DE221385C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE \2q. GRUPPE 31/^/
CHEMISCHE FABRIK von HEYDEN AKT-GES. in RADEBEUL B.DRESDEN.
Verfahren zur Darstellung von Alkyl- und Aryloxyacidylsalicylsäuren.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. Februar 1909 ab.
Läßt man Anhydride oder Halogenide von
Alkyl- oder Aryloxyfettsäuren auf Salicylsäure oder deren Salze einwirken, so erhält man,
wie gefunden wurde, Alkyl- oder Aryloxyacidylsalicylsäuren.
An Stelle der Anhydride oder Halogenide der Alkyl- oder Aryloxyfettsäuren können
natürlich auch Gemische verwendet werden, aus denen sich diese Stoffe intermediär bilden.
Die gewonnenen neuen Verbindungen sind frei von dem kratzigen, besonders den Gaumen
reizenden Nachgeschmack der Acetylsalicylsäure. Diese neuen wertvollen therapeutischen
Eigenschaften der Alkoxy- und Aryl-
!5 oxyacidylsalicylsäuren waren nicht vorauszusehen,
denn die Phenoxyessigsäure ζ. Β. besitzt in freiem Zustande einen unangenehmen
Geschmack und Geruch, der sie zur therapeutischen Verwendung ungeeignet macht (vgl.
die Patentschrift 120772, Kl. 12 q, Abs. 1).
Phenoxyace ty !salicylsäure.
215 Teile salicylsaures Natron werden in 1200 Teilen Benzol suspendiert und bei 5 bis 15 ° unter kräftigem Rühren mit einem Gemisch von 240 Teilen Phenoxyacetylchlorid (vgl. Ber. 35 [1902], S. 3560) und 1000 Teilen Benzol versetzt. Man rührt alsdann noch 7 Stunden. Die gebildete rohe Phenoxyacetylsalicylsäure filtriert man ab und wäscht mit Benzol und zur Entfernung des gebildeten Kochsalzes und des unveränderten salicylsauren Natrons mit Wasser. Durch Umkristallisieren aus Benzol erhält man die Phenoxyacetylsalicylsäure
215 Teile salicylsaures Natron werden in 1200 Teilen Benzol suspendiert und bei 5 bis 15 ° unter kräftigem Rühren mit einem Gemisch von 240 Teilen Phenoxyacetylchlorid (vgl. Ber. 35 [1902], S. 3560) und 1000 Teilen Benzol versetzt. Man rührt alsdann noch 7 Stunden. Die gebildete rohe Phenoxyacetylsalicylsäure filtriert man ab und wäscht mit Benzol und zur Entfernung des gebildeten Kochsalzes und des unveränderten salicylsauren Natrons mit Wasser. Durch Umkristallisieren aus Benzol erhält man die Phenoxyacetylsalicylsäure
0-CO-CH2-OC6H5
,-COOH
40
in feinen weißen Nadeln, die bei ungefähr 143 ° schmelzen. In reinem Zustande tritt durch
Eisenchlorid keine Färbung ein. Löslich ist die Säure in Aceton, in Benzol besonders in
der Wärme, schwer in Ligroin und Petroläther.
0,5074 g Substanz brauchen bei der Titration mit kalter — Natronlauge 19,4 ecm,
entsprechend 0,0776 g Na O H; die Theorie
verlangt 0,0746 g Na O H.
0,5076 g brauchen bei Titration mit heißer
— Natronlauge 37,85 ecm oder 0,1514 g Na OH;
die Theorie verlangt 0,1493 g Na O H.
Die Phenoxyacetylsalicylsäure ist ganz geschmacklos.
Äthoxyacetylsalicyl säure.
355 Teile Salicylsäure werden in 1900 Teilen Benzol suspendiert. Dazu gibt man 360 Teile
355 Teile Salicylsäure werden in 1900 Teilen Benzol suspendiert. Dazu gibt man 360 Teile
45
55
60
Dimethylanilin und 340 Teile Äthoxyacetylchlorid (vgl. Ber. 2 [1869], S. 276/77), die mit
950 Teilen Benzol verdünnt sind. Nachdem die Reaktion vollendet ist, wird die benzolische
Lösung behufs Entfernung des Dimethylanilins mit verdünnter Salzsäure und mit Wasser gewaschen. Beim Verdunsten des Benzols
oder Verdünnen mit Ligroin erhält man die Äthoxyacetylsalicylsäure
0-CO-CH2-OC2H5
COOH
die aus Benzol und Ligroin umgelöst feine weiße Nadeln vorstellt, die bei ungefähr 91°
schmelzen.
Die Säure ist löslich in Wasser, leicht löslich in Benzol, schwer in Ligroin. Eisenchlorid
gibt keine Salicylsäurereaktion.
0,611 g brauchen mit kalter — Natronlauge
titriert 27,6 ecm oder 0,1104 g; die Theorie
verlangt 0,1091 g.
0,611 g brauchen mit heißer —- Natronlauge
titriert 54,7 ecm oder 0,2188 g; die Theorie
verlangt für 2 Mol. 0,2182 g.
Die Äthoxyacetylsalicylsäure hat einen schwachen, angenehmen, rein säuerlichen Geschmack
und ist frei von dem im Halse kratzenden Nachgeschmack der Acetylsalicylsaure.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Alkyl- und Aryloxyacidylsalicylsäuren, darin bestehend, daß man Salicylsäure oder deren Salze mit den Halogeniden oder Anhydriden von Alkyl- oder Aryloxyfettsäuren mit oder ohne Zusatz von Kondensationsmitteln behandelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE221385C true DE221385C (de) |
Family
ID=482364
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT221385D Active DE221385C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE221385C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7784166B2 (en) | 2003-12-15 | 2010-08-31 | Synthes Usa, Llc | Coupling device |
-
0
- DE DENDAT221385D patent/DE221385C/de active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7784166B2 (en) | 2003-12-15 | 2010-08-31 | Synthes Usa, Llc | Coupling device |
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