DE4428641A1 - Mesomorphe Komplexe aus Polyelektrolyten und Tensiden, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Filme, Folien, Fasern, Formkörper und Beschichtungen hieraus - Google Patents
Mesomorphe Komplexe aus Polyelektrolyten und Tensiden, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Filme, Folien, Fasern, Formkörper und Beschichtungen hierausInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue mesomorphe Komplexe aus
anionischen Polyelektrolyten, kationischen Polyelektrolyten und/
oder Polyampholyten und kationischen, anionischen, nichtionischen
und/oder amphoteren Tensiden. Weiterhin betrifft die Erfindung
Verfahren zu deren Herstellung sowie Filme, Folien, Fasern, Form
körper und Beschichtungen hieraus.
Es ist bekannt, daß sich zwischen Polyelektrolyten und entgegen
gesetzt geladenen Tensiden spontan Polyelektrolytkomplexe ausbil
den. Auch die Komplexbildung zwischen Polyelektrolyten und nicht
ionischen Tensiden ist beschrieben. Die Mehrzahl der entsprechen
den Publikationen beschäftigt sich mit wäßrigen Lösungen dieser
Komplexe, wohingegen nur wenig über die Eigenschaften und die
Struktur derartiger Polyelektrolyt-
Tensid-Komplexe als Feststoffe bekannt ist.
Die EP-A 492 188 (1) beschreibt feste, amorphe Komplexe aus Poly
elektrolyten und gegensätzlich geladenen oberflächenaktiven Mit
teln, die als Sorbentien für die Reinigung von durch organische
Verbindungen kontaminiertem Wasser eingesetzt werden können. Die
Komplexe werden dabei als Präzipitate erhalten, indem der Poly
elektrolyt und das Tensid in einem Lösungsmittel vermischt werden
oder dadurch, daß der Polyelektrolyt in einer Lösung des Tensids
durch Polymerisation hergestellt wird.
Die DD-A 2 70 012 (2) beschreibt die Herstellung von Membranen aus
einem Polyelektrolytkomplex, bestehend aus Cellulosesulfat und
einem kationischen Tensid. Die Herstellung der Membranen erfolgt
so, daß ein Film von Cellulosesulfat mit einer wäßrigen Lösung
des kationischen Tensids zu einem amorphen Polyelektrolytkomplex
präzipitiert wird.
Die aus diesen amorphen Polyelektrolytkomplexen aufgebauten Mate
rialien wie Filme oder Membranen sind oftmals in ihren mechani
schen, thermischen oder anwendungstechnischen Eigenschaften noch
verbesserungsbedürftig. Daher lag der vorliegenden Erfindung die
Aufgabe zugrunde, derartige Materialien mit verbesserten Eigen
schaften bereitzustellen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten mesomorphen Komplexe aus
Polyelektrolyten und Tensiden gefunden.
Als "mesomorph" werden hierbei Substanzen oder Materialien mit
< einer mesomorphen Phase, d. h. mit flüssigkristalliner Struktur,
bezeichnet, bei denen - zumindest in bestimmten Bereichen - eine
Ordnung der molekularen Bausteine oder eine Ordnung der übermole
kularen Aggregate vorliegt. Sie unterscheiden sich von amorphen
Substanzen bzw. Materialien z. B. dadurch, daß sie aufgrund ihrer
Anisotropie besondere optische Eigenschaften aufweisen.
Offenbar ist hier für eine Reihe von Anwendungen die Orientierung
bzw. Ordnung der molekularen Bausteine und übermolekularer Aggre
gate in einer mesoskopischen oder größeren Dimension höchst vor
teilhaft. Vom Ordnungsgrad des Materials werden u. a. die mechani
schen, thermischen und auch die optischen Eigenschaften des be
treffenden Materials beeinflußt.
Hier wird also durch die Orientierung der molekularen Bausteine
und der übermolekularen Aggregate im Vergleich zu dem entspre
chenden amorphen Material eine Verbesserung der anwendungs
technischen Eigenschaften oder gar das Auftreten von neuen,
wünschenswerten Eigenschaften erzielt.
Der Nachweis der mesomorphen Struktur der erfindungsgemäßen Poly
elektrolyt-Tensid-Komplexe gelingt eindeutig mittels der Klein
winkel-Röntgendiffraktometrie. Hier zeigen sich einer oder meh
rere schmale Streupeaks, die eine flüssigkristalline Morphologie
kennzeichnen. Weiterhin zeigen polarisationsmikroskopische Auf
nahmen unter gekreuzten Polarisatoren bei den meisten mesomorphen
Strukturen typische Texturen doppelbrechender Domänenstrukturen
an.
Die erfindungsgemäßen mesomorphen Komplexe aus Polyelektrolyten
und Tensiden bestehen aus einem oder einer Mischung aus mehreren
Polyelektrolyten und einem oder einer Mischung aus mehreren Ten
siden. Dabei können die Komplexe vorzugsweise
- - aus einem oder mehreren anionischen Polyelektrolyten und einem oder mehreren kationischen und/oder nichtionischen Ten siden oder
- - aus einem oder mehreren kationischen Polyelektrolyten und einem oder mehreren anionischen und/oder nichtionischen Ten siden oder
- - aus einem oder mehreren anionischen Polyelektrolyten, kationischen Polyelektrolyten und/oder Polyampholyten und einem oder mehreren nichtionischen Tensiden oder
- - aus einem oder mehreren Polyampholyten und einem oder mehre ren ionischen, amphoteren und/oder nichtionischen Tensiden aufgebaut sein.
Unter Polyampholyten sollen nach außen neutrale amphotere Poly
elektrolyte verstanden werden.
Als anionische Polyelektrolyte werden normalerweise solche
verwendet, welche 20 bis 100 mol-% von einer oder einer Mischung
von mehreren der folgenden Monomereinheiten der Gruppe (1) ent
halten:
Gruppe (1): Monoethylenisch ungesättigte C₃- bis C₁₀-Monocarbon
säuren, deren Alkalimetallsalze und/oder Ammoniumsalze, bei
spielsweise Acrylsäure, Methacrylsäure, Dimethylacrylsäure,
Ethylacrylsäure, Allylessigsäure oder Vinylessigsäure; weiterhin
monoethylenisch ungesättigte C₄- bis C₈-Dicarbonsäuren, deren
Halbester, Anhydride, Alkalimetallsalze und/oder Ammoniumsalze,
z. B. Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Mesaconsäure,
Methylenmalonsäure, Citraconsäure, Maleinsäureanhydrid, Itacon
säureanhydrid oder Methylmalonsäureanhydrid; weiterhin Sulfo
gruppen enthaltende monoethylenisch ungesättigte Monomere, bei
spielsweise Allylsulfonsäure, Styrolsulfonsäure, 2-Acryl
amido-2-methylpropansulfonsäure, Methallylsulfonsäure, Vinyl
sulfonsäure, Acrylsäure-3-sulfopropylester oder Methacryl
säure-3-sulfopropylester; weiterhin Phosphonsäuregruppen enthal
tende monoethylenisch ungesättigte Monomere, z. B. Vinylphosphon
säure, Allylphosphonsäure oder Acrylamidomethylpropanphosphon
säure.
Diese Polyelektrolyte können in der Säureform, teilneutralisiert
oder vollständig neutralisiert eingesetzt werden. Bis zu 80 mol-%
der Monomereinheiten des anionischen Polyelektrolyten können
hierbei aus einem oder mehreren nichtionischen Monomeren der
Gruppe (2) bestehen:
Gruppe (2): C₁- bis C₂₀-Alkyl- und Hydroxyalkylester von mono
ethylenisch ungesättigten C₃- bis C₁₀-Monocarbonsäuren oder
C₄- bis C₈-Dicarbonsäuren, z. B. Methylacrylat, Ethylacrylat,
n-Butylacrylat, Stearylacrylat, Maleinsäurediethylester, Hydroxy
ethylacrylat, Hydroxypropylacrylat, Hydroxybutylacrylat, Hydroxy
ethylmethacrylat oder Hydroxypropylmethacrylat; weiterhin
(Meth)Acrylsäureester von alkoxylierten C₁- bis C₁₈-Alkoholen, die
mit 2 bis 50 Mol Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid oder
Mischungen davon umgesetzt sind; weiterhin Amide und N-substi
tuierte Amide von monoethylenisch ungesättigten C₃- bis C₁₀-Mono
carbonsäuren oder C₄- bis C₈-Dicarbonsäuren, z. B. Acrylamid, Meth
acrylamid, N-Alkylacrylamide oder N,N-Dialkylacrylamide mit je
weils 1 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe wie N-Methylacrylamid,
N,N-Dimethylacrylamid, N-tert.-Butylacrylamid oder N-Octadecyl
acrylamid, Maleinsäuremonomethylhexylamid, Maleinsäuremonodecyl
amid, Dimethylaminopropylmethacrylamid oder Acrylamidoglykol
säure; weiterhin Alkylaminoalkyl(meth)acrylate, z. B. Dimethyl
aminoethylacrylat, Dimethylaminoethylmethacrylat, Ethylamino
ethylacrylat, Diethylaminoethylmethacrylat, Dimethylaminopropyl
acrylat oder Dimethylaminopropylmethacrylat; weiterhin Vinyl
ester, z. B. Vinylformiat, Vinylacetat oder Vinylpropionat, wobei
diese nach der Polymerisation auch verseift vorliegen können;
weiterhin N-Vinyl-Verbindungen, z. B. N-Vinylpyrrolidon, N-Vinyl
caprolactam, N-Vinylformamid, N-Vinyl-N-methylformamid, 1-Vinyl
imidazol oder 1-Vinyl-2-methylimidazol; weiterhin Vinylether von
C₁- bis C₁₈-Alkoholen, Vinylether von alkoxylierten C₁- bis C₁₈-Al
koholen und Vinylether von Polyalkylenoxiden wie Polyethylenoxid,
Polypropylenoxid oder Polybutylenoxid; weiterhin lineare, ver
zweigte oder cyclische Olefine, z. B. Ethen, Propen, Butene, Iso
buten, 1-Penten, Cyclopenten, 1-Hexen, 1-Hepten, 1-Okten,
2,4,4′-Trimethylpenten-1, 1-Nonen, 1-Decen, Styrol oder dessen
Derivate wie α-Methylstyrol, Inden, Dicyclopentadien oder
reaktive Doppelbindungen tragende höhere Olefine wie Oligopropen
und Polyisobuten.
Als kationische Polyelektrolyte werden normalerweise solche
verwendet, welche 20 bis 100 mol-% von einer oder mehreren der
folgenden Monomereinheiten der Gruppe (3) enthalten:
Gruppe (3): Quaternäre Ammoniumgruppen tragende ethylenisch unge
sättigte Monomere entweder als Salze, wie sie durch Umsetzung der
basischen Aminofunktionen mit Mineralsäuren, z. B. Salzsäure,
Schwefelsäure oder Salpetersäure, erhalten werden, oder in
quaternisierter Form (geeignete Quaternisierungsmittel sind bei
spielsweise Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Methylchlorid, Ethyl
chlorid oder Benzylchlorid), z. B. Dimethylaminoethylacrylat
hydrochlorid, Diallyldimethylammoniumchlorid, Dimethylaminoethy
lacrylat-methosulfat, Dimethylaminopropylmethacrylamid-metho
chlorid, Dimethylaminopropylmethacrylamid-methosulfat, Vinyl
pyridiniumsalze oder 1-Vinylimidazoliumsalze.
Diese Polyelektrolyte können in der Basenform, neutralisiert oder
vollständig neutralisiert eingesetzt werden. Bis zu 80 mol-% der
Monomereinheiten des kationischen Polyelektrolyten können hierbei
aus einem oder mehreren nichtionischen Monomeren der Gruppe (2)
bestehen.
Einsetzbare Polyampholyte (amphotere Polyelektrolyte) werden in
der Regel durch Copolymerisation von 20 bis 80 mol-% von Mono
meren aus der Gruppe (1) und aus Gruppe (3) hergestellt, wobei
die restlichen 0 bis 80 mol-% aus nichtionischen Monomeren der
Gruppe (2) bestehen können.
Geeignete anionische Tenside sind beispielsweise Alkylbenzol
sulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate,
Alkylglycerylethersulfonate, Fettalkoholpolyglykolethermethyl
carboxylate, Paraffinsulfonate, Olefinsulfonate, Sulfobernstein
säurehalb- und diester, Alkylphenolethersulfate sowie Alkyl- und
Dialkylphosphate. Typische Verbindungen dieser Art sind bei
spielsweise C₈- bis C₁₈-Alkansulfonate, C₁₂- bis C₁₆-Alkylsulfate,
C₁₂- bis C₁₆-Alkylsulfosuccinate und sulfatierte ethoxylierte
C₁₂- bis C₁₆-Alkanole.
Als anionische Tenside eignen sich außerdem sulfatierte Fett
säurealkanolamine, α-Sulfofettsäureester oder Fettsäuremono
glyceride. Weitere geeignete anionische Tenside sind Fettsäure
ester oder Fettsäuresarkoside, -glykolate, -lactate, -tauride
oder -isothionate.
Die anionischen Tenside können in Form der Natrium-, Kalium- oder
Ammoniumsalze sowie als lösliche Salze organischer Basen wie
Mono-, Di- oder Triethanolamin oder anderer substituierter Amine
vorliegen. Zu den anionischen Tensiden gehören auch die üblichen
Seifen, d. h. die Alkalimetallsalze der natürlichen Fettsäuren.
Als nichtionische Tenside (Nonionics) sind z. B. Polyalkylenoxi
daddukte wie Ethylenoxid/Propylenoxid-Blockpolymerisate, Fett
säureester von Polyhydroxyverbindungen, z. B. Sorbitanalkylester,
Glycerinalkylester, Fettsäurealkylolamide oder Fettsäurealkylol
amidooxethylate, sowie Anlagerungsprodukte von 3 bis 40, vorzugs
weise 4 bis 20 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Fettalkohol, Alkylphenol,
Fettsäure, Fettamin, Fettsäureamid oder Alkansulfonamid verwend
bar. Auch nichtionische Tenside vom Typ der Aminoxide oder
Sulfoxide sind verwendbar.
Als kationische Tenside werden normalerweise solche verwendet,
welche Ammoniumgruppen enthalten, wobei der Ammoniumverbindung
ein offenkettiges Amin zugrundeliegen kann, z. B. C₈- bis C₁₈-Al
kyltrimethylammoniumchloride oder -bromid, Ditalgdimethyl
ammoniumchlorid oder Lauryl-benzyl-dimethylammoniumchlorid. Ge
eignet sind auch kationische Tenside, denen ein cyclisches Amin
oder Imin zugrundeliegt, z. B. Pyridinium-, Imidazolinium-,
Piperidinium-, Oxazolinium- oder Pyrimidiniumgruppen enthaltende
kationische Tenside.
Geeignete amphotere Tenside, die nach außen neutral sind, tragen
in der Regel basische Gruppen wie Aminogruppen und saure Gruppen
wie Sulfonat-, Sulfat- oder Carboxylgruppen. Geeignete amphotere
Tenside sind beispielsweise Mono- und Di-Alkylaminopropylamino
carbonsäuren und Phosphoglyceride.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen mesomorphen Polyelektrolyt-
Tensid-Komplexe erfolgt bevorzugt dergestalt, daß eine Lösung
eines Tensids, meist im stöchiometrischen Überschuß in bezug auf
die ionischen Gruppen des Polyelektrolyten, zu einer (teil)neu
tralisierten wäßrigen Lösung des Polyelektrolyten mit zum Tensid
entgegengesetzt geladenen ionischen Gruppen zugegeben werden. Zur
Auflösung des präzipitierten Komplexes, der noch eine amorphe
Struktur aufweist, wird im Sinne der vorliegenden Erfindung ein
organisches Lösungsmittel zugegeben, vorzugsweise ein nicht in
jedem Verhältnis mit Wasser mischbarer Alkohol wie 2-Butanol, ein
Ester, insbesondere Carbonsäureester, wie Essigsäureethylester,
ein Ether wie Tetrahydrofuran, ein Keton wie Butanon oder eine
Mischung solcher Lösungsmittel, in dem der Komplex wieder auflös
bar ist. Gegebenenfalls kann durch mehrmaliges Waschen der or
ganischen Phase mit Wasser im Sinne eines Sol-Gel-Separations
prozesses überschüssiges Tensid und Salz ausgewaschen werden.
Durch Verdampfen des organischen Lösungsmittels aus der erzeugten
Lösung oder Gelphase wird der Polyelektrolyt-Tensid-Komplex mit
mesomorpher Struktur als Feststoff, z. B. als Film, erhalten. In
der Lösung bzw. Gelphase des mesomorphen Polyelektrolyt-Tensid
Komplexes können hierbei noch weitere Komponenten wie Polymere
oder niedermolekulare Verbindungen, z. B. Weichmacher, Verdicker,
Verträglichkeitsvermittler, Farbstoffe, Lichtstabilisatoren aber
auch strukturstabilisierende Komponenten wie Glasfasern oder
Kohlenstoffasern, mit anwesend sein, die dann in den resultieren
den Feststoff mit eingebaut werden.
Weiterhin ist es möglich, Filme oder Schichten aus den mesomor
phen Polyelektrolyt-Tensid-Komplexen auf geeignete anorganische
oder organische Trägermaterialien aus der erzeugten Lösung oder
Gelphase durch Verdampfen des organischen Lösungsmittels auf zu
bringen und so eine Beschichtung mit dem mesomorphen Polyelektro
lyt-Tensid-Komplex zu erreichen.
Zur Herstellung des amorphen Polyelektrolyt-Tensid-Komplexes als
Vorstufe in Lösung ist auch die Zugabe von nichtneutralisierten
Tensiden (z. B. Didodecylmethylamin) zu nichtneutralisierten Poly
elektrolyten (z. B. Polyacrylsäure) möglich.
Die Bereitstellung der erfindungsgemäßen mesomorphen Polyelektro
lyt-Tensid-Komplexen kann auch ohne Lösungsmittel durchgeführt
werden, indem man sie im Sinne der vorliegenden Erfindung durch
Verarbeitung aus der Schmelze der entsprechenden amorphen Poly
elektrolyt-Tensid-Komplexe herstellt. Dazu kann eine Schmelze
eines entsprechenden thermoplastischen Polyelektrolyten mit einem
entsprechenden Tensid versetzt oder die Mischung eines ent
sprechenden Polyelektrolyten und eines entsprechenden Tensids ge
schmolzen und die Schmelze in einem formgebenden Prozeß weiter
verarbeitet werden. Durch beispielsweise Extrusion des ge
schmolzenen Polyelektrolyt-Tensid-Komplexes lassen sich so
Stränge, Profile, Platten, Rohre oder Beschichtungen herstellen.
Insbesondere lassen sich durch Coextrusion mit weiteren Polymeren
die gewünschten Materialeigenschaften erreichen. Formteile und
Folien aus thermoplastischen Polyelektrolyt-Tensid-Komplexen las
sen sich durch Spritzgießen bzw. Kalandrieren herstellen.
Die Verarbeitung aus der Schmelze macht oft das Zumischen
verschiedener Hilfsmittel, z. B. von Weichmachern, erforderlich.
Weiterhin können der Schmelze des Polyelektrolyt-Tensid-Komplexes
weitere Komponenten wie Stabilisatoren, Füllstoffe oder Farb
stoffe hinzugefügt werden. Gegebenenfalls können auch Mischungen
des Polyelektrolyt-Tensid-Komplexes mit weiteren Polymeren und
Verträglichkeitsvermittlern aus der Schmelze verarbeitet werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch in der Technik
einsetzbare Materialien, d. h. Filme, Folien, Fasern, Formkörper
und Beschichtungen, wobei unter Formkörpern beispielsweise
Stränge, Profile, Platten, Rohre aber auch körnige Massen oder
Granulate zu verstehen sind, welche die erfindungsgemäßen meso
morphen Komplexe aus Polyelektrolyten und Tensiden enthalten oder
aus ihnen bestehen.
Der Gehalt dieser Materialien an den erfindungsgemäßen mesomor
phen Polyelektrolyt-Tensid-Komplexen beträgt üblicherweise 5 bis
100 Gew.-%, insbesondere 50 bis 100 Gew.-%, vor allem 80 bis
100 Gew.-%.
Die genannten erfindungsgemäßen Materialien eignen sich bei
spielsweise als Materialien für die Herstellung nichtporöser Mem
branen, als Verpackungsmaterial (z. B. als Sperrfolie für Gase),
für die Herstellung von Hohlfasern, als Beschichtungsmaterial
oder als Komponenten in optischen oder elektrooptischen Bau
teilen.
Aufgrund der anisotropen Eigenschaften des Materials weisen die
aufgezählten technischen Artikel verbesserte mechanische,
thermische oder Anwendungseigenschaften gegenüber den ent
sprechenden herkömmlichen technischen Artikeln auf, beispiels
weise lassen sich mit diesen Materialien sauerstoffundurchlässige
Folien herstellen, die für die Verpackung von leicht verderb
lichen Lebensmitteln vorteilhaft eingesetzt werden können.
Anionisch polymerisiertes Polystyrol (Mw = 449 000 g/mol,
Mw/Mn (1,05) wurde mit Schwefelsäure und Phosphorpentoxid analog
der Vorschrift von H. Vink in das Natriumsalz von Polystyrol
sulfonsäure übergeführt (H. Vink, Makromol. Chem. 182, 279,
1981). Der Sulfonierungsgrad S wurde elementaranalytisch bestimmt
und betrug S < 0,9. Das Polystyrolsulfonat-Natriumsalz wurde
gegen vollentsalztes Wasser dialysiert und gefriergetrocknet.
PSSNa (5,0 g) wurde in 0,01-molarer wäßriger Natriumsulfatlösung
(400 ml) gelöst. Ein 1,5-facher stöchiometrischer Überschuß von
Dodecyltrimethylammoniumchlorid (9,6 g), gelöst in vollentsalztem
Wasser (100 ml), wurde tropfenweise zugegeben. Der präzipitierte
Komplex wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Das Dodecyltrimethylammoniumchlorid (Beispiel 2) wurde durch
10,6 g Tetradecyltrimethylammoniumchlorid (Beispiel 3), 11,6 g
Hexadecyltrimethylammoniumchlorid (Beispiel 4) und 12,7 g Octa
decyltrimethylammoniumchlorid (Beispiel 5) ersetzt. Umsetzungen
und Aufarbeitungen wurden analog zu Beispiel 2 durchgeführt.
Der präzipitierte Komplex, der noch gewisse Mengen an überschüs
sigem Tensid und an gebildetem Salz enthielt, wurde in 2-Butanol
gelöst. Es wurde vollentsalztes Wasser zugegeben, bis eine
Phasentrennung in- eine komplexreiche Gelphase und eine ten
sid- und salzreiche wäßrige Phase eintrat. Die wäßrige Phase
wurde verworfen und der Sol-Gel-Trennungsprozeß mehrfach wieder
holt, bis die Wasserphase praktisch frei von Halogenid-Ionen war
(Nachweis mit AgNO₃).
Die Gelphase des Komplexes in 2-Butanol wurde auf eine planare
Glasplatte gegossen, welche mit Oktadecyltrichlorsilan vorbe
handelt worden war. Die zweidimensionale Geometrie des sich aus
bildenden Filmes wurde hierbei durch einen variabel einstellbaren
Blechrahmen vorgegeben, der auf der Glasoberfläche montiert war.
Nachdem das Lösungsmittel 2-Butanol langsam verdampft war, konnte
der Film leicht von der Glasoberfläche abgezogen werden.
Die Kleinwinkel-Röntgendiffraktogramme wurden mit einer Anton
Paar Kompakt Kratky-Kamera mit einer Cu-Kα-Quelle (Phillips
pw1830 Generator) gemessen. Die Monochromatisierung wurde mit
einem Nickel-Filter vorgenommen. Es erfolgte eine Pulshöhen-
Diskriminierung. Die Messungen wurden in einem Streuvektor-Be
reich von 1,0 · 10-3Å-1 bis 9,0 · 10-2Å-1 durchgeführt. Der Streu
vektor s ist definiert durch s = 2/λ · sin Θ, wobei 2 Θ den Winkel
zwischen einfallendem und gestreutem Strahl kennzeichnet und λ die
Wellenlänge der verwendeten Strahlung bedeutet.
Die Tabelle nach Beispiel 21 zeigt die Resultate der Messungen an
den Filmen aus den Beispielen 10 bis 13.
Polyacrylsäure (5,0 g, Mw = 250 000 g/mol) wurde in Wasser aufge
löst und mit NaOH in das Natriumsalz übergeführt. Unter Rühren
wurde eine Lösung von Dodecyltrimethylammoniumchlorid (24 g) in
Wasser (200 ml) zugetropft. Der ausgefallene Komplex wurde ab
filtriert.
Die Reinigung erfolgte in Analogie zu dem in den Beispielen 6 bis
9 angegebenen Verfahren.
Der mesomorphe Film wurde in Analogie zu dem in den Beispielen 10
bis 13 angegebenen Verfahren hergestellt.
Die Messung erfolgte nach dem in den Beispielen 14 bis 17 angege
benen Verfahren. Die nachfolgende Tabelle zeigt die Resultate der
Messung an dem Film aus Beispiel 20.
Claims (4)
1. Mesomorphe Komplexe aus anionischen Polyelektrolyten,
kationischen Polyelektrolyten und/oder Polyampholyten und
kationischen, anionischen, nichtionischen und/oder amphoteren
Tensiden.
2. Verfahren zur Herstellung von mesomorphen Komplexen aus Poly
elektrolyten und Tensiden gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die entsprechenden amorphen Polyelektrolyt-
Tensid-Komplexe in organischen Lösungsmitteln löst und diese
Lösungsmittel aus der erzeugten Lösung oder Gelphase ver
dampft.
3. Verfahren zur Herstellung von mesomorphen Komplexen aus Poly
elektrolyten und Tensiden gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß man sie durch Verarbeitung aus der Schmelze der
entsprechenden amorphen Polyelektrolyt-Tensid-
Komplexe herstellt.
4. Filme, Folien, Fasern, Formkörper und Beschichtungen, ent
haltend mesomorphe Komplexe aus Polyelektrolyten und Tensiden
gemäß Anspruch 1.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4428641A DE4428641A1 (de) | 1994-08-12 | 1994-08-12 | Mesomorphe Komplexe aus Polyelektrolyten und Tensiden, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Filme, Folien, Fasern, Formkörper und Beschichtungen hieraus |
JP8506980A JPH10504586A (ja) | 1994-08-12 | 1995-08-02 | 高分子電解質と界面活性剤とから構成される液晶錯体、その製造法、およびこれにより得られるフィルム、フォイル、繊維、成形体および被覆 |
EP95929055A EP0775162A1 (de) | 1994-08-12 | 1995-08-02 | Mesomorphe komplexe aus polyelektrolyten und tensiden, verfahren zu ihrer herstellung sowie filme, folien, fasern, formkörper und beschichtungen hieraus |
US08/776,710 US5863956A (en) | 1994-08-12 | 1995-08-02 | Mesomorphic complexes of polyelectrolytes and surfactants, process for producing the same and films, foils, fibers, molded bodies and coatings made thereof |
PCT/EP1995/003073 WO1996005235A1 (de) | 1994-08-12 | 1995-08-02 | Mesomorphe komplexe aus polyelektrolyten und tensiden, verfahren zu ihrer herstellung sowie filme, folien, fasern, formkörper und beschichtungen hieraus |
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE (1) | DE4428641A1 (de) |
WO (1) | WO1996005235A1 (de) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999004821A2 (de) * | 1997-07-25 | 1999-02-04 | MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Immobilisierung von vitamin-a-säure durch kationische polyelektrolyte |
WO2000015674A1 (de) * | 1998-09-10 | 2000-03-23 | Basf Coatings Ag | Feststoffe auf der basis mesomorpher polyelektrolytkomplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
WO2000029489A1 (de) * | 1998-11-14 | 2000-05-25 | Colloid Surface Technologies Gmbh | Wässrige kolloidale dispersionen, enthaltend komplexe von polyelektrolyten und ionischen fluorierten tensiden, verfahren zu ihrer herstellung, und verwendung |
WO2000029490A2 (de) * | 1998-11-14 | 2000-05-25 | Colloid Surface Technologies Gmbh | Skibeschichtung, zusammensetzung zur herstellung der beschichtung und verfahren zur herstellung der zusammensetzung |
WO2000038846A1 (de) * | 1998-12-24 | 2000-07-06 | Basf Coatings Ag | Mehrschichtsysteme mit mindestens einer schicht auf der basis mesomorpher polyelektrolytkomplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
WO2001085819A2 (de) * | 2000-05-09 | 2001-11-15 | Basf Aktiengesellschaft | Polyelektrolytkomplexe und ein verfahren zu ihrer herstellung |
US6740633B2 (en) | 2000-05-09 | 2004-05-25 | Basf Aktiengesellschaft | Polyelectrolyte complexes and a method for production thereof |
EP1457504A2 (de) * | 1996-07-08 | 2004-09-15 | Sony Corporation | Verfahren zur Herstellung von Polyelektrolyten |
WO2010020581A2 (de) | 2008-08-21 | 2010-02-25 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von verpackungen mit fettbarriereeigenschaften |
DE202018102849U1 (de) | 2018-05-22 | 2018-05-30 | Zipps Skiwachse Gmbh | Gleitmittel für den Gebrauch auf Gleitflächen von Wintersportgeräten |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7629403B2 (en) * | 2005-08-01 | 2009-12-08 | Basf Coatings Ag | Organic dispersions of inorganic particles and coating compositions containing them |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1521021A (fr) * | 1966-04-26 | 1968-04-12 | Amicon Corp | Membrane anisotrope perméable et son procédé de fabrication |
US3714042A (en) * | 1969-03-27 | 1973-01-30 | Lubrizol Corp | Treated overbased complexes |
GB1455167A (en) * | 1973-03-13 | 1976-11-10 | Maruzen Oil Co Ltd | Polyion complex and process for the preparation thereof |
FR2252862B1 (de) * | 1973-12-04 | 1978-10-27 | Rhone Poulenc Ind | |
DE2529939C3 (de) * | 1975-07-04 | 1980-10-09 | Chemische Fabrik Stockhausen & Cie, 4150 Krefeld | Antistatik-Zubereitung für Beschichtungsmassen von textlien Flächengebilden |
JPS5823407B2 (ja) * | 1975-11-21 | 1983-05-14 | 東ソー株式会社 | 高分子電解質複合体の製法 |
US4501835A (en) * | 1982-03-08 | 1985-02-26 | Polaroid Corporation | Polyacrylic acid/chitosan polyelectrolyte complex |
RU2034788C1 (ru) * | 1990-12-28 | 1995-05-10 | Совместное советско-западногерманское предприятие "Аква Ремонт" | Способ очистки воды от органических соединений |
US5272217A (en) * | 1992-03-12 | 1993-12-21 | Regents Of The University Of Minnesota | Anisotropic polymers |
-
1994
- 1994-08-12 DE DE4428641A patent/DE4428641A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-08-02 JP JP8506980A patent/JPH10504586A/ja active Pending
- 1995-08-02 EP EP95929055A patent/EP0775162A1/de not_active Withdrawn
- 1995-08-02 WO PCT/EP1995/003073 patent/WO1996005235A1/de not_active Application Discontinuation
- 1995-08-02 US US08/776,710 patent/US5863956A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1457503A3 (de) * | 1996-07-08 | 2004-12-08 | Sony Corporation | Verfahren zur Herstellung von Polyelektrolyten |
EP1457504A3 (de) * | 1996-07-08 | 2004-11-24 | Sony Corporation | Verfahren zur Herstellung von Polyelektrolyten |
EP1457504A2 (de) * | 1996-07-08 | 2004-09-15 | Sony Corporation | Verfahren zur Herstellung von Polyelektrolyten |
US6395284B1 (en) | 1997-07-25 | 2002-05-28 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Weissenschaften e.V. | Immobilization of vitamin A acid by cationic polyelectrolytes |
WO1999004821A3 (de) * | 1997-07-25 | 1999-04-15 | Max Planck Gesellschaft | Immobilisierung von vitamin-a-säure durch kationische polyelektrolyte |
WO1999004821A2 (de) * | 1997-07-25 | 1999-02-04 | MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Immobilisierung von vitamin-a-säure durch kationische polyelektrolyte |
WO2000015674A1 (de) * | 1998-09-10 | 2000-03-23 | Basf Coatings Ag | Feststoffe auf der basis mesomorpher polyelektrolytkomplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
WO2000029490A2 (de) * | 1998-11-14 | 2000-05-25 | Colloid Surface Technologies Gmbh | Skibeschichtung, zusammensetzung zur herstellung der beschichtung und verfahren zur herstellung der zusammensetzung |
WO2000029490A3 (de) * | 1998-11-14 | 2001-11-08 | Colloid Surface Technologies G | Skibeschichtung, zusammensetzung zur herstellung der beschichtung und verfahren zur herstellung der zusammensetzung |
WO2000029489A1 (de) * | 1998-11-14 | 2000-05-25 | Colloid Surface Technologies Gmbh | Wässrige kolloidale dispersionen, enthaltend komplexe von polyelektrolyten und ionischen fluorierten tensiden, verfahren zu ihrer herstellung, und verwendung |
WO2000038846A1 (de) * | 1998-12-24 | 2000-07-06 | Basf Coatings Ag | Mehrschichtsysteme mit mindestens einer schicht auf der basis mesomorpher polyelektrolytkomplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US6902810B1 (en) | 1998-12-24 | 2005-06-07 | Basf Coatings Ag | Multilayer systems with at least one layer based on mesonorphic polyelectrolyte complexes method for producing them and their use |
WO2001085819A3 (de) * | 2000-05-09 | 2002-04-04 | Basf Ag | Polyelektrolytkomplexe und ein verfahren zu ihrer herstellung |
WO2001085819A2 (de) * | 2000-05-09 | 2001-11-15 | Basf Aktiengesellschaft | Polyelektrolytkomplexe und ein verfahren zu ihrer herstellung |
US6740633B2 (en) | 2000-05-09 | 2004-05-25 | Basf Aktiengesellschaft | Polyelectrolyte complexes and a method for production thereof |
WO2010020581A2 (de) | 2008-08-21 | 2010-02-25 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von verpackungen mit fettbarriereeigenschaften |
WO2010020581A3 (de) * | 2008-08-21 | 2010-07-01 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von verpackungen mit fettbarriereeigenschaften |
US8747955B2 (en) | 2008-08-21 | 2014-06-10 | Basf Se | Method of producing packaging having fat barrier properties |
DE202018102849U1 (de) | 2018-05-22 | 2018-05-30 | Zipps Skiwachse Gmbh | Gleitmittel für den Gebrauch auf Gleitflächen von Wintersportgeräten |
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