DE480814C - Verfahren zur Erzeugung echter Faerbungen auf der pflanzlichen Faser - Google Patents

Verfahren zur Erzeugung echter Faerbungen auf der pflanzlichen Faser

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DE480814C
DE480814C DEC36780D DEC0036780D DE480814C DE 480814 C DE480814 C DE 480814C DE C36780 D DEC36780 D DE C36780D DE C0036780 D DEC0036780 D DE C0036780D DE 480814 C DE480814 C DE 480814C
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DE
Germany
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red
likewise
clear
anisidine
amino
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Expired
Application number
DEC36780D
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English (en)
Inventor
Dr Leopold Laska
Dr Arthur Zitscher
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/68Preparing azo dyes on the material

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Erzeugung echter Färbungen auf der pflanzlichen Faser In dem Patent 475 553, Zusatz zum Patent 467 545, ist ein Verfahren zur Erzeugung echter Färbungen auf der pflanzlichen Faser beschrieben durch Kuppelung von aufgeklotztem 2 # 3-Oxynaphthoesäure-3-naphthalid mit Diazoverbindungen von Aminobasen, welche in 2 # 5-Stellung Substituenten enthalten, von denen einer eine Gruppe der Formel -SO--.R bzw. -CO#R ist, wobei R einen Alkyl-, Aryl- bzw. Aralkylrest oder einen Alkyl-, Aryl- bzw. Aralkylamidrest bedeutet. Diese Färbungen zeigen neben anderen guten Echtheitseigenschaften eine besonders gute Beuchbeständigkeit.
  • Weitere Beobachtungen haben nun gezeigt, daß diese in dem Patent 475 553 beanspruchten Basen nicht nur bei der Kuppelung mit 2 # 3-Oxynaphthoesäure-3-naphthalid, sondern auch überraschenderweise bei der Kombination mit anderen 2 # 3-Oxynaphthoesäureäryliden beuchbeständige Färbungen ergeben.
  • In dem vorliegenden Verfahren können alle 2 # 3-Oxynaphthoesäurearylide, mit Ausnahme von 2 # 3-Oxynaphthoesäure-(3-naphthalid, Verwendung finden, z. B. 2 # 3-Oxynaphthoesäureanilid, 2 - 3-Oxynaphthaes.äuretoluidide, 2 # 3-Ox-ynaphthoesäureanisidide bzw. -phenetidide, 2 # 3-Oxynaphthoesäure-a-naphthalid, im Arylidrest chlorsubstituierte 2 # 3-Oxynaphthoesäurearylide, die Bis-2 # 3-oxynaghthoyl-arylendiamine usw. Beispiel i Gut ausgekochtes und getrocknetes Garn wird mit einer Lösung voln 7 g 2 # 3-Oxynaphthoesäure-a-naphthalid, 14 ccm Natronlauge 34° B6 und 8 ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gründlich abgewunden und, ohne zu trocknen, in einer mit Kreide neutralisierten Diazolösung, welche "4,9g 2;Amin,otolyl-4-pbenylsu-Ifon oder 5,8 g 3-Amino-4-phenoxybenzophenon im Liter enthält, entwikkelt, gespült und geseift.
  • Man erhält so mit 2-Aminotolyl-4-phenylsulfon eine blaustichigrote, mit 3-Amino-4-phenoxybenzophenön eine weinrote Färbung von sehr guter Beuchechtheit. Beispiel 2 In üblicher Weise vorbehandeltes Baumwollmaterial wird mit einer Lösung von 10 9 2 # 3 - Oxynaphthoesäure-m-chloranilid, 15 ccm Natronlauge 34° B6 und 8 ccm Türkischrotöl im Liter, geklotzt, gut abgewunden und ohne Zwischentrocknung in einer mit Acetat neutralisierten Diazolösung, welche -6,2 g 3 # 3'-Diamino-4 # 4'-dimethoxydiphenylsulfon im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift.
  • Die erzielte bordeauxrote Färbung ist sehr gut beuchecht.
  • In der gleichen Weise erhält man mit einer mit Kreide neutralisierten Diazolösung mit 5,2 g 2-Aminotolyl-4-benzylsulfon im Liter eine gelbstichigrote, beuchbeständige Färbung. Beispiel 3 io g 2 # 3-Oxynaphthoyl-4-chlor-2-anisidin werden mit 15 ccm Natronlauge 34° B6, 8 ccm Türkischrotöl und der nötigen Menge Wasser zu einem Liter gelöst und in dieser Lösung gut abgekochtes und getrocknetes Garn in der üblichen Weise geklotzt. Entwickelt man sodann in einem mit Kreide neutralisierten Färbebade, welches die Diazo-Lösung aus 4,7 g 4-Chlor-3-aminobeAzanilid im Liter enthält, so erhält man eine gelbstichigrote Färbung von sehr guter Beuchechtheit.
  • Beispiel 4 ' Gut ausgekochtes und getrocknetes Garn wird. mit einer Lösung von to g 2 # 3-Oxynaphthoesäure-p-phenetidid, 15 ccm Natronlauge 34° B6, 8 ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert und nach dem Abwinden ohne Zwischentrocknung in einer mit Acetat neutralisierten Diazolösung, welche 5,5 g 2-Aminotoluol-4-sulfo-N-methylanilid im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift.
  • Die erhaltene, klare rote Färbung ist sehr gut beuchbeständig.
  • Die neuen Farbstoffe können auch im Druckverfahren nach einer der üblichen Arbeitsweisen erzeugt werden.
  • In der nachfolgenden Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl nach dem vorliegenden Verfahren hergestellter Färbungen zusammengestellt
    Gekuppelt mit der
    Diazo- bzw. Tetrazoverbindung aus 2' 3-Oxynaphthoyl- bzw. Nuance
    Bis-a - 3-Oxynaphthoyl-
    verbindung aus -
    3-Amino-4-methoxyacetophenon 5-Chlor-2-toluidin bordeauxrot
    3-Amino-4-methoxybenzophenon q-Chloranilin bordeaux
    desgl. 5-Chlor-2-anisidin bordeaux
    3 - 3'-Diamino-4 - 4'-ditolylketon Anilin lebhaftes Scharlach
    desgl. 3-Phenetidin klares Scharlachrot
    desgl. 4-Toluidin lebhaftes Scharlach
    desgl. 4-Chloranilin klares Scharlachrot
    3'-Amino-4'-methylbenzoyl-2-chloranilin 2 -,Chloranilin lebhaftes Scharlach
    desgl. 2-Anisidin klares Scharlachrot
    desgl. oc-Naphthylamin klares blaustichiges Rot
    3'-Amino-4'-methylbenzoyl-2-anisidin 3-Chloranilin klares blaustichiges
    Scharlachrot
    desgl. 2-Anisidin lebhaftes Scharlachrot
    desgl. 3-Nitroanilin blaustichigrot
    3'-Amino-4'-methylbenzoyl-3-toluidin 2 Toluidin lebhaftes Scharlachrot
    desgl. 2-Phenetidin gelbstichigrot
    desgl. 3-Anisidin blaustichigrot
    desgl. a-Naphthylamm blaustichigrot '
    3'-Amino-4'-methylbenzoyl-4-phenetidin 2-Toluidin lebhaftes Scharlach
    3'-Amino-4'-methylbenzoyl-4-phenetidin 2-Anisidin klares blaustichiges Rot
    desgl. 2-Phenetidin klares gelbstichiges Rot i
    desgl. 4-Clor-2-anisidin lebhaftes Scharlachrot
    Gekuppelt mit der
    Diazo2'bzw. Tetrazoverbindung aus 2' 3-OxynaphthovI bzw. Nuance
    BIS-2 # 3-Oxynaphthovl-
    verbindÜng aus
    3'-Amino-¢'-methylbenzoyl- Anilin klares Rot
    oc-naphthylamin
    desgl. 2-Toluidin klares Rot
    desgl. 2-Anisidin klares gelbstichiges Rot
    desgl. 2-Phenetidin klares Rot
    desgl. 3-Nitroanilin klares blaustichiges Rot
    desgl. 2-Aminohydrochinon- klares Rot
    dimethyläther
    desgl. oc-Naphthylamin klares blaustichiges Rot
    3'-Amino-4'-methylbenzoyl- 3-Anisidin klares Rot
    ß-naphthylamin
    desgl. 3-Phenetidin klares Rot
    desgl. 4-Chloranilin klares Rot
    desgl. q-Anisidin lebhaftes Scharlachrot
    desgl. 4-Phenetidin klares Rot
    desgl. 5-Chlor-2-toluidin klares Rot
    desgl. 4-Chlor-2-anisidin klares Rot
    3'-Amino-4'-methylbenzoyl- oc-Naphthylamin klares Rot
    aminohydrochinondimethyläther
    desgl. Dianisidin braunes Granat
    3'-Amino-4'-methylbenzoyl- Anilin gelbstichigrot
    2 . 5-dichloranilin
    desgl. 4-Anisidin gelbstichigrot
    desgl. oc-Naphthylamin sattes Rot
    3'-Amino-4'-methylbenzoyl- 2-Chloranilin lebhaftes Scharlachrot
    q.-chlor-2-toluidin
    desgl. 3-Toluidin lebhaftes Scharlach
    desgl. q.-Toluidin lebhaftes Scharlach
    desgl. oc-Naphthylamm blaustichigrot
    desgl. Dianisidin granatbraun
    3'-Amino-4'-methylbenzoyl- 3-Anisidin Scharlachrot
    5-chlor-2-anisidin
    desgl. 2-Aminohydrochinon- orangebraun
    dimethyläther
    desgl. 4-Chlor-2-anisidin lebhaftes Scharlach
    desgl. 5-Chlor-2-anisidin lebhaftes Scharlach
    desgl. a-Naphthylamin tief blaustichigrot .
    desgl. Dianisidin granatbraun
    Bis-(3'-Amino-4'-methylbenzoyl-) 4-Anisidin kupferbraun
    dianisidin
    Bis-(3'-Amino-4'-methylbenzoyl-) 2-Phenetidin gelbstichiges Rot
    o-tolidin
    Gekuppelt mit der
    Diazo- bzw. Tetxazoverbindung aas 2' 3-Oxynaphthoyl- bzw. Nuance
    . Bis-2#3-Oxynaphthoyl-
    verbindung aus
    Bis-(3'-Amino-4'-methylbenzoyl-) 5-Chlor-2-toluidin rot
    o-tolidin
    desgl. oc-Naphthylamin blaustichiges Rot
    2-Aminotolyl-q.-äthylsulfon 5-Chlor-2-anisidin leuchtend gelbstichiges Rot
    2-Anünotolyl-4-benzylsulfon Anilin klares gelbstichiges
    Scharlach
    desgl. 3-Nitroanilin klares Scharlach
    desgl. 5-Chlor-2-toluidin blaustichiges Rot
    2-Aminotolyl-q.-phenylsulfon o-Anisidin lebhaftes Scharlach
    desgl. 4-Toluidin lebhaftes gelbstichiges Rot
    desgl. 4-Chlor-2-anisidin rot
    desgl. Dianisidin braunes Granat
    3-Amino-4-äthoxydiphenylsulfon 2-Anisidin weinrot
    desgl. z-Phenetidin klares Rot
    desgl. 5-Chlor-2-toluidin blaustichigrot
    desgl. 5-Chlor-2-anisidin klares Scharlachrot
    3-Amino-q.-chlordiphenylsulfon , 2-Phenetidin " orangerot
    desgl. 3-Toluidin orangerot
    desgl. . @@ 3-Nitroanilin gelbstichigrot
    2-Aminotoluol-4-sulfodimethylamid 2-Phenetidin , klares Orangerot
    desgl. 4-Chlor-2-anisidin klares gelbstichiges Rot
    desgl. cc-Naphthylamin klares Rot
    2-Aminophenetol-4-sulfodimethylamid 4-Chlor-2-anisidin blaustichigrot
    desgl. oc-Naphthylamin blaustichigrot
    2-Aminotoluol-4-sulfo-N-methylanilid 3-Toluidin lebhaftes Scharlach
    desgl. 4-Chloranilin lebhaftes Scharlach
    desgl. 5-Chlor-2-toluidin - klares Rot
    desgl. 5-Chlor-2-anisidin lebhaftes Scharlach

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH; Abänderung des durch das Patent 475 553a K1. 8m, Zusatz zum Hauptpatent 467 545, IG. 8m, geschützten Verfahrens zur Erzeugung echter Färbungen auf der pflanzlichen Faser, darin bestehend, daß man an Stelle von 2 # 3-Oxynaphthoesäure- ß-naphthalid hier beliebige andere 2 # 3- Oxynaphthoes,äurearylide mit den in dem Patent 475 553 beanspruchtenAminobasen kuppelt, . I ,
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