DE4211451A1 - Verbesserung der Waschechtheit von Haarfärbungen - Google Patents
Verbesserung der Waschechtheit von HaarfärbungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Waschechtheit
von Haarfärbungen unter Verwendung von Proteinen oder Proteinhydrolysaten
und Metallsalzzubereitungen.
Beim Färben von Haaren kommen zwei verschiedene Arten von Farbstoffen zum
Einsatz:
Wenn eine nur vorübergehende Färbung gewünscht wird, verwendet man die
sogenannten direktziehenden Farbstoffe. Als direktziehende Farbstoffe
werden zum Beispiel Nitrophenylendiaminderivate, Antrachinonderivate oder
Naphthochinonderivate eingesetzt.
Soll jedoch eine dauerhafte Haaranfärbung erzielt werden, verwendet man
die sogenannten Oxidationshaarfärbemittel. Diese Haarfärbemittel enthalten
Oxidationsfarbstoffvorprodukte, nämlich Entwicklersubstanzen und gegebe
nenfalls Kupplersubstanzen. Die Entwicklersubstanzen bilden unter dem
Einfluß von Luftsauerstoff oder anderen Oxidationsmitteln, zum Beispiel
H2O2 untereinander oder bei Vorhandensein von einer oder mehreren Kupp
lersubstanzen, unter Kupplung mit den Kupplersubstanzen die eigentlichen
Farbstoffe aus.
Als Entwicklersubstanz kommen zum Beispiel primäre aromatische Amine mit
einer weiteren in Para- oder Ortho-Position befindlichen reinen oder sub
stituierten Aminogruppe oder einer Hydroxygruppe zum Einsatz, als
Kupplersubstanzen eignen sich beispielsweise Metaphenylendiamine, 3-Ami
nophenole oder Resorcine.
Hinsichtlich der Waschechtheit sind Oxidationshaarfarben den direktzie
henden Haarfarbstoffen deutlich überlegen. Der direktziehenden Haarfarb
stoffe wird sich der Verbraucher also dann bedienen, wenn er eine nur
vorübergehende Haarfärbung wünscht, die bereits durch mehrmaliges Haare
waschen wieder entfernbar ist. Wünscht der Verbraucher jedoch eine dauer
hafte Haarfärbung, so wird er Oxidationshaarfärbemittel verwenden. Gerade
bei Haaranfärbungen, die mit Oxidationshaarfärbemitteln erzielt wurden,
ist demnach eine zusätzliche Verbesserung der Waschechtheit wünschenswert,
zumal beim Verbraucher in den letzten Jahren ein Trend zu häufigerem
Haarewaschen zu beobachten ist. Die Waschechtheit von Oxidationshaarfär
bungen ist jedoch nicht immer befriedigend, vor allem dann, wenn die
Haarfärbung im Bereich der Rotnuancen liegt. Ganz besonders problematisch
hinsichtlich der Waschechtheit sind Haarfärbungen im Rotbereich von durch
vorhergehende Dauerwell- oder Blondierbehandlungen vorgeschädigtem Haar.
Es besteht daher Bedarf an einem Verfahren, mit dessen Hilfe eine bessere
Fixierung von Farbstoffen im Haar erreicht und damit die Waschechtheit von
Haaranfärbungen verbessert werden kann.
Es ist bereits bekannt, Haarfärbemitteln Proteine, modifizierte Proteine
oder Proteinhydrolysate zur Verringerung der haarschädigenden Wirkung und
zur Erhaltung von Glanz und Elastizität des Haares zuzusetzen; so können
Haarfärbemittel zum Beispiel Seidenfibroin (DE-A-31 39 438), Gelatine-,
Albumin-, Keratin- und Casein-Derivate (DE-A-34 37 360) oder auch allge
mein Proteinhydrolysate (EP-A-367 926) enthalten.
Ein Verfahren zur Verbesserung der Waschechtheit von Haaranfärbungen, das
die Verwendung von sowohl Proteinen oder Proteinhydrolysaten als auch Me
tallsalzen einschließt, ist jedoch nicht vorbeschrieben.
Es wurde nun ein Stufenverfahren gefunden, mit dem eine Verbesserung der
Waschechtheit von Haaranfärbungen erzielt werden kann, das sich aber
prinzipiell auch auf andere gefärbte Naturfasern, wie z. B. Wolle, Seide,
Federn, Leinen, Baumwolle, Jute, Sisal, Regeneratcellulose, modifizierte
Naturfasern, wie z. B. Nitro- und Acetylcellulose, Alkyl-, Hydroxyalkyl-
und Carboxyalkylcellulosen und synthetischen Fasern, wie z. B. Polyamid-,
Polyester-, Polyacrylnitril- und Polyurethan-Fasern anwenden läßt.
Das erfindungsgemäße Verfahren beruht darauf, daß man das gefärbte Haar
zunächst mit einer wasserhaltigen Proteinzubereitung, enthaltend ein ge
löstes Protein oder Proteinhydrolysat oder deren wasserlösliche Alkali-
oder Erdalkalisalze und danach mit einer wasserhaltigen Metallsalzzube
reitung, enthaltend mindestens ein gelöstes Metallsalz, welche mit der
Proteinzubereitung wasserunlösliche Niederschläge bildet, behandelt. Als
wasserlösliche Proteine kommen beispielsweise Eialbumin oder Casein, als
wasserlösliche Hydrolysate die von Collagen (Gelatine), Keratin, Elastin,
Casein oder von Pflanzenprotein, wie z. B. Sojaprotein, Weizengluten,
Mandelprotein usw. in Form ihrer Alkali- oder Erdalkalisalze in Betracht.
Wasserlöslich im Sinne der Erfindung bedeutet, daß sich bei 20°C minde
stens 0,5 Gew.-% des Proteins, des Proteinhydrolysats oder deren Alkali-
oder Erdalkalisalze in der wasserhaltigen Zubereitung lösen lassen.
Im einfachsten Falle ist die Proteinzubereitung eine wäßrige Lösung des
Proteins, Proteinhydrolysats oder deren wasserlöslichen Alkali- oder Erd
alkalisalzen. Diese einfachste Ausführungsform kann in vielen Fällen zur
Behandlung von Textilfasern bereits ausreichend sein.
Zur Anwendung auf menschlichem Haar jedoch werden die Proteine,
Proteinhydrolysate oder deren wasserlösliche Alkali- oder Erdalkalisalze
bevorzugt in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet.
Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige
schäumende Lösungen, z. B. Shampoos, oder andere Zubereitungen, die für
die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. Bestandteile solcher Zuberei
tungen können z. B. sein:
- - Verdickungsmittel, die die Viskosität der Zubereitung erhöhen und da mit eine während der Anwendung auf dem Haar ungewollte Benetzung weiterer Kopfpartien verhindern, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Par affinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgierter Form oder wasserlösliche, polymere Verdickungsmittel, z. B. Methyl- oder Hydroxyethylcellulose, Stärke und Pflanzengumme,
- - Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampho lytische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Ole finsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Ethylenoxidanla gerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäure alkanolamide,
- - haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte und Cholesterin,
- - Reduktionsmittel zur Stabilisierung der Proteine oder Proteinhydroly sate, z. B. Ascorbinsäure,
- - Parfümöle zur Überdeckung des Protein- oder Proteinhydrolysat- Eigengeruchs.
Der pH-Wert kann gegebenenfalls mit einem pH-Stellmittel auf 5-7 einge
stellt werden.
Das stufenweise Vorgehen - im Anschluß an die Haaranfärbung zunächst
Applikation der Proteinzubereitung und anschließend Applikation der Me
tallsalzzubereitung - ist für die Verbesserung der Waschechtheit von
entscheidender Bedeutung. In Versuchen zeigte sich, daß ein gleichzeitiges
Aufbringen des Haarfärbemittels und der Proteinzubereitung und anschlie
ßendes Behandeln mit der Metallsalzzubereitung ebenso wenig zu einer Ver
besserung der Waschechtheit von Haarfärbungen führt wie das Weglassen der
Protein- oder der Metallsalz-Komponente.
Es ist bekannt, daß wasserlösliche Proteine oder Proteinhydrolysate mit
mittleren Molgewichten bis zu ca. 25 000 noch gut in das Haar penetrieren
können. Bevorzugt ist deshalb das Verfahren, bei dem das mittlere Molge
wicht des Proteins, des Proteinhydrolysats oder deren wasserlöslichen
Alkali-oder Erdalkalisalzen höchstens 25 000 beträgt.
Es ist nicht erforderlich, ein einheitliches Protein oder
Proteinhydrolysat zu verwenden; vielmehr kann auch ein Mischung aus ver
schiedenen Proteinen oder Proteinhydrolysaten zum Einsatz kommen. Beson
ders bevorzugt ist jedoch eine Proteinzubereitung, die Alkali- oder
wasserlösliche Erdalkalicaseinate enthält.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist daher das Verfahren zur Verbesserung
der Waschechtheiten von Haarfärbungen, bei dem die wasserhaltige Protein
zubereitung Alkali- oder wasserlösliche Erdalkalicaseinate in einer Menge
von 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Proteinzubereitung, ent
hält.
Die eigentliche Fixierung der Haarfarbstoffe durch Ausbildung eines
wasserunlöslichen Niederschlages auf der Haaroberfläche und im Haar
gelingt mit allen Metallsalzzubereitungen, die unlösliche Niederschläge
mit Proteinen, Proteinhydrolysaten oder deren wasserlöslichen Alkali- oder
Erdalkalisalzen bilden. Geeignete Metallsalze sind beispielsweise CaCl2,
Ca(NO3)2, MgSO4, FeCl2, FeCl3, Bi(NO3)3, MnSO4, CuSO4, AgNO3, Al2(SO4)3,
Ce(NO3)3, Ce(SO4)2, ZnSO4, SnCl2 oder (NH4)2SnCl6.
Die Metallsalzzubereitung kann, ebenso wie die Proteinzubereitung im ein
fachsten Falle eine wäßrige Metallsalzlösung sein.
Zur Anwendung auf dem Haar werden die Metallsalze jedoch bevorzugt in ei
nen wasserhaltigen, kosmetischen Träger eingearbeitet. Als Bestandteile
des kosmetischen Trägers kommen die bereits oben für die Proteinzuberei
tung genannten Substanzen in Frage. Auf den Zusatz von Reduktionsmittel
sollte jedoch bei Anwesenheit oxidierend wirkender Metallsalze verzichtet
werden. Der pH-Wert kann gegebenenfalls auf 5-7 eingestellt werden.
Es ist zu beachten, daß die Salze einiger Protein- oder Proteinhydrolysate
relativ gut wasserlöslich sind, so daß im unteren Konzentrationsbereich
durch Zusatz weiterer Metallsalze noch keine Fällung eintritt. Die
Konzentrationen der erfindungsgemäß anzuwendenden Proteinzubereitung und
der Metallsalzzubereitung sind daher so hoch zu wählen, daß bei Zusatz der
Metallsalzzubereitung zur Proteinzubereitung bei 20°C eine sichtbare
Fällung auftritt. So ergeben z. B. Caseinatlösungen, deren Konzentrationen
im unteren Grenzbereich liegen, mit Ca- und Mg-salzen nicht in jedem Falle
befriedigende Fällungen. Eine Erhöhung der Caseinatkonzentration im Rahmen
der oben angegebenen Konzentrationen führt in diesen Fällen jedoch zum
Erfolg.
Weiterhin ist zu beachten, daß manche Metallsalze selbst farbige Verbin
dungen darstellen oder in Gegenwart von Proteinen farbige Verbindungen
ausbilden und damit die mit dem Haarfärbemittel erzielte Farbnuance ändern
können. Bevorzugt zu verwenden sind deshalb wäßrige Zubereitungen von
farblosen Metallsalzen, die mit Proteinen, Proteinhydrolysaten oder deren
wasserlöslichen Alkali- oder Erdalkalisalzen farblose Niederschläge bil
den. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist deshalb das Verfahren zur
Verbesserung der Waschechtheiten von Haarfärbungen, wobei die wäßrige Me
tallsalzzubereitung nur farblose Metallsalze enthält, die mit der Prote
inzubereitung wasserlösliche Niederschläge bilden. Solche Metallsalze sind
z. B. Al2(SO4)3, ZnSO4 und (NH4)2SnCl6.
Es ist nicht erforderlich, daß die Metallsalzzubereitung ein einheitliches
Metallsalz enthält, die Zubereitung kann auch ein Gemisch verschiedener
Metallsalze enthalten.
Besonders gute Ergebnisse liefert das Verfahren, wenn die Metallsalzzube
reitung gelöste Aluminiumionen enthält. Ein weiterer Patentgegenstand ist
das Verfahren zur Verbesserung der Waschechtheiten von Haarfärbungen, wo
bei die Metallsalzzubereitung gelöste Aluminiumionen, vorzugsweise in einer
Menge von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die gesamte wäßrige Zubereitung,
enthält.
Eine besondere Verbesserung der Waschechtheiten von Haarfärbungen gegen
über solchem Haar, das nicht dem erfindungsgemäßen Verfahren unterzogen
wurde, ist dann zu beobachten, wenn es sich um bereits vorgeschädigtes
Haar handelt. Schädigungen des Haares treten insbesondere als Folge von
reduktiven oder oxidativen Haarbehandlungsmethoden wie z. B. Dauerwellen
oder Blondieren auf. Dauergewelltes oder blondiertes Haar ist trockener,
spröder und poröser als unbehandeltes Haar. Es neigt stärker zur Adsorp
tion und adsorbiert daher leichter Farstoffe. Wegen der ungleichmäßigen
Oberflächenstruktur können die Farbstoffe jedoch auch wieder einfacher
herausgewaschen werden. Das erfindungsgemäße Verfahren ist demnach vor
zugsweise dann anzuwenden, wenn es sich bei dem gefärbten Haar um bereits
durch reduktive oder oxidative Haarbehandlungsmethoden vorgeschädigtes
Haar handelt.
Ein weiterer Patentgegenstand ist ein Verfahren zur Haarfärbung, das die
folgenden Schritte enthält:
- a) Behandlung des Haares mit einer Haarfärbezubereitung, die Oxidationsfarbstoffvorprodukte und ggf. Oxidationsmittel oder direktzie hende Farbstoffe enthält,
- b) Auswaschen des überschüssigen Färbemittels aus dem Haar,
- c) Trocknung des Haares,
- d) Behandlung des Haares mit einer wasserhaltigen Proteinzubereitung, enthaltend ein wasserlösliches Protein, ein Proteinhydrolysat oder deren wasserlösliche Alkali- oder Erdalkalisalze,
- e) Trocknung des Haares,
- f) Behandlung des Haares mit einer wasserhaltigen Metallsalzzubereitung, enthaltend mindestens ein gelöstes Metallsalz, welche mit der Proteinzu bereitung wasserlösliche Niederschläge bildet,
- g) Auswaschen des überschüssigen Metallsalzes,
- h) Trocknung des Haares.
Als Oxidationsfarbstoffvorprodukte und direktziehende Farbstoffe können
alle üblicherweise verwendeten Verbindungen eingesetzt werden. Die
Haaranfärbung kann auch mit einer Mischung verschiedener
Oxidationsfarbstoff-Vorprodukte bzw. einer Mischung verschiedener direkt
ziehender Farbstoffe oder auch mit einer Kombination aus einem oder meh
reren Oxidationsfarbstoffvorprodukten und einem oder mehreren direktzie
henden Farbstoffen durchgeführt werden. Die Oxidationsfarbstoffvorprodukte
können entweder als solche oder in Form ihrer wasserlöslichen Salze mit
anorganischen oder organischen Säuren, z. B. als Hydrochloride, Sulfate,
Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate oder Citrate isoliert und in der
Haarfärbezubereitung eingesetzt werden.
Zur Herstellung der Haarfärbezubereitung werden die
Oxidationsfarbstoffvorprodukte und gegebenenfalls direktziehende Farb
stoffe in einen geeigneten kosmetischen Träger eingearbeitet. Solche
Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäu
mende Lösungen, z. B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen,
die für die Anwendungen auf dem Haar geeignet sind.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläu
tern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Es wurde eine Färbecreme-Emulsion auf Basis von
Oxidationsfarbstoff-Vorprodukten folgender Zusammensetzung herge
stellt:
Talgfettalkohol|10,5 g | |
Laurylethersulfat Na-Salz (27%ig) | 26,0 g |
Paratoluylendiaminsulfat | 0,18 g |
5-Amino-2-methylphenol | 0,1 g |
(NH₄)₂SO₄ | 0,5 g |
Na₂SO₃ (Inhibitor) | 1,0 g |
konzentrierte NH₃-Lösung | bis pH = 10,2 |
Wasser, ad | 100 g |
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach
Zugabe der Oxidationsfarbstoff-Vorprodukte und des Inhibitors wurde
zunächst mit konzentrierter Ammoniak-Lösung der pH-Wert der Emulsion
auf 10,2 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger H2O2-Lösung
als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 50 g der Färbecre
me-Emulsion mit 50 g H2O2-Lösung (3%ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde dann auf ca. 18 cm lange sogenannte Egalisier
strähnen von ca. 2 g Gewicht aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C
belassen.
Egalisiersträhnen sind Haarsträhnen mit einem geschädigten (unteren)
Teil und einem ungeschädigten (oberen) Teil. Man stellt sie her, in
dem man Haarsträhnen in der Mitte abbindet und den unteren Teil durch
jeweils 3malige alternierende Dauerwell- und Ultrablondierbehandlung
stark schädigt, während der obere Teil unbehandelt bleibt.
Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem
üblichen Haarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet. Es
resultierte eine rot-violette Haaranfärbung.
Es wurde eine 5-gew.-%ige wäßrige Natrium-caseinatlösung aus dem von
der Fa. Rovita GmbH unter dem Handelsnahmen Rovita FN5 angebotenen
Natriumcaseinat (mittleres Molekulargewicht: ca. 22 000) hergestellt.
Die gefärbten Haarsträhnen wurden dann während 30 Minuten in die 5%ige
Natrium-caseinat-Lösung getaucht, durch Ausdrücken weitgehend
von Flüssigkeit befreit und anschließend getrocknet.
Dann wurden die Strähnen während 10 Minuten in eine 10 gew.-%ige
Al2(SO4)3·18 H2O-Lösung (entsprechend 0,8 Gew.-% gelöste
Aluminiumionen) getaucht, durch Auswaschen mit Wasser von überschüs
sigem Metallsalz befreit und anschließend getrocknet.
Diese Strähnen wurden je 5 mal mit einem handelsüblichen Haarwasch
mittel shampooniert, mit Wasser gespült und getrocknet.
Die relative Farbintensität vor und nach dem Shampoonieren wurde dann
farbmetrisch bestimmt.
Als Standard (100% Farbintensität) dient dabei die Farbintensität
des ungeschädigten, nicht shampoonierten Teils des Haares, der nicht
der erfindungsgemäßen Farbfixierung unterzogen wurde.
Die gegenüber dem Standard geringere Farbintensität des unshampoonierten,
der erfindungsgemäßen Farbfixierung unterzogenen Haares läßt sich dadurch
erklären, daß sich nach dem Färben des Haares erfindungsgemäß zwei Be
handlungen mit wäßrigen Zubereitungen und ein Waschen des Haares an
schließen, wobei natürlich auch immer ein Teil der Farbstoffe mit ausge
waschen wird.
Die Ergebnisse zeigen, daß die Farbintensitäten der ungeschädigten
Haarpartien durch 5maliges Shampoonieren mit und ohne Farbfixierung
in vergleichbarer Weise in für die Praxis noch tolerablem Umfange
zurückgehen (Tabelle 1).
Bei geschädigten Haarpartien jedoch zeigt sich ein anderes Bild:
Wurden geschädigte Haarpartien nicht der erfindungsgemäßen Farbfi
xierung unterzogen, so zeigt sich eine sehr starke Abnahme der Farb
intensität von 164% auf 48% (Tabelle 2).
Wurden die geschädigten Haarpartien vor dem Shampoonieren aber der
erfindungsgemäßen Farbfixierung unterzogen, so resultiert mit 87%
eine deutlich höhere Restfarbintensität (Tabelle 2).
Es zeigt sich, daß die Waschechtheiten von Haaranfärbungen, insbe
sondere, wenn es sich um bereits vorgeschädigtes Haar handelt, durch
die erfindungsgemäße Farbfixierung verbessert wird.
Claims (6)
1. Verfahren zur Verbesserung der Waschechtheit von Haaranfärbungen, da
durch gekennzeichnet, daß man das gefärbte Haar zunächst mit einer
wasserhaltigen Proteinzubereitung, enthaltend ein wasserlösliches
Protein, ein Proteinhydrolysat oder deren wasserlösliche Alkali- oder
Erdalkalisalze und danach mit einer wasserhaltigen Metallsalzzuberei
tung, enthaltend mindestens ein gelöstes Metallsalz, welche mit der
Proteinzubereitung wasserunlösliche Niederschläge ergibt, behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das mittlere
Molgewicht des Proteins, des Proteinhydrolysats oder deren
wasserlöslichen Alkali- oder Erdalkalisalzen höchstens 25 000 beträgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die
wasserhaltige Proteinzubereitung Alkali- oder wasserlösliche
Erdalkalicaseinate in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf
die gesamte Proteinzubereitung, enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die
wasserhaltige Metallsalzzubereitung nur farblose Metallsalze enthält,
die mit der Proteinzubereitung farblose Niederschläge bilden.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Me
tallsalzzubereitung gelöste Aluminiumionen vorzugsweise in einer Menge
von 0,1 bis 2,0 Gew.-% bezogen auf die gesamte wasserhaltige Zuberei
tung, enthält.
6. Verfahren zur Haarfärbung, gekennzeichnet durch die aufeinanderfol
genden Schritte:
- a) Behandlung des Haares mit einer Haarfärbezubereitung, die Oxidationsfarbstoffvorprodukte und gegebenenfalls Oxidationsmit tel oder direktziehende Farbstoffe enthält,
- b) Auswaschen des überschüssigen Färbemittels aus dem Haar,
- c) Trocknung des Haares,
- d) Behandlung des Haares mit einer wasserhaltigen Proteinzuberei tung, enthaltend ein gelöstes Protein, Proteinhydrolysat oder deren wasserlösliche Alkali- oder Erdalkalisalze,
- e) Trocknung des Haares,
- f) Behandlung des Haares mit einer wasserhaltigen Metallsalzzube reitung, enthaltend mindestens ein gelöstes Metallsalz, welche mit der Proteinzubereitung wasserunlösliche Niederschläge bildet,
- g) Auswaschen des überschüssigen Metallsalzes,
- h) Trocknung des Haares.
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DE19924211451 DE4211451A1 (de) | 1992-04-06 | 1992-04-06 | Verbesserung der Waschechtheit von Haarfärbungen |
PCT/EP1993/000756 WO1993019722A1 (de) | 1992-04-06 | 1993-03-29 | Verbesserung der waschechtheit von haarfärbungen |
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