DE602004001076T2

DE602004001076T2 - Riechstoffverbindungen

Info

Publication number: DE602004001076T2
Application number: DE602004001076T
Authority: DE
Inventors: Dr. Alvin Scott Williams
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2003-03-19
Filing date: 2004-03-01
Publication date: 2007-01-11
Anticipated expiration: 2024-03-02
Also published as: ATE328574T1; ES2265618T3; EP1459735A1; CN100509749C; US20040186043A1; EP1459735B1; US7196053B2; IL160898A0; JP2004285357A; CN1534011A; DE602004001076D1; JP4191637B2

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der Parfümherstellung. Insbesondere, betrifft sie einen Ester der Formel (I), der eine C₂- bis C₄-ungesättigte R¹-Gruppe umfasst.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Zusammensetzungen oder die Artikel, die als aktiven Bestandteil mindestens eine Verbindung der Formel (I) umfassen.
Stand der Technik
Unseres Wissens nach ist im Stand der Technik nur eine wie unten definierte Verbindung der Formel (I) berichtet worden, nämlich 2-[1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropyl-2-methyl-2-butenoat. Diese Verbindung ist in der EP 1262474 als chemisches Zwischenprodukt bei der Synthese eines Cyclopropylderivates berichtet worden.
In dem Patent EP 472966 wurden Verbindungen berichtet, die brauchbare Riechstoffe sind, sich aber von denen der vorliegenden Erfindung durch die Tatsache unterscheiden, dass sie gesättigte Ester sind.
In dem oben erwähnten Stand der Technik finden sich weder eine Erwähnung noch ein Vorschlag hinsichtlich der olfaktorischen Eigenschaften der Verbindungen der vorliegenden Erfindung.
Beschreibung der Erfindung
Wir haben nun überraschenderweise festgestellt, dass eine Verbindung der Formel
in der Form irgendeines seiner Isomere oder einer Mischung davon, und in der R¹ eine lineare oder verzweigte C₂ bis C₄-Alkenylgruppe darstellt;
überraschende Geruchseigenschaften des moschusartigen und grünen Typs besitzt, die sich als besonders brauchbar und geeignet bei der Herstellung von Parfüms, Parfümzusammensetzungen und parfümierten Produkten erwiesen.
Gemäß einer besonderen Ausführungsform der Erfindung ist eine Verbindung von Formel (II)
in der Form von irgendeiner ihrer Isomere oder einer Mischung daraus, und in welcher R² eine lineare oder verzweigte C₂- oder C₃-1-Alkenylgruppe darstellt und der Wasserstoff und das Sauerstoffatom, die mit einem Stern markiert sind, in einer trans-Konfiguration vorliegen, bevorzugt.
Insbesondere (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropyl-2-propenoat besitzt einen kräftigen und anhaltenden moschusartigen und grünen Geruch, der sehr ursprünglich ist. Genauer gesagt besitzt der Geruch der Verbindung gleichzeitig ein Moschus-Ambrette-Charakter und ein frischer grünen Charakter, zusammen mit einer Unternote von Galbanum und grüner Birne.
Unseres Wissens nach wurde die Kombination eines moschusartigen und eines grünen Charakters im Geruch einer einzelnen Verbindung im Stand der Technik niemals berichtet. Zudem, zeigte sich der Geruch der Verbindungen auch sehr diffus, ei ne Eigenschaft, die ziemlich selten ist für eine Verbindung, die eine moschusartige Note besitzt.
Ein anderes Beispiel der Verbindung der Erfindung ist (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropyl-(E)-2-butenoat, das eine ähnliche aber schwächere Note besitzt als die oben erwähnte, niedere analoge Verbindung, d. h. das 2-Propenoat.
Das Propenoatderivat ist eine bevorzugte Verbindung der Erfindung.
Zudem ist aufgrund der überraschenden Eigenschaften der Verbindungen der Formel (I) ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung eine Parfümzusammensetzung, die folgendes umfasst:

i) als Riechstoff, mindestens eine wie oben definierte Verbindung gemäß der Erfindung;
ii) mindestens einen Bestandteil, der aus der aus einem Parfümträger und einem Parfümgrundstoff bestehenden Gruppe ausgewählt ist; und
iii) gegebenenfalls mindestens einen Parfümhilfsstoff.

Mit "Parfümträger" ist hier ein Material gemeint, das vom Standpunkt der Parfümherstellung praktisch neutral ist, d. h. das die organoleptischen Eigenschaften der Riechstoffe nicht merklich verändert. Dieser Träger kann eine Flüssigkeit oder ein Feststoff sein.
Als flüssige Träger kann man als nicht einschränkende Beispiele ein Emulgiersystem, d. h. ein Lösungsmittel und ein Tensidsystem, oder ein üblicherweise bei der Parfümherstellung verwendetes Lösungsmittel nennen. Eine detaillierte Beschreibung der Natur und Art von üblicherweise bei der Parfümherstellung verwendeten Lösungsmitteln kann nicht erschöpfend sein. Man kann jedoch als nicht einschränkende Beispiele Lösungsmittel wie Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Isopropylmyristat, Benzylbenzoat, 2-(2-Ethoxyethoxy)-1-ethanol oder Ethylcitrat nennen, welche am häufigsten verwendet werden. Als feste Träger kann man als nicht einschränkende Beispiele absorbierende Gummis oder Polymere, oder auch einkapselnde Materialien nennen. Die Einkapselung ist für den Durchschnittsfachmann ein gut bekanntes Verfahren und kann zum Beispiel durchgeführt werden unter Verwendung von Verfahren wie Sprühtrocknen, Agglomeration oder auch Extrusion; oder besteht aus einer Beschichtungseinkapselung, die Koazervations- und komplexe Koazetvationsverfahren einschließt.
Mit "Parfümgrundstoff" ist hier im Allgemeinen eine Zusammensetzung gemeint, die mindestens einen Co-Riechstoff umfasst.
Dieser Co-Riechstoff besitzt nicht die Formel (I). Zudem, ist mit "Co-Riechstoff" hier eine Verbindung gemeint, die bei der Herstellung oder Komposition eines Parfüms verwendet wird, um eine hedonistische Wirkung zu verleihen. Mit anderen Worten, solch ein Nebenbestandteil, unter der Berücksichtigung, dass er als ein Riechstoff verwendet wird, muss von einem Durchschnittsfachmann auf diesem Gebiet als einer angesehen werden, der in der Lage ist, auf eine positive und angenehme Weise den Geruch einer Komposition zu verleihen oder zu modifizieren, und nicht als einer, der lediglich einen Geruch besitzt.
Die Natur und Art der im Grundstoff vorliegenden Co-Riechstoffe rechtfertigen es nicht, hier eine detailliertere Beschreibung zu geben, die in jedem Fall nicht erschöpfend wäre, während der Durchschnittsfachmann sie auf der Grundlage seines Allgemeinwissens und entsprechend der beabsichtigten Verwendung oder Anwendung und des gewünschten organoleptischen Effekts wählen kann. Allgemein gehören diese Co-Riechstoffe zu so unterschiedlichen chemischen Klassen wie Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Estern, Ethern, Acetaten, Nitrilen, Terpen-Kohlenwasserstoffen, stickstoffhaltigen oder schwefelhaltigen heterocyclischen Verbindungen und essentiellen Ölen, und die Co-Riechstoffe können natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein. Viele dieser Nebenbestandteile werden auf jeden Fall in Referenztexten wie dem Buch von S. Arctander, "Perfume and Flavor Chemicals", 1969, Montclair, New Jersey, USA, oder einer der neueren Versionen, oder in anderen Arbeiten ähnlicher Natur, und auch in der reichlich vorhandenen Patentliteratur auf dem Gebiet der Parfümherstellung aufgelistet. Dies ist auch derart zu verstehen, dass diese Nebenbestandteile auch Verbindungen sein können, von denen bekannt ist, dass sie in einer kontrollierten Weise verschiedene Arten von Riechstoffverbindungen freisetzen können.
Für die Zusammensetzungen, die sowohl einen Parfümträger als auch einen Parfümgrundstoff umfassen, können andere geeignete Parfümträger als die zuvor spezifizierten auch Ethanol, Wasser/Ethanol-Mischungen, Limonen oder andere Terpene, Isoparaffine wie jene, die unter dem Warenzeichen Isopar^® bekannt sind (Herkunft: Exxon Chemical), oder Glycolether und Glycoletherester wie jene, die unter dem Warenzeichen Dowanol^® bekannt sind (Herkunft: Dow Chemical Company), sein.
Mit "Parfümhilfsstoff" meinen wir hier im Allgemeinen einen Bestandteil, der in der Lage ist, einen zusätzlichen Nutzen wie eine Farbe, eine besondere Lichtbeständigkeit, chemische Stabilität und dergleichen zu verleihen. Eine detaillierte Beschreibung der Natur und Art eines Hilfsstoffes, der üblicherweise in Parfümgrundstoffen verwendet wird, kann nicht erschöpfend sein, aber es muss erwähnt werden, dass diese Bestandteile dem Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet gut bekannt sind.
Eine Zusammensetzung der Erfindung, die aus mindestens einer Verbindung von Formel (I) und mindestens ein Parfümträger besteht, stellt eine besonders brauchbare Ausführungsform der Erfindung und auch eine Parfümzusammensetzung dar, die mindestens eine Verbindung von Formel (I), mindestens ein Parfümträger, mindestens ein Parfümgrundstoff und optional mindestens ein Parfümhilfsstoff umfasst.
Hierbei ist es nützlich zu erwähnen, dass man mit den oben erwähnten Zusammensetzungen die bedeutende Möglichkeit hat, darin mehr als eine Verbindung der Formel (I) zu haben, da dies den Parfümeur befähigt Akkorde, Parfüms, herzustellen, welche den Geruchston von verschiedenen Verbindungen der Erfindung besitzen, und somit neue Werkzeuge für ihre Arbeit zu schaffen.
Soweit nicht anderweitig angegeben oder beschrieben, kann eine Mischung, die direkt aus einer chemischen Synthese resultiert, z.B. ohne eine angemessene Reinigung, bei der die Verbindung der Erfindung als ein Ausgangsmaterial, ein Zwischenprodukt oder ein Endprodukt beteiligt ist, nicht als eine Parfümzusammensetzung gemäß der Erfindung angesehen werden.
Überdies, kann die erfindungsgemäße Verbindung auch vorteilhaft auf allen Gebieten der modernen Parfümherstellung verwendet werden, um einem Konsumprodukt, der die Verbindung (I) zugegeben wird, auf positive Weise einen Geruch zu verleihen oder diesen zu modifizieren. Folglich ist ein Parfümartikel, der folgendes umfasst:

i) als Riechstoff mindestens eine Verbindung der Formel (I) oder eine erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung; und
ii) einen Konsumproduktgrundstoff,

Aus Gründen der Klarheit muss erwähnt werden, dass mit "Konsumproduktgrundstoff" wir hier ein Konsumprodukt meinen, das mit einer Parfümzusammenset zung versetzt werden kann, d. h. ein Verbrauchsprodukt wie ein Reinigungsmittel oder ein Parfüm. Mit anderen Worten umfasst ein Parfümartikel gemäß der Erfindung die funktionelle Zubereitung ebenso wie gegebenenfalls zusätzliche Hilfsstoffe entsprechend einem gewünschten Konsumprodukt, z.B. einem Reinigungsmittel oder einem Raumluftverbesserer, und eine olfaktorisch effektive Menge von mindestens einer der Verbindungen der Erfindung.
Die Natur und Art der Bestandteile des Konsumproduktes rechtfertigen hier keine detailliertere Beschreibung, die auf jeden Fall nicht erschöpfend wäre, während der Durchschnittsfachmann sie auf der Grundlage seines Allgemeinwissens und entsprechend der Natur und der gewünschten Wirkung des Produkts wählen kann
Beispiele geeigneter Konsumprodukten umfassen feste oder flüssige Reinigungsmittel und Weichspüler ebenso wie all die anderen üblichen Artikel bei der Parfümherstellung, nämlich Parfüms, Eau de Toilettes oder After-Shave-Lotionen, parfümierte Seifen, Dusch- oder Badesalze, -schäume, -öle oder -gele, Hygieneprodukte oder Haarpflegeprodukte wie Shampoos, Körperpflegeprodukte, Deodorants oder Antitranspirationsmittel, Raumluftverbesserer und auch kosmetische Zubereitungen. Als Reinigungsmittel sind Anwendungen wie Detergenszusammensetzungen oder Reinigungsprodukte zum Abwaschen oder Reinigen verschiedener Oberflächen, z.B. zur Behandlung von Textil-, Geschirr- oder harten Oberflächen, beabsichtigt, unabhängig davon, ob sie für den Hausgebrauch oder den industriellen Gebrauch gedacht sind. Andere Parfümartikel sind Textilerfrischer, Bügelwässer, Papiere, Wischtücher oder Bleichen.
Einige der oben genannten Konsumproduktgrundstoffe können ein aggressives Medium für die erfindungsgemäße Verbindung darstellen, so dass es notwendig sein kann, letztere vor vorzeitigem Abbau, zum Beispiel durch Einkapseln, zu schützen.
Die Anteile, in denen eine Verbindung der Formel (I) in die verschiedenen oben genannten Artikel oder Zusammensetzungen eingebracht werden kann, variieren innerhalb eines breiten Wertbereiches. Diese Werte sind abhängig von der Natur des Artikels oder des zu parfümierenden Produkts und von der gewünschten Geruchswirkung, ebenso wie von der Natur der Nebenbestandteile in einer vorgegebenen Zusammensetzung, wenn die Verbindungen gemäß der Erfindung mit Co-Riechstoffen, Lösungsmitteln oder Additiven, die üblicherweise auf dem Gebiet Fachgebiet verwendet werden, vermischt werden.
Zum Beispiel liegen im Fall von Parfümzusammensetzungen typische Konzentrationen in der Größenordnung von 1 bis 20 Gew.-% oder noch mehr der Verbindungen der Erfindung, basierend auf dem Gewicht der Zusammensetzung, in die sie eingebracht werden. Konzentrationen, die geringer als diese sind, wie in der Größenordnung von 0,05 bis 1 Gew.-%, können verwendet werden, wenn diese Verbindungen in Parfümartikel eingebracht werden.
Wie oben erwähnt betrifft die Erfindung die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Riechstoffe. Mit anderen Worten betrifft sie ein Verfahren zum Verleihen, Verstärken, Verbessern oder Modifizieren der Geruchseigenschaften einer Parfümzusammensetzung oder eines Parfümartikels, welches Verfahren das Zugeben einer effektiven Menge von mindestens einer Verbindung von Formel (I) zu der Zusammensetzung oder dem Artikel umfasst. Unter "Verwendung einer Verbindung der Formel (I)" muss hier auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verstanden werden.
Die Erfindung wird nun mittels der folgenden Beispiele ausführlicher beschrieben, in denen die Abkürzungen die übliche Bedeutung auf dem Gebiet haben, die Temperaturen werden in Grad Celsius (°C) angegeben; die NMR-Spektraldaten wurden in CDCl₃ (wenn nicht anderweitig angegeben) mit einer 360 MHz Maschine für ¹H und 90,5 MHz für ¹³C aufgezeichnet, die chemische Verschiebung δ wird in ppm in Bezug auf TMS als Standard angegeben, die Kopplungskonstanten J werden in Hz ausgedrückt.
Beispiel 1
Synthese von (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl]ethoxy]-2-methylpropyl-2-propenoat
Zu einer Suspension von NaH (0,368 Mol) in 1000 ml an trockenem THF bei 0° (Eisbad) wurden tropfenweise 70,0 g an (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy]-2-methyl-1-propanol (0,306 Mol, [α]^D20 = +10,6° (1,7%, CHCl₃), Diastereomerenreinheit ~80%, erhalten gemäß dem in EP 472966 beschriebenen Verfahren und unter Verwendung einer Ausgangsverbindung, die eine vergleichbare Enantiomeren- und Diastereomerenreinheit aufweist) zugegeben. Nach dem Ende der Wasserstoffentwicklung wurden tropfenweise 33,3 g (0,368 Mol) an Acryloylchlorid zugegeben und die somit erhaltene Mischung wurde während 90 Minuten bei Raumtemperatur und während 48 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach dem Abkühlen auf 0° und dem Zusatz von 350 ml an Wasser wurde die Reaktions mischung in 250 ml an 1M HCl gegossen, zweimal mit 600 ml Ether extrahiert, einmal mit gesättigter NaHCO₃- und zweimal mit Salzlösung gewaschen, über Na₂SO₄ getrocknet und unter Vakuum konzentrierte. Eine Destillation des Rückstands (Eb_{(0,05 mbar)} = 73-96°) ergab 81,35 g an 65%igem Rohmaterial, das mittels Flashchromatographie über SiO₂ (Eluent: Pentan/Ether = 96:4) gereinigt wurde. Der reineren Fraktionen wurden miteinander vermischt, unter Vakuum konzentriert und destilliert (Kolben zu Kolben, 0,06 mbar, Ofen = 125°), um 64,4 g (Ausbeute = 74%) an 96%ig reinem 2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropyl-2-propenoat im Form einer Mischung zu ergeben, die 81% des (1S,1'R)-Diastereoisomers und 19% der drei anderen Diastereomeren enthält.
[α]^D ₂₀ = +5,6° (1,3%, CHCl₃)
¹H-NMR: 0,86 (s, 3H), 0,89 (s, 3H), 1,06 (d, J = 6, 3H), 1,21 (s, 6H), 1,27-1,72 (m, 7H), 3,38 (q, J = 6, 1H), 4,03 (s, 2H), 5,84 (d, J = 10,3, 1H), 6,15 (dd, J₁ = 10,3, J₂ = 17,4, 1H), 6,43 (d, J = 17,4, 1H).
¹³C-NMR: 19,7(q), 22,3(t), 23,8(q), 24,2(q), 24,7(q), 28,3(t), 30,7(s), 33,7(q), 39,4(t), 40,4(d), 42,3(t), 70,5(t), 71,9(d), 73,8(s), 128,6(d), 130,7(t), 166,1(s).
Beispiel 2
Synthese von (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropyl-(E)-2-butenoat
Die Titelverbindung wurde unter Verwendung desselben, wie in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens und unter Verwendung von Crotonylchlorid statt Acryloylchlorid hergestellt. Das gewünschte Produkt wurde mit einer Ausbeute von 64% erhalten.
[α]^D ₂₀ = +7,1° (1,47%, CHCl₃)
¹H-NMR: 0,86 (s, 3H), 0,89 (s, 3H), 1,06 (d: J = 6, 3H), 1,19 (s, 3H), 1,20 (s, 3H), 1,24-1,73 (m, 7H), 1,89 (dd, J₁ = 1,5, J₂ = 7, 3H), 3,37 (quint.: J = 6, 1H), 3,99 (s, 2H), 5,87 (d: J = 15,5, 1H), 6,99 (dq: J₁ = 7, J₂ = 15,5, 1H).+
¹³C-NMR: 18,0(q), 19,7(q), 22,3(t), 23,8(q), 24,3(q), 24,7(q), 28,3(t), 30,7(s), 33,7(q), 39,4(t), 40,4(d), 42,3(t), 70,1(t), 71,8(d), 73,8(s), 122,8(d), 144,7(d), 166,4(s).
Beispiel 3
Herstellung einer Parfümzusammensetzung

Eine Parfümzusammensetzung des "floralen-moschusartigen" Typs für ein Pulverdetergens wurde durch das Vermischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

Bestandteil	Gewichtsteile
Hexylzimtaldehyd	280
2-Methyldecanal	20
9-Undecenal	20
Verdylacetat	80
Cumarin	20
Allylcyclohexylpropionat	20
2-(4-Isopropylbenzyl)-2-methylpropanal	20
Dihydromyrcenol	240
Doremox^® ¹⁾	10
Iralia^® ²⁾ Gesamt	20
Patschuli	10
Verdylpropionat	80
Amylsalicylat	20
Verdox^® ³⁾	60
Yara Yara	20
2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd	10
Lavandin Grosso	10
Gesamt	940

1) Tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-2H-pyran; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz.
2) Mischung aus Methylionon-Isomeren; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz.
3) 2-tert-Butyl-1-cyclohexylacetat; Herkunft: International Flavors & Fragrances, USA.

Der Zusatz von 60 Gewichtsteilen an (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropyl-2-propenoat zu der oben beschriebenen Parfümzusammensetzung verlieh letzterer einen mächtigen moschusartigen Aspekt, der auch lieblich und frisch ist, zusammen mit einer grünen Birnenschalen Co-Note und einer Galbanum-Unternote.
Beispiel 4
Herstellung einer Parfümzusammensetzung

Eine Parfümzusammensetzung des "floralen-moschusartigen" Typs für einen Weichspüler wurde durch das Vermischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

Bestandteil	Gewichtsteile
Verdylacetat	50
Zimtalkohol	20
Hexylzimtaldehyd	250
Benzophenon	5
Benzylaceton	30
Citronellol	60
Allylcyclohexylpropionat	5
Dihydromyrcenol	60
Doremox^® ¹⁾	5
Iralia^® ²⁾ Gesamt	90
2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan	10
Hedione^® ³⁾	30
10%* Indomethylen	20
10%* Neobutenone^® ⁴⁾	20
10%* trans-1-(2,2,6-Trimethyl-1-cyclohexyl)-3-hexanol	15
Rosenoxid	30
Phenylhexanol	80
Hexylsalicylat	60
Vertofix Coeur^® ⁵⁾	60
Gesamt	900

* in Dipropylenglycol
1) Tetrahydro-4-methyl-2-phenyl-2H-pyran; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz.
2) Mischung aus Methylionon-Isomeren; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz.
3) Methyldihydrojasmonat; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz.
4) 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz.
5) Herkunft: International Flavors & Fragrances, USA.

Der Zusatz von 100 Gewichtsteilen an (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropyl-2-propenoat zu der oben beschriebenen Zusammensetzung verliehen der letzteren einen mächtigen moschusartigen Aspekt, der gut wahr nehmbar war auf sowohl der Flasche als auch auf dem Leinen. Zudem verstärkte die Anwesenheit der Verbindung der Erfindung in der oben genannten Zusammensetzung den frischen grünen Charakter, der ursprünglich vom Neobutenone^® und Doremox^® verliehen wurde.
Beispiel 5
Herstellung einer Parfümzusammensetzung

Ein Eau de Toilette für Frauen vom "ozonisch-floralen" Typ für einen Weichspüler wurde durch das Vermischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

Bestandteil	Gewichtsteile
1%* Phenylacetaldehyd	20
Beta-Ionon	50
Citronellol	50
γ-n-Decalacton	5
Eugenol	10
Hedione^® HC ¹⁾	150
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methylpropanal	50
10%* Indol	15
Iso E super^® ²⁾	200
Lilial^® ³⁾	150
Linalool	100
Myroxyde^® ⁴⁾	40
10%* Neobutenone^® ⁵⁾	20
10%* 2,6-Dimethyl-5-heptanal	20
7-tert-Butyl-2H,4H-1,5-benzodioxepin-3-on	10
Feuillage vert Basis 47062 ⁶⁾	10
Gesamt	900

* in Dipropylenglycol
1) Methyldihydrojasmonat; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz.
2) 1-(Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphtalenyl)-1-ethanon; Herkunft: International Flavors & Fragrances, USA.
3) 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal; Herkunft: Givaudan-Roure SA, Vernier, Schweiz.
4) 6,7-Epoxy-3,7-dimethyl-1,3-octadien; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz.
5) 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz.
6) Gemischter Parfümgrundstoff; Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz.

Der Zusatz von 100 Gewichtsteilen an (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropyl-2-propenoat zu dem oben beschrieben Eau de Toilette verlieh dem letzteren einen transparenten, kristallinen und frisch moschusartigen Charakter. Das auf diese Weise erhaltene Eau de Toilette erlangt mehr Volumen und Eindruck, und wurde zu einem natürlicheren und feineren Parfüm. Die Zugabe der Verbindung der Erfindung rundete auch die Galbanum-Note ab, die von Neobutenone^® bereitgestellt wurde, indem sie letzterer einen spritzigen und "leckeren" Aspekt vom pulverig fruchtigen Birnenschalen-Typ bereitstellte.

Claims

Eine Parfümzusammensetzung, umfassend: i) als Riechstoff mindestens eine Verbindung der Formel
in der Form von irgendeiner ihrer Isomere oder einer Mischung daraus, und in welcher R¹ eine lineare oder verzweigte C₂- bis C₄-Alkenylgruppe darstellt; ii) mindestens einen Bestandteil, der aus der aus einem Parfümträger und einem Parfümgrundstoff bestehenden Gruppe ausgewählt ist; und iii) gegebenenfalls mindestens einen Parfümhilfsstoff.
Eine Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Riechstoff eine Verbindung der Formel
in der Form von irgendeiner ihrer Isomere oder einer Mischung daraus ist, und in welcher R₂ eine lineare oder verzweigte C₂- oder C₃-1-Alkenylgruppe darstellt und der Wasserstoff und das Sauerstoffatom, die mit einem Stern markiert sind, in einer trans-Konfiguration vorliegen.
Eine Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Riechstoff (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropyl-2-propenoat ist.
Ein Parfümartikel, umfassend: i) als Riechstoff mindestens eine Verbindung der Formel (I), wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 3 definiert ist, oder eine Parfümzusammensetzung, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 3 definiert ist; und ii) einen Konsumproduktgrundstoff.
Ein Parfümartikel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Konsumproduktgrundstoff ein festes oder flüssiges Detergens, ein Weichspüler, ein Parfüm, ein Eau de Toilette oder eine Aftershavelotion, eine parfümierte Seife, ein Dusch- oder Badesalz, -schaum, -öl oder -gel, ein Hygieneprodukt, ein Haarpflegeprodukt, ein Shampoo, ein Körperpflegeprodukt, ein Deodorant oder Antitranspirant, ein Raumluftverbesserer, ein kosmetisches Präparat, ein Textilerfrischer, ein Bügelwasser, ein Papier, ein Wischtuch oder ein Bleichmittel ist.
Verwendung einer wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 definierten Verbindung oder einer wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 definierten Parfümzusammensetzung als ein Riechstoff.
Eine Verbindung der Formel
in der Form von irgendeiner ihrer Isomere oder einer Mischung daraus, und in welcher R¹ eine lineare oder verzweigte C₂- bis C₄-Alkenylgruppe darstellt; unter der Maßgabe, dass 2-[1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropyl-2-methyl-2-butenoat ausgeschlossen ist.
Eine Verbindung nach Anspruch 7, der Formel
in der Form von irgendeiner ihrer Isomere oder einer Mischung daraus, und in welcher R² eine lineare, verzweigte C₂- oder C₂-1-Alkenylgruppe darstellt und der Wasserstoff und das Sauerstoffatom, die mit einem Stern markiert sind, in einer trans-Konfiguration vorliegen.
Eine Verbindung nach Anspruch 7, (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropyl-2-propenoat.