DE43713C - Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von Salolen - Google Patents
Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von SalolenInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Zusatz zum Patent No. 38973 vom 23. April 1886.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 22. Juli 1887 ab. Längste Dauer: 22. April 1901.
Nach dem durch Patent No. 38973 geschützten Verfahren gewinnt man Salol durch
Behandlung von Salicylsäure und Phenol oder salicylsaurem Natron und Phenol oder salicylsaurem
Natron und Phenolnatrium mit Phosphoroxychlorid oder Phosphorpentachlorid.
Weitere Versuche haben Folgendes ergeben :
I. An Stelle von Phosphoroxychlorid, P O Cl3,
oder Phosphorpentachlorid, PCl5, kann man
Phosphortrichlorid, P Cl3, Schwefeloxychlorid,
5O2 Cl2, ferner saure und mehrfach saure
Sulfate der Alkalien anwenden.
Läfst man zu einem geschmolzenen Gemisch von ι Molecül Salicylsäure und 1 Molecül
Phenol Phosphortrichlorid, PCl3, fliefsen,
so erhält man Salol, etwas verunreinigt durch Triphenylphosphit, P (OC6HJ3, einen öligen
Körper, der wegen seiner grofsen Löslichkeit in Alkohol leicht beseitigt werden kann.
Will man Salol mittelst SO2Cl2 darstellen, so
empfiehlt es sich, salicylsaures Natrium und Phenol oder Phenolnatrium anzuwenden.
Die sauren Sulfate der Alkalien wirken bekanntlich stark wasserentziehend. Erhitzt man
mit diesen ein Gemisch von Salicylsäure und Phenol, so entsteht Salol, entsprechend der
Gleichung:
COOH
OH
„ /COOC6H
Γ Η
6 4
Ca H - OH
Andere wasserentziehende Salze geben Ketone, was schon im Haupt-Patent angeführt
wurde.
Bei allen im Haupt-Patent sowie hier beschriebenen Darstellungsweisen des Salols kann
man dem Gemisch von Salicylsäure und Phenol oder deren Salzen ein Lösungs- oder Verdünnungsmittel
zusetzen. Hierzu eignen sich besonders Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, hochsiedendes Erdöl etc. Das Lösungsmittel
wird, nachdem alles Phosphoroxychlorid oder Phosphortrichlorid reagirt hat, abdestillirt,
das zurückbleibende Salol mit Wasser oder Soda gewaschen und, wenn nöthig, aus Alkohol
umkrystallisirt.
II. An Stelle von Salicylsäure kann man noch andere Säuren, nämlich a - Oxynaphtoesäure,
o- und ρ - Nitrosalicylsäure, Resorcincarbonsäure,
und an Stelle von Phenol andere phenolartige Körper in die Reaction einfuhren, nämlich Resorcin, Pyrogallol, Thymol, Nitrophenol,
α- und β - Naphtol, Dioxynaphtalin, Gaultheriaöl, C6 H4 (OH)- COO CH3, und
Salol, C1-H4(OH)-COOC6H5, für letzteres
auch das zu seiner Herstellung erforderliche Gemisch von Salicylsäure, Phenol und Chlorid.
Die Darstellung dieser Körper geschieht, wie oben bei. Salicylsäure und Phenol beschrieben
ist, und mag durch folgende Beispiele veranschaulicht werden.
Resordndisalicylat, C0 H4 (CO2-C6 H4 ~OH)2,
wird dargestellt durch Behandlung der Schmelze von ι Molecül Resorcin und 2 Molecülen
Salicylsäure mit Phosphoroxychlorid bei ungefähr 120°. Das Product erstarrt glasartig und
läfst sich durch Umkrystallisiren aus Alkohol leicht reinigen. Das Monosalicylat des Resorcins
gewinnt man durch Erwärmen von 1 Molecül Resorcin und 1 Molecül Salicylsäure mit
Phosphoroxychlorid. Es empfiehlt sich in diesem Falle, die Substanzen nicht zusammenzuschmelzen,
sondern in Toluol aufzulösen. Das entstehende Resorcinmonosalicylat ist etwas verunreinigt durch Disalicylat. Man trennt
beide durch Alkohol oder Toluol.
tv 1 1 r „ /COOC..H,- COOC1-H-Disalol,
C6H4(^ QH <· * l· °,
entsteht bei der Einwirkung von Phosphoroxychlorid auf ein geschmolzenes Gemisch
äquivalenter Mengen Salol und Salicylsäure oder von 2 Molecülen Salicylsäure und 1 Molecül
Phenol. In letzterem Falle mufs natürlich die Menge des anzuwendenden Phosphoroxychloride
verdoppelt werden. Das flüssige Reactionsproduct wird mit Sodalösung gewaschen
und mit heifsem Alkohol umkrystallisirt. Beim Erkalten des Alkohols fällt das Disalol als
OeI aus.
Ersetzt man bei dieser Operation das Salol durch Gaultheriaöl, so erhält man Gaultheriasalol,
HA — COOC H,
-β "i \ OH
welches noch besser sich darstellen läfst durch Einwirkung von Phosphoroxychlorid auf salicylsaures
Natrium und Gaultheriaöl. 2 oder 4 Molecule des Natriumsalicylats werden mit 2 Molecülen
Gaultheriaöl und etwas Benzol gemengt. Hierauf wird 1 Molecül Phosphoroxychlorid
hinzugegeben und die Reaction durch Erwärmen am Rückflufskühler zu Ende geführt.
Man behandelt das Reactionsproduct mit Sodalösung, wodurch event, freie Salicylsäure in
wässerige Lösung geht. Das Gaultheriasolol gewinnt man nach dem Abdestilliren des Ben
zols durch Umkrystallisiren aus Alkohol. Derselben Methode bedient man sich mit Vonheil
bei der Darstellung der Nitrosalole aus Nitrosalicylsäuren und Phenolen oder Nitrophenolen.
Man erhitzt z. B. 4 Molecule nitrosalicylsauren Natriums und 2 Molecule Phenol mit Benzol
und ι Molecül PO Cl3 im Wasserbade, filtrirt
von abgeschiedener Nitrosäure ab, destillirt aus dem Filtrat das Benzol ab und krystallisirt
den Rückstand aus Alkohol um. Die Eigenschaften der so dargestellten Körper entsprechen
denen der Salole. Die Schmelzpunkte einiger der wichtigsten Salole sind:
Salol, C6H4(OH)- COO (C6H) Schmelzpunkt 43° C,
α-Naphtylsalicylat, C6H4(OH)COO(C10H) - 83° -
ß-Naphtylsalicylat, C6 H4 (OH) COO (C10 HJ
Resorcinmonosalicylat, C6 H4 (OH) COO - C6 H4 OH
Resorcindisalicylat, C6 H4 (COO C6 H4 — OH).,
Gaultheriasalol, C6H4(OH) COO ~C, H4^ CO'OC H3
Pyrogallylsalicylat, C6H4(OH)-COO-C6H3(OH)2
Phenyl-α-Oxynaphtöat, C10 H1. (OH) COO ~C6 H&
95° .41° -
111° -
86° -
)
COOCa
96°-
Phenylorthonitrosalicylat, C6 H3 <
OH
(NO1
Phenylparanitrosalicylat, C6 H3
Thymolsalicylat, C6 H4
(3)
COOC6 Η (1)
OH
NOn
(2) (5) H
ρ - Nitrophenylsalicylat, C6 H4 j ^r,
COO-C10H1.
OH
I 48°
flüssig
c H I COO' C6 H4 - COO (C6 HJ
Disalol, U6U4 j Qjj
ß-Naphtol-α-Oxynaphtöat C10H6 (OH) COO —(C10H7)
ß-Naphtohydrochinonsalicylat, ί C6 H4 (^ „ „- \ C10H6
Phenylresorcincarbonsäureester,
. Schmelzpunkt 138° -
„ / COOC6
■z\(OH)<i
Alle diese Körper können als Medicamente ! geeignete Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:i. Bei dem durch Patent No. 38973 geschützten Verfahren zur Darstellung von ,37°1460 -.Salolen aus Salicylsäure und Phenol oder salicylsauren Salzen und Phenol der Ersatz des zu verwendenden Phosphoroxychlorids (POCl3) und Phosphorpemachlorids (PCiJ durch Phosphortrichlorid (P Cl3) oder Schwefeloxychlorid ^SO2 ClJ.Bei dem durch Patent No. 38975 geschützten Verfahren zur Darstellung von Salolen aus Salicylsäure und Phenol der Ersatz des zu verwendenden Phosphoroxychlorids (PO Cl3J und Phosphorpentachlorids (P Cl.J durch saure oder mehrfach saure schwefelsaure Alkalien.
Bei dem durch Patent No. 38973 geschützten und bei dem durch obige Ansprüche i. und 2. gekennzeichneten Verfahren der Zusatz eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels zu dem Salicylsäure und Phenol oder deren Salze enthaltenden Gemisch.4. Bei dem durch Patent No. 38973 geschützten und bei dem durch obige Ansprüche 1., 2. und 3. gekennzeichneten Verfahren der Ersatz:a) der Salicylsäure durch a-Oxynaphtoesäure, o- und p-Nitrosalicylsäure, Resorcincarbonsäure;b) des Phenols durch Resorcin, Pyrogallol, Thymol, Nitrophenol, α- und β - Naphtol, Dioxynaphtalin , Gaultheriaöl und Salol, für letzteres auch das zu seiner Herstellung erforderliche Gemisch von Salicylsäure, Phenol und Chlorid.
Publications (1)
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|---|---|
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ID=319008
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE43713C (de) |
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