DE4404728A1 - 1-(2'-Hydroxy- und 2'-Sulfatoalkyl)glykoside - Google Patents
1-(2'-Hydroxy- und 2'-Sulfatoalkyl)glykosideInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue in der Alkylseitenkette
funktionalisierte 1-Alkylglykoside, deren Herstellung und deren
Verwendung als Tenside oder Emulgatoren in Wasch-, Reinigungs- oder
Körperpflegemitteln.
Aus dem Tensid- und Emulgatoren-Sektor sind in den letzten Jahren
in zunehmendem Maße meist nicht ionische oberflächenaktive Sub
stanzen auf der Basis nachwachsender Rohstoffe in den Vordergrund
getreten. Derartige Stoffe haben in der Regel eine gute biolo
gische Abbaubarkeit, eine geringe Toxizität und somit eine gute
Umweltverträglichkeit.
Eine wichtige Gruppe solcher nichtionischer Tenside stellen
Alkylglykoside dar, bei denen der langkettige hydrophobe Alkyl
rest direkt an den hydrophilen Kohlenhydratteil des Moleküls in
der 1-Position mittels einer acetalischen Bindung angeknüpft ist.
Solche Produkte erfüllen die in sie gesetzten Erwartungen zwar
schon weitgehend, erweisen sich aber in einigen Eigenschaften wie
dem Schaum- und Netzvermögen, der Grenz- oder Oberflächenspannung
oder dem Fettablösevermögen als noch verbesserungsbedürftig.
Aus der Literaturstelle Chem. Ber. 101, 3721-3723 (1968) ist ein
Verfahren zur Herstellung von O-(2-hydroxyalkylierten) Glucose
derivaten durch Umsetzung von mit Isopropyliden-Schutzgruppen
versehener Glucose mit Alkyl-1,2-epoxiden und anschließender
Abspaltung der Schutzgruppen bekannt. Die Stellung des auf diese
Weise in das Glucose-Molekül eingeführten Alkylrestes ist gemäß
Aussage dieser Literaturstelle unbekannt. Die Herstellung dieser
O-alkylierten Glucosederivate interessierte insbesondere im Hin
blick auf ihre Grenzflächenaktivität und ihre biologische Abbau
barkeit. Über mögliche konkrete Anwendungen dieser Verbindungen
ist nichts erwähnt.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, nicht
ionische Tenside bzw. Emulgatoren auf der Basis nachwachsender
Rohstoffe bereit zustellen, die die oben geschilderten Mängel
nicht mehr aufweisen.
Demgemäß wurden 1-(2′-Hydroxy- und 2′-Sulfatoalkyl)glykoside der
allgemeinen Formel I
gefunden, in der
X für eine Hydroxyl- oder eine Sulfatogruppe der Formel OSO₃M steht, wobei
M Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder ein Ammoniumkation, welches durch organische Reste substituiert sein kann, bezeichnet,
R einen C₆- bis C₃₀-Alkyl- oder -Alkylenrest bedeutet und
Gly den Rest eines in der 1-Position durch die oben bezeichnete Gruppierung acetalisierten Monosaccharids bezeichnet.
X für eine Hydroxyl- oder eine Sulfatogruppe der Formel OSO₃M steht, wobei
M Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder ein Ammoniumkation, welches durch organische Reste substituiert sein kann, bezeichnet,
R einen C₆- bis C₃₀-Alkyl- oder -Alkylenrest bedeutet und
Gly den Rest eines in der 1-Position durch die oben bezeichnete Gruppierung acetalisierten Monosaccharids bezeichnet.
Die Variable M bezeichnet neben Wasserstoff ein Alkalimetall- oder
gegebenenfalls substituiertes Ammoniumkation. Als derartige
Schwefelsäurehalbestersalze eignen sich vor allem die Lithium-,
Kalium- und insbesondere Natriumsalze, daneben auch die unsub
stituierten Ammoniumsalze sowie organische Aminsalze mit einem
tertiären Stickstoffatom. Als derartigen organischen Aminsalzen
zugrundeliegende Basen kommen insbesondere tertiäre Amine wie
Trialkylamine mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, z. B. Trimethyl- und
Triethylamin, und Trialkanolamine mit 2 oder 3 C-Atomen im
Alkanolrest, bevorzugt Triethanolamin, Tri-n-propanolamin oder
Triisopropanolamin, in Betracht.
Der langkettige Rest R steht für verzweigtes oder vorzugsweise
lineares Alkyl oder Alkenyl mit insbesondere 8 bis 20 C-Atomen,
vor allem 9 bis 16 C-Atomen. Bei einer Kettenlänge von 10 bis
14 C-Atomen für R wird ein Optimum in den Anwendungseigenschaften
erreicht, da hierbei offenbar das optimale Verhältnis zwischen
hydrophoben und hydrophilen Molekülteilen vorliegt.
Als Beispiel für lineare Reste R seien die folgenden Alkyl- bzw.
Alkenylgruppen aufgeführt:
n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl-, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl, Eicosyl, Hexadec-7-enyl, Hexadeca- 7,10-dienyl und Hexadeca-7,10,13-trienyl.
n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl-, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl, Eicosyl, Hexadec-7-enyl, Hexadeca- 7,10-dienyl und Hexadeca-7,10,13-trienyl.
Es können auch Gemische verschiedener Reste R auftreten, bei
spielsweise Gemische aus n-Decyl und n-Dodecyl oder n-Dodecyl
und n-Tetradecyl.
Der Monosaccharidrest Gly ist aus üblichen Pentosen oder Ketosen
aufgebaut. Als derartige Kohlenhydrate Gly-H dienen vorzugsweise
Aldopentosen wie Ribose, Arabinose, Xylose und Lyxose, Aldo
hexosen wie Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose,
Galactose und Talose sowie Ketohexosen wie Fructose. Bevorzugt
werden hiervon Mannose, Glucose, Galactose und Fructose.
Besonders bevorzugt wird Glucose.
Eingesetzt werden normalerweise die in der Natur vorkommenden
Kohlenhydrate der D-Reihe, es können aber auch Vertreter der
L-Reihe verwendet werden.
Die Verknüpfung der Kohlenhydrat-Komponenten mit der bezeichneten
Seitenkette geschieht durch eine acetalische Bindung am anomeren
C-Atom, d. h. am 1-C-Atom, wobei sowohl α- als auch β-Anomere vor
liegen können.
Die Glykoside I werden in vorteilhafter Weise dadurch herge
stellt, daß man die zugrunde liegenden Monosaccharide Gly-H mit
einem cyclischen Sulfat der allgemeinen Formel II
in Gegenwart einer Base umsetzt und die gebildeten 1-(2′-Sulfato
alkyl)glykoside gewünschtenfalls zu dem 1-(2′-Hydroxyalkyl)-
Glykosiden hydrolysiert.
Die cyclischen Sulfate II sind bekannt und durch einfache
Synthesen ausgehend vom entsprechenden Olefin CH₂=CH-R leicht
erhältlich.
Als Basen eignen sich in erster Linie starke Basen wie vor allem
Hydride, z. B. Natriumhydrid, Natriumborhydrid oder Lithium
aluminiumhydrid, daneben aber auch salzartige Amide, z. B.
Lithiumdiisopropylamid, Alkoholate, z. B. Kalium-tert.-butylat,
Natriumisopropylat, Natriummethylat oder Natriumethylat, Lithium
organyle, z. B. Alkyllithium-Verbindungen wie n-Butyllithium oder
Methyllithium, oder Alkalimetallhydroxide, z. B. Natriumhydroxid,
Kaliumhydroxid oder Lithiumhydroxid. Es können auch Mischungen
der genannten Basen eingesetzt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform arbeitet man in einem
(gegenüber dem cyclischen Sulfat II) inerten, basenstabilen,
polaren organischen Lösungsmittel oder einer Mischung solcher
Lösungsmittel. Hierfür eignen sich in besonderem Maße Carbon
säureamide wie 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon
(DMPU), N,N-Dimethylformamid (DMF), N,N-Diethylformamid,
N,N-Dimethylacetamid, N,N-Diethylacetamid oder N-Methylpyrrolidon
(NMP). Diese Lösungsmittel werden zweckmäßigerweise in möglichst
wasserfreier Form verwendet.
Man setzt das cyclische Sulfat II als Alkylierungsmittel
üblicherweise im äquimolaren oder annähernd äquimolaren
Verhältnis zum Monosaccharid Gly-H ein oder benutzt einen
geringen bis mäßigen Überschuß, etwa bis 1,5 mol, insbesondere
1,35 mol II pro Mol Gly-H. Die Base wird ebenfalls in äquimolarer
oder annähernd äquimolarer Menge oder im Überschuß, etwa bis
1,5 mol, insbesondere 1,25 mol Base pro Mol Gly-H, eingesetzt.
Die Reaktion wird in der Regel bei Normaldruck und bei Raum
temperatur, d. h. etwa bei 15 bis 30°C, durchgeführt, man kann aber
auch bei schwach erhöhter Temperatur arbeiten, etwa bei 30 bis
60°C, um die Umsetzung zu beschleunigen. Arbeitet man bei Raum
temperatur, ist die Umsetzung normalerweise nach 5 bis 12 Stunden
beendet.
Die Aufarbeitung geschieht in der Regel durch Zerstörung über
schüssiger Base, beispielsweise durch Zugabe einer protonen
aktiven Verbindung, z. B. eines Alkohols, und Isolierung des
Produktes I durch Abdestillieren des Lösungsmittels und gegebe
nenfalls chromatographisch Reinigung.
Will man das 1-(2′-Hydroxyalkyl)glykosid I erhalten, wird das
nach dem beschriebenen Verfahren hergestellte 1-(2′-Sulfato
alkyl)glykosid I noch nach üblichen Methoden, beispielsweise
durch Behandeln mit katalytischen Mengen einer Mineralsäure wie
Schwefelsäure oder äquimolaren Mengen eines Alkalimetallhydroxids
in einem geeigneten Medium wie einem Alkohol, Wasser, Dioxan,
Tetrahydrofuran oder einer Mischung hieraus, hydrolysiert und
gewünschtenfalls ähnlich wie in der Vorstufe gereinigt.
Die erfindungsgemäßen 1-(2′-Hydroxy- und 2′-Sulfatoalkyl)glyko
side I finden Verwendung als oberflächenaktive Substanzen, d. h.
als nichtionische bzw. anionische Tenside, in Wasch- und Reini
gungsmitteln, beispielsweise für Reinigungsprozesse in Technik
und Haushalt wie für die Textilwäsche oder für Reinigungsprozesse
im Nahrungsmittelbereich wie die Reinigung von Getränkeflaschen
oder in Handgeschirrspülmitteln. Weiterhin dienen sie in Körper
pflegemitteln wie Hautcremes, Lotionen, Gelen, Hautölen oder
Haarshampoos als Emulgatoren.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ebenfalls Wasch-,
Reinigungs- und Körperpflegemittel, welche 0,5 bis 50 Gew.-%,
vorzugsweise 1 bis 30 Gew.-% eines solchen Glykosides I oder
einer Mischung solcher Glykoside I enthalten. Die üblichen
Bestandteile und Zusammensetzung von Wasch- und Reinigungsmitteln
sowie von Körperpflegemitteln sind dem Fachmann bekannt und
brauchen deshalb hier nicht weiter erörtert zu werden.
Die erfindungsgemäßen Glykoside I mit X=OSO₃M sind anionische
Tenside bzw. Emulgatoren, die meist eine wirksame Erniedrigung
der Oberflächenspannung bewirken, eine sehr niedrige kritische
Micellbildungskonzentration haben und ein starkes Schaumvermögen
aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Glykoside I mit X=OH sind nicht ionische
Tenside bzw. Emulgatoren, die meist eine ungewöhnlich niedrige
Grenzflächenspannung, vor allem gegen etherische Öle (bei An
wendungen in der Kosmetik als Solubilisator), unpolare Öle wie
Motorenöle (bei Anwendungen in technischen Reinigern) oder fette
Öle wie Olivenöl (bei Anwendung in Handgeschirreinigungsmitteln)
aufweisen, was sehr gut mit einem hohen Fettablösevermögen
korreliert, und eine wirksame Erniedrigung der Oberflächen
spannung bewirken sowie eine sehr niedrige kritische Micellbil
dungskonzentration haben. Sie zeigen ein gutes Benetzungsvermögen
harter Oberflächen wie Glas, Metall, Keramik oder Kunststoff, was
sie für entsprechende Reinigungsmittel geeignet macht. Außerdem
beobachtet man bei ihnen eine bei Alkylglykosiden bislang nicht
bekannte verdickende Wirkung ohne Salzbedarf, was sie insbe
sondere für den kosmetischen Bereich interessant macht. Sie sind
weiterhin in Wasser deutlich besser löslich als nicht funktiona
lisierte Monoalkylglykoside von Monosacchariden mit gleicher
Alkyl-Kettenlänge. Sie weisen in der Regel ein sehr gutes Netz
vermögen, insbesondere auf textilen Oberflächen, auf und erzeugen
beim Waschvorgang meist sehr wenig Schaum, was sie für Textil
waschmittel, insbesondere Pulverwaschmittel, geeignet macht.
Da in der Regel Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemittel
Gemische von nichtionischen und anionischen und gegebenenfalls
weiteren oberflächenaktiven Substanzen enthalten, sind die beiden
erfindungsgemäßen Glykosidtypen I wertvolle Bausteine zur Ein
stellung eines bestimmten Eigenschaftsprofils bei diesen Mitteln.
Die erfindungsgemäßen Glykoside I basieren auf reinen Mono
sacchariden und weisen somit die bekannten Probleme, die bei
Alkylpolyglykosiden bei der Herstellung und Anwendung bzgl.
Reinheit, Farbe oder Reproduzierbarkeit der Zusammensetzung
auftreten, nicht auf.
Die erfindungsgemäßen Glykoside I sind biologisch abbaubar,
nichttoxisch und haben somit eine gute Umweltverträglichkeit.
180 mg (1 mmol) Glucose und 1,8 mmol Alkylierungsmittel II gemäß
Tabelle wurden in 10 ml 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-
pyrimidinon (DMPU) gelöst. Nach Zugabe von 28,5 mg (1,2 mmol)
Natriumhydrid wurde 8 h bei 20°C gerührt. Das überschüssige
Natriumhydrid wurde danach durch wenige Tropfen Methanol vernich
tet. Es wurde nochmals 1 h gerührt und dann die Reaktionslösung
im Kugelrohrofen (0,05 mbar, 100°C) eingeengt. Der Rückstand wurde
über eine RP₁₈-Flash-Säule chromatographiert.
1 mmol des jeweils erhaltenen Schwefelsäurehalbester-Natrium
salzes wurde in 30 ml Dioxan suspendiert und mit 25 µl Schwefel
säure (0,1 mol/l) versetzt. Nach 4 h Rühren bei 20°C wurde die
Reaktionslösung mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung
neutralisiert und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde über
eine kurze RP₁₈-Flash-Säule chromatographiert.
Die Tabelle zeigt die eingesetzten cyclischen Sulfate II, die
Ausbeuten an Umsetzungsprodukten sowie als Eigenschaften der
Produkte das Anomeren-Verhältnis α : β, die kritische Micellbil
dungskonzentration (CMC) und die Oberflächenspannung σ.
Die Oberflächenspannung σ wurde gemäß DIN 53 814 ermittelt.
Claims (9)
1. 1-(2′-Hydroxy- und 2′-Sulfatoalkyl)glykoside der allgemeinen
Formel I
in der
X für eine Hydroxyl- oder eine Sulfatogruppe der Formel OSO₃M steht, wobei
M Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder ein Ammoniumkation, welches durch organische Reste substituiert sein kann, bezeichnet,
R einen C₆- bis C₃₀-Alkyl- oder -Alkylenrest bedeutet und
Gly den Rest eines in der 1-Position durch die oben bezeich nete Gruppierung acetalisierten Monosaccharids bezeich net.
X für eine Hydroxyl- oder eine Sulfatogruppe der Formel OSO₃M steht, wobei
M Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder ein Ammoniumkation, welches durch organische Reste substituiert sein kann, bezeichnet,
R einen C₆- bis C₃₀-Alkyl- oder -Alkylenrest bedeutet und
Gly den Rest eines in der 1-Position durch die oben bezeich nete Gruppierung acetalisierten Monosaccharids bezeich net.
2. 1-(2′-Hydroxy- und 2′-Sulfatoalkyl)glykoside I nach
Anspruch 1, bei denen die Variable Gly den Rest einer Aldo
pentose, einer Aldohexose oder einer Ketohexose bezeichnet.
3. 1-(2′-Hydroxy- und 2′-Sulfatoalkyl)glykoside I nach
Anspruch 1 oder 2, bei denen die Variable R einen C₈- bis
C₂₀-Alkyl- oder -Alkylenrest bedeutet.
4. Verfahren zur Herstellung von 1-(2′-Sulfato
alkyl)glykosiden I gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch ge
kennzeichnet, daß man die zugrunde liegenden Monosaccharide
Gly-H mit einem cyclischen Sulfat der allgemeinen Formel II
in Gegenwart einer Base umsetzt und die gebildeten
1-(2′-Sulfatoalkyl)glykoside gewünschtenfalls zu den
1-(2′-Hydroxyalkyl)glykosiden hydrolysiert.
5. Verfahren zur Herstellung von 1-(2′-Hydroxy- und 2′-Sulfato
alkyl)glykosiden I nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Hydrids als Base
durchführt.
6. Verfahren zur Herstellung von 1-(2′-Hydroxy- und 2′-Sulfato
alkyl)glykosiden I nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Umsetzung der Monosaccharide Gly-H mit
dem cyclischen Sulfat II in einem inerten, basenstabilen,
polaren organischen Lösungsmittel durchführt.
7. Verwendung von 1-(2′-Hydroxy- und 2′-Sulfatoalkyl)glykosi
den I gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 als oberflächenaktive
Substanzen in Wasch- und Reinigungsmitteln.
8. Verwendung von 1-(2′-Hydroxy- und 2′-Sulfatoalkyl)glykosi
den I gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 als Emulgatoren in Körper
pflegemitteln.
9. Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemittel, enthaltend
0,5 bis 50 Gew.-% einer oder mehrerer 1-(2′-Hydroxy- oder
2′-Sulfatoalkyl)glykoside I gemäß den Ansprüchen 1 bis 3.
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8130 | Withdrawal |