DE3831920B4 - Photostabiles kosmetisches Mittel - Google Patents

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Abstract

Photostabiles kosmetisches Mittel zum Schutz der menschlichen Epidermis UV-Strahlung, enthaltend in einem kosmetisch vertraglichen Träger, welcher mindestens eine Fettphase umfaßt, mindestens 0,0025 Gew.-% Bixin zusammen mit mindestens 1 Gew.-% einer oder mehrerer fettlöslicher, UV-Strahlen absorbierender Verbindungen, die ausgewählt sind unter
– 3-Benzyliden-d,l-kampfer;
– 3-(4'-Methylbenzyliden)-d,l-kampfer;
– para-substituierten 3-Benzylidenkampferverbindungen der allgemeinen Formel I:
Figure 00000001
worin
Z für die Gruppen -CH2J, -CH2Br oder -CHBr2, -CH2R,
CHR'R', -CHO, -COOR" steht,
R für -NR1R2, -OR4, -OCOR5, -SR6, -CN, -COOR'', (C1-C4)-
Alkylsulfinyl steht,
R1 und R2 für H, C1-C18-Alkyl, Cl-C4-Hydroxyalkyl stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen Heterocyclus, wie Morpholin, Piperidin oder Piperazin bilden,
R4 für H, C1-C18-Alkyl, C1-C4-Hydroxyalkyl, Polyoxyethylen, Aryl, wie substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, Menthyl, oder Dialkylaminoalkyl, wobei die Alkylreste 1 – 4 Kohlenstoffatome umfassen, steht,
R5 für C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkenyl, Aryl, wie substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder für einen aromatischen oder nicht-aromatischen...

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein photostabiles kosmetisches Mittel, welches Bixin zusammen mit mindestens einem fettlöslichen UV-Filter, ausgewählt unter Benzylidenkampfer, dessen Derivaten und Benzophenonderivaten enthält.
  • Man weiß, daß Licht mit einer Wellenlänge von 280 – 400 nm zur Bräunung der menschlichen Epidermis führt und daß der Wellenlängenbereich von 280 – 320 nm, auch unter der Bezeichnung "UV-B" bekannt, Erytheme und Hautverbrennungen verursacht.
  • In den französischen Patentanmeldungen 2 555 447 und 2 589 728 wurde bereits vorgeschlagen, zum Schutz der Haut vor einer Schädigung durch UV-B-Strahlen der Sonne Extrakte aus Samenkörnern des Orleanbaumes (Bixa Orellana) zu verwenden.
  • In den darin beschriebenen öligen Extrakten, welche man durch Mazeration der zerkleinerten Samenkörner des Orleanbaumes in verschiedenen Ölen erhält, bleibt jedoch nicht die gesamte chemische Aktivität der wirksamen Komponente Bixin erhalten, da diese für die Absorption der UV-Strahlung im erythematogenen UV-B-Bereich verantwortliche Verbindung, oxidationsempfindlich ist und an der Luft zerstört wird.
  • Außerdem wurde festgestellt, daß die Extrakte aus den Samenkörnern des Orleanbaumes gegenüber UV-Strahlung nur eine relativ schwache Filterwirkung aufweisen.
  • Die Patentanmeldung DE 15 93 929 A1 betrifft wasserlösliche Sulfobenzoylbenzofurane und ihre Verwendung als Sonnenschutzmittel. Es ist ferner erwähnt, dass den Mitteln Bixin als Farbstoff zugesetzt werden kann. Neben den Benzofuranen können auch weitere UV-Filter, z.B. 4-Phenylbenzophenon und Isooctyl-4-phenyl-benzophenon-2-carboxylat, enthalten sein.
  • Bei Mischungsversuchen von verschiedenen W-Strahlung absorbierenden Verbindungen mit bixinhaltigen fettlöslichen Extrakten des Orleanbaumes zur Verbesserung der Filterwirkung gegenüber W-Strahlung und insbesondere UV-B-Strahlung, wurde überraschenderweise gefunden, daß man mit bestimmten fettlöslichen Filterverbindungen, ausgewählt unter 3-Benzyliden-d,l-kampfer und dessen Derivaten sowie den Derivaten von Benzophenon, photochemisch und chemisch stabile Sonnenschutzmittel erhält, welche u.a. einen besseren Schutzfaktor aufweisen.
  • Der Schutzfaktor (IP) eines Sonnenschutzmittels ist durch folgendes Verhältnis definiert:
    Figure 00020001
    wobei die minimale erythematogene Dosis diejenige Energie (in mJ/cm2), die zur Bildung schwacher Erytheme führt.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein photostabiles kosmetisches Mittel zum Schutz der menschlichen Epidermis vor ultravioletter Strahlung, enthaltend in einem kosmetisch verträglichen Träger, der mindestens eine Fettphase umfaßt, mindestens 0,0025 Gew.-% Bixin zusammen mit mindestens 1 Gew.-% eines fettlöslichen UV-Filters, der ausgewählt ist unter 3-Benzyliden-d,l-kampfer; folgenden 3-Benzyliden-d,l-kampferderivaten:
    – 3-(4'-Methylbenzyliden)-d,l-kampfer (EUSOLEX 6300)
    – para-substituierten 3-Benzylidenkampferverbindungen der allgemeinen Formel 2:
    Figure 00030001
    worin
    Z für die Gruppen -CH2J, -CH2Br oder -CHBr2, -CH2R, CHR'R', -CHO, -COOR'' steht,
    R für -NR1R2, -OR4, -OCOR5, -SR6, -CN, -COOR'', (C1-C4)-Alkylsulfinyl steht,
    R1 und R2 für H, C1-C18-Alkyl, C1-C4-Hydroxyalkyl stehen oder zusammen mit dem _ Stickstoffatom einen Heterocyclus, wie Morpholin, Piperidin oder Piperazin bilden,
    R4 für H, C1-C18-Alkyl, C1-C4-Hydroxyalkyl, Polyoxyethylen, Aryl, wie substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, Methyl oder Dialkylaminoalkyl, wobei die Alkylreste 1 – 4 Kohlenstoffatome umfassen, steht,
    R5 für C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkenyl, Aryl, wie substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder für einen aromatischen oder nicht-aromatischen 5- bis 6-gliedrigen Heterocyclus steht,
    R6 für H, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Aminoalkyl, C1-C4-Hydroxyalkyl, Aryl, wie substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder für Benzothiazolyl steht,
    R' für -OR4' oder -SR6', wobei R4' und R6' mit Ausnahme von H die gleichen Bedeutungen wie R4 bzw. R6 besitzen können, für Polyoxyethylen, Hydroxyalkyl oder Aryl steht,
    R'' für C1-C18-Alkyl oder C2-C18-Alkenyl steht; diese Verbindungen sind in den FR-PS 2 383 904 , 2 402 647 und 2 421 878 beschrieben;
    – den Sulfonamidderivaten von 3-Benzylidenkampfer, beschrieben in der französischen Patentschrift 2 529 887, sie besitzen die folgende allgemeine Formel II:
    Figure 00040001
    worin X1 für Wasserstoff oder für einen Rest Y steht;
    X2 für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C1-C4-Alkyl- oder C1-C4-Alkoxyrest oder einen Rest Y oder Z steht;
    X3 für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C1-C4-Alkyl- oder C1-C4-Alkoxyrest oder für einen Rest Y oder Z steht; oder
    X2 oder X3 zusammen einen Dioxyalkylenrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bilden;
    Y für den Rest
    Figure 00040002
    steht,
    worin
    R1 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C4-Alkyl- oder C1-C4-Hydroxyalkylrest bedeutet;
    R2 ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl bedeuten, wobei die verschiedenen Reste 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten und mit einer oder mehreren Hydroxy-, Alkoxy- oder Dialkylaminogruppen substituiert sein können, R1 und R2 gleichzeitig kein Wasserstoffatom bedeuten;
    Z unter Z1, Z2 oder Z3 ausgewählt ist, wobei
    Figure 00050001
    steht,
    worin Y die oben angegebene Bedeutung besitzt,
    Z2 für
    Figure 00050002
    steht und
    Z3 für
    Figure 00050003
    steht,
    worin R3 ein Wasserstoffatom, einen -CN-Rest oder -COR5 bedeutet;
    R4 für einen Rest -COR6 steht,
    R5 und R6 gleich oder verschieden sind und Alkoxy- oder Alkylaminogruppen mit 1 – 20 Kohlenstoffatomen bedeuten;
    wobei einer der Reste X1, X2 und X3 von den beiden anderen verschieden ist und wobei
    • a) wenn X1 ein Wasserstoffatom bedeutet, X2 und X3 untereinander verschieden sind und nicht für Z2 und Z3 stehen können, wobei einer der beiden Reste für Y oder Z1 stehen muß; und
    • b) wenn X1 für Y steht, X2 und X3 von Y verschieden sind und gleichzeitig nicht für Z1 oder Z2 oder Z3 stehen können
    folgenden Benzophenonderivaten:
    2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (Uvinul M40),,
    2-Hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzophenon (Cyasorb UV 531 oder Uvinul 408 ),
    2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon (Uvistat 2211),
    2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon (Uvinul D 49),
    2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon (Uvinul D 50),
    2,4-Dihydroxybenzophenon (Uvinul 400), und
    2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon (Cyasorb UV 24);
    sowie Gemischen davon.
  • Beschrieben wird außerdem ein Verfahren zum Schutz der menschlichen Epidermis vor ultravioletter Strahlung, wobei auf die Haut eine wirksame Menge eines hierin beschriebenen photostabilen Mittels aufgetragen wird.
  • In dem erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel führt Bixin interessanterweise zu einer Verminderung von Erythema solare und wirkt gleichzeitig als Antioxidans.
  • Vorteilhafterweise zeigt Bixin keinerlei Toxizität, so daß man ein Sonnenschutzmittel erhält, welches für die menschliche Haut vollkommen unschädlich ist.
  • Weiterhin ist bekannt, daß Bixin der Hauptbestandteil des rot-orangen Pigments Orlean (rocou) ist, welches bereits in geringen Konzentrationen eine gelbe Färbung bewirkt und außerdem Insekten vertreibt. Diese Eigenschaften sind besonders im Hinblick auf dessen Verwendung in einem kosmetischen Mittel für die menschliche Epidermis von Vorteil.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird Bixin in der Form eines öligen Extraktes der Samenkörner des Orleanbaumes verwendet. Dieser ölige Extrakt kann in Form einer Lösung (fettlöslicher Extrakt) oder als ölige Suspension vorliegen.
  • Den fettlöslichen Extrakt erhält man beispielsweise auf folgendem Weg.
  • Da das Pigment (Orlean) im Perikarp der Samenkörner des Orleanbaumes enthalten ist, kann man den fettlöslichen Orlean-Extrakt gemäß folgendem Verfahren herstellen:
    • 1. Man immergiert die Samenkörner in einem Öl bei einer Temperatur, die 70°C nicht überschreitet, und unterzieht diese einer mechanischen Abrasion, wodurch das Perikarp über ein als "Raspelling" bekanntes Verfahren abgelöst wird; anschließend heizt man den dadurch erhaltenen öligen Schlamm im Vakuum auf eine Temperatur bis 130°C auf und trennt die unlöslichen Bestandteile durch Filtration vom fettlöslichen Orlean-Extrakt ab; dieses Verfahren ist in "Food Chemistry", 1980, 5, Seite 48, beschrieben.
    • 2. Man kann außerdem die Samenkörner in Wasser quellen, anschließend in einem Fettöl mit einem Anteil freier Fettsäuren von mindestens 20% bei einer Temperatur von 100 – 175°C rühren und anschließend die pigmenthaltige ölige Fraktion gemäß der Vorschrift der US-PS 2 815 287 abtrennen.
    • 3. Ein trockener Extrakt des Pigmentes ist außerdem mit Hilfe von Verfahren aus dem Stand der Technik, wie z.B. vorzugsweise einer Lösungsmittelextraktion (25% Chloroform in Ethanol) ("Indian J. Dairy Sci.", 1983, 36, 2, Seite 160) und anschließendem Zurücklösen des erhaltenen trockenen Extraktes in einem Pflanzenöl, herstellbar.
  • Eine Orlean-Suspension in einem Pflanzenöl kann beispielsweise nach folgenden Verfahren gemäß "Food Chemistry", 1980, 5, Seiten 48-49, hergestellt werden:
    • 1. Im Anschluß an das "Raspelling" wird der Perikarp-Extrakt zentrifugiert und die feinen Partikel werden unter Bildung einer öligen Suspension mit einem Öl vermischt.
    • 2. Das Pigment wird in einem Lösungsmittel, wie Azeton extrahiert, die Extrakte werden mit Hexan oder einem anderen Lösungsmittel, in dem das Pigment unlöslich ist, gewaschen, um Verunreinigungen und Duftstoffe zu eliminieren. Anschließend wird eine Zerkleinerung in einem Pflanzenöl durchgeführt, bis man eine Teilchengröße von etwa 10 μm und eine mikrokristalline Ölsuspension erhält.
    • 3. Man extrahiert mit Hilfe von Mono- und Diglyceriden, freien Fettsäuren oder Propylenglykol.
  • Im erfindungsgemäßen Mittel sind ölige Orlean-Extrakte auf Basis verschiedener Öle, wie z.B. Sojaöl, Pekanöl, Mandelöl, Kaffeeöl und Sonnenblumenöl anwendbar, welche unterschiedliche Mengen an Bixin, mindestens aber 0,1 Gew.-%, enthalten.
  • Besonders bevorzugte ölige Extrakte der Samenkörner des Orleanbaumes sind Sojaölextrakte, welche etwa 0,12 Gew.-% Bixin (fettlöslicher Extrakt) oder etwa 3,8 Gew.-% Bixin (Ölsuspension) enthalten.
  • Das erfindungsgemäße Sonnenschutzmittel weist vorteilhafterweise einen prozentualen Bixingehalt von 0,0025 – 0,06 Gew.-% und vorzugsweise von 0,0025 – 0,009 Gew.-%, auf.
  • Die erfindungsgemäß zusammen mit Bixin verwendeten 3-Benzyliden-d,l-kampferderivate sind fettlösliche Verbindungen.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel II sind:
    Figure 00100001
  • Insbesondere bevorzugt ist jedoch 3-Benzyliden-d,l-kampfer.
  • Von den oben genannten Benzophenonderivaten wird vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (Uvinul M 40) verwendet.
  • Von den oben genannten Filtersubstanzen, nämlich 3-Benzyliden-d,l-kampfer, dessen Derivaten und den Derivaten von Benzophenon, sind im erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel zwischen 1 und 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels und vorzugsweise zwischen 2 und 10 Gew.-% enthalten.
  • Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel kann gegebenenfalls weitere UV-Filter, wie aus dem Stand der Technik bekannte wasserlösliche oder fettlösliche UV-A- oder UV-B-Filter enthalten, welche mit Bixin und den oben beschriebenen UV-Filtern verträglich sind.
  • Aufgrund der Fettlöslichkeit des im erfindungsgemäßen Mittel verwendeten Extraktes der Samenkörner des Orleanbaumes und der von Benzylidenkampfer abgeleiteten Filtersubstanzen, weist das Mittel mindestens eine Fettphase auf. Es kann in der Form einer öligen oder oleoalkoholischen Lotion, in der Form eines Fettgeles oder eines oleoalkoholischen Geles, als Stift oder auch in der Form einer Emulsion, wie einer Creme oder einer Milch, vorliegen; es kann auch als Aerosol konditioniert sein und als Schaum vorliegen.
  • Als Solubilisierungsmittel kann ein Öl oder ein Wachs, ein Monoalkohol oder ein Niedrigpolyol oder ein Gemisch davon, verwendet werden. Besonders bevorzugte Monoalkohole oder Polyole sind Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin und Sorbitol.
  • Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel kann gebräuchliche kosmetische Hilfsmittel, wie Verdickungsmittel, weichmachende Mittel, Hydratisierungsmittel, oberflächenaktive Mittel, Konservierungsmittel, Antischaummittel, öle, Wachse, Lanolin, Parfüms, Treibmittel, Farbstoffe, Vitamine, opakmachenden Mittel oder alle anderen gewöhnlich in der Kosmetik verwendeten Zusatzstoffe enthalten.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Emulsion in der Form einer Creme oder einer Milch, welche zusätzlich zu Bixin und der fettlöslichen Filtersubstanz, Fettalkohole, Fettsäureester und insbesondere Fettsäuretriglyceride, Fettsäuren, Lanolin, natürliche oder synthetische öle oder Wachse und Emulgatoren in Gegenwart von Wasser enthält.
  • Eine weitere Ausführungsform besteht aus einer öligen Lotion auf der Basis von Fettsäureestern, natürlichen oder synthetischen Ölen und/oder Wachsen oder aus einer oleoalkoholischen Lotion auf der Basis von ölen oder Wachsen, Fettsäureestern, wie Fettsäuretriglyceriden, und Niedrigalkoholen, wie Ethanol oder Glykolen, wie Propylenglykol oder Niedrigpolyolen, wie Glycerin oder Sorbitol.
  • Fettgele beinhalten ein Öl oder ein Wachs sowie ein Verdickungsmittel, wie Kieselerde; oleoalkoholische Gele beinhalten zusätzlich einen oder mehrere Alkohole oder Niedrigpolyole, wie Ethanol, Propylenglykol oder Glycerin.
  • Stifte bestehen aus einem Fettkörper aus natürlichen oder synthetischen Wachsen oder ölen, Fettalkoholen, Fettsäureestern und Lanolin.
  • In einem als Aerosol konditionierten Mittel verwendet man herkömmliche Treibmittel, wie Alkane, Fluoralkane und Chlorfluoralkane.
  • Die folgenden nicht limitierenden Beispiele dienen einem besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung.
  • Beispiel 1
  • Man stellt eine Sonnencreme folgender Zusammensetzung her:
    Gemisch aus Cetylstearylalkohol 80%/Cetylstearylalkohol oxyethyleniert mit 33 Mol Ethylenoxid 20% 7 g
    Gemisch aus Glycerinmono- und -distearat (nicht selbstemulgierend) 2 g
    Cetylalkohol 1,5 g
    Vaselinöl 15 g
    2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (UVINUL M 40) 1 g
    3-Benzyliden-d,l-kampfer 1,5 g
    Orlean-Extrakt in Sojaöl, Bixingehalt etwa 3,8% (ölige Suspension) 0,1 g
    Glycerin 20 g
    Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel qs Wasser qsp 100 g
  • Beispiel 2
  • Man stellt ein Sonnenöl folgender Zusammensetzung her:
    3-Benzyliden-d,l-kampfer 2,5 g
    Mandelöl 3 g
    Orlean-Extrakt in Sojaöl, Bixingehalt etwa 0,12% (fettlöslicher Extrakt) 5 g
    Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoff qs Rapsöl qsp 100 g
  • Beispiel 3
  • Man stellt eine Sonnencreme folgender Zusammensetzung her:
    Gemisch aus Cetylstearylalkohol 80%/Cetylstearylalkohol oxyethyleniert mit 33 Mol Ethylenoxid 20% 7,5 g
    Gemisch aus Glycerinmono- und -distearat (nicht selbstemulgierend) 1,8 g
    Cetylalkohol 1 g
    Myristinalkohol 0,6 g
    Sorbitol in 70%iger wäßriger Lösung 3 g
    Isopropylpalmitat 10 g
    Vaselinöl 7 g
    Orlean-Extrakt in Sojaöl, Bixingehalt etwa 3,8% (ölige Suspension) 0,22 g
    3-Benzyliden-d,l-kampfer 1,5 g
    2-Hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzophenon (UVINUL 408) 0,7 g
    Konservierungsmittel, Parfüm qs Wasser qsp 100 g
  • Beispiel 4
  • Man stellt eine Sonnencreme folgender Zusammensetzung her:
    Lanolin 7 g
    Glycerintriester mit C10-C18-Fettsäuren 5 g
    Ester aus polyoxyethylenierter Oleinsäure und Glycerin mit der Bezeichnung "LABRAFIL M 1969 CS" der Fa. GATTEFOSSE 2,5 g
    Gemisch aus Glycerinstearat und Polyethylenglykolstearat (100 Mol Ethylenoxid) 5 g
    Polyphenylmethylsiloxan 0,5 g
    Stearylalkohol 1 g
    Stearinsäure 2,5 g
    Gemisch aus Cetylphosphat und Cetylphosphat/Diethanolamin mit der Bezeichnung "AMPHISOL" der Fa. GIVAUDAN 0,5 g
    Isopropylmyristat 9 g
    Orlean-Extrakt in Sojaöl, Bixingehalt etwa 3,8% (Ölsuspension) 0,15 g
    3-(4'-Methylbenzyliden)-d,l-kampfer (EUSOLEX 6300) 2 g
    Triethanolamin 0,2 g
    Konservierungsmittel, Parfüm qs Wasser qsp 100 g
  • Beispiel 5
  • Man stellt ein Sonnenöl folgender Zusammensetzung her:
    N-(2-Ethylhexyl)-3-(3'-methoxy-4'-n-butoxybenzyliden)-10-camphosulfonamid 5 g
    Orlean-Extrakt in Sojaöl, Bixingehalt etwa 0,12% (fettlöslicher Extrakt) 3 g
    Sonnenblumenöl 25 g
    C12-C15-Alkoholbenzoat mit der Bezeichnung "FINSOLV TN" der Fa. FINETEX 15 g
    Sesamöl qsp 100 g.
  • Beispiel 6
  • Man stellt eine Sonnencreme folgender Zusammensetzung her:
    N-(2-Ethylhexyl)-4-(3'-methylidenkampfer)-benzolsulfonamid 1,5 g
    N-(2-Ethylhexyl)-3-(benzyliden)-10-camphosulfonamid 2,5 g
    Orlean-Extrakt in Sojaöl, Bixingehalt etwa 0,12% (fettlöslicher Extrakt) 7,5 g
    50/50-Gemisch aus Glycerinstearat und Polyethylenglykolstearat (100 Mol Ethylenoxid) 8 g
    Stearylalkohol 6 g
    C12-C15-Alkoholbenzoat mit der Bezeichnung "FINSOLV TN" der Fa. FINETEX 20 g
    Glycerin 5 g
    Wasser qsp 100 g

Claims (13)

  1. Photostabiles kosmetisches Mittel zum Schutz der menschlichen Epidermis UV-Strahlung, enthaltend in einem kosmetisch vertraglichen Träger, welcher mindestens eine Fettphase umfaßt, mindestens 0,0025 Gew.-% Bixin zusammen mit mindestens 1 Gew.-% einer oder mehrerer fettlöslicher, UV-Strahlen absorbierender Verbindungen, die ausgewählt sind unter – 3-Benzyliden-d,l-kampfer; – 3-(4'-Methylbenzyliden)-d,l-kampfer; – para-substituierten 3-Benzylidenkampferverbindungen der allgemeinen Formel I:
    Figure 00180001
    worin Z für die Gruppen -CH2J, -CH2Br oder -CHBr2, -CH2R, CHR'R', -CHO, -COOR" steht, R für -NR1R2, -OR4, -OCOR5, -SR6, -CN, -COOR'', (C1-C4)- Alkylsulfinyl steht, R1 und R2 für H, C1-C18-Alkyl, Cl-C4-Hydroxyalkyl stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen Heterocyclus, wie Morpholin, Piperidin oder Piperazin bilden, R4 für H, C1-C18-Alkyl, C1-C4-Hydroxyalkyl, Polyoxyethylen, Aryl, wie substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, Menthyl, oder Dialkylaminoalkyl, wobei die Alkylreste 1 – 4 Kohlenstoffatome umfassen, steht, R5 für C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkenyl, Aryl, wie substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder für einen aromatischen oder nicht-aromatischen 5- bis 6-gliedrigen Heterocyclus steht, R6 für H, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Aminoalkyl, C1-C4-Hydroxyalkyl, Aryl, wie substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder für Benzothiazolyl steht, R' für -OR4 oder -SR6, wobei R4 und R6 mit Ausnahme von H die gleichen Bedeutungen wie R4 bzw. R6 besitzen können, für Polyoxyethylen, Hydroxyalkyl oder Aryl steht, R'' für Cl-C18-Alkyl oder C2-C18-Alkenyl steht; – Sulfonamidderivaten von 3-Benzylidenkampfer der allgemeinen Formel II:
    Figure 00190001
    worin X1 für Wasserstoff oder für einen Rest Y steht; X2 für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C1-C4 Alkyl- oder C1-C4-Alkoxyrest oder einen Rest Y oder Z steht; X3 für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Cl-C4-Alkyl- oder C1-C4-Alkoxyrest oder für einen Rest Y oder Z steht; oder X2 oder X3 zusammen einen Dioxyalkylenrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bilden; Y für den Rest
    Figure 00190002
    steht, worin R1 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C4-Alkyl- oder Cl-C4-Hydroxyalkylrest bedeutet; R2 ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl bedeuten, wobei die verschiedenen Reste 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten und mit einer oder mehreren Hydroxy-, Alkoxy- oder Dialkylaminogruppen substituiert sein können, wobei R1 und R2 gleichzeitig kein Wasserstoffatom bedeuten; Z unter Z1, Z2 oder Z3 ausgewählt ist, wobei Z für
    Figure 00200001
    steht, worin Y die oben angegebene Bedeutung besitzt, Z2 für
    Figure 00200002
    steht und Z3 für
    Figure 00200003
    steht, worin R3 ein Wasserstoffatom, einen -CN-Rest oder -CORS bedeutet; R4 für einen Rest -COR6 steht, R5 und R6 gleich oder verschieden sind und Alkoxy- oder Alkylaminogruppen mit 1 – 20 Kohlenstoffatomen bedeuten; wobei einer der Reste X1, X2 und X3 von den beiden anderen verschieden ist und wobei a) wenn X1 ein Wasserstoffatom bedeutet X2 und X3 untereinander verschieden sind und nicht für Z2 und Z3 stehen können, wobei einer der beiden Reste für Y oder Z1 stehen muß; und b) wenn X1 für Y steht, X2 und X3 von Y verschieden sind und nicht gleichseitig für Z1 oder Z2 oder Z3 stehen können 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzopltienon, 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon, 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon, 2,4-Dihydroxybenzophenon und 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenona
  2. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0, 0025 – 0, 06 Gew.-% Bixin enthält.
  3. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,0025 – 0,009 Gew.-% Bixin enthält.
  4. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 – 20 Gew.-% einer oder mehrerer fettlöslicher UV-Strahlen absorbierender Verbindungen enthält.
  5. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es 2 – 10 Gew.-% einer oder mehrerer fettlöslicher UV-Strahlen absorbierender Verbindungen enthält.
  6. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Bixin in der Form eines öligen Extraktes aus Orlean verwendet wird, welcher mindestens 0,1 Gew.-% Bixin enthält.
  7. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der ölige Orlean-Extrakt in Form eines fettlöslichen Extraktes oder in Form einer Ölsuspension vorliegt.
  8. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der ölige Orlean-Extrakt öle, ausgewählt unter Sojaöl, Pekanöl, Mandelöl, Kaffeeöl und Sonnenblumenöl, enthält.
  9. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere fettlösliche UV-Strahlen absorbierende Verbindungen der allgemeinen Formel II enthält, die ausgewählt sind unter:
    Figure 00230001
  10. Kosmetisches Mittel nach Anspruchee 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es als fettlösliche UV-Strahlen absorbierende Verbindung 3-Benzyliden-d,l-kampfer enthält.
  11. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10 dadurch gekennzeichnet, daß es 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon enthält.
  12. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es weitere wasserlösliche oder fettlösliche UV-A- oder UV-B-Filter enthält.
  13. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer öligen Lotion besteht, welche als kosmetischen Träger Fettsäureester sowie natürliche oder synthetische öle oder Wachse enthält.
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