DE4021324A1 - Alpha-formylglutaraldehyd - Google Patents

Alpha-formylglutaraldehyd

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Hans Theo Dr Leinen
Harald Dr Kluschanzoff
Rudolf Dr Lehmann
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Description

Gegenstand der Erfindung ist alpha-Formylglutaraldehyd, ein Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Flächendesinfektionsmittel.
Zur Flächendesinfektion in Krankenhäusern und im Nahrungsmittelbereich wird Formaldehyd, gegebenenfalls in Kombination mit quartären Ammoniumverbindungen, seit langer Zeit wegen seiner ausgeprägten mikrobiziden Eigenschaften gegenüber Bakterien und Viren eingesetzt [Hyg. Med. 10, 505 (1985)]. Bei der Verwendung von formaldehydhaltigen Flächendesinfektionsmitteln ist es jedoch nicht zu verhindern, daß Formaldehyd in die Raumluft gelangt. Aus arbeitsmedizinischer Sicht stellt dies eine unerwünschte Exposition dar.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, einen für die Flächendesinfektion geeigneten Wirkstoff zu entwickeln, dessen Verwendung frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Gegenstand der Erfindung ist alpha-Formylglutaraldehyd der Formel (Ia) oder (Ib)
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß alpha-Formylglutaraldehyd über gute keimtötende Eigenschaften verfügt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von alpha-Formylglutaraldehyd der Formel (Ia) oder (Ib),
dadurch gekennzeichnet, daß man Triacetale der Formel (II) oder (III)
in denen R¹ und R² unabhängig voneinander für Methyl- oder Ethylreste stehen, hydrolysiert.
Triacetale der Formeln (II) und (III) und technische Gemische, die ganz oder überwiegend aus diesen bestehen, sind beispielsweise durch Lewis-Säure-katalysierte Umsetzung von 2-Methoxy- oder 2- Ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran mit Orthoameisensäuremethyl- oder -ethylester erhältlich.
Die Hydrolyse der Triacetale zum alpha-Formylglutaraldehyd kann mit Wasser oder säurekatalysiert, beispielsweise in Gegenwart von Phosphorsäure, Ameisensäure oder Essigsäure erfolgen; vorzugsweise wird die Hydrolyse mit wäßriger Salzsäure durchgeführt.
Die Hydrolyse kann unter Rühren bei Temperaturen von T=0 bis 30°C durchgeführt werden. Eine optimale Reaktionsgeschwindigkeit und eine geringe Bildung von Nebenprodukten wird bei Temperaturen von 20 bis 25°C beobachtet.
Eine weitgehend vollständige Hydrolyse der Triacetale wird innerhalb von t=1 bis 72 h erzielt. Lange Reaktionszeiten sind insbesondere erforderlich, wenn die Reaktion autokatalytisch, d. h. in Abwesenheit von Säuren durchgeführt wird. Hydrolysiert man jedoch in Gegenwart von Säuren, verkürzt sich die Reaktionszeit auf 5 bis 24 h. Diese Art der Hydrolyse ist somit bevorzugt.
Wird die Hydrolyse in Gegenwart von Säuren durchgeführt, kann es vorteilhaft sein, den rohen alpha-Formylglutaraldehyd, der in 20 gew.-%iger wäßriger Lösungen einen pH-Wert von 2 aufweist, zu neutralisieren. Die Neutralisation kann beispielsweise mit Natriumhydrogencarbonat oder mittels Ionenaustauschern erfolgen.
Der bei der Hydrolyse freiwerdende Alkohol kann - wenn dies gewünscht wird - destillativ, z. B. in einem Rotationsverdampfer entfernt werden. Reiner alpha-Formylglutaraldehyd, den man z. B. aus wäßrigen Lösungen durch vorsichtige Destillation über einen Dünnschichtverdampfer erhält, ist über einen längeren Zeitraum an der Luft nicht lagerstabil. Es empfiehlt sich daher, wäßrige Lösungen mit Aktivsubstanzgehalten von 10 bis 50 Gew.-% herzustellen. Dies kann erfolgen, indem man konzentrierte Lösungen des alpha-Formylglutaraldehyds entsprechend verdünnt oder verdünnte Lösungen entsprechend aufkonzentriert.
Alpha-Formylglutaraldehyd zeigt keimtötende Eigenschaften und eignet sich daher als Flächendesinfektionsmittel sowie zur Herstellung von Produkten zur Flächendesinfektion in Krankenhäusern, Schulen, Badeanstalten, öffentlichen Verkehrsmitteln, gewerblichen oder landwirtschaftlichen Betrieben, Molkereien, Brauereien sowie anderen Betrieben der Nahrungs- und Getränkeindustrie.
Im einfachsten Fall kommt der alpha-Formylglutaraldehyd dabei als verdünnte wäßrige Lösung zum Einsatz. Vorteilhafterweise erfolgt jedoch eine Einarbeitung in flüssige, pastenförmige oder feste Zubereitungen, die neben dem beschriebenen Wirkstoff in der Regel weitere üblicherweise verwendete Bestandteile enthalten können. Für flüssige Zubereitungen kommen als Lösungsmittel neben Wasser, Alkohole und Glycolether in Betracht. Wenn neben der antimikrobiellen Wirkung eine zusätzliche Reinigungswirkung erwünscht ist, können die Mittel ausgewählte anionische, nichtionische oder amphotere Tenside enthalten. Typische Beispiele hierfür sind Fettalkoholethersulfate, Sulfosuccinate, Fettalkoholpolyglycolether und dergleichen. Ferner können auch Gerüstsubstanzen wie z. B. Polyphosphate, Zeolithe, Nitrilotriessigsäure, Polycarboxylate oder Citrate mitverwendet werden. Enthalten die antimokrobiellen Mittel organische Lösungsmittel, kann ferner die Zugabe lösungsvermittelnder Stoffe, wie z. B. Glycolether erforderlich sein.
Der Gehalt an alpha-Formylglutaraldehyd in den anwendungsfertigen Flächendesinfektionsmitteln beträgt 0,01 bis 20 Gew.-% (bezogen auf das gesamte Mittel). Für die Herstellung gebrauchsfertiger Mittel können Konzentrate oder feste Mischungen hergestellt werden, die den erfindungsgemäßen Wirkstoff bis zu 50 Gew.-% enthalten.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele I. Herstellung der Ausgangsstoffe Technisches Triacetalgemisch (A)
In einem 250 ml Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Tropftrichter wurde eine Lösung von 2 ml Bortrifluorid-etherat in 212,2 g (2 mol) Orthoameisensäuretrimethylester vorgelegt. Zu der Mischung wurde unter Rühren bei 10°C über einen Zeitraum von 2 h 114,7 g (1 mol) 2-Methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran zugetropft. Im Anschluß wurde die Mischung 2 weitere Stunden gerührt und durch Auswaschen mit Natriumcarbonatlösung neutralisiert. Die organische Phase wurde abgetrennt und mit Natriumsulfat getrocknet. Danach wurde überschüssiger Orthoester bei einer Temperatur von 50°C und einem verminderten Druck von 16 Torr in einem Rotationsverdampfer destillativ abgetrennt. Die zurückbleibende Lösung wurde im Ölpumpenvakuum bei einem Druck von 0,6 Torr destilliert, wobei 198 g des Triacetals erhalten wurden. Die Ausbeute an Triacetal betrug 90% der theoretischen Menge; das Produkt besaß bei 0,05 Torr einen Siedebereich von 80-110°C.
2,6-Dimethoxy-3-dimethoxymethyl-2H-tetrahydropyran (B) und 1,1,5,5-Tetramethoxy-2-dimethoxymethylpentan (C)
Das vorliegende Produktgemisch A wurde durch fraktionierte Destillation über eine Füllkörperkolonne getrennt. Dabei wurden die folgenden Fraktionen mit einer GC-Reinheit von 97% erhalten:
B) 2,6-Dimethoxy-3-dimethoxymethyl-2H-tetrahydropyran:
88 Gew.-%
C) 1,1,5,5-Tetramethoxy-2-dimethoxymethylpentan: 10 Gew.-%
D) 1,1,5,5-Tetramethoxypentan: 2 Gew.-%
II. Synthese des alpha Formylglutaraldehyds Beispiel 1
In einer Rührapparatur wurden 220 g (1 Mol) 2,6-Dimethoxy-3-dimethoxymethyl-2H-tetrahydropyran (B) vorgelegt, unter Rühren mit 420 g destilliertem Wasser verdünnt und anschließend mit 5 ml 10 gew.-%iger Salzsäure versetzt. Die anfangs trübe Lösung wurde nach wenigen Minuten klar. Nach 12 h wurde das bei der Hydrolyse entstandene Methanol in einem Rotationsverdampfer bei 25°C und einem verminderten Druck von 16 Torr abgetrennt. Die zurückbleibende Lösung wurde mit destilliertem Wasser auf ein Gesamtgewicht von 641 g verdünnt. Der alpha-Formylglutaraldehyd wurde als ca. 20 gew.-%ige wasserklare Flüssigkeit erhalten; der pH-Wert der Lösung lag bei 2.
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 53,2 g (0,2 mol) 1,1,5,5-Tetra­ methoxy-2-dimethoxymethylpentan (C) und 74,8 g destilliertem Wasser wiederholt. Der alpha-Formylglutaraldehyd wurde als ca. 20 gew.-%ige wasserklare Flüssigkeit erhalten; der pH-Wert der Lösung lag bei 2.
Beispiel 3
Beispiel 1 wurde unter Einsatz eines technischen Triacetalgemisches (A) durchgeführt. Der alpha-Formylglutaraldehyd wurde als ca. 20 gew.-%ige wasserklare Flüssigkeit erhalten; der pH-Wert der Lösung lag bei 2.
Beispiel 4
Beispiel 1 wurde wiederholt, auf die Abtrennung des Methanols wurde jedoch verzichtet.
Beispiel 5
Beispiel 1 wurde wiederholt. Dem rohen Hydrolyseprodukt wurden 100 ml destilliertes Wasser zugesetzt und das gebildete Methanol wie unter Bsp. 1 beschrieben abgetrennt.
Beispiel 6
Die ca. 20 gew.-%ige wäßrige Lösung aus Beispiel 1 wurde bei 50°C/0,5 Torr über einen Dünnschichtverdampfer destilliert. Der Siedebereich der Substanz lag bei 70 bis 100°C/1 Torr. Der reine alpha-Formylglutaraldehyd wurde als farbloses Öl gewonnen. Die spektroskopischen Daten der ¹H-NMR-Untersuchung in CDCl₃ als Lösungsmittel sind in Tab. 1 zusammengefaßt. Die chemischen Verschiebungen wurden gegenüber TMS als Standard bestimmt.
Tab. 1
¹H-NMR-Daten des alpha-Formylglutaraldehyds
Beispiel 7
Beispiel 1 wurde wiederholt. Nach Abtrennung des Methanols wurde das rohe Reaktionsprodukt mit destilliertem Wasser bis auf einen Aktivsubstanzgehalt von 10 Gew.-% verdünnt.
Beispiel 8
Beispiel 7 wurde wiederholt. Um Spuren von Salzsäure aus dem Gemisch zu entfernen, wurde die wäßrige Lösung des alpha-Formylglutaraldehyds mittels eines Ionenaustauschers (Dowex®) neutralisert.
Beispiel 9
Beispiel 1 wurde wiederholt. Die Hydrolyse wurde jedoch ohne Salzsäure mit destilliertem Wasser über einen Zeitraum von 72 h durchgeführt.
III. Flächendesinfektionstest nach den Richtlinien für die Prüfung und Bewertung chemischer Desinfektionsverfahren der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (DGHM) von 1984
Als Prüffläche diente PVC-Bodenbelag 50×50 mm aus Weich-PVC nach DIN 16 951, Ausgabe April 1977.
Die Prüfflächen wurden nach Abreiben mit 70 gew.-%igem Ethanol in sterilen Kulturschalen gelagert. Auf jede Prüffläche wurde 0,1 ml der Keimsuspension mit ca. 10⁹ koloniebildenden Einheiten (KBE) pro ml mit einer Pipette aufgebracht und mit einem Glasspatel (30 mm Kantenlänge) auf der mittleren Fläche von 30×30 mm gleichmäßig verteilt. Nachdem die Keimsuspension 90 min angetrocknet war, wurden die Prüfflächen durch Verteilen von 0,2 ml Desinfektionsmittel mit einem Glasspatel desinfiziert. Zur Kontrolle wurden in den Parallelansätzen kontaminierte Flächen mit destilliertem Wasser auf die gleiche Weise benetzt. Die Anzahl rückgewinnbarer KBE wurde nach 15 und 60 min bestimmt.
Nachweis rückgewinnbarer KBE
Die Prüfmaterialien wurden in je einen 200-ml-Behälter mit Verschluß, der 100 ml Inaktivierungsflüssigkeit (Inaktivierungssubstanzen in CSL) und 50 g Glaskugeln enthielt, eingelagert. Das Abschwemmen erfolgte innerhalb von 2 min auf einer Schüttelmaschine. Nach längstens 30 min Kontaktzeit in Inaktivierungsflüssigkeit wurden Verdünnungen (10-2 und 10-4) angelegt. Von der Inaktivierungsflüssigkeit und den zwei Verdünnungen wurden anschließend zur Bestimmung der Keimzahl je 0,1 ml auf je eine Casein-Soja-Agarplatte ausgespatelt.
Auswertung
Aus den bewachsenen Agarplatten, die mindestens 15 Kolonien aufwiesen, wurde die Anzahl der KBE/ml ermittelt, bezogen auf die Flüssigkeit im Schüttelbehälter. Die Differenz ergab den Reduktionsfaktor (RF). Im Flächendesinfektionstest wurden Rezepturen folgender Zusammensetzung eingesetzt:
10 Gew.-% alpha-Formylglutaraldehyd (FGA) gem. Bsp. 1-6 (Angabe bezogen auf Aktivsubstanz)
10 Gew.-% C12/18-Kokosfettalkohol-5 Mol-E0-butylether (Dehypon® LT 54, Fa. Henkel)
80 Gew.-% destilliertes Wasser
Als Testkeim wurde Staphylococcus aureus verwendet. Die Einsatzkonzentration der Rezepturen betrug 2000 bzw. 3000 ppm Aktivsubstanz. Die Ergebnisse der Desinfektionsversuche sind in Tab. 2 zusammengefaßt.
Tab. 2
Versuche zur Flächendesinfektion

Claims (9)

1. Alpha-Formylglutaraldehyd der Formel (Ia) oder (Ib)
2. Verfahren zur Herstellung von alpha-Formylglutaraldehyd der Formel (Ia) oder (Ib), dadurch gekennzeichnet, daß man Triacetale der Formel (II) oder (III) in denen R¹ und R² unabhängig voneinander für Methyl- oder Ethylreste stehen, hydrolysiert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse mit wäßriger Salzsäure durchführt.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse bei Temperaturen von 0 bis 30°C durchführt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse über einen Zeitraum von 1 bis 72 h durchführt.
6. Verwendung von alpha-Formylglutaraldehyd nach Anspruch 1 als Flächendesinfektionsmittel.
7. Verwendung von alpha-Formylglutaraldehyd nach Anspruch 1 zur Herstellung von Flächendesinfektionsmitteln.
8. Verwendung von alpha-Formylglutaraldehyd, erhältlich nach dem Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, als Flächendesinfektionsmittel.
9. Verwendung von alpha-Formylglutaraldehyd, erhältlich nach dem Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, zur Herstellung von Flächendesinfektionsmitteln.
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