DE488892C - Verfahren zur Darstellung von Aminoalkylaminosubstitutionsprodukten der Xanthenreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Aminoalkylaminosubstitutionsprodukten der Xanthenreihe

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DE488892C
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Aminoalkylaminosubstitutionsprodukten der Xanthenreihe Zusatz zum Patent 4860791 Durch das Hauptpatent 486 079 ,ist .ein Verfahren zur Herstellung von -AminoalkyT aminosubstitutionsprodukten der Chinolinreihe usw. geschützt, die in vorzüglicher Weise gegen Blutparasiten wirken. Das Verfahren besteht darin, daß man Aminosubsttutionsprodukte des Chinolins als solche oder über geeignete Zwischenprodukte hinweg in Polyaminderivate bestimmter Art überführt.
  • Es wurde nun gefunden., daß man zu therapeutisch ebenso wirksamen neuen Heilmitteln auch dadurch gelangen kann, daß man Aminoderivate der Xanthenreihe, ihre Abkömmlinge, Kernsubstitutionsprodukte oder Äquivalente in solche stärker basischen Polyaminderivate überführt, welche die neueingeführten Stickstoffatome mit Hilfe aliphatischer Reste an den aromatischen Aminogruppen gebunden enthalten.
  • Zur Herstellung dieser Verbindungen kann man in der Art verfahren., daß man die Aminoderivate der obengenannten Körperklasse mit Salzen von Halogenalkylaminen verschmilzt oder nach den üblichen Methoden den Aminoalkylrest anfügt, beispielsweise durch Umsetzung mit Halogenalkylaminen oder ihren Substitutionsprodukten, wie Halogenalkylphthalirnid, unter nachheriger Abspaltung des Phthalsäurerestes. Man kann natürlich auch in der Weise verfahren, da.ß man diese Aminoalkylreste nacheinander in die Aminosubstitutionsprodukte einführt, beispielsweise so, daß man diese Aminoderivate zunächst mit Äthylenoxyd oder halogenierten Alkoholen in Reaktion bringt und die auf diese Weise entstehenden Oxyalkylami;nod.erivate in üblicher Weise über die Halogenide hinweg in Polyaminderivate umwandelt, oder auch derart, daß man reaktionsfähige Abkömmlinge der genannten Körperklassen, z. B. das Fluoreszeinchlorid, mit aliphatischen Diaminen umsetzt. Selbstverständlich kann man auch so vorgehen, daß man geeignete Zwischenprodukte zur Herstellung der Aminoxanthene nach einer der eben angedeuteten öder nach sonstigen üblichen. Methoden in Polyaminderivate überführt und die so erhaltenen Zwischenprodukte dann in die Polyaminderivate umwandelt. Der Umwandlung in Polyaminderivate können sowohl primäre oder sekundäre Aminoderivate unterworfen werden. Ebenso ist es möglich, Amine zur Anwendung zu bringen, die die Aminogruppe nicht nur einmal, sondern mehrfach enthalten; die den gleichfalls ,einmal oder öfter vorhanden sein könnenden aliphatischen Stickstoff tragenden Seitenketten können gerade *) Frühere Zusatzpatente 486771, 488 8go, 488945. oder verzweigt sein und das aliphatische Stickstoffatom in (3- oder in y-Stellung oder noch weiter entfernt von den Aminogruppen der genannten Körper enthalten. Natürlich können an Stelle der hier beschriebenen Polyamine auch andere ähnlicher Konstitution, z. B. auch Piperidinverbindungen, verwendet werden. Beispiel i Zur Darstellung von m-Oxy-N-diäthylaminoäthylä.thylani,hn werden i o2 g m-Oxy-N-äthylaniEn in i 5o ccm Benzol auf dem Wasserbad gelöst, ioog Diiäthylaminoäthylchlorid in i 5 o ccm Benzol zugegeben und einen Tag zum Sieden erhitzt. Man löst nach Abgießen des Benzols in Wasser, macht mit Kaliumcarbonat die Base frei und nimmt mit Benzol auf. Nach Entfernung des Benzols siedet die neue Base bei 18o bis i82° (unter q. mm Druck) ; sie ist ein stark lichtbrechendes, in, der Kälte zähflüssiges cal, das nach mehrtägigem Stehen zur weißten Kristallnasse erstarrt.
  • Zur Farbstoffbildung werden 40 g der Base mit 50 g Phthalsäureanhydrid 3 bis q. Stunden auf Nächstens 175° Ölbadtemp,eratur unter Rühren erhitzt. Die in der Kälte springharte Schmelze wird gepulvert und. zweckmäßig in Nitrobenzol bei 7o bis 8o° gelöst. Die noch q.o bis 50° warme Lösung wird zur Entziehung der Phthalsäure und Freimachen der Farbbase mit Natriumcarbonat mehrfach geschüttelt. Die nitrohenzolische Lösung wird getrocknet, mit Äther verdünnt und aus der Lösung. mit ätherischer Sal'zsiäure der Farbstoff als rotbraunes, hygroskopisches Pulver gefällt, das sich in Wiasser spielend leicht mit klarem Rhodamnton löst.
  • Zur Estehf zierurig der - Carboxylgruppe werden, i o. g dieses salzsauren .Salzes in 5o g absolutem _ Alkohol gelöst --und einen Tag unter Eiskühlung und einen Tag unter Kochen, gasförmige HCl eingeleitet. Das im Vakuum zur Trockne gebrachte Farbsalz unterscheidet sich, in Wasser gelöst, nur durch einen gering gelberen Ton vom Ausgangsstoff. Dagegen ist die spielende Leichtlöslichkeit der Farbbase in Nitrobenzol sowie ihre auffallend, stärker violette Lösungsfarbe in Nitrobenzol gegenüber der nicht 4-,stexif.-zierten Farbbase charakteristisch. Beispiel z Zur Farbstoffkondensation wird das im zweiten Zusatzpatent, Beispiel. q., beschriebene m-Oxy-N-diäthylaminoäthyhnethylaniUnverwendet. z Mol. dieser Base werden mit i Mo1. Formaldehyd und 11401. 5oproäentiger Oxalsäure in alkoholischer Lo-sung .unter Erwärmung zum Diphenyhnethanderivat kondensiert. VachAbdestillieren desAlkohols im Vakuum, Lösen des Rückstandes in Wasser, Fällen mit Kaliumcarbonat, Aufnehmen in Benzol und AbdestiMeren des Benzols erhält man die Verbindung als zähflüssiges Öl, das zum Xanthenringschluß vorsichtig in konzentrierte Schwefelsäure von 6o° B6 eingetragen und einige Stunden darin bei ungefähr 3o° belassen wird. Sodann verdünxnt man mit 6ogrädäg-er Säure auf einem Gesamtgehalt von 9o% H2S04 und oxydiert mit trockenem Natrinmnitrit bei etwa 3o" unter Rühren zum Farbstoff. Dieser, als Zinkdoppelsalz abgeschieden, wird durch konzentrierte Natronlauge vom Zink getrennt, die abfiltrierte Farbbase in Nitrobenzol aufgenommen und, wie oben, in das Hydrachlorid übergeführt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung der durch Patent 486079 geschützten Erfindung, dadurch gekennzeichnet, daß man hier zwecks Darstellung von Aminoalkylaminosubstitu.-tionsprodwkten der Xanthenreihe Aminosubstitutionsprodukte dieser Körperklasse, ihre Abkömmlpnge, Kernsubstitutionsprodukte oder Äquivalente in solche stärker basischen Polyaminderivate überführt, die die neueingeführten Stickstoffatome mit Hilfe aliphatis@cher Reste an den aronma.-tischen Aminogruppen gebunden enthalten, oder daß man Am.noderivate geeigneter Zwischenverbindungen zur Herstellung dieser Körperklasse in Polyaminderivate -. der genannten Art überführt und diese dann nach den üblichen Methoden in Xanthenderivate umwandelt.
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