KR20030029844A - 살진균 제제 - Google Patents
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Abstract
비이온성 수용성 혼합 폴리알콕시화 지방족 알콜 계면활성제, 비이온성 수용성 에톡시화 지방족 알콜 계면활성제, 아민 에톡실레이트, 및 미세화된 중합체 왁스로부터 선택되는 보조제는 하기 화학식 I의 살진균성 트리아졸로피리미딘의 효력을 강화시킨다. 이들은 살진균제의 효력 및 스펙트럼을 개선하기 위해 살진균성 화합물의 제제로 혼입되거나 또는 별도로 제제화된 첨가제로서 스프레이 혼합물(탱크 믹스)로 첨가될 수 있다. 이 발명은 또한 상기 트리아졸로피리미딘 및 보조제의 살진균 조성물 및 식물 병원진균의 방제에서 이들의 사용 방법을 제공한다.
<화학식 I>
Description
국제특허출원 WO 95/01722는 특히, 액체 폴리알콕시화 지방족 알콜로부터 선택될 수 있는 비이온성 계면활성제를 포함하는 살충 제제를 개시한다. 그러나, 이들 비이온성 계면활성제의 첨가는 제제의 저장안정성을 개선하도록 목적된 것이고, 제제 중에 사용되는 살진균제의 활성을 강화시킨다는 보고는 없다.
미국 특허 제 4,851,421호는 알킬렌 옥시드, 폴리옥시알킬렌 모노 또는 디알킬페닐에테르 또는 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르를 이용한 지방 알콜의 알콕시화로부터 유래된 폴리알킬렌 유형 비이온성 계면활성제의 사용을 개시한다.
본 발명의 목적은 상기 살진균성 트리아졸로피리미딘의 효력을 더욱 강화하는 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 또다른 목적은 상기 트리아졸로피리미딘 및 보조제의 살진균 조성물 및 식물 병원진균의 방제에서 그의 이용방법을 제공하는 것이다.
살진균성 활성성분과의 조합으로 효력있는 질병 방제에서 요구되는 활성 살진균제의 용량을 낮추는 방법을 제공하는 적절한 보조제를 밝히려는 연구가 진행중이다. 이 목표는 경제적 및 환경적 관점 모두에서 바람직하다.
EP-A 71 792 및 EP-A 550 113은 살진균성 트리아졸로피리미딘 화합물을 개시한다. EP-A 943 241은 액체 폴리알콕시화 지방족 알콜류로부터 선택된 보조제의 첨가에 의한 상기 트리아졸로피리미딘의 살진균 효력의 강화를 개시한다.
일반적으로, 작물보호제, 예를 들어 살진균성 화합물을 사용자가 그대로 또는 물로 희석한 후 시용할 수 있는 형태로 제조하는데 불활성 담체 성분이 사용되어야 한다. 제제 유형 및 그 제제 유형을 위한 불활성 성분의 선택은 종종 중요한 정도로 활성 성분이 시용시에 그의 전체 활성을 나타낼 수 있는지 여부를 결정한다.
활성 성분의 효력은 다른 (활성) 성분을 첨가함에 의해 종종 개선될 수 있다. 성분의 조합의 관찰되는 효력은 사용된 각각의 성분의 양으로부터 기대되는 것보다 현저하게 더 높고, 따라서, 그 조합의 성분들로부터 상승 작용을 나타낸다.
그러나, 그 자체로는 살충 활성을 갖지 않는 제제의 통상적인 성분들, 예를 들어, 담체 및 불활성 성분(예를 들어, 유기 용매, 현탁제, 유화제, 습윤제, 가용화제)들은 보통은 효력에 있어서 기대이상의 증가를 유도하지 않는다.
화학식 I의 살진균성 트리아졸로피리미딘의 유효 시용량은
이들 살진균성 화합물 또는 그의 제제가
a) 비이온성 수용성 혼합 폴리알콕시화 지방족 알콜 계면활성제,
b) 비이온성 수용성 에톡시화 지방족 알콜 계면활성제,
c) 아민 에톡실레이트, 및
d) 미세화된 중합체 왁스
로 이루어진 군로부터 선택된 1 개 이상의 보조제와 함께 시용되는 경우에는 동일한 진균 효과를 달성하기 위해 보통 사용되는 양에 비해 상당히 줄어들 수 있다.
(여기서,
R1및 R2는 독립적으로
수소, 또는
C1-C10알킬, C2-C10알케닐, C2-C10알키닐 또는 C4-C10알카디에닐, 또는
C3-C10시클로알킬, 페닐, 나프틸, 또는
1 내지 4 개의 질소 원자, 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1 개의 황 또는 산소 원자를 포함하는 5 또는 6-원 헤테로시클릴, 또는
1 내지 4개의 질소 원자, 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 포함하는 5 또는 6-원 헤테로아릴을 나타내고,
R1및 R2라디칼은 비치환되거나, 또는 1 내지 3 개의 Ra기를 가질 수 있고,
Ra는 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C2-C6알케닐, C2-C6알케닐옥시, C2-C6알키닐, C3-C6알키닐옥시 또는 C1-C4알킬렌디옥시이거나; 또는
R1및 R2가 그들 사이에 있는 질소원자와 함께 1 내지 4 개의 질소원자, 또는 1 내지 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 또는 산소 원자를 포함하는 5 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 나타내고, 이는 1 내지 3개의 Ra라디칼에 의해 치환될 수 있고;
R3은 할로겐 또는 C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시를 나타내고;
n은 0 내지 5의 정수를 나타내고;
Hal은 할로겐을 나타냄)
화학식 I의 활성 성분의 생물학적 활성은 이들 보조제를 제제에 직접 또는 스프레이 희석액으로 포함시킴에 의해서 증가될 수 있다. 보조제는 활성 성분의 생물학적 활성을 증가시킬 수 있지만, 그 자체로는 상당한 생물학적 활성은 없는 물질로서 본원에서 정의된다. 보조제는 제제 안에 포함되거나 또는 활성 성분을 포함하는 제제와 함께 스프레이 탱크에 첨가될 수 있다. 수용성 혼합 폴리알콕시화 또는 에톡시화 지방족 알콜은 액체 제제, 특히, 액상수화제(SC)에 특히 유용하다. 혼합 폴리알콕시화 보조제는 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬렌 옥시드를이용하여, 바람직하게는, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 혼합물을 이용하여, 8-18개의 탄소 원자를 갖는 지방족 알콜의 알콕시화에 의해 포함될 수 있다. 상기 지방알콜의 지방족 부분은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 에톡시 대 프로폭시 비율은 50:50 내지 90:10이다. 바람직한 혼합 알콕시화 지방족 알콜류의 수용성 비이온성 계면활성제는 화학식 II의 혼합 랜덤 또는 블록 올리고머이다.
(여기서, n은 8 내지 18의 정수이고;
x는 3 내지 10의 정수이고;
y는 1 내지 3의 정수임)
플루라파크(Plurafac)(등록상표) LF(텐시드-케미(Tensid-Chemie), 쾰른/바스프 아게, 루드비그샤펜)라는 상표명으로 시판되는 수용성 혼합 폴리알콕시화 지방족 알콜이 특히 중요하다. 특히, 플루라파크(등록상표) LF 300은 특히 바람직하다고 입증되었다.
수용성 폴리에톡시화 보조제는 유사한 방식으로 얻을 수 있고, 10 내지 25개의 에톡시기로 에톡시화된 직쇄 또는 분지쇄 C10-25알콜이다. 루브롤(Lubrol)(등록상표) 17A17(벨기에 에버베르그(Everberg) 소재의 유니케마(Uniqema)에서 시판됨)은 특히 바람직하다.
아민 에톡실레이트 보조제는 1차 아민, 예를 들어, 올레일 아민 및 탈로우아민을 기초로 한 3차 아민 에톡실레이트이다. 스웨덴 악조노벨서페이스 케미스트리(Akzo Nobel Surface chemistry)의 베롤(Berol) 381(등록상표) 및 베롤 303(등록상표)(에토민(Ethomeen)(등록상표) S22)이라는 상표로 시판되는 것들이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 미세화된 중합체 왁스는 독일 아우그스버그의 클라리안트 게엠베하(Clariant GmbH)의 세리더스트(Ceridust) 9615 A(등록상표)라는 상표로 시판되는 개질된 폴리에틸렌 왁스이다.
상기 보조제의 첨가에 의한 효력의 강화는 바람직하게는,
R1및 R2는 인접한 질소원자와 함께 임의로 치환된 6-원의 헤테로시클릭 고리를 나타내거나, 또는 R1은 C1-6알킬, C1-6할로알킬, 특히 C1-6플루오로알킬 또는 C3-8시클로알킬기이고, R2는 수소원자 또는 C1-6알킬기를 나타내고(나타내거나),
은을 나타내고,
L1은 할로겐 원자, 바람직하게는 불소 또는 염소를 나타내고, L2및 L3은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 할로겐 원자, 바람직하게는 불소를 나타내고(나타내거나), 여기서, Hal은 염소원자를 나타내는 화학식 I의 살진균성 트리아졸로피리미딘에서 관찰될 수 있다.
특히 바람직한 실시태양에서는, 트리아졸로피리미딘은 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-N-(4-메틸피페리드-1-일)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-α]피리미딘(화합물 IA) 및 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-7-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-아미노)[1,2,4]트리아졸로[1,5-α]피리미딘(화합물 IB)이다.
본 발명의 보조제는 제제에 포함되거나, 스프레이 믹스(탱크 믹스)의 제조에 적절한 형태로 첨가될 수 있다. 후자의 경우, 이들은 바람직하게는 다른 성분, 예를 들어 분산제 또는 소포제를 포함하고, 바람직한 경우, 스프레이 믹스에서 균질 분산이 보장될 수 있도록 추가 보조제를 포함하는 별도의 제제로서 첨가된다.
본 발명은 또한 통상적인 보조제 및 담체 이외에
a) 비이온성 수용성 혼합 폴리알콕시화 지방족 알콜 계면활성제,
b) 비이온성 수용성 에톡시화 지방족 알콜 계면활성제,
c) 아민 에톡실레이트, 및
d) 미세화된 중합체 왁스
로 구성되는 군으로 부터 선택되는 1개 이상의 보조제를 포함하는 것을 특징으로 하는 1 개 이상의 화학식 I의 화합물, 보조제 및(또는) 담체물질을 갖는 살진균 제제에 관한 것이다.
살진균성 화합물은 본 발명에 따른 보조제를 갖고, 바람직한 경우에는, 추가성분, 예를 들어, 산화방지제 및 유화제를 갖는 보통 시판되는 제제로서 시용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 성분 및 수용성 보조제의 적절한 상대적인 양은 100:75 내지 100:100,000, 바람직하게는 100:90 내지 100:50,000, 더 바람직하게는 100:125 내지 100:5,000이다. 일반적으로 및 특정 한계내에서, 살진균 효력은 더 많은 양의 보조제의 첨가에 의해 더욱 더 강화될 수 있다.
더 바람직한 실시태양에서는, 보조제는 제제로서 트리아졸로피리미딘과 함께 탱크 믹스에 첨가된다.
본 발명은 또한 다음과 같이 두 개의 별도의 용기로 구성되는 스프레이 혼합물의 제조를 위한 키트와 관련된다:
1) 화학식 I의 1 개 이상의 살진균제 및 통상적인 불활성 성분 및 담체를 포함하는 용기;
2) a) 비이온성 수용성 혼합 폴리알콕시화 지방족 알콜 계면활성제, b) 비이온성 수용성 에톡시화 지방족 알콜 계면활성제, c) 아민 에톡실레이트 및 d) 미세화된 중합체 왁스로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 개 이상의 보조제를 포함하는 용기.
바람직한 실시태양에서는 상기 키트가 활성 성분(1) 및 보조제 (2)를 탱크 믹스로 용이하고 정확하게 첨가시키는 분배수단을 갖는 2개의 병으로 구성될 수 있다.
본 발명에 따라 효력이 강화될 수 있는 화학식 I의 살진균성 화합물에 대한 다양한 응용을 위해 추천된 용량은 공지되어 있다. 본원에서 제안되는 보조제의 첨가에 의해 이들 추천에서 요구되는 헥타르 당 활성 성분의 양이 반 또는 그 이상으로 감소될 수 있고(활성 성분, 보조제 및 그의 양에 따라 달라짐), 이에 의해 합리적인 용량으로 추가 질병을 방제할 수 있다.
바람직한 실시태양에서는 화학식 I의 살진균제와 함께 포함되는 보조제는 40 내지 4000 ml/ha, 바람직하게는 50 내지 3000 ml/ha, 특히 바람직하게는 60 내지 2000 ml/ha의 시용량으로 시용한다.
신규 첨가제의 사용으로 인한 활성의 신속한 개시 및 높은 지속력은 매우 중요한 장점이다. 이는 살진균제의 시용의 주기를 증대시키고, 따라서 살진균제를 더 유용하게 한다.
본 발명에 따른 살진균 제제는 상기 첨가제와 함께 예방적으로 및 치료적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 보조제, 화학식 I의 화합물 및 통상의 보조제 및 담체는 바람직하게는 당업계에 공지된 액체 또는 분산가능한 고체 제제, 예를 들어, 용액, 유화액, 수화제(WP), 액상수화제(SC), 유제(EC), 미량 또는 초미량 살포제제 및 입상수화제(WG)로 제조될 수 있다.
액체 및(또는) 고체 담체 또는 가용화제, 예를 들어, 유기용매, 예를 들어 케톤, 알콜, 액상 지방족, 지방족 또는 방향족 화합물, 미세 천연 또는 합성 실리케이트 또는 카르보네이트 뿐만 아니라, 제제는 보통 유화제, 분산제 또는 습윤제로서 작용을 하는 이온성 및(또는) 비이온성 계면활성제를 보통 포함한다. 소포제 및 부동제가 또한 첨가될 수 있다. 적절한 보조제 및 담체 물질은 문헌에 기재되어 있거나 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 활성 성분 0.5 중량% 내지 95 중량%(w/w)을 포함한다.
본 발명에 따른 조성물 중의 담체는 활성 성분이 이에 의해 처리되는 지역, 예를 들어, 식물, 종자 또는 토양에의 시용이 용이하도록, 또는 저장, 운반 또는 취급이 용이하도록 제제화시키는 임의의 물질이다. 담체는 표준상태에서는 기체이지만 압축되어 액체를 형성하는 물질을 포함하는 고체 또는 액체일 수 있다.
수분산제 및 유화제, 예를 들어, 본 발명에 따른 제제화된 생성물을 물을 이용하여 희석시켜 얻는 조성물은 또한 본 발명의 범위에 포함된다.
살진균 화합물이 보호된 식물의 환경으로 서서히 방출되도록 하는 담체의 사용은 본 발명의 화합물의 보호 활성의 지속을 강화시키는 매우 중요한 장점이다.
본 발명에 따른 제제의 예는 하기 제제 A 및 B에 나타난다.
제제 A: 액상수화제(SC)
| 성분 | 양(g/l) | 재료 |
| 활성 성분 | 200.0 | 화합물 IA |
| 분산제 | 30.0 | 모르웨트(Morwet)(등록상표) D4251 |
| 분산제 | 15.0 | 플루로닉(Pluronic)(등록상표) PE 105002 |
| 소포제 | 2.0 | 로도르실(Rhodorsil)(등록상표) 426 R3 |
| 구조제(structure agent) | 1.0 | 로도폴(Rhodopol)(등록상표) 233 |
| 방부제 | 2.0 | 프록셀(Proxel)(등록상표) GXL4 |
| 구조제 | 5.0 | 비검(Veegum) T5 |
| 부동제 | 40.0 | 프로필렌 글리콜 |
| 물 | 전체 1000 ml 가 되도록 맞추는 양 |
1미국 휴스톤, 위트코 코포레이션(Witco Corporation)
2독일 루드비그샤펜 쾰른/바스프 AG, 텐시드-케미(Tensid-Chemie)
3독일 프랑크푸르트, 로디아 게엠베하(Rhodia GmbH)
4독일 프랑크푸르트, 제네카 게엠베하(Zeneca GmbH)
5미국 노르워크, 반더빌트(Vanderbilt)
상기 SC 제제는 시용전에 물과 혼합하여 활성 성분이 목적하는 농도를 갖는 스프레이 믹스를 제공한다. 수용성 혼합 폴리알콕시화 지방족 알콜류로부터 선택되는 비이온성 계면활성제, 특히 플루라파크(Plurafac)(등록상표) LF300(250g/l)를 생성된 탱크 믹스에 첨가한다.
제제 B: 액상수화제(SC)
| 성분 | 양(g/l) | 재료 |
| 활성 성분 | 200.0 | 화합물 IA |
| 분산제 | 30.0 | 모르웨트(Morwet)(등록상표) D4251 |
| 분산제 | 15.0 | 플루로닉(Pluronic)(등록상표) PE 105002 |
| 방부제 | 2.0 | 프록셀(Proxel)(등록상표) GXL3 |
| 소포제 | 5.0 | SAG 2201 |
| 구조제 | 0.8 | 로도폴(Rhodopol)(등록상표) 234 |
| 구조제 | 5.0 | 비검(Vegum) Pro5 |
| 물 | 전체 1000 ml가 되도록 맞추는 양 |
1미국 휴스톤, 위트코 코포레이션
2독일 루드비그샤펜 쾰른/바스프 AG, 텐시드-케미
3독일 프랑크푸르트, 제네카 게엠베하
4독일 프랑크푸르트, 로디아 게엠베하
5미국 노르워크, 반더빌트
상기 SC 제제는 시용 전에 물과 혼합하여 활성 성분이 목적하는 농도를 갖는 스프레이 믹스를 제공한다. 수용성 혼합 폴리알콕시화 지방족 알콜류로부터 선택되는 비이온성 계면활성제, 특히 플루라파크 LF 300(150g/l) 및 추가로 수용성 폴리에톡시화 지방족 알콜류로부터 선택되는 비이온성 계면활성제, 특히 루브롤(Lubrol) 17A17(150 g/l)를 생성된 탱크 믹스에 첨가한다.
또한, 본 발명의 목적은 화학식 I의 화합물, 특히, 화학식 IA의 화합물을
a) 비이온성 수용성 혼합 폴리알콕시화 지방족 알콜 계면활성제,
b) 비이온성 수용성 에톡시화 지방족 알콜 계면활성제,
c) 아민 에톡실레이트, 및
d) 미세화된 중합체 왁스로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 개 이상의 보조제와 함께 사용하는 것을 특징으로 하는 식물 병원진균의 방제를 위한 방법을 제안하는 것이다.
본 발명에 따른 살진균 제제로 퇴치되는 식물 질병에는 애스코미세트(Ascomycete) 진균, 예를 들어, 에리시팔레스(Erysiphales), 예를 들어, 흰가루병균(Erysiphe cichoracearum) 또는 포도흰가루병균(Uncinula necator) 및 도티딜(Dothideal), 예를 들어, 사과별무늬병균(Venturia inaequalis) 또는 얼룩무늬병균(Septoria tritici)(Mycosphaerella graminicola)에 의해 유발된 질병을 포함한다.
본 발명의 더 명확한 이해를 위해, 그의 구체적인 실시태양을 하기에 기술한다.
하기 시험 결과는 본 발명에 따른 보조제의 첨가에 의해 화학식 I의 트리아졸로피리미딘의 살진균 효력이 강화됨을 나타낸다.
실시예 1
치유 및 잔여 살진균 활성에 대한 온실 평가
제제화된 화합물(하기 제제를 참조)은 100, 20 및 4 ppm 활성 성분(a.i.)의 농도를 사용하는 수성 현탁액으로서 제조되고, 싱글노즐 오버헤드 래크 스프레이를 사용하여 200 리터/ha의 시용량으로 온실 식물에 시용하였다. 별법으로, 200 리터/ha내에서 화합물을 보조제(들) 1000 ppm으로 탱크내 혼합하였다(결과 표에 나타낸 바와 같음). 두개의 보조제가 화합물에 첨가되는 경우, 각 보조제의 농도는 500ppm이었다.
보리 묘목('골든 프라미스(Golden Promise)' 변종) 및 밀 묘목('칸즐러(Kanzler)' 변종)은 온실에서 6cm 직경 화분에서 제 1 엽 단계(약 1주생)까지 키웠다. 치유 및 잔여 살진균 활성 시험 둘다를 위한 식물에는 다른날수에 행해진 병원균의 접종물로 동시에 스프레이하였다.
치유 살진균 활성 시험에서는, 보리 및 밀 식물은 화합물로 처리하기 2 일전 블루머리아(Blumeria)(에리시페(Erysiphe)) 그라미니 f. sp. 호데이(hordei) 또는 B. 그라미니 f.sp.트리티시(tritici)의 분생자를 이용하여 살포함에 의해 접종하여흰가루병을 발병시켰다. 식물은 처리하기까지는 온실에 두었다. 처리후, 식물을 온실로 돌려보내고, 흰가루병 증상/징후가 처리하지 않은 식물에 발현될때까지 온실에 두었다.
이어서 식물을 처리한 제 1 엽에 대해 퍼센트 질병을 평가하였다. 치유 녹병 시험에서는 밀 식물을 화합물로 처리하기 2일 전에 푸시니아 레콘디타(Puccinia recondita)의 0.05% 수성 트윈(Tween) 10 중의 우레디니오스포어(urediniospore) 현탁액(1 ml 당 1 mg 포자)을 이용하여 스프레이함에 의해 접종하였고, 1일 동안 습기있는 감염실에 두었고, 처리하기까지는 온실로 이동시켰다. 처리 후, 식물을 질병 증상/징후가 처리하지 않은 식물에서 발현될 때까지 온실에 두었다. 식물을 이어서 처리된 제 1 엽에 대해 퍼센트 질병을 평가하였다.
잔여 살진균 활성 시험에서는, 식물을 먼저 처리하고, 이어서 온실에서 4일 동안 둔 후에, 치유 살진균 활성 시험에 기재된 바와 같은 병원균을 접종하였다. 질병 증상/징후가 처리하지 않은 식물에서 발현될 때까지 접종된 식물을 온실에 두었다.
질병 방제 효과는 하기 수학식을 이용하여 퍼센트 질병 값으로부터 계산되었다.
표 I은 사용된 화합물 IA의 3가지 농도의 효과(% 방제)의 정도를 제공한다. 이것은 보조제 농도가 사용된 모든 화합물 활성 성분 농도에서 동일하게 때문에 승인된다.
표 I에서 제제 R의 조성은 다음과 같다:
제제 R: 액상수화제(SC)
| 성분 | 양(g/l) | 재료 |
| 활성 성분 | 100.0 | 화합물 IA |
| 분산제 | 20.0 | 아틀라스(Atlas) G50001 |
| 분산제 | 10.0 | 신퍼로닉(Synperonic) A1 |
| 소포제 | 3.0 | 로도실(등록상표) 4262 |
| 방부제 | 2.0 | 프록셀(등록상표) GXL3 |
| 구조제 | 3.0 | 로도폴(등록상표) 232 |
| 부동제 | 50.0 | 프로필렌 글리콜 |
| 물 | 총 1000ml가 되도록 맞추는 양 |
1벨기에 에버버르그, 유니케마(Uniqema)
2독일 프랑크푸르트, 로디아 게엠베하
3독일 프랑크푸르트, 제네카 게엠베하
| 처리 | 화합물 IA의 3 가지 시용량(100-20-4 ppm)에서의 평균%방제 | |||||
| WPM* | WLR* | BPM* | ||||
| 2일치유 | 4일잔여 | 2일치유 | 4일잔여 | 2일치유 | 4일잔여 | |
| 제제 A | 16 | 42 | 48 | 10 | 21 | 14 |
| 제제 A 및 플루라파크(Plurafac) LF 300(1000ppm) | 49 | 40 | 69 | 28 | 69 | 30 |
| 제제 A 및 루브롤 17A17(1000 ppm) | 43 | 33 | 72 | 15 | 38 | 26 |
| 제제 A 및 플루라파크 LF 700(500ppm) + 루브롤 17A17(500ppm) | 42 | 40 | 79 | 33 | 39 | 28 |
| 제제 A 및 플루라파크 LF 300(500ppm) + 루브롤 17A17(500ppm) | 55 | 49 | 78 | 38 | 57 | 43 |
| 제제 A 및 베롤 381(1000ppm) | 52 | 47 | 72 | 23 | 54 | 38 |
| 제제 A 및 에티민 S 22(1000ppm) | 53 | 48 | 72 | 22 | 56 | 28 |
| 제제 A 및 세리더스트 9615 A | 29 | 45 | 62 | 27 | 35 | 32 |
* WPM=밀흰가루병(wheat powdery mildew), WLR=밀붉은녹병(wheat leaf rust), BPM=보리흰가루병(barley powdery mildew)
Claims (10)
1개 이상의 하기 화학식 I의 트리아졸로피리미딘을
a) 비이온성 수용성 혼합 폴리알콕시화 지방족 알콜 계면활성제,
b) 비이온성 수용성 에톡시화 지방족 알콜 계면활성제,
c) 아민 에톡실레이트, 및
d) 미세화된 중합체 왁스
로부터 선택되고, 시용되는 제제중에 화학식 I의 화합물 대 보조제의 비를 100:75 내지 100:100,000으로 제공하기에 충분한 양으로 존재하는 1 개 이상의 보조제와 함께 포함하는 식물에 시용하기 위한 농축 수성 살진균 제제.
<화학식 I>
(여기서,
R1및 R2는 독립적으로
수소, 또는
C1-C10알킬, C2-C10알케닐, C2-C10알키닐 또는 C4-C10알카디에닐, 또는
C3-C10시클로알킬, 페닐, 나프틸, 또는
1 내지 4 개의 질소 원자, 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1 개의 황 또는 산소 원자를 포함하는 5 또는 6-원 헤테로시클릴, 또는
1 내지 4개의 질소 원자, 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 포함하는 5 또는 6-원 헤테로아릴을 나타내고,
R1및 R2라디칼은 비치환되거나, 또는 1 내지 3 개의 Ra기를 가질 수 있고,
Ra는 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C2-C6알케닐, C2-C6알케닐옥시, C2-C6알키닐, C3-C6알키닐옥시 또는 C1-C4알킬렌디옥시이거나; 또는
R1및 R2가 그들 사이에 있는 질소원자와 함께 1 내지 4 개의 질소원자, 또는 1 내지 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 또는 산소 원자를 포함하는 5 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 나타내고, 이는 1 내지 3개의 Ra라디칼에 의해 치환될 수 있고;
R3은 할로겐 또는 C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시를 나타내고;
n은 0 내지 5의 정수를 나타내고;
Hal은 할로겐을 나타냄)
제 1항에 있어서, 추가 살진균성 화합물을 포함하는 제제.
제 1항 또는 2항에 있어서, 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 대 보조제 a, b, c 및 d의 비가 100:90 내지 100:50,000인 제제.
제 1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 대 보조제 a, b, c 및 d의 비가 100:125 내지 100:5,000인 제제.
제 1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비이온성 수용성 혼합 폴리알콕시화 지방족 알콜 계면활성제(a)가 에톡시 대 프로폭시의 비가 50:50 내지 90:10인 에톡시 및 프로폭시 기로 알콕시화된 다분지쇄 지방족 C8-18알콜인 액상수화제(SC) 형태의 제제.
제 5항에 있어서, 비이온성 수용성 혼합 폴리알콕시화 지방족 알콜 계면활성제(a)가 하기 화학식 II의 혼합 랜덤 또는 블록 올리고머인 제제.
<화학식 II>
H2n+1Cn-O-(CH2CH2O)x(CH2CH(CH3)O)yH
(여기서, n은 8 내지 18의 정수이고;
x는 3 내지 10의 정수이고;
y는 1 내지 3의 정수임)
제 1항 내지 6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비이온성 수용성 에톡시화 지방족 알콜 계면활성제(b)가 10 내지 25개의 에톡시기로 에톡시화된 지방족 C10-25알콜인 액상수화제(SC) 형태의 제제.
제 1항 내지 7항 중 어느 한 항에 있어서, 에톡시 대 프로폭시의 비가 50:50 내지 90:10인 에톡시 및 프로폭시 기로 알콕시화된 1개 이상의 다분지쇄 지방족 C8-18알콜 및 추가로 10 내지 25개의 에톡시기에 의해 에톡시화된 1개 이상의 지방족 C10-25알콜을 포함하는 제제.
두 개의 별개의 용기, 즉, 1 개 이상의 제 1항의 화학식 I의 살진균성 화합물, 통상적인 보조제 및 담체를 포함하는 조성물을 포함하는 제 1 용기 및 a) 비이온성 수용성 혼합 폴리알콕시화 지방족 알콜 계면활성제, b) 비이온성 수용성 에톡시화 지방족 알콜 계면활성제, c) 아민 에톡실레이트, 및 d) 미세화된 중합체 왁스로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 개 이상의 보조제를 포함하는 조성물을 포함하는 제 2 용기로 구성되는 스프레이 혼합물 제조를 위한 키트.
제 1항의 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 화합물의 살진균 유효량을 시용하는 것을 특징으로 하는 식물의 식물병원진균을 방제하는 방법.
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