DE60106787T2 - Verfahren zur alkoxylierung in gegenwart von seltenerdtriflimiden - Google Patents

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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • 1. Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von Alkoxylaten mit schmaler Molekulargewichtsverteilung. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Alkoxylierung in Gegenwart eines Katalysators aus Seltenerd-Triflimiden.
  • 2. Hintergrund der Erfindung
  • Nichtionische Tenside werden industriell durch Reaktion einer organischen Verbindung mit Ethylenoxid unter Verwendung einer Base als Katalysator, wie z.B. Natrium- oder Kaliumhydroxid, hergestellt. Nichtionische Tenside werden häufig aus der Ethoxylation von Fettalkoholen hergestellt.
  • Wenn ein relativ geringer Grad an Ethoxylation, d.h., ein bis vier Mol, erwünscht ist, ergibt sich eine unerwünscht breite Molekulargewichtsverteilung des Produktes. Die breite Verteilung beruht auf der ähnlichen Basizität des Alkohols und des Ethoxylats. Eine zusätzliche Ethoxylation findet auf Kosten der Ethoxylation von Alkohol statt. Demzufolge besitzen Niedrigmol-Ethoxylatprodukte typischerweise relativ große Anteile von nicht ausreagiertem Alkohol. Restalkohol in dem Produkt stellt ein Geruchsproblem dar und verringert den Rußpunkt. Ein niedriger Rußpunkt ist insbesondere während der Sprühtrocknung von pulverisierten Detergentien problematisch, welche ethoxylierte nichtionische Tenside enthalten, wenn ein niedriger Rußpunkt zu einer unerwünschten Verflüchtigung der Tenside führen kann.
  • Zusätzlich zu höheren Rußpunkten und weniger Geruch haben Ethoxylate mit schmaler Molekulargewichtsverteilung Vorteile in ihren Verhaltenseigenschaften gegenüber Ethoxylaten mit breiter Molekulargewichtsverteilung. Diese umfassen die nachstehenden: (i) niedrigere Viskosität und Stockpunkt für einfachere Handhabung; (ii) höherer Trübungspunkt; (iii) höhere Anfangsschaumbildung und niedrigere Schaumstabilität; (iv) bessere Benetzungseigenschaften; (v) verbesserte Grenzflächenspannungsreduzierung im Vergleich zu Paraffin; und (vi) höhere Oberflächenspannung als herkömmliche Ethoxylate.
  • Verschiedene Verfahren wurden auf dem Gebiet der Basenkatalyse bereits vorgeschlagen, um die Molekulargewichtsverteilung von Alkoxylaten zu reduzieren. Derartiger Stand der Technik wird beispielsweise in den U.S. Patenten 3,471,911; 3,969,417; 4,112,231; 4,210,764; 4,223,163; 4,223,164; 4,239,917; 4,278,820; 4,302,613; 4/306,093; 4,360,698; 4,396,779; 4,453,022; 4,465,877; 4,453,023; 4,456,773; 4,456,697; 4,721,817; 4,727,199; 4,754,075; 4,764,567; 4,775,653; 4,885,009; 4,832,321 und 5, 220, 046, beschrieben. Jedoch wurde im Stand der Technik bis heute kein Basenkatalyseverfahren zur Herstellung von Alkoxylaten mit ausreichend schmaler Molekulargewichtsverteilung vorgeschlagen.
  • Ein Mittel zur Herstellung von Alkoxylaten mit schmalerer Molekulargewichtsverteilung besteht in dem Einsatz einer Säurekatalyse, um eine Polymerisation zu bewirken. Die Säurekatalyse wurde jedoch im Allgemeinen im Fachgebiet aufgrund der Ausbildung von relativ hohen Anteilen von unerwünschten Nebenprodukten nicht bevorzugt. Beispielsweise wird Polyoxyethylen durch konkurrierende Dehydrationsreaktionen erzeugt, und Dioxan und 2-Methyldioxolan werden durch konkurrierende Zyklisierungsreaktionen erzeugt.
  • Verfahren zum Herstellen von Alkoxylaten mit schmalem Molekulargewichtsbereich mit Katalysatoren aus Seltenerd-Metallen wurden bereits vorgeschlagen. Die U.S. Patente Nr. 5,057,627 und 5,057,628 offenbaren Verfahren zum Herstellen von Alkoxylaten mit schmalem Molekulargewichtsbereich mit Katalysatoren aus monometallischen Salzen von Seltenerd-Elementen. Das U.S. Patent Nr. 5,059,719 offenbart Verfahren zum Herstellen von Alkoxylaten mit basischen Seltenerd-Verbindungen, wie z.B. Seltenerd-Alkoxiden. Das U.S. Patent Nr. 5,641,853 offenbart die Polymerisation von Oxetanen, 1,3 Dioxolanen, 1,3,5-Trioxanen und Tetrahydrofuranen, zu linearen Polyethern mit Metallverbindungen, wie z.B. Seltenerd-Triflaten und Perfluoralkylsulfonaten. Das U.S. Patent Nr. 5,677,412 offenbart die Polymerisation von zyklischen Ethern und organischen Isozyanaten, die mit metallischen Verbindungen, wie z.B. Übergangsmetall und Seltenerd-Perfluoralkylsulfonaten und Seltenerd-Triflaten katalysiert werden. EP 855417 offenbart ein Verfahren zum Herstellen von Ethoxylaten aus einer wasserstofflabilen Verbindung und eines Alkylenoxids unter Verwendung von Perfluoralkylsulfonat-Salzen von Übergangsmetallen oder seltenen Erden. Seltenerd-Triflate werden bevorzugt. Seltenerd-Katalysatoren haben die Herstellung von Ethoxylaten schmalerer Molekulargewichtsverteilung mit einem geringeren Grad an restlichem aktivem wasserstofforganischem Ausgangsmaterial, wie z.B. Alkohol, ermöglicht.
  • Angesichts des Vorstehenden wäre ein neues und effektives Verfahren zur Herstellung von Alkoxylaten mit noch schmalerer Molekulargewichtsverteilung wünschenswert. Ferner wäre ein Verfahren wünschenswert, welches einen noch geringeren Grad an restlichem aktivem wasserstofforganischem Ausgangsmaterial ermöglicht. Außerdem wäre ein Verfahren erwünscht, welches einen niedrigeren Anteil an unerwünschten Nebenprodukten liefert.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, alkoxylierte organische Verbindungen mit schmaler Molekulargewichtsverteilung zu erzeugen.
  • Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, alkoxylierte organische Verbindungen zu erzeugen, und relativ niedrige Anteile restlicher Ausgangsmaterialien zu hinterlassen.
  • Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, alkoxylierte organische Verbindungen mit relativ niedrigen Anteilen unerwünschter Nebenprodukte zu erzeugen.
  • Es ist noch eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zum Erzeugen von Alkoxylat aus aktiven wasserstofforganischen Verbindungen bereitzustellen. Das Verfahren erfordert (a) Bereitstellen einer aktiven wasserstofforganischen Verbindung mit einer Alkylgruppe von etwa 8 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen und (b) Alkoxylieren der organischen Verbindung in Gegenwart einer katalytisch wirksamen Menge eines Seltenerd-Triflimids mit der nachstehenden Formel: R1R2R3X wobei X aus der Gruppe der Lanthaniden, welche genauer aus Neodym, Ytterbium, Gadolinium, Lanthan, Zer, Praseodym, Samarium, Europium, Terbium, Dysprosium, Erbium, Thulium und Lutetium besteht, ausgewählt wird. R1, R2 und R3 sind jeweils unabhängig eine Triflimid-Gruppe mit der nachstehenden Formel: N(SO2Z)2 wobei Z gleich CnF2n+1 ist. C ist ein Kohlenstoffatom und F ist ein Fluoratom. "n" ist eine ganze Zahl zwischen 1 und 15. Z ist bevorzugt CF3.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • In dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hat es sich als unerwartet herausgestellt, daß Alkoxylate mit schmaler Molekulargewichtsverteilung unter Verwendung eines Katalysators aus Seltenerd-Triflimiden hergestellt werden konnten. Es war auch überraschend, daß derartige Alkoxylate unter Zurückbleiben relativ niedriger Anteile von restlichem aktiven wasserstofforganischen Ausgangsmaterial und unerwünschten Nebenprodukten erzeugt werden konnten.
  • Die in der vorliegenden Erfindung nützlichen Seltenerd-Triflimide weisen die nachstehende Formel auf: R1R2R3X wobei X aus der insbesondere aus Neodym, Ytterbium, Gadolinium, Lanthan, Zer, Praseodym, Samarium, Europium, Terbium, Dysprosium, Erbium, Thulium und Lutetium bestehenden Gruppe der Lanthaniden ausgewählt wird. R1, R2 und R3 sind jeweils unabhängig eine Triflimid-Gruppe mit der nachstehenden Formel: N(SO2Z)2 wobei Z gleich CnF2n+1 ist. C ist ein Kohlenstoffatom und F ist ein Fluoratom. "n" ist eine ganze Zahl zwischen 1 und 15. Z ist bevorzugt CF3.
  • Bevorzugte Seltenerd-Triflimide sind diejenigen von Neodym, Ytterbium und Gadolinium. Entsprechende Formeln für die bevorzugten Triflimide sind Nd[N(SO2CF3)2]3, Yb[N(SO2CF3)2]3 und Gd[N(SO2CF3)2]3.
  • Seltenerd-Triflimide können durch eine Reaktion von Seltenerd-Oxiden und Bistrifluormethan-Sulfonamidsäure erzeugt werden. Beispielsweise wird die Erzeugung von Lanthan-Triflimiden in den nachstehenden Reaktionen dargestellt: Ln2O3 + 6(CF3SO2)2NH ----> 2Ln[N(SO2CF3)2]3 + 3H2O oder Ln2(CO3)3 + 6(CF3SO2)2NH ----> 2Ln[N(SO2CF3)2]3 + 3CO2
  • Der Seltenerd-Triflimid-Katalysator wird in einer katalytisch wirksamen Menge verwendet. Bevorzugt werden die Katalysatoren mit etwa 1,0 × 10–5M bis etwa 1,0 × 10–1M auf der Basis der organischen Verbindung verwendet.
  • Die in dem vorliegenden Verfahren verwendete aktive wasserstofforganische Verbindung weist 1 bis 22 Kohlenstoffatome auf. Nützliche aktive wasserstofforganische Verbindungen umfassen Alkohole, Amine, Merkaptane und Amide. Bevorzugte Verbindungen sind hydrophob und weisen 8 bis 22 Kohlenstoffatome auf. Bevorzugte Verbindungen sind auch hydroxyliert. Bevorzugte Verbindungen umfassen Fettalkohole. Fettalkohole können aus natürlichen Quellen, wie z.B. Fetten und Ölen, erhalten werden, oder können synthetisch aus Petroleum abgeleitet werden. Natürliche Alkohole werden aus natürlichen Fettsäuren, abgeleitet aus Kokosnussöl, Palmkernöl, Palmöl, Talg, Soja, Spermölen und dergleichen erzeugt. Nützliche Fettalkohole umfassen Octanol, Nonanol, Dekanol, Dodekanol, Palmitylalkohol, Octadekanol, Eikosanol, Behenylalkohol und Stearylalkohol und Gemische oder Verschnitte der Vorstehenden. Ein am meisten bevorzugter Fettalkohol ist Dodekanol. Ungesättigte Alkohole wie z.B. Oleoyl, Linolen und Linolenalkohole sind ebenfalls nützlich. Synthetische Alkohole können unter Verwendung des Oxo-(Hydroformylation von Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff- oder des Ziegler-(Ethylen und Triethylaluminium)-Verfahrens hergestellt werden. Typische Alkohole sind Oxodecyl, Oxotridecyl, Oxotetradecylalkohol. Nützliche Alkohole umfassen Neodol 23, 25 und 91 (Shell Corp.). Aromatische Alkohole sind ebenfalls nützlich. Typische aromatische Alkohole sind Nonylphenol, Oktylphenol, Diisobutylphenol, Dodecylphenol und Dinonylphenol. Nützliche Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht umfassen Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und andere C1- bis C7-Alkohole.
  • Die Alkoxylation wird ausgeführt, indem die aktive wasserstofforganische Verbindung mit einem Alkylenoxid unter katalytisch wirksamen Bedingungen in Kontakt gebracht wird. Die Reaktion wird in Gegenwart der Seltenerd-Triflimide, welche Lewis-Säuren sind, ausgeführt. Die Alkoxylationsreaktion kann unter Temperaturbedingungen von etwa 20° C bis 200° C ausgeführt werden.
  • Alkoxylation umfaßt die Reaktionen von Ethoxylation, Propoxylation, und Butoxylation. Alkoxylationsreaktionen mit Beteiligung von Addukten mit höheren Anzahlen von Kohlenstoffen sind möglich und liegen innerhalb des Schutzumfangs der Erfindung. Nützliche Alkylenoxid-Reaktanten umfassen Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid und Zyklohexenoxid, sind aber nicht beschränkt auf diese. Eine industriell wichtige Reaktion ist die Ethoxylation, welche typischerweise die Hinzufügung eines Ethylenoxids zu einer organischen Verbindung beinhaltet. Insbesondere ist die Ethoxylation von Dodekanol eine wichtige Reaktion.
  • Das vorliegende Verfahren ermöglicht die Produktion eines Produktes mit relativ schmaler Molekulargewichtsverteilung. Ohne Einschränkung auf einen speziellen Bereich oder Wert der Verteilung, sind Verschmälerungsgrade bis zu etwa 95 % möglich. Bevorzugte Verschmälerungsgrade reichen von etwa 80 bis etwa 95 %. Die Bestimmung des Verschmälerungsgrades erfolgt gemäß der Formel und dem Verfahren wie nachstehend beschrieben.
  • Das vorliegende Verfahren bietet Vorteile gegenüber der herkömmlichen Basenkatalyse des Standes der Technik. Das vorliegende Verfahren ergibt ein alkoxyliertes Produkt mit erheblich schmalerer Molekulargewichtsverteilung als das, welches durch herkömmliche Basenkatalyse unter Verwendung von Kalium- oder Natriumhydroxid erzeugt wird. Ferner bleibt bei dem vorliegenden Verfahren ein niedrigerer Restanteil an aktivem wasserstofforganischem Ausgangsmaterial, wie z.B. Fettalkoholen, als bei der herkömmlichen Basenkatalyse zurück. Ferner kann das vorliegende Verfahren bei niedrigeren Betriebstemperaturen als dem der herkömmlichen Basenkatalyse ausgeführt werden. Außerdem kann das vorliegende Verfahren mit etwa einem Zehntel der Katalysatormenge durchgeführt werden, die normalerweise in einer herkömmlichen Basenkatalyse eingesetzt wird.
  • Der Katalysator kann so wie er ist verwendet werden, oder kann auf einem mineralischen Träger, wie z.B. Siliziumoxid, Aluminiumoxid, Titandioxid und dergleichen unterstützt werden. Der Katalysator kann in dem Endprodukt belassen oder kann nach einer geeigneten Behandlung zurückgewonnen werden. Die nachstehenden sind nicht-einschränkende Beispiele der vorliegenden Erfindung. Alle Prozentsätze sind gewichtsbezogen, soweit nicht anderweitig angegeben.
  • BEISPIELE
  • Ethoxylate wurden gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung über Katalyse mit Seltenerd-Triflimiden hergestellt. Der relative Grad der Verschmälerung, der restliche Ausgangsmaterialanteil und der Nebenproduktanteil wurden gemessen. Die Ergebnisse wurden mit Ethoxylaten verglichen, welche mittels herkömmlicher Basenkatalyse hergestellt würden.
  • Der Verschmälerungsgrad (DN; Degree of Narrowing) wurde gemäß der nachstehenden Formel definiert: Verschmälerungsgrad:
    Figure 00080001
    wobei n max = die Molarzahl des hinzugefügten Ethylenoxid (oder Alkylenoxid) in einer Addukt-Berechnung für einen maximalen Gewichtsanteil in einem Gesamtaddukt ist, und
    Yi = der Gewichtsanteil eines Addukts mit "i" Mol des hinzugefügten Ethylenoxids zu einem Gesamtgewicht des Addukts ist.
  • Für die Bestimmung des Verschmälerungsgrades wurden gaschromatographische (GC) Flächen% verwendet. Der Verschmälerungsgrad wird als ein Prozentsatz (%) ausgedrückt.
  • Je größer der Prozentsatz, desto schmaler die Molekulargewichtsverteilung. Die Formel und das Verfahren werden in Narrow Alkohol Ethoxylates, Annual Surfactants Reviews, vol. 2, Ed. D.R. Carsa (1999) beschrieben.
  • In den hier beschriebenen Beispielen wurde Gadolinium-Triflimid wie folgt hergestellt: (1) 2,24 × 10–3 Mol Gd2O3 in 5 ml deionisiertem Wasser wird in einen mit einem Kondensator ausgestatteten Rundbodenglaskolben gegeben; (2) 34 ml einer 0,39 M wässrigen Lösung aus Bistrifluormethan-Sulfonamidsäure wird zugesetzt; (3) das Gemisch wird über eine Stunde zum Rückfluß gebracht; (4) dann wird das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und gefiltert, um überschüssiges Oxid zu beseitigen; (5) Wasser wird verdampft; (6) 20 ml Ethanol werden zugesetzt und dann verdampft; (7) der vorstehende Schritt wird zweimal wiederholt (drei Zusetzungs/Verdampfungsschritte insgesamt). Die Trocknung (Verdampfung) wird unter Vakuum über 24 Stunden bei 72 Millibar Druck bei 70° C durchgeführt. Das sich ergebende Pulver wird baldmöglichst nach dem Trocknen, bevorzugt unter Inertatmosphäre, verwendet oder unter Inertatmosphäre gelagert.
  • Neodym-Triflimid wird in derselben Weise wie Gadolinium-Triflimid mit der Ausnahme hergestellt, daß anstelle von Gd2O3 Nd2O3 verwendet wird. Außerdem wird das Neodym-Triflimid nicht getrocknet.
  • Vergleichsbeispiel (R-111-132)
  • In diesem Vergleichsbeispiel wurde Ethylenoxid mit Dodekanol auf Basis von 3:1 Mol in Gegenwart eines Kaliumhydroxid-Katalysators zur Reaktion gebracht. 199,7 g (1,07 Mol) Dodekanol (Aldrich, 98% + Reagens) und 3,56 g (45 %, 1,6 g von 100) Kaliumhydroxid wurden in einen 2-Liter-Autoklaven eingebracht. Der Autoklav wurde mit Stickstoffeinblasung auf 120°C erwärmt. Der Autoklav wurde für eine Stunde mit einer leichten Stickstoffeinblasung Vakuum-gestrippt. Das Vakuum wurde sichergestellt und dann der Reaktor auf 1,38 × 105Pa (20 psi) mit Stickstoff unter Druck gesetzt und auf 150°C erwärmt. Ethylenoxid (141,5 g) wurde dem Reaktor über eine Dauer von einer Stunde mit 150°C und 3,45 × 105Pa [(50 pounds per square Inch gauge (psig)] zugeführt und für eine zusätzliche Stunde aufrechterhalten. Der Reaktor wurde auf 120° C gekühlt und für zehn Minuten Vakuum-gestrippt. Der Reaktor wurde dann weiter gekühlt und 321 g des Produktes entnommen. Die Reaktionsbedingungen und Ergebnisse sind in der Tabelle dargestellt.
  • Beispiel 1 (R-111-129)
  • In diesem Beispiel wurde Ethylenoxid mit Dodekanol auf Basis von 3:1 Mol in Gegenwart eines Neodym-Triflimid-Katalysators zur Reaktion gebracht. 200,1g (1,08 Mol) Dodekanol (Aldrich), enthaltend 2,89 × 10–3 Mol Neodym-Triflimid, wurden in einen 2-Liter-Autoklaven gebracht. Der Reaktor wurde mit einer Stickstoffeinblasung auf 110°C erwärmt. Der Reaktor wurde für 1 Stunde bei 110°C mit einem leichten Stickstoffeintrag Vakuum-gestrippt: Der Reaktor wurde dann mit Stickstoff unter einen Druck von 1,38 × 105Pa (20 psig) gesetzt und 140,5 g (3,22 Mol) Ethylenoxid wurden über drei Stunden und zehn Minuten bei 3,45 × 105Pa (50 psig) zugeführt. Der Reaktor wurde bei 110°C über fünfzehn Minuten bei 2,07 – 2,76 × 109 Pa (3 – 4 psig) Vakuum gestrippt. Der Reaktor wurde auf Raumtemperatur gekühlt und 300 g des Produktes entnommen.
  • Die Reaktionsbedingungen und Ergebnisse sind in der Tabelle dargestellt. Das Ethoxylatprodukt zeigte einen höheren Verschmälerungsgrad (92 % gegenüber 62,5 %) und einen niedrigeren Restalkoholanteil (1,6 % gegenüber 12,6 %) als das Vergleichsbeispiel.
  • Beispiel 2 (R-111-142)
  • Das Beispiel 2 wurde in derselben Weise wie das Beispiel 1 ausgeführt. Drei Mol Ethylenoxid wurden pro Mol Dodekanol zugesetzt. Im Beispiel 2 wurde 10 Mol% Di-ter-Butylpyridin (DBTP) als eine Protonenfalle zugesetzt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle beschrieben.
  • Das ethoxylierte Produkt von Beispiel 2 zeigte einen höheren Verschmälerungsgrad und einen niedrigeren Restanteil an Dodekanol als das Vergleichsbeispiel.
  • Beispiel 3 (R-111-95) und Beispiel 4 (R-111-98)
  • Die Beispiele 3 und 4 wurden in derselben Weise wie das Beispiel 1 ausgeführt. Gadolinium-Triflimid wurde im Beispiel 3 verwendet und Neodym-Triflimid wurde im Beispiel 4 verwendet. Sieben Mol Ethylenoxid wurden pro Mol Dodekanol zugesetzt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle beschrieben. Die ethoxylierten Produkte beider Beispiele 3 und 4 zeigten beide höhere Verschmälerungsgrade und niedrigere Restanteile an Dodekanol als das Vergleichsbeispiel.
  • Tabelle
    Figure 00110001

Claims (15)

  1. Verfahren zum Herstellen von Alkoxylaten organischer Verbindungen, mit den Schritten: (a) Bereitstellen einer aktiven wasserstofforganischen Verbindung mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und (b) Alkoxylieren der aktiven wasserstofforganischen Verbindung mit einem Alkylenoxid bei Vorliegen einer katalytisch wirksamen Menge eines Seltenerd-Triflimids mit der nachstehenden Formel: R1R2R3X wobei X ein Lanthanid ist; R1, R2 und R3 jeweils unabhängig eine Triflimidgruppe der nachstehenden Formel sind: N(SO2Z)2 wobei Z = CnF2n+1 ist; C ein Kohlenstoffatom ist; F ein Fluoratom ist; und n eine ganze Zahl von 1 bis 15 ist.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Lanthanid aus der aus Neodym, Ytterbium, Gadolinium, Lanthan, Zer, Praseodym, Samarium, Europium, Terbium, Dysprosium, Erbium, Thulium und Lutetium bestehenden Gruppe ausgewählt wird.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei Z = CF3 ist.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Seltenerd-Triflimid aus der aus Gadolinium-Triflimid, Neodym-Triflimid und Ytterbium-Triflimid bestehenden Gruppe ausgewählt wird.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die aktive Wasserstoffverbindung aus der aus Alkoholen, Aminen, Merkaptanen und Amiden bestehenden Gruppe ausgewählt wird.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei die organische Verbindung ein Fettalkohol mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei der Fettalkohol Dodekanol ist.
  8. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Katalysator mit etwa 1,0 × 10–5M bis 1,0 × 10–1M auf der Basis der organischen Verbindung vorliegt.
  9. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Alkoxylation bei etwa 20°C bis 170°C ausgeführt wird.
  10. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Alkylenoxid Ethylenoxid ist.
  11. Verfahren nach Anspruch 1, wobei 1 bis 100 Mol Alkylenoxid pro Mol organischer Verbindung während der Alkoxylation zur Reaktion gebracht werden.
  12. Verfahren nach Anspruch 1, wobei 2 bis 4 Mol Alkylenoxid pro Mol organischer Verbindung während der Alkoxylation zur Reaktion gebracht werden.
  13. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Seltenerd-Triflimid aus der aus Gadolinium-Triflimid, Neodym-Triflimid und Ytterbium-Triflimid bestehenden Gruppe ausgewählt wird, die aktive wasserstofforganische Verbindung ein Fettalkohol mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, das Alkylenoxid Ethylenoxid ist, der Katalysator mit etwa 1,0 × 10–5M bis etwa 1,0 × 10–1M auf der Basis der aktiven wasserstofforganischen Verbindung vorliegt, und die Alkoxylation bei etwa 20°C bis 170°C durchgeführt wird, wobei 1 bis 100 Mol Alkylenoxid pro Mol Fettalkohol während der Alkoxylation zur Reaktion gebracht werden.
  14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei der Fettalkohol Dodekanol ist.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei 2 bis 4 Mol Alkylenoxid pro Mol Fettalkohol während der Alkoxylation zur Reaktion gebracht erden.
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