DE4017801A1 - Kombinationserzeugnis zum verkleben von fuegeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolinderivat als primer - Google Patents
Kombinationserzeugnis zum verkleben von fuegeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolinderivat als primerInfo
- Publication number
- DE4017801A1 DE4017801A1 DE19904017801 DE4017801A DE4017801A1 DE 4017801 A1 DE4017801 A1 DE 4017801A1 DE 19904017801 DE19904017801 DE 19904017801 DE 4017801 A DE4017801 A DE 4017801A DE 4017801 A1 DE4017801 A1 DE 4017801A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- imidazoline
- primer
- carbon atoms
- iii
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Kombinationserzeugnis zum Verkleben von
Fügeteilen aus synthetischem Kunststoff, enthaltend einen Cyanacrylat-Klebstoff
und ein Imidazolinderivat als Primer, sowie den Primer
selbst, dessen Verwendung und das Verfahren zur Verklebung.
Es ist bekannt, daß Formteile aus synthetischem Kunststoff, insbesondere
aus unpolaren Werkstoffen wie Polyethylen, Polypropylen,
Polybutylen, Polyoxymethylen, Polytetrafluorethylen, Polyurethan,
Polysilikonen und dergleichen nur dann miteinander verklebt werden
können, nachdem die Oberflächen der Formteile einer speziellen
Vorbehandlung unterworfen wurden, vgl. Ullmann's Encyclopaedia of
Industrial Chemistry, Bd. A1, S. 254, Verlag Chemie Weinheim, 1985.
Durch die bekannten Vorbehandlungen wird die Oberflächenenergie der
Formteile erhöht, und zwar im allgemeinen durch Oxidation. Typische
Methoden der Vorbehandlung schließen die Behandlung mit oxidierenden
Flammen, oxidierenden Stoffen oder elektrischen Entladungen
ein.
Es ist weiterhin bekannt, die Oberflächen unpolarer Kunststoffe,
die mit Cyanacrylat-Klebstoffen verklebt werden sollen, mit Primern
vorzubehandeln, die Lösungen bestimmter Wirkstoffe in geeigneten
organischen Lösemitteln umfassen. So beschreibt die PCT-WO 88/10 289
die Verwendung verschiedener Diazabicyclo- oder Triazabicycloverbindungen
in Lösemitteln wie Aceton, Methylethylketon, chlorierten
Kohlenwasserstoffen oder Methanol als Primer für den vorgenannten
Zweck. Dabei werden die Primerlösungen auf die zu verklebenden
Oberflächen aufgetragen; nach dem Verdampfen des Lösemittels erfolgt
dann das Auftragen der Cyanacrylatklebstoffe und das Verbinden
der so behandelten Oberflächen. Andere Primerwirkstoffe sind
primäre aliphatische Amine (EP-A 02 95 013), quartäre Ammoniumverbindungen
(EP-A 3 39 448), Derivate des Lutidins, Picolins,
Pyridins und 1-Vinylimidazols (C.A. 106:197637z, 197638a (1987)),
sowie verschiedene Chinolin- und Pyridinderivate (JA 62/1 95 071).
Es ist jedoch ein wesentlicher Nachteil eines Teils der vorgenannten
Primersubstanzen, daß sie die Aushärtung der Cyanacrylat-
Klebstoffe beschleunigen, ohne daß es dabei zu einer verbesserten
Haftung an den jeweiligen Materialien kommt. Häufig resultiert sogar
- aufgrund der spontanen Vernetzung - eine deutlich geringere
Haftung im Vergleich zu nicht vorbehandelten Oberflächen. Ein
Nachteil der aus der PCT WO 88/10 289 und der EP-A 02 95 013 bekannten
Primer liegt in dem Umstand begründet, daß die anschließende
Beschichtung mit den Cyanacrylatklebstoffen möglichst schnell
nach dem Aufbringen des Primers erfolgen muß, weil sonst die Festigkeit
der Verklebung nachläßt. Weiterhin ist bezüglich des als
Primer bekannten Vinylimidazols zu berücksichtigen, daß diese Verbindung
als äußerst gesundheitsschädlich eingestuft ist.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß die Verwendung der
Imidazolinderivate der allgemeinen Formel I
in der R¹ Wasserstoff oder eine Hydroxyethylgruppe, R² eine Aryl-,
eine Aralkyl- oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen
und R³, R⁴, R⁵ und R⁶ Substituenten aus der von Wasserstoff, Alkylgruppen
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Arylgruppen gebildeten
Gruppe bedeuten, sehr feste Verklebungen mit Cyanacrylatklebstoffen
ergibt. Überraschenderweise nimmt deren Festigkeit mit der Einwirkzeit
des Primers zu und geht erst nach längeren Einwirkzeiten, insbesondere
nach mehreren Stunden, zurück; es ist daher nicht mehr
erforderlich, den Auftrag der Cyanacrylatklebstoffe und die Verklebung
möglichst rasch nach der Primerbehandlung vorzunehmen.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Imidazolinderivate der allgemeinen
Formel I eignen sich bevorzugt für die Vorbehandlung von
Polyolefinen, z. B. Polyethylen, Polypropylen und fluorierten
Polyethylenen, insbesondere Polytetrafluorethylen sowie thermoplastischen
Kautschukmassen und Silikonkautschukmassen. Die Verklebung
dieser Kunststoffe kann mit üblichen Cyanacrylaten erfolgen,
z. B. solchen der allgemeinen Formel II
H₂C=C(CN)-COOR⁷ (II)
in der R⁷ eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkoxyalkyl-,
Aralkyl- oder Haloalkylgruppe bedeutet, insbesondere eine Methyl-,
Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, Pentyl-,
Hexyl-, Allyl-, Methallyl-, Crotyl-, Propargyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-,
Phenyl-, Kresyl-, 2-Chlorethyl-, 3-Chlorpropyl-, 2-Chlorbutyl-,
Trifluorethyl-, 2-Methoxyethyl-, 3-Methoxybutyl- und 2-Ethoxyethylgruppe
ist.
Die vorgenannten Cyanacrylate sind dem Klebstoffachmann bekannt,
vgl. Ullmann's Encyclopaedia of Industrial Chemistry, Bd. A1, S.
240, Verlag Chemie Weinheim (1985) sowie US-PS 32 54 111 und US-PS
36 54 340.
Typische Beispiele für Aryl- bzw. Aralkylgruppen, die den Substituenten
R² bilden können, sind Phenyl-, Naphthyl-, Tolyl-, Xylyl-,
Benzyl- und Naphthylmethylgruppen. Typische Beispiele für Alkylgruppen
mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, die ebenfalls die Gruppe R²
bilden können, sind Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-,
Heptyl-, Nonyl-, Undecyl-, Tridecyl-, Pentadecyl- und Heptadecylgruppen;
geradkettige Alkylgruppen sind dabei bevorzugt. Es können
im übrigen auch technische Gemische dieser 2-Alkylimidazolinderivate
eingesetzt werden, die Alkylgruppen gemäß der obigen Aufstellung
unterschiedlicher Kettenlänge enthalten. Typische Beispiele
für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Arylgruppen, die
die Substituenten R³, R⁴, R⁵ und R⁶ bilden können, ergeben sich aus
der obigen Aufzählung.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung verwendet man
Imidazolinderivate der allgemeinen Formel I, in der R¹ Wasserstoff
oder eine Hydroxylethylgruppe, R² eine Phenyl- oder eine Alkylgruppe
mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen und R³, R⁴, R⁵ und R⁶ Wasserstoff
bedeuten.
Besonders bevorzugt sind weiterhin Imidazolinderivate der allgemeinen
Formel I, in der R¹ eine Hydroxyethylgruppe, R² eine Phenyl-
oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen und R³, R⁴, R⁵
und R⁶ jeweils Wasserstoff bedeuten.
Ein besonders vorteilhaftes Imidazolinderivat zur Verwendung im
Rahmen des Verfahrens der Erfindung ist 2-Phenyl-2-imidazolin.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung
verwendet man die Imidazolinderivate in Lösung in polaren organischen
Lösungsmitteln, die bei Raumtemperatur verdunsten und gegenüber
den Imidazolinderivaten inert sind. Typische Beispiele für
derartige Lösemittel sind Ketone, Ester, Alkohole, aliphatische und
aromatische Kohlenwasserstoffe sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe
einschließlich Mischungen derselben. Besonders bevorzugte Lösemittel
sind dabei die aus der von Ketonen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen,
Alkanolen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Estern der
Essigsäure mit Alkanolen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen gebildeten
Gruppe, z. B. Aceton, Methylethylketon, Methanol, Ethanol, Propanol,
Butanol sowie Essigsäureethyl-, propyl- und Butylester.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung
setzt man die Imidazolinderivate in einer 0,001- bis 5,0-, insbesondere
0,05- bis 2,0gew.-%igen Lösung ein. Derartige Lösungen können
durch Eintauchen, Aufsprühen, Aufstreichen oder andere geeignete
Verfahren auf die zu behandelnde Oberfläche in feiner Verteilung
aufgebracht werden. Die Einwirkzeit an der Oberfläche kann dabei
durch die Abdunstungsgeschwindigkeit des Lösemittels bzw. des Lösemittelgemisches
beeinflußt werden. Bevorzugte Lösemittel sind
dabei solche, die neben einem ausreichenden Lösevermögen für die
Wirksubstanz auch eine gute Stabilität derselben in der Lösung ergeben.
Der Primerlösung können weiterhin zur besseren Applikationskontrolle
Farbstoffe oder optische Aufheller zugesetzt werden. Dabei
kann nach Verdunsten des Lösemittels durch Farbkontraste oder durch
geeignete opto-elektronische Meßverfahren, z. B. Lumineszenztaster
oder UV-Lampen, das Vorhandensein des Primers nachgewiesen werden.
Die Erfindung betrifft nicht nur die Verwendung von mindestens einem
Imidazolinderivat der allgemeinen Formel I als Primer für die
Verklebung von Fügeteilen aus Polyolefinen wie Polyethylen oder
Polypropylen, aus fluorhaltigen Polymeren oder aus thermoplastischem
Kautschuk, sondern auch den Primer selbst, also eine Zusammensetzung
mit mindestens einem Imidazolinderivat der Formel I
und einem polaren, gegenüber dem Imidazolinderivaten inertem Lösungsmittel,
das bei Raumtemperatur verdunstet. Außerdem betrifft
die Erfindung ein Kombinationserzeugnis zum Verkleben von Fügeteilen
aus synthetischem Kunststoff, das neben dem Primer auch noch
einen Cyanacrylat-Klebstoff enthält.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Verklebung von
Fügeteilen aus synthetischem Kunststoff mit Cyanacylat-Klebstoffen,
wobei Imidazolinderivate der allgemeinen Formel I eingesetzt
werden.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von bevorzugten Ausführungsbeispielen
näher erläutert.
Es wurden verschiedene erfindungsgemäß zu verwendende Imidazolinverbindungen
in einem Lösemittel, ausgewählt aus der von Aceton,
Ethanol, Propanol und dem 1 : 1 (w/w)-Gemisch aus Ethanol und
Ethylacetat gebildeten Gruppe, gelöst. In der Regel waren homogene
Lösungen innerhalb von 30 min durch Schütteln herstellbar.
Mit diesen Lösungen werden Prüfstreifen verschiedener Materialien
mit den Abmaßen 100×25×3 mm eingetaucht. Dabei wurden als
Kunststoffe Polyethylen (Trovidur® PE, natur), Polypropylen
(Trovidur® PP, natur) und Polytetrafluorethylen (Hostaflon® TF)
eingesetzt. Nach Entnahme der benetzten Proben wurde in der Regel
zwischen 5 bis 15 min gewartet, bis das Lösemittel verdunstet war.
Anschließend erfolgte die Verklebung der vorbehandelten Prüfstreifen
mit einem handelsüblichen Cyanacrylatklebstoff auf Basis von
Cyanacrylsäureethylester (Sicomet® 8400 (Fa. Sichel-Werke GmbH,
Hannover, Bundesrepublik Deutschland)). Nach der Dosierung von 2
bis 3 Tropfen des Klebstoffes auf die vorbehandelte Werkstoffoberfläche
wurde der Klebstoff durch Auflegen eines zweiten, ebenfalls
mit dem Primer behandelten Prüfstreifens unter gleichzeitigem
leichtem Verschieben binnen weniger Sekunden gut verteilt. Nach dem
exakten Ausrichten auf die erforderlichen Fügeabmaße erfolgte ein
Kontaktdruck auf die frisch hergestellte Klebeverbindung mittels
einer Fixiervorrichtung für 60 min. Hierdurch konnten leichte
Oberflächenunebenheiten ausgeglichen und eine günstige Klebstoffschichtstärke
von 0,01 bis 0,1 mm eingestellt werden. Der in der
Praxis benötigte Kontaktdruck beträgt in der Regel nur wenige Sekunden
bis einige Minuten.
Es wurden die folgenden Imidazolinderivate getestet:
A: 2-Phenyl-2-imidazolin
B: 1-Hydroxyethyl-2-phenyl-2-imidazolin
C: 1-Hydroxyethyl-2-methyl-2-imidazolin
D: 1-Hydroxyethyl-2-heptyl-2-imidazolin
E: 1-Hydroxyethyl-2-undecyl-2-imidazolin
F: 1-Hydroxyethyl-2-heptadecyl-2-imidazolin.
B: 1-Hydroxyethyl-2-phenyl-2-imidazolin
C: 1-Hydroxyethyl-2-methyl-2-imidazolin
D: 1-Hydroxyethyl-2-heptyl-2-imidazolin
E: 1-Hydroxyethyl-2-undecyl-2-imidazolin
F: 1-Hydroxyethyl-2-heptadecyl-2-imidazolin.
Nach dem oben erläuterten Auftragen der Primerlösungen und des
Klebstoffes sowie der Verklebung bei Raumtemperaturen wurden die
verklebten Prüfkörper nach einer Lagerzeit von 24 h bei 20°C hinsichtlich
der Zugscherfestigkeit der Klebung bei einer Abzugsgeschwindigkeit
von 100 mm/min mit einer Wolpert-Prüfmaschine TZM
(50 kN) bestimmt. Es wurden die Durchschnittwerte aus 5 Einzelmessungen
bestimmt.
In weiteren Versuchsreihen wurden die Auswirkungen der Lagerzeit
nach der Vorbehandlung bzw. nach der Verklebung untersucht. Hierzu
wurden die Prüfstreifen wie oben beschrieben mit der Lösung des
Primers benetzt, über verschiedene Zeiten gelagert und dann wie oben
beschrieben verklebt. Eingesetzt wurden Konzentrationen von 0,2
Gew.-% und 0,5 Gew.-% Imidazolinderivat in Ethanol/Ethylacetat
(1 : 1). Die Zugscherfestigkeiten wurden nach 24 h Lagerung der
geklebten Verbindungen ermittelt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in
Tabelle 3 wiedergegeben.
In einer weiteren Versuchsreihe wurde die Prüfstreifen mit der
Lösung des Primers benetzt, 10 min gewartet, so daß das Lösungsmittel
verdunstet war, wie oben beschrieben verklebt und über
verschiedene Zeiten gelagert. Danach wurden die Zugscherfestigkeiten
der Verbindungen wie oben beschrieben ermittelt. Tabelle 4 gibt die
erhaltenen Ergebnisse wieder.
In einem weiteren Versuch wurde der Einfluß der eingesetzten Lösungsmittel
untersucht. Dazu wurde der Primer in Ethanol bzw. in
2-Propanol gelöst; die Prüfstreifen wurden mit der Lösung benetzt.
Nach 10 min Abdunstzeit wurden die Prüfstreifen wie oben beschrieben
verklebt und nach 24 h Lagerung der geklebten Verbindungen die Zugscherfestigkeiten
ermittelt. Tabelle 5 gibt die erhaltenen Ergebnisse
wieder.
Zur Beurteilung des Effektes bei der Verklebung von thermoplastischen
Elastomeren wurde ein handelsüblicher thermoplastischer
Kautschuk (Santoprene® 101-64. Fa. Monsanto, Gluvin-La Neuve,
Belgien) eingesetzt. Dieser Werkstoff weist die Elastomereigenschaften
eines vulkanisierten Kautschuks und die einfachen Verarbeitungseigenschaften
eines thermoplastischen Materials auf. Die
Festigkeit der Klebeverbindung mit Prüfstreifen von 100 10×3 mm
bei Einsatz des eben erwähnten handelsüblichen Cyanacrylatklebstoffs
ohne Primervorbehandlung im Zugscherversuch betrug ca. 0,1 N/mm²;
dies entspricht nur einer leichten Haftung. Die Primerlösungen
wurden bei diesem Versuch mit einem Pinsel aufgetragen. Nach der
Vorbehandlung wurde eine Abdunstzeit des Lösemittels von jeweils
10 min abgewartet. Anschließend erfolgte die Verklebung. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 6 zusammengefaßt.
Somit konnte die Klebefestigkeit an thermoplastischen Elastomeren
durch den Einsatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Primer um ein
Vielfaches gesteigert werden.
Ein wesentlicher Nachteil der bisher bekannten Primerwirksubstanzen
ist, daß diese einen relativ schnellen Aktivitätsabbau nach dem Auftragen
zeigen. Nach der Primervorbehandlung und dem Abdunsten des
Lösungsmittels muß relativ schnell mit Cyanacrylatklebstoff verklebt
werden. Dieser Aktivitätsabbau binnen kurzer Zeit kann innerhalb
kontinuierlicher Fertigungsprozesse zu deutlichen Qualitätseinbußen
bei der Klebegüte führen, wenn es zu längeren Stillstandzeiten und
Störungen nach dem Primerauftrag kommt.
Zum Vergleich wurden folgende Lösungen hergestellt:
1) 1,8-Diazabicyclo-(5.4.0)-undec-7-ene
0,5 Gew.-% in 1,1,2-Trichlor-1,2,2-Trifluorethan (F 113)
siehe PCT-WO 88/10 289
0,5 Gew.-% in 1,1,2-Trichlor-1,2,2-Trifluorethan (F 113)
siehe PCT-WO 88/10 289
2) 1-Vinylimidazol
0,5 Gew.-% in Ethanol/Ethylacetat (1 : 1)
siehe C.A. 106: 197 637 z, 197 638 a (1987)
0,5 Gew.-% in Ethanol/Ethylacetat (1 : 1)
siehe C.A. 106: 197 637 z, 197 638 a (1987)
Die Herstellung der Lösungen und die Vorbehandlung und Verklebung
erfolgte wie bereits beschrieben.
Die ermittelten Zugscherfestigkeiten in Abhängigkeit von der Lagerzeit
zwischen Primerauftrag und dem Verkleben (= Abdunstzeit) sind
der Tabelle 7 zu entnehmen. Zum Vergleich ist die Tabelle 3 mit
2-Phenyl-2-imidazolin heranzuziehen.
Die Vergleichsversuche zeigen, daß die bevorzugte Primerwirksubstanz
gemäß PCT-WO 88/10 289 bereits bei <1 Std. Abdunstzeit vor dem Verkleben
an Polyethylen stärker abbaut sowie an Polypropylen bei
<8 Std. Abdunstzeit.
Das 1-Vinylimidazol ist bezüglich der Primerwirkung noch ungünstiger.
An Polyethylen muß praktisch sofort nach dem Abdunsten verklebt
werden. Bereits nach 5 Minuten Zwischenlagerung der vorbehandelten
Kunststoffe war die erzielbare Festigkeit nach Klebstoffaushärtung
sehr gering. Das Verhalten an Polypropylen ist etwas günstiger. Nach
1 Stunde Zwischenlagerung ist der gewünschte Effekt jedoch ebenfalls
nicht mehr vorhanden.
Die erfindungsgemäße Wirksubstanz 2-Phenyl-2-imidazolin zeigt hingegen
an Polyethylen selbst noch nach 72 Stunden (=4320 Minuten)
recht gute Festigkeiten von <5 N/mm². An Polypropylen sind die
erzielten Festigkeiten nach Zwischenlagerung der vorbehandelten
Proben über 72 Stunden mit <6 N/mm² fast unverändert gegenüber den
Ausgangsdaten.
Claims (10)
1. Kombinationserzeugnis zum Verkleben von Fügeteilen aus synthetischem
Kunststoff, enthaltend einen Cyanacrylat-Klebstoff und
ein Imidazolinderivat als Primer, dadurch gekennzeichnet, daß der
Primer mindestens ein Imidazolinderivat der allgemeinen Formel I
enthält, in der R¹ Wasserstoff oder eine Hydroxyethylgruppe, R²
eine Aryl, eine Aralkyl- oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen
und R³, R⁴, R⁵ und R⁶ Substituenten aus der von
Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
Arylgruppen gebildeten Gruppe bedeuten.
2. Kombinationserzeugnis nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch ein
Imidazolinderivat der allgemeinen Formel I, in der R¹ Wasserstoff
oder besonders eine Hydroxyethylgruppe, R² eine Phenyl- oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen und R³, R⁴, R⁵ und R⁶
Wasserstoff bedeuten.
3. Kombinationserzeugnis nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Imidazolinderivate in Lösung in polaren,
gegenüber den Imidazolinderivaten inerten organischen Lösemitteln,
die bei Raumtemperatur verdunsten, einsetzt, insbesondere
daß man Lösemittel aus den von Ketonen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen,
Alkanolen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Estern der
Essigsäure mit Alkanolen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen gebildeten
Gruppe einsetzt.
4. Kombinationserzeugnis nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis
3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Imidazolinderivate in
einer 0,001- bis 5,0-, insbesondere 0,05- bis 2,0gew.-%igen Lösung
einsetzt.
5. Primer zum Verkleben von Fügeteilen aus synthetischem Kunststoff,
enthaltend mindestens ein Imidazolinderivat der allgemeinen
Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2 in polaren, gegenüber
den Imidazolinderivaten inerten organischen Lösemitteln, die bei
Raumtemperatur verdunsten.
6. Verfahren zur Verklebung von Fügeteilen aus Kunststoff, wobei man
erst ein Imidazolinderivat und dann einen Cyanacrylat-Klebstoff
auf die Fügefläche aufträgt, dadurch gekennzeichnet, daß man
mindestens ein Imidazolinderivat der allgemeinen Formel I
aufträgt, in der R¹ Wasserstoff oder eine Hydroxyethylgruppe, R²
eine Aryl-, eine Aralkyl- oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 17
Kohlenstoffatomen und R³, R⁴, R⁵ und R⁶ Substituenten aus der von
Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
Arylgruppen gebildeten Gruppe bedeuten.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man
Imidazolinderivate der allgemeinen Formel I aufträgt, in der R¹
Wasserstoff oder besonders eine Hydroxyethylgruppe, R² eine
Phenyl- oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen, und
R³, R⁴, R⁵ und R⁶ Wasserstoff bedeuten.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 oder 7, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Imidazolinderivate in Lösung in
polaren, gegenüber den Imidazolinderivaten inerten organischen
Lösemitteln, die bei Raumtemperatur verdunsten, einsetzt,
insbesondere daß man Lösemittel aus der von Ketonen mit 3 bis 8
Kohlenstoffatomen, Alkanolen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
Estern der Essigsäure mit Alkanolen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
gebildeten Gruppe verwendet.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Imidazolinderivate in Form einer
0,001- bis 5,0-, insbesondere 0,05- bis 2,0gew.-%igen Lösung
aufträgt.
10. Verwendung von mindestens einem Imidazolinderivat der allgemeinen
Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2 als Primer für die
Verklebung von Fügeteilchen aus Polyolefinen wie Polyethylen oder
Polypropylen, aus fluorhaltigen Polymeren oder aus thermoplastischem
Kautschuk, einschließlich Siliconkautschuk.
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904017801 DE4017801A1 (de) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | Kombinationserzeugnis zum verkleben von fuegeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolinderivat als primer |
US07/642,958 US5133823A (en) | 1990-06-01 | 1991-01-18 | Primer for cyanoacrylate adhesives and use thereof in a bonding method |
ES91909698T ES2079065T3 (es) | 1990-06-01 | 1991-05-23 | Producto combinado para el pegado de partes de junta, que contiene un pegamento de cianoacrilato y un derivado de imidazol a modo de primer. |
CA002084295A CA2084295C (en) | 1990-06-01 | 1991-05-23 | Combination product for bonding parts to be joined containing a cyanoacrylate adhesive and an imidazole derivative as primer |
PCT/EP1991/000962 WO1991018956A1 (de) | 1990-06-01 | 1991-05-23 | Kombinationserzeugnis zum verkleben von fügeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolderivat als primer |
DE59106742T DE59106742D1 (de) | 1990-06-01 | 1991-05-23 | Kombinationserzeugnis zum verkleben von fügeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolderivat als primer. |
JP03509194A JP3121615B2 (ja) | 1990-06-01 | 1991-05-23 | シアノアクリレート接着剤及びイミダゾール誘導体をプライマーとして含有する連結材接着用の結合製品 |
DK91909698.2T DK0532538T3 (da) | 1990-06-01 | 1991-05-23 | Kombinationsprodukt til sammenklæbning af sammenføjningsdele, indeholdende et cyanacrylatklæbestof o g et imidazolderivet som primer |
EP91909698A EP0532538B1 (de) | 1990-06-01 | 1991-05-23 | Kombinationserzeugnis zum verkleben von fügeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolderivat als primer |
AT91909698T ATE129279T1 (de) | 1990-06-01 | 1991-05-23 | Kombinationserzeugnis zum verkleben von fügeteilen, enthaltend einen cyanacrylat- klebstoff und ein imidazolderivat als primer. |
CS911629A CS162991A3 (en) | 1990-06-01 | 1991-05-30 | Means for sticking parts of synthetic plastics |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904017801 DE4017801A1 (de) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | Kombinationserzeugnis zum verkleben von fuegeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolinderivat als primer |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4017801A1 true DE4017801A1 (de) | 1991-12-05 |
Family
ID=6407694
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19904017801 Withdrawn DE4017801A1 (de) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | Kombinationserzeugnis zum verkleben von fuegeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolinderivat als primer |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4017801A1 (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4035680A1 (de) * | 1990-11-09 | 1992-05-14 | Henkel Kgaa | Kombinationserzeugnis zum verkleben von fuegeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolderivat als primer |
US6380237B1 (en) | 1998-07-16 | 2002-04-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Diphenylimidazolines |
US6583250B2 (en) | 1996-05-20 | 2003-06-24 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Polyolefine materials with improved adhesivity |
CN104371576A (zh) * | 2014-10-30 | 2015-02-25 | 田琳琳 | 一种塑料专用胶水 |
WO2019179987A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein | Verfahren zur herstellung einer dreidimensionalen, gefügten silikongummi-struktur, und die durch diesem verfahren hergestellte struktur |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0245572A (ja) * | 1988-08-08 | 1990-02-15 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | プライマー |
-
1990
- 1990-06-01 DE DE19904017801 patent/DE4017801A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0245572A (ja) * | 1988-08-08 | 1990-02-15 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | プライマー |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4035680A1 (de) * | 1990-11-09 | 1992-05-14 | Henkel Kgaa | Kombinationserzeugnis zum verkleben von fuegeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolderivat als primer |
US6583250B2 (en) | 1996-05-20 | 2003-06-24 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Polyolefine materials with improved adhesivity |
US6380237B1 (en) | 1998-07-16 | 2002-04-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Diphenylimidazolines |
CN104371576A (zh) * | 2014-10-30 | 2015-02-25 | 田琳琳 | 一种塑料专用胶水 |
WO2019179987A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein | Verfahren zur herstellung einer dreidimensionalen, gefügten silikongummi-struktur, und die durch diesem verfahren hergestellte struktur |
DE102018106435A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein | Verfahren zur Herstellung einer dreidimensionalen, gefügten Silikongummi-Struktur |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1141155B1 (de) | Aktivator für cyanacrylat-klebstoffe | |
DE1817196C2 (de) | Klebstoffmasse und ihre Verwendung zum Verbinden von nichtporösen Oberflächen | |
DE3874620T2 (de) | Diazabicyclo- und triazabicyclo-zusammensetzungen zur grundierung und deren verwendung zur bildung nicht-polarer substrate. | |
DE2261261C3 (de) | Verfahren zum Verbinden zweier Oberflächen durch Cyanoacrylsäureesterklebstoffe | |
DE2403636C3 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Haftfähigkeit von vulkanisiertem Kautschuk | |
EP3475374B1 (de) | Einkomponentenmasse auf basis von alkoxysilanen und verfahren zum fugen oder vergiessen von bauteilen unter verwendung der masse | |
DE1909990B2 (de) | Mittel zum Verbinden von Flächen und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE2849965A1 (de) | Haftmittelmasse sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2736303A1 (de) | Schnellhaertendes zweiteiliges klebstoffgemisch | |
DE3305205A1 (de) | Haftvermittler zum verkleben von polyester-kunststoffen | |
DE69008738T2 (de) | Geruchsarme Klebstoff-Zusammensetzungen. | |
DE1929698C3 (de) | Verfahren zum Verkleben von Oberflächen mittels Cyanacrylat-Klebern | |
DE4112315A1 (de) | Aktivator fuer cyanacrylat-klebstoffe | |
DE3320918A1 (de) | Zweiteilige klebstoffzusammensetzung und verfahren zu deren anwendung | |
DE4017801A1 (de) | Kombinationserzeugnis zum verkleben von fuegeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolinderivat als primer | |
DE102005062441A1 (de) | Strukturklebstoff mit erhöhter Elastizität | |
DE2455000B2 (de) | Fluessigkristallelement mit einer die fluessigkristallmolekuele orientierenden beschichtung der elektrodenoberflaechen | |
EP0532538B1 (de) | Kombinationserzeugnis zum verkleben von fügeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolderivat als primer | |
DE3590249T1 (de) | Polyurethan-Klebstoff | |
DE4017802A1 (de) | Kombinationserzeugnis zum verkleben von fuegeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolderivat als primer | |
DE4035680A1 (de) | Kombinationserzeugnis zum verkleben von fuegeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolderivat als primer | |
DE102008048486B4 (de) | Zweikomponentenklebstoff auf Basis von Acrylsäure- und/oder Methacrylsäureestern sowie Klebeverfahren und Verwendung eines solchen Zweikomponentenklebstoffes | |
DE2441920C3 (de) | Anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmassen | |
EP1458820B1 (de) | Oberflächenbehandlungsmittel für organische polymere untergründe von polymersierbaren aeroben (meth)acrylatsystemen | |
DE3530078A1 (de) | Adhaesionskleber und dessen verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
8130 | Withdrawal |