DE580281C - Verfahren zur Darstellung von Harzsaeure-Nitrilen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Harzsaeure-NitrilenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Harzsäure-Nitrilen Es wurde gefunden, daß man Nitrile von Harzsäuren glatt erhalten kann, wenn man Harzsäuren oder ihre Ester für sich oder in Mischung mit Lösungs- oder Verdünnungsmitteln gleichzeitig mit einem Ammoniakstrom bei erhöhter Temperatur über einen wasserabspaltenden Kontakt leitet.
- Hierbei kann man alle als wasserabspaltend bekannten Kontakte, wie beispielsweise Aluminiumoxyd, Thoriumoxyd, Silicagel usw:, anwenden. Es kann zweckmäßig sein, bei Temperaturen von 3oo bis 4:öo° zu arbeiten. Phosphorpentoxyd oder Calciumchlorid kommen für diesen Zweck nicht in Frage, da diese Stoffe nur wasserentziehend wirken und keine wasserabspaltendenKontakte darstellen.
- Als Ausgangsmaterial kommen besonders Kolophonium, aber auch alle übrigen in der Natur vorkommenden Harzsäuregemische oder ihre Ester in Betracht, man kann aber auch von reinen Harzsäuren, beispielsweise von Abietinsäure, ausgehen. Man kann die Ausgangsprodukte, um sie besser in die Apparatur einführen zu können, in Mischung mit einem Verdünnungsmittel anwenden. Als solche kommen beispielsweise in Betracht: Kohlenwasserstoffe, Alkohole, organische Säuren oder Nitrile. So kann man auch die erhaltenen Harzsäure-Nitrile selbst, insbesondere die dünnflüssigeren Fraktionen, welche bei der fraktionierten Destillation des Harzsäure-Nitrils anfallen, als Verdünnungsmittel benutzen, um weitere Mengen von Harzsäure in Reaktion zu bringen.
- Es ist zwar an sich bekannt, N itrile auf dem angegebenen Wege aus Säuren oder ihren Estern zu gewinnen. Es ist aber durchaus überraschend, daß man die bisher unbekannten Harzsäure-Nitrile auf diesem Wege glatt herstellen kann. Es, war vielmehr zu befürchten, daß die bekanntlich gegen hohe Temperaturen sehr empfindlichen Harzsäuren bei der Reaktion aufgespalten und zersetzt würden.
- Die Harzsäure-Nitrile stellen mehr oder weniger -viscose Öle bis Harze dar, welche unter Umständen auch kristallisieren können und im Vakuum destillierbar sind. Sie zeigen die bei Nitrilen zu erwartende Reaktionsfähigkeit; beispielsweise lassen sie sich durch Hydrierung in entsprechende primäre und sekundäre Amine überführen.
- Die Nitrile können als solche sowie als Zwischenprodukte in verschiedenen Industrien, beispielsweise zur Herstellung von Textilhilfsstoffen, Verwendung finden. Beispiele z. Durch ein auf 35o bis 36o° geheiztes Rohr, welches mit Silicagel gefüllt ist, wird Ammoniakgas geleitet und gleichzeitig eine Mischung aus gleichen Teilen von amerikanischem Kolophonium und Benzol zugetropft. Die entweichenden Dämpfe werden kondensiert und überschüssiges Ammoniakgas gegebenenfalls in den Prozeß zurückgeleitet. Das Kondensat stellt, nachdem man das abgeschiedene Wasser abgelassen hat, eine benzolische Lösung von harzsauren Nitrilen dar, aus welcher man die Nitrile selbst durch Abdestillation des Benzols als dickes, schwach bräunliches 01 erhalten kann.
- Die Harzsäure-Nitrile lassen sich durch fraktionierte Destillation im Vakuum weiter in ihre Bestandteile zerlegen. Man erhält so einen geringen Anteil eines verhältnismäßig. dünnflüssigen öles, welches bei etwa igo bis 23o° bei 2o mm Druck siedet, während die Hauptmenge bei etwa 235, bis 25o° bei 2o mm Druck übergeht als eine bei Zimmertemperatur 'hochviscose zähe Masse, welche tiur schwach bräunlich gefärbt ist.
- Die Analyse der Destillate ergibt folgende Prozentgehalte:
Fr. 190-23o° Fr. a ;5-"0o Ber. für Harzsäure- 2o mm 2o mm Nitril: C2oH2@N (Ab ietinsäurenttril) C 86,4o0/0 85,x00/0 84,74% H 10,95 0/0 =o,22 % 1o,32 0/0 N 2,73 0/0 4,570/, 4,95% - Statt Benzol als Verdünnungsmittel für das Kolophonium zu verwenden, kann man auch andere Kohlenwasserstoffe benutzen. Sehr gut eignen sich als Verdünnungsmittel auch Nitrile, beispielsweise Stearinsäurenitril, welches in gleichem Verhältnis mit Kolophonium gemischt eine auch bei Zimmertemperatur ziemlich dünnflüssige Lösung ergibt. Auch ungesättigte Nitrile, beispielsweise solche vom Siedepunkt ioo bis 17o0, sind als Verdünnungsmittel gut geeignet. Zu dem gleichen Zweck kann man auch das Harzsäure-Nitril selbst, besonders den niedrigsiedenden Vorlauf, benutzen, wodurch man den Vorteil erzielt, ohne jegliche Fremdsubstanz. zu arbeiten.
- Ebenso kann man auch organische Säuren, z. B. Essigsäure, oder auch technische Ölsäure als Verdünnungsmittel benutzen. Diese Säuren gehen dann in dem Prozeß auch in Nitrile über.
- Die Trennung der Harzsäure-Nitrile von den zugefügten oder gebildeten anderen Säurenitrilen kann durch fraktionierte Destillation, gegebenenfalls im Vakuum, erfolgen: z. Ebenso, wie im Beispiel i beschrieben, wird eine Lösung von Kolophonium in der gleichen Menge Alkohol über den Kontakt geleitet.
- Das Harzsäure-Nitril scheidet sich im Kondensat unmittelbar als untere viscose, kaum gefärbte Schicht ab und kann direkt abgezogen und durch fraktionierte Destillation im Vakuum, wie in Beispiel i beschrieben, gereinigt werden. Die obere Schicht enthält wäßrigen Alkohol, welcher daraus durch fraktionierte Destillation zurückgewonnen' werden kann.
- 3. Auf dieselbe Wise, wie in Beispiel 2 beschrieben, läßt sich Harzsäure-Nitril auch erhalten, wenn man eine Lösung von amerikanischem Kolophonium in der gleichen Menge Alkohol bei 340 bis 36o° in einem Ammoniakgasstrom über einen Kontakt aus glasigem Aluminiumoxyd leitet.
- 4. In ein mit Silicagel gefülltes und auf 34o bis 36o° geheiztes Eisenrohr läßt man unter gleichzeitigem Durchleiten von Ammoniakgas amerikanisches Kolophonium, welches in einem geeigneten Gefäß mittels überhitzten Wasserdampfes zu einer leicht flüssigen Masse geschmolzen ist, gleichmäßig zutropfen. Im Kondensat scheidet sich oberhalb des gebildeten Wassers das rohe Harzsäure-Nitril als viscoses Öl ab und kann auf dieselbe Weise, wie in Beispiel i beschrieben, durch fraktionierte Destillation im Vakuum gereinigt werden.
- 5. Man verwendet Wurzelharz an Stelle von amerikanischem Kolophonium und arbeitet im übrigen genau so, wie in Beispiel i angegeben.
- Das erhaltene ölige Kondensat ergibt nach Fraktionierung im Vakuum eine bei 2,40 bis 25o° unter 2o mm Druck siedende Hauptfraktion, deren Analyse folgende Prozentzahlen ergab: C: 85,0g; H: I0,220/0; N: 464% während sich für Abientinsäurenitril folgende Zahlen errechnen: C: 84,740% H: Io,32o/o; N: 4950% so daß also sehr gute Übereinstimmung besteht.
- 6. Auf dieselbe Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, wird Tallöl, welches bei der Cellulosefabrikation anfällt und eine braune dickflüssige Mischung von Fett- und Harzsäureestern, u. a. auch Glyceriden, darstellt, ohne Anwendung eines Lösungsmittels bei 340 bis 36o" im Ammoniakstrom über einen Silicagelkontakt geleitet. Das dickölige Kondensat wird durch fraktionierte Vakuumdestillation in mehrere Fraktionen zerlegt, wovon die bei 2ro bis 225° und 2o mm Druck siedende Fraktion neben Harzsäure-Nltril auch Fettsäurenitril und eine kleinere Menge Kohlenwasserstoffe enthält, während die bei 24o bis 26o° und 2o mm Druck siedende Fraktion gemäß ihrer Analyse (C: 849500; H: zo,62% und N: 5,0304) sich als Harzsäure-Nitril C2oH29N (ber.: C: 84,7q.%; H: Io,320ioi N: 4,950/0) erweist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Harzsäure-Nitrilen, dadurch gekennzeichnet, daß man Harzsäuren, insbesondere Kolophonium, oder ihre Ester für sich oder in Mischung mit Lösungs- oder Verdünnungsmitteln in einem Ammoniakstrom bei erhöhterTemperatur übereinenwasserabspaltenden Kontakt leitet.
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