DE469340C - Verfahren zur Darstellung von substantiven Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von substantiven Disazofarbstoffen

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DE469340C
DE469340C DEI30579D DEI0030579D DE469340C DE 469340 C DE469340 C DE 469340C DE I30579 D DEI30579 D DE I30579D DE I0030579 D DEI0030579 D DE I0030579D DE 469340 C DE469340 C DE 469340C
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DE
Germany
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disazo dyes
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Expired
Application number
DEI30579D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Stuesser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von substantiven Disazofarbstoffen Durch die deutschen Patentschriften 380058 und 382 427 sind Verfahren zur Darstellung unsvinmetrischer Dis- und Polvazofarbstoffe unter Schutz gestellt, die man erhält, wenn man die Tetrazoverbindung der 4 # 4''-Diaminodiphenyl-3.3'-dicarbonsäure mit zwei verschiedenen Kupplungskomponenten kombiniert, von denen die eine Sulfo- oder Carboxvlgruppen bzw. andere wasserlöslich machende Gruppen, wie Hvdroxvlgruppen, Aminogruppen oder Ketoniethvlengruppen, enthält.
  • Es wurde nun gefunden, daß man gleichfalls sehr wertvolle Farbstoffe dieser Klasse urbült, wenn man die Tetrazoverbindung der 4 # 4'-Diaminodiphenvl-3 # 3'-dicarbonsäure und ihre Derivate mit zwei Kupplungskomponenten vereinigt, von denen jede Sulfo-oder Carboxylgruppen bzw. andere wasserlnslich machende Gruppen enthält, wobei wenigstens eine der Kupplungskomponenten eine Arylnaphtlivlaminsulfosäure oder eines ihrer Derivate ist. Die Farbstoffe weisen neben einer besseren Löslichkeit besonders in kalkhaltigem Wasser gegenüber denjenigen der obenerwähnten Patentschriften auch eine gute Wasser- bzw. Waschechtheit der mit Metallsalzen nachbehandelten Färbungen auf. Auch ist die Lichtechtheit der nachgekupferten Färbungen eine sehr gute. Die Kupplung der Tetrazoverbindung der 4 # 4'-Diaminodiphenyl-3 # 3'-dicarbons.äure mit den Kupplungskomponenten kann in beliebiger Reihenfolge vorgenommen werden.
  • Beispiel i 272 Gewichtsteile 4 # q.''-Diaminodiphenyl-3 ' 3'-dicarbonsäure werden in bekannter Weise tetrazotiert und mit 63o Gewichtsteilen 8-Oxy -i-phenv laminonaphtlialin-q.-sulfosäure sodaalkalisch bei Gegenwart von Pyridin gekuppelt. Das Kupplungsgemisch wird zum Schluß auf etwa 4o0 erwärmt, ausgesalzen und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das Baumwolle blau anfärbt. Durch Nachkupfern wird die Färbung grünstichiger und gleichzeitig wasch-und lichtecht. Beispiel e 272 Gewichtsteile ;4 # 4.'-Diaininodiphenvl-3 # 3'-dicarbonsäure werden tetrazotiert und mit 315 Gewichtsteilen 5-Oxy-2-plienvlnaphthylamin-7-sulfOsäure bicarbonatalkalisch gekuppelt. Das Zwischenprodukt wird abfiltriert und in sodaalkalischer Lösung bei Gegenwart von Pyridin mit 224. Gewichtsteilen i-Oxynaphtlialin-5-sulfosäure gekuppelt. Zur Beendigung der Kupplung erwärmt man auf etwa 4o°, salzt aus, filtriert ab und trocknet. Der Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit blauroter Farbe löst und Baumwolle und Kunstseide rotviolett anfärbt. Durch Nachbehandlung der Färbung mit Kupfersalzen erhält man ein wasch- und lichtechtes Blauviolett.
  • Beispiel 3 z72 Gewichtsteile 4 # 4'-Diaminodiphenyl-3 ' 3'-dicarbonsäure werden tetrazotiert und mit 3 r 5 Gewichtsteilen 8-Oxy-r-phenylaminonaphthalin-4-sulfosäure bicarbonatalkalisch gekuppelt. Nach beendigter Bildung des Zwischenproduktes fügt man eine Lösung von 287 Gewichtsteilen Sulfoacetessig-o-anisidid hinzu, macht sodaalkalisch und erwärmt auf etwa 4o° bis zur Beendigung der Kupplung; dann salzt man aus, filtriert ab und trocknet. Der Farbstoff ist ein schwarzes Pulver, das in Wasser mit graublauer Farbe gut löslich ist. Auf Baumwolle gefärbt erhält man ein Graublau, das durch Nachbehandeln mit Küpfersalzen in ein klares wasch-und lichtechtes Grün übergeht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man tetrazotierte 4. # 4'-Diarninodiphenyl-3 ' 3'-dicarbonsäure und ihre Derivate in beliebiger Reihenfolge mit einerArylnaphthylaminsulfosäure oder einem ihrer Derivate und solchen Azokomponenten kuppelt, die Sulfo- oder Carboxylgruppen oder andere wasserlöslich machende Gruppen, wie Hydroxylgruppen, Aminogruppen oder Ketomethylengruppen, enthalten.
DEI30579D 1927-03-10 1927-03-11 Verfahren zur Darstellung von substantiven Disazofarbstoffen Expired DE469340C (de)

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