DE419431C - Process for the production of azo dyes which are resistant to absorption from nitrosamine dyes - Google Patents

Description

Verfahren zur Erzeugung dämpfbeständiger Azofarbstoffe aus Nitrosaminfarben. Bei der Verwendung der Nitrosaminfarben im Mehrfarbendruck gleichzeitig mit anderen Farbstoffen macht sich der Übelstand bemerkbar, daß die Nitrosaminfarben unter Umständen das Dämpfen nicht vertragen, sondern dabei entweder wesentlich an Stärke verlieren und verblassen oder im Ton umschlagen.Process for the production of steam-resistant azo dyes from nitrosamine dyes. When using the nitrosamine inks in multi-color printing at the same time as others Dyes makes itself felt the disadvantage that the nitrosamine colors under certain circumstances not tolerate the steaming, but instead either lose a lot of strength and fade or change in tone.

Es wurde nun gefunden, daß Nitrosaminfarben, d. h. Mischungen von Nitrosaminen und Oxynaphthoesäurearyliden oder Körpern mit einer kupplungsfähigen Methylengruppe, denen aromatische Nitro= oder Nitrosoverbindungen als Oxydationsmittel zugesetzt werden, derartig dämpfbeständig sind, daß es gelingt, durch Verwendung solcher Nitrosamindruckfarben auch nach mehrstündigem Dämpfen, wie es z. B. beim Mehrfarbendruck mit Tannin- und den meisten Beizenfarben unerläßlich ist, den Farbstoff mit Sicherheit in voller Stärke und reiner Nuance zu entwickeln.It has now been found that nitrosamine paints, i.e. H. Mixtures of Nitrosamines and Oxynaphthoesäurearyliden or bodies with a couplable Methylene group, which have aromatic nitro or nitroso compounds as oxidizing agents are added, are so steam resistant that it succeeds through use such nitrosam print colors even after several hours of steaming, as it is, for. B. at Multicolor printing with tannin and most stain colors is essential, the dye to develop with certainty in full strength and pure nuance.

In der deutschen Patentschrift 298236 ist ein Verfahren beschrieben, die Nitrosaminfarben dämpfbeständig zu machen, das darin besteht, daß man neutrale Chromate oder andere Metallsalze zusetzt, welche mit Azofarbstoffen dem Dämpfen widerstehende Lacke bilden. Es könnte daher nicht vorausgesehen werden, daß organische Oxydationsmittel, bei denen von einer schützenden Lackbildung keine Rede sein kann, die gleiche Wirkung ausüben würden.In the German patent 298236 a method is described, to make the nitrosamine colors steam resistant, which consists in being neutral Chromates or other metal salts added, which act with azo dyes for steaming Form resistive paints. It could not therefore be foreseen that organic Oxidizing agents, with which there can be no question of a protective varnish formation, would have the same effect.

Als Nitrosaminfarben kommen in Betracht Mischungen aus den Nitrosaminalkalisalzen, welche z. B. aus Nitroanilinen, Nitrotoluidinen, Nitroanisidinen, Chloranilinen, Chlornitroanilinen, Dianisidin und anderen diazotierbaren Basen erhalten werden können, mit den Alkalisalzen von z. B. Oxynaphthoesäurearyliden und von Körpern, welche eine kupplungsfähige Methylengruppe enthalten, also beispielsweise Pyrazolonderivate oder Abkömmlinge des (3-Ketonaldehyds, wie Acetessig- und Diacylessigarylide.Mixtures of the nitrosamine alkali salts are suitable as nitrosamine colors, which z. B. from nitroanilines, nitrotoluidines, nitroanisidines, chloranilines, Chlornitroanilinen, dianisidine and other diazotizable bases can be obtained can, with the alkali salts of z. B. Oxynaphthoic acid arylides and of bodies, which contain a methylene group capable of coupling, for example pyrazolone derivatives or derivatives of (3-ketone aldehyde, such as acetoacetic and diacyl acetic arylides.

Als aromatische Nitro- bzw. Nitrosoverbindungen seien genannt: nitrosulfosaure Salze der Benzol-, Naphthalin- und Anthrachinonreihe. und deren Halogenderivate, nitrosonaphtholsulfosaure Salze, nitrophenolsulfosaure Salze und andere. Beispiel. Mehrfarbendruck auf Kaliko Die weiße Ware wird mit folgenden Druckfarben bedruckt: I. Nitrosaminfarbe: 22,5 g 2,3-Oxynaphthoesäureanilid, 19,5 g Ätznatron, 97prozentig, III g Nitrosaminpaste des m-Nitro-p-to- luidins, entsprechend 14J9 Base, 5oo g Stärketragantverdickung, 50 g nitrobenzolsulfosaures Natrium, 297 g Wasser 1000 g. II. Basische Farbe: 1 5 g Reingrün LB, io g Glycerin, 15 g Acetin, 8o g Essigsäure 6° Be, 6 g Weinsäure i : a, 400 g .essigsaure Stärketragantverdickung (enthaltend zoo g Essigsäure 6° B6 im kg), 9o g Tanninessigsäure i : i, 384 g Wasser 1000 g. Nach dem Trocknen wird eine bis eineinhalb Stunden in geschlossenem Dämpfkessel gedämpft und die Entwicklung der Farbstoffe durch eine Passage in folgendem Bade bei etwa 6o° herbeigeführt: 30 g Essigsäure 8° B6 und i o g Brechweinstein auf 11. The following are mentioned as aromatic nitro or nitroso compounds: nitrosulphonic acid salts of the benzene, naphthalene and anthraquinone series. and their halogen derivatives, nitrosonaphthol sulfonic acid salts, nitrophenol sulfonic acid salts and others. Example. Multi-color printing on Kaliko The white goods are printed with the following printing inks: I. Nitrosamine color: 22.5 g of 2,3-oxynaphthoic anilide, 19.5 g caustic soda, 97 percent, III g nitrosamine paste of the m-nitro-p-to- luidins, corresponding to 14J9 base, 5oo g starch carrier thickening, 50 g sodium nitrobenzenesulfonate, 297 g of water 1000 g. II. Basic color: 1 5 g pure green LB, 10 g glycerine, 15 g acetin, 8o g acetic acid 6 ° Be, 6 g tartaric acid i: a, 400 g acetic acid starch thickener (containing zoo g acetic acid 6 ° B6 in kg), 9o g tannic acetic acid i: i, 384 g water 1000 g. After drying, the mixture is steamed for one to one and a half hours in a closed steam kettle and the development of the dyes is brought about by a passage in the following bath at about 60 °: 30 g of acetic acid 8 ° B6 and iog tartar to 11 .

Hiernach wird bei etwa 30° geseift, gespült und getrocknet. Man erhält ein leuchtendes Rot mit grüner Begleitfarbe.It is then soaped at about 30 °, rinsed and dried. You get a bright red with green accompanying color.

Je nach Wahl der Nitrosamin- und Begleitfarben erhält man brillante Drucke in allen Nuancen.Depending on the choice of nitrosamine and accompanying colors, you get brilliant ones Prints in all nuances.

An Stelle des nitrobenzolsulfosauren Salzes können andere der obengenannten aromatischen Nitro- bzw. Nitrosoverbindungen zugesetzt werden. Die Mengenverhältnisse richten sich dabei nach der Menge des angewandten Farbstoffes und der Dauer des Dämpfprozesses.Instead of the nitrobenzenesulfonic acid salt, others of the abovementioned aromatic nitro or nitroso compounds are added. The proportions depend on the amount of dye used and the duration of the Steaming process.

Claims (1)

PATENT-ANipRUcH: Verfahren zur Erzeugung dämpfbeständiger Azofarbstoffe aus Nitrosaminfarben, dadurch gekennzeichnet, daß den Druckfarben aromatische Nitro- oder Nitrosoverbindungen als Oxydationsmittel zugesetzt werden.PATENT REQUEST: Process for the production of steam-resistant azo dyes from nitrosamine inks, characterized in that the printing inks are aromatic nitro or nitroso compounds are added as oxidizing agents.