DE545583C - Verfahren zur Darstellung von Phenol - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von PhenolInfo
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- DE545583C DE545583C DE1930545583D DE545583DD DE545583C DE 545583 C DE545583 C DE 545583C DE 1930545583 D DE1930545583 D DE 1930545583D DE 545583D D DE545583D D DE 545583DD DE 545583 C DE545583 C DE 545583C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Phenol Nach den Patenten 492o64 und 513027 wird der außerordentlich beständige Fünfring des Diphenylenoxyds mit oder ohne Hilfe von Alkalimetallen unter Einwirkung von naszierendem Wasserstoff aufgespalten, wobei das Diphenylenoxyd in o-Oxydiphenyl übergeht. Es wurde nun gefunden, daß es auch leicht gelingt, den so widerstandsfähigen Heteroring des Diphenylen3xyds derart aufzusprengen, daß :als Hauptprodukt der Reaktion in nicht vorauszusehender Weise neben o-Oxydiphenyl und Benzol Phenol erhalten wird.
- Erhitzt man nämlich Diphenylenoxyd mit Wasserstoff beliebiger Konzentration oder mit wasserstoffabgebenden Substanzen .auf etwa 450' unter Druck, so wird die bei der üblichen Hochdruckhydrierung aromatischer Stoffe, der sogenannten Berginisierung, vielfach eintretende, in ihrem Chemismus noch keineswegs klare, tiefgreifende Crackung mehrkerniger, aromatischer Ringsysteme vermieden, und die Reaktion führt in der vorstehend erwähnten Weise nahezu eindeutig zu Phenol als alkalilöslichem Spaltprodukt des Ausgangsstoffes. Die Bildung von Phenol durch Erhitzen von Diphenylenoxyd mit Wasserstoff unter Druck mußte um so mehr überraschen, als nach Angaben der Literatur (vgl. Berichte d. deutsch. chem. Gesellschaft 62 [19a9], Seite 596) Diphenylenoxyd bei der Druckhydrierung völlig unverändert bleiben soll. Nach einer etwas älteren Literaturangabe (Comptes rendus 181 [19a5], Seite 794) wird Diphenylenoxyd unter Heraus: nahme des Sauerstoffatoms in Dicyclohexyl verwandelt, wenn es unter Verwendung von Nickeloxyd als Katalysator und Cyclohexan als Lösungsmittel mit Wasserstoff bei 14o Atm. und 29o° behandelt wird.
- Für die Durchführung des Verfahrens hat es sich als förderlich erwiesen, organische oder anorganische Wasserstoffüberträger in Gegenwart von aktiver Kohle, Silicagel o. dgl. zu verwenden.
- Die nicht zu unterschätzende technische Bedeutung des Verfahrens liegt darin, daß Stoffe 'vom Typus des Diphenylenoxyds, für welche eine technische Verwendung sich bisher nicht gefunden hat, in ziemlich beträchtlicher Menge in den höhersiedenden Fraktionen des Steinkohlenteers enthalten sind. Diese öle sind an sich infolge ihrer festen Ausscheidungen weniger wertvoll. Durch Druckhydrierung lassen sich mittels des vorliegenden Verfahrens aus ihnen beträchtliche Mengen von Phenol gewinnen. Auch der Gehalt des - Rohteers an Phenol kann, was bisher noch nicht festgestellt wurde, durch Druckhydrierung. stark.-vermehrt werden.
- Beispiel i 150 kg sogenannte Mischkristalle aus Steinkohlenteer, welche .etwa 4o bis 5oo;o Diphenylenoxyd enthalten, werden mit 5o kg aktiver Kohle gemengt und nach Vorpressen von 5oAtm. Wasserstoff in einem Rührautoklaven 3 Stunden auf 45o bis 46o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird neuerdings die AnfangsvolTressung von 5o Atm: hergestellt und weitere 3 Stunden auf 450 bis 46o° bei einem Druck von 150 bis 155 Atm. erhitzt. Dem Reaktionsprodukt werden hiernach die sauren Anteile mittels Lauge entzogen und durch Ausfällen abgetrennt. Die Menge des Phenols beträgt dann 20% des Ausgangsmaterials. In den höhersiedenden Fraktionen der durch Laugeextraktion abgetrennten öle läßt sich Q-Oxydiphenyl nachweisen. Beispiel 2 i 5o kg Diphenylenoxyd, technisch, werden mit i 5o kg Tetrahydronaphthalin in einem Rührautoklaven 12 bis 13 Stunden auf 450 bis 46o° erhitzt. Der Druck steigt hierbei auf 6o Atm. Das Reaktionsprodukt wird wieder mit Lauge ausgezogen und ergibt eine reichliche Menge saurer (51e, die in ihrer Hauptmenge (25% des Ausgangsstoffes) aus Phenol bestehen. -
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Phenol, darin bestehend, daß man Diphenylen, oxyd oder diphenylenoxydhaltigen Teer öder geeignete Teerölfrakti:)nen mit Wasserstoff oder wasserstoffabgebenden Stoffen unter Druck auf Temperaturen über 400° erhitzt und das gebildete Phenol aus dem Reaktionsgemisch abtrennt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE545583T | 1930-08-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE545583C true DE545583C (de) | 1932-03-03 |
Family
ID=6560832
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930545583D Expired DE545583C (de) | 1930-08-05 | 1930-08-05 | Verfahren zur Darstellung von Phenol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE545583C (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2822403A (en) * | 1954-12-07 | 1958-02-04 | Pittsburgh Coke & Chemical Co | Process for the preparation of beta-phenyl ethyl alcohol |
US2862035A (en) * | 1955-01-28 | 1958-11-25 | Bayer Ag | Process for the fission of ethers |
DE1052992B (de) * | 1955-01-28 | 1959-03-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Spaltung von aromatischen bzw. aromatisch-aliphatischen AEthern |
FR2342269A1 (fr) * | 1976-02-28 | 1977-09-23 | Stamicarbon | Procede de preparation de cyclohexanone et/ou cyclohexanol |
-
1930
- 1930-08-05 DE DE1930545583D patent/DE545583C/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2822403A (en) * | 1954-12-07 | 1958-02-04 | Pittsburgh Coke & Chemical Co | Process for the preparation of beta-phenyl ethyl alcohol |
US2862035A (en) * | 1955-01-28 | 1958-11-25 | Bayer Ag | Process for the fission of ethers |
DE1052992B (de) * | 1955-01-28 | 1959-03-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Spaltung von aromatischen bzw. aromatisch-aliphatischen AEthern |
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