DE4017801A1

DE4017801A1 - Kombinationserzeugnis zum verkleben von fuegeteilen, enthaltend einen cyanacrylat-klebstoff und ein imidazolinderivat als primer

Info

Publication number: DE4017801A1
Application number: DE19904017801
Authority: DE
Inventors: Heinz Christian Nicolaisen; Annette Rehling
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1990-06-01
Filing date: 1990-06-01
Publication date: 1991-12-05

Description

Die Erfindung betrifft ein Kombinationserzeugnis zum Verkleben von Fügeteilen aus synthetischem Kunststoff, enthaltend einen Cyanacrylat-Klebstoff und ein Imidazolinderivat als Primer, sowie den Primer selbst, dessen Verwendung und das Verfahren zur Verklebung.

Es ist bekannt, daß Formteile aus synthetischem Kunststoff, insbesondere aus unpolaren Werkstoffen wie Polyethylen, Polypropylen, Polybutylen, Polyoxymethylen, Polytetrafluorethylen, Polyurethan, Polysilikonen und dergleichen nur dann miteinander verklebt werden können, nachdem die Oberflächen der Formteile einer speziellen Vorbehandlung unterworfen wurden, vgl. Ullmann's Encyclopaedia of Industrial Chemistry, Bd. A1, S. 254, Verlag Chemie Weinheim, 1985. Durch die bekannten Vorbehandlungen wird die Oberflächenenergie der Formteile erhöht, und zwar im allgemeinen durch Oxidation. Typische Methoden der Vorbehandlung schließen die Behandlung mit oxidierenden Flammen, oxidierenden Stoffen oder elektrischen Entladungen ein.

Es ist weiterhin bekannt, die Oberflächen unpolarer Kunststoffe, die mit Cyanacrylat-Klebstoffen verklebt werden sollen, mit Primern vorzubehandeln, die Lösungen bestimmter Wirkstoffe in geeigneten organischen Lösemitteln umfassen. So beschreibt die PCT-WO 88/10 289 die Verwendung verschiedener Diazabicyclo- oder Triazabicycloverbindungen in Lösemitteln wie Aceton, Methylethylketon, chlorierten Kohlenwasserstoffen oder Methanol als Primer für den vorgenannten Zweck. Dabei werden die Primerlösungen auf die zu verklebenden Oberflächen aufgetragen; nach dem Verdampfen des Lösemittels erfolgt dann das Auftragen der Cyanacrylatklebstoffe und das Verbinden der so behandelten Oberflächen. Andere Primerwirkstoffe sind primäre aliphatische Amine (EP-A 02 95 013), quartäre Ammoniumverbindungen (EP-A 3 39 448), Derivate des Lutidins, Picolins, Pyridins und 1-Vinylimidazols (C.A. 106:197637z, 197638a (1987)), sowie verschiedene Chinolin- und Pyridinderivate (JA 62/1 95 071).

Es ist jedoch ein wesentlicher Nachteil eines Teils der vorgenannten Primersubstanzen, daß sie die Aushärtung der Cyanacrylat- Klebstoffe beschleunigen, ohne daß es dabei zu einer verbesserten Haftung an den jeweiligen Materialien kommt. Häufig resultiert sogar - aufgrund der spontanen Vernetzung - eine deutlich geringere Haftung im Vergleich zu nicht vorbehandelten Oberflächen. Ein Nachteil der aus der PCT WO 88/10 289 und der EP-A 02 95 013 bekannten Primer liegt in dem Umstand begründet, daß die anschließende Beschichtung mit den Cyanacrylatklebstoffen möglichst schnell nach dem Aufbringen des Primers erfolgen muß, weil sonst die Festigkeit der Verklebung nachläßt. Weiterhin ist bezüglich des als Primer bekannten Vinylimidazols zu berücksichtigen, daß diese Verbindung als äußerst gesundheitsschädlich eingestuft ist.

Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß die Verwendung der Imidazolinderivate der allgemeinen Formel I

in der R¹ Wasserstoff oder eine Hydroxyethylgruppe, R² eine Aryl-, eine Aralkyl- oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen und R³, R⁴, R⁵ und R⁶ Substituenten aus der von Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Arylgruppen gebildeten Gruppe bedeuten, sehr feste Verklebungen mit Cyanacrylatklebstoffen ergibt. Überraschenderweise nimmt deren Festigkeit mit der Einwirkzeit des Primers zu und geht erst nach längeren Einwirkzeiten, insbesondere nach mehreren Stunden, zurück; es ist daher nicht mehr erforderlich, den Auftrag der Cyanacrylatklebstoffe und die Verklebung möglichst rasch nach der Primerbehandlung vorzunehmen.

Die erfindungsgemäß einzusetzenden Imidazolinderivate der allgemeinen Formel I eignen sich bevorzugt für die Vorbehandlung von Polyolefinen, z. B. Polyethylen, Polypropylen und fluorierten Polyethylenen, insbesondere Polytetrafluorethylen sowie thermoplastischen Kautschukmassen und Silikonkautschukmassen. Die Verklebung dieser Kunststoffe kann mit üblichen Cyanacrylaten erfolgen, z. B. solchen der allgemeinen Formel II

H₂C=C(CN)-COOR⁷ (II)

in der R⁷ eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkoxyalkyl-, Aralkyl- oder Haloalkylgruppe bedeutet, insbesondere eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Allyl-, Methallyl-, Crotyl-, Propargyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyl-, Kresyl-, 2-Chlorethyl-, 3-Chlorpropyl-, 2-Chlorbutyl-, Trifluorethyl-, 2-Methoxyethyl-, 3-Methoxybutyl- und 2-Ethoxyethylgruppe ist.

Die vorgenannten Cyanacrylate sind dem Klebstoffachmann bekannt, vgl. Ullmann's Encyclopaedia of Industrial Chemistry, Bd. A1, S. 240, Verlag Chemie Weinheim (1985) sowie US-PS 32 54 111 und US-PS 36 54 340.

Typische Beispiele für Aryl- bzw. Aralkylgruppen, die den Substituenten R² bilden können, sind Phenyl-, Naphthyl-, Tolyl-, Xylyl-, Benzyl- und Naphthylmethylgruppen. Typische Beispiele für Alkylgruppen mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, die ebenfalls die Gruppe R² bilden können, sind Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Heptyl-, Nonyl-, Undecyl-, Tridecyl-, Pentadecyl- und Heptadecylgruppen; geradkettige Alkylgruppen sind dabei bevorzugt. Es können im übrigen auch technische Gemische dieser 2-Alkylimidazolinderivate eingesetzt werden, die Alkylgruppen gemäß der obigen Aufstellung unterschiedlicher Kettenlänge enthalten. Typische Beispiele für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Arylgruppen, die die Substituenten R³, R⁴, R⁵ und R⁶ bilden können, ergeben sich aus der obigen Aufzählung.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung verwendet man Imidazolinderivate der allgemeinen Formel I, in der R¹ Wasserstoff oder eine Hydroxylethylgruppe, R² eine Phenyl- oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen und R³, R⁴, R⁵ und R⁶ Wasserstoff bedeuten.

Besonders bevorzugt sind weiterhin Imidazolinderivate der allgemeinen Formel I, in der R¹ eine Hydroxyethylgruppe, R² eine Phenyl- oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen und R³, R⁴, R⁵ und R⁶ jeweils Wasserstoff bedeuten.

Ein besonders vorteilhaftes Imidazolinderivat zur Verwendung im Rahmen des Verfahrens der Erfindung ist 2-Phenyl-2-imidazolin.

Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung verwendet man die Imidazolinderivate in Lösung in polaren organischen Lösungsmitteln, die bei Raumtemperatur verdunsten und gegenüber den Imidazolinderivaten inert sind. Typische Beispiele für derartige Lösemittel sind Ketone, Ester, Alkohole, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe einschließlich Mischungen derselben. Besonders bevorzugte Lösemittel sind dabei die aus der von Ketonen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkanolen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Estern der Essigsäure mit Alkanolen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen gebildeten Gruppe, z. B. Aceton, Methylethylketon, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol sowie Essigsäureethyl-, propyl- und Butylester.

Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung setzt man die Imidazolinderivate in einer 0,001- bis 5,0-, insbesondere 0,05- bis 2,0gew.-%igen Lösung ein. Derartige Lösungen können durch Eintauchen, Aufsprühen, Aufstreichen oder andere geeignete Verfahren auf die zu behandelnde Oberfläche in feiner Verteilung aufgebracht werden. Die Einwirkzeit an der Oberfläche kann dabei durch die Abdunstungsgeschwindigkeit des Lösemittels bzw. des Lösemittelgemisches beeinflußt werden. Bevorzugte Lösemittel sind dabei solche, die neben einem ausreichenden Lösevermögen für die Wirksubstanz auch eine gute Stabilität derselben in der Lösung ergeben.

Der Primerlösung können weiterhin zur besseren Applikationskontrolle Farbstoffe oder optische Aufheller zugesetzt werden. Dabei kann nach Verdunsten des Lösemittels durch Farbkontraste oder durch geeignete opto-elektronische Meßverfahren, z. B. Lumineszenztaster oder UV-Lampen, das Vorhandensein des Primers nachgewiesen werden.

Die Erfindung betrifft nicht nur die Verwendung von mindestens einem Imidazolinderivat der allgemeinen Formel I als Primer für die Verklebung von Fügeteilen aus Polyolefinen wie Polyethylen oder Polypropylen, aus fluorhaltigen Polymeren oder aus thermoplastischem Kautschuk, sondern auch den Primer selbst, also eine Zusammensetzung mit mindestens einem Imidazolinderivat der Formel I und einem polaren, gegenüber dem Imidazolinderivaten inertem Lösungsmittel, das bei Raumtemperatur verdunstet. Außerdem betrifft die Erfindung ein Kombinationserzeugnis zum Verkleben von Fügeteilen aus synthetischem Kunststoff, das neben dem Primer auch noch einen Cyanacrylat-Klebstoff enthält.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Verklebung von Fügeteilen aus synthetischem Kunststoff mit Cyanacylat-Klebstoffen, wobei Imidazolinderivate der allgemeinen Formel I eingesetzt werden.

Die Erfindung wird im folgenden anhand von bevorzugten Ausführungsbeispielen näher erläutert.

Es wurden verschiedene erfindungsgemäß zu verwendende Imidazolinverbindungen in einem Lösemittel, ausgewählt aus der von Aceton, Ethanol, Propanol und dem 1 : 1 (w/w)-Gemisch aus Ethanol und Ethylacetat gebildeten Gruppe, gelöst. In der Regel waren homogene Lösungen innerhalb von 30 min durch Schütteln herstellbar.

Mit diesen Lösungen werden Prüfstreifen verschiedener Materialien mit den Abmaßen 100×25×3 mm eingetaucht. Dabei wurden als Kunststoffe Polyethylen (Trovidur® PE, natur), Polypropylen (Trovidur® PP, natur) und Polytetrafluorethylen (Hostaflon® TF) eingesetzt. Nach Entnahme der benetzten Proben wurde in der Regel zwischen 5 bis 15 min gewartet, bis das Lösemittel verdunstet war. Anschließend erfolgte die Verklebung der vorbehandelten Prüfstreifen mit einem handelsüblichen Cyanacrylatklebstoff auf Basis von Cyanacrylsäureethylester (Sicomet® 8400 (Fa. Sichel-Werke GmbH, Hannover, Bundesrepublik Deutschland)). Nach der Dosierung von 2 bis 3 Tropfen des Klebstoffes auf die vorbehandelte Werkstoffoberfläche wurde der Klebstoff durch Auflegen eines zweiten, ebenfalls mit dem Primer behandelten Prüfstreifens unter gleichzeitigem leichtem Verschieben binnen weniger Sekunden gut verteilt. Nach dem exakten Ausrichten auf die erforderlichen Fügeabmaße erfolgte ein Kontaktdruck auf die frisch hergestellte Klebeverbindung mittels einer Fixiervorrichtung für 60 min. Hierdurch konnten leichte Oberflächenunebenheiten ausgeglichen und eine günstige Klebstoffschichtstärke von 0,01 bis 0,1 mm eingestellt werden. Der in der Praxis benötigte Kontaktdruck beträgt in der Regel nur wenige Sekunden bis einige Minuten.

Es wurden die folgenden Imidazolinderivate getestet:

A: 2-Phenyl-2-imidazolin
B: 1-Hydroxyethyl-2-phenyl-2-imidazolin
C: 1-Hydroxyethyl-2-methyl-2-imidazolin
D: 1-Hydroxyethyl-2-heptyl-2-imidazolin
E: 1-Hydroxyethyl-2-undecyl-2-imidazolin
F: 1-Hydroxyethyl-2-heptadecyl-2-imidazolin.

Nach dem oben erläuterten Auftragen der Primerlösungen und des Klebstoffes sowie der Verklebung bei Raumtemperaturen wurden die verklebten Prüfkörper nach einer Lagerzeit von 24 h bei 20°C hinsichtlich der Zugscherfestigkeit der Klebung bei einer Abzugsgeschwindigkeit von 100 mm/min mit einer Wolpert-Prüfmaschine TZM (50 kN) bestimmt. Es wurden die Durchschnittwerte aus 5 Einzelmessungen bestimmt.

Tabelle 1

Primerlösung in Aceton

Tabelle 2

Primerlösung in Ethanol/Ethylacetat 1 : 1

In weiteren Versuchsreihen wurden die Auswirkungen der Lagerzeit nach der Vorbehandlung bzw. nach der Verklebung untersucht. Hierzu wurden die Prüfstreifen wie oben beschrieben mit der Lösung des Primers benetzt, über verschiedene Zeiten gelagert und dann wie oben beschrieben verklebt. Eingesetzt wurden Konzentrationen von 0,2 Gew.-% und 0,5 Gew.-% Imidazolinderivat in Ethanol/Ethylacetat (1 : 1). Die Zugscherfestigkeiten wurden nach 24 h Lagerung der geklebten Verbindungen ermittelt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 wiedergegeben.

Tabelle 3

In einer weiteren Versuchsreihe wurde die Prüfstreifen mit der Lösung des Primers benetzt, 10 min gewartet, so daß das Lösungsmittel verdunstet war, wie oben beschrieben verklebt und über verschiedene Zeiten gelagert. Danach wurden die Zugscherfestigkeiten der Verbindungen wie oben beschrieben ermittelt. Tabelle 4 gibt die erhaltenen Ergebnisse wieder.

Tabelle 4

In einem weiteren Versuch wurde der Einfluß der eingesetzten Lösungsmittel untersucht. Dazu wurde der Primer in Ethanol bzw. in 2-Propanol gelöst; die Prüfstreifen wurden mit der Lösung benetzt. Nach 10 min Abdunstzeit wurden die Prüfstreifen wie oben beschrieben verklebt und nach 24 h Lagerung der geklebten Verbindungen die Zugscherfestigkeiten ermittelt. Tabelle 5 gibt die erhaltenen Ergebnisse wieder.

Tabelle 5

Zur Beurteilung des Effektes bei der Verklebung von thermoplastischen Elastomeren wurde ein handelsüblicher thermoplastischer Kautschuk (Santoprene® 101-64. Fa. Monsanto, Gluvin-La Neuve, Belgien) eingesetzt. Dieser Werkstoff weist die Elastomereigenschaften eines vulkanisierten Kautschuks und die einfachen Verarbeitungseigenschaften eines thermoplastischen Materials auf. Die Festigkeit der Klebeverbindung mit Prüfstreifen von 100 10×3 mm bei Einsatz des eben erwähnten handelsüblichen Cyanacrylatklebstoffs ohne Primervorbehandlung im Zugscherversuch betrug ca. 0,1 N/mm²; dies entspricht nur einer leichten Haftung. Die Primerlösungen wurden bei diesem Versuch mit einem Pinsel aufgetragen. Nach der Vorbehandlung wurde eine Abdunstzeit des Lösemittels von jeweils 10 min abgewartet. Anschließend erfolgte die Verklebung. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengefaßt.

Tabelle 6

Somit konnte die Klebefestigkeit an thermoplastischen Elastomeren durch den Einsatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Primer um ein Vielfaches gesteigert werden.

Vergleichsversuche mit einem handelsüblichen sowie dem strukturnächsten bekannten Produkt gemäß dem bisherigen Stand der Technik

Ein wesentlicher Nachteil der bisher bekannten Primerwirksubstanzen ist, daß diese einen relativ schnellen Aktivitätsabbau nach dem Auftragen zeigen. Nach der Primervorbehandlung und dem Abdunsten des Lösungsmittels muß relativ schnell mit Cyanacrylatklebstoff verklebt werden. Dieser Aktivitätsabbau binnen kurzer Zeit kann innerhalb kontinuierlicher Fertigungsprozesse zu deutlichen Qualitätseinbußen bei der Klebegüte führen, wenn es zu längeren Stillstandzeiten und Störungen nach dem Primerauftrag kommt.

Zum Vergleich wurden folgende Lösungen hergestellt:

1) 1,8-Diazabicyclo-(5.4.0)-undec-7-ene
0,5 Gew.-% in 1,1,2-Trichlor-1,2,2-Trifluorethan (F 113)
siehe PCT-WO 88/10 289

2) 1-Vinylimidazol
0,5 Gew.-% in Ethanol/Ethylacetat (1 : 1)
siehe C.A. 106: 197 637 z, 197 638 a (1987)

Die Herstellung der Lösungen und die Vorbehandlung und Verklebung erfolgte wie bereits beschrieben.

Die ermittelten Zugscherfestigkeiten in Abhängigkeit von der Lagerzeit zwischen Primerauftrag und dem Verkleben (= Abdunstzeit) sind der Tabelle 7 zu entnehmen. Zum Vergleich ist die Tabelle 3 mit 2-Phenyl-2-imidazolin heranzuziehen.

Die Vergleichsversuche zeigen, daß die bevorzugte Primerwirksubstanz gemäß PCT-WO 88/10 289 bereits bei <1 Std. Abdunstzeit vor dem Verkleben an Polyethylen stärker abbaut sowie an Polypropylen bei <8 Std. Abdunstzeit.

Das 1-Vinylimidazol ist bezüglich der Primerwirkung noch ungünstiger. An Polyethylen muß praktisch sofort nach dem Abdunsten verklebt werden. Bereits nach 5 Minuten Zwischenlagerung der vorbehandelten Kunststoffe war die erzielbare Festigkeit nach Klebstoffaushärtung sehr gering. Das Verhalten an Polypropylen ist etwas günstiger. Nach 1 Stunde Zwischenlagerung ist der gewünschte Effekt jedoch ebenfalls nicht mehr vorhanden.

Die erfindungsgemäße Wirksubstanz 2-Phenyl-2-imidazolin zeigt hingegen an Polyethylen selbst noch nach 72 Stunden (=4320 Minuten) recht gute Festigkeiten von <5 N/mm². An Polypropylen sind die erzielten Festigkeiten nach Zwischenlagerung der vorbehandelten Proben über 72 Stunden mit <6 N/mm² fast unverändert gegenüber den Ausgangsdaten.

Tabelle 7

Claims

1. Kombinationserzeugnis zum Verkleben von Fügeteilen aus synthetischem Kunststoff, enthaltend einen Cyanacrylat-Klebstoff und ein Imidazolinderivat als Primer, dadurch gekennzeichnet, daß der Primer mindestens ein Imidazolinderivat der allgemeinen Formel I enthält, in der R¹ Wasserstoff oder eine Hydroxyethylgruppe, R² eine Aryl, eine Aralkyl- oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen und R³, R⁴, R⁵ und R⁶ Substituenten aus der von Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Arylgruppen gebildeten Gruppe bedeuten.

2. Kombinationserzeugnis nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch ein Imidazolinderivat der allgemeinen Formel I, in der R¹ Wasserstoff oder besonders eine Hydroxyethylgruppe, R² eine Phenyl- oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen und R³, R⁴, R⁵ und R⁶ Wasserstoff bedeuten.

3. Kombinationserzeugnis nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Imidazolinderivate in Lösung in polaren, gegenüber den Imidazolinderivaten inerten organischen Lösemitteln, die bei Raumtemperatur verdunsten, einsetzt, insbesondere daß man Lösemittel aus den von Ketonen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkanolen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Estern der Essigsäure mit Alkanolen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen gebildeten Gruppe einsetzt.

4. Kombinationserzeugnis nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Imidazolinderivate in einer 0,001- bis 5,0-, insbesondere 0,05- bis 2,0gew.-%igen Lösung einsetzt.

5. Primer zum Verkleben von Fügeteilen aus synthetischem Kunststoff, enthaltend mindestens ein Imidazolinderivat der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2 in polaren, gegenüber den Imidazolinderivaten inerten organischen Lösemitteln, die bei Raumtemperatur verdunsten.

6. Verfahren zur Verklebung von Fügeteilen aus Kunststoff, wobei man erst ein Imidazolinderivat und dann einen Cyanacrylat-Klebstoff auf die Fügefläche aufträgt, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens ein Imidazolinderivat der allgemeinen Formel I aufträgt, in der R¹ Wasserstoff oder eine Hydroxyethylgruppe, R² eine Aryl-, eine Aralkyl- oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen und R³, R⁴, R⁵ und R⁶ Substituenten aus der von Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Arylgruppen gebildeten Gruppe bedeuten.

7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazolinderivate der allgemeinen Formel I aufträgt, in der R¹ Wasserstoff oder besonders eine Hydroxyethylgruppe, R² eine Phenyl- oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen, und R³, R⁴, R⁵ und R⁶ Wasserstoff bedeuten.

8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Imidazolinderivate in Lösung in polaren, gegenüber den Imidazolinderivaten inerten organischen Lösemitteln, die bei Raumtemperatur verdunsten, einsetzt, insbesondere daß man Lösemittel aus der von Ketonen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkanolen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Estern der Essigsäure mit Alkanolen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen gebildeten Gruppe verwendet.

9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Imidazolinderivate in Form einer 0,001- bis 5,0-, insbesondere 0,05- bis 2,0gew.-%igen Lösung aufträgt.

10. Verwendung von mindestens einem Imidazolinderivat der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2 als Primer für die Verklebung von Fügeteilchen aus Polyolefinen wie Polyethylen oder Polypropylen, aus fluorhaltigen Polymeren oder aus thermoplastischem Kautschuk, einschließlich Siliconkautschuk.