DE60104126T2

DE60104126T2 - Fungizide formulierung

Info

Publication number: DE60104126T2
Application number: DE60104126T
Authority: DE
Inventors: Michael Aven; Ewald Sieverding
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2000-08-25
Filing date: 2001-08-24
Publication date: 2004-10-28
Anticipated expiration: 2021-08-25
Also published as: WO2002015697A2; CN1447650A; CA2420217A1; AU1495802A; ZA200302272B; AR031396A1; IL154258A0; ATE270044T1; AU2002214958B2; US7176209B2; DK1313370T3; JP2004506662A; UA74007C2; HUP0300808A2; US20020045631A1; PT1313370E; EA005518B1; PL365935A1; EP1313370A2; MXPA03001263A

Description

Im allgemeinen müssen, um Pflanzenschutzmittel, z. B. fungizide Verbindungen, in solch eine Form zu bringen, daß sie der Konsument entweder als solche oder nach Verdünnung mit Wasser verwenden kann, inerte Trägerbestandteile verwendet werden. Die Wahl des Formulierungstyps und der inerten Bestandteile für diesen Formulierungstyp bestimmt häufig wesentlich mit, ob der Wirkstoff bei der Anwendung seine volle Wirksamkeit entfalten kann.
Die Wirksamkeit der aktiven Komponenten läßt sich häufig durch Zugabe von weiteren (Wirkstoff-)-Bestandteilen verbessern. Die beobachtete Wirksamkeit der Kombination von Bestandteilen kann manchmal wesentlich höher sein, als dies aufgrund der verwendeten Mengen der Einzelbestandteile zu erwarten wäre, was einen Synergismus zwischen den Komponenten der Kombination anzeigt.
Die üblichen Komponenten von Formulierungen, wie Träger und Inertbestanteile (z. B. organische Lösungsmittel, Suspendiermittel, Emulgiermittel, Netzmittel, Lösungsvermittler), die selbst keine pestizide Wirksamkeit aufweisen, führen jedoch üblicherweise nicht zu einer unerwarteten Wirkungssteigerung.
Die internationale Patentanmeldung WO 95/01722 beschreibt pestizide Formulierungen, die nichtionische oberflächenaktive Mittel enthalten, die unter anderem aus den flüssigen polyalkoxylierten aliphatischen Alkoholen ausgewählt werden können. Der Zusatz dieser Mittel soll jedoch die Lagerstabilität der Formulierungen verbessern, und es wird nichts darüber berichtet, daß die Wirksamkeit von in den Formulierungen verwendeten Fungiziden erhöht wird.
US-Patent 4,851,421 beschreibt die Verwendung von nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln des Polyalkylentyps, die durch Alkoxylierung von Fettalkoholen mit Alkylenoxiden, Polyoxyalkylenmono- oder -dialkylphenylether oder Polyoxyalkylensorbitanfettsäureestern erhalten werden.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung von Verfahren für die weitere Erhöhung der Wirksamkeit dieser fungiziden Triazolopyrimidine. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung von fungiziden Zusammensetzungen von diesen Triazolopyrimidinen und Hilfsstoffen, sowie Verfahren für ihre Verwendung bei der Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
Es wird nach wie vor auf dem Gebiet der Identifikation von geeigneten Hilfsstoffen, die in Kombination mit dem fungiziden Wirkstoff eine Möglichkeit zur Erniedrigung der für eine wirksame Krankheitsbekämpfung erforderlichen Aufwandmenge an fungizidem Wirkstoff bereitstellen, geforscht. Dieses Ziel ist sowohl ökonomisch als auch ökologisch gesehen wünschenswert.
EP-A 71 792 und EP-A 550 113 beschreiben fungizide Triazolopyrimidinverbindungen. EP-A 943 241 beschreibt die Erhöhung der fungiziden Wirksamkeit dieser Triazolopyrimidine durch den Zusatz von ausgewählten Hilfsstoffen aus der Klasse der flüssigen polyalkoxylierten aliphatischen Alkohole.
Es wurde nun gefunden, daß die auszubringenden wirksamen Mengen an fungiziden Triazolopyrimidinen der Formel I
in der
R¹ und R² unabhängig Wasserstoff oder
C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, C₂-C₁₀-Alkinyl oder C₄-C₁₀-Alkadienyl,
C₃-C₁₀-Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl oder
5- oder 6gliedriges Heterocyclyl, das ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom enthält, oder
5- oder 6gliedriges Heteroaryl, das ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom enthält, bedeuten, oder
wobei die Reste R¹ und R² unsubstituiert sein können oder eine bis drei R^a-Gruppen tragen können,
R^a Cyano, Nitro, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy und C₁-C₄-Alkylendioxy bedeutet; oder
R¹ und R² gemeinsam mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, der durch ein bis drei Reste R^a substituiert sein kann, bedeuten;
R³ Halogen oder C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy bedeutet;
n eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet; und
Hal Halogen bedeutet,
in bezug auf die üblicherweise zur Erzielung der gleichen Fungizidwirkung verwendeten Mengen beträchtlich verringert werden können, wenn diese fungiziden Verbindungen oder ihre Formulierungen in Kombination mit einem oder mehreren Hilfsstoffen, die aus der Gruppe

(a) nichtionische wasserlösliche polyalkoxylierte aliphatische Mischalkoholtenside der Formel II
(b) nichtionische wasserlösliche ethoxylierte aliphatische Alkoholtenside stammen,

Die biologische Wirksamkeit des Wirkstoffs der Formel I kann dadurch erhöht werden, daß man einen beliebigen dieser Hilfsstoffe in der Spritzbrühe oder direkt in der Formulierung mitverwendet. Ein Hilfsstoff wird im vorliegenden Zusammenhang als Substanz, die die biologische Wirksamkeit eines Wirkstoffs erhöhen kann, jedoch selbst keine wesentliche biologische Wirksamkeit aufweist, definiert. Der Hilfsstoff kann entweder in der Formulierung mitverwendet werden oder gemeinsam mit der Formulierung, die den Wirkstoff enthält, in den Spritztank gegeben werden. Die wasserlöslichen Mischungen von polyalkoxylierten oder ethoxylierten aliphatischen Alkoholen eignen sich insbesondere für Flüssigformulierungen, ganz besonders für wäßrige Suspensionskonzentrate (SC). Die Mischungen von polyalkoxylierten Hilfsstoffen können dadurch erhalten werden, daß man Fettalkohole mit 8–18 Kohlenstoffatomen mit Alkylenoxiden mit 2–6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise einer Mischung von Ethylenoxid und Propylenoxid, alkoxyliert. Die aliphatischen Reste dieser Fettalkohole können geradkettig oder verzweigt sein. Das Ethoxy : Propoxy-Verhältnis beträgt 50 : 50 bis 90 : 10. Bei den wasserlöslichen nichtionischen Tensiden der Klasse der alkoxylierten aliphatischen Alkohlmischungen handelt es sich um gemischte statistische oder Blockoligomere der Formel II H_2n+1C_n-O-(CH₂CH₂O)_x(CH₂CH(CH₃)O)_yH (II),in der
n eine ganze Zahl von 8 bis 18 bedeutet;
x eine ganze Zahl von 3 bis 10 bedeutet; und
y eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
Von besonderem Interesse sind diejenigen wasserlöslichen polyalkoxylierten aliphatischen Alkoholmischungen, die im Handel unter dem Warenzeichen Plurafac^® LF (Tensid-Chemie, Köln/BASF AG, Ludwigshafen) erhältlich sind. Insbesondere hat sich Plurafac^® LF 300 als besonders vorteilhaft erwiesen.
Die wasserlöslichen polyethoxylierten Hilfsstoffe können auf ähnliche Weise gewonnen werden; dabei handelt es sich um geradkettige oder verzweigte, mit 10 bis 25 Ethoxygruppen ethoxylierte C_10-25-Alkohole. Besonders bevorzugt ist Lubrol^® 17A17, das im Handel von Uniqema, Everberg, Belgien, erhältlich ist.
Die Wirkungserhöhung durch Zugabe dieser Hilfsstoffe läßt sich vorzugsweise bei den fungiziden Triazolopyrimidinen der Formel I, in der
R¹ und R² gemeinsam mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten 6gliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten, oder in der R¹ eine C_1-6-Alkyl-, eine C_1-6-Halogenalkyl-, insbesondere C_1-6-Fluoralkyl-, oder eine C_3-8-Cycloalkylgruppe bedeutet und R² ein Wasserstoffatom oder eine C_1-6-Alkylgruppe bedeutet, und/oder in der
bedeutet, wobei L₁ ein Halogenatom, vorzugsweise Fluor oder Chlor, und L₂ und L₃ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, vorzugsweise Fluor, bedeuten, und/oder in der
Hal ein Chloratom bedeutet, beobachten.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Triazolopyrimidin um 5-Clor-6-(2-chlor-6-fluorphenyl)-7-N-(4-methylpiperid-1-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-α]pyrimidin, das als Verbindung IA bezeichnet wird, und 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-7-(2,2,2,-trifluor-1-methylamino)[1,2,4]triazolo[1,5-α]pyrimidin, das als Verbindung IB bezeichnet wird.
Die Hilfsstoffe der vorliegenden Erfindung können in der Formulierung mitverwendet werden oder in einer geeigneten Form bei der Herstellung der Spritzbrühe zugegeben werden (Tankmischung). Ist letzteres der Fall, so werden sie vorzugsweise als getrenntes Präparat mit den anderen Bestandteilen, wie einem Dispergiermittel oder Schaumhemmer, sowie falls erwünscht weiteren Hilfsstoffen zugegeben, um sicherzustellen, daß sie homogen in der Spritzbrühe dispergiert sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch fungizide Formulierungen mit mindestens einer Verbindung der Formel I, Hilfsstoffen und/oder Trägersubstanzen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie zusätzlich zu den traditionellen Hilfsstoffen und Trägern einen oder mehrere Hilfsstoffe, die aus der Gruppe

(a) nichtionische wasserlösliche polyalkoxylierte aliphatische Mischalkoholtenside, der Formel II und
(b) nichtionische wasserlösliche ethoxylierte aliphatische Alkoholtenside stammen,

Die fungiziden Verbindungen können als normale handelsübliche Formulierungen mit erfindungsgemäßen Hilfsstoffen sowie falls erwünscht mit zusätzlichen Bestandteilen wie Antioxidantien und Emulgatoren ausgebracht werden.
Die geeigneten relativen Mengen an Wirkstoff und dem wasserlöslichen Hilfsstoff liegen erfindungsgemäß zwischen 100 : 75 und 100 : 100 000, vorzugsweise zwischen 100 : 90 und 100 : 50 000, stärker bevorzugt zwischen 100 : 25 und 100 : 5000. Im allgemeinen und innerhalb gewisser Grenzen kann die fungizide Wirksamkeit stärker durch Zugabe von größeren Mengen an Hilfsstoff erhöht werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird der Hilfsstoff der Tankmischung gemeinsam mit dem Triazolopyrimidin als Formulierung zugegeben.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Kit zur Herstellung einer Spritzbrühe, das aus zwei getrennten Abteilen besteht:

1) einem Abteil, das mindestens ein Fungizid der Formel 2 sowie übliche inerte Bestandteile und Träger umfaßt;
2) einem Abteil, das mindestens einen Hilfsstoff, der aus der Gruppe
(a) nichtionische wasserlösliche polyalkoxylierte aliphatische Mischalkoholtenside der Formel II und
(b) nichtionische wasserlösliche ethoxylierte aliphatische Alkoholtenside stammt, umfaßt.

In einer bevorzugten Ausführungsform besteht dieses Kit aus zwei Flaschen mit Dispensiervorrichtungen, die eine einfache und korrekte Zugabe des Wirkstoffs (1) und des Hilfsstoffs (2) zu der Tankmischung ermöglichen.
Empfohlene Dosierungen für verschiedene Anwendungen sind für die fungiziden Verbindungen der Formel I bekannt, wobei die Wirksamkeit erfindungsgemäß erhöht werden kann. Die Zugabe der im vorliegenden Text vorgeschlagenen Hilfsstoffe kann (je nach dem Wirkstoff, dem Hilfsstoff und ihren Mengen) die in diesen Empfehlungen erforderlichen Wirkstoffmengen pro Hektar um die Hälfte oder mehr verringern, wodurch es möglich wird, zusätzliche Krankheiten in akzeptablen Dosierungen zu bekämpfen.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden die Hilfsstoffe in Kombination mit dem Fungizid der Formel I in Aufwandmengen von 40 bis 4000 ml/ha, vorzugsweise 50 bis 3000 ml/ha, insbesondere 60 bis 2000 ml/ha, ausgebracht.
Ein wichtiger Vorteil ist das rasche Einsetzen der Wirkung und die lange Wirkungsdauer bei Verwendung der neuen Hilfsstoffe. Dadurch wird der Anwendungszeitraum des Fungizids erweitert, was dessen Nutzbarkeit verbessert.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Formulierungen können in Kombination mit diesen Hilfsstoffen prophylaktisch und kurativ verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Hilfsstoffe, die Verbindungen der Formel I, und übliche Hilfsstoffe und Träger können zu den fachbekannten vorzugsweise flüssigen oder dispergierbaren festen Formulierungen verarbeitet werden, z. B. als Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver (WP), Suspensionskonzentrate (SC), Emulsionskonzentrate (EC), Low-Volume oder Ultra-Low-Volume-Präparate und wasserdispergierbare Granulate (WG).
Außer flüssigen und/oder festen Trägern oder Hilfslösungsmitteln wie organischen Lösungsmitteln wie Ketonen, Alkoholen, flüssigen aliphatischen, aliphatischen oder aromatischen Verbindungen, feinen natürlichen oder synthetischen Silicaten oder Carbonaten, enthalten die Präparate üblicherweise ionische und/oder nichtionische Tenside, die als Emulgatoren, Dispergiermittel oder Netzmittel dienen. Entschäumer und Gefrierschutzmittel können ebenfalls zugegeben werden. Geeignete Hilfsstoff- und Trägersubstanzen sind in der Literatur beschrieben und dem Fachmann gut bekannt.
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorzugsweise 0,5 Gew.-% bis 95 Gew.-% (w/w) Wirkstoff.
Ein Träger in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist ein beliebiges Material, mit dem der Wirkstoff formuliert wird, um die Ausbringung auf den zu behandelnden Ort, bei dem es sich z. B. um eine Pflanze, Saatgut oder Boden handeln kann, zu erleichtern oder um die Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Ein Träger kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein, darunter auch eine Substanz, die normalerweise ein Gas ist, die jedoch unter Bildung einer Flüssigkeit komprimiert wurde.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, z. B. Zusammensetzungen, die dadurch erhalten werden, daß man das formulierte erfindungsgemäße Produkt mit Wasser verdünnt, fallen ebenfalls unter den Erfindungsumfang.
Von besonderem Interesse bei der Verlängerung der Schutzwirkungsdauer der erfindungsgemäßen Verbindungen ist die Verwendung eines Trägers, der die langsame Freisetzung der pestiziden Verbindungen in die Umgebung einer zu schützenden Pflanze gewährleistet.
Beispiele für erfindungsgemäße Formulierungen sind in den folgenden Formulierungen A und B dargestellt:
Formulierung A: Suspensionskonzentrat (SC)
Die oben beschriebene SC-Formulierung wird vor der Ausbringung mit Wasser zu einer Spritzbrühe mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration verdünnt. Zu der erhaltenen Tankmischung gibt man ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel aus der Klasse der wasserlöslichen polyalkoxylierten aliphatischen Alkoholmischungen, insbesondere Plurafac^® LF 300 (250 g/l).
Formulierung B: Suspensionskonzentrat (SC)
Die oben beschriebene SC-Formulierung wird vor der Ausbringung mit Wasser zu einer Spritzbrühe mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration verdünnt. Zu der erhaltenen Tankmischung gibt man ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel aus der Klasse der wasserlöslichen polyalkoxylierten aliphatischen Alkoholmischungen, insbesondere Plurafac^® LF 300 (150 g/l), sowie zusätzlich ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel aus der Klasse der wasserlöslichen polyethoxylierten aliphatischen Alkohole, insbesondere Lubrol 17A17 (150 g/).
Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen vorzuschlagen, das durch die Verwendung von Verbindungen der Formel I, insbesondere der Formel IA in Kombination mit einem oder mehreren Hilfsstoffen, die aus den Gruppen

a) nichtionische wasserlösliche polyalkoxylierte aliphatische Mischalkoholtenside der Formel II und
b) nichtionische wasserlösliche ethoxylierte aliphatische Alkoholtenside stammen, gekennzeichnet ist.

Pflanzenkrankheiten, die mit den erfindungsgemäßen fungiziden Formulierungen bekämpft werden können, sind Krankheiten, die von Ascomyceten-Pilzen, wie Erysiphales, wie z. B. Erysiphe cichoracearum oder Uncinula necator, und Dothideales, wie z. B. Venturia inaequalis oder Septoria tritici (Mycosphaerella graminicola) verursacht werden.
Zum besseren Verständnis der Erfindung folgen nun einzelne Beispiele.
Die unten beschriebenen Prüfergebnisse veranschaulichen die Verstärkung der fungiziden Wirksamkeit von Triazolopyrimidinen der Formel I durch Zugabe der erfindungsgemäßen Hilfsstoffe.
Beispiel 1
Kurative fungizide Wirkung und fungizide Residualwirkung in Glashausauswertungen
Die formulierte Verbindung (siehe Formulierung unten) wurde in Form einer wäßrigen Suspension mit Konzentrationen von 100, 20 und 4 ppm Wirkstoff (Aktivsubstanz) hergestellt und auf Glashauspflanzen mit einem über den Pflanzen angeordneten, mit einer Düse ausgestatteten Track-Sprüher in einer Aufwandmenge von 200 Litern/ha ausgebracht. Innerhalb der 200 l/ha wurde die Verbindung alternativ im Tank mit 1000 ppm Hilfsstoff(en) (wie in der Ergebnistabelle dargestellt) vermischt. Wurden zwei Hilfsstoffe zu der Verbindung zugegeben, so betrug die Konzentration jedes Hilfsstoffs 500 ppm.
Gerstenkeimlinge (Sorte „Golden Promise") und Weizenkeimlinge (Sorte „Kanzler") wurden in Töpfen mit einem Durchmesser von 6 cm im Glashaus herangezogen, bis das Primärblattstadium erreicht worden war (Alter: ungefähr 1 Woche). Die Spritzung der Pflanzen erfolgte sowohl für die kurativen Prüfungen als auch die Residualprüfungen zum selben Zeitpunkt, wobei die Inokulation mit den Krankheitserregern an unterschiedlichen Tagen durchgeführt wurde.
Für die kurativen Prüfungen wurden die Gersten- und Weizenpflanzen 2 Tage vor Behandlung mit der Verbindung dadurch inokuliert, daß man sie mit Konidien von Blumeria (Erysiphe) graminis f.sp. hordei bzw. B. graminis f.sp. tritici zur Erzeugung der Mehltaukrankheiten bestäubte. Die Pflanzen wurden bis zur Behandlung im Gewächshaus aufbewahrt. Nach der Behandlung wurden die Pflanzen zurück in das Gewächshaus gestellt, bis an den unbehandelten Pflanzen Krankheitssymptome/Anzeichen von Echtem Mehltau auftraten.
Anschließend wurden die Pflanzen auf Prozent Befall auf den behandelten Primärblättern ausgewertet. Für die kurativen Rostprüfungen wurden die Weizenpflanzen 2 Tage vor der Behandlung mit der Verbindung dadurch inokuliert, daß man sie mit einer Urediniosporensuspension in 0,05% wäßrigem Tween 10 (1 mg Sporen pro ml) von Puccinia recondita besprühte, dann einen Tag in einer feuchten Infektionskammer beließ und schließlich bis zur Behandlung ins Gewächshaus stellte. Nach der Behandlung wurden die Pflanzen im Gewächshaus stehengelassen, bis an den unbehandelten Pflanzen Krankheitssymptome/Anzeichen sichtbar wurden. Die Pflanzen wurden dann auf Prozen Befall auf den behandelten Primärblättern ausgewertet.
Für die Residualprüfungen wurden die Pflanzen zuerst behandelt und anschließend 4 Tage lang im Gewächshaus stehengelassen und erst dann mit den Krankheitserregern wie für die kurativen Prüfungen beschrieben inokuliert. Die inokulierten Pflanzen wurden im Gewächshaus stehengelassen, bis Krankheitssymptome/Anzeichen an den unbehandelten Pflanzen sichtbar wurden. Die Pflanzen wurden anschließend auf Prozent Befall auf den behandelten Primärblättern ausgewertet.
Die Bekämpfungswirkung wurde aufgrund der Befallswerte in Prozent nach der folgenden Formel berechnet:
In Tabelle I sind die Mittelwerte der Wirksamkeit (Bekämpfungserfolg in %) der drei verwendeten Konzentrationen der Verbindung IA angegeben. Dies wird akzeptiert, da die Hilfsstoffkonzentrationen bei allen Konzentrationen an verwendeter Wirkstoffverbindung gleich waren.
Bei der Zusammensetzung der Formulierung R in Tabelle 2 handelt es sich um:
Formulierung R: Suspensionskonzentrat (SC)

Claims

Wäßriges Suspensionskonzentrat (SC), das mindestens ein Triazolpyrimidin der Formel I,
in der R¹ und R² unabhängig Wasserstoff oder C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, C₂-C₁₀-Alkinyl oder C₄-C₁₀-Alkadienyl, C₃-C₁₀-Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl oder 5- oder 6gliedriges Heterocyclyl, das ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom enthält, oder 5- oder 6gliedriges Heteroaryl, das ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom enthält, bedeuten, oder wobei die Reste R¹ und R² unsubstituiert sein können oder eine bis drei R^a-Gruppen tragen können, R^a Cyano, Nitro, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆- Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Alkinyloxy und C₁-C₄-Alkylendioxy bedeutet; oder R¹ und R² gemeinsam mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, der durch ein bis drei Reste R^a substituiert sein kann, bedeuten; R³ Halogen oder C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy bedeutet; n eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet; und Hal Halogen bedeutet, gemeinsam mit einem oder mehreren Hilfsstoffen, die aus der Gruppe (a) nichtionische wasserlösliche polyalkoxylierte aliphatische Mischalkoholtenside, wobei es sich um ein statistisches oder Blockoligomer der Formel II H_2n+1C_n-O-(CH₂CH_zO)_x(CH₂CH(CH₃)O)_yH (II),in der n eine ganze Zahl von 8 bis 18 bedeutet; x eine ganze Zahl von 3 bis 10 bedeutet; y eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, handelt, und (b) nichtionische wasserlösliche ethoxylierte aliphatische Alkoholtenside stammen, enthält, wobei der Hilfsstoff in solch einer Menge vorliegt, daß in der ausgebrachten Formulierung ein Verhältnis zwischen Verbindung der Formel I und Hilfsstoff von 100 : 75 bis 100 : 100 000 gewährleistet ist.
Formulierung nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Hilfsstoff um ein Tensid (a) handelt.
Formulierung nach Anspruch 1 oder 2, die eine weitere Fungizide Verbindung enthält.
Formulierung nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei das relative Verhältnis zwischen dem Triazolopyrimidin der Formel I zu dem Hilfsstoff 100 : 90 bis 100 : 50 000 beträgt.
Formulierung nach den Ansprüchen 1 bis 4, wobei das relative Verhältnis zwischen dem Triazolopyrimidin der Formel I zu dem Hilfsstoff 100 : 125 bis 100 : 5000 beträgt.