−クロロシクロヘキシル基が挙げられ、
【０００９】
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよいフェニル基としては、無置換のフェニル基のほかに、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基等の置換基で置換されたフェニル基が挙げられ、
【００１０】
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよいフェニルＣ１−Ｃ２アルキル基としては、無置換のベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基のほかに、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ニトロ基、エトキシカルボニル基、シアノ基等の置換基で置換されたベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基が挙げられ、
【００１１】
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい５−６員環の複素環基における複素環基としては、例えば、ピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−３−イル基、モルホリン−４−イル基、ピペラジン−１−イル基、２−チアゾリン−２−イル基、イソキサゾール−５−イル基、イソキサゾール−３−イル基、イソチアゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピラジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基が挙げられる。これらの複素環基はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には例えば、メチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、エチルチオ基、ニトロ基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
【００１２】
本発明において、Ｒ2で示される
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基およびベンジル基（該フェニル基およびベンジル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよい。）からなる群より選ばれる１種または２種で置換されていてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基、４−クロロフェニルアミノ基、３−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基が挙げられる。
【００１３】
本発明において、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になり、Ｒ1およびＲ2で示される３−８員環の複素環基としては、アジリジン−１−イル基、アゼチジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、３−ピロリン−１−イル基、ピロール−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ヘプタメチレンイミン−１−イル基等のヘテロ原子として１つの窒素原子のみを有す３−８員環の複素環基、２−イミダゾリン−１−イル基、ピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、ピペラジン−１−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、テトラゾール−１−イル基等のヘテロ原子として２つ以上の窒素原子を有す３−８員環の複素環基、モルホリン−４−イル基、チアゾリジン−３−イル基、チオモルホリン−４−イル基等のヘテロ原子として１つの窒素原子と１つ以上の他のヘテロ原子を有す３−８員環の複素環基が挙げられる。また、該複素環基はＣ１−Ｃ４アルキレン基（メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基）またはＣ２−Ｃ４アルケニレン基（ビニレン基、プロペニレン基、２−ブテニレン基、１，３−ブタジエニレン基）で置換されていてもよく、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基またはＣ２−Ｃ４アルケニレン基が３−８員環の複素環基に置換することによって形成される多環系複素環基としては、例えば２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−イル基、２−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル基、３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル基、２−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル基、６−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−６−イル基、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル基、３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル基、６−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−６−イル基、２−アザビシクロ［３．３．０］オクタン−２−イル基、３−アザビシクロ［３．３．０］オクタン−３−イル基、２−アザビシクロ［４．３．０］ノナン−２−イル基、３−アザビシクロ［４．３．０］ノナン−３−イル基、７−アザビシクロ［４．３．０］ノナン−７−イル基、８−アザビシクロ［４．３．０］ノナン−８−イル基、２−アザビシクロ［４．４．０］デカン−２−イル基、３−アザビシクロ［４．４．０］デカン−３−イル基、インドリン−１−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル基、インドールー１−イル基、インダゾール−１−イル基、ベンズイミダゾール−１−イル基が挙げられる。更に、これらの複素環基はＣ１−Ｃ４アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基（例えば、メトキシ基）、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基）、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基（例えば、トリフルオロメチル基）、Ｃ１−Ｃ４アシル基（例えば、ホルミル基、アセチル基）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基）からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい。
【００１４】
本発明化合物において、Ｒ1Ｒ2Ｎの好ましい態様としては、Ｒ1およびＲ2が独立して、水素原子；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子のうちの１種以上で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子のうちの１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であるか、あるいは、Ｒ1およびＲ2が、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルケニレン基、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基もしくはＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい３−８員環の複素環式基が挙げられる。更に好ましい態様としては、Ｒ1およびＲ2が独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子のうち１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であるか、あるいは、Ｒ1およびＲ2が、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい、ピロリジン−１−イル基、３−ピロリン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ピペラジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、チオモルホリン−４−イル基が挙げられる。
【００１５】
本発明において、Ｒ3で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基が挙げられる。
本発明化合物において、Ｒ3の好ましい態様としては、塩素原子またはメチル基が挙げられる。
【００１６】
本発明において、Ａｒで示される
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基から選ばれる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル基としては、無置換のフェニル基のほかに、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、トリフルオロメチル基等の置換基で置換されたフェニル基が挙げられる。
【００１７】
本発明化合物において、Ａｒの好ましい態様としては、その２位、４位および６位のうちの１箇所以上がハロゲン原子で置換されたフェニル基が挙げられ、更に好ましい態様としては、その２位、４位および６位のうちの少なくとも２箇所以上がフッ素原子または塩素原子で置換され、３位および５位が置換されていないフェニル基が挙げられる。具体的には、２−クロロフェニル基、２−フルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル基、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基が挙げられる。
【００１８】
本発明化合物においては、不斉炭素や二重結合を有する場合があるが、光学活性異性体（（＋）−体、（−）−体）または幾何異性体の夫々の全ての比率の混合物および一方の純品はすべて本発明の範囲に含まれる。
【００１９】
本発明化合物のうち、植物病害防除効果に優れた化合物の例として、５−（ピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（モルホリン−４−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（チオモルホリン−４−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジプロピルアミノ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジアリルアミノ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、
【００２０】
５−（ピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（モルホリン−４−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（チオモルホリン−４−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジプロピルアミノ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジアリルアミノ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、
【００２１】
５−（ピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（モルホリン−４−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（チオモルホリン−４−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジプロピルアミノ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジアリルアミノ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、
【００２２】
５−（ピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（モルホリン−４−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（チオモルホリン−４−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジプロピルアミノ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジアリルアミノ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、
【００２３】
５−（ピペリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（モルホリン−４−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（チオモルホリン−４−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジプロピルアミノ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジアリルアミノ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、
【００２４】
５−（ピペリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（モルホリン−４−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（チオモルホリン−４−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジプロピルアミノ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、および５−ジアリルアミノ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンが挙げられる。
【００２５】
本発明化合物は、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］と、式［Ｖ］
［式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同じ意味を表す。］
で示されるアミン［Ｖ］とを反応させることにより製造することができる。イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］１モルに対して、アミン［Ｖ］は１モルが理論量であるが、反応の状況に応じて適宜変更することも可能である。
該反応は、無溶媒で行なうかまたは不活性溶媒中で行なう。用いることのできる不活性溶媒としては、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行なうことができる。イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］１モルに対して、塩基は通常１モル以上用いられる。用いることのできる塩基としては、例えば、ピリジン、２，６−ルチジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が挙げられる。場合によっては、アミン［Ｖ］を過剰量用いることによって、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。
該反応の反応温度は通常０℃〜２００℃の間である。反応温度は、前記の範囲内にて、反応の速度に応じて適宜選択することができる。オートクレーブを反応容器として用いると、アミン［Ｖ］または溶媒の沸点よりも高い温度で反応を行うことができる。
反応の終了は、薄層クロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィー等の手法により、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］の残存量を分析することにより、確認することができる。
反応終了後は、反応液を水に注加した後、有機溶媒にて抽出し、濃縮する等の通常の後処理を行うことで本発明化合物を得ることができる。また得られた本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００２６】
イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］は、下記のスキームに従って製造することができる。
【００２７】
（製造ルートａ）
［式中、Ｒ9はメチル基またはエチル基を表し、ＨＡは鉱酸（例えば、塩酸、硫酸）を表し、ＡｒおよびＸは前記と同じ意味を表す。］
【００２８】
（製造ルートｂ）
［式中、Ｒ8はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ9、ＨＡ、ＡｒおよびＸは前記と同じ意味を表す。］
【００２９】
製造ルート（ａ）の出発原料であるジエステル［ＶＩ］は、公知の化合物（例えば、特開平２−２０２８７６号、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８１，ｐ．３６７に記載）であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造ルート（ｂ）の出発原料であるβ−ケトエステル［ＶＩＩ］は、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ ２，ｐ．４８７−４８９および同ｐ．２８４−２８６、特開昭６０−２５５７８８号等により公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造ルート（ａ）および（ｂ）における共通の出発原料である２−アミノイミダゾール鉱酸塩［ＶＩＩＩ］は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５６、ｐ．３０７、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９６４，ｐ．３１１８等により公知である。
【００３０】
工程（ａ）−１
イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩＩ］は、ジエステル［ＶＩ］と２−アミノイミダゾール鉱酸塩［ＶＩＩＩ］とを反応させることにより製造することができる。
ジエステル［ＶＩ］１モルに対して、２−アミノイミダゾール鉱酸塩［ＶＩＩＩ］は１モルが理論量であるが、反応の状況に応じて適宜変更することも可能である。該反応は、塩基の存在下、無溶媒かあるいは不活性溶媒中で５０℃〜２００℃の温度で行なわれる。塩基としては、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類が挙げられ、用いられる塩基の量は、ジエステル［ＶＩ］と２−アミノイミダゾール鉱酸塩［ＶＩＩＩ］との合計１モルに対して、１モル以上である。用いられる溶媒としては、例えば、メシチレン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応の終了は、薄層クロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィー等の手法により、ジエステル［ＶＩ］の残存量を分析することにより、確認することができる。
反応終了後は、例えば、反応混合物に疎水性有機溶媒および水を加え、分液して得られる水層を、必要に応じて濃縮した後に、塩酸等の酸にて処理して生じる沈殿を濾取することにより、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン[ＩＩＩ]を得ることができる。また、反応混合物を、必要に応じて濃縮した後に、沈殿を濾取することにより、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン[ＩＩＩ]の塩を得ることもできる。得られたイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩＩ］は、再結晶等により更に精製することもできる。
【００３１】
工程（ａ）−２
イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］において、Ｒ3がハロゲン原子である、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ−１］は、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩＩ］またはその塩と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応において、用いることのできるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リンが挙げられる。
該反応は、無溶媒または不活性な溶媒（例えば、トルエン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類）中、８０℃〜１５０℃で行われる。該反応は塩基の存在に行うことにより反応が促進される場合があり、該塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、５−エチル−２−ピコリン、ＤＢＵ，ＤＢＮ等の有機塩基類が挙げられる。
反応の終了は、薄層クロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィー等の手法により、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩＩ］の残存量を分析することにより、確認することができる。
反応終了後は、過剰のハロゲン化剤を除去した後に、残渣を水に注加した後、有機溶媒にて抽出し、濃縮する等の通常の後処理を行うことでイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ−１］を得ることができる。得られたイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ−１］は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００３２】
工程（ｂ）−１
イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＶ］は、β−ケトエステル［ＶＩＩ］と２−アミノイミダゾール鉱酸塩［ＶＩＩＩ］とを反応させることにより製造することができる。
β−ケトエステル［ＶＩＩ］の１モルに対して、２−アミノイミダゾール鉱酸塩［ＶＩＩＩ］は１モルが理論量であるが、反応の状況に応じて適宜変更することも可能である。該反応は、塩基の存在下、無溶媒かあるいは不活性溶媒中で５０℃〜２００℃の温度で行なわれる。塩基としては、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類が挙げられ、用いられる塩基の量は、β−ケトエステル［ＶＩＩ］と２−アミノイミダゾール鉱酸塩［ＶＩＩＩ］との合計１モルに対して、１モル以上である。用いられる溶媒としては、例えば、メシチレン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応の終了は、薄層クロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィー等の手法により、β−ケトエステル［ＶＩＩ］の残存量を分析することにより、確認することができる。
反応終了後は、例えば、反応混合物に疎水性有機溶媒および水を加え、分液して得られる水層を、必要に応じて濃縮した後に、塩酸等の酸にて処理して生じる沈殿を濾取することにより、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン[ＩＶ]を得ることができる。また、反応混合物を、必要に応じて濃縮した後に、沈殿を濾取することにより、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン[ＩＶ]の塩を得ることもできる。得られたイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＶ］は、再結晶等により更に精製することもできる。
【００３３】
工程（ｂ）−２
イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］において、Ｒ3がＣ１−Ｃ４アルキル基である、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ−２］は、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＶ］またはその塩と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応において、用いることのできるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リンが挙げられる。
該反応は、無溶媒または不活性な溶媒（例えば、トルエン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類）中、８０℃〜１５０℃で行われる。該反応は塩基の存在下に行うことにより反応が促進させる場合があり、該塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、５−エチル−２−ピコリン、ＤＢＵ，ＤＢＮ等の有機塩基類が挙げられる。
反応の終了は、薄層クロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィー等の手法により、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＶ］の残存量を分析することにより、確認することができる。
反応終了後は、過剰のハロゲン化剤を除去した後に、残渣を水に注加した後、有機溶媒にて抽出し、濃縮する等の通常の後処理を行うことでイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ−２］を得ることができる。得られたイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ−２］は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００３４】
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合、他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルション製剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤は、有効成分として本発明化合物を重量％で通常０．１〜９０％含有する。
【００３５】
かかる製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコ−ル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水が挙げられる。
【００３６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルモアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
【００３７】
製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸およびその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【００３８】
本発明の植物病害防除方法は本発明化合物の有効量を植物または植物を栽培する土壌に施用することにより行われる。
本発明化合物を植物の病害防除に用いる場合、具体的には茎葉散布、土壌処理等の施用方法にて行われる。その施用量は、保護対象である植物の種類、防除対象である病害の種類、病害の発生程度、製剤形態、施用方法、施用時期、気象条件等によって変化させることができるが、１ヘクタールあたり通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して施用する場合、有効成分の施用濃度は、０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等はなんら希釈することなくそのまま施用する。
また、本発明化合物は種子消毒等の通常利用されるその他の施用方法で用いることもできる。種子消毒に用いる場合、通常１〜１０００ｐｐｍの濃度に調製された本発明化合物の希釈液に種子を浸漬するか、又は該希釈液を種子に噴霧若しくは塗沫処理するか、あるいは本発明化合物を０．１〜１０重量％含有する粉剤にて湿粉衣処理する。
【００３９】
本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等の植物病害を防除するための殺菌剤の有効成分として用いることができ、このとき他の殺菌剤と混合して用いることにより、その殺菌効力の増強を期待できる場合がある。混合し得る他の殺菌剤の有効成分としては、例えば、プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル及びフルトリアホール等のアゾール系殺菌化合物、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物、カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物、プロシミドン、シプロディニル、ピリメタニル、ジエトフェンカルブ、チウラム、フルアジナム、マンコゼブ、イプロジオン、ビンクロゾリン、クロロタロニル、キャプタン、メパニピリム、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ジクロフルアニド、フォルペット、クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド、スピロキサミン、キノキシフェン、フェンヘキサミド、ファモキサドン、フェナミドン、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、ペンシクロン、フルトラニル、フラメトピル、フサライド、カルプロパミド、ジクロシメット、プロベナゾール、ブラシン、ジアゾファミド、ニコビフェン、メトラフェノン等が挙げられる。
【００４０】
本発明化合物は、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と併用することもできる。併用に際しては、予め混合して使用することもできる。
【００４１】
かかる殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤の有効成分としては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ'，Ｏ'−テトラエチル Ｓ，Ｓ'−メチレンビス（ホスホロジチオエート）〕、ホスチアゼート〔Ｎ−（Ｏ−メチル−Ｓ−sec−ブチル）ホスホリルチアゾリジン−２−オン〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ〔２−sec−ブチルフェニルメチルカーバメート〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ）−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカーバメート〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデート〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル （１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート〕、フルバリネ−ト〔α−シアノ−３−フェノキシベンジルＮ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート〕、ビフェンスリン〔２−メチルビフェニル−３−イルメチル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、アクリナスリン〔（１Ｒ−｛１α（Ｓ*），３α（Ｚ）｝）−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸シアノ（３−フェノキシフェノル）メチルエステル〕〕、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラロメスリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３−（１，２，２，２−テトラブロモエチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シラフルオフェン〔〔４−エトキシフェニル（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル）ジメチルシラン〕等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−トリアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ'−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート））、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ'−２−ジメチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ'−メチル−Ｎ'−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン）、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ'〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ'−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ'−ｔ−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フェニルピラゾ−ル系化合物、テブフェノジド〔Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ'−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド〕、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピロ−ル−３−カルボニトリル、ブロモプロピレ−ト〔イソプロピル ４，４'−ジブロモベンジレート〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロプ−２−イル スルファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダチオベン〔２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕，フェンピロキシメート〔ｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエート〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−ｔ−ブチルベンジル〕−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン、ピメトロジン〔２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メチレンアミノ〕−６−メチル−１，２，４−トリアジン等が挙げられる。
【００４２】
本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば、イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Gibberella zeae）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）、リンゴのモニリア病（Sclerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria mali）、黒星病（Venturia inaequalis）、ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）、モモの灰星病（Sclerotinia cinerea）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）、カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerothecafuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）、トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）、ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、キクの褐班病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）等の病害を挙げることができる。
【００４３】
【実施例】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００４４】
製造例１
５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号５５）
（ａ）（２，４，６−トリフルオロフェニル）マロン酸ジエチルの製造
水素化ナトリウム（６０％油性）４．８ｇと１，４−ジオキサン１００ｍｌとの混合物に、室温でマロン酸ジエチル１９．２ｇを滴下した後、４０℃で臭化銅（Ｉ）１７．２ｇと１−ブロモ−２，４，６−トリフルオロベンゼン２１．１ｇとを順次加え、２６時間加熱還流した。反応混合物に氷冷下濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルと水とを加え、分液した。有機層を水酸化ナトリウム水溶液、希塩酸、水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して（２，４，６−トリフルオロフェニル）マロン酸ジエチル１２．６ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)： 1.28 (3H, t, J=7.1Hz), 4.26 (2H, q, J=7.1Hz), 4.89 (1H, s), 6.71 (2H, t, J=8.2Hz)
【００４５】
（ｂ）５，７−ジヒドロキシ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
（２，４，６−トリフルオロフェニル）マロン酸ジエチル２．９０ｇと２−アミノイミダゾール塩酸塩２．３９ｇとＤＢＵ４．５７ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌとの混合物を１００℃で６時間加熱した。反応混合物を室温まで放冷した後、クロロホルムと水を加え、分液した。水層を濃縮し、残渣を水に希釈し、氷冷下に濃塩酸を加えた。析出した沈殿を濾取、乾燥して５，７−ジヒドロキシ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン２．２ｇを得た。
【００４６】
（ｃ）５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５，７−ジヒドロキシ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン２．１１ｇとオキシ塩化リン５ｍｌとの混合物を、還流条件下２４時間加熱した。反応混合物を濃縮した後、残渣にジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン１．３９ｇを得た。
【００４７】
（ｄ）５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．６４ｇと４−メチルピペリジン０．７９ｇとを、氷冷下混合した。室温に戻して１時間後、反応混合物にクロロホルムと飽和塩化アンモニウム水溶液とを加え、分液した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．６２ｇを得た。
【００４８】
製造例２
５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号１８２）
（ａ）（２−クロロ−６−フルオロフェニル）マロン酸ジエチルの製造
水素化ナトリウム（６０％油性）７．２ｇと炭酸ジエチル１７．０ｇとテトラヒドロフラン１５０ｍｌとの混合物に、還流条件下に、２−クロロ−６−フルオロフェニル酢酸エチル２６．０ｇを滴下し、８時間還流条件下に加熱した。反応混合物を放冷後、氷冷した希塩酸へ注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、（２−クロロ−６−フルオロフェニル）マロン酸ジエチル３０．４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)： 1.28 (3H, t, J=7.1Hz), 4.26 (2H, q, J=7.1Hz), 5.16 (1H, s), 7.0-7.1 (1H, m), 7.2-7.4 (2H, m)
【００４９】
（ｂ）５，７−ジヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン・ＤＢＮ塩の製造
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）マロン酸ジエチル２．８９ｇとアミノイミダゾール塩酸塩１．２０ｇと１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）２．４８ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌとの混合物を、１００℃で４時間加熱した。反応混合物を放冷後、析出した沈殿を濾取、乾燥し、５，７−ジヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン・ＤＢＮ塩１．８０ｇを得た。
【００５０】
（ｃ）５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５，７−ジヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン・ＤＢＮ塩１．６２ｇとオキシ塩化リン５ｍｌとの混合物を１０時間、還流条件下に加熱した。反応混合物を濃縮した。残渣にジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン１．００ｇを得た。
【００５１】
（ｄ）５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．６３ｇと４−メチルピペリジン０．７９ｇとを、氷冷下混合した。室温に戻して１０分後、反応混合物にクロロホルムと水とを加え、分液した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．７３ｇを得た。
【００５２】
製造例３
５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号４２８）
（ａ）２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセト酢酸エチルの製造
水素化ナトリウム（６０％油性）９．６ｇとテトラヒドロフラン２００ｍｌとの混合物に、還流条件下に２−クロロ−６−フルオロフェニル酢酸エチル２１．７ｇを滴下した。その後、還流条件下、無水酢酸１２．３ｇのテトラヒドロフラン４０ｍｌ溶液を滴下し、１０時間還流条件下に加熱した。反応混合物を放冷後、氷冷した希塩酸へ注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、希塩酸、水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセト酢酸エチル９．２７ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)： 1.17 (3H, t, J=7.1Hz), 1.82 (3H, s), 4.1-4.3 (2H, m), 6.9-7.1 (1H, m), 7.2-7.3 (2H, m), 13.2 (1H, s)
【００５３】
（ｂ）５−ヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセト酢酸エチル１．２９ｇとアミノイミダゾール塩酸塩０．６０ｇと１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）１．２４ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌとの混合物を、１００℃で１４時間加熱した。反応混合物を放冷後、クロロホルムと水とを加え、分液した。水層に濃塩酸を加え、析出した沈殿を濾取した。濾過物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−ヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．１６ｇを得た。
【００５４】
（ｃ）５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５−ヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．１６ｇとＮ，Ｎ−ジエチルアニリン０．２０ｇとオキシ塩化リン２ｍｌとの混合物を２６時間還流条件下に加熱した。反応混合物を濃縮した後、残渣にジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、分液した。有機層を、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン４５ｍｇを得た。
【００５５】
（ｄ）５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン４５ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）と４−メチルピペリジン６３ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）とを室温で混合した。１時間後、反応混合物にクロロホルムと飽和塩化アンモニウム水溶液とを加え、分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン３５ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ，６１％）を得た。
【００５６】
製造例４
５−アミノ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号１）
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．４８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）とアンモニア水５ｍｌとエタノール１０ｍｌとの混合物を、８時間還流条件下に加熱した。反応混合物を濃縮した後、残渣に水を加え、沈殿を濾取、乾燥して、５−アミノ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．３０ｇ（１．０ｍｍｏｌ，６８％）を得た。
【００５７】
製造例５
５−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−６−（２，４，６トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号８）
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．０９５ｇとジ−ｎ−プロピルアミン０．１２ｇとの混合物を８０℃で１時間加熱した。反応混合物を放冷した後、クロロホルムと水とを加え、分液した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．０９５ｇを得た。
【００５８】
製造例６
５−（２−メチル−ピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号５３）
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．６３ｇと２−メチルピペリジン０．７９ｇとクロロホルム２ｍｌとの混合物を８０℃で１時間加熱した。反応混合物を放冷した後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．３０ｇを得た。
【００５９】
製造例７
５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，４，６トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号７２）
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．３２ｇとヘキサメチレンイミン０．４０ｇとを室温で混合した。１８時間後、反応混合物に水を加え、析出した沈殿を濾取した。濾過物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．３５ｇを得た。
【００６０】
製造例８
５−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−６−（２，４，６トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号８９）
水素化ナトリウム（６０％油性）０．０４０ｇとテトラヒドロフラン２ｍｌとの混合物に、３，５−ジメチルピラゾール０．０９６ｇのテトラヒドロフラン溶液（３ｍｌ）を滴下した。該混合物を、５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．３２ｇのテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）に氷冷下滴下した。反応混合物にクロロホルムとクエン酸水溶液とを加え、分液した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、５−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．１８ｇを得た。
【００６１】
製造例９
５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号２３３）
（ａ）（２，６−ジフルオロフェニル）マロン酸ジエチルの製造
水素化ナトリウム（６０％油性）８．００ｇと１，４−ジオキサン１００ｍｌとの混合物に、６０℃でマロン酸ジエチル３２．０ｇを滴下した後、臭化銅（Ｉ）１４．６ｇと１−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゼン１９．３ｇとを順次加え、１６時間加熱還流した。反応混合物に氷冷下濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルと水とを加え、分液した。有機層を希塩酸、水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を減圧下に蒸留し、（２，６−ジフルオロフェニル）マロン酸ジエチル１６．５ｇを得た。
沸点：１０７℃−１０９℃（０．１４ｍｍＨｇ）
【００６２】
（ｂ）５，７−ジヒドロキシ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
（２，６−ジフルオロフェニル）マロン酸ジエチル１３．６ｇ、２−アミノイミダゾール硫酸塩７．９３ｇ、ＤＢＵ９．１３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌの混合物を１００℃で７時間加熱した。反応混合物に水を加え、室温まで放冷した後、ｔ−ブチルメチルエーテルとで分液した。水層に濃塩酸を加え、析出した沈殿を濾取、乾燥して５，７−ジヒドロキシ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン７．８４ｇを得た。
【００６３】
（ｃ）５，７−ジクロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５，７−ジヒドロキシ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン７．６３ｇとＤＢＵ４．８５ｇとオキシ塩化リン２９ｍｌとの混合物を、還流条件下１０時間加熱した。反応混合物を濃縮した後、残渣にクロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５，７−ジクロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン２．４８ｇを得た。
【００６４】
（ｄ）５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５，７−ジクロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．３０ｇとヘキサメチレンイミン０．７９ｇとクロロホルム０．５ｍｌとを、室温で混合した。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．２６ｇを得た。
【００６５】
以下に、前述の製造方法およびそれに準じた製造方法により製造される本発明化合物を化合物番号とともに例示するが、本発明化合物はこれらの例示に限定されない。
下式
で示される化合物。
【００６６】
【表１】
【００６７】
【表２】
【００６８】
【表３】
【００６９】
【表４】
【００７０】
【表５】
【００７１】
【表６】
【００７２】
【表７】
【００７３】
【表８】
【００７４】
【表９】
【００７５】
【表１０】
【００７６】
【表１１】
【００７７】
【表１２】
【００７８】
【表１３】
【００７９】
【表１４】
【００８０】
【表１５】
【００８１】
【表１６】
【００８２】
【表１７】
【００８３】
【表１８】
【００８４】
【表１９】
【００８５】
【表２０】
【００８６】
【表２１】
【００８７】
【表２２】
【００８８】
【表２３】
【００８９】
【表２４】
【００９０】
【表２５】
【００９１】
【表２６】
【００９２】
尚、上表において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、i-Prはイソプロピル基を、Buはブチル基を、t-Buはtert-ブチル基を、i-Buはイソブチル基を、c-Prはシクロプロピル基を、c-Buはシクロブチル基を、c-Pentはシクロペンチル基を、c-Hexはシクロヘキシル基を、c-Hepはシクロヘプチル基を、c-Octはシクロオクチル基を、Acはアセチル基を、Phはフェニル基、Cyanoはシアノ基を表す。
また、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z22、Z23、Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30およびZ31は以下の構造を有する基である。
【００９３】
【００９４】
本発明化合物のいくつかについて、その物性値を示す。
化合物１
1H-NMR δ(ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.38 (2H, dd, J=7.6,9.2), 7.58 (1H, d, J=1.6), 7.93 (2H, brs), 7.98 (1H, d, J=1.6)
化合物４
1H-NMR δ(ppm; TMS)： (CDCl3) 1.21 (6H, d, J=6.4Hz), 3.6-3.8 (1H, m), 5.19 (1H, brs), 6.86 (2H, t, J=8.5Hz), 7.71 (1H, d, J=1Hz), 7.89 (1H, d, J=1Hz)
【００９５】
化合物７
融点：１３７．８℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.10 (6H, t, J=7.1Hz), 3.11 (4H, q, J=7.1Hz), 6.8-6.9 (2H, m), 7.47 (1H, d, J=1.4Hz), 7.76 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物８
融点：９５．４℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.83 (6H, t, J=7Hz), 1.4-1.6 (4H, m), 2.9-3.0 (4H, m), 6.84 (2H, dd, J=7.1Hz,8.5Hz), 7.48 (1H, d, J=1.3Hz), 7.76 (1H, d, J=1.3Hz)
【００９６】
化合物９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.86 (6H, t, J=7.4Hz), 1.1-1.3 (4H, m), 1.4-1.5 (4H, m), 2.9-3.0 (4H, m), 6.84 (2H, dd, J=7.1Hz,8.6Hz), 7.46 (1H, d, J=1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物２０
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.0-2.0 (10H, m), 3.28 (1H, brs), 5.23 (1H, brs), 6.87 (2H, dd, J=6.9Hz,8.5Hz), 7.70 (1H, d, J=1Hz), 7.83 (1H, d, J=1Hz)
【００９７】
化合物２１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.9-1.3 (3H, m), 1.4-1.7 (6H, m), 2.72 (3H, s), 3.0-3.2 (1H, m), 6.8-6.9 (2H, m), 7.41 (1H, d, J=1Hz), 7.76 (1H, d, J=1Hz)
化合物２９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 3.62 (4H, d, J=6.0Hz), 5.1-5.3 (4H, m), 5.5-5.7 (2H, m), 6.85 (2H, dd, J=7.0Hz,8.5Hz), 7.51 (1H, d, J=1.4Hz), 7.76 (1H, d, J=1.4Hz)
【００９８】
化合物４８
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.8-2.0 (4H, m), 3.2-3.3 (4H, m), 6.81 (2H, dd, J=7.0Hz,8.4Hz), 7.53 (1H, d, J=1.4Hz), 7.69 (1H, d, J=1.7Hz)
化合物４９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.98 (3H, d, J=6.0Hz), 1.4-1.6 (1H, m), 1.7-1.9 (1H, m), 1.9-2.2 (2H, m), 3.1-3.3 (1H.m), 3.4-3.6 (2H, m), 6.7-6.9 (2H, m), 7.51 (1H, d, J=1.4Hz), 7.71 (1H, d, J=1.7Hz)
【００９９】
化合物５０
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.05 (6H, d, J=6.3Hz), 1.5-1.7 (2H, m), 1.7-1.9 (2H, m), 3.2-3.4 (2H.m), 6.8-6.9 (2H, m), 7.72 (1H, d, J=1.4Hz), 7.92 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物５２
融点：１７４．４℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.61 (6H, brs), 2.92 (4H, brs), 6.8-6.9 (2H, m), 7.39 (1H, s), 7.74 (1H, s)
【０１００】
化合物５３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.03 (3H, d, J=6.5Hz),1.2-1.8 (6H, m),2.97-3.4 (3H, m), 6.8-6.9 (2H, m),7.53 (1H, br),7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物５４
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.86 (3H, d, J=6.63Hz), 1.1-1.3 (2H, m), 1.4-1.6 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.5-2.7 (2H, m), 3.2-3.4 (2H, m), 7.04 (2H, dd, J=7.3Hz, 8.5Hz), 7.40 (1H, d, J=1.2Hz), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１０１】
化合物５５
融点：２００．８℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.99 (3H, d, J=6.4Hz), 1.1-1.4 (2H, m), 1.4-1.6 (1H, m), 1.6-1.8 (2H, m), 2.5-2.7 (2H, m), 3.2-3.4 (2H, m), 6.85 (2H, dd, J=7.1Hz,8.4Hz), 7.40 (1H, d, J=1.7Hz), 7.77 (1H, d, J=1.7Hz)
化合物６３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.6-0.8 (2H, m), 0.82 (6H, d, J=6.6Hz), 1.7-1.9 (2H, m), 2.0-2.3 (2H, m), 3.2-3.3 (2H, m), 6.85 (2H, dd, J=7.2Hz,8.3Hz), 7.37 (1H, d, J=1Hz), 7.74 (1H, d, J=1Hz)
【０１０２】
化合物６５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.72 (3H, t, J=7.2Hz), 1.0-1.8 (8H, m), 3.0-3.4 (3H, m), 6.8-6.9 (2H, m), 7.48 (1H, brs), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物６７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.4-1.9 (2H, m), 1.9-2.0 (2H, m), 2.6-3.0 (2H, m), 3.1-3.4 (2H, m), 3.7-4.1 (1H, m), 6.85, (1H, dd, J=7.0Hz, 8.2Hz), 7.39 (1H, d,=1.4Hz), 7.76 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１０３】
化合物７１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.1-2.4 (2H, m), 3.0-3.3 (2H, m), 3.4-3.7 (2H, m), 5.6-5.7 (1H, m), 5.8-5.9 (1H, m), 6.8-6.9 (2H, m), 7.41 (1H, d, J=1.4Hz), 7.75 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物７２
融点：１４３．８℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.6-1.8 (8H, m), 3.1-3.2 (4H, m), 6.85 (2H, dd, J=6.8Hz, 8.6Hz), 7.52 (1H, d, J=1Hz), 7.75 (1H, d, J=1Hz)
【０１０４】
化合物７３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.7 (10H, m), 3.1-3.2 (4H, m), 6.8-6.9 (2H, m), 7.58 (1H, d, J=1Hz), 7.77 (1H, d, J=1Hz)
化合物７６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.38 (3H, s), 2.57 (4H, brs), 3.07 (4H, brs), 6.85 (2H, dd, J=7.1Hz,8.4Hz), 7.44 (1H, d, J=1Hz), 7.77 (1H, d, J=1Hz)
【０１０５】
化合物８１
融点：１８５．４℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 3.01 (4H, brs), 3.77 (4H, t, J=4.6), 6.88 (2H, dd, J=7.1Hz,8.5Hz), 7.45 (1H, d, J=1.4Hz), 7.79 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物８３
融点：２０１．７℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.68 (4H, brs), 3.23 (4H, brs), 6.8-6.9 (2H, m), 7.45 (1H, d, J=1.4Hz), 7.80 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１０６】
化合物８５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 6.44 (1H, t, J=2.4Hz), 6.76 (2H, dd, J=7.1Hz,8.5Hz), 7.43 (1H, d, J=2.6Hz), 7.72 (1H, d, J=1.6Hz), 7.85 (1H, d, J=2.6Hz), 7.86 (1H, d, J=1.6Hz)
化合物８９
融点：１５０．４℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.94 (3H, s), 2.20 (3H, s), 5.98 (1H, s), 6.7-6.8 (2H, m), 7.19 (1H, d, J=1.6Hz), 7.84 (1H, d, J=1.6Hz)
【０１０７】
化合物９０
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 6.73 (2H, t, J=7.8Hz),7.02 (1H, d, J=1.4Hz), 7.12 (1H, s), 7.92 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物１０６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 4.28 (2H, d, J=6.6Hz), 6.8-7.0 (2H, m), 7.07 (2H, dd, J=7.5Hz,9.1Hz), 7.68 (1H, dJ=1.5Hz), 8.19 (1H, d, J=1.5Hz), 8.4-8.5 (1H, d,m)
【０１０８】
化合物１０９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.69 (3H, s), 3.97 (2H, s), 6.87 (2H, dd, J=7.3Hz,8.4Hz), 7.2-7.3 (2H, m), 7.3-7.4 (3H, m), 7.48 (1H, d, J=1Hz), 7.75 (1H, s)
化合物１５９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.17 (6H, t, J=5.5Hz), 3.6-3.8 (1H, m), 4.74 (1H, brd, J=8.7), 7.1-7.2 (m,1H), 7.3-7.5 (2H, m), 7.72 (2H, s)
【０１０９】
化合物１６１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.10 (6H, t, J=7.1Hz), 3.0-3.2 (4H, m), 7.1-7.2 (1H, m), 7.3-7.5 (2H, m), 7.47 (1H, d, J=1.4Hz), 7.76 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物１７５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.8-1.9 (4H, m), 3.2-3.3 (4H, m), 7.1-7.2 (m,1H), 7.3-7.5 (m,2H), 7.58 (1H, d, J=1.5Hz), 7.71 (1H, d, J=1.5Hz)
【０１１０】
化合物１８０
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.0-1.8 (9H, m), 2.8-3.4 (3H, m), 7.1-7.2 (1H, m), 7.3-7.7 (3H, m), 7.73 (1H, s)
化合物１８２
融点：１８３．８℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.96 (3H, d, J=6.5Hz), 1.1-1.3 (2H, m), 1.4-1.6 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.5-2.7 (2H, m), 3.2-3.4 (2H, m), 7.1-7.2 (1H, m), 7.3-7.5 (2H, m), 7.40 (1H, d, J=1Hz), 7.78 (1H, d, J=1Hz)
【０１１１】
化合物１８７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.7 (8H, m), 3.1-3.2 (4H, m), 7.16 (1H, dt, J=1.4Hz, 8.2Hz), 7.3-7.5 (2H, m), 7.51 (1H, d, J=1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.7Hz)
化合物２２６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.04 (3H, d, J=6.4Hz), 1.2-1.7 (6H, m), 2.7-3.4 (3H, m), 7.0-7.1 (2H, m), 7.4-7.6 (2H, m), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１１２】
化合物２２８
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.96 (3H, d, J=6.3Hz), 1.1-1.3 (2H, m), 1.4-1.6 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.5-2.7 (2H, m), 3.2-3.3 (2H, m), 7.04 (2H, dd, J=7.0Hz, 8.5Hz), 7.38 (1H, d, J=1.4Hz), 7.4-7.5 (1H, m), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物２３３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.8 (8H, m), 3.0-3.2 (4H, m), 6.99 (2H, dd, J=7.0Hz,8.5Hz), 7.4-7.6 (1H, m), 7.51 (1H, d, J=1.7Hz), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１１３】
化合物２４９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.94 (3H, d, J=6.4Hz), 1.1-1.3 (2H, m), 1.3-1.5 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.2-2.5 (2H, m), 3.1-3.3 (2H, m), 7.2-7.3 (2H, m), 7.43 (1H, d, J=1Hz), 7.4-7.6 (3H, m), 7.74 (1H, d, J=1Hz)
化合物２５０
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.8-1.8 (9H, m), 2.1-2.5 (1H, m), 2.7-2.9 (1H, m), 3.1-3.4 (1H, m), 7.2-7.3 (1H, m), 7.3-7.7 (5H, m), 7.73 (1H, s)
【０１１４】
化合物２５１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.7 (8H, m), 2.9-3.1 (4H, m), 7.2-7.3 (2H, m), 7.4-7.6 (4H, m), 7.73 (1H, d, J=1.2Hz)
化合物２５３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.94 (3H, d, J=6.3Hz), 1.1-1.5 (3H, m), 1.5-1.7 (2H, m), 2.3-2.6 (2H, m), 3.1-3.4 (2H, m), 7.2-7.3 (1H, m), 7.3-7.5 (3H, m), 7.5-7.6 (1H, m), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１１５】
化合物２５５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.8 (8H, m), 3.0-3.2 (4H, m), 7.23 (1H, dd, J=1.9Hz, 7.2Hz), 7.3-7.5 (2H, m), 7.51 (1H, d, J=1.4Hz), 7.55 (1H, dd, J=1.7Hz, 7.5Hz), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物２５７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.95 (3H, d, J=6.5Hz), 1.1-1.4 (2H, m), 1.4-1.7 (3H, m), 2.3-2.6 (2H, m), 3.1-3.4 (2H, m), 7.2-7.3 (3H, m), 7.38 (1H, d, J=1.4Hz), 7.4-7.5 (1H, m), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１１６】
化合物２５８
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.0-1.2 (3H, m), 1.3-1.8 (4H, m), 2.3-2.8 (2H, m), 2.8-3.5 (3H, m), 7.2-7.6 (5H, m), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物２５９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.8 (8H, m), 3.0-3.1 (4H, m), 7.2-7.4 (3H, m), 7.4-7.6 (2H, m), 7.73 (1H, d, J=1.2Hz)
【０１１７】
化合物２６１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.92 (3H, d, J=6.3Hz), 1.1-1.5 (3H, m), 1.5-1.7 (2H, m), 2.1-2.3 (1H, m), 2.21 (3H, s), 2.5-2.6 (1H, m), 2.8-3.0 (1H, m), 3.3-3.5 (1H, m), 7.03 (1H, d, J=7.5Hz), 7.2-7.4 (4H, m), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物２６３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.4-1.7 (8H, m), 2.9-3.1 (4H, m), 7.04 (1H, dd, J=1.1Hz,7.5Hz), 7.2-7.4 (3H, m), 7.51 (1H, d, J=1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１１８】
化合物２６５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.93 (3H, d, J=6.5Hz), 1.1-1.3 (2H, m), 1.3-1.5 (2H, m), 1.5-1.7 (2H, m), 2.2-2.6 (2H, m), 3.2-3.4 (2H, m), 7.3-7.4 (2H, m), 7.6-7.7 (2H, m), 7.7-7.9 (2H, m)
化合物２６７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.4-1.7 (8H, m), 3.0-3.2 (4H, m), 7.31 (1H, d, J=7.5Hz), 7.49 (1H, d, J=1.4Hz), 7.6-7.7 (2H, m), 7.73 (1H, d, J=1.7Hz), 7.82 (1H, d, J=7.5Hz)
【０１１９】
化合物２８１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.95 (3H, d, J=6.5Hz), 1.1-1.3 (2H, m), 1.3-1.5 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.3-2.5 (2H, m), 3.1-3.3 (2H, m), 7.1-7.3 (4H, m), 7.37 (1H, d, J=1Hz), 7.72 (1H, d, J=1H)
化合物２８２
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.8-1.1 (3H, m), 1.2-1.8 (6H, m), 2.2-2.8 (2H, m), 3.1-3.5 (1H, m), 7.1-7.7 (5H, m), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１２０】
化合物２８３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.7 (8H, m), 2.9-3.1 (4H, m), 7.1-7.3 (4H, m), 7.51 (1H.d, J=1.4Hz), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物２８５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.96 (3H, d, J=6.2Hz), 1.1-1.4 (2H, m), 1.4-1.6 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.5-2.7 (2H, m), 3.3-3.4 (2H, m), 7.3-7.4 (2H, m), 7.4-7.6 (2H, m), 7.74 (1H, d, J=1Hz)
【０１２１】
化合物２８６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.17 (3H, d, J=6.7Hz), 1.2-1.7 (6H, m), 3.0-3.7 (3H, m), 7.3-7.4 (1H, m), 7.4-7.6 (3H, m), 7.71 (1H, s)
化合物２８７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.7 (8H, m), 3.1-3.3 (4H, m), 7.3-7.4 (1H, m), 7.4-7.5 (2H, m), 7.51 (1H, d, J=1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１２２】
化合物２９３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.97 (3H, d, J=6.3Hz), 1.2-1.4 (2H, m), 1.4-1.6 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.4-2.6 (2H, m), 3.1-3.4 (2H, m), 6.9-7.1 (2H, m), 7.1-7.3 (1H, m), 7.38 (1H, d, J=1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物２９５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.8 (8H, m), 3.0-3.1 (4H, m), 6.9-7.1 (2H, m), 7.1-7.3 (1H, m), 7.51 (1H, d, J=1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.7Hz)
【０１２３】
化合物２９７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.98 (3H, d, J=6.3Hz),1.2-1.4 (2H, m), 1.4-1.8 (3H, m), 2.4-2.6 (2H, m), 3.2-3.3 (2H, m), 7.18 (2H, s), 7.4-7.5 (2H, m), 7.74 (1H, d, J=0.7Hz)
化合物２９９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.8 (8H, m), 3.0-3.1 (4H, m), 7.20 (2H, d, J=1.4Hz), 7.4-7.5 (1H, m), 7.51 (1H, d, J=1.2Hz), 7.75 (1H, d, J=1.2Hz)
【０１２４】
化合物４２８
融点：１４４．５℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.95 (3H, d, J=6.3Hz), 1.1-1.3 (2H, m), 1.3-1.5 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.4-2.6 (2H, m), 3.2-3.3 (2H, m), 7.1-7.2 (1H, m), 7.3-7.5 (3H, m), 7.76 (1H, d, J=2Hz)
化合物４４９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.94 (3H, m), 1.20 (3H, t, J=7Hz), 1.2-1.4 (2H, m), 1.4-1.5 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.3-2.6 (4H, m), 3.2-3.3 (2H, m), 7.1-7.2 (1H, m), 7.3-7.5 (3H, m), 7.71 (1H, d, J=1.6Hz)
【０１２５】
化合物５１８
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.8-3.0 (2H, m), 3.2-3.3 (2H, m), 4.2-4.4 (2H, m), 6.73 (2H, dd , J=7.7Hz,8.2Hz), 6.87 (1H, d, J=7.2Hz), 7.1-7.3 (3H, m), 7.40 (1H, d, J=1Hz), 7.74 (1H, d, J=1Hz)
化合物５２１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 6.5-6.6 (1H, m), 6.7-6.8 (1H, m), 7.06 (1H, d, J=8.3Hz), 7.12 (1H, d, J=1.5Hz), 7.3-7.5 (2H, m), 7.8-7.9 (3H, m)
【０１２６】
化合物５３５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.86 (3H, d, J=7.3Hz), 1.2-1.3 (2H, m), 1.4-1.6 (2H, m), 2.7-2.9 (5H, m), 6.84 (2H, dd, J=7.2Hz,8.5Hz), 7.44 (1H, d, J=1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物５３７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.41 (1H, t, J=2.4Hz), 2.75 (3H, s), 3.81 (2H, d, J=2.4Hz), 6.84 (2H, dd,=7.4Hz,8.3Hz), 7.64 (1H, d, J=1.4Hz), 7.78 (1H, d, J=1.2Hz)
【０１２７】
更に、製造中間体のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩＩ］およびイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＶ］を化合物番号とともに例示する。
【０１２８】
下式
で示される化合物。
【０１２９】
【表２７】
【０１３０】
【表２８】
【０１３１】
【表２９】
【０１３２】
【表３０】
【０１３３】
製造中間体のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩＩ］およびイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＶ］のいくつかについて、その物性値を示す。
【０１３４】
化合物２−１
融点：１９２．５℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 6.88 (2H, dd, J=8.6Hz,7.1Hz), 7.75 (1H, d, J=1Hz), 7.92 (1H, d, J=1Hz)
化合物２−２
融点：２２３．６℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.1-7.2 (1H, m), 7.4-7.6 (2H, m), 7.76 (1H, d, J=1Hz), 7.92 (1H, d, J=1Hz)
【０１３５】
化合物２−３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.09 (2H, dd, J=7.5Hz,8.2Hz), 7.5-7.6 (1H, m), 7.74 (1H, d, J=1.7Hz), 7.90 (1H, d, J=1.2Hz)
化合物２−４
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.3-7.4 (2H, m), 7.5-7.6 (3H, m), 7.72 (1H, d, J=1.7Hz), 7.89 (1H, d, J=1.7Hz)
【０１３６】
化合物２−５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.32 (1H, dd, J=1.7Hz,7.6Hz), 7.4-7.5 (2H, m), 7.58 (1H, dd, J=1.3Hz,7.9Hz), 7.73 (1H, d, J=1.5Hz), 7.90 (1H, d, J=1.7Hz)
化合物２−６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.2-7.3 (1H, m), 7.3-7.4 (2H, m), 7.5-7.6 (1H, m), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz), 7.89 (1H, d, J=1.5Hz)
【０１３７】
化合物２−７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.15 (3H, s), 7.12 (1H, dd, J=1.0Hz, 7.6Hz), 7.3-7.5 (2H, m), 7.72 (1H, d, J=1.7Hz), 7.90 (1H, d, J=1.7Hz)
化合物２−８
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.35 (1H, d, J=7.5Hz), 7.6-7.8 (2H, m), 7.72 (1H, d, J=1.5Hz), 7.87 (1H, d, J=7.7Hz), 7.90 (1H, d, J=1.5Hz)
【０１３８】
化合物２−１２
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.2-7.3 (2H, m), 7.3-7.4 (2H, m), 7.72 (1H, d, J=1.5Hz), 7.89 (1H, d, J=1.7Hz)
化合物２−１３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.41-7.46 (1H, m), 7.50-7.53 (2H, m), 7.76 (1H, d, J=1.5Hz), 7.92 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１３９】
化合物２−１５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 6.9-7.1 (2H, m), 7.2-7.3 (1H, m), 7.73 (1H, d, J=1.5Hz), 7.90 (1H, d, J=1.5Hz)
化合物２−１６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3)7.2-7.3 (2H, m), 7.52 (1H, dt, J=0.5Hz, 1.9Hz), 7.73 (1H, d, J=1Hz), 7.91 (1H, d, J=1.2Hz)
【０１４０】
化合物２−３２
融点：２４４．６℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.43 (3H, s), 7.24 (1H, t, J=8Hz), 7.4-7.6 (2H, m), 7.71 (1H, s), 7.88 (1H, s)
化合物２−３３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.27 (3H, t, J=7Hz), 2.6-2.7 (2H, m), 7.19 (1H, dt, J=8Hz, 1Hz), 7.3-7.5 (2H, m), 7.69 (1H, d, J=1.6Hz), 7.85 (1H, d, J=1.6Hz)
【０１４１】
化合物３−１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.11 (2H, dd, J=7.7Hz, 9.2Hz), 7.39 (1H, d, J=2.5Hz), 7.48 (1H, d, J=2.5Hz), 11.9 (2H, brs)
化合物３−２（ＤＢＮ塩）
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 1.8-1.9 (2H, m), 1.9-2.0 (2H, m), 2.76 (2H, t, J=7.9Hz), 3.27 (2H, t, J=5.7), 3.35 (2H, t, J=5.7Hz), 3.58 (2H, t, J=7.2Hz), 6.69 (1H, d, J=1.6Hz), 7.0-7.1 (1H, m), 7.07 (1H, d, J=1.6Hz), 7.1-7.2 (2H, m), 10.35 (2H, brs)
【０１４２】
化合物３−３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.05 (2H, t, J=8Hz), 7.3-7.4 (1H, m), 7.40 (1H, d, J=2Hz), 7.49 (1H, d, J=2Hz), 11.94 (2H, brs)
化合物３−４
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.15 (1H, t, J=7Hz), 7.29 (2H, t, J=7Hz), 7.38 (1H, d, J=2.4Hz), 7.46 (2H, d, J=7Hz), 7.49 (1H, d, J=2.4Hz), 11.74 (brs)
【０１４３】
化合物３−５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.2-7.3 (3H, m), 7.38 (1H, d, J=2.6Hz), 7.4-7.5 (1H, m), 7.49 (1H, d, J=2.4Hz), 12.5 (brs)
化合物３−６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.1-7.2 (2H, m), 7.2-7.4 (2H, m), 7.39 (1H, d, J=2.7Hz), 7.50 (1H, d, J=2.4Hz), 12.6 (brs)
【０１４４】
化合物３−７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 2.11 (3H, s), 7.1-7.2 (4H, m), 7.3-7.4 (1H, m), 7.4-7.5 (1H, m), 12.5 (brs)
化合物３−８
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.30 (1H, d, J=7.7Hz), 7.37 (1H, d, J=2.4Hz), 7.4-7.6 (2H, m), 7.64 (1H, t, J=7.5Hz), 7.73 (1H, d, J=8.0Hz)
【０１４５】
化合物３−１２
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.11 (2H, t, J=8.8Hz), 7.38 (1H, d, J=2.4Hz), 7.4-7.5 (3H, m), 11.4 (brs), 12.3 (brs)
化合物３−１３(ＤＢＵ塩)
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 1.59-1.67 (6H, m), 1.87-1.94 (2H, m), 2.49-2.51 (2H, m), 3.23 (2H, t, J=5.6Hz), 3.46 (2H, t, J=5.7Hz), 3.52-3.56 (2H, m), 6.69 (1H, d, J=1.5Hz), 7.09 (1H, d, J=1.5Hz), 7.15-7.20 (1H, m), 7.35 (2H, d, J=8.0Hz), 9.5 (brs), 10.3 (brs)
【０１４６】
化合物３−１５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.04 (1H, dt, J=2.4Hz,8.5Hz), 7.16 (1H, dt, J=2.6Hz,9.7Hz), 7.34 (1H, dt, J=7.0Hz,8.5Hz), 7.40 (1H, d, J=2.4Hz,) 7.49 (1H, d, J=2.4Hz)
化合物３−１６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.3-7.4 (2H, m), 7.52 (1H, d, J=2.6Hz), 7.59 (2H, dt, J=1.7Hz)
【０１４７】
化合物４−５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 2.03 (3H, s), 7.2-7.3 (1H, m), 7.4-7.5 (2H, m), 7.51 (1H, d, J=2.4Hz), 7.59 (1H, d, J=2.4Hz), 12.90 (1H, brs)
化合物４−６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.29 (3H, t, J=7Hz), 2.5-2.6 (2H, m), 7.0-7.2 (2H, m), 7.3-7.4 (2H, m), 7.67 (1H, d, J=2.3Hz)
【０１４８】
次に製剤例を示す。部は重量部を表し、本発明化合物は上表に記載の番号で示す。
【０１４９】
製剤例１
化合物１〜６３７の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【０１５０】
製剤例２
化合物１〜６３７の各々２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル製剤を得る。
【０１５１】
製剤例３
化合物１〜６３７の各々２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【０１５２】
製剤例４
化合物１〜６３７の各々５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【０１５３】
製剤例５
化合物１〜６３７の各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【０１５４】
製剤例６
化合物１〜６３７の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
【０１５５】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は前記の表に記載の番号で示す。
【０１５６】
本発明化合物の防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を肉眼観察し、無処理区の病斑の面積と本発明化合物処理区の病斑の面積を比較することにより評価した。
【０１５７】
試験例１
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（落合青長節成）を播種し、温室内で１０日間生育させた。化合物７、８、９、２１、２９、４９、５０、５２、５３、５４、５５、６３、６５、７１、７２、７３、８１、８３、８５、８９、１６１、１８０、１８７、２２６、２２８、２３３、２５１、２５５、２５９、２６７、２８３、２８５、２８７、２９５、４２８、４４９、５２１および５３５の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で所定濃度（500ppm）に希釈し、そのキュウリ子葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有PDA培地をキュウリ子葉面上に置いた。接種後12℃、多湿下に4日置いた後、防除効果を調査した。その結果、上記本発明化合物処理区の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病斑面積の３０％以下であった。
【０１５８】
試験例２
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（落合青長節成）を播種し、温室内で12日間生育させた。化合物１、４、７、８、２０、５２、５５、７６、８１、８３、１６１および４４９の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で所定濃度（500ppm）に希釈し、そのキュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌の胞子を接種した。接種後23℃下に12日置いた後、防除効果を調査した。その結果、上記本発明化合物処理区の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病斑面積の３０％以下であった。
【０１５９】
また、比較の為に、日本特許公開の特開２００１−１９６９３の第１２頁に記載の例１２の化合物（以下、比較化合物Ａと記す。）と、本発明化合物の化合物１８２を用いて、試験を行った。
【０１６０】
試験例３
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（落合青長節成）を播種し、温室内で１０日間生育させた。比較化合物Ａおよび化合物１８２の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で所定濃度（500ppm）に希釈し、そのキュウリ子葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有PDA培地をキュウリ子葉面上に置いた。接種後12℃、多湿下に4日置いた後、防除効果を調査した。その結果、比較化合物Ａ処理区の植物の病班面積は無処理区の病班面積の７５％〜１００％の範囲であり、化合物１８２処理区の植物上の病斑面積は無処理区の病斑面積の１％以下であった。
【０１６１】
試験例４
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（落合青長節成）を播種し、温室内で12日間生育させた。比較化合物Ａおよび化合物１８２の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で所定濃度（500ppm）に希釈し、そのキュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌の胞子を接種した。接種後23℃下に12日置いた後、防除効果を調査した。その結果、比較化合物Ａ処理区の植物の病班面積は無処理区の病班面積の７５％〜１００％の範囲であり、化合物１８２処理区の植物上の病斑面積は無処理区の病斑面積の１％以下であった。
【０１６２】
【発明の効果】
本発明化合物を用いることにより、植物病害を防除することができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン、その用途およびその製造中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
日本特許公開の特開２００１−１９６９３には、下式にて示されるフェニル基が置換したピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
が開示され、該化合物は殺菌・殺カビ活性を有する旨、記載されている。しかしながら、該化合物の殺菌・殺カビ活性は必ずしも十分でない場合がある。
【０００３】
本発明は、優れた植物病害防除活性を有する新規なイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、鋭意検討した結果、式［Ｉ］で示される６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンが優れた植物病害防除活性を有することを見出し、本発明に至った。
【０００５】
即ち、本発明は、式［Ｉ］
Ｒ2は水素原子；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよいフェニル基あるいはフェニルＣ１−Ｃ２アルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい５−６員環の複素環基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基およびベンジル基（該フェニル基およびベンジル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよい。）からなる群より選ばれる１種または２種で置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基；フェノキシ基；ベンジルオキシ基を表すか、あるいは、Ｒ1およびＲ2は、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって、３−８員環の複素環基（該複素環基は、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基またはＣ２−Ｃ４アルケニレン基で置換されて多環系複素環基を表していてもよく、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ3はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ａｒはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基およびＣ１−Ｃ３ハロアルキル基から選ばれる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル基を表す。］
で示されるイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有する殺菌剤組成物、および本発明化合物の有効量を植物または植物を栽培する土壌に施用する植物病害の防除方法を提供する。
【０００６】
本発明はさらに、本発明化合物の製造中間体として有用な式［ＩＩ］
で示されるイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（以下、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］と記す。）、式［ＩＩＩ］
で示されるイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（以下、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩＩ］と記す。）、および式［ＩＶ］
で示されるイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（以下、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＶ］と記す。）をも提供する。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明において、Ｒ1またはＲ2で示される
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、２，２−ジメトキシエチル基、２，２−ジエトキシエチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（ジエチルアミノ）エチル基、２−（ジプロピルアミノ）エチル基、２−（ジブチルアミノ）エチル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、３−（ジエチルアミノ）プロピル基、３−（ジプロピルアミノ）プロピル基、３−（ジブチルアミノ）プロピル基、２−（メチルチオ）エチル基、２−（エチルチオ）エチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、１−（エトキシカルボニル）エチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、１−（メトキシカルボニル）−２−メチル−１−プロピル基、ジ（エトキシカルボニル）メチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、２，５−ジクロロペンチル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられ、
【０００８】
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基としては、例えば、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基としては、例えば、２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、４−クロロシクロヘキシル基が挙げられ、
【０００９】
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよいフェニル基としては、無置換のフェニル基のほかに、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基等の置換基で置換されたフェニル基が挙げられ、
【００１０】
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよいフェニルＣ１−Ｃ２アルキル基としては、無置換のベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基のほかに、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ニトロ基、エトキシカルボニル基、シアノ基等の置換基で置換されたベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基が挙げられ、
【００１１】
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい５−６員環の複素環基における複素環基としては、例えば、ピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−３−イル基、モルホリン−４−イル基、ピペラジン−１−イル基、２−チアゾリン−２−イル基、イソキサゾール−５−イル基、イソキサゾール−３−イル基、イソチアゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピラジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基が挙げられる。これらの複素環基はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には例えば、メチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、エチルチオ基、ニトロ基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
【００１２】
本発明において、Ｒ2で示される
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基およびベンジル基（該フェニル基およびベンジル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよい。）からなる群より選ばれる１種または２種で置換されていてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基、４−クロロフェニルアミノ基、３−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基が挙げられる。
【００１３】
本発明において、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になり、Ｒ1およびＲ2で示される３−８員環の複素環基としては、アジリジン−１−イル基、アゼチジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、３−ピロリン−１−イル基、ピロール−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ヘプタメチレンイミン−１−イル基等のヘテロ原子として１つの窒素原子のみを有す３−８員環の複素環基、２−イミダゾリン−１−イル基、ピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、ピペラジン−１−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、テトラゾール−１−イル基等のヘテロ原子として２つ以上の窒素原子を有す３−８員環の複素環基、モルホリン−４−イル基、チアゾリジン−３−イル基、チオモルホリン−４−イル基等のヘテロ原子として１つの窒素原子と１つ以上の他のヘテロ原子を有す３−８員環の複素環基が挙げられる。また、該複素環基はＣ１−Ｃ４アルキレン基（メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基）またはＣ２−Ｃ４アルケニレン基（ビニレン基、プロペニレン基、２−ブテニレン基、１，３−ブタジエニレン基）で置換されていてもよく、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基またはＣ２−Ｃ４アルケニレン基が３−８員環の複素環基に置換することによって形成される多環系複素環基としては、例えば２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基、７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−イル基、２−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル基、３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル基、２−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル基、６−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−６−イル基、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル基、３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イル基、６−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−６−イル基、２−アザビシクロ［３．３．０］オクタン−２−イル基、３−アザビシクロ［３．３．０］オクタン−３−イル基、２−アザビシクロ［４．３．０］ノナン−２−イル基、３−アザビシクロ［４．３．０］ノナン−３−イル基、７−アザビシクロ［４．３．０］ノナン−７−イル基、８−アザビシクロ［４．３．０］ノナン−８−イル基、２−アザビシクロ［４．４．０］デカン−２−イル基、３−アザビシクロ［４．４．０］デカン−３−イル基、インドリン−１−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル基、インドールー１−イル基、インダゾール−１−イル基、ベンズイミダゾール−１−イル基が挙げられる。更に、これらの複素環基はＣ１−Ｃ４アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基（例えば、メトキシ基）、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基）、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基（例えば、トリフルオロメチル基）、Ｃ１−Ｃ４アシル基（例えば、ホルミル基、アセチル基）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基）からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい。
【００１４】
本発明化合物において、Ｒ1Ｒ2Ｎの好ましい態様としては、Ｒ1およびＲ2が独立して、水素原子；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子のうちの１種以上で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子のうちの１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であるか、あるいは、Ｒ1およびＲ2が、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基もしくはＣ２−Ｃ４アルケニレン基、または、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基もしくはＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい３−８員環の複素環式基が挙げられる。更に好ましい態様としては、Ｒ1およびＲ2が独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子のうち１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であるか、あるいは、Ｒ1およびＲ2が、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい、ピロリジン−１−イル基、３−ピロリン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、ピペラジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、チオモルホリン−４−イル基が挙げられる。
【００１５】
本発明において、Ｒ3で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基が挙げられる。
本発明化合物において、Ｒ3の好ましい態様としては、塩素原子またはメチル基が挙げられる。
【００１６】
本発明において、Ａｒで示される
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基から選ばれる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル基としては、無置換のフェニル基のほかに、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、トリフルオロメチル基等の置換基で置換されたフェニル基が挙げられる。
【００１７】
本発明化合物において、Ａｒの好ましい態様としては、その２位、４位および６位のうちの１箇所以上がハロゲン原子で置換されたフェニル基が挙げられ、更に好ましい態様としては、その２位、４位および６位のうちの少なくとも２箇所以上がフッ素原子または塩素原子で置換され、３位および５位が置換されていないフェニル基が挙げられる。具体的には、２−クロロフェニル基、２−フルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル基、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基が挙げられる。
【００１８】
本発明化合物においては、不斉炭素や二重結合を有する場合があるが、光学活性異性体（（＋）−体、（−）−体）または幾何異性体の夫々の全ての比率の混合物および一方の純品はすべて本発明の範囲に含まれる。
【００１９】
本発明化合物のうち、植物病害防除効果に優れた化合物の例として、５−（ピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（モルホリン−４−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（チオモルホリン−４−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジプロピルアミノ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジアリルアミノ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、
【００２０】
５−（ピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（モルホリン−４−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（チオモルホリン−４−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジプロピルアミノ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジアリルアミノ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、
【００２１】
５−（ピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（モルホリン−４−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（チオモルホリン−４−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジプロピルアミノ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジアリルアミノ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、
【００２２】
５−（ピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（モルホリン−４−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（チオモルホリン−４−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジプロピルアミノ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジアリルアミノ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、
【００２３】
５−（ピペリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（モルホリン−４−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（チオモルホリン−４−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジプロピルアミノ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジアリルアミノ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、
【００２４】
５−（ピペリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（モルホリン−４−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（チオモルホリン−４−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、５−ジプロピルアミノ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン、および５−ジアリルアミノ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンが挙げられる。
【００２５】
本発明化合物は、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］と、式［Ｖ］
で示されるアミン［Ｖ］とを反応させることにより製造することができる。イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］１モルに対して、アミン［Ｖ］は１モルが理論量であるが、反応の状況に応じて適宜変更することも可能である。
該反応は、無溶媒で行なうかまたは不活性溶媒中で行なう。用いることのできる不活性溶媒としては、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行なうことができる。イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］１モルに対して、塩基は通常１モル以上用いられる。用いることのできる塩基としては、例えば、ピリジン、２，６−ルチジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が挙げられる。場合によっては、アミン［Ｖ］を過剰量用いることによって、塩基を用いるのと同様の効果を得ることができる。
該反応の反応温度は通常０℃〜２００℃の間である。反応温度は、前記の範囲内にて、反応の速度に応じて適宜選択することができる。オートクレーブを反応容器として用いると、アミン［Ｖ］または溶媒の沸点よりも高い温度で反応を行うことができる。
反応の終了は、薄層クロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィー等の手法により、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］の残存量を分析することにより、確認することができる。
反応終了後は、反応液を水に注加した後、有機溶媒にて抽出し、濃縮する等の通常の後処理を行うことで本発明化合物を得ることができる。また得られた本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００２６】
イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］は、下記のスキームに従って製造することができる。
【００２７】
（製造ルートａ）
【００２８】
（製造ルートｂ）
【００２９】
製造ルート（ａ）の出発原料であるジエステル［ＶＩ］は、公知の化合物（例えば、特開平２−２０２８７６号、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８１，ｐ．３６７に記載）であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造ルート（ｂ）の出発原料であるβ−ケトエステル［ＶＩＩ］は、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ ２，ｐ．４８７−４８９および同ｐ．２８４−２８６、特開昭６０−２５５７８８号等により公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造ルート（ａ）および（ｂ）における共通の出発原料である２−アミノイミダゾール鉱酸塩［ＶＩＩＩ］は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５６、ｐ．３０７、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９６４，ｐ．３１１８等により公知である。
【００３０】
工程（ａ）−１
イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩＩ］は、ジエステル［ＶＩ］と２−アミノイミダゾール鉱酸塩［ＶＩＩＩ］とを反応させることにより製造することができる。
ジエステル［ＶＩ］１モルに対して、２−アミノイミダゾール鉱酸塩［ＶＩＩＩ］は１モルが理論量であるが、反応の状況に応じて適宜変更することも可能である。該反応は、塩基の存在下、無溶媒かあるいは不活性溶媒中で５０℃〜２００℃の温度で行なわれる。塩基としては、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類が挙げられ、用いられる塩基の量は、ジエステル［ＶＩ］と２−アミノイミダゾール鉱酸塩［ＶＩＩＩ］との合計１モルに対して、１モル以上である。用いられる溶媒としては、例えば、メシチレン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応の終了は、薄層クロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィー等の手法により、ジエステル［ＶＩ］の残存量を分析することにより、確認することができる。
反応終了後は、例えば、反応混合物に疎水性有機溶媒および水を加え、分液して得られる水層を、必要に応じて濃縮した後に、塩酸等の酸にて処理して生じる沈殿を濾取することにより、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン[ＩＩＩ]を得ることができる。また、反応混合物を、必要に応じて濃縮した後に、沈殿を濾取することにより、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン[ＩＩＩ]の塩を得ることもできる。得られたイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩＩ］は、再結晶等により更に精製することもできる。
【００３１】
工程（ａ）−２
イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］において、Ｒ3がハロゲン原子である、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ−１］は、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩＩ］またはその塩と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応において、用いることのできるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リンが挙げられる。
該反応は、無溶媒または不活性な溶媒（例えば、トルエン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類）中、８０℃〜１５０℃で行われる。該反応は塩基の存在に行うことにより反応が促進される場合があり、該塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、５−エチル−２−ピコリン、ＤＢＵ，ＤＢＮ等の有機塩基類が挙げられる。
反応の終了は、薄層クロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィー等の手法により、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩＩ］の残存量を分析することにより、確認することができる。
反応終了後は、過剰のハロゲン化剤を除去した後に、残渣を水に注加した後、有機溶媒にて抽出し、濃縮する等の通常の後処理を行うことでイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ−１］を得ることができる。得られたイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ−１］は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００３２】
工程（ｂ）−１
イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＶ］は、β−ケトエステル［ＶＩＩ］と２−アミノイミダゾール鉱酸塩［ＶＩＩＩ］とを反応させることにより製造することができる。
β−ケトエステル［ＶＩＩ］の１モルに対して、２−アミノイミダゾール鉱酸塩［ＶＩＩＩ］は１モルが理論量であるが、反応の状況に応じて適宜変更することも可能である。該反応は、塩基の存在下、無溶媒かあるいは不活性溶媒中で５０℃〜２００℃の温度で行なわれる。塩基としては、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類が挙げられ、用いられる塩基の量は、β−ケトエステル［ＶＩＩ］と２−アミノイミダゾール鉱酸塩［ＶＩＩＩ］との合計１モルに対して、１モル以上である。用いられる溶媒としては、例えば、メシチレン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応の終了は、薄層クロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィー等の手法により、β−ケトエステル［ＶＩＩ］の残存量を分析することにより、確認することができる。
反応終了後は、例えば、反応混合物に疎水性有機溶媒および水を加え、分液して得られる水層を、必要に応じて濃縮した後に、塩酸等の酸にて処理して生じる沈殿を濾取することにより、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン[ＩＶ]を得ることができる。また、反応混合物を、必要に応じて濃縮した後に、沈殿を濾取することにより、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン[ＩＶ]の塩を得ることもできる。得られたイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＶ］は、再結晶等により更に精製することもできる。
【００３３】
工程（ｂ）−２
イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］において、Ｒ3がＣ１−Ｃ４アルキル基である、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ−２］は、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＶ］またはその塩と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応において、用いることのできるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リンが挙げられる。
該反応は、無溶媒または不活性な溶媒（例えば、トルエン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化水素類）中、８０℃〜１５０℃で行われる。該反応は塩基の存在下に行うことにより反応が促進させる場合があり、該塩基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、５−エチル−２−ピコリン、ＤＢＵ，ＤＢＮ等の有機塩基類が挙げられる。
反応の終了は、薄層クロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィー等の手法により、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＶ］の残存量を分析することにより、確認することができる。
反応終了後は、過剰のハロゲン化剤を除去した後に、残渣を水に注加した後、有機溶媒にて抽出し、濃縮する等の通常の後処理を行うことでイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ−２］を得ることができる。得られたイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ−２］は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００３４】
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合、他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルション製剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤は、有効成分として本発明化合物を重量％で通常０．１〜９０％含有する。
【００３５】
かかる製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコ−ル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水が挙げられる。
【００３６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルモアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
【００３７】
製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸およびその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【００３８】
本発明の植物病害防除方法は本発明化合物の有効量を植物または植物を栽培する土壌に施用することにより行われる。
本発明化合物を植物の病害防除に用いる場合、具体的には茎葉散布、土壌処理等の施用方法にて行われる。その施用量は、保護対象である植物の種類、防除対象である病害の種類、病害の発生程度、製剤形態、施用方法、施用時期、気象条件等によって変化させることができるが、１ヘクタールあたり通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して施用する場合、有効成分の施用濃度は、０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等はなんら希釈することなくそのまま施用する。
また、本発明化合物は種子消毒等の通常利用されるその他の施用方法で用いることもできる。種子消毒に用いる場合、通常１〜１０００ｐｐｍの濃度に調製された本発明化合物の希釈液に種子を浸漬するか、又は該希釈液を種子に噴霧若しくは塗沫処理するか、あるいは本発明化合物を０．１〜１０重量％含有する粉剤にて湿粉衣処理する。
【００３９】
本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等の植物病害を防除するための殺菌剤の有効成分として用いることができ、このとき他の殺菌剤と混合して用いることにより、その殺菌効力の増強を期待できる場合がある。混合し得る他の殺菌剤の有効成分としては、例えば、プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル及びフルトリアホール等のアゾール系殺菌化合物、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物、カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物、プロシミドン、シプロディニル、ピリメタニル、ジエトフェンカルブ、チウラム、フルアジナム、マンコゼブ、イプロジオン、ビンクロゾリン、クロロタロニル、キャプタン、メパニピリム、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ジクロフルアニド、フォルペット、クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド、スピロキサミン、キノキシフェン、フェンヘキサミド、ファモキサドン、フェナミドン、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、ペンシクロン、フルトラニル、フラメトピル、フサライド、カルプロパミド、ジクロシメット、プロベナゾール、ブラシン、ジアゾファミド、ニコビフェン、メトラフェノン等が挙げられる。
【００４０】
本発明化合物は、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と併用することもできる。併用に際しては、予め混合して使用することもできる。
【００４１】
かかる殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤の有効成分としては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ'，Ｏ'−テトラエチル Ｓ，Ｓ'−メチレンビス（ホスホロジチオエート）〕、ホスチアゼート〔Ｎ−（Ｏ−メチル−Ｓ−sec−ブチル）ホスホリルチアゾリジン−２−オン〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ〔２−sec−ブチルフェニルメチルカーバメート〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ）−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカーバメート〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデート〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル （１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレート〕、フルバリネ−ト〔α−シアノ−３−フェノキシベンジルＮ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート〕、ビフェンスリン〔２−メチルビフェニル−３−イルメチル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、アクリナスリン〔（１Ｒ−｛１α（Ｓ*），３α（Ｚ）｝）−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸シアノ（３−フェノキシフェノル）メチルエステル〕〕、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラロメスリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３−（１，２，２，２−テトラブロモエチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シラフルオフェン〔〔４−エトキシフェニル（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル）ジメチルシラン〕等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−トリアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ'−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート））、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ'−２−ジメチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ'−メチル−Ｎ'−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン）、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ'〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ'−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ'−ｔ−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フェニルピラゾ−ル系化合物、テブフェノジド〔Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ'−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド〕、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピロ−ル−３−カルボニトリル、ブロモプロピレ−ト〔イソプロピル ４，４'−ジブロモベンジレート〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロプ−２−イル スルファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダチオベン〔２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕，フェンピロキシメート〔ｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエート〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−ｔ−ブチルベンジル〕−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン、ピメトロジン〔２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メチレンアミノ〕−６−メチル−１，２，４−トリアジン等が挙げられる。
【００４２】
本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば、イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Gibberella zeae）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）、リンゴのモニリア病（Sclerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria mali）、黒星病（Venturia inaequalis）、ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）、モモの灰星病（Sclerotinia cinerea）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）、カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerothecafuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）、トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）、ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、キクの褐班病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）等の病害を挙げることができる。
【００４３】
【実施例】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００４４】
製造例１
５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号５５）
（ａ）（２，４，６−トリフルオロフェニル）マロン酸ジエチルの製造
水素化ナトリウム（６０％油性）４．８ｇと１，４−ジオキサン１００ｍｌとの混合物に、室温でマロン酸ジエチル１９．２ｇを滴下した後、４０℃で臭化銅（Ｉ）１７．２ｇと１−ブロモ−２，４，６−トリフルオロベンゼン２１．１ｇとを順次加え、２６時間加熱還流した。反応混合物に氷冷下濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルと水とを加え、分液した。有機層を水酸化ナトリウム水溶液、希塩酸、水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して（２，４，６−トリフルオロフェニル）マロン酸ジエチル１２．６ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)： 1.28 (3H, t, J=7.1Hz), 4.26 (2H, q, J=7.1Hz), 4.89 (1H, s), 6.71 (2H, t, J=8.2Hz)
【００４５】
（ｂ）５，７−ジヒドロキシ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
（２，４，６−トリフルオロフェニル）マロン酸ジエチル２．９０ｇと２−アミノイミダゾール塩酸塩２．３９ｇとＤＢＵ４．５７ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌとの混合物を１００℃で６時間加熱した。反応混合物を室温まで放冷した後、クロロホルムと水を加え、分液した。水層を濃縮し、残渣を水に希釈し、氷冷下に濃塩酸を加えた。析出した沈殿を濾取、乾燥して５，７−ジヒドロキシ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン２．２ｇを得た。
【００４６】
（ｃ）５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５，７−ジヒドロキシ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン２．１１ｇとオキシ塩化リン５ｍｌとの混合物を、還流条件下２４時間加熱した。反応混合物を濃縮した後、残渣にジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン１．３９ｇを得た。
【００４７】
（ｄ）５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．６４ｇと４−メチルピペリジン０．７９ｇとを、氷冷下混合した。室温に戻して１時間後、反応混合物にクロロホルムと飽和塩化アンモニウム水溶液とを加え、分液した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．６２ｇを得た。
【００４８】
製造例２
５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号１８２）
（ａ）（２−クロロ−６−フルオロフェニル）マロン酸ジエチルの製造
水素化ナトリウム（６０％油性）７．２ｇと炭酸ジエチル１７．０ｇとテトラヒドロフラン１５０ｍｌとの混合物に、還流条件下に、２−クロロ−６−フルオロフェニル酢酸エチル２６．０ｇを滴下し、８時間還流条件下に加熱した。反応混合物を放冷後、氷冷した希塩酸へ注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、（２−クロロ−６−フルオロフェニル）マロン酸ジエチル３０．４ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)： 1.28 (3H, t, J=7.1Hz), 4.26 (2H, q, J=7.1Hz), 5.16 (1H, s), 7.0-7.1 (1H, m), 7.2-7.4 (2H, m)
【００４９】
（ｂ）５，７−ジヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン・ＤＢＮ塩の製造
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）マロン酸ジエチル２．８９ｇとアミノイミダゾール塩酸塩１．２０ｇと１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）２．４８ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌとの混合物を、１００℃で４時間加熱した。反応混合物を放冷後、析出した沈殿を濾取、乾燥し、５，７−ジヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン・ＤＢＮ塩１．８０ｇを得た。
【００５０】
（ｃ）５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５，７−ジヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン・ＤＢＮ塩１．６２ｇとオキシ塩化リン５ｍｌとの混合物を１０時間、還流条件下に加熱した。反応混合物を濃縮した。残渣にジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン１．００ｇを得た。
【００５１】
（ｄ）５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．６３ｇと４−メチルピペリジン０．７９ｇとを、氷冷下混合した。室温に戻して１０分後、反応混合物にクロロホルムと水とを加え、分液した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．７３ｇを得た。
【００５２】
製造例３
５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号４２８）
（ａ）２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセト酢酸エチルの製造
水素化ナトリウム（６０％油性）９．６ｇとテトラヒドロフラン２００ｍｌとの混合物に、還流条件下に２−クロロ−６−フルオロフェニル酢酸エチル２１．７ｇを滴下した。その後、還流条件下、無水酢酸１２．３ｇのテトラヒドロフラン４０ｍｌ溶液を滴下し、１０時間還流条件下に加熱した。反応混合物を放冷後、氷冷した希塩酸へ注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、希塩酸、水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセト酢酸エチル９．２７ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm)： 1.17 (3H, t, J=7.1Hz), 1.82 (3H, s), 4.1-4.3 (2H, m), 6.9-7.1 (1H, m), 7.2-7.3 (2H, m), 13.2 (1H, s)
【００５３】
（ｂ）５−ヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセト酢酸エチル１．２９ｇとアミノイミダゾール塩酸塩０．６０ｇと１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）１．２４ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌとの混合物を、１００℃で１４時間加熱した。反応混合物を放冷後、クロロホルムと水とを加え、分液した。水層に濃塩酸を加え、析出した沈殿を濾取した。濾過物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−ヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．１６ｇを得た。
【００５４】
（ｃ）５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５−ヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．１６ｇとＮ，Ｎ−ジエチルアニリン０．２０ｇとオキシ塩化リン２ｍｌとの混合物を２６時間還流条件下に加熱した。反応混合物を濃縮した後、残渣にジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、分液した。有機層を、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン４５ｍｇを得た。
【００５５】
（ｄ）５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン４５ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）と４−メチルピペリジン６３ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）とを室温で混合した。１時間後、反応混合物にクロロホルムと飽和塩化アンモニウム水溶液とを加え、分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン３５ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ，６１％）を得た。
【００５６】
製造例４
５−アミノ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号１）
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．４８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）とアンモニア水５ｍｌとエタノール１０ｍｌとの混合物を、８時間還流条件下に加熱した。反応混合物を濃縮した後、残渣に水を加え、沈殿を濾取、乾燥して、５−アミノ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．３０ｇ（１．０ｍｍｏｌ，６８％）を得た。
【００５７】
製造例５
５−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−６−（２，４，６トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号８）
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．０９５ｇとジ−ｎ−プロピルアミン０．１２ｇとの混合物を８０℃で１時間加熱した。反応混合物を放冷した後、クロロホルムと水とを加え、分液した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．０９５ｇを得た。
【００５８】
製造例６
５−（２−メチル−ピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号５３）
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．６３ｇと２−メチルピペリジン０．７９ｇとクロロホルム２ｍｌとの混合物を８０℃で１時間加熱した。反応混合物を放冷した後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．３０ｇを得た。
【００５９】
製造例７
５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，４，６トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号７２）
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．３２ｇとヘキサメチレンイミン０．４０ｇとを室温で混合した。１８時間後、反応混合物に水を加え、析出した沈殿を濾取した。濾過物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．３５ｇを得た。
【００６０】
製造例８
５−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−６−（２，４，６トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号８９）
水素化ナトリウム（６０％油性）０．０４０ｇとテトラヒドロフラン２ｍｌとの混合物に、３，５−ジメチルピラゾール０．０９６ｇのテトラヒドロフラン溶液（３ｍｌ）を滴下した。該混合物を、５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．３２ｇのテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）に氷冷下滴下した。反応混合物にクロロホルムとクエン酸水溶液とを加え、分液した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、５−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．１８ｇを得た。
【００６１】
製造例９
５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン（化合物番号２３３）
（ａ）（２，６−ジフルオロフェニル）マロン酸ジエチルの製造
水素化ナトリウム（６０％油性）８．００ｇと１，４−ジオキサン１００ｍｌとの混合物に、６０℃でマロン酸ジエチル３２．０ｇを滴下した後、臭化銅（Ｉ）１４．６ｇと１−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゼン１９．３ｇとを順次加え、１６時間加熱還流した。反応混合物に氷冷下濃塩酸を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルと水とを加え、分液した。有機層を希塩酸、水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を減圧下に蒸留し、（２，６−ジフルオロフェニル）マロン酸ジエチル１６．５ｇを得た。
沸点：１０７℃−１０９℃（０．１４ｍｍＨｇ）
【００６２】
（ｂ）５，７−ジヒドロキシ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
（２，６−ジフルオロフェニル）マロン酸ジエチル１３．６ｇ、２−アミノイミダゾール硫酸塩７．９３ｇ、ＤＢＵ９．１３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌの混合物を１００℃で７時間加熱した。反応混合物に水を加え、室温まで放冷した後、ｔ−ブチルメチルエーテルとで分液した。水層に濃塩酸を加え、析出した沈殿を濾取、乾燥して５，７−ジヒドロキシ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン７．８４ｇを得た。
【００６３】
（ｃ）５，７−ジクロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５，７−ジヒドロキシ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン７．６３ｇとＤＢＵ４．８５ｇとオキシ塩化リン２９ｍｌとの混合物を、還流条件下１０時間加熱した。反応混合物を濃縮した後、残渣にクロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５，７−ジクロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン２．４８ｇを得た。
【００６４】
（ｄ）５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジンの製造
５，７−ジクロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．３０ｇとヘキサメチレンイミン０．７９ｇとクロロホルム０．５ｍｌとを、室温で混合した。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン０．２６ｇを得た。
【００６５】
以下に、前述の製造方法およびそれに準じた製造方法により製造される本発明化合物を化合物番号とともに例示するが、本発明化合物はこれらの例示に限定されない。
下式
【００６６】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
尚、上表において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、i-Prはイソプロピル基を、Buはブチル基を、t-Buはtert-ブチル基を、i-Buはイソブチル基を、c-Prはシクロプロピル基を、c-Buはシクロブチル基を、c-Pentはシクロペンチル基を、c-Hexはシクロヘキシル基を、c-Hepはシクロヘプチル基を、c-Octはシクロオクチル基を、Acはアセチル基を、Phはフェニル基、Cyanoはシアノ基を表す。
また、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z22、Z23、Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30およびZ31は以下の構造を有する基である。
本発明化合物のいくつかについて、その物性値を示す。
化合物１
1H-NMR δ(ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.38 (2H, dd, J=7.6,9.2), 7.58 (1H, d, J=1.6), 7.93 (2H, brs), 7.98 (1H, d, J=1.6)
化合物４
1H-NMR δ(ppm; TMS)： (CDCl3) 1.21 (6H, d, J=6.4Hz), 3.6-3.8 (1H, m), 5.19 (1H, brs), 6.86 (2H, t, J=8.5Hz), 7.71 (1H, d, J=1Hz), 7.89 (1H, d, J=1Hz)
【００９５】
化合物７
融点：１３７．８℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.10 (6H, t, J=7.1Hz), 3.11 (4H, q, J=7.1Hz), 6.8-6.9 (2H, m), 7.47 (1H, d, J=1.4Hz), 7.76 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物８
融点：９５．４℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.83 (6H, t, J=7Hz), 1.4-1.6 (4H, m), 2.9-3.0 (4H, m), 6.84 (2H, dd, J=7.1Hz,8.5Hz), 7.48 (1H, d, J=1.3Hz), 7.76 (1H, d, J=1.3Hz)
【００９６】
化合物９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.86 (6H, t, J=7.4Hz), 1.1-1.3 (4H, m), 1.4-1.5 (4H, m), 2.9-3.0 (4H, m), 6.84 (2H, dd, J=7.1Hz,8.6Hz), 7.46 (1H, d, J=1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物２０
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.0-2.0 (10H, m), 3.28 (1H, brs), 5.23 (1H, brs), 6.87 (2H, dd, J=6.9Hz,8.5Hz), 7.70 (1H, d, J=1Hz), 7.83 (1H, d, J=1Hz)
【００９７】
化合物２１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.9-1.3 (3H, m), 1.4-1.7 (6H, m), 2.72 (3H, s), 3.0-3.2 (1H, m), 6.8-6.9 (2H, m), 7.41 (1H, d, J=1Hz), 7.76 (1H, d, J=1Hz)
化合物２９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 3.62 (4H, d, J=6.0Hz), 5.1-5.3 (4H, m), 5.5-5.7 (2H, m), 6.85 (2H, dd, J=7.0Hz,8.5Hz), 7.51 (1H, d, J=1.4Hz), 7.76 (1H, d, J=1.4Hz)
【００９８】
化合物４８
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.8-2.0 (4H, m), 3.2-3.3 (4H, m), 6.81 (2H, dd, J=7.0Hz,8.4Hz), 7.53 (1H, d, J=1.4Hz), 7.69 (1H, d, J=1.7Hz)
化合物４９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.98 (3H, d, J=6.0Hz), 1.4-1.6 (1H, m), 1.7-1.9 (1H, m), 1.9-2.2 (2H, m), 3.1-3.3 (1H.m), 3.4-3.6 (2H, m), 6.7-6.9 (2H, m), 7.51 (1H, d, J=1.4Hz), 7.71 (1H, d, J=1.7Hz)
【００９９】
化合物５０
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.05 (6H, d, J=6.3Hz), 1.5-1.7 (2H, m), 1.7-1.9 (2H, m), 3.2-3.4 (2H.m), 6.8-6.9 (2H, m), 7.72 (1H, d, J=1.4Hz), 7.92 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物５２
融点：１７４．４℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.61 (6H, brs), 2.92 (4H, brs), 6.8-6.9 (2H, m), 7.39 (1H, s), 7.74 (1H, s)
【０１００】
化合物５３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.03 (3H, d, J=6.5Hz),1.2-1.8 (6H, m),2.97-3.4 (3H, m), 6.8-6.9 (2H, m),7.53 (1H, br),7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物５４
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.86 (3H, d, J=6.63Hz), 1.1-1.3 (2H, m), 1.4-1.6 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.5-2.7 (2H, m), 3.2-3.4 (2H, m), 7.04 (2H, dd, J=7.3Hz, 8.5Hz), 7.40 (1H, d, J=1.2Hz), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１０１】
化合物５５
融点：２００．８℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.99 (3H, d, J=6.4Hz), 1.1-1.4 (2H, m), 1.4-1.6 (1H, m), 1.6-1.8 (2H, m), 2.5-2.7 (2H, m), 3.2-3.4 (2H, m), 6.85 (2H, dd, J=7.1Hz,8.4Hz), 7.40 (1H, d, J=1.7Hz), 7.77 (1H, d, J=1.7Hz)
化合物６３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.6-0.8 (2H, m), 0.82 (6H, d, J=6.6Hz), 1.7-1.9 (2H, m), 2.0-2.3 (2H, m), 3.2-3.3 (2H, m), 6.85 (2H, dd, J=7.2Hz,8.3Hz), 7.37 (1H, d, J=1Hz), 7.74 (1H, d, J=1Hz)
【０１０２】
化合物６５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.72 (3H, t, J=7.2Hz), 1.0-1.8 (8H, m), 3.0-3.4 (3H, m), 6.8-6.9 (2H, m), 7.48 (1H, brs), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物６７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.4-1.9 (2H, m), 1.9-2.0 (2H, m), 2.6-3.0 (2H, m), 3.1-3.4 (2H, m), 3.7-4.1 (1H, m), 6.85, (1H, dd, J=7.0Hz, 8.2Hz), 7.39 (1H, d,=1.4Hz), 7.76 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１０３】
化合物７１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.1-2.4 (2H, m), 3.0-3.3 (2H, m), 3.4-3.7 (2H, m), 5.6-5.7 (1H, m), 5.8-5.9 (1H, m), 6.8-6.9 (2H, m), 7.41 (1H, d, J=1.4Hz), 7.75 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物７２
融点：１４３．８℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.6-1.8 (8H, m), 3.1-3.2 (4H, m), 6.85 (2H, dd, J=6.8Hz, 8.6Hz), 7.52 (1H, d, J=1Hz), 7.75 (1H, d, J=1Hz)
【０１０４】
化合物７３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.7 (10H, m), 3.1-3.2 (4H, m), 6.8-6.9 (2H, m), 7.58 (1H, d, J=1Hz), 7.77 (1H, d, J=1Hz)
化合物７６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.38 (3H, s), 2.57 (4H, brs), 3.07 (4H, brs), 6.85 (2H, dd, J=7.1Hz,8.4Hz), 7.44 (1H, d, J=1Hz), 7.77 (1H, d, J=1Hz)
【０１０５】
化合物８１
融点：１８５．４℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 3.01 (4H, brs), 3.77 (4H, t, J=4.6), 6.88 (2H, dd, J=7.1Hz,8.5Hz), 7.45 (1H, d, J=1.4Hz), 7.79 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物８３
融点：２０１．７℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.68 (4H, brs), 3.23 (4H, brs), 6.8-6.9 (2H, m), 7.45 (1H, d, J=1.4Hz), 7.80 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１０６】
化合物８５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 6.44 (1H, t, J=2.4Hz), 6.76 (2H, dd, J=7.1Hz,8.5Hz), 7.43 (1H, d, J=2.6Hz), 7.72 (1H, d, J=1.6Hz), 7.85 (1H, d, J=2.6Hz), 7.86 (1H, d, J=1.6Hz)
化合物８９
融点：１５０．４℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.94 (3H, s), 2.20 (3H, s), 5.98 (1H, s), 6.7-6.8 (2H, m), 7.19 (1H, d, J=1.6Hz), 7.84 (1H, d, J=1.6Hz)
【０１０７】
化合物９０
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 6.73 (2H, t, J=7.8Hz),7.02 (1H, d, J=1.4Hz), 7.12 (1H, s), 7.92 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物１０６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 4.28 (2H, d, J=6.6Hz), 6.8-7.0 (2H, m), 7.07 (2H, dd, J=7.5Hz,9.1Hz), 7.68 (1H, dJ=1.5Hz), 8.19 (1H, d, J=1.5Hz), 8.4-8.5 (1H, d,m)
【０１０８】
化合物１０９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.69 (3H, s), 3.97 (2H, s), 6.87 (2H, dd, J=7.3Hz,8.4Hz), 7.2-7.3 (2H, m), 7.3-7.4 (3H, m), 7.48 (1H, d, J=1Hz), 7.75 (1H, s)
化合物１５９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.17 (6H, t, J=5.5Hz), 3.6-3.8 (1H, m), 4.74 (1H, brd, J=8.7), 7.1-7.2 (m,1H), 7.3-7.5 (2H, m), 7.72 (2H, s)
【０１０９】
化合物１６１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.10 (6H, t, J=7.1Hz), 3.0-3.2 (4H, m), 7.1-7.2 (1H, m), 7.3-7.5 (2H, m), 7.47 (1H, d, J=1.4Hz), 7.76 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物１７５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.8-1.9 (4H, m), 3.2-3.3 (4H, m), 7.1-7.2 (m,1H), 7.3-7.5 (m,2H), 7.58 (1H, d, J=1.5Hz), 7.71 (1H, d, J=1.5Hz)
【０１１０】
化合物１８０
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.0-1.8 (9H, m), 2.8-3.4 (3H, m), 7.1-7.2 (1H, m), 7.3-7.7 (3H, m), 7.73 (1H, s)
化合物１８２
融点：１８３．８℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.96 (3H, d, J=6.5Hz), 1.1-1.3 (2H, m), 1.4-1.6 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.5-2.7 (2H, m), 3.2-3.4 (2H, m), 7.1-7.2 (1H, m), 7.3-7.5 (2H, m), 7.40 (1H, d, J=1Hz), 7.78 (1H, d, J=1Hz)
【０１１１】
化合物１８７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.7 (8H, m), 3.1-3.2 (4H, m), 7.16 (1H, dt, J=1.4Hz, 8.2Hz), 7.3-7.5 (2H, m), 7.51 (1H, d, J=1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.7Hz)
化合物２２６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.04 (3H, d, J=6.4Hz), 1.2-1.7 (6H, m), 2.7-3.4 (3H, m), 7.0-7.1 (2H, m), 7.4-7.6 (2H, m), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１１２】
化合物２２８
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.96 (3H, d, J=6.3Hz), 1.1-1.3 (2H, m), 1.4-1.6 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.5-2.7 (2H, m), 3.2-3.3 (2H, m), 7.04 (2H, dd, J=7.0Hz, 8.5Hz), 7.38 (1H, d, J=1.4Hz), 7.4-7.5 (1H, m), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物２３３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.8 (8H, m), 3.0-3.2 (4H, m), 6.99 (2H, dd, J=7.0Hz,8.5Hz), 7.4-7.6 (1H, m), 7.51 (1H, d, J=1.7Hz), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１１３】
化合物２４９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.94 (3H, d, J=6.4Hz), 1.1-1.3 (2H, m), 1.3-1.5 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.2-2.5 (2H, m), 3.1-3.3 (2H, m), 7.2-7.3 (2H, m), 7.43 (1H, d, J=1Hz), 7.4-7.6 (3H, m), 7.74 (1H, d, J=1Hz)
化合物２５０
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.8-1.8 (9H, m), 2.1-2.5 (1H, m), 2.7-2.9 (1H, m), 3.1-3.4 (1H, m), 7.2-7.3 (1H, m), 7.3-7.7 (5H, m), 7.73 (1H, s)
【０１１４】
化合物２５１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.7 (8H, m), 2.9-3.1 (4H, m), 7.2-7.3 (2H, m), 7.4-7.6 (4H, m), 7.73 (1H, d, J=1.2Hz)
化合物２５３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.94 (3H, d, J=6.3Hz), 1.1-1.5 (3H, m), 1.5-1.7 (2H, m), 2.3-2.6 (2H, m), 3.1-3.4 (2H, m), 7.2-7.3 (1H, m), 7.3-7.5 (3H, m), 7.5-7.6 (1H, m), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１１５】
化合物２５５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.8 (8H, m), 3.0-3.2 (4H, m), 7.23 (1H, dd, J=1.9Hz, 7.2Hz), 7.3-7.5 (2H, m), 7.51 (1H, d, J=1.4Hz), 7.55 (1H, dd, J=1.7Hz, 7.5Hz), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物２５７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.95 (3H, d, J=6.5Hz), 1.1-1.4 (2H, m), 1.4-1.7 (3H, m), 2.3-2.6 (2H, m), 3.1-3.4 (2H, m), 7.2-7.3 (3H, m), 7.38 (1H, d, J=1.4Hz), 7.4-7.5 (1H, m), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１１６】
化合物２５８
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.0-1.2 (3H, m), 1.3-1.8 (4H, m), 2.3-2.8 (2H, m), 2.8-3.5 (3H, m), 7.2-7.6 (5H, m), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物２５９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.8 (8H, m), 3.0-3.1 (4H, m), 7.2-7.4 (3H, m), 7.4-7.6 (2H, m), 7.73 (1H, d, J=1.2Hz)
【０１１７】
化合物２６１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.92 (3H, d, J=6.3Hz), 1.1-1.5 (3H, m), 1.5-1.7 (2H, m), 2.1-2.3 (1H, m), 2.21 (3H, s), 2.5-2.6 (1H, m), 2.8-3.0 (1H, m), 3.3-3.5 (1H, m), 7.03 (1H, d, J=7.5Hz), 7.2-7.4 (4H, m), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物２６３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.4-1.7 (8H, m), 2.9-3.1 (4H, m), 7.04 (1H, dd, J=1.1Hz,7.5Hz), 7.2-7.4 (3H, m), 7.51 (1H, d, J=1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１１８】
化合物２６５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.93 (3H, d, J=6.5Hz), 1.1-1.3 (2H, m), 1.3-1.5 (2H, m), 1.5-1.7 (2H, m), 2.2-2.6 (2H, m), 3.2-3.4 (2H, m), 7.3-7.4 (2H, m), 7.6-7.7 (2H, m), 7.7-7.9 (2H, m)
化合物２６７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.4-1.7 (8H, m), 3.0-3.2 (4H, m), 7.31 (1H, d, J=7.5Hz), 7.49 (1H, d, J=1.4Hz), 7.6-7.7 (2H, m), 7.73 (1H, d, J=1.7Hz), 7.82 (1H, d, J=7.5Hz)
【０１１９】
化合物２８１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.95 (3H, d, J=6.5Hz), 1.1-1.3 (2H, m), 1.3-1.5 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.3-2.5 (2H, m), 3.1-3.3 (2H, m), 7.1-7.3 (4H, m), 7.37 (1H, d, J=1Hz), 7.72 (1H, d, J=1H)
化合物２８２
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.8-1.1 (3H, m), 1.2-1.8 (6H, m), 2.2-2.8 (2H, m), 3.1-3.5 (1H, m), 7.1-7.7 (5H, m), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１２０】
化合物２８３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.7 (8H, m), 2.9-3.1 (4H, m), 7.1-7.3 (4H, m), 7.51 (1H.d, J=1.4Hz), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物２８５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.96 (3H, d, J=6.2Hz), 1.1-1.4 (2H, m), 1.4-1.6 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.5-2.7 (2H, m), 3.3-3.4 (2H, m), 7.3-7.4 (2H, m), 7.4-7.6 (2H, m), 7.74 (1H, d, J=1Hz)
【０１２１】
化合物２８６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.17 (3H, d, J=6.7Hz), 1.2-1.7 (6H, m), 3.0-3.7 (3H, m), 7.3-7.4 (1H, m), 7.4-7.6 (3H, m), 7.71 (1H, s)
化合物２８７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.7 (8H, m), 3.1-3.3 (4H, m), 7.3-7.4 (1H, m), 7.4-7.5 (2H, m), 7.51 (1H, d, J=1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１２２】
化合物２９３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.97 (3H, d, J=6.3Hz), 1.2-1.4 (2H, m), 1.4-1.6 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.4-2.6 (2H, m), 3.1-3.4 (2H, m), 6.9-7.1 (2H, m), 7.1-7.3 (1H, m), 7.38 (1H, d, J=1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物２９５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.8 (8H, m), 3.0-3.1 (4H, m), 6.9-7.1 (2H, m), 7.1-7.3 (1H, m), 7.51 (1H, d, J=1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.7Hz)
【０１２３】
化合物２９７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.98 (3H, d, J=6.3Hz),1.2-1.4 (2H, m), 1.4-1.8 (3H, m), 2.4-2.6 (2H, m), 3.2-3.3 (2H, m), 7.18 (2H, s), 7.4-7.5 (2H, m), 7.74 (1H, d, J=0.7Hz)
化合物２９９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.5-1.8 (8H, m), 3.0-3.1 (4H, m), 7.20 (2H, d, J=1.4Hz), 7.4-7.5 (1H, m), 7.51 (1H, d, J=1.2Hz), 7.75 (1H, d, J=1.2Hz)
【０１２４】
化合物４２８
融点：１４４．５℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.95 (3H, d, J=6.3Hz), 1.1-1.3 (2H, m), 1.3-1.5 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.4-2.6 (2H, m), 3.2-3.3 (2H, m), 7.1-7.2 (1H, m), 7.3-7.5 (3H, m), 7.76 (1H, d, J=2Hz)
化合物４４９
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.94 (3H, m), 1.20 (3H, t, J=7Hz), 1.2-1.4 (2H, m), 1.4-1.5 (1H, m), 1.6-1.7 (2H, m), 2.3-2.6 (4H, m), 3.2-3.3 (2H, m), 7.1-7.2 (1H, m), 7.3-7.5 (3H, m), 7.71 (1H, d, J=1.6Hz)
【０１２５】
化合物５１８
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.8-3.0 (2H, m), 3.2-3.3 (2H, m), 4.2-4.4 (2H, m), 6.73 (2H, dd , J=7.7Hz,8.2Hz), 6.87 (1H, d, J=7.2Hz), 7.1-7.3 (3H, m), 7.40 (1H, d, J=1Hz), 7.74 (1H, d, J=1Hz)
化合物５２１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 6.5-6.6 (1H, m), 6.7-6.8 (1H, m), 7.06 (1H, d, J=8.3Hz), 7.12 (1H, d, J=1.5Hz), 7.3-7.5 (2H, m), 7.8-7.9 (3H, m)
【０１２６】
化合物５３５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 0.86 (3H, d, J=7.3Hz), 1.2-1.3 (2H, m), 1.4-1.6 (2H, m), 2.7-2.9 (5H, m), 6.84 (2H, dd, J=7.2Hz,8.5Hz), 7.44 (1H, d, J=1.4Hz), 7.74 (1H, d, J=1.4Hz)
化合物５３７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.41 (1H, t, J=2.4Hz), 2.75 (3H, s), 3.81 (2H, d, J=2.4Hz), 6.84 (2H, dd,=7.4Hz,8.3Hz), 7.64 (1H, d, J=1.4Hz), 7.78 (1H, d, J=1.2Hz)
【０１２７】
更に、製造中間体のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩＩ］およびイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＶ］を化合物番号とともに例示する。
【０１２８】
下式
【０１２９】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
製造中間体のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩ］、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＩＩ］およびイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン［ＩＶ］のいくつかについて、その物性値を示す。
【０１３４】
化合物２−１
融点：１９２．５℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 6.88 (2H, dd, J=8.6Hz,7.1Hz), 7.75 (1H, d, J=1Hz), 7.92 (1H, d, J=1Hz)
化合物２−２
融点：２２３．６℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.1-7.2 (1H, m), 7.4-7.6 (2H, m), 7.76 (1H, d, J=1Hz), 7.92 (1H, d, J=1Hz)
【０１３５】
化合物２−３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.09 (2H, dd, J=7.5Hz,8.2Hz), 7.5-7.6 (1H, m), 7.74 (1H, d, J=1.7Hz), 7.90 (1H, d, J=1.2Hz)
化合物２−４
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.3-7.4 (2H, m), 7.5-7.6 (3H, m), 7.72 (1H, d, J=1.7Hz), 7.89 (1H, d, J=1.7Hz)
【０１３６】
化合物２−５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.32 (1H, dd, J=1.7Hz,7.6Hz), 7.4-7.5 (2H, m), 7.58 (1H, dd, J=1.3Hz,7.9Hz), 7.73 (1H, d, J=1.5Hz), 7.90 (1H, d, J=1.7Hz)
化合物２−６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.2-7.3 (1H, m), 7.3-7.4 (2H, m), 7.5-7.6 (1H, m), 7.73 (1H, d, J=1.4Hz), 7.89 (1H, d, J=1.5Hz)
【０１３７】
化合物２−７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.15 (3H, s), 7.12 (1H, dd, J=1.0Hz, 7.6Hz), 7.3-7.5 (2H, m), 7.72 (1H, d, J=1.7Hz), 7.90 (1H, d, J=1.7Hz)
化合物２−８
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.35 (1H, d, J=7.5Hz), 7.6-7.8 (2H, m), 7.72 (1H, d, J=1.5Hz), 7.87 (1H, d, J=7.7Hz), 7.90 (1H, d, J=1.5Hz)
【０１３８】
化合物２−１２
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.2-7.3 (2H, m), 7.3-7.4 (2H, m), 7.72 (1H, d, J=1.5Hz), 7.89 (1H, d, J=1.7Hz)
化合物２−１３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 7.41-7.46 (1H, m), 7.50-7.53 (2H, m), 7.76 (1H, d, J=1.5Hz), 7.92 (1H, d, J=1.4Hz)
【０１３９】
化合物２−１５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 6.9-7.1 (2H, m), 7.2-7.3 (1H, m), 7.73 (1H, d, J=1.5Hz), 7.90 (1H, d, J=1.5Hz)
化合物２−１６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3)7.2-7.3 (2H, m), 7.52 (1H, dt, J=0.5Hz, 1.9Hz), 7.73 (1H, d, J=1Hz), 7.91 (1H, d, J=1.2Hz)
【０１４０】
化合物２−３２
融点：２４４．６℃
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 2.43 (3H, s), 7.24 (1H, t, J=8Hz), 7.4-7.6 (2H, m), 7.71 (1H, s), 7.88 (1H, s)
化合物２−３３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.27 (3H, t, J=7Hz), 2.6-2.7 (2H, m), 7.19 (1H, dt, J=8Hz, 1Hz), 7.3-7.5 (2H, m), 7.69 (1H, d, J=1.6Hz), 7.85 (1H, d, J=1.6Hz)
【０１４１】
化合物３−１
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.11 (2H, dd, J=7.7Hz, 9.2Hz), 7.39 (1H, d, J=2.5Hz), 7.48 (1H, d, J=2.5Hz), 11.9 (2H, brs)
化合物３−２（ＤＢＮ塩）
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 1.8-1.9 (2H, m), 1.9-2.0 (2H, m), 2.76 (2H, t, J=7.9Hz), 3.27 (2H, t, J=5.7), 3.35 (2H, t, J=5.7Hz), 3.58 (2H, t, J=7.2Hz), 6.69 (1H, d, J=1.6Hz), 7.0-7.1 (1H, m), 7.07 (1H, d, J=1.6Hz), 7.1-7.2 (2H, m), 10.35 (2H, brs)
【０１４２】
化合物３−３
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.05 (2H, t, J=8Hz), 7.3-7.4 (1H, m), 7.40 (1H, d, J=2Hz), 7.49 (1H, d, J=2Hz), 11.94 (2H, brs)
化合物３−４
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.15 (1H, t, J=7Hz), 7.29 (2H, t, J=7Hz), 7.38 (1H, d, J=2.4Hz), 7.46 (2H, d, J=7Hz), 7.49 (1H, d, J=2.4Hz), 11.74 (brs)
【０１４３】
化合物３−５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.2-7.3 (3H, m), 7.38 (1H, d, J=2.6Hz), 7.4-7.5 (1H, m), 7.49 (1H, d, J=2.4Hz), 12.5 (brs)
化合物３−６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.1-7.2 (2H, m), 7.2-7.4 (2H, m), 7.39 (1H, d, J=2.7Hz), 7.50 (1H, d, J=2.4Hz), 12.6 (brs)
【０１４４】
化合物３−７
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 2.11 (3H, s), 7.1-7.2 (4H, m), 7.3-7.4 (1H, m), 7.4-7.5 (1H, m), 12.5 (brs)
化合物３−８
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.30 (1H, d, J=7.7Hz), 7.37 (1H, d, J=2.4Hz), 7.4-7.6 (2H, m), 7.64 (1H, t, J=7.5Hz), 7.73 (1H, d, J=8.0Hz)
【０１４５】
化合物３−１２
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.11 (2H, t, J=8.8Hz), 7.38 (1H, d, J=2.4Hz), 7.4-7.5 (3H, m), 11.4 (brs), 12.3 (brs)
化合物３−１３(ＤＢＵ塩)
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 1.59-1.67 (6H, m), 1.87-1.94 (2H, m), 2.49-2.51 (2H, m), 3.23 (2H, t, J=5.6Hz), 3.46 (2H, t, J=5.7Hz), 3.52-3.56 (2H, m), 6.69 (1H, d, J=1.5Hz), 7.09 (1H, d, J=1.5Hz), 7.15-7.20 (1H, m), 7.35 (2H, d, J=8.0Hz), 9.5 (brs), 10.3 (brs)
【０１４６】
化合物３−１５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.04 (1H, dt, J=2.4Hz,8.5Hz), 7.16 (1H, dt, J=2.6Hz,9.7Hz), 7.34 (1H, dt, J=7.0Hz,8.5Hz), 7.40 (1H, d, J=2.4Hz,) 7.49 (1H, d, J=2.4Hz)
化合物３−１６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 7.3-7.4 (2H, m), 7.52 (1H, d, J=2.6Hz), 7.59 (2H, dt, J=1.7Hz)
【０１４７】
化合物４−５
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (DMSO-d6) 2.03 (3H, s), 7.2-7.3 (1H, m), 7.4-7.5 (2H, m), 7.51 (1H, d, J=2.4Hz), 7.59 (1H, d, J=2.4Hz), 12.90 (1H, brs)
化合物４−６
1H-NMR δ (ppm; TMS)： (CDCl3) 1.29 (3H, t, J=7Hz), 2.5-2.6 (2H, m), 7.0-7.2 (2H, m), 7.3-7.4 (2H, m), 7.67 (1H, d, J=2.3Hz)
【０１４８】
次に製剤例を示す。部は重量部を表し、本発明化合物は上表に記載の番号で示す。
【０１４９】
製剤例１
化合物１〜６３７の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【０１５０】
製剤例２
化合物１〜６３７の各々２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル製剤を得る。
【０１５１】
製剤例３
化合物１〜６３７の各々２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【０１５２】
製剤例４
化合物１〜６３７の各々５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【０１５３】
製剤例５
化合物１〜６３７の各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【０１５４】
製剤例６
化合物１〜６３７の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
【０１５５】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は前記の表に記載の番号で示す。
【０１５６】
本発明化合物の防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を肉眼観察し、無処理区の病斑の面積と本発明化合物処理区の病斑の面積を比較することにより評価した。
【０１５７】
試験例１
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（落合青長節成）を播種し、温室内で１０日間生育させた。化合物７、８、９、２１、２９、４９、５０、５２、５３、５４、５５、６３、６５、７１、７２、７３、８１、８３、８５、８９、１６１、１８０、１８７、２２６、２２８、２３３、２５１、２５５、２５９、２６７、２８３、２８５、２８７、２９５、４２８、４４９、５２１および５３５の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で所定濃度（500ppm）に希釈し、そのキュウリ子葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有PDA培地をキュウリ子葉面上に置いた。接種後12℃、多湿下に4日置いた後、防除効果を調査した。その結果、上記本発明化合物処理区の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病斑面積の３０％以下であった。
【０１５８】
試験例２
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（落合青長節成）を播種し、温室内で12日間生育させた。化合物１、４、７、８、２０、５２、５５、７６、８１、８３、１６１および４４９の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で所定濃度（500ppm）に希釈し、そのキュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌の胞子を接種した。接種後23℃下に12日置いた後、防除効果を調査した。その結果、上記本発明化合物処理区の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病斑面積の３０％以下であった。
【０１５９】
また、比較の為に、日本特許公開の特開２００１−１９６９３の第１２頁に記載の例１２の化合物（以下、比較化合物Ａと記す。）と、本発明化合物の化合物１８２を用いて、試験を行った。
試験例３
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（落合青長節成）を播種し、温室内で１０日間生育させた。比較化合物Ａおよび化合物１８２の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で所定濃度（500ppm）に希釈し、そのキュウリ子葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有PDA培地をキュウリ子葉面上に置いた。接種後12℃、多湿下に4日置いた後、防除効果を調査した。その結果、比較化合物Ａ処理区の植物の病班面積は無処理区の病班面積の７５％〜１００％の範囲であり、化合物１８２処理区の植物上の病斑面積は無処理区の病斑面積の１％以下であった。
【０１６１】
試験例４
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（落合青長節成）を播種し、温室内で12日間生育させた。比較化合物Ａおよび化合物１８２の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で所定濃度（500ppm）に希釈し、そのキュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌の胞子を接種した。接種後23℃下に12日置いた後、防除効果を調査した。その結果、比較化合物Ａ処理区の植物の病班面積は無処理区の病班面積の７５％〜１００％の範囲であり、化合物１８２処理区の植物上の病斑面積は無処理区の病斑面積の１％以下であった。
【０１６２】
【発明の効果】
本発明化合物を用いることにより、植物病害を防除することができる。
Claims (24)
- 式［Ｉ］
［式中、Ｒ1は水素原子；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよいフェニル基あるいはフェニルＣ１−Ｃ２アルキル基；またはＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい５−６員環の複素環基を表し、
Ｒ2は水素原子；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよいフェニル基あるいはフェニルＣ１−Ｃ２アルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい５−６員環の複素環基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基およびベンジル基（該フェニル基およびベンジル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよい。）からなる群より選ばれる１種または２種で置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基；フェノキシ基；ベンジルオキシ基を表すか、あるいは、Ｒ1およびＲ2は、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって、３−８員環の複素環基（該複素環基は、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基またはＣ２−Ｃ４アルケニレン基で置換されて多環系複素環基を表していてもよく、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ3はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ａｒはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基およびＣ１−Ｃ３ハロアルキル基から選ばれる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル基を表す。］
で示されるイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［Ｉ］において、
Ｒ1が水素原子；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよいフェニル基あるいはフェニルＣ１−Ｃ２アルキル基；またはＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい５−６員環の複素環基であり、
Ｒ2が水素原子；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよいフェニル基あるいはフェニルＣ１−Ｃ２アルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい５−６員環の複素環基；Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基およびベンジル基（該フェニル基およびベンジル基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよい。）からなる群より選ばれる１種または２種で置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基；フェノキシ基；またはベンジルオキシ基であるか、
あるいは、Ｒ1およびＲ2が、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって、３−８員環の複素環基（該複素環基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい。）である請求項１に記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［Ｉ］において、
Ｒ1およびＲ2が独立して、水素原子；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよいフェニル基あるいはフェニルＣ１−Ｃ２アルキル基；またはＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい５−６員環の複素環基であるか、
あるいは、Ｒ1およびＲ2が、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって、３−８員環の複素環基（該複素環基は、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基またはＣ２−Ｃ４アルケニレン基で置換されて多環系複素環基を表していてもよく、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい。）である請求項１に記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［Ｉ］において、
Ｒ1およびＲ2が独立して、水素原子；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上でベンゼン環上にて置換されていてもよいフェニル基あるいはフェニルＣ１−Ｃ２アルキル基；またはＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい５−６員環の複素環基であるか、
あるいは、Ｒ1およびＲ2が、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって、３−８員環の複素環基（該複素環基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい。）である請求項１に記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［Ｉ］において、
Ｒ1およびＲ2が独立して、水素原子；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子のうちの１種以上によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；またはハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子のうちの１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であるか、
あるいはＲ1およびＲ2が、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって、３−８員環の複素環基（該複素環基は、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基またはＣ２−Ｃ４アルケニレン基で置換されて多環系複素環基を表していてもよく、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい。）である請求項１に記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［Ｉ］において、
Ｒ1およびＲ2が独立して、水素原子；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子のうちの１種以上によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；またはハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子のうちの１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であるか、
あるいはＲ1およびＲ2が、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって、３−８員環の複素環基（該複素環基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい。）である請求項１に記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［Ｉ］において、
Ｒ1およびＲ2が独立して、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子のうちの１種以上によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；またはハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびハロゲン原子のうちの１種以上で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であるか、
あるいはＲ1およびＲ2が、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって、３−８員環の複素環基（該複素環基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい。）である請求項１に記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［Ｉ］において、
Ｒ1およびＲ2が、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって、３−８員環の複素環基（該複素環基は、Ｃ１−Ｃ４アルキレン基またはＣ２−Ｃ４アルケニレン基で置換されて多環系複素環基を表していてもよく、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基およびＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよい。）である請求項１に記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［Ｉ］において、
Ｒ1およびＲ2が、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になって示す３−８員環の複素環基が、ピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、チオモルホリン−４−イル基またはヘキサメチレンイミン−１−イル基である請求項８に記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［Ｉ］において、
Ａｒがその２位、４位および６位のうちの１箇所以上がハロゲン原子で置換されたフェニル基である請求項１〜９のいずれかに記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［Ｉ］において、
Ａｒがその２位、４位および６位のうちの２箇所以上がフッ素原子または塩素原子で置換され、３位および５位が置換されていないフェニル基である請求項１〜９のいずれかに記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［Ｉ］において、
Ａｒが２，６−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル基または２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル基である請求項１〜９のいずれかに記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［Ｉ］において、
Ｒ3が塩素原子またはメチル基であり、Ａｒが２，６−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル基または２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル基である請求項１〜９のいずれかに記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 請求項１〜１３のいずれかに記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを有効成分として含有する殺菌剤組成物。
- 請求項１〜１３のいずれかに記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの有効量を、植物または植物を栽培する土壌に施用する植物病害の防除方法。
- 式［ＩＩ］
［式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒ3はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ａｒはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基から選ばれる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル基を表す。］
で示されるイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［ＩＩ］において、
Ａｒがその２位、４位および６位のうちの１箇所以上がハロゲン原子で置換されたフェニル基である請求項１６に記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［ＩＩ］において、
Ａｒが２，６−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル基または２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル基である請求項１６に記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［ＩＩＩ］
［式中、Ａｒはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基から選ばれる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル基を表す。］
で示されるイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［ＩＩＩ］において、
Ａｒがその２位、４位および６位のうちの１箇所以上がハロゲン原子で置換されたフェニル基である請求項１９に記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［ＩＩＩ］において、
Ａｒが２，６−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル基または２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル基である請求項１９に記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［ＩＶ］
［式中、Ｒ8はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ａｒはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基から選ばれる群より選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル基を表す。］
で示されるイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［ＩＶ］において、
Ａｒがその２位、４位および６位のうちの１箇所以上がハロゲン原子で置換されたフェニル基である請求項２２に記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。 - 式［ＩＶ］において、
Ａｒが２，６−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル基または２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル基である請求項２２に記載のイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。
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