DE558296C - Verfahren zur Darstellung von Schwefelsaeureestern hoeherer Alkohole - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Schwefelsäureestern höherer Alkohole Während die Schwefelsäureester der niederen Alkohole in einfachster Weise durch B@ehandlung der Alkohole mit starker Schwefelsäure erhältlich sind, ist bei Alkoholen mit mehr als zehn Kohlenstoffatomen die Anwendung erheblich stärkerer Sulfoniei-ungsmittel, wie Chlorsulfonsäure und Oleum, @erforderlich. Am besten arbeitet man in Gegenwart von Lösungsmitteln und wasserbindenden Mitteln, wie Essigsäureanhydrid.
• Um so überraschender ist @es, wie gefunden wurde, daß die Umsetzung von Alkoholen mit Amidosulfonsäure, die zwar bei den niederen Gliedern bekannt ist, auch bei den höheren Alkoholen durchaus glatt verläuft. So kann man beispielsweise den Dodecylalkohol, Hexadecylalkohol usw. oder Abkömmlinge von Alkoholen, z. B. solche, die Phenylgruppen, Cyclohexylgruppen usw. enthalten, durch Behandlung mit Amidosiulfonsäure leicht in die entsprechenden Schwefelsäureester überführen. Die Umsetzung verläuft nach folgender Gleichung: R - OH + NH.S03H = ROSOSNHi Gegenüber der bisher für die höheren Glieder üblichen Arbeitsweise bietet diese -neue Herstellungsart den Vorteil, daß unmittelbar das neutrale Ammoniumsalz des Schwefelsäureesters entsteht und jegliche Aufarbeitung sich erübrigt.
• Die Erzeugnisse sollen für die Zwecke der Textilveredelung Verwendung finden.
• In den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 45 (19121, S. i395196, handelt es sich nicht um Alkohole, sondern um die bekanntlich leichter sulfonierbaren Phenole. Außerdem enthalten diese Verbindungen weniger als zehn Kohlenstoffatome. Ferner entstehen bei der glatten Umsetzung die Phenolsulfonsäuren, während die Schwefelsäureester nur in schlechter Ausbeute bei Anwendung unterschüssiger Mengen Amidosulfonsäure entstehen. Eine glatte Sulfonierung, die zum Schwefelsäureester führt, tritt also auch hier nicht ein.
• Wie .auf S. 1397 der gleichen Arbeit zu lesen ist, führen schon höher molekulare Phenole, z. B. (3-Naphthol (zehn Kohlenstoffatome), zur Sulfonsäure. Die Entstehung von Estern ist hier nicht beschrieben.
• Beispiel 1 15o Teile Stearylalkohol werden mit 6o Teilen Amidosulfonsäure 2o Stunden .unter Rühren auf 11o bis 12o° erhitzt. Es werden 21o Teile des Ammoniumsalzes des sauren Oktadecylschwefelsäureesters in Form eines neutralen, nahezu ungefärbten Pulvers erhalten, das mit Wasser klare, stark schäumende Lösungen gibt.
• Beispiel a r oo Teile eines durch Oxydation von Paraffinerhaltenen Alkoholgemisches (durchschnittliches Mol.-Gew. r75) werden mit 56 Teilen Amidosulfonsäure 4 Stunden auf roo bis r r o° unter kräftigem Rühren Erhitzt. Das Produkt ist eine salbenartige Masse, die sich klar in Wasser löst.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Schwefelsäureestern höherer Alkohole mit mehr als zehn Kohlenstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkohole mit Amidosulfonsäure behandelt.