DE4021324A1 - Alpha-formylglutaraldehyd - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung ist alpha-Formylglutaraldehyd, ein Verfahren
zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Flächendesinfektionsmittel.
Zur Flächendesinfektion in Krankenhäusern und im Nahrungsmittelbereich
wird Formaldehyd, gegebenenfalls in Kombination mit quartären
Ammoniumverbindungen, seit langer Zeit wegen seiner ausgeprägten
mikrobiziden Eigenschaften gegenüber Bakterien und Viren eingesetzt
[Hyg. Med. 10, 505 (1985)]. Bei der Verwendung von formaldehydhaltigen
Flächendesinfektionsmitteln ist es jedoch nicht zu
verhindern, daß Formaldehyd in die Raumluft gelangt. Aus arbeitsmedizinischer
Sicht stellt dies eine unerwünschte Exposition dar.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, einen für die Flächendesinfektion
geeigneten Wirkstoff zu entwickeln, dessen Verwendung
frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Gegenstand der Erfindung ist alpha-Formylglutaraldehyd der Formel
(Ia) oder (Ib)
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß alpha-Formylglutaraldehyd
über gute keimtötende Eigenschaften verfügt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von alpha-Formylglutaraldehyd der Formel (Ia) oder (Ib),
dadurch gekennzeichnet, daß man Triacetale der Formel (II) oder
(III)
in denen R¹ und R² unabhängig voneinander für Methyl- oder Ethylreste
stehen, hydrolysiert.
Triacetale der Formeln (II) und (III) und technische Gemische, die
ganz oder überwiegend aus diesen bestehen, sind beispielsweise
durch Lewis-Säure-katalysierte Umsetzung von 2-Methoxy- oder 2-
Ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran mit Orthoameisensäuremethyl- oder
-ethylester erhältlich.
Die Hydrolyse der Triacetale zum alpha-Formylglutaraldehyd kann
mit Wasser oder säurekatalysiert, beispielsweise in Gegenwart von
Phosphorsäure, Ameisensäure oder Essigsäure erfolgen; vorzugsweise
wird die Hydrolyse mit wäßriger Salzsäure durchgeführt.
Die Hydrolyse kann unter Rühren bei Temperaturen von T=0 bis
30°C durchgeführt werden. Eine optimale Reaktionsgeschwindigkeit
und eine geringe Bildung von Nebenprodukten wird bei Temperaturen
von 20 bis 25°C beobachtet.
Eine weitgehend vollständige Hydrolyse der Triacetale wird innerhalb
von t=1 bis 72 h erzielt. Lange Reaktionszeiten sind insbesondere
erforderlich, wenn die Reaktion autokatalytisch, d. h.
in Abwesenheit von Säuren durchgeführt wird. Hydrolysiert man
jedoch in Gegenwart von Säuren, verkürzt sich die Reaktionszeit
auf 5 bis 24 h. Diese Art der Hydrolyse ist somit bevorzugt.
Wird die Hydrolyse in Gegenwart von Säuren durchgeführt, kann es
vorteilhaft sein, den rohen alpha-Formylglutaraldehyd, der in 20
gew.-%iger wäßriger Lösungen einen pH-Wert von 2 aufweist, zu
neutralisieren. Die Neutralisation kann beispielsweise mit Natriumhydrogencarbonat
oder mittels Ionenaustauschern erfolgen.
Der bei der Hydrolyse freiwerdende Alkohol kann - wenn dies gewünscht
wird - destillativ, z. B. in einem Rotationsverdampfer
entfernt werden. Reiner alpha-Formylglutaraldehyd, den man z. B.
aus wäßrigen Lösungen durch vorsichtige Destillation über einen
Dünnschichtverdampfer erhält, ist über einen längeren Zeitraum an
der Luft nicht lagerstabil. Es empfiehlt sich daher, wäßrige Lösungen
mit Aktivsubstanzgehalten von 10 bis 50 Gew.-% herzustellen.
Dies kann erfolgen, indem man konzentrierte Lösungen des
alpha-Formylglutaraldehyds entsprechend verdünnt oder verdünnte
Lösungen entsprechend aufkonzentriert.
Alpha-Formylglutaraldehyd zeigt keimtötende Eigenschaften und eignet
sich daher als Flächendesinfektionsmittel sowie zur Herstellung
von Produkten zur Flächendesinfektion in Krankenhäusern,
Schulen, Badeanstalten, öffentlichen Verkehrsmitteln, gewerblichen
oder landwirtschaftlichen Betrieben, Molkereien, Brauereien sowie
anderen Betrieben der Nahrungs- und Getränkeindustrie.
Im einfachsten Fall kommt der alpha-Formylglutaraldehyd dabei als
verdünnte wäßrige Lösung zum Einsatz. Vorteilhafterweise erfolgt
jedoch eine Einarbeitung in flüssige, pastenförmige oder feste
Zubereitungen, die neben dem beschriebenen Wirkstoff in der Regel
weitere üblicherweise verwendete Bestandteile enthalten können.
Für flüssige Zubereitungen kommen als Lösungsmittel neben Wasser,
Alkohole und Glycolether in Betracht. Wenn neben der antimikrobiellen
Wirkung eine zusätzliche Reinigungswirkung erwünscht ist,
können die Mittel ausgewählte anionische, nichtionische oder amphotere
Tenside enthalten. Typische Beispiele hierfür sind Fettalkoholethersulfate,
Sulfosuccinate, Fettalkoholpolyglycolether und
dergleichen. Ferner können auch Gerüstsubstanzen wie z. B. Polyphosphate,
Zeolithe, Nitrilotriessigsäure, Polycarboxylate oder
Citrate mitverwendet werden. Enthalten die antimokrobiellen Mittel
organische Lösungsmittel, kann ferner die Zugabe lösungsvermittelnder
Stoffe, wie z. B. Glycolether erforderlich sein.
Der Gehalt an alpha-Formylglutaraldehyd in den anwendungsfertigen
Flächendesinfektionsmitteln beträgt 0,01 bis 20 Gew.-% (bezogen
auf das gesamte Mittel). Für die Herstellung gebrauchsfertiger
Mittel können Konzentrate oder feste Mischungen hergestellt werden,
die den erfindungsgemäßen Wirkstoff bis zu 50 Gew.-% enthalten.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher
erläutern ohne ihn darauf einzuschränken.
In einem 250 ml Dreihalskolben
mit Rührer, Innenthermometer und Tropftrichter wurde eine Lösung
von 2 ml Bortrifluorid-etherat in 212,2 g (2 mol) Orthoameisensäuretrimethylester
vorgelegt. Zu der Mischung wurde unter Rühren
bei 10°C über einen Zeitraum von 2 h 114,7 g (1 mol) 2-Methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
zugetropft. Im Anschluß wurde die Mischung 2
weitere Stunden gerührt und durch Auswaschen mit Natriumcarbonatlösung
neutralisiert. Die organische Phase wurde abgetrennt und
mit Natriumsulfat getrocknet. Danach wurde überschüssiger Orthoester
bei einer Temperatur von 50°C und einem verminderten Druck
von 16 Torr in einem Rotationsverdampfer destillativ abgetrennt.
Die zurückbleibende Lösung wurde im Ölpumpenvakuum bei einem Druck
von 0,6 Torr destilliert, wobei 198 g des Triacetals erhalten
wurden. Die Ausbeute an Triacetal betrug 90% der theoretischen
Menge; das Produkt besaß bei 0,05 Torr einen Siedebereich von 80-110°C.
Das vorliegende Produktgemisch
A wurde durch fraktionierte Destillation über eine Füllkörperkolonne
getrennt. Dabei wurden die folgenden Fraktionen mit
einer GC-Reinheit von 97% erhalten:
B) 2,6-Dimethoxy-3-dimethoxymethyl-2H-tetrahydropyran: | |
88 Gew.-% | |
C) 1,1,5,5-Tetramethoxy-2-dimethoxymethylpentan: | 10 Gew.-% |
D) 1,1,5,5-Tetramethoxypentan: | 2 Gew.-% |
In einer Rührapparatur wurden 220 g (1 Mol) 2,6-Dimethoxy-3-dimethoxymethyl-2H-tetrahydropyran
(B) vorgelegt, unter Rühren mit 420 g
destilliertem Wasser verdünnt und anschließend mit 5 ml 10 gew.-%iger
Salzsäure versetzt. Die anfangs trübe Lösung wurde nach wenigen
Minuten klar. Nach 12 h wurde das bei der Hydrolyse entstandene
Methanol in einem Rotationsverdampfer bei 25°C und einem verminderten
Druck von 16 Torr abgetrennt. Die zurückbleibende Lösung
wurde mit destilliertem Wasser auf ein Gesamtgewicht von 641 g
verdünnt. Der alpha-Formylglutaraldehyd wurde als ca. 20 gew.-%ige
wasserklare Flüssigkeit erhalten; der pH-Wert der Lösung lag
bei 2.
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 53,2 g (0,2 mol) 1,1,5,5-Tetra
methoxy-2-dimethoxymethylpentan (C) und 74,8 g destilliertem Wasser
wiederholt. Der alpha-Formylglutaraldehyd wurde als ca. 20
gew.-%ige wasserklare Flüssigkeit erhalten; der pH-Wert der Lösung
lag bei 2.
Beispiel 1 wurde unter Einsatz eines technischen Triacetalgemisches
(A) durchgeführt. Der alpha-Formylglutaraldehyd wurde als
ca. 20 gew.-%ige wasserklare Flüssigkeit erhalten; der pH-Wert
der Lösung lag bei 2.
Beispiel 1 wurde wiederholt, auf die Abtrennung des Methanols
wurde jedoch verzichtet.
Beispiel 1 wurde wiederholt. Dem rohen Hydrolyseprodukt wurden 100 ml
destilliertes Wasser zugesetzt und das gebildete Methanol wie
unter Bsp. 1 beschrieben abgetrennt.
Die ca. 20 gew.-%ige wäßrige Lösung aus Beispiel 1 wurde bei
50°C/0,5 Torr über einen Dünnschichtverdampfer destilliert. Der
Siedebereich der Substanz lag bei 70 bis 100°C/1 Torr. Der reine
alpha-Formylglutaraldehyd wurde als farbloses Öl gewonnen. Die
spektroskopischen Daten der ¹H-NMR-Untersuchung in CDCl₃ als Lösungsmittel
sind in Tab. 1 zusammengefaßt. Die chemischen Verschiebungen
wurden gegenüber TMS als Standard bestimmt.
Beispiel 1 wurde wiederholt. Nach Abtrennung des Methanols wurde
das rohe Reaktionsprodukt mit destilliertem Wasser bis auf einen
Aktivsubstanzgehalt von 10 Gew.-% verdünnt.
Beispiel 7 wurde wiederholt. Um Spuren von Salzsäure aus dem Gemisch
zu entfernen, wurde die wäßrige Lösung des alpha-Formylglutaraldehyds
mittels eines Ionenaustauschers (Dowex®) neutralisert.
Beispiel 1 wurde wiederholt. Die Hydrolyse wurde jedoch ohne
Salzsäure mit destilliertem Wasser über einen Zeitraum von 72 h
durchgeführt.
Als Prüffläche diente PVC-Bodenbelag 50×50 mm aus Weich-PVC nach
DIN 16 951, Ausgabe April 1977.
Die Prüfflächen wurden nach Abreiben mit 70 gew.-%igem Ethanol in
sterilen Kulturschalen gelagert. Auf jede Prüffläche wurde 0,1 ml
der Keimsuspension mit ca. 10⁹ koloniebildenden Einheiten (KBE)
pro ml mit einer Pipette aufgebracht und mit einem Glasspatel (30 mm
Kantenlänge) auf der mittleren Fläche von 30×30 mm gleichmäßig
verteilt. Nachdem die Keimsuspension 90 min angetrocknet war,
wurden die Prüfflächen durch Verteilen von 0,2 ml Desinfektionsmittel
mit einem Glasspatel desinfiziert. Zur Kontrolle wurden in
den Parallelansätzen kontaminierte Flächen mit destilliertem Wasser
auf die gleiche Weise benetzt. Die Anzahl rückgewinnbarer KBE
wurde nach 15 und 60 min bestimmt.
Die Prüfmaterialien wurden in je einen 200-ml-Behälter mit Verschluß,
der 100 ml Inaktivierungsflüssigkeit (Inaktivierungssubstanzen
in CSL) und 50 g Glaskugeln enthielt, eingelagert. Das
Abschwemmen erfolgte innerhalb von 2 min auf einer Schüttelmaschine.
Nach längstens 30 min Kontaktzeit in Inaktivierungsflüssigkeit
wurden Verdünnungen (10-2 und 10-4) angelegt. Von der Inaktivierungsflüssigkeit
und den zwei Verdünnungen wurden anschließend
zur Bestimmung der Keimzahl je 0,1 ml auf je eine
Casein-Soja-Agarplatte ausgespatelt.
Aus den bewachsenen Agarplatten, die mindestens 15 Kolonien aufwiesen,
wurde die Anzahl der KBE/ml ermittelt, bezogen auf die
Flüssigkeit im Schüttelbehälter. Die Differenz ergab den Reduktionsfaktor
(RF). Im Flächendesinfektionstest wurden Rezepturen
folgender Zusammensetzung eingesetzt:
10 Gew.-% alpha-Formylglutaraldehyd (FGA) gem. Bsp. 1-6
(Angabe bezogen auf Aktivsubstanz)
10 Gew.-% C12/18-Kokosfettalkohol-5 Mol-E0-butylether (Dehypon® LT 54, Fa. Henkel)
80 Gew.-% destilliertes Wasser
10 Gew.-% C12/18-Kokosfettalkohol-5 Mol-E0-butylether (Dehypon® LT 54, Fa. Henkel)
80 Gew.-% destilliertes Wasser
Als Testkeim wurde Staphylococcus aureus verwendet. Die Einsatzkonzentration
der Rezepturen betrug 2000 bzw. 3000 ppm Aktivsubstanz.
Die Ergebnisse der Desinfektionsversuche sind in Tab. 2 zusammengefaßt.
Claims (9)
1. Alpha-Formylglutaraldehyd der Formel (Ia) oder (Ib)
2. Verfahren zur Herstellung von alpha-Formylglutaraldehyd der
Formel (Ia) oder (Ib),
dadurch gekennzeichnet, daß man Triacetale der Formel (II)
oder (III)
in denen R¹ und R² unabhängig voneinander für Methyl- oder
Ethylreste stehen, hydrolysiert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Hydrolyse mit wäßriger Salzsäure durchführt.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 und 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse bei Temperaturen von 0
bis 30°C durchführt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse über einen Zeitraum von
1 bis 72 h durchführt.
6. Verwendung von alpha-Formylglutaraldehyd nach Anspruch 1 als
Flächendesinfektionsmittel.
7. Verwendung von alpha-Formylglutaraldehyd nach Anspruch 1 zur
Herstellung von Flächendesinfektionsmitteln.
8. Verwendung von alpha-Formylglutaraldehyd, erhältlich nach dem
Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, als Flächendesinfektionsmittel.
9. Verwendung von alpha-Formylglutaraldehyd, erhältlich nach dem
Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, zur Herstellung von
Flächendesinfektionsmitteln.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904021324 DE4021324A1 (de) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | Alpha-formylglutaraldehyd |
PCT/EP1991/001203 WO1992000946A1 (de) | 1990-07-04 | 1991-06-26 | Alpha-formylglutaraldehyd |
EP19910911849 EP0537218A1 (de) | 1990-07-04 | 1991-06-26 | Alpha-formylglutaraldehyd |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904021324 DE4021324A1 (de) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | Alpha-formylglutaraldehyd |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE4021324A1 true DE4021324A1 (de) | 1992-01-09 |
Family
ID=6409655
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19904021324 Withdrawn DE4021324A1 (de) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | Alpha-formylglutaraldehyd |
Country Status (3)
Country | Link |
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EP (1) | EP0537218A1 (de) |
DE (1) | DE4021324A1 (de) |
WO (1) | WO1992000946A1 (de) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4244876A (en) * | 1978-11-17 | 1981-01-13 | Union Carbide Corporation | Acetal-acid compositions |
DE3032795C2 (de) * | 1980-08-30 | 1986-10-09 | Schülke & Mayr GmbH, 2000 Norderstedt | Desinfektionsmittel auf der Basis in 2-Stellung substituierter Glutardialdehyde |
-
1990
- 1990-07-04 DE DE19904021324 patent/DE4021324A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-06-26 WO PCT/EP1991/001203 patent/WO1992000946A1/de not_active Application Discontinuation
- 1991-06-26 EP EP19910911849 patent/EP0537218A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1992000946A1 (de) | 1992-01-23 |
EP0537218A1 (de) | 1993-04-21 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |