DE3871746T2 - Verfahren zur extraktion von lactonen aus lipiden und verwendung dieses extraktes zum aromatisieren von lebensmitteln. - Google Patents

Verfahren zur extraktion von lactonen aus lipiden und verwendung dieses extraktes zum aromatisieren von lebensmitteln.

Info

Publication number
DE3871746T2
DE3871746T2 DE8888202872T DE3871746T DE3871746T2 DE 3871746 T2 DE3871746 T2 DE 3871746T2 DE 8888202872 T DE8888202872 T DE 8888202872T DE 3871746 T DE3871746 T DE 3871746T DE 3871746 T2 DE3871746 T2 DE 3871746T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
medium
lactones
lipid material
extract
extraction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE8888202872T
Other languages
English (en)
Other versions
DE3871746D1 (de
Inventor
Petrus Gerardus Maria Haring
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Unilever NV
Original Assignee
Unilever NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unilever NV filed Critical Unilever NV
Publication of DE3871746D1 publication Critical patent/DE3871746D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3871746T2 publication Critical patent/DE3871746T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0203—Solvent extraction of solids with a supercritical fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A23L27/11—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof obtained by solvent extraction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C11B1/104—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting using super critical gases or vapours

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Extraktion von Lactonen aus einem lactonhaltigen Lipidmaterial durch Inkontaktbringen eines Mediums, das eine Temperatur nahe seiner kritischen Temperatur und einen Druck nahe seines kritischen Druckes hat, mit dem Lipidmaterial und nachfolgendes Entfernen des Mediums.
  • Das obige Verfahren ist aus der europäischen Patentanmeldung Nr. 82 201 077.3 (Unilever) bekannt. In dieser Anmeldung ist die Fraktionierung von Butterfett mittels superkritischem Kohlendioxid offenbart. Es wird auch erwähnt, daß die extrahierte Fraktion mit Lactonen angereichert wurde. Die Extraktion wurde mittels superkritischem Kohlendioxid bei einem Druck von 200 bar und einer Temperatur von 80ºC durchgeführt. Die erhaltene mit Lactonen angereicherte Fraktion machte etwa 19 Gew.-% des Ausgangsproduktes aus.
  • Die japanische Anmeldung 62/134042 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Butterfett mit niedrigem Cholesterolgehalt durch Extrahieren von Butterfett mit superkritischem Kohlendioxid bei einer Temperatur von 40ºC und Drücken von 294,3 bis 333,4 bar (300 bis 350 kg/cm²) und nachfolgendes Inkontaktbringen des extrahierten Butterfettes mit einer Kieselsäuresäule.
  • Im Journal of Food Science, 52 (1987), 1231 ist die Fraktionierung von Milchfett mit superkritischem Kohlendioxid bei Temperaturen von 50 und 70ºC über einem Druckbereich von 100 bis 350 bar erwähnt.
  • Es wurde nun gefunden, daß eine Fraktion, die eine im wesentlichen erhöhte Menge an Lactonen enthält, durch Inkontaktbringen eines lactonhaltigen Lipidmaterials mit einem Medium, das einen relativ niedrige(n) Druck und/oder Temperatur besitzt, erhalten werden kann.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Extraktion von Lactonen aus einem lactonhaltigen Lipidmaterial durch Inkontaktbringen eines Mediums, das eine Temperatur nahe seiner kritischen Temperatur und einen Druck nahe seines kritischen Druckes hat, mit dem Lipidmaterial und nachfolgendes Entfernen des Mediums, wobei das Medium beim Inkontaktbringen eine Temperatur T (in ºC) und eine Druck P (in bar) hat, so daß:
  • -25< =T*< =18,5
  • -40< =P*< =300
  • T*×P*< =1900, worin T*=T-Tc, P*=P-Pc, Tc die kritische Temperatur (in ºC) ist und Pc der kritische Druck (in bar) des Mediums ist, der Trennfaktor, der für die Kombination von C&sub1;&sub0;- und C&sub1;&sub2;-Lactonen erhalten wurde, mindestens 5 ist und der Extrakt, der nach Entfernen des Mediums erhalten wurde, weniger als 12 Gew.-% der Ausgangsmenge des Lipidmaterials vor der Extraktion ausmacht. Hierbei ist"×" der Multiplikationsoperator und "< =" ist dasselbe wie "gleich oder weniger als".
  • Mit den im erfindungsgemäßen Verfahren angewendeten Extraktionsbedingungen wird eine niedrige Ausbeute verbunden mit einer hohen Selektivität erhalten, was zu einer relativ kleinen extrahierten Fraktion führt, die im wesentlichen mit Lactonen angereichert ist. Bei den angewendeten Bedingungen kann das Extraktionsmedium entweder flüssig oder gasförmig sein, oder es kann sich im superkritischen Zustand befinden. Vorzugsweise ist das Extraktionsmedium jedoch entweder flüssig oder befindet sich im superkritischen Zustand, wenn es mit dem Lipidmaterial in Kontakt gebracht wird.
  • Sehr gute Ergebnisse werden mit dem vorliegenden Verfahren erhalten, wenn T*×P*< =1500. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des vorliegenden Verfahrens werden die Bedingungen so gewählt, daß T*×P*< =1000.
  • Ferner sollte die Temperatur T des Mediums beim Inkontaktbringen vorzugsweise so sein, daß T*< =14. Die Temperatur T wird besonders bevorzugt so gewählt, daß T*< =8,5. Ein Vorteil der Extraktion bei solchen relativ niedrigen Temperaturen liegt darin, daß die Oxidation von Butterfettbestandteilen minimiert wird. Auch ist der angewendete Druck vorzugsweise ziemlich niedrig, d.h. P*< =200.
  • Im allgemeinen sollte eine Temperatur beträchtlich unter der superkritischen Temperatur mit einem nicht zu niedrigen Druck kombiniert werden. Daher ist es beim erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt, die Bedingungen so zu wählen, daß (T*+30)×(P*+75)> =1000. Hierbei bedeutet "> =" dasselbe wie "mindestens".
  • Unter Lipidmaterial soll die ganze Gruppe von Zusammensetzungen verstanden werden, in denen die höheren Fettsäuren, d.h. C&sub1;&sub0; und höhere, als wesentliche Bestandteile vorliegen. Beispiele von Lipidmaterialien sind Zusammensetzungen, die beachtliche Mengen von Mono-, Di- und/oder Triglyceriden, freien Fettsäuren und/oder Phosphatiden enthalten. Vorzugsweise enthält das Lipidmaterial mindestens 50 Gew.-%, insbesondere mindestens 80 Gew.-%, Mono-, Di- und/oder Triglyceride, freie Fettsäuren und/oder Phosphatide.
  • Sehr gute Ergebnisse werden erhalten, wenn das vorliegende Verfahren angewendet wird, um Lactone aus Molkereiprodukten, wie Butter, Butteröl und Sahne, oder aus der Gruppe von Laurinfetten, die aus Kokosnußöl, Palmkernöl und Babassuöl bestehen, oder aus sog. "sauren Ölen" von Laurinfetten, wobei die sauren Öle die Destillate sind, die erhalten werden, wenn Öle einer destillativen Entsäuerung unterworfen werden, zu extrahieren. Solch ein saures Öl besteht hauptsächlich aus freien Fettsäuren, im Falle von Laurinfetten enthält es jedoch auch eine Menge an Lactonen, die beträchtlich höher als der Lactongehalt im Ausgangsöl ist. Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Laurinfette sind vorzugsweise bis zu solch einem Grad gereinigt worden, daß in ihnen im wesentlichen kein festes pflanzliches Restmaterial vorliegt.
  • Die Molkereiprodukte, die dem erfindungsgemäßen Extraktionsverfahren unterworfen werden können, enthalten vorzugsweise mindestens 40 Gew.-%, insbesondere mindestens 70 Gew.-%, Molkereifett. Am meisten bevorzugt sind jedoch Butteröl und Fraktionen davon.
  • Das vorliegende Verfahren ist insbesondere gut anwendbar zur Extraktion von Lipidmaterialien, die hauptsächlich aus Triglyceriden, wie Molkereifetten und pflanzlichen Ölen oder Fraktionen davon, bestehen. In dieser Anmeldung werden die Begriffe Fett und Öl als gleichbedeutend betrachtet und untereinander austauschbar verwendet.
  • Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind besonders merklich, wenn das Lipidmaterial, das extrahiert werden soll, mindestens 0,001 Gew.-%, insbesondere mindestens 0,003 Gew.-%, Lactone enthält. Die Gruppe von Lactonverbindungen, auf die in dieser Anmeldung Bezug genommen wird, besteht aus gamma- und delta-Lactonen, d.h. 4- und 5-Alkanoliden und 4- und 5- Alkenoliden, die eine Seitenkette von 1 bis 14 Kohlenstoffatomen besitzen, wobei diese Seitenketten entweder gesättigt oder ungesättigt sein können. Lactone sind bereits für ihr angenehmes Aroma bekannt und werden z.B. in Butteraromazusammensetzungen verwendet. Das im vorliegenden Verfahren verwendete Lipidmaterial enthält vorzugsweise mindestens 0,003 Gew.- % C&sub1;&sub0;- und/oder C&sub1;&sub2;-Lactone.
  • Im allgemeinen ist der mit dem vorliegenden Verfahren erhaltene Trennfaktor für die Kombination von C&sub1;&sub0;- und C&sub1;&sub2;-Lactonen mindestens 5. Hier wird der Trennfaktor für die C&sub1;&sub0;- und C&sub1;&sub2;-Lactone (SF&sub1;&sub0;&submin;&sub1;&sub2;) wie folgt berechnet:
  • SF&sub1;&sub0;&submin;&sub1;&sub2;=CE/1/2x(CF+CR),
  • wobei CE der C&sub1;&sub0;- + C&sub1;&sub2;-Lactongehalt des Extraktes,
  • CF der C&sub1;&sub0;- + C&sub1;&sub2;-Lactongehalt des Beschickungsmaterials und
  • CR der C&sub1;&sub0;- + C&sub1;&sub2;-Lactongehalt des Rückstandes ist.
  • Die obigen Gehalte sind ermittelt worden, nachdem das ganze Extraktionsmedium vom zu analysierenden Material entfernt worden ist. Der Trennfaktor für die Kombination von C&sub1;&sub0;- und C&sub1;&sub2;-Lactonen, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten wurden, ist vorzugsweise mindestens 6, insbesondere mindestens 8.
  • Da unter den im vorliegenden Verfahren angewendeten Bedingungen die Löslichkeit der Lipide in dem Medium ziemlich gering ist, wird der nach der Entfernung des Mediums erhaltene Extrakt gewöhnlich in einer Menge erhalten, die weniger als 12 Gew.-% der Ausgangsmenge des Lipidmaterials vor der Extraktion ausmacht. Da ein Konzentrat mit einem relativ hohen Lactongehalt oft erwünscht ist, macht der Extrakt, wie er nach der Entfernung des Mediums erhalten wurde, vorzugsweise weniger als 8 Gew.-%, insbesondere sogar weniger als 4 Gew.-%, der Ausgangsmenge des Lipidmaterials aus. Ein bedeutender Vorteil, nur einen kleinen Teil des Beschickungsmaterials zu extrahieren, liegt darin, daß sich der zurückbleibende Rückstand in der Zusammensetzung nicht sehr stark vom ursprünglichen Ausgangsmaterial unterscheidet, obwohl natürlich das Lactonaroma des Rückstandes wesentlich vermindert ist. Daher kann der Rückstand an Stelle des ursprünglichen Ausgangsmaterials in vielen Anwendungen verwendet werden, wo das Materialaroma nicht von Bedeutung ist oder wo es sogar unerwünscht ist, wie z.B. im Falle von Laurinfetten und sauren Ölen. Tatsächlich kann das vorliegende Verfahren zum teilweisen Desodorisieren von Laurinfetten angewendet werden, was zu einem Laurinfett mit einer beträchtlich verminderten Aromaabweichung und einem wertvollen Konzentrat mit einem hohen Lactongehalt führt.
  • Falls das vorliegede Verfahren angewendet wird, um Lactone von Butter oder Butteröl zu extrahieren, kann der erhaltene Rückstand z.B. in Bäckereiprodukten verwendet werden, da der Unterschied in den Eigenschaften zwischen dem Rückstand und der Originalbutter oder dem -butteröl in solchen Produkten kaum wahrnehmbar ist, da während des Backens der Aromabeitrag des Rückstandes erhöht wird. Ferner kann der Rückstand aufgrund der Tatsache, daß die Triglyceridzusammensetzung des Rückstandes nicht sehr verschieden von der Triglyceridzusammensetzung der Originalbutter oder des -butteröls ist, Butter oder Butteröl in Produkten, die Butterfett als Strukturierungsfett enthalten, erfolgreich ersetzen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird der Sauerstoffgehalt des Lipidmaterials, vor dem Inkontaktbringen desselben mit dem Medium beträchtlich reduziert, da die Anwesenheit von Sauerstoff bei den angewendeten Bedingungen zu einer Oxidation des Lipidmaterials führen kann, wodurch die Qualität des erhaltenen Extraktes nachteilig beeinflußt wird. Die Oxidation des Lipidmaterials kann z.B. zur Bildung von Aromaabweichungen führen, die einen negativen Einfluß auf die Aromaqualität des erhaltenen Extraktes haben können.
  • Der Sauerstoffgehalt des Lipidmaterials kann z.B. dadurch reduziert werden, daß es vor der Extraktion niedrigem Druck unterworfen wird oder daß der Sauerstoff durch ein anderes, vorzugsweise inertes, Gas ersetzt wird.
  • Die mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens erhaltenen Extrakte sind besonders für die Verwendung als Aromakonzentrate in Nahrungsmitteln geeignet. Falls Butter, Butterfett oder eine Fraktion davon als Lipidmaterial verwendet wird, ist in dem erhaltenen Extrakt beinahe das vollständige Butteraroma konzentriert. Daher kann dieses Konzentrat verwendet werden, um Nahrungsmitteln, wie z.B. Aufstrichen, ein ausgezeichnetes Butteraroma zu verleihen. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Konzentrate haben den Vorteil, daß sie verwendet werden können, um einem Nahrungsmittel ein Butteraroma zu verleihen, ohne die unumgängliche Zugabe einer großen Menge von kalorienreichem Fett, wie im Falle der Zugabe von Butter oder Butteröl zum Zwecke der Aromatisierung. Daher ermöglichen es die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Konzentrate, einen Aufstrich mit niedrigem Fettgehalt und einem ausgezeichneten natürlichen Butteraroma herzustellen. Verglichen mit künstlichen Aromazusammensetzungen, die ebenfalls keine großen Mengen Fett enthalten, besitzen die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Konzentrate ein ausgewogeneres und butterartigeres Aroma.
  • Das im vorliegenden Verfahren zur Extraktion von Lactonen aus dem Lipidmaterial verwendete Medium umfaßt vorzugsweise ein oder mehrere der folgenden Gase: Stickstoff, SF&sub6;, CH&sub3;F, CHF&sub3;, CHF&sub2;Cl, CF&sub3;Cl, CF&sub2;=CH&sub2;, C&sub3;F&sub8;, N&sub2;O, Acetylen, Ethan, Propan, Ethylen, Propylen oder Kohlendioxid. Insbesondere umfaßt das Medium Ethan, Propan, Kohlendioxid oder Mischungen davon. Die besten Ergebnisse werden jedoch erhalten, wenn ein Medium als Extraktionsmedium verwendet wird, das hauptsächlich aus Kohlendioxid besteht. Vorzugsweise enthält das Extraktionsmedium mindestens 80 Gew.-% Kohlendioxid.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform des vorliegenden Verfahrens hat Kohlendioxid, das einen kritischen Punkt bei 31,1ºC und 73,8 bar besitzt, wenn es mit dem Lipidmaterial in Kontakt gebracht wird, eine Temperatur unter 39ºC und einen Druck zwischen 63 und 200 bar, da unter derartigen Bedingungen ein Extrakt mit einem relativ hohen Gehalt an Lactonen erhalten werden kann.
  • In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird das Verfahren wiederholt, wobei der Extrakt, der nach der Entfernung des Mediums erhalten wurde, als das Lipidmaterial, das extrahiert werden soll, verwendet wird. Daher kann sogar von Lipidmaterialien, die niedrige Lactongehalte enthalten, ein Extrakt mit einem hohen Lactongehalt erhalten werden. Ferner ermöglicht diese Ausführungsform auch die Herstellung von Konzentraten mit extrem hohen Lactongehalten. Z.B. kann ein Konzentrat mit Butteraroma, das 25 mal stärker ist als das Aroma von normaler Butter, durch wiederholtes Extrahieren der erhaltenen Extrakte gewonnen werden, indem das vorliegende Verfahren angewendet wird.
  • Die Erfindung umfaßt auch die Verwendung von Zusatzstoffen, um den im vorliegenden Verfahren erhaltenen Trennfaktor zu verbessern.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung eines nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Extraktes zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln. Vorzugsweise wird der mittels des vorliegenden Verfahrens erhaltene Extrakt zur Aromatisierung von Aufstrichen, wie z.B. Margarinen und Halvarinen, verwendet. Insbesondere werden diese Extrakte zur Aromatisierung von Aufstrichen mit niedrigem Fettgehalt, z.B. von Aufstrichen mit einem Fettgehalt von weniger als 70 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 45 Gew.-%, verwendet.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter veranschaulicht:
    • Beispiel 1
  • 2000 g (Winter-) Butterolein (von N. Corman und Fils S.A., Göe Dolhain, Belgien) wurde 2 Stunden lang unter Stickstoff bei einem Druck von 100 bar gehalten, danach wurde es mittels superkritischem Kohlendioxid extrahiert, wobei eine Apparatur, wie sie in der begleitenden Zeichnung (Fig. 1) verdeutlicht ist, verwendet wurde. Dabei bedeuten:
  • B&sub1; ein 4 Liter Extraktionsgefäß,
  • B&sub2; ein 2 Liter Trenngefäß,
  • P&sub1; einen Kompressor,
  • W&sub1; einen ersten Wärmeaustauscher und
  • W&sub2; einen zweiten Wärmeaustauscher.
  • Die angewendeten Extraktionsbedingungen waren wie folgt:
  • Druck: 175 bar
  • Temperatur 50ºC
  • Extraktionszeit: 1 Stunde
  • Fließgeschwindigkeit von Kohlendioxid: 1,2 kg/Stunde
  • Die angewendeten Trennbedingungen waren wie folgt:
  • Druck: 50 bar
  • Temperatur: 20ºC
  • Bei den obigen Bedingungen wurden 14,4 g Extrakt aus dem Beschickungsmaterial (Ausgangsmaterial) extrahiert. Analyse des Extraktes, des Materials und des Rückstandes lieferte die folgenden Ergebnisse: Extrakt Beschickungsmaterial Rückstand Peroxidzahl* Anisidinzahl** Jodzahl C&sub8;-Lacton (ppm) C&sub1;&sub0;-Lacton (ppm) C&sub1;&sub2;-Lacton (ppm) C&sub1;&sub4;-Lacton (ppm) *Die Art der Bestimmung der Peroxidzahl (mmol O&sub2;/2 kg Fett) wird von P.G. Powick, J. Agric. Res., 26, (1923), 323 beschrieben. **Die Anisidinzahl kann mittels des in IUPAC, Standard Methods for Analysis of Oils, Fats and Derivatives, 6. Auflage (1979), Pergamon Press, Oxford, Method 2504, Seite 143, beschriebenen Verfahrens bestimmt werden.
  • Daher betrug der für die Kombination von C&sub1;&sub0;- + C&sub1;&sub2;-Lactonen gefundene Trennfaktor 300 / (0,5 x (28,4+34,4)) = 9,6.
  • Der Extrakt hatte, als er einer herkömmlichen Margarine einverleibt wurde, bei einem Konzentrationswert von 10 Gew.-% einen sehr ausgeprägten Geschmack und eine Aromaabweichung konnte praktisch nicht festgestellt werden.
    • Beispiel 2
  • Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch an Stelle des Butteroleins Sommerbutterolein (von Corman und Fils S.A., Belgien) verwendet wurde, und die angewendete Extraktionstemperatur betrug 38ºC an Stelle von 50ºC. Unter diesen Extraktionsbedingungen wurden 33,1 g Extrakt erhalten.
  • Analyse des Extraktes, des Beschickungsmaterials und des Rückstandes ergab die folgenden Ergebnisse: Extrakt Beschickungsmaterial Rückstand Peroxidzahl* Anisidinzahl** Jodzahl C&sub8;-Lacton (ppm) C&sub1;&sub0;-Lacton (ppm) C&sub1;&sub2;-Lacton (ppm) C&sub1;&sub4;-Lacton(ppm)
  • Die Extraktion lieferte daher für die Kombination von C&sub1;&sub0;- und C&sub1;&sub2;-Lactonen einen Trennfaktor von 11,3.
    • Beispiel 3
  • 2000 g Butteröl wurden mit superkritischem Kohlendioxid bei einem Druck von 200 bar und einer Temperatur von 40ºC extrahiert, wobei die in Beispiel 1 beschriebene Apparatur verwendet wurde. Die Extraktion wurde 8 Stunden aufrechterhalten. Jede Stunde wurden das Gewicht des Beschickungsmaterials (in g) und die Konzentration (in ppm) der C&sub1;&sub0;- und C&sub1;&sub2;-Lactone des Beschickungsmaterials bestimmt. Das Beschickungsmaterial stellt nach einer Stunde in der Tat den nach einstündiger Extraktion erhaltenen Rückstand dar. Auch wurde jede Stunde der in dieser Stunde erhaltene Extrakt entfernt und getrennt analysiert, um sein Gewicht (in g) und seine Lactonkonzentration (in ppm) zu bestimmen. Die nachstehend aufgeführten Trennfaktoren beziehen sich auf einzelne Lactone und wurden mittels der vorstehend beschriebenen Formel erhalten.
  • Die erhaltenen Ergebnisse waren wie folgt: C&sub1;&sub0;-Lacton Stunden Gewicht Beschickungsmaterial Konzentration Beschickungsmaterial Gewicht Extrakt Konzentration Extrakt Trennfaktor
  • Die C&sub1;&sub0;-Lactonkonzentration im Rückstand (1516 g) betrug 1,7 ppm. Daher ist der Trennfaktor für die achtstündige Extraktion 5,8. C&sub1;&sub2;-Lacton Stunden Gewicht Beschickungsmaterial Konzentration Beschickungsmaterial Gewicht Extrakt Konzentration Extrakt Trennfaktor
  • Die C&sub1;&sub2;-Lactonkonzentration im Rückstand betrug 5,9 ppm. Der Trennfaktor für die achtstündige Extraktion ist 4,9.
    • Beispiel 4
  • Beispiel 3 wurde wiederholt, wobei jedoch die Extraktionstemperatur 25ºC betrug und die Extraktion 5 Stunden aufrechterhalten wurde. C&sub1;&sub0;-Lacton Stunden Gewicht Beschickungsmaterial Konzentration Beschickungsmaterial Gewicht Extrakt Konzentration Extrakt Trennfaktor
  • Die C&sub1;&sub0;-Lactonkonzentration im Rückstand (1462 g) betrug 1,1 ppm. Der Trennfaktor für die fünfstündige Extraktion ist 5,9. C&sub1;&sub2;-Lacton Stunden Gewicht Beschickungsmaterial Konzentration Beschickungsmaterial Gewicht Extrakt Konzentration Extrakt Trennfaktor
  • Die C&sub1;&sub2;-Laktonkonzentration im Rückstand betrug 5,6 ppm. Der Trennfaktor für die fünfstündige Extraktion ist 4,5.
    • Beispiel 5
  • Beispiel 4 wurde wiederholt, wobei die Extraktion jedoch bei einem Druck von 70 bar durchgeführt und 7 Stunden aufrechterhalten wurde. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten: C&sub1;&sub0;-Lacton Stunden Gewicht Beschickungsmaterial Konzentration Beschickungsmaterial Gewicht Extrakt Konzentration Extrakt Trennfaktor
  • Die C&sub1;&sub0;-Lactonkonzentration im Rückstand (1905 g) betrug 6,1 ppm. Der Trennfaktor für die siebenstündige Extraktion ist 7,7. C&sub1;&sub2;-Lacton Stunden Gewicht Beschickungsmaterial Konzentration Beschickungsmaterial Gewicht Extrakt Konzentration Extrakt Trennfaktor
  • Die C&sub1;&sub2;-Lactonkonzentration im Rückstand betrug 14,4 ppm. Der Trennfaktor für die siebenstündige Extraktion ist 7,1.
    • Beispiel 6
  • Beispiel 4 wurde wiederholt, wobei jedoch die Extraktionstemperatur 20ºC und der Extraktionsdruck 60 bar betrugen. Die erhaltenen Ergebnisse werden nachstehend geschildert: C&sub1;&sub0;-Lacton Stunden Gewicht Beschickungsmaterial Konzentration Beschickungsmaterial Gewicht Extrakt Konzentration Extrakt Trennfaktor
  • Die C&sub1;&sub0;-Lactonkonzentration im Rückstand (1935 g) betrug 7,1 ppm. Der Trennfaktor für die fünfstündige Extraktion ist 6,5. C&sub1;&sub2;-Lacton Stunden Gewicht Beschickungsmaterial Konzentration Beschickungsmaterial Gewicht Extrakt Konzentration Extrakt Trennfaktor
  • Die C&sub1;&sub2;-Lactonkonzentration im Rückstand betrug 16,5 ppm. Der Trennfaktor für die fünfstündige Extraktion ist 5,9.

Claims (9)

1. Verfahren zur Extraktion von Lactonen aus einem lactonhaltigen Lipidmaterial durch Inkontaktbringen eines Mediums, das eine Temperatur nahe seiner kritischen Temperatur und einen Druck nahe seines kritischen Druckes hat, mit dem Lipidmaterial und nachfolgendes Entfernen des Mediums, wobei das Medium beim Inkontaktbringen eine Temperatur T (in ºC) und einen Druck P (in bar) hat, so daß:
-25< =T*< =18,5
-40< =P*< =300
T*xP*< =1900,
worin T*=T-Tc, P*=P-Pc, Tc die kritische Temperatur (in ºC) ist und Pc der kritische Druck (in bar) des Mediums ist,
der Trennfaktor, der für die Kombination von C&sub1;&sub0;- und C&sub1;&sub2;-Lactonen erhalten wurde, mindestens 5 ist und
der Extrakt, der nach Entfernung des Mediums erhalten wurde, weniger als 12 Gew.-% der ursprünglichen Menge des Lipidmaterials vor der Extraktion ausmacht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin T*xP*< =1000.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin (T*+30)x(P*+75)> =1000.
4. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, worin das Lipidmaterial vor dem Inkontaktbringen mindestens 0,001 Gew.-% Lactone enthält.
5. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4, worin vor dem Inkontaktbringen des Lipidmaterials mit dem Medium der Sauerstoffgehalt des Lipidmaterials beträchtlich reduziert wird.
6. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5, worin das Lipidmaterial ein Molkereiprodukt, ein Laurinfett oder ein saures Öl eines Laurinfettes umfaßt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, worin das Lipidmaterial Butterfett oder eine Fraktion davon umfaßt.
8. Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7, worin das Medium hauptsächlich aus Kohlendioxid besteht.
9. Verwendung eines Extraktes, der nach einem Verfahren gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 8 erhalten wurde, zum Aromatisieren von Lebensmitteln.
DE8888202872T 1987-12-16 1988-12-14 Verfahren zur extraktion von lactonen aus lipiden und verwendung dieses extraktes zum aromatisieren von lebensmitteln. Expired - Lifetime DE3871746T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP87202559 1987-12-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3871746D1 DE3871746D1 (de) 1992-07-09
DE3871746T2 true DE3871746T2 (de) 1992-12-10

Family

ID=8197723

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8888202872T Expired - Lifetime DE3871746T2 (de) 1987-12-16 1988-12-14 Verfahren zur extraktion von lactonen aus lipiden und verwendung dieses extraktes zum aromatisieren von lebensmitteln.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4927652A (de)
EP (1) EP0321055B1 (de)
AU (1) AU607027B2 (de)
CA (1) CA1325433C (de)
DE (1) DE3871746T2 (de)
ZA (1) ZA889408B (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU600187B2 (en) * 1987-12-15 1990-08-02 Unilever Plc Process for concentrating lactones, as well as the use of the concentrate thus obtained for flavouring foodstuffs
CS76491A2 (en) * 1990-03-21 1991-11-12 Portwall Pty Ltd Extraction of lipids and won products treatment
DE69101884T2 (de) * 1990-07-02 1994-09-01 Unilever Nv Verwendung von Nährölen um Nahrungsmittel zu würzen.
WO1992008363A1 (en) * 1990-11-13 1992-05-29 Portwall Pty. Limited Lipid fractionation and products so obtained

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA586782A (en) * 1959-11-10 Unilever Limited Oleaginous foodstuffs
CA578288A (en) * 1959-06-23 Margarinbolaget Aktiebolag Margarine flavoring
US2467906A (en) * 1947-05-16 1949-04-19 Kellogg M W Co Fractionation of oleaginous materials
DE1493190C3 (de) * 1963-04-16 1980-10-16 Studiengesellschaft Kohle Mbh, 4330 Muelheim Verfahren zur Trennung von Stoffgemischen
AT347551B (de) * 1972-06-26 1979-01-10 Studiengesellschaft Kohle Mbh Verfahren zur desodorisierung von fetten und oelen
DE2843920A1 (de) * 1978-10-09 1980-04-10 Krupp Gmbh Verfahren zur behandlung von rohen pflanzlichen fetten und oelen
JPS5622722A (en) * 1979-08-02 1981-03-03 Nippon Zeon Co Ltd Perfumery composition
US4504503A (en) * 1981-09-09 1985-03-12 Lever Brothers Company Fractionation of butterfat using a liquefied gas or a gas in the supercritical state
JPS58146252A (ja) * 1982-02-26 1983-08-31 Riyoushiyoku Kenkyukai バタ−フレ−バ−
DE3319184A1 (de) * 1983-05-27 1984-11-29 Henkel Kgaa Verfahren zur abtrennung von allergenen aus arnikablueten mittels co(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)-hochdruckextraktion
DE3322968A1 (de) * 1983-06-25 1985-01-10 Fried. Krupp Gmbh, 4300 Essen Verfahren und vorrichtung zur gewinnung von fetten und oelen
GB2152837B (en) * 1983-07-05 1987-03-25 Kuraray Co Extractive separation method
DE3570971D1 (en) * 1984-03-08 1989-07-20 Givaudan & Cie Sa Preparation of flavouring extracts
DE3429416A1 (de) * 1984-08-09 1986-02-20 Siegfried Prof.Dr. 8520 Erlangen Peter Verfahren zur extraktion von oel aus oelhaltigen vegetabilen stoffen
DE3542932A1 (de) * 1985-12-04 1987-06-11 Barth Raiser Hopfenextraktion Verfahren zur schonenden extraktion von oelsaaten
JPS62134042A (ja) * 1985-12-05 1987-06-17 Riyoushiyoku Kenkyukai 低コレステロ−ルバタ−脂の分別法
AU600187B2 (en) * 1987-12-15 1990-08-02 Unilever Plc Process for concentrating lactones, as well as the use of the concentrate thus obtained for flavouring foodstuffs

Also Published As

Publication number Publication date
US4927652A (en) 1990-05-22
DE3871746D1 (de) 1992-07-09
ZA889408B (en) 1990-08-29
AU2682188A (en) 1989-06-22
EP0321055A1 (de) 1989-06-21
CA1325433C (en) 1993-12-21
AU607027B2 (en) 1991-02-21
EP0321055B1 (de) 1992-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE68926977T2 (de) Reinigung von Fischöl
DE60113993T2 (de) Herstellung von triglyceridmischungen
DE2440111C3 (de) Verfahren zur Behandlung von eßbaren Glyceridölen
DE2552311C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Öl- und Fettfraktionen durch Umestern
DE69310543T2 (de) Verfahren zum raffinieren von essbaren ölen
DE60024401T2 (de) Palmitoleinsäure und ihre Verwendung in Lebensmitteln
EP0711508A1 (de) Verfahren zur Extraktion von natürlichen Aromen aus fett- und ölhaltigen Naturstoffen
DE1958792B2 (de) Verfahren zur herstellung eines kakaobutterersatzes
DE69007958T2 (de) Nichtmilchhaltige Cremes.
DE2608990C2 (de)
EP0719854A2 (de) Verfahren zur Fraktionierung bzw. Raffination von lipiden Naturstoffen
DE69211718T2 (de) Ölmischungen
EP0616025A1 (de) Verfahren zur Gewinnung von Lipidfraktionen aus pulverförmigen Eiprodukten
DE2533375C2 (de)
DE68926527T2 (de) Essbarer Aufstrich
DE69303826T2 (de) Triglyceridfraktionierung
DE3871746T2 (de) Verfahren zur extraktion von lactonen aus lipiden und verwendung dieses extraktes zum aromatisieren von lebensmitteln.
DE2401945C2 (de) Fettmischungen insbesondere zur Herstellung von Emulsionen, wie Margarine
DE1767049C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Speisefettes aus Butterfett und Speiseöl
DE3888484T2 (de) Verfahren zur Konzentrierung von Lactonen sowie zur Verwendung des so erhaltenen Konzentrats zur Aromatisiering von Nährstoffen.
DE69014836T2 (de) Schokoladenfette.
DE3643848A1 (de) Verfahren zur herstellung hochraffinierter essbarer glyceridoele mit einem anteil an ungesaettigten fettsaeuren im triglyceridverband und ihre verwendung
DE865303C (de) Verfahren zum Trennen eines fluessigen Gemisches geometrischer cis- und trans-stereoisomerer geradkettiger organischer Verbindungen
EP1448507B1 (de) Verfahren zur herstellung von technischen ölsäuremethylestern
DE602004005010T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Fettsäuren mit den verbesserten Eigenschaften Geruch, Farbe und Hitzestabilität

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee