DE3831574C2 - Entfernerlösung für Resists - Google Patents
Entfernerlösung für ResistsInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft
eine Entfernerlösung für Resists oder insbesondere eine
Entfernerlösung, die stabil ist und bei den
Entfernungsmaßnahmen auf Resists bei der Herstellung
von Halbleiteranordnungen ohne den Nachteil der Bildung
unlöslichen Materials eingesetzt werden kann, sogar wenn
die Lösung bei der Entfernungsbehandlung von Resists
kontinuierlich verwendet wird.
Bekanntlich beinhaltet die Herstellung von
Halbleiteranordnungen, wie ICs und LSIs, im allgemeinen
aufeinanderfolgende Schritte, in denen ein Substrat eines
beispielsweise Halbleiter-Silicium-Wafers zuerst auf der
Oberfläche mit einem dünnen Film, wie einem Oxidfilm,
versehen wird, die Oberfläche sodann einheitlich mit
einem Resist in Form einer Lösung beschichtet wird, um
eine gegenüber actinischen Strahlen empfindliche Harzschicht
zu bilden, die Resistschicht gemäß eines Musters
actinischen Strahlen ausgesetzt wird, worauf eine
Entwicklungsbehandlung folgt, um eine gemusterte
Resistschicht zu erzeugen, der darunterliegende, dünne
Oxidfilm gemäß des Musters geätzt wird, und zwar mit der
gemusterten Resistschicht als der Maske gegen das Atzen,
und schließlich die gemusterte Resistschicht vollständig
entfernt wird. Der in der vorliegenden Erfindung eingesetzte,
gegenüber actinischen Strahlen empfindliche Resist
schließt Fotoresists, Elektronenstrahlresists,
Röntgenstrahlresists und ähnliche ein.
Der vorgenannte letzte Schritt der Entfernung des Resists
wird üblicherweise durchgeführt, indem man anorganische
Entfernerflüssigkeiten verwendet, wie heiße konzentrierte
Schwefelsäure, rauchende Salpetersäure, Mischungen von
Schwefelsäure und Wasserstoffperoxid und ähnliches. Diese
Entfernerflüssigkeiten sind natürlich für den Menschen
sehr gefährlich, und die Gefahr wird umso mehr vergrößert,
wenn der Entferner bei hoher Temperatur verwendet wird,
was äußerste Sorgfalt bei der Handhabung des Entferners
erforderlich macht. Darüber hinaus haben diese stark
sauren Entferner dahingehend einen Nachteil, daß dabei
nicht nur die gemusterte Resistschicht entfernt wird,
sondern auch die darunterliegende metallische Schicht, die
nicht weggelöst werden soll, nicht sicher vor dem Angriff
des Entferners ist. Diesbezüglich besteht in letzter Zeit
ein Trend dahin, die anorganischen Entferner in zunehmendem
Masse durch organische Entferner zu ersetzen, welche unter
Verwendung verschiedener organischer Lösungsmittel formuliert
werden.
Verschiedene Typen organischer Entfernerlösungen sind
vorgeschlagen worden, einschließlich Mischungen organischer
Lösungsmittel, wie Phenol, halogenierte Kohlenwasserstoff-Lö
sungsmittel und ähnliche, sowie ein oberflächenaktives
Mittel, wie Alkylbenzolsulfonsäure und ähnliches,
Mischungen einer Alkylbenzolsulfonsäure mit einer
Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im Molekül von 10 bis 20
und einem nicht-halogenierten,aromatischen
Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von
150°C oder mehr gemäß JP-PS 51-72503, Mischungen einer
oberflächenaktiven Alkylarylsulfonsäure mit einer
Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im Molekül von 10 bis 20,
einer hydrotropen, aromatischen Sulfonsäure mit einer
Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im Molekül von 6 bis 9 und
einem nicht-halogenierten, aromatischen
Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von
150°C oder mehr gemäß US-PS 4 165 294, polare oder
nicht-polare, organische Lösungsmittel, gemischt mit
wirksamen Mengen von 1,2-Dihydroxybenzol und einer
organischen Sulfonsäure, gemäß EP-PS 0 119 337, Mischungen,
zusammengesetzt aus 30 bis 70 Gew.-% eines aromatischen
Kohlenwasserstoffes oder einer Kombination davon mit
einem Flammpunkt von 70°C oder mehr, enthaltend mindestens
50 Gew.-% einer oder mehrerer Naphthalin-Verbindungen,
einschließlich Naphthalin, Methylnaphthalin und
Dimethylnaphthalin, 5 bis 40 Gew.-% einer oder mehrerer
Phenol-Verbindungen und 10 bis 50 Gew.-% einer
Arylsulfonsäure gemäß JP-PS 62-35357 usw.
Diese organischen Entfernerlösungen werden in letzter
Zeit immer häufiger in großem Maße verwendet und
ersetzen wegen ihrer Vorteile die anorganischen, indem sie
weniger gefährlich als die anorganischen sind und eine
ausgezeichnete korrosionsverhindernde Wirkung für
Metallschichten, wie auf dem Substrat vorhandenes Aluminium,
aufweisen. Wenn eine solche organische Entfernerlösung
kontinuierlich bei einer hohen Temperatur von beispielsweise
100°C oder mehr eingesetzt wird, wie dies normalerweise
der Fall ist, um eine für den praktischen Gebrauch in
der Entfernungsbehandlung eines Resists geeignete
Entfernungswirksamkeit zu erzielen, entsteht manchmal ein
Nachteil dadurch, daß unlösliche Materialien in der
Entfernerlösung ausgefällt und auf der Substratoberfläche
abgelagert werden. Demgemäß ist es keine hinreichende
Bedingung für eine Entfernerlösung, daß die gemusterte
Resistschicht vollständig von der Substratoberfläche
entfernt wird, sondern es ist wesentlich, daß keine
unlöslichen Materialien auf der Substratoberfläche
abgelagert werden, da anderenfalls die Entfernerlösung
wegen fehlender Stabilität in der Praxis nicht verwendet
werden kann.
Demnach ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung,
eine neue und verbesserte organische Entfernerlösung mit
ausgezeichneter thermischer Stabilität und ohne die
vorgenannten Probleme und Nachteile der üblichen organischen
Entfernerlösungen bereitzustellen.
Die erfindungsgemäße Entfernerlösung für Resists ist also
eine organische Entfernerlösung, welche mit einem
Acetylenalkohol vermischt ist, vorzugsweise in einer
Gewichtsmenge im Bereich von 1 bis 50 000 ppm.
Die Figur zeigt ein Diagramm, das die Anzahl feiner Partikel,
welche in der Entfernungsbehandlung des Beispiels 1 unter
Verwendung eines erfindungsgemäßen Entferners (die mit
o aufgetragene Gerade) und eines Vergleichsentferners (die
mit x aufgetragene Gerade) auf der Oberfläche eines
Halbleiter-Silicium-Wafers abgelagert wurden, als eine
Funktion der Zeitdauer, während der jeder Entferner
eingesetzt war, darstellt.
Wie oben beschrieben, besteht das charakteristische Merkmal
des erfindungsgemäßen Entferners in der Zugabe eines
Acetylenalkohols zu einer organischen Entfernerlösung.
Die organische Entfernerlösung, die als eine Basiskomponente
des erfindungsgemäßen Entferners verwendet wird, ist
nicht besonders eingeschränkt, vorausgesetzt, daß der
Hauptbestandteil davon ein organisches Lösungsmittel
oder eine Kombination organischer Lösungsmittel, einschließlich
bekannter, vorstehend erwähnter, ist. Beispiele bevorzugter
Bestandteile der organischen Entfernerlösung schließen
Alkylbenzolsulfonsäuren mit der Gesamtzahl an
Kohlenstoffatomen im Molekül von 7 bis 20 ein, wie
Ethylbenzolsulfonsäure, Methylethylbenzolsulfonsäure,
Trimethylbenzolsulfonsäure, Propylbenzolsulfonsäure,
Kumolsulfonsäure, Hexylbenzolsulfonsäure,
Heptylbenzolsulfonsäure, Octylbenzolsulfonsäure,
Decylbenzolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure,
Tridecylbenzolsulfonsäure, Tetradecylbenzolsulfonsäure und
ähnliche. Ein besonders bevorzugter, organischer Entferner
ist eine der vorgenannten Alkylbenzolsulfonsäuren,
gemischt mit einer Phenol-Verbindung und einer halogenierten
Kohlenwasserstoff-Verbindung oder einer aromatischen
Kohlenwasserstoff-Verbindung.
Diese phenolische Verbindung ist beispielsweise Phenol,
halogeniertes Phenol, Katechin, Kresol, Xylenol,
4-tert.-Butylphenyl, 4-tert.-Butylkatechin, Nonylphenol und
dergleichen. Die halogenierte Kohlenwasserstoff- sowie
die aromatische Kohlenwasserstoff-Verbindung sind
beispielsweise 1,2,3-Trichlorpropan, Dichlorpentan,
Hexylchlorid, 1,2-Dibromethan, Chlorbenzol,
1,2-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Brombenzol,
1,2-Dibrombenzol, 2-Chlortoluol und andere halogenierte
Kohlenwasserstoff-Verbindungen, sowie Naphthalin,
Methylnaphthalin, Dimethylnaphthalin, Tetrahydronaphthalin,
Dodecylbenzol, Di(dodecyl)benzol, Octylbenzol, Decylbenzol,
Isopropylnaphthalin, Diisopropylnaphthalin und andere
aromatische Kohlenwasserstoff-Verbindungen. Diese Verbindungen
können entweder einzeln oder als eine Kombination von
zwei Arten oder mehreren, je nach Bedarf, verwendet werden.
Der Acetylenalkohol, welcher dem vorgenannten organischen
Entferner zugefügt wird, um die erfindungsgemäße
Entfernerlösung zu ergeben, ist eine Verbindung, dargestellt
durch die allgemeine Formel
R₁-C(CH₃)(OH)-C≡C-R²
in der
R₁ eine Methylgruppe, n-Alkylgruppe der Formel
wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, oder eine
Isobutylgruppe und R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe,
dargestellt durch die Formel
oder
wobei m 0 oder eine ganze Zahl
nicht größer als 5 ist, sind.
Beispiele geeigneter Acetylenalkohole schließen
3-Methyl-1-butin-3-ol, 3-Methyl-1-pentin-3-ol,
2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol, 3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol,
2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol, 3,5-Dimethyl-1-hexin-3-ol
und dergleichen ein. Diese Acetylenalkohole können
entweder einzeln oder als eine Kombination zweier oder
mehrerer Arten, je nach Bedarf, verwendet werden. Unter
den vorgenannten Acetylenalkoholen sind
3-Methyl-1-butin-3-ol und 3-Methyl-1-pentin-3-ol im Hinblick
auf die hohe Wirksamkeit zur Lösung der in vorliegender
Erfindung gestellten Aufgabe besonders bevorzugt. Einige
Handelsprodukte von Acetylenalkoholen sind erhältlich.
Die erfindungsgemäße Entfernerzusammensetzung wird durch
Zugabe des vorgenannten Acetylenalkohols zu einer
organischen Entfernerlösung erhalten. Die Zugabemenge
des Acetylenalkohols liegt im Bereich von 1 bis 50 000 ppm
oder vorzugsweise von 10 bis 10 000 ppm, bezogen auf
das Gewicht der organischen Entfernerlösung. Wenn die Menge
des Acetylenalkohols zu gering ist, kann die erfindungsgemäße
Aufgabe selbstverständlich nicht gelöst werden. Wird die
Menge des Acetylenalkohols über die vorgenannte Obergrenze
erhöht, kann dadurch kein weiterer zusätzlicher Vorteil
erzielt werden, vielmehr tritt ein wirtschaftlicher Nachteil
wegen des Kostenanstiegs ein. Darüber hinaus zeigt sich
dabei auch ein Trend, daß die für vollständiges Entfernen
der gemusterten Resistschicht benötigte Zeitdauer in
nachteiliger Weise verlängert werden kann.
Im folgenden werden Formulierungen der erfindungsgemäßen
Entfernerzusammensetzung und deren Wirksamkeit anhand von
Beispielen genauer beschrieben.
Ein Halbleiter-Silicium-Wafer (Plättchen) von 10,16 cm
Durchmesser wurde mit einem Handelsprodukt einer
positiv arbeitenden Fotoresistzusammensetzung
in einer Schichtdicke
von 3,0 µm (getrocknet) beschichtet und durch 90 Sekunden
langes Erhitzen bei 110°C auf einer heißen Platte
getrocknet. Danach wurde die Fotoresistschicht gemäß
eines Musters durch eine Fotomaske ultraviolettem Licht
ausgesetzt, worauf Entwicklung erfolgte, anschließend
wurde eine Nachbackbehandlung bei 140°C 5 Minuten lang auf
einer heißen Platte durchgeführt, um einen
Silicium-Wafer mit einer gemusterten Resistschicht auf
der Oberfläche zu ergeben. Sieben Silicium-Wafer, jeder
mit einer gemusterten Fotoresistschicht versehen, wurden
in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellt.
Eine erfindungsgemäße Entfernerzusammensetzung wurde
hergestellt, indem 100 Gewichts-ppm 3-Methyl-1-pentin-3-ol
zu einer organischen Entfernerlösung, zusammengesetzt
aus 60 Gew.-% 1,2-Dichlorbenzol, 20 Gew.-% Phenol und 20 Gew.-%
Dodecylbenzolsulfonsäure, unter Rühren gegeben wurden.
Die sieben Silicium-Wafer mit einer gemusterten
Fotoresistschicht, hergestellt wie vorstehend beschrieben,
wurden einer nach dem anderen in 5000 ml
Entfernerzusammensetzung mit einer Eintauchdauer von 1 Stunde
für jeden der sieben Siliciumwafer eingetaucht. Nach dieser
Entfernungsbehandlung der Fotoresistschicht wurde jeder
Silicium-Wafer durch aufeinanderfolgendes Tauchen in ein
Fluorkohlenstoff-Lösungsmittel, Ethylalkohol und Wasser
gespült und anschließend getrocknet.
Die Anzahl der auf der Oberfläche der sieben, einer nach
dem anderen in der vorstehend beschriebenen
Entfernungsbehandlung erhaltenen Silicium-Wafer abgelagerten
feinen Partikel wurde mit einem
Laserstrahl-Oberflächenuntersuchungsgerät
gezählt, um die Ergebnisse zu liefern, welche in der
Figur der bei gefügten Zeichnung als eine Funktion der
kumulierten Zeitdauer für die Entfernungsbehandlung in
demselben Entfernerbad dargestellt sind. Die Anzahl der
feinen Partikel ist auf der Ordinate, die Behandlungsdauer
auf der Abszisse aufgetragen. Die Figur zeigt auch die
Ergebnisse, welchem einem Vergleichsversuch erhalten
wurden, der in der selben Weise wie vorstehend, jedoch
unter Verwendung einer Entfernerlösung ohne Zugabe des
Acetylenalkohols durchgeführt wurde.
Wie aus diesen Versuchsergebnissen klar hervorgeht, ist
die erfindungsgemäße Entfernerlösung sehr vorteilhaft,
weil fast kein Anstieg der Anzahl der auf der
Substratoberfläche abgelagerten feinen Partikel beobachtet
wird, sogar nach verlängerter kontinuierlicher Verwendung,
einhergehend mit der Abwesenheit von in der Lösung
ausgefälltem, unlöslichen Material. Im Gegensatz dazu ist
die übliche Entfernerlösung wegen des während der Dauer
der kontinuierlichen Verwendung des Entferners eintretenden
Anstiegs der Anzahl der auf der Substratoberfläche
abgelagerten feinen Partikel in der Praxis nicht verwendbar.
Entfernerlösungen wurden jeweils gemäß der in der
nachfolgenden Tabelle angegebenen Formulierung hergestellt,
mit Zugabe eines Acetylenalkohols in den Beispielen 2 bis
8 und ohne Zugabe eines Acetylenalkohols in den
Vergleichsbeispielen 1 und 2. Die Acetylenalkohole werden
wie folgt gekennzeichnet:
A: 3-Methyl-1-butin-3-ol
B: 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol
C: 3,5-Dimethyl-1-hexin-3-ol
B: 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol
C: 3,5-Dimethyl-1-hexin-3-ol
Mit jeder der auf diese Weise hergestellten
Entfernerlösungen wurde der Versuch durchgeführt, einen
gemusterten Fotoresist auf einem Silicium-Wafer in der
selben Weise wie in Beispiel 1 zu entfernen, um die
Wirksamkeit in der Praxis auf der Basis der Anzahl der
auf der Wafer-Oberfläche abgelagerten feinen Partikel zu
bewerten. Im Ergebnis war jede der Entfernerlösungen gemäß
der Beispiele 2 bis 8 mit fast keinem Anstieg der Anzahl
der abgelagerten feinen Partikel, sogar nach 7 Stunden
kontinuierlicher Verwendung, zufriedenstellend, während
die Entfernerlösungen gemäß der Vergleichsbeispiele 1 und 2
wegen des deutlichen Anstiegs der Anzahl der abgelagerten
feinen Partikel nach 7 Stunden kontinuierlichen Einsatzes
in den Entfernungsmaßnahmen weniger zufriedenstellend
waren.
Claims (8)
1. Entfernerzusammensetzung für Resists, die in Mischung
umfaßt
- (a) eine organische Entfernerlösung; und
- (b) einen Acetylenalkohol in einer Menge im Bereich von 1 bis 50 000 ppm, bezogen auf das Gewicht der organischen Entfernerlösung.
2. Entfernerzusammensetzung für Resists gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß die
organische Entfernerlösung eine Alkylbenzolsulfonsäure
mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molekül ist, gemischt
mit mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus Phenol-Verbindungen, halogenierten
Kohlenwasserstoff-Verbindungen und aromatischen
Kohlenwasserstoff-Verbindungen.
3. Entfernerzusammensetzung für Resists gemäß Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet, daß die
Alkylbenzolsulfonsäure ausgewählt ist aus der Gruppe,
bestehend aus Ethylbenzolsulfonsäure,
Methylethylbenzolsulfonsäure, Trimethylbenzolsulfonsäure,
Propylbenzolsulfonsäure, Cumolsulfonsäure,
Hexylbenzolsulfonsäure, Heptylbenzolsulfonsäure,
Octylbenzolsulfonsäure, Decylbenzolsulfonsäure,
Dodecylbenzolsulfonsäure, Tridecylbenzolsulfonsäure
und Tetradecylbenzolsulfonsäure.
4. Entfernerzusammensetzung für Resists gemäß Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet, daß die
Phenol-Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend
aus Phenol, halogenierten Phenolen, Katechinen,
Kresolen, Xylenolen, 4-tert.-Butylphenol, 4-tert.-Butylkatechin
und Nonylphenol.
5. Entfernerzusammensetzung für Resists gemäß Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet, daß die
halogenierte Kohlenwasserstoff-Verbindung ausgewählt ist
aus der Gruppe, bestehend aus 1,2,3-Trichlorpropan,
Dichlorpentan, Hexylchlorid, 1,2-Dibromethan,
Chlorbenzol, 1,2-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol,
Brombenzol, 1,2-Dibrombenzol und 2-Chlortoluol.
6. Entfernerzusammensetzung für Resists gemäß Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet, daß die
aromatische Kohlenwasserstoff-Verbindung ausgewählt ist
aus der Gruppe, bestehend aus Naphthalin, Methylnaphthalin,
Dimethylnaphthalin, Tetrahydronaphthalin, Dodecylbenzol,
Di(dodecyl)benzol, Octylbenzol, Decylbenzol,
Isopropylnaphthalin und Diisopropylnaphthalin.
7. Entfernerzusammensetzung für Resists gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß der
Acetylenalkohol ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend
aus 3-Methyl-1-butin-3-ol, 3-Methyl-1-pentin-3-ol,
2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol, 3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol,
2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol und
3,5-Dimethyl-1-hexin-3-ol.
8. Entfernerzusammensetzung für Resists gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß die Menge
des Acetylenalkohols im Bereich von 10 bis 10 000 ppm,
bezogen auf das Gewicht der organischen
Entfernerlösung, liegt.
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