DE4310329A1

DE4310329A1 - LCD-Vorrichtung

Info

Publication number: DE4310329A1
Application number: DE4310329A
Authority: DE
Inventors: Fumie Nozawa; Masami Ubukata
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Aventis Research and Technologies GmbH and Co KG
Priority date: 1992-03-31
Filing date: 1993-03-31
Publication date: 1993-10-28
Also published as: JPH05281548A; US5332603A

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine LCD-Vorrichtung, die Orientierungsschicht(en) enthalten, welche in hohem Maße die Fähigkeit haben, den Flüssigkristall zu orientieren. Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf eine stark kontrastreiche und qualitativ hochwertige LCD-Vorrichtung mit Orientierungsschicht(en), die aus einem aromatischen Polyester hergestellt wird (werden).

Bisher wurden Polyimide oder Polyamide für LC-Orientierungsschichten, die in der Lage sind, LC-Moleküle in eine Richtung auszurichten, verwendet. Die Herstellung einer Polyimidschicht erfolgt im allgemeinen durch Auftragen einer Polyamidsäurelösung auf ein Substrat, mit anschließender Erwärmung zur Ringbildung der Säure, um so die gewünschte Polyimidschicht zu erhalten. Es können jedoch insofern Schwierigkeiten auftreten, als die Schicht häufig durch die Erwärmung verfärbt wird und die verfärbte Schicht häufig das Aussehen der Vorrichtung negativ beeinflußt und auch die Lichtbeständigkeit der Polyimidschicht selbst beeinträchtigt. Darüberhinaus ist eine Erwärmung auf eine Temperatur von mindestens 250°C erforderlich, um die Ringbildungsreaktion durchzuführen, und durch die Erwärmung auf so hohe Temperaturen besteht die Gefahr, daß die Kunststoffsubstrate und Farbfilter beschädigt werden. Da außerdem Polyimide im allgemeinen schlecht auf Glassubstraten haften, ist es erforderlich, ihr Klebevermögen durch die Verwendung eines Silan-Haftmittels oder einer silanhaltigen Diaminoverbindung, wie in JP-A-58-72924 beschrieben, zu verbessern. Die Verwendung des Silan-Haftmittels bringt jedoch Probleme bezüglich der Stabilität der Lösung mit sich, und die Verwendung einer silanhaltigen Diaminoverbindung hat notwendigerweise hohe Kosten zur Folge, da das Monomer getrennt synthetisiert werden muß. Polyamide weisen gleichfalls schlechtes Haftungsvermögen auf Substraten auf und bringen dieselben Schwierigkeiten wie Polyimide mit sich.

Vor kurzem wurde ein Versuch unternommen, LC-Polymere, wie in JP-A-2-190 144 beschrieben, als Orientierungsschicht zu verwenden. Wenn ein LC-Polymer verwendet wird, muß die aufgetragene Schicht nicht erwärmt werden, um die Ringbildungsreaktion zu erzielen. Dadurch kann eine Beschädigung des Substrats vermieden werden, die aufgetragene Schicht verfärbt sich nicht und die Lichtbeständigkeit wird nicht beeinträchtigt. Darüberhinaus weist das LC-Polymer gutes Klebevermögen auf Glas auf, so daß Zusätze wie Silan-Haftmittel nicht erforderlich sind. Herkömmliche LC-Polymere sind jedoch schlecht löslich und lassen sich deshalb nicht leicht auf ein Substrat auftragen. Somit sind in der Praxis einsetzbare LC-Polymere auf bestimmte Polymere beschränkt. Um diese Probleme zu lösen, wurde ein LC-Polymer entwickelt, das gute Löslichkeit in den Lösemitteln aufweist, die im allgemeinen beim spin-coating benutzt werden, wie in der japanischen Patentanmeldung Hei-3-324334 dargelegt ist. Das dort beschriebene LC-Polymer ist aufgrund seiner ausgezeichneten Löslichkeit und seinem hohen Orientierungsvermögen von LCs äußerst wirksam; bei hoher Feuchtigkeit fällt jedoch das Polymer aus und muß daher unter niedrigen Feuchtigkeitsbedingungen gelagert werden, z. B. in einer Stickstoffatmosphäre.

Die bisher beschriebenen LC-Polymere erfordern daher aus praktischer Sicht gesehen weitere Verbesserungen.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, die oben beschriebenen Probleme bei früheren Herstellungsverfahren zu überwinden und eine LCD-Vorrichtung bereitzustellen, die eine Orientierungsschicht aufweist, die in hohem Maße in der Lage ist, Flüssigkristalle zu orientieren, wobei als Orientierungsschicht ein Polyester verwendet wird, der über einen langen Zeitraum auch bei hoher Feuchtigkeit beständig bleibt.

Es wurde nun gefunden, daß Polyester bestimmter Zusammensetzungen ausgezeichnete Löslichkeit in verschiedenen gängigen Lösemitteln bei Raumtemperatur aufweisen. Die sich daraus ergebende Polyesterlösung zeigt ausgezeichnete Lagerbeständigkeit bei hoher Feuchtigkeit und dennoch weisen Orientierungsschichten aus diesen Polyestern ein hohes Orientierungsvermögen für Flüssigkristalle auf.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine LCD-Vorrichtung mit einer LC-Schicht zwischen einem Substratepaar, wobei das einzelne Substrat eine transparente Elektrode und eine Orientierungsschicht auf der Innenfläche aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Orientierungsschicht einen Polyester enthält, enthaltend
a) eine oder mehrere Wiederholeinheiten der Formel (I) und/oder (II)

worin bedeuten
Ar¹, Ar², Ar³ gleich oder verschieden, einen aromatischen Ring mit mindestens einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 12 C-Atomen, einer Aminogruppe einem Halogenatom (F, Cl, Br, I), einer Phenylgruppe und substituierten Phenylgruppen
R¹,R²,R³,R⁴,R⁵,R⁶ gleich oder verschieden, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, substituiert durch mindestens ein Halogenatom
X¹, X², Y¹, Y² gleich oder verschieden, -O-, -CO-
b) sowie gegebenenfalls weitere Wiederholeinheiten, die mit den Wiederholeinheiten (I) und/oder (II) Esterbindungen ausbilden.

Ein Polyestermolekül kann zwei oder mehr gleiche oder verschiedene Wiederholeinheiten II enthalten.

Beispiele für Verbindungen, die der Wiederholeinheit I des Polyesters zugrunde liegen, der in der LCD-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, umfassen 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan, 2,2-Bis(4-carboxyphenyl)hexafluorpropan, 2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan und ähnliche Verbindungen. Bevorzugte Wiederholeinheiten umfassen 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan und 2,2-Bis(4-carboxyphenyl)hexafluorpropan. In dem in der vorliegenden Erfindung verwendeten Polyester können zwei oder mehr Monomeren als Wiederholeinheit I enthalten sein.

Beispiele für Verbindungen, die der Wiederholeinheit II des Polyesters zugrundeliegen, der in der LCD-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, umfassen 1,3-Bis(2-hydroxyhexafluorisopropyl)benzol, 1,4-Bis(2-hydroxyhexafluorisopropyl)benzol und ähnliche Verbindungen.

Der in der vorliegenden Erfindung verwendete Polyester enthält vorzugsweise weitere Wiederholeinheiten zusätzlich zu der oben beschriebenen Wiederholeinheit I und Wiederholeinheit II.

Die molare Konzentration der Wiederholeinheiten I und II im Polyester beträgt vorzugsweise von 0,1 bis 70 Mol%, insbesondere von 1 bis 50 Mol%, obwohl die molare Konzentration der Wiederholeinheiten I und II schwankt,was von der Art der anderen Wiederholeinheiten, die im Polyester enthalten sein sollen, abhängt. Für den Fall, daß entweder die Wiederholeinheit I oder die Wiederholeinheit II benutzt wird, wird diese Wiederholeinheit vorzugsweise in einer molaren Konzentration eingesetzt, die im oben genannten Bereich liegt.

Der in der LCD-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung verwendete Polyester weist im allgemeinen eine LC-Phase bei einer Temperatur unter etwa 400 °C, vorzugsweise unter 350 °C, auf.

Die Endgruppen des Polyesters, der in der LCD-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, im allgemeinen die folgende Struktur, obwohl diese je nach dem gewählten Syntheseverfahren variieren kann:

Die Endgruppe kann wahlweise gemäß einem der geläufigen, dem Fachmann auf diesem Gebiet bekannten Verfahren geschützt werden. So können beispielsweise die sauren Endgruppen durch verschiedene Alkohole geschützt werden; die Hydroxyl-Endgruppen können durch verschiedene organische Säuren geschützt werden. Es kann beispielsweise ein Phenylester

als Polyesterendgruppen eingeführt werden. Gegebenenfalls kann der Polyester wahlweise in einer sauerstoffhaltigen Atmosphäre (z. B. Luft) während eines zuvor festgelegten Zeitraums (z. B. einige Minuten) bei einer Temperatur erwärmt werden, die nicht höher ist als dessen Schmelzpunkt, um den Polyester durch Oxidation zu vernetzen. Ein solcher Erwärmungsprozeß kann entweder vor dem Formen oder an einem vorgeformten Teil vorgenommen werden. Der in der vorliegenden Erfindung verwendete, oben beschriebene Polyester kann beispielsweise gemäß einem Verfahren hergestellt werden, das in der US-A-3,637,595 beschrieben ist.

Der in der LCD-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung verwendete Polyester hat im allgemeinen ein mittleres Molekulargewicht von etwa 2000 bis 2 000 000, vorzugsweise etwa 5000 bis 1 000 000 g/mol. Das Molekulargewicht wird nach einer Standardmeßmethode gemessen (z. B. Gel-Permeations-Chromatographie oder Infrarot-Spektralphotometrie zur Erfassung von Endgruppen der Polyesterschicht).

Die LCD-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung kann beispielsweise hergestellt werden, indem der oben beschriebene Polyester in einem geeigneten Lösemittel gelöst, die sich ergebende Lösung durch Aufschleudern (spin-coating) oder mit Rasterwalzen (printing) auf ein Substrat aufgetragen wird und die aufgetragene Schicht bei 180 °C getrocknet wird, um das Lösemittel daraus zu beseitigen und die getrocknete Schicht einer Reibebehandlung, einer Scherbehandlung oder einer Temperaturgradientenbehandlung unterzogen wird, um eine Orientierungsschicht zu erhalten. Die zwei jeweils mit der Orientierungsschicht überzogenen Substrate werden mit der Vorderseite gegeneinander und parallel zueinander angeordnet und schließlich wird ein Flüssigkristall in den Zwischenraum zwischen den auf diese Weise angeordneten zwei Substraten gegeben; danach werden die Substrate versiegelt. Die Herstellung der LCD-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung ist jedoch in keiner Weise auf das oben beschriebene Verfahren beschränkt.

Die LCD-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung zeichnet sich durch einen hohen Kontrast und eine hohe Anzeigequalität aus. Obwohl gewöhnlicherweise voll aromatische Esterpolymere (d. h. Polymere, in denen jede der Monomereneinheiten, die die Hauptkette des Polymers bilden, mindestens einen aromatischen Ring aufweist) in organischen Lösemitteln unlöslich sind, sind die in der LCD-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung verwendeten Polyester in gewöhnlichen organischen Lösemitteln bei Raumtemperatur leicht löslich; darüberhinaus sind die sich ergebenden Polyesterlösungen bei hoher Feuchtigkeit während eines langen Zeitraums beständig. Daher kann eine Schicht von einer gewünschten Dicke leicht durch Auftragen der Polyesterlösung auf ein Substrat durch spin-coating oder mit Rasterwalzen (printing) hergestellt werden.

Hinzu kommt, daß der in der vorliegenden Erfindung verwendete Polyester über ausgezeichnete Schichtbildungseigenschaften verfügt und eine glatte Schicht mit nur geringen Unebenheiten hergestellt werden kann. Wenn die Schicht darüberhinaus einer Reibebehandlung unterzogen wird, kann eine gleichmäßige Orientierungsschicht erhalten werden. Deshalb weist die LCD-Vorrichtung mit einer Orientierungsschicht gemäß der vorliegenden Erfindung ein hohes Kontrastverhältnis auf.

Da außerdem der in der vorliegenden Erfindung verwendete Polyester den Flüssigkristall nicht anlöst, weist die LCD-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung während eines langen Zeitraums eine ausgezeichnete Beständigkeit auf. Die aus dem Polyester der vorliegenden Erfindung hergestellte Orientierungsschicht behält eine beständige und hohe Fähigkeit, den Flüssigkristall selbst bei hohen Temperaturen zu orientieren. Dies kann auf die hohe Wärmebeständigkeit der vollaromatischen kristallinen Polymere zurückgeführt werden.

Darüberhinaus weist die aus dem Polyester der vorliegenden Erfindung hergestellte Orientierungsschicht ausgezeichnetes Klebevermögen auf einem Glassubstrat auf. Obwohl kein Silan-Haftmittel zugegeben wird, weist die Schicht ein Adhäsionsvermögen auf dem Substrat auf, das mit dem einer Polyimidschicht vergleichbar ist, die ein Silan-Haftmittel enthält oder mit einer Polyimidschicht, die eine Silan-Diaminoverbindung enthält. Da die Orientierungsschicht der vorliegenden Erfindung keinen Zusatz zur Verbesserung des Klebevermögens erfordert, lassen sich die Kosten für die LCD-Vorrichtung der vorliegenden Erfindung senken. Da darüberhinaus die Polyesterschicht der vorliegenden Erfindung nicht nur auf einem Glassubstrat, sondern auch auf Kunststoffsubstraten oder Folien bei niedriger Temperatur (etwa 120 °C) gebildet werden kann, läßt sich die vorliegende Erfindung in verschiedenen Anwendungsbereichen verwenden.

Beispiele für Lösemittel, die vorzugsweise zum Lösen der oben beschriebenen Polyester verwendet werden, umfassen Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methyl-2-pyrrolidon, Butyrolacton, Cyclohexan, Cyclohexanol, Pentafluorphenol, Hexafluorisopropanol, Ethylenglykol monomethylether, Ethylenglykolmonopropylether und Ethylenglykol monobutylether. Diese Lösemittel können allein oder in Mischung verwendet werden.

Beispiele

Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele näher beschrieben, sie ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt. Für die Beschreibung der Beispiele werden die Synthesebeispiele für Polymere, die in der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, zuerst beschrieben.

Synthesebeispiel 1

69,1 g Hydroxybenzoesäure, 181,9 g 2,2-Bis(4-carboxyphenyl)hexafluorpropan, 51,4 g Hydrochinon und 0,023 g Kaliumacetat wurden in einen mit einem kleinen Rührer, einer Stickstoffgaszuleitung und einem Rückflußkühler ausgerüsteten Polymerisationsreaktor gegeben; unter einer Stickstoffatmosphäre wurden 150,1 g Essigsäureanhydrid zugefügt. Die Temperatur der Mischung wurde dann während etwa 2 Stunden auf 150 °C erhöht, um die aktive Veresterung der Hydroxygruppen der an der Reaktion beteiligten Substanzen vorzunehmen. Danach wurde die Reaktionstemperatur während etwa 3,5 Stunden weiter auf 310 °C erhöht, um die Polymerisation durchzuführen, während die gleichzeitig entstehende Essigsäure durch Destillation entfernt wird.

Der Druck im Gerät wurde auf 3 mm Hg reduziert und die Polymerisation während etwa 40 Minuten weitergeführt. Die Reaktionsmischung wurde in einer Stickstoffatmosphäre auf Raumtemperatur abgekühlt und das gebildete Polymer abgetrennt. Das auf diese Weise erhaltene Polymer wird im folgenden als Polymer 1 bezeichnet.

Synthesebeispiel 2

69,1 g Hydroxybenzoesäure, 77,1 g Isophthalsäure, 40,2 g Methylhydrochinon, 48,1 g 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan und 0,018 g Kaliumacetat wurden in einen mit einem kleinen Rührer, einer Stickstoffgaszuleitung und einem Rückflußkühler ausgerüsteten Polymerisationsreaktor gegeben. Unter Stickstoff wurden 150,1 g Essigsäureanhydrid zugefügt. Danach wurde die Mischung wie zuvor in Beispiel 1 beschrieben verarbeitet und das Polymer 2 abgetrennt.

Synthesebeispiel 3

69,1 g Hydroxybenzoesäure, 77,1 g Isophthalsäure, 17,8 g Methylhydrochinon, 19,9 g Hydrochinon, 48,1 g 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan und 0,017 g Kaliumacetat wurden in ein mit einem kleinen Rührer, einer Stickstoffgaszuleitung und einem Rückflußkühler ausgerüsteten Polymerisationsreaktor gegeben. Unter Stickstoff wurden 150,1 g Essigsäureanhydrid zugefügt. Danach wurde die Mischung, wie zuvor in Beispiel 1 beschrieben, verarbeitet und Polymer 3 abgetrennt.

Synthesebeispiel 4

49,3 g Hydroxybenzoesäure, 23,8 g p-(Hydroxyphenyl)-propionsäure, 77,1 g Isophthalsäure, 52,3 g, 2,2-bis-(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan, 35,7 g Hydrochinon und 0,018 g Kaliumacetat wurden in ein mit einem kleinen Rührer, einer Stickstoffgaszuleitung und einem Rückflußkühler ausgerüsteten Polymerisationsreaktor gegeben. Unter Stickstoff wurden 150,1 g Essigsäureanhydrid zugefügt. Danach wurde die Mischung wie zuvor in Beispiel 1 beschrieben verarbeitet und Polymer 4 abgetrennt.

Synthesebeispiel 5

78,9 g Hydroxybenzoesäure, 112,1 g 2,2-Bis(4-carboxyphenyl)hexafluorpropan, 34,6 g 4,4-biphenylcarboxylsäure, 47,5 g Hydrochinon und 0,020 g Kaliumacetat wurden in einem mit einem kleinen Rührer, einer Stickstoffgaszuleitung und einem Rückflußkühler ausgerüsteten Polymerisationsreaktor gegeben. Unter Stickstoff wurden 150,1 g Essigsäureanhydrid zugefügt. Danach wurde die Mischung wie zuvor in Beispiel 1 beschrieben verarbeitet und Polymer 5 abgetrennt.

Synthesebeispiel 6

69,1 g Hydroxybenzoesäure, 58,6 g 1,4-Bis(2-hydroxyhexafluorisopropyl)benzol, 77,1 g Isophthalsäure, 35,7 g Hydrochinon und 0,018 g Kaliumacetat wurden in einem mit einem kleinen Rührer, einer Stickstoffgaszuleitung und einem Rückflußkühler ausgerüsteten Polymerisationsreaktor gegeben. Unter Stickstoff wurden 150,1 g Essigsäureanhydrid zugefügt. Danach wurde die Mischung wie zuvor in Beispiel 1 beschrieben verarbeitet und Polymer 6 abgetrennt.

Synthesebeispiel 7

78,9 g Hydroxybenzoesäure, 56,1 g 2,2-Bis(4-carboxyphenyl)hexafluorpropan, 29,1 g 1,4-Bis(2-hydroxyhexafluorisopropyl)benzol, 47,5 g Isophthalsäure, 39,6 g Hydrochinon und 0,019 g Kaliumacetat wurden in einen mit einem kleinen Rührer, einer Stickstoffgaszuleitung und einem Rückflußkühler ausgerüsteten Polymerisationsreaktor gegeben. Unter Stickstoff wurden 150,1 g Essigsäureanhydrid zugefügt. Danach wurde die Mischung wie zuvor in Beispiel 1 beschrieben verarbeitet und Polymer 7 abgetrennt.

Anwendungsbeispiel 1

Das aus Synthesebeispiel 1 erhaltene Polymer 1 wurde in einer Mischung aus N-Methyl-2-pyrrolidon und Cyclohexan (4 : 1) bei Raumtemperatur gelöst, so daß eine Lösung mit 4 Gew-% entstand. Die Viskosität der Lösung betrug 8 cp (bei 25 °C).

Ein Teil dieser Lösung wurde abgetrennt und bei 25 °C und 70% relativer Feuchte belassen, um die Lagerbeständigkeit der Lösung zu prüfen.

Ferner wurde ein Teil der Lösung abgetrennt und die Lösung wurde auf ein Glassubstrat mit einer transparenten Elektrode durch spin-coating bei 3000 rpm während 30 Sekunden aufgetragen und anschließend während 1 Stunde bei 180 °C getrocknet. Die Dicke der resultierenden Schicht betrug etwa 500 Å. Die Dicke der Schicht kann durch Veränderung der Konzentration der Polymerlösung und die Schleudergeschwindigkeit beim spin-coating variiert werden. Die beschichteten Substrate wurden mit einem Nylontuch in einer Richtung gerieben und die auf diese Weise geriebenen zwei Substrate wurden so gegenübergelegt, daß die Reibrichtung der zwei Substrate senkrecht (90°) zueinander steht. Die Substrate wurden mit einem Epoxyharz versiegelt, wobei eine Öffnung für die Einführung eines Flüssigkristalls in den Zwischenraum zwischen den zwei Substraten vorgesehen ist und danach während 1 Stunde auf 150 °C erwärmt.

Anschließend wurde ein netmatischer Flüssigkristall ZLI 1565 (Handelsprodukt der Firma Merck Co) in den Zwischenraum zwischen den zwei versiegelten Substraten gegeben und die Öffnung wurde verschlossen, so daß eine LC-Zelle entstand. Diese LC-Zelle wurde in einem Winkel von 0′ und 45′ unter Beobachtung durch ein Polarisationsmikroskop gedreht und danach wurde die Lichtdurchlässigkeit gemessen, um das Kontrastverhältnis zu bestimmen. Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.

Anwendungsbeispiel 2

Das aus Synthesebeispiel 2 erhaltene Polymer 2 wurde in einer Mischung aus N-Methyl-2-pyrrolidon und Cyclohexan (4 : 1) bei Raumtemperatur gelöst, so daß eine Lösung zu 4 Gew-% entstand. Die Viskosität der Lösung betrug 10 cp (bei 25 °C).

Wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde die Lagerbeständigkeit der Lösung und das Kontrastverhältnis bestimmt und die in Tabelle 1 gezeigten Ergebnisse wurden erzielt.

Anwendungsbeispiel 3

Das aus Synthesebeispiel 3 erhaltene Polymer 3 wurde in einer Mischung aus N-Methyl-2-pyrrolidon und Cyclohexan (4 : 1) bei Raumtemperatur gelöst, so daß eine Lösung zu 4 Gew-% entstand. Die Viskosität der Lösung betrug 11 cp (bei 25 °C).

Anwendungsbeispiel 4

Das aus Synthesebeispiel 4 erhaltene Polymer 4 wurde in N-Methyl-2-pyrrolidon bei Raumtemperatur gelöst, so daß eine Lösung von 4 Gew.-% entstand. Die Viskosität der Lösung betrug 10 cp (bei 25 °C).

Anwendungsbeispiel 5

Das aus Synthesebeispiel 5 erhaltene Polymer 5 wurde in γ-Butyrolacetat bei Raumtemperatur gelöst, so daß eine Lösung von 4 Gew.-% entstand. Die Viskosität der Lösung betrug 10 cp (bei 25 °C).

Anwendungsbeispiel 6

Das aus Synthesebeispiel 6 erhaltene Polymer 6 wurde in N-Methyl-2-pyrrolidon bei Raumtemperatur gelöst, so daß eine Lösung von 4 Gew.-% entstand. Die Viskosität der Lösung betrug 8 cp (bei 25 °C).

Anwendungsbeispiel 7

Das aus Synthesebeispiel 7 erhaltene Polymer 7 wurde in N-Methyl-2-pyrrolidon bei Raumtemperatur gelöst, so daß eine Lösung von 4 Gew.-% entstand. Die Viskosität der Lösung betrug 11 cp (bei 25°C).

Vergleichsbeispiel 1

27,8 g n-Hexylresorcin, 35,7 g Hydrochinon, 77,1 g Isophthalsäure, 69,1 g Hydroxybenzoesäure und 0,016 g Kaliumacetat wurden in einen mit einem kleinen Rührer, einer Stickstoffgaszuleitung und einem Rückflußkühler ausgerüsteten Polymerisationsreaktor gegeben. Unter Stickstoff wurden 150,1 g Essigsäureanhydrid hinzugefügt. Anschließend wurde die Mischung wie in Beispiel 1 beschrieben verarbeitet und ergab das Vergleichspolymer 1.

Das Vergleichspolymer 1 wurde wie in Beispiel 1 beschrieben auf die Lagerbeständigkeit der Lösung und das Kontrastverhältnis getrennt; die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 2

35,7 g Hydrochinon, 77,1 g Isophthalsäure, 26,1 g 2′-Hydroxyethyl hydroxybenzoat, 69,1 g Hydroxybenzoesäure und 0,015 g Kaliumacetat wurden in einen mit einem kleinen Rührer, einer Stickstoffgaszuleitung und einem Rückflußkühler ausgerüsteten Polymerisationsreaktor gegeben. Unter Stickstoff wurden 150,1 g Essigsäureanhydrid hinzugefügt. Anschließend wurde die Mischung wie in Beispiel 1. beschrieben verarbeitet und ergab das Vergleichspolymer 2.

Das Vergleichspolymer 2 wurde wie in Beispiel 1 beschrieben auf die Lagerbeständigkeit der Lösung und das Kontrastverhältnis getestet; die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 3

35,6 g p-(Hydroxyphenyl)propionsäure, 49,3 g Hydroxybenzoesäure, 59,6 g 2,3-dimethylhydrochinon, 71,3 g Isophthalsäure und 0,016 g Kaliumacetat wurden in einen mit einem kleinen Rührer, einer Stickstoffgaszuleitung und einem Rückflußkühler ausgerüsteten Polymerisationsreaktor gegeben. Unter Stickstoff wurden 150,1 g Essigsäureanhydrid hinzugefügt. Anschließend wurde die Mischung wie in Beispiel 1 beschrieben verarbeitet und ergab das Vergleichspolymer 3.

Das Vergleichspolymer 3 wurde wie in Beispiel 1 beschrieben auf die Lagerbeständigkeit der Lösung und das Kontrastverhältnis getestet; die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.

Tabelle 1

Lagerbeständigkeit und Kontrastverhältnis der erfindungsgemäßen Orientierungsschichten

Claims

Eine LCD-Vorrichtung mit einer Flüssigkristallschicht zwischen einem Substratepaar, wobei das einzelne Substrat eine transparente Elektrode und eine Orientierungsschicht auf der Innenfläche aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Orientierungsschicht einen Polyester enthält, enthaltend
a) eine oder mehrere Wiederholeinheiten der Formel (I) und/oder (II) worin bedeuten
Ar¹, Ar², Ar³ gleich oder verschieden, einen aromatischen Ring mit mindestens einem Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 12 C-Atomen, einer Aminogruppe, einem Halogenatom (F, Cl, Br, I), einer Phenylgruppe und substituierten Phenylgruppen
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ gleich oder verschieden, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, substituiert durch mindestens ein Halogenatom
X¹, X², Y¹, Y² gleich oder verschieden, -O-, -CO-
b) sowie gegebenenfalls weitere Wiederholeinheiten, die mit den Wiederholeinheiten (I) und/oder (II) Esterbindungen ausbilden.