DE4412079A1 - N-Cyanoaryl-nitrogen-heterocycles - Google Patents

N-Cyanoaryl-nitrogen-heterocycles

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DE4412079A1
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cyano
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Albrecht Dr Marhold
Hans-Joachim Dr Santel
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Abstract

The invention relates to novel N-cyanoaryl-nitrogen-heterocycles of the general formula (I) <IMAGE> in which R<1>, R<2>, R<3>, R<4> and Z have the meanings given in the description, to a plurality of processes for their preparation, to their use as herbicides, and to novel intermediates.

Description

Die Erfindung betrifft neue N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyden, mehrere Ver­ fahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide sowie neue Zwischen­ produkte.The invention relates to new N-cyanoaryl nitrogen heterocytes, several ver drive to their manufacture, their use as herbicides and new intermediates Products.

Es ist bereits bekannt, daß bestimmte N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. WO 91/00278, WO 92/11244, DE 42 37 920 EP 408382/US 5084084, EP 438209, EP 473551).It is already known that certain N-cyanoaryl nitrogen heterocycles have herbicidal properties (cf. WO 91/00278, WO 92/11244, DE 42 37 920 EP 408382 / US 5084084, EP 438209, EP 473551).

Die herbizide Wirkung bzw. die Verträglichkeit der vorbekannten N-Cyanoaryl- Stickstoffheterocyclen gegenüber Kulturpflanzen sind jedoch nicht ganz zufrieden­ stellend.The herbicidal activity or the tolerance of the previously known N-cyanoaryl However, nitrogen heterocycles versus crops are not entirely satisfied posed.

Es wurden nun die neuen N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) gefunden,There have now been the new N-cyanoaryl nitrogen heterocycles of the general Formula (I) found

in welcher
R¹ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R² für Halogen, Cyano, Amino oder die Gruppierung -N(A¹)SO₂A steht,
worin A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Hetero­ cyclylalkyl steht,
und A¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder Aryloxycarbonyl steht,
R³ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht oder zusammen mit R³ für Alkandiyl steht,
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen stehtin which
R¹ represents hydrogen or halogen,
R² represents halogen, cyano, amino or the grouping -N (A¹) SO₂A,
where A stands for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl,
and A 1 represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl or aryloxycarbonyl,
R³ represents hydrogen, halogen, cyano or optionally substituted alkyl,
R⁴ represents optionally substituted alkyl or together with R³ represents alkanediyl,
Z represents one of the groupings below

worin
R⁵ für Wasserstoff, Amino (nur an N gebunden) oder jeweils gege­ benenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht,
sowie ihre Salze, wobei die Verbindungen 1-(4-Cyano-3-ethylsulfonylamino­ phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1(2H)-pyrim-idin, 1-(4- Cyano-3-n-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl--4-tri­ fluoromethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-i-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-di­ hydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-5-ethyl­ sulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifl-uoromethyl- 1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-5-n-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro- 2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1(2H)-pyrimidin und 1-(4-Cyano-5-i-propyl­ sulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifl-uoromethyl- 1(2H)-pyrimidin - alle bekannt aus US 5084084 - durch Disclaimer ausgenommen sind.wherein
R⁵ represents hydrogen, amino (only bonded to N) or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl,
and their salts, the compounds 1- (4-cyano-3-ethylsulfonylamino phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrim-idin, 1 - (4-Cyano-3-n-propylsulfonylamino-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-tri fluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano -3-i-propylsulfonylamino-phenyl) -3,6-di hydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-5-ethyl sulfonylamino- 2-fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifl-uoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-5-n-propylsulfonylamino-2 -fluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) pyrimidine and 1- (4-cyano-5-i-propyl sulfonylamino-2-fluorine -phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifl-uoromethyl-1 (2H) -pyrimidine - all known from US 5084084 - are excluded by disclaimer.

Die allgemeine Formel (I) steht also für die isomeren Verbindungen der nach­ stehenden allgemeinen Formeln (IA) und (IB)The general formula (I) stands for the isomeric compounds according to general formulas (IA) and (IB)

Man erhält die neuen N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) sowie deren Salze, wenn manThe new N-cyanoaryl nitrogen heterocycles of the general formula are obtained (I) and their salts when one

  • (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (IA) und (IB), in welchen R⁵ für Wasserstoff steht sowie R¹, R², R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (II) in welcher
    R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
    mit Cyanoarylisocyanaten der allgemeinen Formel (III) in welcher
    R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    oder mit Cyanoarylurethanen (Cyanoarylcarbamaten) der allgemeinen Formel (IV) in welcher
    R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenen­ falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder wenn man    (a) for the preparation of compounds of the formula (IA) and (IB) in which R⁵ represents hydrogen and R¹, R², R³ and R⁴ have the meanings given above,
    Aminoalkenic acid esters of the general formula (II) in which
    R³ and R⁴ have the meanings given above and
    R represents alkyl, aryl or arylalkyl,
    with cyanoaryl isocyanates of the general formula (III) in which
    R¹ and R² have the meanings given above,
    or with cyanoaryl urethanes (cyanoaryl carbamates) of the general formula (IV) in which
    R¹ and R² have the meanings given above and
    R represents alkyl, aryl or arylalkyl,
    if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
    or if you
  • (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formeln (IA) und/oder (IB), in welchen R⁵ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht sowie R¹, R², R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyden der allgemeinen Formeln (IA) oder (IB)
    in welchen R⁵ für Wasserstoff steht sowie R¹, R², R³ und R⁴ die oben an­ gegebenen Bedeutungen haben,
    mit Alkylierungsmitteln bzw. Acylierungsmitteln der allgemeinen Formeln (V) oder (VI) X-R⁵ (V)    R⁵-O-SO₂-O-R⁵ (VI)in welchen R⁵ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht und X in der Formel (V) für Halogen steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder wenn man    (b) for the preparation of compounds of the formulas (IA) and / or (IB) in which R⁵ represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl and R¹, R², R³ and R⁴ have the meanings given above,
    N-cyanoaryl nitrogen heterocytes of the general formulas (IA) or (IB)
    in which R⁵ represents hydrogen and R¹, R², R³ and R⁴ have the meanings given above,
    with alkylating agents or acylating agents of the general formulas (V) or (VI) X-R⁵ (V) R⁵-O-SO₂-O-R⁵ (VI) in which R⁵ represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl and X in the formula (V) represents halogen,
    if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent,
    or if you
  • (c) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (1), in welcher R² für Amino oder die Gruppierung -N(A¹)SO₂A steht sowie A, A¹, R¹, R³ R⁴ und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I), in welcher R² für Halogen steht sowie R¹, R³, R⁴ und Z die oben angegebenen Be­ deutungen haben,
    mit Ammoniak oder mit Amiden der allgemeinen Formel (VII) HN(A¹)SO₂A (VII)in welcher
    A und A¹ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.    (c) for the preparation of compounds of the formula (1) in which R² is amino or the grouping -N (A¹) SO₂A and A, A¹, R¹, R³ R⁴ and Z have the meanings given above,
    N-cyanoaryl nitrogen heterocycles of the general formula (I) in which R² is halogen and R¹, R³, R⁴ and Z have the meanings given above,
    with ammonia or with amides of the general formula (VII) HN (A¹) SO₂A (VII) in which
    A and A¹ have the meanings given above,
    if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent.

Die Verbindungen der Formeln (IA), in welcher R⁵ für Amino steht, können auf bekannte Weise durch Umsetzung entsprechender Verbindungen der Formel (IA), in welcher R⁵ für Wasserstoff steht, mit Aminierungsmitteln, wie z. B. 1- Aminooxy-2,4-dinitro-benzol (ADNB), gemäß nachstehendem Formelschema hergestellt werden (vgl. EP 476697, Example 4):The compounds of the formulas (IA) in which R⁵ stands for amino can known manner by reacting corresponding compounds of the formula (IA), in which R⁵ is hydrogen, with aminating agents, such as. B. 1- Aminooxy-2,4-dinitro-benzene (ADNB), according to the formula scheme below are produced (cf. EP 476697, Example 4):

Die neuen N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) sowie deren Salze zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.The new N-cyanoaryl nitrogen heterocycles of the general formula (I) and the salts of which are notable for their strong herbicidal activity.

In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff­ ketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, jeweils geradkettig oder ver­ zweigt.In the definitions are the saturated or unsaturated hydrocarbon chains, such as alkyl, alkanediyl, alkenyl or alkynyl, in each case straight-chain or ver branches.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably Fluorine, chlorine or bromine, especially for fluorine or chlorine.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Amino oder die Gruppierung -N(A¹)SO₂A steht, worin
A für einen jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder C₁- C₄-Alkoxy substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen steht,
A weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen im Alkylteil steht,
A weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Di­ methylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiert ist), durch Phenyl, Phenyloxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
A weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluor­ methyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes Hetero­ cyclyl oder Heterocyclylalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 bis 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen im ge­ sättigten oder ungesättigten Heterocyclylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, und
A¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für Phenyl­ carbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenylmethylcarbonyl, Naphthylmethyl­ carbonyl, Phenoxycarbonyl oder Naphthyloxycarbonyl (welche jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluor­ methyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
oder zusammen mit R³ für Alkandiyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, und
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen stehtThe invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
R¹ represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine,
R² is fluorine, chlorine, bromine, cyano, amino or the grouping -N (A¹) SO₂A, wherein
A represents a radical of the series alkyl, alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano or C₁-C₄alkoxy, each having up to 10 carbon atoms,
A furthermore represents cycloalkyl or cycloalkylalkyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano or C₁-C₄alkyl and has 3 to 8 carbon atoms in the cycloalkyl part and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
A further for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, by C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl (which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine), by dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, by C₁-C₄alkoxy carbonyl (which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy), by phenyl, phenyloxy or phenylthio (which are each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl and / or trifluoromethoxy) substituted aryl or arylalkyl having 6 or 10 carbon atoms in the aryl part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
A further for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, by C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl or C₁-C₄-alkoxy carbonyl (which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine), by phenyl, phenoxy or phenylthio (which are each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl and / or trifluoromethoxy) are substituted heterocyclic or heterocyclylalkyl having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 4 nitrogen atoms and / or 1 to 2 oxygen or sulfur atoms in the saturated or unsaturated heterocyclyl part and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, and
A¹ for hydrogen or for alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by halogen or C₁-C₄alkoxy, each having up to 6 carbon atoms, or for phenylcarbonyl, naphthylcarbonyl, phenylmethylcarbonyl, naphthylmethylcarbonyl, phenoxycarbonyl or naphthyloxycarbonyl ( which are each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl and / or trifluoromethoxy),
R³ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano or alkyl which has 1 to 6 carbon atoms and is optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R⁴ represents alkyl which has 1 to 6 carbon atoms and is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy,
or together with R³ represents alkanediyl having 2 to 8 carbon atoms, and
Z represents one of the groupings below

worin
R⁵ für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁- C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkyl­ carbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlen­ stoffatomen steht sowie deren Salze mit Basen, wie z. B. Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, -hydrid, -amid oder -carbonat, Natrium- oder Kalium-C₁-C₄-alkanolaten, Ammoniak, C₁-C₄-Alkyl­ amino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-aminen, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-aminen oder auch mit Tris-(2-hydroxyethyl)amin, wobei die obengenannten Verbindungen ausgenommen sind.wherein
R⁵ for hydrogen, amino or in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkyl-carbonyl or C₁-C₄-alkoxy-carbonyl-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl each has up to 6 carbon atoms and their salts with bases, such as. B. sodium, potassium or calcium hydroxide, hydride, amide or carbonate, sodium or potassium C₁-C₄ alkanolates, ammonia, C₁-C₄-alkyl amino, di- (C₁-C₄-alkyl) -amines, tri- (C₁-C₄-alkyl) amines or also with tris (2-hydroxyethyl) amine, the above compounds being excluded.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Amino oder die Gruppierung -N(A′)SO₂A steht, worin
A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl steht,
A weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
A weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Dimethyl­ aminosulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl oder Phenyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl steht,
A weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Thienyl, Pyrazolyl oder Pyridyl steht, und
A¹ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, für Phenyl­ carbonyl oder Phenoxycarbonyl steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R⁴ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
oder zusammen mit R³ für Trimethylen oder Tetramethylen steht, und
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen stehtThe invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
R¹ represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R² is fluorine, chlorine, bromine, cyano, amino or the grouping -N (A ') SO₂A, in which
A represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl, which is optionally substituted by fluorine or chlorine,
A furthermore represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl and / or ethyl,
A further for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxy, methyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, dimethyl aminosulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonate Propoxycarbonyl or phenyl substituted phenyl, naphthyl, phenylmethyl or phenylethyl,
A further represents thienyl, pyrazolyl or pyridyl, which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methyl thio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethyl sulfonyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, and
A¹ for hydrogen, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, methoxy, ethoxy, n - or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, represents phenyl carbonyl or phenoxycarbonyl,
R³ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl,
R⁴ represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine,
or together with R³ is trimethylene or tetramethylene, and
Z represents one of the groupings below

worin
R⁵ für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht sowie deren Salze mit Basen, wie z. B. Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, -hydrid, -amid oder -carbonat, Natrium- oder Kalium-C₁-C₄-alkanolaten, Ammoniak, C₁-C₄-Alkylaminen, Di- (C₁-C₄-alkyl)-aminen, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-aminen oder auch mit Tris- (2-hydroxyethyl)amin, wobei die obengenannten Verbindungen ausgenommen sind.wherein
R⁵ for hydrogen, amino or for each optionally substituted by fluorine, chlorine or cyano substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl and their salts with bases, such as. B. sodium, potassium or calcium hydroxide, hydride, amide or carbonate, sodium or potassium C₁-C₄ alkanolates, ammonia, C₁-C₄-alkylamines, di- (C₁-C₄-alkyl) - amines, tri- (C₁-C₄-alkyl) amines or also with tris (2-hydroxyethyl) amine, the above compounds being excluded.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind die Verbindungen der Formel (IA), in welcher R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung haben. A very particularly preferred group of compounds of formula (I) are Compounds of formula (IA) in which R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ the above as have particularly preferably given meaning.  

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.The radicals listed above or specified in preferred ranges definitions apply to both the end products of formula (I) and correspondingly for the respective starting materials or Intermediates.

Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.These residual definitions can be among themselves, that is, between the specified ranges of preferred connections, can be combined as desired.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt. Examples of the compounds of formula (I) according to the invention are in the Table 1 below.  

Tabelle I Table I

Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) Examples of the compounds of the formula (I)

Verwendet man beispielsweise 3-Aminocrotonsäuremethylester und 4-Cyano-2,5- difluor-phenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:If, for example, 3-aminocrotonic acid methyl ester and 4-cyano-2,5- difluoro-phenyl isocyanate as starting materials, so the course of the reaction can Process (a) according to the invention is outlined by the following formula become:

Verwendet man beispielsweise 1-(3-Chlor-4-cyano-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo- 4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin und Methylbromid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:For example, if 1- (3-chloro-4-cyano-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo- 4-trifluoromethyl-1 (2H) pyrimidine and methyl bromide as starting materials, so can the course of the reaction in process (b) according to the invention by the following Formula scheme are outlined:

Verwendet man beispielsweise 1-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-3,6-dihydro-3,4- dimethyl-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin und Ethansulfonamid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:For example, if 1- (4-cyano-2,5-difluorophenyl) -3,6-dihydro-3,4- dimethyl-2,6-dioxo-1 (2H) pyrimidine and ethanesulfonamide as starting materials, see above can the course of the reaction in process (c) according to the invention by the the following formula scheme is outlined:

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoalkensäureester sind durch die Formel (II) allgemein definiert.The process (a) according to the invention for the preparation of compounds of Formula (I) aminoalkenates to be used as starting materials are by the formula (II) is generally defined.

In Formel (II) haben R³ und R⁴ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Be­ deutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevor­ zugt für R³ und R⁴ angegeben wurden.In formula (II) R³ and R⁴ preferably or in particular that Be interpretation already above in connection with the description of the Invention compounds of formula (I) preferably or as in particular before were given for R³ and R⁴.

R steht vorzugsweise für C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl oder Phenyl.R is preferably C₁-C₄ alkyl, phenyl or benzyl, in particular for Methyl or phenyl.

Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).The starting materials of formula (II) are known and / or can be known Processes are prepared (cf. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu ver­ wendenden Cyanoarylisocyanate sind durch die Formel (III) allgemein definiert.The ver in the process (a) according to the invention as starting materials Turning cyanoaryl isocyanates are generally defined by the formula (III).

In Formel (III) haben R¹ und R² vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be­ deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der er­ findungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbe­ sondere bevorzugt für R′ und R² angegeben wurden. In formula (III), R¹ and R² preferably or in particular have those interpretations already above in connection with the description of the he Compounds of formula (I) according to the invention preferably or as in particular were particularly preferred for R 'and R².  

Die Cyanoarylisocyanate der allgemeinen Formel (III) sind noch nicht aus der Literatur bekannt und sind als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden An­ meldung.The cyanoaryl isocyanates of the general formula (III) are not yet out of the Literature known and are the subject of the present An as new substances report.

Man erhält die neuen Cyanoarylisocyanate der Formel (III), wenn man Cyanoaryl­ amine der allgemeinen Formel (VIII)The new cyanoaryl isocyanates of the formula (III) are obtained if cyanoaryl amines of the general formula (VIII)

in welcher
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbei­ spiele).in which
R¹ and R² have the meanings given above,
with phosgene in the presence of a diluent, such as. B. chlorobenzene, at temperatures between -20 ° C and + 150 ° C (see. The manufacturing examples).

Die beim erfindungsgemaßen Verfahren (a) gegebenenfalls als Ausgangsstoffe zu verwendenden Cyanoarylurethane sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben R¹ und R² vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Ver­ bindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R′ und R² angegeben wurden; R steht vorzugsweise für C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl oder Phenyl.In process (a) according to the invention, optionally as starting materials Cyanoaryl urethanes using are generally defined by the formula (IV). In formula (IV), R¹ and R² preferably have those in particular Meanings already above in connection with the description of Ver compounds of the formula (I) as preferred or as particularly preferred for R ′ and R² have been given; R is preferably C₁-C₄ alkyl, phenyl or Benzyl, especially for methyl or phenyl.

Die Cyanoarylurethane der allgemeinen Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden An­ meldung. The cyanoaryl urethanes of the general formula (IV) are not yet out of the Literature known; as new substances they are the subject of the present An report.  

Man erhält die neuen Cyanoarylurethane der Formel (IV), wenn man Cyanoaryl­ amine der allgemeinen Formel (VIII) - oben - mit Chlorcarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (IX)The new cyanoaryl urethanes of the formula (IV) are obtained if cyanoaryl amines of the general formula (VIII) - above - with chlorocarbonyl compounds general formula (IX)

RO-CO-Cl (IX)RO-CO-Cl (IX)

in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Pyridin, und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).in which
R has the meaning given above,
optionally in the presence of an acid acceptor, such as. As pyridine, and optionally in the presence of a diluent, such as. B. methylene chloride, at temperatures between 0 ° C and 100 ° C (see. The preparation examples).

Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen N-Cyanoaryl- Stickstoffheterocyclen der Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlormethan, Chlor­ benzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl- und Dibutyl-ether, Glykol­ dimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigsäure-methylester und -ethylester, Nitrile wie z. B. Acetonitril und Propio­ nitril, Amide wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methyl­ pyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphos­ phorsäuretriamid.Process (a) according to the invention for the preparation of the new N-cyanoaryl Nitrogen heterocycles of formula (I) are preferably used using Diluents performed. These come in handy as diluents all inert organic solvents. These preferably include aliphatic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons such as Pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, petrol, ligroin, benzene, toluene, Xylene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorine benzene and o-dichlorobenzene, ethers such as diethyl and dibutyl ether, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl, methyl isopropyl and methyl isobutyl ketone, esters such as methyl acetate and ethyl acetate, nitriles such. B. acetonitrile and propio nitrile, amides such as B. dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methyl pyrrolidone and dimethyl sulfoxide, tetramethylene sulfone and hexamethylphos phosphoric triamide.

Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Re­ aktionshilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel sind hierbei vor allem Säureakzeptoren geeignet. Vorzugsweise infrage kommen Alkalimetall- und Erd­ alkalimetall-hydride, wie Lithium-, Natrium-, Kalium- und Calcium-hydrid, Alkali­ metall- und Erdalkalimetall-hydroxide, wie Lithium-, Natrium-, Kalium- und Calcium-hydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetall-carbonate und -hydrogen­ carbonate, wie Natrium- und Kalium-carbonat oder -hydrogencarbonat sowie Calciumcarbonat, Alkalimetallacetate, wie Natrium- und Kalium-acetat, Alkali­ metallalkoholate, wie Natrium- und Kalium-methylat, -ethylat, -propylat, -iso­ propylat, -butylat, -isobutylat und tert-butylat, ferner basische Stickstoffver­ bindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Diiso­ butylamin, Dicyclohexylamin, Ethyldiisopropylamin, Ethyldicyclohexylamin, N,N- Dimethylbenzylamin, N,N-Dimethyl-anilin, Pyridin, 2-Methyl-, 3 -Methyl-, 4- Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2-Ethyl-, 4-Ethyl- und 5-Ethyl-2-methyl­ pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec- 7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO).Process (a) according to the invention is preferably carried out in the presence of a Re action aid carried out. The most important reaction aids here are Suitable acid acceptors. Alkali metal and earth are preferred alkali metal hydrides, such as lithium, sodium, potassium and calcium hydride, alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, such as lithium, sodium, potassium and Calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal carbonates and hydrogen  carbonates, such as sodium and potassium carbonate or bicarbonate, and Calcium carbonate, alkali metal acetates such as sodium and potassium acetate, alkali metal alcoholates, such as sodium and potassium methylate, ethylate, propylate, iso propylate, butylate, isobutylate and tert-butylate, further basic nitrogen ver bonds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, diiso butylamine, dicyclohexylamine, ethyldiisopropylamine, ethyldicyclohexylamine, N, N- Dimethylbenzylamine, N, N-dimethyl-aniline, pyridine, 2-methyl-, 3-methyl-, 4- Methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl, 2-ethyl, 4-ethyl and 5-ethyl-2-methyl pyridine, 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), 1,8-diazabicyclo- [5,4,0] -undec- 7-ene (DBU) and 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO).

Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Tem­ peraturen zwischen -120°C und +100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen -70°C und +80°C.The reaction temperatures in process (a) according to the invention can be in can be varied over a wide range. Generally one works at Tem temperatures between -120 ° C and + 100 ° C, preferably at temperatures between -70 ° C and + 80 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.Process (a) according to the invention is generally carried out under atmospheric pressure carried out. However, it is also possible to increase or decrease it Pressure to work.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) werden die jeweils be­ nötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen einge­ setzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der beiden jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out process (a) according to the invention, the respective be necessary starting materials are generally used in approximately equimolar amounts puts. However, it is also possible to use either of the two To use components in a larger excess. The reactions are generally in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary, and the reaction mixture becomes several Stirred for hours at the required temperature. The workup takes place in the process (a) according to the invention in each case by customary methods (see the manufacturing examples).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden N-Cyanoaryl-Stickstoffhetero­ cyclen sind durch die Formeln (IA) und (IB) - mit der Maßgabe, daß darin R⁵ für Wasserstoff steht - allgemein definiert. The process (b) according to the invention for the preparation of compounds of Formula (I) to be used as starting materials N-cyanoaryl nitrogen hetero cyclen are by the formulas (IA) and (IB) - with the proviso that R⁵ for Hydrogen is - generally defined.  

In den Formeln (IA) und (IB) haben R¹, R², R³ und R⁴ vorzugsweise bzw. insbe­ sondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be­ schreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R², R³ und R⁴ angegeben wurden.In the formulas (IA) and (IB), R¹, R², R³ and R⁴ preferably or in particular special meanings already mentioned above in connection with the Be preferably the compounds of the formula (I) according to the invention or as particularly preferred for R¹, R², R³ and R⁴ have been specified.

Die Ausgangsstoffe der Formeln (IA) und (IB) für Verfahren (b) sind erfindungs­ gemaße neue Verbindungen; sie können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) hergestellt werden.The starting materials of the formulas (IA) and (IB) for process (b) are inventive measured new connections; they can by the method according to the invention (a) are produced.

Die beim erfindungsgemaßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu ver­ wendenden Alkylierungsmittel sind durch die Formeln (V) und (VI) allgemein de­ finiert.The ver in the process (b) according to the invention as starting materials turning alkylating agents are generally de through the formulas (V) and (VI) finishes.

In den Formeln (V) und (VI) hat R⁵ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Be­ deutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevor­ zugt für R⁵ angegeben wurde.In the formulas (V) and (VI), R⁵ preferably or in particular has that Be interpretation already above in connection with the description of the Invention compounds of formula (I) preferably or as in particular before was given for R⁵.

Die Ausgangsstoffe der Formeln (V) und (VI) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.The starting materials of the formulas (V) and (VI) are known organic synthesis chemicals.

Das erfindungsgemaße Verfahren (b) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei vor allem diejenigen Ver­ dünnungsmittel in Betracht, die bereits bei der Beschreibung des erfindungsge­ mäßen Verfahrens (a) genannt wurden.Method (b) according to the invention is preferably carried out using a Diluent carried out. Above all those Ver fertilizers into consideration, which were already in the description of the inventive according to method (a).

Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) alle üblicherweise für derartige Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel einge­ setzt werden. Vorzugsweise infrage kommen Alkalimetall- und Erdalkalimetall­ hydride, wie Lithium-, Natrium-, Kalium- und Calcium-hydrid, Alkalimetall- und Erdalkalimetall-hydroxide, wie Lithium-, Natrium-, Kalium- und Calcium­ hydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetall-carbonate und -hydrogencarbonate, wie Natrium- und Kalium-carbonat oder -hydrogencarbonat sowie Calcium­ carbonat, Alkalimetallacetate, wie Natrium- und Kalium-acetat, Alkalimetall­ alkoholate, wie Natrium- und Kalium-methylat, -ethylat, -propylat, -isopropylat, -butylat, -isobutylat und tert-butylat, ferner basische Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Diisobutylamin, Di­ cyclohexylamin, Ethyldiisopropylamin, Ethyldicyclohexylamin, N,N-Dimethyl­ benzylamin, N,N-Dimethyl-anilin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4- Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2-Ethyl-, 4-Ethyl- und 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 1,5- Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO).All of them can be used as acid acceptors in process (b) according to the invention Acid binder which can usually be used for such reactions be set. Alkali metal and alkaline earth metal are preferred hydrides, such as lithium, sodium, potassium and calcium hydride, alkali metal and Alkaline earth metal hydroxides such as lithium, sodium, potassium and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal carbonates and bicarbonates, such as sodium and potassium carbonate or bicarbonate and calcium carbonate, alkali metal acetates such as sodium and potassium acetate, alkali metal alcoholates, such as sodium and potassium methylate, ethylate, propylate, isopropylate,  -butylate, -isobutylate and tert-butoxide, also basic nitrogen compounds, such as Trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, diisobutylamine, di cyclohexylamine, ethyldiisopropylamine, ethyldicyclohexylamine, N, N-dimethyl benzylamine, N, N-dimethyl-aniline, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4- Dimethyl, 2,6-dimethyl, 2-ethyl, 4-ethyl and 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 1,5- Diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undec-7-ene (DBU) and 1,4-diazabicyclo- [2,2,2] octane (DABCO).

Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Tem­ peraturen zwischen 0°C und 120°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 100°C.The reaction temperatures in process (b) according to the invention can be in can be varied over a wide range. Generally one works at Tem temperatures between 0 ° C and 120 ° C, preferably at temperatures between 10 ° C and 100 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (b) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.Process (b) according to the invention is generally carried out under normal pressure carried out. However, it is also possible to increase or decrease it Pressure to work.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) werden die jeweils be­ nötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen einge­ setzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der beiden jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei dem erfindungsgemaßen Verfahren (b) jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out process (b) according to the invention, the respective be necessary starting materials are generally used in approximately equimolar amounts puts. However, it is also possible to use either of the two To use components in a larger excess. The reactions are generally in a suitable diluent in the presence an acid acceptor, and the reaction mixture becomes several Stirred for hours at the required temperature. The workup takes place in the method (b) according to the invention in each case by customary methods (see the manufacturing examples).

Die beim erfindungsgemaßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden N-Cyanoaryl-Stickstoffhetero­ cyclen sind durch die Formel (I) - mit der Maßgabe, daß darin R² für Halogen steht - allgemein definiert.The process (c) according to the invention for the preparation of compounds of Formula (I) to be used as starting materials N-cyanoaryl nitrogen hetero Cycles are by the formula (I) - with the proviso that R² for halogen stands - generally defined.

In Formel (I) haben dann R¹, R³, R⁴ und Z vorzugsweise bzw. insbesondere die­ jenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbe­ sondere bevorzugt für R¹, R³, R⁴ und Z angegeben wurden.In formula (I) then R¹, R³, R⁴ and Z preferably or in particular have those meanings that are already above in connection with the description  the compounds of formula (I) according to the invention preferably or as in particular were particularly preferably given for R¹, R³, R⁴ and Z.

Die Ausgangsstoffe der Formel (I) für Verfahren (c) sind erfindungsgemäße neue Verbindungen; sie können nach den erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) her­ gestellt werden.The starting materials of the formula (I) for process (c) are new according to the invention Links; they can be prepared by processes (a) and (b) according to the invention be put.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) weiter als Ausgangsstoffe zu verwen­ denden Amide sind durch die Formel (VII) allgemein definiert.To continue to be used as starting materials in process (c) according to the invention The amides are generally defined by the formula (VII).

In Formel (VII) hat A vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für A an­ gegeben wurde.In formula (VII), A preferably or in particular has the meaning that already above in connection with the description of the Ver Compounds of formula (I) preferably or as particularly preferred for A. was given.

Die Ausgangsstoffe der Formel (VII) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.The starting materials of formula (VII) are known organic synthesis chemicals.

Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei vor allem diejenigen Ver­ dünnungsmittel in Betracht, die bereits bei der Beschreibung des erfindungs­ gemäßen Verfahrens (a) genannt wurden.Process (c) according to the invention is preferably carried out using a Diluent carried out. Above all those Ver fertilizers into consideration that have already been described in the invention according to method (a).

Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt. Es kommen hierbei diejenigen Säureakzeptoren in Betracht, die bereits bei der Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) genannt wurden.Process (c) according to the invention is optionally carried out in the presence of a Acid acceptor performed. Here, those acid acceptors come in Consideration already given in the description of the method (b) according to the invention were called.

Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Tem­ peraturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20°C und 180°C. The reaction temperatures in process (c) according to the invention can be in can be varied over a wide range. Generally one works at Tem temperatures between 0 ° C and 200 ° C, preferably at temperatures between 20 ° C and 180 ° C.  

Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.Process (c) according to the invention is generally carried out under normal pressure carried out. However, it is also possible to increase or decrease it Pressure to work.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) werden die jeweils be­ nötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen einge­ setzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der beiden jeweils eingesetzten Kom­ ponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säure­ akzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei dem er­ findungsgemäßen Verfahren (c) jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Her­ stellungsbeispiele).To carry out process (c) according to the invention, the respective be necessary starting materials are generally used in approximately equimolar amounts puts. However, it is also possible to use one of the two coms used in each case components in a larger excess. The reactions are in the generally in a suitable diluent in the presence of an acid Acceptors performed, and the reaction mixture is several hours at each required temperature stirred. The processing takes place at the he Process (c) according to the invention in each case by customary methods (cf. Her position examples).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Kraut­ abtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewandten Menge ab.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, herbs killers and especially used as weed killers. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that are in places grow up where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or selective herbicides act essentially depends on the applied Amount off.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can, for. B. in the following plants be used:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.Dicotyledon weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita. Dicot cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, lactuca, cucumis, cucurbita.  

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Monocotyledonous weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, sorghum, panicum, saccharum, pineapple, asparagus, allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf. diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to. limited to these genera, but also extends in the same way other plants.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfüng z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfüng in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.Depending on the concentration, the compounds are suitable for the total weed control z. B. on industrial and track systems and on paths and Places with and without tree cover. Likewise, the connections to Weed control in permanent crops, e.g. B. forest, ornamental trees, fruit, wine, Citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hops, on ornamental and sports turf and pastures and for selective Weed control can be used in annual crops.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen, wie z. B. in Weizen, Mais und Soja, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren, wobei aber die einzelnen Verbindungen auch in all den genannten Kulturen selektiv wirken.The compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for selective control of dicotyledon weeds in monocotyledons and dicotyledons Cultures such as B. in wheat, corn and soybeans, both in pre-emergence and in Post-emergence procedure, but the individual connections also in all mentioned cultures act selectively.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö­ sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff­ imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Lö solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient impregnated natural and synthetic materials as well as very fine encapsulation in polymeric fabrics.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi­ schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder fe­ sten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mit­ teln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by Vermi the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or fe Most carriers, optionally using surface-active agents  agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foam-producing agents Means.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph­ thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasser­ stoffe, wie Cyclohexan oder Parartine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaph thalines, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as Chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons substances such as cyclohexane or parartins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and Water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl-sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methyl­ cellulose.The following are suitable as solid carriers: e.g. B. ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, Talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic stone powder, such as highly disperse silica, aluminum oxide and Silicates, as solid carriers for granules come into question: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours and Granules made of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; come in as emulsifying and / or foaming agents Question: e.g. B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene Fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; when Dispersants come into question: z. B. lignin sulfite and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein. In the formulations, adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic Phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.  

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo­ cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalalo cyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, Cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff- vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 Weight percent active ingredient - preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their Formulations also in a mixture with known herbicides Weed control are used, with ready formulations or Tank mixes are possible.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Anilide, wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolinsäure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy­ alkansäureester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cyclo­ xydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfüron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron­ ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.Known herbicides are suitable for the mixtures, for example anilides, such as B. Diflufenican and Propanil; Arylcarboxylic acids, such as. B. Dichloropicolinic acid, dicamba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, such as. B. 2.4 D, 2.4 DB, 2.4 DP, fluroxypyr, MCPA, MCPP and triclopyr; Aryloxy-phenoxy alkanoic acid esters, such as. B. diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl; Azinones, such as B. Chloridazon and Norflurazon; Carbamates, e.g. B. chlorpropham, desmedipham, phenmedipham and propham; Chloroacetanilides such as e.g. B. alachlor, acetochlor, butachlor, Metazachlor, metolachlor, pretilachlor and propachlor; Dinitroanilines such as e.g. B. Oryzalin, pendimethalin and trifluralin; Diphenyl ether, such as. B. Acifluorfen, Bifenox, fluoroglycofen, fomesafen, halosafen, lactofen and oxyfluorfen; Ureas, such as B. chlorotoluron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron and Methabenzthiazuron; Hydroxylamines, such as. B. Alloxydim, Clethodim, Cyclo xydim, sethoxydim and tralkoxydim; Imidazolinones, e.g. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, imazapyr and imazaquin; Nitriles such as B. bromoxynil, Dichlobenil and ioxynil; Oxyacetamides such as e.g. B. Mefenacet; Sulfonylureas, such as B. amidosulfuron, bensulfüron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron ethyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron and tribenuron-methyl; Thiol carbamates, such as B. butylates, cycloates, dialallates, EPTC, esprocarb, molinates, prosulfocarb, Thiobencarb and triallates; Triazines, e.g. B. atrazine, cyanazine, simazine, Simetryne, Terbutryne and Terbutylazin; Triazinones such as e.g. B. hexazinone,  Metamitron and metribuzin; Others, such as B. aminotriazole, benfuresate, Bentazone, cinmethylin, clomazone, clopyralid, difenzoquat, dithiopyr, Ethofumesate, fluorochloridone, glufosinate, glyphosate, isoxaben, pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and Tridiphane.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen­ nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.A mixture with other known active ingredients, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plants nutrients and soil structure improvers are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof application forms prepared by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used become. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, Spray, sprinkle.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.The active compounds according to the invention can be used both before and after Emergence of the plants can be applied. You can also sow before sowing Be incorporated into the floor.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 10 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 50 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. she depends essentially on the type of effect desired. In general the application rates are between 10 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil area, preferably between 50 g and 5 kg per ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. The manufacture and use of the active compounds according to the invention start out the following examples.  

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1example 1 (Verfahren (a))(Method (a))

1,8 g (10 mMol) 3-Amino-4,4,4-trifluor-crotonsäureethylester werden in 30 ml Dimethylformamid und 2 ml Toluol vorgelegt und bei 0°C bis 5°C mit 0,3 g (10 mMol) Natriumhydrid (80%ig) versetzt. Das Gemisch wird 30 Minuten bei 0°C bis 5°C gerührt. Nach Abkühlen der Mischung auf -70°C werden 0,9 g (5 mMol) 4-Cyano-2,5-difluor-phenylisocyanat - gelöst in 10 ml Toluol - dazugegeben und das Gemisch wird 150 Minuten bei -60°C bis -70°C gerührt. Nach Entfernen des Kühlbades werden 2 ml Essigsäure dazugegeben. Dann wird mit Wasser auf etwa das doppelte Volumen verdünnt und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird eingeengt und der Rückstand mit Diisopropylether zur Kristallisation gebracht.1.8 g (10 mmol) of 3-amino-4,4,4-trifluoro-crotonic acid ethyl ester are dissolved in 30 ml Dimethylformamide and 2 ml of toluene and at 0 ° C to 5 ° C with 0.3 g (10th mmol) sodium hydride (80%) added. The mixture is at 30 ° C for 30 minutes stirred up to 5 ° C. After the mixture has cooled to -70 ° C., 0.9 g (5 mmol) 4-Cyano-2,5-difluorophenyl isocyanate - dissolved in 10 ml of toluene - added and the mixture is stirred at -60 ° C to -70 ° C for 150 minutes. After removing the Cooling bath 2 ml of acetic acid are added. Then add water to about diluted twice the volume and extracted with ethyl acetate. The organic phase is concentrated and the residue with diisopropyl ether Brought crystallization.

Man erhält 1,1 g (69% der Theorie) 1-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-3,6-dihydro- 2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin vom Schmelzpunkt 194°C. 1.1 g (69% of theory) of 1- (4-cyano-2,5-difluorophenyl) -3,6-dihydro are obtained. 2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1 (2H) pyrimidine, melting point 194 ° C.  

Beispiel 2Example 2 (Verfahren (b))(Method (b))

Eine Mischung aus 3,2 g (10 mMol) 1-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-3,6-dihydro- 2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 3,1 g (20 mMol) Diethylsulfat, 2,8 g Kaliumcarbonat und 100 ml Acetonitril wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann wird im Vakuum eingeengt, mit Wasser/Chloroform geschüttelt, die organische Phase wiederum im Vakuum eingeengt und der Rückstand durch Säulenchromatographie (Kieselgel, Petrolether/Essigsäureethylester 1 : 1) aufge­ trennt.A mixture of 3.2 g (10 mmol) of 1- (4-cyano-2,5-difluorophenyl) -3,6-dihydro- 2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1 (2H) pyrimidine, 3.1 g (20 mmol) diethyl sulfate, 2.8 g Potassium carbonate and 100 ml of acetonitrile is heated under reflux for 3 hours. Then it is concentrated in vacuo, shaken with water / chloroform, the organic phase again concentrated in vacuo and the residue through Column chromatography (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate 1: 1) separates.

Man erhält als erste Fraktion 0,30 g 1-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-1,6-dihydro-2 ethoxy-6-oxo-4-trifluormethyl-pyrimidin (amorph) und als zweite Fraktion 0,38 g 1-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-ethyl-4-trifl-uormethyl- 1(2H)-pyrimidin (amorph, ¹H-NMR: d = 6,36 ppm). Gesamtausbeute: 0,68 g (20% der Theorie). The first fraction obtained is 0.30 g of 1- (4-cyano-2,5-difluorophenyl) -1,6-dihydro-2 ethoxy-6-oxo-4-trifluoromethyl-pyrimidine (amorphous) and as a second fraction 0.38 g 1- (4-cyano-2,5-difluorophenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-ethyl-4-trifl-uormethyl- 1 (2H) pyrimidine (amorphous, 1 H NMR: d = 6.36 ppm). Overall yield: 0.68 g (20% of theory).  

Beispiel 3Example 3 (Verfahren (c))(Method (c))

Eine Mischung aus 0,83 g (3 mMol) 1-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-3,6-dihydro- 2,6-dioxo-3,4-dimethyl-1(2H)-pyrimidin, 0,32 g (3 mMol) Methansulfonamid, 0,6 g Kaliumcarbonat und 10 ml Dimethylsulfoxid wird 10 Stunden auf 120°C erhitzt. Nach Abkühlen wird die Mischung auf Eiswasser gegossen und mit 2N-Salzsäure angesäuert. Dann wird mit Essigsäureethylester extrahiert, die organische Phase mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.A mixture of 0.83 g (3 mmol) of 1- (4-cyano-2,5-difluorophenyl) -3,6-dihydro- 2,6-dioxo-3,4-dimethyl-1 (2H) pyrimidine, 0.32 g (3 mmol) methanesulfonamide, 0.6 g of potassium carbonate and 10 ml of dimethyl sulfoxide is heated to 120 ° C. for 10 hours. After cooling, the mixture is poured onto ice water and with 2N hydrochloric acid acidified. The organic phase is then extracted with ethyl acetate washed with water, dried with sodium sulfate and filtered. From the filtrate the solvent is carefully distilled off in a water jet vacuum.

Man erhält 0,8 g (76% der Theorie) 1-(4-Cyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino­ phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3,4-dimethyl-1(2H)-pyrimidin als kristallinen Rück­ stand (Schmelzpunkt < 250°C). 0.8 g (76% of theory) of 1- (4-cyano-2-fluoro-5-methylsulfonylamino) are obtained phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3,4-dimethyl-1 (2H) -pyrimidine as a crystalline back stood (melting point <250 ° C).  

Analog zu den Beispielen 1 bis 3 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) - bzw. der Formeln (IA) und (IB) - hergestellt werden:Analogous to Examples 1 to 3 and in accordance with the general Description of the manufacturing method according to the invention can for example the compounds of formula (I) listed in Table 2 below - or of the formulas (IA) and (IB) - are produced:

Tabelle 2 Table 2

Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) Examples of the compounds of the formula (I)

Ausgangsstoffe der Formel (III)Starting materials of formula (III) Beispiel (III-1)Example (III-1)

660 g Phosgen werden bei -5°C bis 0°C in 1,6 Liter Chlorbenzol einkondensiert. Dann wird bei der gleichen Temperatur eine Lösung von 400 g 4-Cyano-2,5- difluor-anilin in 800 ml Chlorbenzol innerhalb von 60 Minuten zugetropft. Anschließend wird die Reaktionsmischung langsam (HCl-Entwicklung!) auf 120°C aufgeheizt, wobei nach Erreichen einer Temperatur von 80°C fortwährend Phosgen eingeleitet wird. Nach einstündigem Erhitzen bei 120°C wird überschüssiges Phosgen mit Stickstoff ausgeblasen und dann mittels Destillation aufgearbeitet.660 g of phosgene are condensed in 1.6 liters of chlorobenzene at -5 ° C to 0 ° C. Then a solution of 400 g of 4-cyano-2,5- difluoro-aniline in 800 ml of chlorobenzene was added dropwise within 60 minutes. The reaction mixture is then slowly (HCl evolution!) To 120 ° C heated, after reaching a temperature of 80 ° C continuously phosgene is initiated. After heating for one hour at 120 ° C, excess becomes Blown out phosgene with nitrogen and then worked up by distillation.

Man erhält 248 g (53% der Theorie) 4-Cyano-2,5-difluor-phenylisocyanat vom Siedepunkt 108-110°C/14 mbar (Schmelzpunkt: 53°C). 248 g (53% of theory) of 4-cyano-2,5-difluoro-phenyl isocyanate are obtained Boiling point 108-110 ° C / 14 mbar (melting point: 53 ° C).  

Ausgangsstoffe der Formel (IV)Starting materials of formula (IV) Beispiel (IV-1)Example (IV-1)

Eine Mischung aus 11,5 g (0,05 Mol) 4-Cyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino­ anilin, 18 g Pyridin und 400 ml Methylenchlorid wird bei 20°C unter Rühren mit 13,0 g (0,05 Mol) Chlorameisensäure-ethylester tropfenweise versetzt und das Reaktionsgemisch wird noch 30 Minuten bei 20°C bis 30°C nachgerührt. Dann wird mit Wasser, anschließend mit 5%iger Salzsäure und wiederum mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat eingeengt. Der hierbei verbleibende Rückstand wird mit wenig Essigsäureethylester digeriert und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.A mixture of 11.5 g (0.05 mol) of 4-cyano-2-fluoro-5-methylsulfonylamino aniline, 18 g pyridine and 400 ml methylene chloride is stirred at 20 ° C with 13.0 g (0.05 mol) of ethyl chloroformate were added dropwise and that The reaction mixture is stirred for a further 30 minutes at 20 ° C. to 30 ° C. Then with water, then with 5% hydrochloric acid and again with water washed, dried with sodium sulfate, filtered and the filtrate concentrated. Of the the remaining residue is digested with a little ethyl acetate and the crystalline product is isolated by suction.

Man erhält 15,8 g (85% der Theorie) N-Ethoxycarbonyl-N-(2-cyano-4-fluor-5- ethoxycarbonylamino-phenyl)-methansulfonamid vom Schmelzpunkt 129°C.15.8 g (85% of theory) of N-ethoxycarbonyl-N- (2-cyano-4-fluoro-5- ethoxycarbonylamino-phenyl) methanesulfonamide with a melting point of 129 ° C.

Analog Beispiel (IV-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der Formel (IV) hergestellt werden.Analogously to example (IV-1), those in the following can also be used, for example Compounds of formula (IV) listed in Table 3 can be prepared.

Tabelle 3 Table 3

Beispiele für die Verbindungen der Formel (IV) Examples of the compounds of the formula (IV)

Anwendungsbeispiele:Examples of use: Beispiel AExample A Pre-emergence-TestPre-emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, mix 1 Part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent, specifies the added amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:Seeds of the test plants are sown in normal soil and after 24 hours doused with the active ingredient preparation. You keep the amount of water per Area unit expediently constant. The drug concentration in the Preparation does not matter, the only decisive factor is the application rate of the Active ingredient per unit area. After three weeks, the degree of damage to the Plants rated in% damage compared to the development of the untreated control. It means:

  0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungs­ beispiel 2 (2. Fraktion) und 12 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter. In this test, for example, show the connections according to the manufacturing process Example 2 (2nd fraction) and 12 with good tolerance to crops such as B. corn, very strong action against weeds.  

Beispiel BExample B Post-emergence-TestPost emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die an­ gegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen,­ welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:To produce a suitable preparation of active compound, mix 1 Part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent indicates that given amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration. With the preparation of the active ingredient, you spray test plants, which have a height of 5-15 cm so that the respectively desired Active ingredient quantities are applied per unit area. After three weeks the degree of damage to the plants is rated in% damage in comparison to Development of the untreated control. It means:

  0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungs­ beispiel 2 (2. Fraktion) und 12 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.In this test, for example, show the connections according to the manufacturing process Example 2 (2nd fraction) and 12 with good tolerance to crops such as B. wheat, strong action against weeds.

Claims (10)

1. N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) in welcher
R¹ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R² für Halogen, Cyano, Amino oder die Gruppierung -N(A¹)SO₂A steht,
worin A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
und A¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substitu­ iertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxy­ carbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder Aryloxycarbonyl steht,
R³ für Wasserstoff- Halogen, Cyano oder für gegebenenfalls substitu­ iertes Alkyl steht,
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht oder zusammen mit R³ für Alkandiyl steht,
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht worin
R⁵ für Wasserstoff, Amino (nur an N gebunden) oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkyl­ carbonyl oder Alkoxycarbonyl steht,
sowie ihre Salze, wobei die Verbindungen 1-(4-Cyano-3-ethylsulfonyl­ amino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1(2H)- pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-n-propylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6- dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-3-i-propyl­ sulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluorometh-yl- 1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-di­ hydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1(2H)-pyrimidin, 1-(4-Cyano-5- n-propylsulfonylamino-2-fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl--4-tri­ fluoromethyl-1(2H)-pyrimidin und 1-(4-Cyano-5-i-propylsulfonylamino-2- fluor-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1(2H)- pyrimidin ausgenommen sind.1. N-cyanoaryl nitrogen heterocycles of the general formula (I) in which
R¹ represents hydrogen or halogen,
R² represents halogen, cyano, amino or the grouping -N (A¹) SO₂A,
where A stands for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl,
and A¹ represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl or aryloxycarbonyl,
R³ represents hydrogen-halogen, cyano or optionally substituted alkyl,
R⁴ represents optionally substituted alkyl or together with R³ represents alkanediyl,
Z represents one of the groupings below wherein
R⁵ represents hydrogen, amino (only bonded to N) or in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl,
and their salts, the compounds 1- (4-cyano-3-ethylsulfonylamino-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1 - (4-Cyano-3-n-propylsulfonylamino-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) pyrimidine, 1- (4-cyano-3 -i-propyl sulfonylamino-phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluorometh-yl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-5-ethylsulfonylamino-2 -fluorophenyl) -3,6-di hydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 1- (4-cyano-5- n-propylsulfonylamino-2-fluorine -phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-tri fluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine and 1- (4-cyano-5-i-propylsulfonylamino-2-fluoro- phenyl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluoromethyl-1 (2H) - pyrimidine are excluded. 2. N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Amino oder die Gruppierung - N(A¹)SO₂A steht, worin
A für einen jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen steht,
A weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyl­ alkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gege­ benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
A weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkyl­ sulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino­ sulfonyl, durch C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiert ist), durch Phenyl, Phenyloxy oder Phenylthio (welche jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Tri­ fluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substitu­ iertes Aryl oder Arylalkyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
A weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluor­ methoxy substituiert sind) substituiertes Heterocyclyl oder Hetero­ cyclylalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 Stickstoff­ atomen und/oder 1 bis 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen im ge­ sättigten oder ungesättigten Heterocyclylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, und
A¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkyl­ carbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff­ atomen, oder für Phenylcarbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenylmethyl­ carbonyl, Naphthylmethylcarbonyl, Phenoxycarbonyl oder Naphthyl­ oxycarbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluor­ methoxy substituiert sind) steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
oder zusammen mit R³ für Alkandiyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, und
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht worin
R⁵ für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl­ carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht sowie deren Salze mit Basen, wie z. B. Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, -hydrid, -amid oder -carbonat, Natrium- oder Kalium-C₁-C₄-alkanolaten, Ammoniak, C₁-C₄-Alkyl­ amino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-aminen, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-aminen oder auch mit Tris-(2-hydroxyethyl)amin, wobei die in Anspruch 1 genannten Verbindungen per Disclaimer ausgenommen sind. 2. N-cyanoaryl nitrogen heterocycles of the general formula (I) according to claim 1, characterized in that
R¹ represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine,
R² is fluorine, chlorine, bromine, cyano, amino or the grouping - N (A¹) SO₂A, in which
A represents a radical of the series alkyl, alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano or C₁-C₁alkoxy, each having up to 10 carbon atoms,
A is furthermore cycloalkyl or cycloalkyl alkyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano or C₁-Cteilalkyl and has 3 to 8 carbon atoms in the cycloalkyl part and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
A further for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, by C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkyl sulfonyl (which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine), by dimethylaminosulfonyl or diethylamino sulfonyl, by C₁-C₄alkoxycarbonyl (which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy), by phenyl, phenyloxy or phenylthio (which are each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl and / or trifluoromethoxy) substituted aryl or arylalkyl having 6 or 10 carbon atoms in the aryl part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
A further for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, by C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl or C₁-C₄ alkoxycarbonyl (which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine), by phenyl, phenoxy or phenylthio (which are each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl and / or trifluoromethoxy are) substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 4 nitrogen atoms and / or 1 to 2 oxygen or sulfur atoms in the saturated or unsaturated heterocyclyl part and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, and
A¹ for hydrogen or for alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkyl carbonyl or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by halogen or C₁-C₄-alkoxy, each having up to 6 carbon atoms, or for phenylcarbonyl, naphthylcarbonyl, phenylmethyl carbonyl, naphthylmethylcarbonyl, phenoxycarbonyl or naphthyl oxycarbonyl (which are each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl and / or trifluoromethoxy),
R³ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano or alkyl which has 1 to 6 carbon atoms and is optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R⁴ represents alkyl which has 1 to 6 carbon atoms and is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy,
or together with R³ represents alkanediyl having 2 to 8 carbon atoms, and
Z represents one of the groupings below wherein
R⁵ for hydrogen, amino or optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkyl carbonyl or C₁-C₄-alkoxy-carbonyl-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl, each with up is 6 carbon atoms and their salts with bases, such as. B. sodium, potassium or calcium hydroxide, hydride, amide or carbonate, sodium or potassium C₁-C₄ alkanolates, ammonia, C₁-C₄-alkyl amino, di- (C₁-C₄-alkyl) -amines, tri- (C₁-C₄-alkyl) amines or also with tris (2-hydroxyethyl) amine, the compounds mentioned in claim 1 being excluded by disclaimer. 3. N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Amino oder die Gruppierung - N(A¹)SO₂A steht, worin
A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl steht,
A weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl­ methyl steht,
A weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Carboxy, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl oder Phenyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl steht,
A weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Thienyl, Pyrazolyl oder Pyridyl steht, und
A¹ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, für Phenylcarbonyl oder Phenoxycarbonyl steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R⁴ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes - Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
oder zusammen mit R³ für Trimethylen oder Tetramethylen steht, und
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht worin
R⁵ für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht sowie deren Salze mit Basen, wie z. B. Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, -hydrid, -amid oder -carbonat, Natrium- oder Kalium-C₁-C₄-alkanolaten, Ammoniak, C₁-C₄-Alkylaminen, Di-(C₁-C₄-alkyl)-aminen, Tri-(C ₁-C₄-alkyl)-aminen oder auch mit Tris-(2- hydroxyethyl)amin, wobei die in Anspruch 1 genannten Verbindungen per Disclaimer ausgenommen sind. 3. N-cyanoaryl nitrogen heterocycles of the general formula (I) according to claim 1, characterized in that
R¹ represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R² is fluorine, chlorine, bromine, cyano, amino or the grouping - N (A¹) SO₂A, in which
A represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine,
A furthermore represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexyl methyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl and / or ethyl,
A further for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, carboxy, methyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methyl thio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, dimethylaminosulfonyl, methoxycarbonyloxyoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or phenyl substituted phenyl, naphthyl, phenylmethyl or phenylethyl,
A further represents thienyl, pyrazolyl or pyridyl, which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, and
A¹ for hydrogen, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, methoxy, ethoxy, n - or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, represents phenylcarbonyl or phenoxycarbonyl,
R³ represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl,
R⁴ represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine - methyl, ethyl, n- or i-propyl,
or together with R³ is trimethylene or tetramethylene, and
Z represents one of the groupings below wherein
R⁵ for hydrogen, amino or for each optionally substituted by fluorine, chlorine or cyano substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl and their salts with bases, such as. B. sodium, potassium or calcium hydroxide, hydride, amide or carbonate, sodium or potassium C₁-C₄ alkanolates, ammonia, C₁-C₄-alkylamines, di- (C₁-C₄-alkyl) - amines, tri- (C ₁-C₄-alkyl) amines or also with tris (2-hydroxyethyl) amine, the compounds mentioned in claim 1 being excluded by disclaimer. 4. Verfahren zur Herstellung von N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) in welcher
R¹, R², R³, R⁴ und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben
sowie deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (IA) und (IB), in welchen R⁵ für Wasserstoff steht sowie R¹, R², R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (II) in welcher
    R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
    mit Cyanoarylisocyanaten der allgemeinen Formel (III) in welcher
    R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    oder mit Cyanoarylurethanen (Cyanoarylcarbamaten) der allgemeinen Formel (IV) in welcher
    R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder daß man
  • (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formeln (IA) und/oder (IB), in welchen R⁵ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht sowie R¹, R², R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben, N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formeln (IA) oder (IB)
    in welchen R⁵ für Wasserstoff steht sowie R¹, R², R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit Alkylierungsmitteln bzw. Acylierungsmitteln der allgemeinen Formeln (V) oder (VI) X-R⁵ (V)R⁵-O-SO₂-O-R⁵ (VI)in welchen R⁵ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht und X in der Formel (V) für Halogen steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder daß man
  • (c) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in welcher R² für Amino oder die Gruppierung -N(A¹)SO₂A steht sowie A, A¹, R¹, R³ R⁴ und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I), in welcher R² für Halogen steht sowie R¹, R³, R⁴ und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit Ammoniak oder mit Amiden der allgemeinen Formel (VII) HN(A¹)SO₂A (VII)in welcher
    A und A¹ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenen­ falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
4. Process for the preparation of N-cyanoaryl nitrogen heterocycles of the general formula (I) in which
R¹, R², R³, R⁴ and Z have the meanings given in claim 1
and their salts, characterized in that one
  • (a) for the preparation of compounds of the formula (IA) and (IB) in which R⁵ represents hydrogen and R¹, R², R³ and R⁴ have the meanings given above,
    Aminoalkenic acid esters of the general formula (II) in which
    R³ and R⁴ have the meanings given above and
    R represents alkyl, aryl or arylalkyl,
    with cyanoaryl isocyanates of the general formula (III) in which
    R¹ and R² have the meanings given above,
    or with cyanoaryl urethanes (cyanoaryl carbamates) of the general formula (IV) in which
    R¹ and R² have the meanings given above and
    R represents alkyl, aryl or arylalkyl,
    if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
    or that one
  • (b) for the preparation of compounds of the formulas (IA) and / or (IB) in which R⁵ represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl and R¹, R², R³ and R⁴ have the meanings given above, N-cyanoaryl nitrogen heterocycles of the general formulas (IA) or (IB)
    in which R⁵ represents hydrogen and R¹, R², R³ and R⁴ have the meanings given above,
    with alkylating agents or acylating agents of the general formulas (V) or (VI) X-R⁵ (V) R⁵-O-SO₂-O-R⁵ (VI) in which R⁵ represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl and X in the formula (V) represents halogen,
    if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent,
    or that one
  • (c) for the preparation of compounds of the formula (I) in which R² is amino or the grouping -N (A¹) SO₂A and A, A¹, R¹, R³ R⁴ and Z have the meanings given above,
    N-cyanoaryl nitrogen heterocycles of the general formula (I) in which R² represents halogen and R¹, R³, R⁴ and Z have the meanings given above,
    with ammonia or with amides of the general formula (VII) HN (A¹) SO₂A (VII) in which
    A and A¹ have the meanings given above,
    if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent.
5. Herbizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einen N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocydus der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4.5. Herbicidal agents characterized by a content of at least one N-cyanoaryl nitrogen heterocycle of the formula (I) according to the claims 1 to 4. 6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 auf die Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.6. Process for combating undesirable plants, characterized records that N-cyanoaryl nitrogen heterocycles of the general Formula (I) according to claims 1 to 4 on the plants and / or their Living space. 7. Verwendung von N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyden der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.7. Use of N-cyanoaryl nitrogen heterocytes of the general formula (I) according to claims 1 to 4 for combating undesirable Plants. 8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Cyanoaryl-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächen­ aktiven Substanzen vermischt.8. A process for the preparation of herbicidal compositions, characterized in that that N-cyanoaryl nitrogen heterocycles of the general formula (I) according to claims 1 to 4 with extenders and / or surfaces mixed active substances. 9. Cyanoarylisocyanate der allgemeinen Formel (III) in welcher
R¹ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R² für Halogen, Cyano, Amino oder die Gruppierung -N(A¹)SO₂A steht,
worin A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Hetero­ cyclylalkyl steht,
und A¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder Aryloxycarbonyl steht.9. Cyanoaryl isocyanates of the general formula (III) in which
R¹ represents hydrogen or halogen,
R² represents halogen, cyano, amino or the grouping -N (A¹) SO₂A,
where A stands for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl,
and A¹ stands for hydrogen or for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl or aryloxycarbonyl. 10. Cyanoarylurethane der allgemeinen Formel (IV) in welcher
R¹ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R² für Halogen, Cyano, Amino oder die Gruppierung -N(A¹)SO₂A steht,
worin A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Hetero­ cyclylalkyl steht,
und A¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder Aryloxycarbonyl steht und
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht.10. Cyanoaryl urethanes of the general formula (IV) in which
R¹ represents hydrogen or halogen,
R² represents halogen, cyano, amino or the grouping -N (A¹) SO₂A,
where A stands for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl,
and A¹ represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl or aryloxycarbonyl and
R represents alkyl, aryl or arylalkyl.
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