DE4432888A1 - Use of aryluracils in the semi and non-selective area of weed control - Google Patents
Use of aryluracils in the semi and non-selective area of weed controlInfo
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- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Abstract
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten Aryluracilen (bzw. Aryl-thio uracilen - oder zu diesen Aryluracilen bzw. Aryl-thiouracilen isomeren Verbindungen) zur semi- und nicht-selektiven Unkrautbekämpfung.The invention relates to the use of known aryl uracils (or aryl thio uracilen - or compounds isomeric to these aryl uracils or aryl thiouracils) for semi and non-selective weed control.
Aryluracile (bzw. Aryl-thio-uracile) sind Herbizide Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. WO-A 91/00278, US-P 4979982, US-P 5169430, EP-A 408382, EP-A 563384, US-P 5084084, US-P 5127935, US-P 5154755, DE-P 43 27 743/LeA 29902 vom 18.8.1993, DE-P 43 43 451/LeA 30127 vom 20.12.1993, DE-P 44 14 326/LeA 30304 vom 25.4.1994). Zur Verwendung der bekannten Aryl uracile (bzw. Aryl-(thio)uracile) im semi- und nicht-selektiven Bereich der Unkraut bekämpfung ist jedoch bisher nichts bekannt geworden.Aryluracile (or Aryl-thio-uracile) are the subject of a number of herbicides Patent applications (see WO-A 91/00278, US-P 4979982, US-P 5169430, EP-A 408382, EP-A 563384, US-P 5084084, US-P 5127935, US-P 5154755, DE-P 43 27 743 / LeA 29902 from August 18, 1993, DE-P 43 43 451 / LeA 30127 from December 20, 1993, DE-P 44 14 326 / LeA 30304 from April 25, 1994). To use the well-known aryl uracile (or aryl- (thio) uracile) in the semi and non-selective area of weeds Fighting has so far not become known.
Überraschenderweise wurde nun gefunden daß eine Reihe von bekannten herbiziden Wirkstoffen aus der Gruppe der Aryluracile (bzw. Aryl-thiouracile - oder zu diesen Aryluracilen bzw. Aryl-thiouracilen isomeren Verbindungen) - sowohl alleine, aber auch bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbiziden Wirkstoffen beispiels weise aus den Stoffklassen der Carbonsäuren, Diphenylether, Diazin(on)e oder Tri azin(on)e, Harnstoffe und Pyridinderivate - sehr gut zur Bekämpfung von mono kotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich geeignet sind. Surprisingly, it has now been found that a number of known herbicides Active substances from the group of aryluracils (or aryl-thiouracile - or to these Aryluracils or aryl-thiouracilen isomeric compounds) - both alone, but even when used together with known herbicidal active ingredients, for example example from the classes of carboxylic acids, diphenyl ether, diazin (on) e or tri azin (on) e, ureas and pyridine derivatives - very good for combating mono cotyledon and dicotyledon weeds suitable in the semi and non-selective range are.
Gegenstand der Erfindung sind also Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einem Aryluracil bzw. einem Aryl-thiouracil der allgemeinen Formel (I)The invention thus relates to means for controlling weeds in the semi and non-selective range, characterized by an effective content of one Aryluracil or an arylthiouracil of the general formula (I)
oder einer dazu isomeren Verbindung der allgemeinen Formel (Ia)or an isomeric compound of the general formula (Ia)
wobei in den Formeln (I) und (Ia) jeweils
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R² für Halogen oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,where in formulas (I) and (Ia), respectively
Q¹ represents oxygen or sulfur,
Q² represents oxygen or sulfur,
R¹ represents hydrogen or halogen,
R² represents halogen or cyano,
R³ represents the grouping below,
-A¹ -A²-A³-A¹ -A²-A³
worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO-
oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff; Hydroxy,
Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder (A¹) für
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl,
Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff; Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO-
oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff; Alkyl,
Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder (A²) für
jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl,
Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und
A³ für Wasserstoff; Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thio
cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlor
sulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Alkoxy, Alylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino,
Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy,
Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy,
Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkyl
alkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxy
carbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Hetero
cyclylalkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff; Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, steht,
R⁵ für Wasserstoff; Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht,
und gegebenenfalls einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von
Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) enthält:wherein
A¹ is a single bond, oxygen, sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, wherein A⁴ is hydrogen; Hydroxy, alkyl, alkoxy, aryl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl, or (A¹) represents in each case optionally substituted alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkynediyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or arendiyl,
A² for a single bond, for oxygen; Sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, wherein A⁴ is hydrogen; Represents alkyl, aryl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl, or (A²) represents in each case optionally substituted alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or arendiyl, and
A³ for hydrogen; Hydroxy, mercapto, amino, cyano, isocyano, thio cyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, halogen or for optionally substituted alkyl, alkoxy, allythio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, dialkoxy ( thio) phosphoryl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, alkylidenamino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino, alkynyloxycarbonyl, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkyl alkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylidenamino, cycloalkyloxycarbonyl, cycloalkylalkoxy aryl, aryl, aryloxycarbonyl, aryl, aryl, aryloxycarbonyl, aryl, aryl, aryl, aryloxycarbonyl Heterocyclyl, heterocyclylalkyl, heterocyclicalkoxy or heterocyclylalkoxycarbonyl,
R⁴ for hydrogen; Halogen or optionally substituted alkyl,
R⁵ for hydrogen; Halogen or represents optionally substituted alkyl, and
R⁶ represents hydrogen, hydroxy, amino or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl,
and optionally one or more compounds from a second group of herbicides which contain the compound classes (a) to (e) mentioned below:
- (a) Carbonsäuren, wie z. B. 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-Amino- 3,5,6-trichlor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-Amino-4-(hydroxy methylphosphinyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), γ- (Hydroxymethylphosphinyl)-l-α-aminobutyryl-l-alanyl-l-alanin (Bialaphos), N- Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-pyridin-3-carbonsäure (Imazapyr) sowie das Isopropylammoniumsalz hiervon;(a) carboxylic acids such as e.g. B. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 4-amino 3,5,6-trichloropyridin-2-yl-oxyacetic acid (triclopyr), 2-amino-4- (hydroxy methylphosphinyl) butanoic acid ammonium salt (glufosinate ammonium), γ- (Hydroxymethylphosphinyl) -l-α-aminobutyryl-l-alanyl-l-alanine (Bialaphos), N- Phosphonomethyl-glycine (glyphosate) and the isopropylammonium salt and the trimethylsulfonium salt thereof, or 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid (imazapyr) and that Isopropylammonium salt thereof;
- (b) Diphenylether, wie z. B. 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro phenyl-ether (Oxyfluorfen);(b) Diphenyl ether, such as. B. 2-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro phenyl ether (oxyfluorfen);
- (c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z. B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i-propyl amino- 1,3,5-trriazin (Atrazin), 2-Chlor-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 5-Brom-3-s-butyl-6-methyl-uracil (Bromacil) oder 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin);(c) diazin (on) e, or triazin (on) e, such as. B. 2-Chloro-4-ethylamino-6-i-propyl amino-1,3,5-trriazine (atrazine), 2-chloro-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazine (Simazine), 5-bromo-3-s-butyl-6-methyl-uracil (bromoacil) or 4-amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one (metribuzin);
- (d) Harnstoffe, wie z. B. 3-(3,4-Dichlor-phenyl)- 1,1 -dimethyl-harnstoff (Diuron) oder 3-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-1-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-- harnstoff (Sulfometuron-methyl);(d) ureas, such as. B. 3- (3,4-dichlorophenyl) 1,1-dimethyl urea (diuron) or 3- (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) -1- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) - urea (sulfometuron-methyl);
- (e) Pyridinderivate, wie z. B. 1,1′-Dimethyl-4,4′-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder 1,1 ′-ethylen-2,2′-bipyridinium-chlorid (Diquat).(e) pyridine derivatives such as e.g. B. 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium chloride (paraquat) or 1,1 ′ ethylene-2,2′-bipyridinium chloride (diquat).
Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit einer Ver
bindung der Formel (I) oder (Ia) - oben - worin
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,Of particular interest are herbicidal compositions according to the invention with a compound of the formula (I) or (Ia) - above - in which
Q¹ represents oxygen or sulfur,
Q² represents oxygen or sulfur,
R¹ represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine,
R² represents fluorine, chlorine, bromine, iodine or cyano,
R³ represents the grouping below,
-A¹-A²-A³-A¹-A²-A³
worin
A¹für eine Einfachbindung, für Sauerstoff; Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder
die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff; Hydroxy, C₁-C₄-
Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl
steht, oder (A¹) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom
substituiertes C₁-C₆ Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalkendiyl, C₂-
C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cydoalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen
steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff; Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder
die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff; Hydroxy, C₁-C₄-
Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl
steht, oder (A²) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom
substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalkendiyl, C₂-
C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen
steht,
A³ für Wasserstoff; Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro,
Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für
jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkyl
amino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch
Halogen subsutuiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino,
Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxy
carbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden-
oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano,
Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes
Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cyclo
alkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit
jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenen
falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gege
benenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-
Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-
Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl,
Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxy
carbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl,
Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl,
Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl,
Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl,
Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl,
Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furyl
methoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff; Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor
und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff; Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor
und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff; Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils
bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
und gegebenenfalls mit ein oder zwei weiteren Verbindungen aus einer zweiten
Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a)
bis (e) enthält:wherein
A¹ for a single bond, for oxygen; Sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, wherein A⁴ is hydrogen; Hydroxy, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, phenyl, C₁-Cs-alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, or (A¹) is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, C₁-C₆alkanediyl, C₂-C₆alkenediyl, C₂-C₆-azaalkenediyl, C₂-C₆-alkindiyl, C₃-C₆-cycloalkanediyl, C₃-C₆-cycloalkenediyl or phenylene,
A² for a single bond, for oxygen; Sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, wherein A⁴ is hydrogen; Hydroxy, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, phenyl, C₁-Cs-alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, or (A²) for each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, C₁-C₆-alkanediyl, C₂-C₆-alkenediyl , C₂-C₆-azaalkenediyl, C₂-C₆-alkindiyl, C₃-C₆-cycloalkanediyl, C₃-C₆-cycloalkenediyl or phenylene,
A³ for hydrogen; Hydroxy, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, halogen, for each optionally substituted by halogen or C₁-C₄alkoxy alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkyl amino , Alkoxycarbonyl or dialkoxy (thio) phosphoryl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, alkylideneamino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino or alkynyloxy carbonyl each having 2 to 6 carbon atoms in each of which are optionally substituted by halogen Alkenyl, alkylidene or alkynyl groups, each for cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylideneamino, cycloalkyloxycarbonyl or cycloalkylalkoxycarbonyl, each optionally substituted by halogen, cyano, carboxy, C₁-C₄alkyl and / or C₁-C₄alkoxycarbonyl 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and given case s 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, halogen C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄- haloalkyl, C₁-C₄-alkyloxy, C₁-C₄-haloalkyloxy and / or C₁- C₄- alkoxy-carbonyl substituted phenyl, phenyloxy, phenyl-C₁-C₄-alkyl, phenyl-C₁-C₄-alkoxy, phenyloxycarbonyl or phenyl-C₁-C₄-alkoxy carbonyl, (each optionally fully or partially hydrogenated) pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl , Triazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, furyl-C₁-C₄-alkyl, thienyl-C₁-C₄-alkyl, -C₁-C₄-alkyl, isoxazole-C₁-C₄-alkyl, thiazole-C₁-C₄-alkyl, pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, pyrazolylmethoxy, furyl methoxy, represents perhydropyranylmethoxy or pyridylmethoxy,
R⁴ for hydrogen; Is fluorine, chlorine, bromine or alkyl having 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R⁵ for hydrogen; Fluorine, chlorine, bromine or alkyl having 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by fluorine and / or chlorine, and
R⁶ for hydrogen; Hydroxy, amino or alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or cyano, each having up to 4 carbon atoms,
and optionally with one or two further compounds from a second group of herbicides which contains the compound classes (a) to (e) mentioned below:
- (a) Carbonsäuren, wie z. B. 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-Amino- 3,5,6-trichlor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-Amino-4-(hydroxy methylphosphinyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), γ- (Hydroxymethylphosphinyl)-l-α-aminobutyryl-l-alanyl-l-alanin (Bialaphos), N- Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-pyridin-3-carbonsäure (Imazapyr) sowie das Isopropylammoniumsalz hiervon;(a) carboxylic acids such as e.g. B. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 4-amino 3,5,6-trichloropyridin-2-yl-oxyacetic acid (triclopyr), 2-amino-4- (hydroxy methylphosphinyl) butanoic acid ammonium salt (glufosinate ammonium), γ- (Hydroxymethylphosphinyl) -l-α-aminobutyryl-l-alanyl-l-alanine (Bialaphos), N- Phosphonomethyl-glycine (glyphosate) and the isopropylammonium salt and the trimethylsulfonium salt thereof, or 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-i- propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid (imazapyr) and that Isopropylammonium salt thereof;
- (b) Diphenylether, wie z. B. 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro-phe nyl-ether (Oxyfluorfen);(b) Diphenyl ether, such as. B. 2-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro-phe nyl ether (oxyfluorfen);
- (c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z. B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i-propyl amino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-Chlor-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 5-Brom-3-s-butyl-6-methyl-uracil (Bromacil) oder 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin);(c) diazin (on) e, or triazin (on) e, such as. B. 2-Chloro-4-ethylamino-6-i-propyl amino-1,3,5-triazine (atrazine), 2-chloro-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazine (Simazine), 5-bromo-3-s-butyl-6-methyl-uracil (bromoacil) or 4-amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one (metribuzin);
- (d) Harnstoffe, wie z. B. 3-(3,4-Dichlor-phenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff (Diuron) oder 3-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-1-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-- harnstoff (Sulfometuron-methyl);(d) ureas, such as. B. 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethyl-urea (diuron) or 3- (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) -1- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) - urea (sulfometuron-methyl);
- (e) Pyridinderivate, wie z. B. 1,1′-Dimethyl-4,4′-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder 1, 1′-ethylen-2,2′-bipyridinium-chlorid (Diquat).(e) pyridine derivatives such as e.g. B. 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium chloride (paraquat) or 1, 1'-ethylene-2,2'-bipyridinium chloride (diquat).
Von ganz besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit einer
Verbindung der Formel (I) oder (Ia) - oben - worin
Q¹ fur Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff; Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,Of particular interest are herbicidal compositions according to the invention with a compound of the formula (I) or (Ia) - above - in which
Q¹ represents oxygen or sulfur,
Q² represents oxygen or sulfur,
R1 is hydrogen; Is fluorine, chlorine or bromine,
R² represents fluorine, chlorine, bromine, iodine or cyano,
R³ represents the grouping below,
-A¹-A²-A³-A¹-A²-A³
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff; Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder
die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff; Hydroxy, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl
oder Ethylsulfonyl steht, oder (A¹) für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-
diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl,
Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder
Propin-1,3 -diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff; Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder
die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff; Hydroxy, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A²)
für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan- 1,2-
diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl,
Ethin-1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff; Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy
oder Ethoxy subsituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s-
oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-
Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-
Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl
amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-
oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder
Dipropoxyphosphoryl, Diisopropoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls
durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy,
Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butyliden
amino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl,
Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl
oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder
Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo
hexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl
methyl, Cycloproopylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,
Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclo
pentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl
oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri
fluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes
Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes)
Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl,
Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl,
Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl,
Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyndinylmethyl,
Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy
steht,
R⁴ für Wasserstoff; Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor
und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R⁵ für Wasserstoff; Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor
und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff; Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Propenyl oder Propinyl steht,
und gegebenenfalls mit ein oder zwei Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von
Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) enthält:in which
A¹ for a single bond, for oxygen; Sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, wherein A⁴ is hydrogen; Hydroxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, or (A¹) is methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2- diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1,2-diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, Ethyne-1,2-diyl, propyne-1,2-diyl or propyne-1,3-diyl,
A² for a single bond, for oxygen; Sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, wherein A⁴ is hydrogen; Hydroxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl or phenylsulfonyl, or (A²) is methylene, ethane-1,1 -diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1,2-diyl, propene-1,2-diyl , Propene-1,3-diyl, ethyne-1,2-diyl, propyne-1,2-diyl or propyne-1,3-diyl,
A³ for hydrogen; Hydroxy, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, sulfo, fluorine, chlorine, bromine, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s-, optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy - or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, n-, i-, s - or t-pentyloxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i- Propylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butyl amino, dimethylamino, diethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethoxyphosphoryl, diethoxyphosphoryl or dipropoxyphoxyphosphoryl, diis for propenyl, butenyl, propenyloxy, butenyloxy, propenylamino, butenylamino, propylideneamino, butylidene amino, propenyloxycarbonyl, butenyloxycarbonyl, pro, each optionally substituted by fluorine or chlorine pinyl, butynyl, propynyloxy, butynyloxy, propynylamino, butynylamino, propynyloxycarbonyl or butynyloxycarbonyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl or cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclo hexyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl methyl, cycloproopylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, cyclopentylidenamino, cyclohexylidenoxycarbonyl , Fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl and / or ethoxycarbonyl substituted phenyl, phenyloxy, benzyl, phenylethyl, Benzyloxy, phenyloxycarb onyl, benzyloxycarbonyl, (each optionally fully or partially hydrogenated) pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, furylmethylmethylmylylmethylmylylmethylmylylmethylmethylmethylmethyl Isoxazolmethyl, thiazolmethyl, pyndinylmethyl, pyrimidinylmethyl, pyrazolylmethoxy, furylmethoxy or pyridylmethoxy,
R⁴ for hydrogen; Is fluorine, chlorine or represents methyl or ethyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R⁵ for hydrogen; Is fluorine, chlorine or represents methyl or ethyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, and
R⁶ for hydrogen; Is hydroxyl, amino or represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, propenyl or propynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or cyano,
and optionally with one or two compounds from a second group of herbicides which contain the compound classes (a) to (e) mentioned below:
- (a) Carbonsäuren, wie z. B. 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-Amino- 3,5,6-trichlor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-Amino-4-(hydroxy methylphosphinyl)-butansäure-Annnoniumsalz (Glufosinate-Ammonium), γ- (Hydroxymethylphosphinyl)-l-α-aminobutyryl-l-alanyl-l-alanin (Bialaphos), N- Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl- 5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-pyridin-3-carbonsäure (Imazapyr) sowie das Iso propylammoniumsalz hiervon;(a) carboxylic acids such as e.g. B. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 4-amino 3,5,6-trichloropyridin-2-yl-oxyacetic acid (triclopyr), 2-amino-4- (hydroxy methylphosphinyl) butanoic acid ammonium salt (glufosinate ammonium), γ- (Hydroxymethylphosphinyl) -l-α-aminobutyryl-l-alanyl-l-alanine (Bialaphos), N- Phosphonomethyl-glycine (glyphosate) and the isopropylammonium salt and the trimethylsulfonium salt thereof, or 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-i-propyl- 5-oxo-1H-imidazol-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid (imazapyr) and the iso propylammonium salt thereof;
- (b) Diphenylether, wie z. B. 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro phenyl-ether (Oxyfluorfen);(b) Diphenyl ether, such as. B. 2-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro phenyl ether (oxyfluorfen);
- (c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z. B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i-propyl amino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-Chlor-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 5-Brom-3 -s-butyl-6-methyl-uracil (Bromacil) oder 4-Amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methyithio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin); (c) diazin (on) e, or triazin (on) e, such as. B. 2-Chloro-4-ethylamino-6-i-propyl amino-1,3,5-triazine (atrazine), 2-chloro-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazine (Simazine), 5-bromo-3-s-butyl-6-methyl-uracil (bromoacil) or 4-amino-6-t- butyl-4,5-dihydro-3-methyithio-1,2,4-triazin-5-one (metribuzin);
- (d) Harnstoffe, wie z. B. 3-(3,4-Dichlor-phenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff (Diuron) oder 3-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-1-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-- harnstoff (Sulfometuron-methyl);(d) ureas, such as. B. 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethyl-urea (diuron) or 3- (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) -1- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) - urea (sulfometuron-methyl);
- (e) Pyridinderivate, wie z. B. 1,1′-Dimethyl-4,4′-bipyridinium-chlorid (Paraquat) oder 1,1′-ethylen-2,2′-bipyridinium-chlorid (Diquat).(e) pyridine derivatives such as e.g. B. 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium chloride (paraquat) or 1,1'-ethylene-2,2'-bipyridinium chloride (diquat).
Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Ver
bindungen der Formel (I) seien im einzelnen genannt:
1-(4-Chlor-3-methylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-met-hyl-4-trifluor
methyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-methylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-
dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-methylsulfonylamino
phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimi-din, 1-(4-
Chlor-3-ethylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4--trifluormethyl-
1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-ethylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-
amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-ethylsulfonylamino-phenyl)-
3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-n-
propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluo-rmethyl-1(2H)-
pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-n-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-
amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-n-propylsulfonylamino
phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimi-din, 1-(4-
Chlor-3-i-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl--4-trifluor
methyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-i-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro
2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-i-propylsulfonyl
amino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl 1(2H)-pynmidin, 1-
(4-Chlor-3-methylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo--3-methyl-4-
trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-methylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-
3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-
methylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4--trifluor
methyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-di
hydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pynmidin, 1-(4-Chlor-3-ethyl
sulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-triflu-ormethyl-
1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-
dioxo-3 -methyl-4-trifiuormethyi- 1(2H)-pyrimidin, 1- (4-Chlor-3-n-propylsulfonyl
amino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethy-l-1(2H)-
pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-n-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-d-i
oxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-n-propylsulfonylamino-
2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H-)-pyrimidin, 1-
(4-Chlor-3-i-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dio-xo-3-methyl-4-
trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Chlor-3-i-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-
3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-i-
propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3 -methyl-4-trifluor
methyl-1(2H)-pyrimidin.Examples of the compounds of the formula (I) to be used as mixture partners according to the invention are:
1- (4-chloro-3-methylsulfonylamino-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoro methyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro -3-methylsulfonylamino-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-3-methylsulfonylamino phenyl) -3, 6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) pyrimidine, 1- (4-chloro-3-ethylsulfonylaminophenyl) -3,6-dihydro-2,6 -dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro-3-ethylsulfonylamino-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4 -trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-3-ethylsulfonylamino-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine , 1- (4-chloro-3-n-propylsulfonylamino-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4th -Chlor-3-n-propylsulfonylamino-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-3-n- propylsulfonylamino phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimi-din, 1- (4-chloro-3-i-propylsulfonylam ino-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl - 4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro-3-i-propylsulfonylamino-phenyl) - 3,6-dihydro 2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-3-i-propylsulfonylamino-phenyl) -3,6-dihydro-2 , 6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl 1 (2H) -pynmidine, 1- (4-chloro-3-methylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-- 3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) pyrimidine, 1- (4-chloro-3-methylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4 -trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-3-methylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4 - trifluoromethyl- 1 (2H) pyrimidine, 1- (4-chloro-3-ethylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-di hydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pynmidine, 1- (4-chloro-3-ethyl sulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) pyrimidine , 1- (4-Cyano-3-ethylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4th -Chlor-3- n-propylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-l-1 (2H) pyrimidine, 1- (4-chloro-3- n-propylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-di oxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-3-n- propylsulfonylamino-2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H -) pyrimidine, 1- (4-chloro-3-i-propylsulfonylamino- 2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dio-xo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-chloro-3-i-propylsulfonylamino-2 -fluorophenyl) - 3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-amino-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-3-i-propylsulfonylamino-2-fluoro- phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoro methyl-1 (2H) pyrimidine.
Die Verbindungen der Formel (I) - bzw. (Ia) - sind in den oben angegebenen Patent anmeldungen bzw. Patentschriften beschrieben.The compounds of formula (I) - or (Ia) - are in the above-mentioned patent applications or patents described.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben definierten Wirkstoffe der Formel (I) - bzw. (Ia) - gegebenenfalls in Kombination mit den oben in der zweiten Gruppe genannten Wirkstoffen - eine besonders hohe Wirksamkeit bei der Bekämpfung von Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich aufweisen.It has now surprisingly been found that the active compounds of the formula defined above (I) - or (Ia) - optionally in combination with those above in the second group active ingredients mentioned - a particularly high effectiveness in combating Show weeds in the semi and non-selective range.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe bzw. Wirkstoffmischungen können sowohl in konventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihen weite) in Plantagenkulturen (z. B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie- und Gleis anlagen, auf Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim Minimum-Tillage-Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Ab brenner (Krautabtötung z. B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z. B. in Baumwolle). Ferner sind sind sie für den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatz gebiete sind Baumschulen, Forst, Grünland und Zierpflanzenbau.The active ingredients or active ingredient mixtures to be used according to the invention can both in conventional cultivation methods (row crops with suitable rows wide) in plantation crops (e.g. wine, fruit, citrus) as well as in industrial and track facilities, on paths and squares, but also for stubble treatment and at Minimum tillage procedures are used. They are still suitable as Ab burner (killing herbs, e.g. in potatoes) or as defoliants (e.g. in cotton). They are also suitable for use on fallow land. Further use areas are tree nurseries, forest, grassland and ornamental plant growing.
Als Unkräuter, die durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkom
binationen gut bekämpft werden können, seien beispielsweise genannt:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Solanum,
Cirsium, Carduus, Sonchus, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon,
Emex, Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus,
Taraxum, Mentha.Examples of weeds which can be combated well by the active compounds or combinations of active compounds according to the invention are:
Dicotyledon weeds of the genera Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Solanor, Cirsium, Cardu Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Sida, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxum, Mentha.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorhum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Papalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactylocenium, Agrostis, Mopecurus, Apera.Monocot weeds of the genera Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorhum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Papalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactylocenium, Agrostis, Mopecurus, Apera.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.The use of the active substances and combinations of active substances according to the invention is however, in no way limited to these genera, but extends in the same Also in other plants.
Soweit Mischungen der Verbindungen der Formel (I) bzw. (Ia) mit den oben unter (a) bis (e) genannten Herbiziden ("zweite Gruppe von Herbiziden") erfindungsgemäß ver wendet werden, können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoff kombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Hierbei entfallen jeweils im allgemeinen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) bzw. (Ia) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile von einem oder zwei der oben unter (a) bis (e) genannten Herbizide.As far as mixtures of the compounds of formula (I) or (Ia) with the above under (a) bis (e) mentioned herbicides ("second group of herbicides") according to the invention can be applied, the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied in relatively large areas. This does not apply generally 0.001 to 1000 per part by weight of active compound of the formula (I) or (Ia) Parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight, particularly preferably 0.1 to 10 parts by weight of one or two of the herbicides mentioned under (a) to (e) above.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, sol Liche powder, granules, suspension emulsion concentrates, impregnated with active ingredient Natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymeric substances.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing of the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid Carriers, if necessary using surface-active agents, that is Emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as Chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar Solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage z. B. Ammoniumsalze und natürliche Ge steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.As solid carriers come into question, for. B. ammonium salts and natural Ge stone powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Mont morillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse Silicic acid, aluminum oxide and silicates, come as solid carriers for granules in question: e.g. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, Pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules made of organic material such as sawdust, Coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foam Generating funds are possible: z. B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkyl aryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; as dispersants come into question: z. B. lignin sulfite and Methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein. Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine substances and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff; vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient; preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zu Anwendung gebracht werden.The active compound combinations according to the invention are generally in the form of Ready formulations applied. The one in the drug combinations Active ingredients contained can also be used in individual formulations mixed, d. H. be used in the form of tank mixes.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit weiteren bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei wiederum Fertig formulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Boden struktur-verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenver trägliche mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das handelsübliche "Oleo Dupont 11E") oder Ammoniumsalze, wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.The active substances and combinations of active substances according to the invention can be used as such or in their formulations also in a mixture with other known ones Herbicides for weed control are used, again in turn formulations or tank mixes are possible. A mix with others known active ingredients, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, Protection against bird feed, growth substances, plant nutrients and soil Structural improvements are possible. Can be used for certain applications it may also be advantageous to plant in the formulations as additional additives inert mineral or vegetable oils (e.g. the commercially available "Oleo Dupont 11E ") or ammonium salts, such as, for example, ammonium sulfate or ammonium rhodanide to record.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üb licher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen oder Streuen.The active substances and combinations of active substances according to the invention can, as such, in Form of their formulations or those prepared from them by further dilution Application forms, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, Powders, pastes and granules can be used. The application happens in practice Licher way, e.g. B. by pouring, spraying, spraying or scattering.
In den durchgeführten Anwendungsversuchen zeigten die Verbindungen der Formel (I) bzw. (Ia) - auch in Kombination mit den oben unter (a) bis (e) aufgeführten Herbiziden der zweiten Gruppe, wie z. B. dem Isopropylammoniumsalz von N- Phosphonomethyl-glycin ("Roundup") - sehr gute Eigenschaften für die Anwendung im semi- und nicht-selektiven Bereich der Unkrautbekämpfung.In the application tests carried out, the compounds of the formula showed (I) or (Ia) - also in combination with those listed under (a) to (e) above Herbicides of the second group, such as. B. the isopropylammonium salt of N- Phosphonomethyl-glycine ("Roundup") - very good properties for the application in the semi and non-selective area of weed control.
Claims (8)
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R² für Halogen oder Cyano steht,
R³für die nachstehende Gruppierung steht,-A¹-A²-A³worin
A¹für eine Einfachbindung, für Sauerstoff; Schwefel, -SO-, -SO₂-, - CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff; Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Aryl sulfonyl steht, oder (A¹) für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff; Schwefel, -SO-, -SO₂-, - CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff; Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder (A²) für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkedyil, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und
A³ für Wasserstoff; Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl amino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyioxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxy carbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Hetero cyclylalkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff; Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, steht,
R⁵ für Wasserstoff; Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff; Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht.1. Semi-selective and non-selective herbicidal compositions, characterized by an effective content of at least one aryluracil or one arylthio uracil of the general formula (I) or an isomeric compound of the general formula (Ia) where in formulas (I) and (Ia), respectively
Q¹ represents oxygen or sulfur,
Q² represents oxygen or sulfur,
R¹ represents hydrogen or halogen,
R² represents halogen or cyano,
R³ represents the grouping below, -A¹-A²-A³worin
A¹ for a single bond, for oxygen; Sulfur, -SO-, -SO₂-, - CO- or the grouping -N-A⁴-, where A⁴ is hydrogen; Hydroxy, alkyl, alkoxy, aryl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl, or (A¹) represents in each case optionally substituted alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or arendiyl,
A² for a single bond, for oxygen; Sulfur, -SO-, -SO₂-, - CO- or the grouping -N-A⁴-, where A⁴ is hydrogen; Alkyl, aryl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl, or (A²) represents in each case optionally substituted alkanediyl, alkedyil, azaalkenediyl, alkynediyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or arendiyl, and
A³ for hydrogen; Hydroxy, mercapto, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, halogen or for optionally optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkyl amino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, dialkoxy ( thio) phosphoryl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, alkylidenamino, alkenyloxy carbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino, alkynyloxycarbonyl, cycloalkyl, cycloalkyioxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylidenamino, cycloalkyloxycarbonyl, cycloalkylalkoxy aryloxyoxy, Heterocyclyl, heterocyclylalkyl, heterocyclicalkoxy or heterocyclylalkoxycarbonyl,
R⁴ for hydrogen; Halogen or optionally substituted alkyl,
R⁵ for hydrogen; Halogen or represents optionally substituted alkyl, and
R⁶ for hydrogen; Hydroxy, amino or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl.
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R² für Halogen oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht,-A¹-A²-A³worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff; Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff; Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Aryl sulfonyl steht, oder (A¹) für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff; Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff; Alkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht, oder (A²) für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cycloalkendiyl oder Arendiyl steht, und
A³ für Wasserstoff; Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl amino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Dialkoxy(thio)phosphoryl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxy carbonyl, Aryl, Aryloxy, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Hetero cyclylalkoxy oder Heterocyclylalkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff; Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, steht,
R⁵ für Wasserstoff; Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff; Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl steht,
und zusätzlich einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) enthält:
- (a) Carbonsäuren, wie z.B 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4- Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2- Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure-Animoniumsalz (Glu fosinate-Ammonium), γ(Hydroxymethylphosphinyl)-1-α-aminobutyryl l-alanyl-l-alanin (Bialaphos), N-Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2-(4, 5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol- 2-yl)-pyridin-3-carbonsäure (Imazapyr) sowie das Isopropyl ammoniumsalz hiervon;
- (b) Diphenylether, wie z. B. 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl-3-ethoxy-4- nitro-phenyl-ether (Oxyfluorfen);
- (c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z. B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i- propylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-Chlor-4,6-bis-ethylamino-1,3,5- triazin (Simazin), 5-Brom-3-s-butyl-6-methyl-uracil (Bromacil) oder 4- Amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on (Metri buzin);
- (d) Harnstoffe, wie z. B. 3-(3,4-Dichlor-phenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff (Diuron) oder 3-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-1-(2-methoxycarbonyl phenylsulfonyl)-harnstoff (Sulfometuron-methyl);
- (e) Pyridinderivate, wie z. B. 1,1′-Dimethyl-4,4′-bipyridinium-chlorid (Para quat) oder 1,1′-ethylen-2,2′-bipyridinium-chlorid (Diquat).
Q¹ represents oxygen or sulfur,
Q² represents oxygen or sulfur,
R¹ represents hydrogen or halogen,
R² represents halogen or cyano,
R³ represents the grouping below, -A¹-A²-A³worin
A¹ for a single bond, for oxygen; Sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, where A⁴ is hydrogen; Hydroxy, alkyl, alkoxy, aryl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl, or (A¹) represents in each case optionally substituted alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or arendiyl,
A² for a single bond, for oxygen; Sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, where A⁴ is hydrogen; Represents alkyl, aryl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl, or (A²) represents in each case optionally substituted alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or arendiyl, and
A³ for hydrogen; Hydroxy, mercapto, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, halogen or for optionally optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkyl amino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, dialkoxy ( thio) phosphoryl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, alkylidenamino, alkenyloxy carbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino, alkynyloxycarbonyl, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylidenamino, cycloalkyloxycarbonyl, cycloalkylalkoxy aryl, aryloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aryl, aryloxycarbonyl, aryl, aryloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aryl, aryloxycarbonyl, aryl, aryloxycarbonyl, aryl, aryloxycarbonyl Heterocyclyl, heterocyclylalkyl, heterocyclicalkoxy or heterocyclylalkoxycarbonyl,
R⁴ for hydrogen; Halogen or optionally substituted alkyl,
R⁵ for hydrogen; Halogen or represents optionally substituted alkyl, and
R⁶ for hydrogen; Is hydroxyl, amino or represents optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl,
and additionally one or more compounds from a second group of herbicides which contain the compound classes (a) to (e) mentioned below:
- (a) carboxylic acids such as 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 4-amino-3,5,6-trichloropyridin-2-yl-oxyacetic acid (triclopyr), 2-amino -4- (hydroxymethylphosphinyl) butanoic acid ammonium salt (glu fosinate ammonium), γ (hydroxymethylphosphinyl) -1-α-aminobutyryl l-alanyl-l-alanine (bialaphos), N-phosphonomethyl-glycine (glyphosate) and the isopropylammonium salt and the trimethylsulfonium salt thereof, or 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid (imazapyr) and the isopropyl ammonium salt thereof ;
- (b) Diphenyl ether, such as. B. 2-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro-phenyl ether (oxyfluorfen);
- (c) diazin (on) e, or triazin (on) e, such as. B. 2-chloro-4-ethylamino-6-i-propylamino-1,3,5-triazine (atrazine), 2-chloro-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazine (simazine), 5-bromo-3-s-butyl-6-methyl-uracil (bromoacil) or 4-amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one (Metri buzin);
- (d) ureas, such as. B. 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethyl-urea (diuron) or 3- (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) -1- (2-methoxycarbonyl phenylsulfonyl) - urea (sulfometuron-methyl);
- (e) pyridine derivatives such as e.g. B. 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium chloride (para quat) or 1,1'-ethylene-2,2'-bipyridinium chloride (diquat).
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff; Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht, -A¹-A²-A³worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff; Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff; Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄- Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A¹) für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆- Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff; Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff; Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄- Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A²) für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆- Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff; Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Di alkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenen falls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁- C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cyclo alkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁-C₄-Halogen alkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyl oxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl, (jeweils gege benenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C ₁-C₄- alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl- C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydro pyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht. 3. Semi-selective and non-selective herbicidal compositions, characterized by an effective content of at least one compound of the formula (I) or (Ia) according to claim 1 wherein
Q¹ represents oxygen or sulfur,
Q² represents oxygen or sulfur,
R1 is hydrogen; Is fluorine, chlorine or bromine,
R² represents fluorine, chlorine, bromine, iodine or cyano,
R³ represents the grouping below, -A¹-A²-A³worin
A¹ for a single bond, for oxygen; Sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, where A⁴ is hydrogen; Hydroxy, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, phenyl, C₁-C₄- alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, or (A¹) for each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine C₁-C₆- alkanediyl, C₂-C₆- Alkenediyl, C₂-C₆-azaalkenediyl, C₂-C₆-alkindiyl, C₃-C₆-cycloalkanediyl, C₃-C₆-cycloalkenediyl or phenylene,
A² for a single bond, for oxygen; Sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, where A⁴ is hydrogen; Hydroxy, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, phenyl, C₁-C₄- alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, or (A²) for each GE optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine substituted C₁-C₆- alkanediyl, C₂-C₆- Alkenediyl, C₂-C₆-azaalkenediyl, C₂-C₆-alkindiyl, C₃-C₆-cycloalkanediyl, C₃-C₆-cycloalkenediyl or phenylene,
A³ for hydrogen; Hydroxy, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, each optionally substituted by halogen or C₁-C₄alkoxy. Alkoxycarbonyl or di alkoxy (thio) phosphoryl, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, alkylideneamino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino or alkynyloxycarbonyl, each with 2 to 6 carbon atoms in each case, optionally substituted by halogen Alkenyl, alkylidene or alkynyl groups for cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylidenamino, cycloalkyloxycarbonyl or cycloalkylalkoxycarbonyl, optionally substituted by halogen, cyano, carboxy, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-alkoxy-carbonyl each have 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally all 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, halogen C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkyloxy, C₁-C₄-halogen alkyloxy and / or C₁- C₄-alkoxy-carbonyl-substituted phenyl, phenyloxy, phenyl-C₁-C₄-alkyl, phenyl-C₁-C₄-alkoxy, phenyl oxycarbonyl or phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl, (each optionally fully or partially hydrogenated) pyrrolyl, pyrazolyl, Imidazolyl, triazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, furyl-C₁-C₄-alkyl, cienyl-C₁-C₁-C₁ Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, isoxazole-C ₁-C₄-alkyl, thiazole-C₁-C₄-alkyl, pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, pyrazolylmethoxy, furylmethoxy, for perhydro pyranylmethoxy or pyridylmethoxy stands,
R⁴ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or alkyl which has 1 to 4 carbon atoms and is optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R⁵ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or optionally substituted by fluorine and / or chlorine alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and
R⁶ represents hydrogen, hydroxyl, amino or alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or cyano, each having up to 4 carbon atoms.
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff; Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Cyano steht,
R³ für die nachstehende Gruppierung steht, -A¹-A²-A³worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff; Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff; Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄- Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A¹) für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆- Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasser stoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄- Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht, oder (A²) für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆- Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃ -C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Di alkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebenen falls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁- C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cyclo alkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy, C₁-C₄-Halogen alkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyl oxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl, (jeweils gege benenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄ alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl- C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydro pyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
und zusätzlich einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachfolgend genannten Verbindungsklassen (a) bis (e) enthält:
- (a) Carbonsäuren, wie z. B. 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4- Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2- Amino-4-(hydroxyymethylphosphinyl)-butansäure-Ammoniumsalz (Glu fosinate-A-tonium), γ-(Hydroxymethylphosphlnyl)-l-α-aminobutyryl- l-alanyl-l-alanin (Bialaphos), N-Phosphonomethyl-glycin (Glyphosate) sowie das Isopropylammoniumsalz und das Trimethylsulfoniumsalz hiervon, oder 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol- 2-yl)-pyridin-3-carbonsäure (Imazapyr) sowie das Isopropyl ammoniumsalz hiervon;
- (b) Diphenylether, wie z. B. 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl-3-ethoxy-4- nitro-phenyl-ether (Oxyfluorfen);
- (c) Diazin(on)e, oder Triazin(on)e, wie z. B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-i- propylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-Chlor-4,6-bis-ethylamino- 1,3,5- triazin (Simazin), 5-Brom-3-s-butyl-6-methyl-uracil (Bromacil) oder 4-Amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on (Metri buzin);
- (d) Harnstoffe, wie z. B. 3-(3,4-Dichlor-phenyl)-1,1-dimethyl-harnstoff (Diuron) oder 3-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-1-(2-methoxycarbonyl phenylsulfbnyl)-harnstoff (Sulfometuron-methyl);
- (e) Pyridinderivate, wie z.B 1,1′-Dimethyl-4,4′-bipyridinium-chlorid (Para quat) oder 1,1′-ethylen-2,2′-bipyridinium-chlorid (Diquat).
Q¹ represents oxygen or sulfur,
Q² represents oxygen or sulfur,
R1 is hydrogen; Is fluorine, chlorine or bromine,
R² represents fluorine, chlorine, bromine, iodine or cyano,
R³ represents the grouping below, -A¹-A²-A³worin
A¹ for a single bond, for oxygen; Sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, where A⁴ is hydrogen; Hydroxy, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, phenyl, C₁-C₄- alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, or (A¹) for each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine C₁-C₆- alkanediyl, C₂-C₆- Alkenediyl, C₂-C₆-azaalkenediyl, C₂-C₆-alkindiyl, C₃-C₆-cycloalkanediyl, C₃-C₆-cycloalkenediyl or phenylene,
A² represents a single bond, oxygen, sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, wherein A⁴ represents hydrogen, hydroxy, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy , Phenyl, C₁-C₄- alkylsulfonyl or phenylsulfonyl, or (A²) for each ge optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, substituted by fluorine, chlorine or bromine, C₁-C₆-alkanediyl, C₂-C₆-alkenediyl, C₂-C₆-azaalkenediyl, C₂-C₆-alkindiyl , C₃-C₆-cycloalkanediyl, C₃-C₆-cycloalkenediyl or phenylene,
A³ for hydrogen, hydroxy, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, halogen, for each alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl optionally substituted by halogen or C₁-C₄alkoxy, Alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl or di alkoxy (thio) phosphoryl, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, alkylideneamino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino or alkynyloxycarbonyl, each optionally substituted by halogen 6 carbon atoms in the alkenyl, alkylidene or alkynyl groups, for cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylideneamino, cyclo, optionally substituted by halogen, cyano, carboxy, C₁-C₄alkyl and / or C₁- C₄alkoxycarbonyl alkyloxycarbonyl or cycloalkylalkoxycarbonyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, halogen C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkyloxy, C₁-C₄-halogen alkyloxy and / or C₁-C₄-alkoxy-carbonyl-substituted phenyl, phenyloxy, phenyl-C₁-C₄-alkyl, phenyl-C₁-C₄-alkoxy, phenyl oxycarbonyl or phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl, (each optionally fully or partially hydrogenated) pyrrolyl, Pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, furyl-C₁-C₄-C₄-alkyl, thien alkyl, oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, isoxazole-C₁-C₄ alkyl, thiazole-C₁-C₄-alkyl, pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, pyrazolylmethoxy, furylmethoxy, for perhydro pyranylmethoxy or pyridylmethoxy stands,
R⁴ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or alkyl which has 1 to 4 carbon atoms and is optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R⁵ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or optionally substituted by fluorine and / or chlorine alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and
R⁶ represents hydrogen, hydroxyl, amino or alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or cyano, each having up to 4 carbon atoms,
and additionally one or more compounds from a second group of herbicides which contain the compound classes (a) to (e) mentioned below:
- (a) carboxylic acids such as e.g. B. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 4-amino-3,5,6-trichloropyridin-2-yl-oxyacetic acid (triclopyr), 2-amino-4- (hydroxyymethylphosphinyl ) -butanoic acid ammonium salt (glu fosinate-A-tonium), γ- (hydroxymethylphosphylnyl) -l-α-aminobutyryl-l-alanyl-l-alanine (Bialaphos), N-phosphonomethyl-glycine (glyphosate) and the isopropylammonium salt and that Trimethylsulfonium salt thereof, or 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid (imazapyr) and the isopropyl ammonium salt thereof;
- (b) Diphenyl ether, such as. B. 2-chloro-4-trifluoromethyl-phenyl-3-ethoxy-4-nitro-phenyl ether (oxyfluorfen);
- (c) diazin (on) e, or triazin (on) e, such as. B. 2-chloro-4-ethylamino-6-i-propylamino-1,3,5-triazine (atrazine), 2-chloro-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazine (simazine), 5-bromo-3-s-butyl-6-methyl-uracil (bromoacil) or 4-amino-6-t-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one (Metri buzin);
- (d) ureas, such as. B. 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethyl-urea (diuron) or 3- (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl) -1- (2-methoxycarbonyl phenylsulfonyl) - urea (sulfometuron-methyl);
- (e) pyridine derivatives, such as 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium chloride (para quat) or 1,1'-ethylene-2,2'-bipyridinium chloride (diquat).
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |