DE3828868C2 - Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial - Google Patents
Wärmeempfindliches ÜbertragungsmaterialInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein wärmeempfindliches
Übertragungsmaterial, umfassend einen Träger mit einer darauf
vorgesehenen Färbungsmaterialschicht, das
leicht ein Aufzeichnungsbild mit ausgezeichneter Stabilität
und Beständigkeit auf einem Aufzeichnungsmaterial bilden
kann.
Gegenwärtig sind Farbaufzeichnungsverfahren, wie durch
Elektrophotographie, Tintenstrahlverfahren, und
wärmeempfindliche Übertragungsverfahren,
bekannt.
Das wärmeempfindliche Übertragungsaufzeichnungsverfahren
besitzt Vorteile gegenüber den anderen Verfahren, weil die
Ausrüstung zur Verwendung in einem solchen Verfahren leicht
betrieben werden kann und die Ausrüstung selbst und die
zu verbrauchenden Materialien nicht teuer sind.
Die wärmeempfindlichen Übertragungsverfahren schließen ein
Schmelzverfahren und ein Sublimationsverfahren ein. In dem
Schmelzverfahren wird ein Übertragungsblatt oder eine
Übertragungsbahn, die eine wärmeschmelzbare Farb
schicht umfassen, gebildet auf einem Grundfilm, durch
einen thermischen Kopf
erwärmt so daß die Farbe bildweise geschmolzen
und zur Bildung eines Bildes auf ein Aufzeichnungsmaterial
übertragen wird. In dem Sublimationsverfahren wird ein
Übertragungsblatt bzw. eine Übertragungsbahn, umfassend eine
Färbungsmaterialschicht, enthaltend einen sublimierbaren
Farbstoff, gebildet auf einem Grundfilm, durch einen
thermischen Kopf erwärmt, so daß der
Farbstoff bildweise sublimiert und zur Bildung eines Bildes
auf ein Aufzeichnungsmaterial übertragen wird. In dem
Sublimationsverfahren kann die Menge des zu sublimierenden
Farbstoffs leicht, durch geeignete
Änderung der auf den thermischen Kopf aufgebrachten Energie, kontrolliert
werden. Auf diese Weise kann das Sublimationsverfahren leicht
Aufzeichnungen mit ausreichender Gradation zur Verfügung
stellen. Demgemäß ist das Sublimationsverfahren besonders
für Vollfarbaufzeichnungen geeignet.
Um eine Cyanfarbaufzeichnung in dem wärmeempfindlichen
Sublimationsübertragungsverfahren bereitzustellen, kann ein
Übertragungsmaterial, umfassend eine
Färbungsmaterialschicht, enthaltend einen Cyanfarbstoff,
verwendet werden. Bekannte Cyanfarbübertragungsmaterialien
besitzen jedoch Nachteile bezüglich ihrer Eigenschaften.
Es ist deshalb wünschenswert, verbesserte
Cyanfarbübertragungsmaterialien zu entwickeln.
Es ist notwendig, daß der in diese
Cyanfarbübertragungsmaterialien einzuarbeitende Farbstoff
verschiedenen Erfordernissen, die nachstehend erläutert
werden, genügt.
Um in einem wärmeempfindlichen Übertragungsverfahren vom
Sublimationstyp verwendet werden zu können, muß der
Farbstoff leicht unter normalen Betriebsbedingungen des
thermischen Kopfs übertragen werden können.
Solch ein Farbstoff muß ebenfalls den normalen
Temperaturbedingungen des wärmeempfindlichen thermischen
Kopfs ohne thermische Zersetzung widerstehen.
Um ein ausgezeichnetes Farbreproduktionsvermögen zu ergeben,
muß der Farbstoff einen geeigneten Farbton und einen großen
molekularen Extinktionskoeffizienten besitzen. Weiterhin
sollte ein solcher Farbstoff beständig gegenüber Wärme,
Licht, Feuchtigkeit, Chemikalien und dergleichen sein. Er
sollte ebenfalls leicht zu synthetisieren sein. Außerdem
sollte ein solcher Farbstoff geeignet sein, um in eine
Farbzusammensetzung eingearbeitet werden
zu können.
Die bisher bekannten Farbstoffe besitzen verschiedene
Nachteile. Beispielsweise sind die Anthrachinonfarbstoffe,
die in der JP-A-60-151097 und der JP-A-60-151098 (der
Ausdruck "JP-A" betrifft eine (ungeprüfte, veröffentlichte
japanische Patentanmeldung) beschrieben werden, insofern
nachteilig, als sie einen schlechten Farbton besitzen.
Indoanilinfarbstoffe, die in der JP-A-61-22993 und der
GB-PS 2 161 824 beschrieben sind, sind nachteilig in ihrer
Echtheit bzw. Beständigkeit gegenüber Wärme und Licht.
Die EP-A-0227 096 beschreibt einen Cyanfarbstoff auf Basis
eines Naphtochinons. Die JP-A-60-239 289 beschreibt einen
Farbstoff auf Basis eines Indophenols.
Die in EP-A-0227 096 und JP-A-60-239 289 beschriebenen
Farbstoffe sind ebenfalls nachteilig in ihrer Beständigkeit
gegenüber Wärme und Licht.
Die JP-A-62-295 72 beschreibt einen Cyankuppler für die Photo
graphie, der zur Erzeugung von Farbbildern mit verbesserter
Beständigkeit gegenüber Hitze und Licht eingesetzt werden kann.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, ein
wärmeempfindliches Übertragungsmaterial zur Verfügung zu
stellen, das einen Cyanfarbstoff enthält, der einen geeigneten
Farbton, einem großen molekularen Extinktionskoeffizienten
sowie Beständigkeit gegenüber Wärme, Licht, Feuchtigkeit und
Chemikalien aufweist.
Diese Aufgabe wird durch ein wärmempfindliches Übertragungsma
terial der eingangs genannten Art gelöst, das dadurch gekenn
zeichnet ist, daß die Färbungsmaterialschicht einen Farbstoff
der allgemeinen Formel (I)
enthält, worin Q¹ die zur Bildung eines, mindestens ein
Stickstoffatom enthaltenden heterocyclischen Rings, mit 5 oder
mehr Gliedern erforderliche Atomgruppe bedeutet,
R¹ eine Acylgruppe oder eine Sulfonylgruppe bedeutet,
R² ein Wasserstoffatom oder eine aliphatische Gruppe, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome, bedeutet,
R³ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxy gruppe oder eine aliphatische Gruppe, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome, bedeutet und mit R¹, R² oder R⁴ zur Bildung eines Rings verbunden sein kann,
R⁴ ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine aliphatische Gruppe, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome, bedeutet,
R⁵ und R⁶, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome, oder eine aromatische Gruppe bedeuten, und R⁵ und R⁶ miteinander zur Bildung eines Rings verbunden sein können oder wenigstens einer der Substituenten R⁵ und R⁶ mit R⁴ zur Bildung eines Rings verbunden sein kann, und
n eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet,
umfaßt.
R¹ eine Acylgruppe oder eine Sulfonylgruppe bedeutet,
R² ein Wasserstoffatom oder eine aliphatische Gruppe, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome, bedeutet,
R³ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxy gruppe oder eine aliphatische Gruppe, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome, bedeutet und mit R¹, R² oder R⁴ zur Bildung eines Rings verbunden sein kann,
R⁴ ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine aliphatische Gruppe, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome, bedeutet,
R⁵ und R⁶, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome, oder eine aromatische Gruppe bedeuten, und R⁵ und R⁶ miteinander zur Bildung eines Rings verbunden sein können oder wenigstens einer der Substituenten R⁵ und R⁶ mit R⁴ zur Bildung eines Rings verbunden sein kann, und
n eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet,
umfaßt.
Q¹ enthält wenigstens ein Stickstoffatom und stellt eine
Atomgruppe dar, die zur Bildung eines mindestens ein Stickstoffatom
enthaltenden heterocyclischen Rings erforderlich ist, der 5 oder mehr
Glieder enthält.
Beispiele für zweiwertige Gruppen, die
einen Ring zusammen mit dem Stickstoffatom bilden können,
schließen eine zweiwertige Aminogruppe, eine Ethergruppe,
eine Thioethergruppe, eine Alkylengruppe, eine
Vinylengruppe, eine Iminogruppe, eine Sulfonylgruppe, eine
Carbonylgruppe, eine Arylengruppe und eine zweiwertige
heterocyclische Gruppe ein. Zwei oder mehr Gruppen aus
diesen Gruppen können in Kombination verwendet werden.
Diese Gruppen können weiterhin Substituenten enthalten.
Q¹ bedeutet vorzugsweise
Q² ist eine zweiwertige Gruppe. Beispiele für Q² schließen
eine zweiwertige Aminogruppe, eine Ethergruppe, eine
Thioethergruppe, eine Alkylengruppe, eine Ethylengruppe,
eine Iminogruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Carbonylgruppe,
eine Arylengruppe, eine zweiwertige heterocyclische Gruppe
und Kombinationen dieser Gruppen ein.
R⁷ ist ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die sich mit
einem Stickstoffatom verbinden kann, dargestellt durch
-X¹-R⁸, worin X¹ eine chemische Bindung oder eine
zweiwertige Verbindungsgruppe bedeutet. Beispiele für eine
zweiwertige Verbindungsgruppe schließen eine zweiwertige
Aminogruppe, eine Ethergruppe, eine Thioethergruppe, eine
Alkylengruppe, eine Ethylengruppe, eine Iminogruppe, eine
Sulfonylgruppe, eine Sulfoxygruppe und eine Carbonylgruppe
ein. Eine Kombination mehrerer dieser Gruppen kann
verwendet werden. Diese Gruppen können weiterhin
Substituenten enthalten.
R⁸ bedeutet eine acyclische oder cyclische aliphatische Gruppe,
vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
(wie Methyl, Butyl und Cyclohexyl), eine
Arylgruppe (wie Phenyl) oder einen heterocyclischen Ring
(wie 2-Pyridyl, 2-Imidazolyl, 2-Furyl). Diese Gruppen können
durch wenigstens eine Gruppe, gewählt aus einer Alkylgruppe,
einer Arylgruppe, einer heterocyclischen Gruppe, einer
Alkoxygruppe (wie Methoxy, 2-Methoxyethoxy), einer
Arylgruppe (wie 2-Chlorphenoxy, 4-Cyanophenoxy), einer
Alkenyloxygruppe (wie 2-Propenyloxy), einer Acylgruppe
(wie Acetyl, Benzoyl), einer Estergruppe (wie
Butoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Acetoxy, Benzoyloxy,
Butoxysulfonyl, Toluolsulfonyloxy), einer Amidgruppe
(wie Acetylamino, Ethylcarbamoyl, Dimethylcarbamoyl,
Methansulfonamid, Butylsulfamoyl), einer Sulfamidgruppe
(wie Dipropylsulfamoylamino), einer Imidgruppe (wie
Succimid, Hydantoinyl), einer Ureidogruppe (wie
Phenytureido, Dimethylureido), einer aliphatischen oder
aromatischen Sulfonylgruppe (wie Methansulfonyl,
Phenylsulfonyl), einer aliphatischen oder aromatischen
Thiogruppe (wie Ethylthio, Phenylthio), einer Hydroxygruppe,
einer Cyanogruppe, einer Carboxygruppe, einer Nitrogruppe,
einer Sulfogruppe und einem Halogenatom, substituiert sein.
Diese aliphatischen Gruppen können geradkettig,
verzweigt oder cyclisch sein. Diese aliphatischen Gruppen
können ebenfalls gesättigt oder ungesättigt sein.
R¹ ist vorzugsweise eine Gruppe, dargestellt durch
-CO-X²-R⁹, -SO₂-X²-R⁹, worin X²
oder eine chemische Bindung bedeutet, und worin R⁹ die
gleiche Bedeutung wie R⁸ besitzt. R⁹ ist vorzugsweise eine
unsubstituierte Alkylgruppe oder eine Alkyl- oder
Phenylgruppe, deren Wasserstoffatome alle durch
Halogenatome substituiert sind. R¹⁰ hat die gleiche
Bedeutung wie R², was nachstehend näher beschrieben wird.
R² bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine aliphatische
Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie Methyl, Ethyl,
Isopropyl, Cyclohexyl, 2-Ethylhexyl oder Allyl). Diese
Gruppen können die gleichen Substituenten, wie sie für
R⁸ beschrieben wurden, enthalten.
R³ bedeutet ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom (wie F, Cl
und Br), eine Alkoxygruppe (wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy),
oder eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
(wie Methyl, Butyl, Cyclohexyl). Diese Gruppen können
Substituenten, wie sie für R⁸ beschrieben wurden, enthalten.
R⁴ hat die gleiche Bedeutung wie R³ mit der Maßgabe, daß
R⁴ nicht ein Wasserstoffatom bedeutet. Der Index n bedeutet
eine ganze Zahl von 1 bis 4. Wenn n 2 oder mehr ist, können
die R⁴-Gruppen gleich oder verschieden sein.
R³ kann mit R¹, R² oder R⁴ zur Bildung eines Rings verbunden
sein.
R⁵ und R⁶ bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom oder eine
aliphatische oder aromatische Gruppe, wie für R⁸ definiert
(einschließlich einer Aryl- oder einer heterocyclischen
Gruppe, wie für R⁸ definiert).
R⁵ und R⁶ können miteinander zur Bildung eines Rings
verbunden sein. R⁵, R⁶ oder R⁵ und R⁶ können mit R⁴ zur
Bildung eines Rings verbunden sein.
Ein bevorzugter Farbstoff der allgemeinen Formel (I) ist ein
Farbstoff der allgemeinen Formel (II):
worin R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁹, X² und Q² wie vorstehend
definiert sind.
In der Formel (II) ist R⁷ vorzugsweise ein Wasserstoffatom.
In der Formel (II) ist Q² vorzugsweise eine Atomgruppe, die
zur Bildung eines 5- bis 7-gliedrigen Rings erforderlich
ist.
In der Formel (II) bedeutet X² vorzugsweise eine chemische
Bindung.
Ein weiterer bevorzugter Farbstoff der allgemeinen Formel
(I) ist ein Farbstoff der Formel (III):
worin R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁹ wie vorstehend definiert sind,
Q³
bedeutet,
und R¹¹, R¹², R¹³, und R¹⁴ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die sich mit dem Kohlenstoffatom oder Stickstoffatom in Q³ verbinden kann (einschließlich der Halogenatome oder der Gruppen, wie sie für R⁸ definiert wurden), bedeuten.
und R¹¹, R¹², R¹³, und R¹⁴ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, die sich mit dem Kohlenstoffatom oder Stickstoffatom in Q³ verbinden kann (einschließlich der Halogenatome oder der Gruppen, wie sie für R⁸ definiert wurden), bedeuten.
Spezifische Beispiele für Farbstoffe der
allgemeinen Formel (I) und λmax dieser Farbstoffe in
Ethylacetat sind nachstehend angegeben:
Die Herstellung der Farbstoffe, die erfindungsgemäß
verwendet werden können, kann durch jedes geeignete
Verfahren, wie beispielsweise das der JP-A-62-29572, deren
Offenbarung zum Gegenstand der vorliegenden Erfindung
gemacht wird, durchgeführt werden. Dieses Verfahren umfaßt
die Acylierung der Aminogruppe in der Verbindung der
Formel (IV):
und eine Oxidationskupplung der so acylierten Verbindung mit
einer Verbindung der Formel (V):
worin R⁴ bis R⁶ wie vorstehend definiert sind, in Gegenwart
von Ammoniumpersulfat oder dergleichen.
Das wärmeempfindliche Übertragungsmaterial der vorliegenden
Erfindung ist hauptsächlich durch die Verwendung eines
spezifischen Farbstoffs, wie vorstehend beschrieben,
charakterisiert. Eine erste erfindungsgemäße Ausführungsform
betrifft eine wärmeempfindliche sublimierbare
Übertragungsschicht, worin die Färbungsmaterialschicht einen
wärmesublimierbaren Farbstoff, wie vorstehend beschrieben,
und ein Bindemittelharz umfaßt. Das wärmeempfindliche
Übertragungsmaterial dieser ersten Ausführungsform kann
durch Auflösen oder Dispergieren des vorstehend
beschriebenen Farbstoffs und eines Bindemittelharzes in
einem geeigneten Lösungsmittel zur Herstellung einer
Überzugslösung, Aufbringen der so hergestellten Lösung auf
eine Oberfläche eines Trägers in einer Trockendicke von
vorzugsweise etwa 0,2 bis 5,0 µm, insbesondere bevorzugt von
0,4 bis 2,0, µm, und anschließendes Trocknen des Überzugs zur
Bildung einer Färbungsmaterialschicht erhalten werden.
Als Bindemittelharz kann jedes bekannte Bindemittelharz, das
üblicherweise für einen solchen Zweck verwendet wird,
verwendet werden. Im allgemeinen wird ein
hochwärmebeständiges Bindemittelharz, das nicht die
Sublimation des wärmesublimierbaren Farbstoffs beim Erwärmen
verhindert, gewählt. Beispiele für ein solches
Bindemittelharz schließen Polyamidharz, Polyesterharz,
Epoxyharz, Polyurethanharz, Polyacrylatharz, wie Polymethyl
methacrylat und Polyacrylamid, Vinylharz, wie
Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylchloridharz, wie Vinylchlorid-
Vinylacetat-Copolymer, Celluloseharz, wie Methylcellulose,
Ethylcellulose und Carboxymethylcellulose,
Polyvinylalkoholharz, wie Polyvinylalkohol, und
teilverseiften Polyvinylalkohol, Acrylsäureharz, eine
hochmolekulare Stärkeverbindung, Erdölharz,
Kolophoniumderivat, Cumaron-Indenharz, Terpenharz,
Phenolharz vom Novolaktyp, Polystyrolharz, Polyolefinharz,
wie Polyethylen und Polypropylen, Polycarbonat, Polysulfon
und Polyethersulfon ein.
Die Menge eines solchen Bindemittelharzes liegt vorzugsweise
im Bereich von etwa 80 bis 600 Gewichtsteilen, besonders
bevorzugt bei etwa 100 bis 400 Gewichtsteilen, bezogen
auf 100 Gewichtsteile des Farbstoffs.
Als geeignetes Farblösungsmittel zum Auflösen
oder Dispergieren des vorstehend beschriebenen Farbstoffs
und Bindemittelharzes kann jedes bekannte
Farblösungsmittel verwendet werden. Spezifische Beispiele
für ein solches Farblösungsmittel schließen ein
wasserlösliches Alkohollösungsmittel, wie Methanol, Ethanol,
Isopropylalkohol, Butanol und Isobutanol, ein
Esterlösungsmittel, wie Ethylacetat und Butylacetat, ein
Ketonlösungsmittel, wie Methylethylketon,
Methylisobutylketon und Cyclohexanon, ein aromatisches
Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol und Chlorbenzol, ein
halogenhaltiges Lösungsmittel, wie Dichlormethan,
Trichlorethan und Chloroform, N,N-Dimethylformamid,
N-Methylpyrrolidon, Dioxan, Tetrahydrofuran, ein
Lösungsmittel von Cellosolvetyp, wie
Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether
und Mischungen daraus ein. Es ist notwendig, daß diese
Lösungsmittel so gewählt werden, daß der vorstehend
beschriebene Farbstoff darin in einer vorbestimmten
Konzentration oder einer höheren Konzentration gelöst oder
dispergiert werden kann und daß das vorstehend beschriebene
Bindemittel darin ausreichend gelöst oder dispergiert werden
kann. Beispielsweise werden diese Lösungsmittel vorzugsweise
in einer Menge des etwa 9- bis 20-fachen des Gewichts des
Gesamtgewichts des vorstehend beschriebenen Farbstoffs und
des Bindemittelharzes verwendet.
Als Träger für das erfindungsgemäße wärmeempfindliche
Übertragungsmaterial kann irgendein bekanntes Material mit
gewisser Wärmebeständigkeit und Festigkeit verwendet werden.
Beispiele für ein solches Material schließen Papier,
beschichtetes Papier, einen Polyesterfilm, einen
Polystyrolfilm, einen Polypropylenfilm, einen
Polysulfonfilm, einen Polycarbonatfilm, einen
Polyphenylensulfidfilm, einen Polyvinylalkoholfilm und einen
Cellophanfilm mit einer Dicke von 0,5 bis 50 µm,
vorzugsweise 3 bis 10 µm, ein. Von diesen Materialien
ist ein Polyesterfilm besonders bevorzugt.
Das Aufbringen eines Färbungsmaterials auf den Grundfilm bzw. die
Grundfolie kann beispielsweise mittels einer
Umkehrwalzenauftragsvorrichtung, einer
Gravierungsauftragsvorrichtung, einer
Stabauftragsvorrichtung oder einer Luftrakelauftragsvorrichtung,
durchgeführt werden.
Das vorstehend beschriebene wärmeempfindliche
Übertragungsmaterial ist erfindungsgemäß geeignet.
Das vorstehend beschriebene wärmeempfindliche
Übertragungsmaterial kann jedoch weiterhin eine
adhäsionshemmende Schicht, d. h. eine Freisetzungsschicht,
umfassen, die auf der Oberfläche der Färbungsmaterialschicht
vorgesehen ist. Eine solche Freisetzungsschicht kann eine
Adhäsion zwischen dem wärmesublimierbaren
Übertragungsmaterial und dem Aufzeichnungsmaterial
verhindern und ermöglicht die Verwendung einer höheren
Wärmeübertragungstemperatur, wodurch es möglich ist, ein
Bild mit einer größeren und somit ausgezeichneteren Dichte
zu bilden.
Eine solche Freisetzungsschicht kann bereits dadurch
gebildet werden, daß pulvriges adhäsionshemmendes
anorganisches Material auf die Oberfläche der
Färbungsmaterialschicht aufgebracht wird. Die so gebildete
Freisetzungsschicht zeigt eine relativ gute Wirkung. Eine
solche Freisetzungsschicht kann ebenfalls durch Aufbringung
einer Schicht einer Dicke von 0,01 bis 5 µm, vorzugsweise
0,05 bis 2 µm, aus einem Harz, das ausgezeichnete
Freisetzungseigenschaften besitzt, wie ein Silikonpolymer,
ein Acrylpolymer und fluoriertes Polymer, gebildet werden.
Das vorstehend beschriebene anorganische Pulver oder das
Freisetzungspolymer können in die Färbungsmaterialschicht
eingearbeitet werden, um eine ausreichende Wirkung als
Freisetzungsschicht zur Verfügung zu stellen.
Das wärmeempfindliche Übertragungsmaterial kann ebenfalls
eine wärmebeständige Schicht umfassen, die auf der
Rückoberfläche vorgesehen ist, um gegen nachteilige
Wirkungen der Wärme aus dem thermischen Kopf zu schützen.
Das so erhaltene wärmeempfindliche Übertragungsmaterial wird
dann auf ein bekanntes Empfangsblatt laminiert. Wenn eine
solche Laminierung durch eine Wärmeeinrichtung, wie einen
thermischen Kopf, von irgendeiner Seite, vorzugsweise von
der wärmeempfindlichen Übertragungsmaterialseite, gemäß dem
Bildsignal erwärmt wird, kann der in das Färbungsmaterial
eingearbeitete Farbstoff leicht in die Empfangsschicht
des Empfangsmaterials durch eine relativ niedrige Energie und
in Relation zu der Größe der Wärmeenergie übertragen werden,
wodurch es möglich ist, ein Farbbild mit ausgezeichneter
Schärfe und Auflösungsgradation zu bilden.
Eine zweite erfindungsgemäße Ausführungsform betrifft ein
wärmeempfindliches Übertragungsmaterial, worin die
Färbungsmaterialschicht eine wärmeempfindliche
Schmelzübertragungsschicht, umfassend den erfindungsgemäß
verwendeten Farbstoff und ein Wachs, ist.
Dieses wärmeempfindliche Übertragungsmaterial kann gebildet
werden, indem eine Färbungsmaterialschicht, umfassend ein
Wachs, enthaltend den Farbstoff, auf einer Oberfläche des
Trägers, wie vorstehend beschrieben, aufgebracht wird. Ein
solches wärmeempfindliches Übertragungsmaterial umfaßt einen
Farbstoff, dispergiert in einem Wachs mit einem geeigneten
Schmelzpunkt, wie Paraffinwachs, mikrokristallines Wachs,
Karnaubawachs und Urethanwachs, als Bindemittel. Die Menge
des Farbstoffs in der Färbungsmaterialschicht liegt
vorzugsweise im Bereich von etwa 10 bis 65 Gew.-%.
Die Dicke der so gebildeten Färbungsmaterialschicht liegt
vorzugsweise im Bereich von 1,5 bis 6,0 µm. Die Herstellung
des Farbstoffs und die Aufbringung des Farbstoffs auf den
Träger kann durch irgendein geeignetes bekanntes Verfahren
durchgeführt werden.
Die zweite bevorzugte Ausführungsform des wärmeempfindlichen
Übertragungsmaterials kann auf die gleiche Weise wie die
erste bevorzugte Ausführungsform verwendet werden, so daß
das Färbungsmaterial in die Empfangsschicht übertragen wird,
was zu ausgezeichneten Drucken führt.
Der durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Farbstoff
weist eine scharfe Cyanfarbe auf. Deshalb ist eine
Kombination eines solchen Farbstoffs mit einem geeigneten
Purpurfarbstoff und einem gelben Farbstoff geeignet zur
vollen Farbaufzeichnung mit ausgezeichneter
Farbreproduzierbarkeit. Da der durch die allgemeine Formel
(I) dargestellte Farbstoff einen großen molekularen
Extinktionskoeffizienten besitzt, kann die Aufzeichnung mit
hoher Geschwindigkeit mit hoher Farbdichte ohne großen
Energieaufwand von einem thermischen Kopf
durchgeführt werden. Da der Farbstoff der allgemeinen
Formel (I) gegenüber Wärme, Licht, Feuchtigkeit und
Chemikalien beständig ist, ergibt er eine ausgezeichnete
Haltbarkeit der Aufzeichnung und keine thermische Zersetzung
während des Übertragungsverfahrens. Der erfindungsgemäß
verwendete Farbstoff besitzt eine ausgezeichnete Löslichkeit
in einem organischen Lösungsmittel und eine ausgezeichnete
Dispergierbarkeit in Wasser. Deshalb kann ein hochdichtes
Färbungsmaterial, umfassend den Farbstoff, gleichmäßig aufgelöst oder
dispergiert in einem Lösungsmittel, leicht hergestellt
werden. Die Verwendung eines solchen Färbungsmaterials kann ein
wärmeempfindliches Übertragungsmaterial, umfassend eine
hochdichte gleichmäßig beschichtete Schicht des Farbstoffs,
zur Verfügung stellen. Demgemäß ergibt die Verwendung eines
solchen wärmeempfindlichen Übertragungsmaterials eine
Aufzeichnung mit ausgezeichneter Gleichmäßigkeit und
ausgezeichneter Farbdichte.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 | |
Herstellung des Färbungsmaterials | |
Farbstoff (Verbindung 5)|4g | |
Polyvinylbutyralharz | 4g |
Toluol | 40 ml |
Methylethylketon | 40 ml |
Polyisocyanat | 0,2 ml |
Eine Mischung der vorstehend beschriebenen Zusammensetzung
wurde in einer Druckfarbenkonditioniervorrichtung über 1 Stunde
zur Herstellung eines Färbungsmaterials behandelt.
Das so hergestellte Färbungsmaterial wurde dann auf einen 6 µm dicken
Polyethylenterephthalatfilm mittels eines Drahtstabs Nr. 20
aufgebracht. Der Überzug wurde dann luftgetrocknet zur
Herstellung eines wärmeempfindlichen Übertragungsmaterials.
Eine Farbempfangsschichtzusammensetzung mit der
nachstehenden Zusammensetzung wurde auf ein 150 µm dickes
beschichtetes Papier als Grundmaterial in einer Trockendicke von
5 g/m² zur Herstellung eines Empfangsblatts aufgebracht.
Das Trocknen wurde zeitweilig durch einen Lufttrockner
durchgeführt, und dann wurde das Blatt in einem Ofen bei
einer Temperatur von 100°C 1 Stunde vollständig getrocknet,
um das Lösungsmittel vollständig zu verdampfen.
Farbenempfangsschichtzusammensetzung | |
Polyesterharz | |
8 Teile | |
hochmolekularer Weichmacher | 2 Teile |
amino-modifiziertes Silikonöl | 0,125 Teile |
epoxy-modifiziertes Silikonöl | 0,125 Teile |
Toluol | 70 Teile |
Methylethylketon | 10 Teile |
Cyclohexanon | 20 Teile |
Das so erhaltene wärmeempfindliche Übertragungsmaterial und
das so erhaltene Empfangsblatt wurden so laminiert, daß die
Färbungsmaterialschicht und die Empfangsschicht in Berührung
miteinander gehalten wurden. Die Aufzeichnung wurde dann
durch Erwärmen des wärmeempfindlichen Übertragungsmaterials
von der Trägerseite durch einen thermischen Kopf bei einer
Leistung von 1 W/Punkt, einer Pulsbreite von
0,3 bis 4,5 ms
und einer Punktdichte von 6 Punkten/mm durchgeführt. Als
Ergebnis wurde ein scharfes Cyanbild erhalten. Es wurde eine
Aufzeichnung mit einer Gradation, entsprechend der
angewandten Energie, erhalten. Die Gradation war so, daß die
Reflexionsdichte eines hochdichten gefärbten Teils, erhalten
mit einer Pulsbreite von 4,5 ms, 1,70 betrug, während die
eines niedrigdichten gefärbten Teils, erhalten mit einer
Pulsbreite von 0,3 msec, 0,13 war, bestimmt durch ein
Macbeth-Densitometer RD-918.
Wärmeempfindliche Übertragungsmaterialien wurden auf die
gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der
Ausnahme, daß der in Beispiel 1 verwendete Farbstoff und das
Bindemittel durch die Farbstoffe und Bindemittel, wie in
Tabelle 1 gezeigt, ersetzt wurden. Die
Übertragungsaufzeichnung wurde dann unter Verwendung dieser
wärmeempfindlichen Übertragungsmaterialien durchgeführt.
Als Ergebnis wurden scharfe Cyanaufzeichnungsbilder mit
den in Tabelle 1 gezeigten Reflexionsdichten erhalten.
Um die in den Beispielen 1, 2 und 6 erhaltenen
Aufzeichnungsbilder auf ihre Lichtechtheit zu prüfen, wurden
die Blätter, auf die die Bilder aufgezeichnet waren, dann
mit Licht eines Xenonlampen-Bewitterungsmeßgerätes
48 Stunden bestrahlt.
Um diese Aufzeichnungen auf ihre Wärmebeständigkeit zu
prüfen, wurden diese Blätter einem Zwangserwärmungstest bei
einer Temperatur von 60°C 7 Tage ausgesetzt und dann
bezüglich ihrer Farbverschlechterung gemessen. Die
Ergebnisse dieser Tests sind in Tabelle 2 zusammen mit den
Daten des Vergleichsfarbstoffs (A) gezeigt.
Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäß verwendeten
Farbstoffe eine verbesserte Lichtbeständigkeit und
Wärmebeständigkeit besitzen, verglichen mit einem bekannten
wärmeempfindlichen Übertragungsindoanilin-Farbstoff.
Hexamethylendiisocyanat und Ethylalkohol wurden in solchen
Mengen gemischt, daß -NCO und -OH in äquimolekularen Mengen
vorlagen. Die Mischung wurde dann auf eine Temperatur von
80°C unter Rühren über 10 Stunden erwärmt, um ein wachsartiges
Material zu erhalten. Das so erhaltene Produkt besaß einen
Schmelzpunkt von 83 bis 86°C. Die Gegenwart von -NCO in dem
Produkt wurde durch ein Infrarotspektrophotometer nicht
bestätigt.
Das so erhaltene Produkt wurde dann mit anderen Komponenten,
die nachstehend angegeben sind, bei Raumtemperatur mittels
einer Kugelmühle gemischt. Als Ergebnis wurde eine
Tiefdruckfarbzusammensetzung mit einer Viskosität von
300 cp bei 25°c erhalten.
Tiefdruckfarbzusammensetzung | |
Produkt, das wie vorstehend beschrieben erhalten wurde | |
30 Teile | |
Farbstoff (Verbindung 1) | 3 Teile |
Ethylalkohol | 50 Teile |
Isopropylalkohol | 17 Teile |
Die so erhaltene Tiefdruckfarbzusammensetzung wurde dann auf
einen 8 µm dicken Polyethylenterephthalatfilm, wie er in
Beispiel 1 verwendet wurde, mittels einer
Rakelauftragsvorrichtung in einer Trockendicke von 3 µm
aufgebracht, um ein erfindungsgemäßes wärmeempfindliches
Übertragungsmaterial herzustellen. Das Drucken wurde dann
unter Verwendung des so hergestellten wärmeempfindlichen
Übertragungsmaterials mittels eines Druckers, ausgestattet mit
einem thermischen Kopf
durchgeführt. Als Ergebnis wurden Cyandrucke mit scharfer
Bilddichte erhalten.
Diese Drucke wurden dann den gleichen Tests wie in Beispiel 11
ausgesetzt. Die Ergebnisse zeigen, daß diese Aufzeichnungen
eine geringe Verschlechterung aufweisen und eine ausgezeichnete
Beständigkeit besitzen.
Das gleiche Färbungsmaterial wie in Beispiel 1 wurde auf eine Seite eines
4 µm dicken Polyethylenterephthalatfilms auf die gleiche Weise,
wie in Beispiel 1, aufgebracht. Nach dem Trocknen der
Beschichtung wurde eine Widerstandsschicht der nachstehend
angegebenen Zusammensetzung auf die andere Seite des Poly
ethylenterephthalatfilms aufgebracht. Die Beschichtung wurde
dann getrocknet. Als Ergebnis wurde ein wärmeempfindliches
Übertragungsmaterial vom elektrischen Leitungstyp erhalten.
Komponente | |
Mischungsverhältnis (Gew.-%) | |
Toluol | |
25 | |
Methylethylketon | 25 |
Methylisobutylketon | 25 |
Polyester | 15 |
Ruß | 7 |
Dispergiermittel | 3 |
Das so erhaltene Übertragungsmaterial wurde dann mit einem
Empfangsblatt laminiert, so daß die farbbeschichtete
Oberfläche des Übertragungsmaterials und die
Widerstandsschicht des Empfangsblatts in Berührung miteinander
gehalten wurden. Ein elektrischer Strom wurde durch die
Widerstandsschicht von Elektroden so geleitet, daß die
Beständigkeitsschicht erwärmt wurde. Als Ergebnis wurde
eine übertragene Aufzeichnung erhalten. Die Elektrodendichte
betrug 6 Punkte/mm. Die Druckenergie war 0,8 m³/Punkt. Ein
scharfer Cyandruck wurde auf dem Empfangsblatt hergestellt.
Claims (15)
1. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial, umfassend einen
Träger mit einer darauf vorgesehenen
Färbungsmaterialschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die
Färbungsmaterialschicht einen Farbstoff der allgemeinen
Formel (I)
enthält, worin Q¹ die zur Bildung eines, mindestens ein
Stickstoffatom enthaltenden heterocyclischen Ringes
mit 5 oder mehr Gliedern
erforderliche
Atomgruppe bedeutet,R¹ eine Acylgruppe oder eine Sulfonylgruppe bedeutet,
R² ein Wasserstoffatom oder eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R³ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen bedeutet und mit R¹, R² oder R⁴ zur Bildung eines Rings verbunden sein kann,
R⁴ ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R⁵ und R⁶, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Gruppe bedeuten und R⁵ und R⁶ miteinander zur Bildung eines Rings verbunden sein können oder wenigstens einer der Substituenten R⁵ und R⁶ mit R⁴ zur Bildung eines Rings verbunden sein kann und
n eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet.
R² ein Wasserstoffatom oder eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R³ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen bedeutet und mit R¹, R² oder R⁴ zur Bildung eines Rings verbunden sein kann,
R⁴ ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R⁵ und R⁶, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Gruppe bedeuten und R⁵ und R⁶ miteinander zur Bildung eines Rings verbunden sein können oder wenigstens einer der Substituenten R⁵ und R⁶ mit R⁴ zur Bildung eines Rings verbunden sein kann und
n eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet.
2. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß Q¹ eine zweiwertige Gruppe,
gewählt aus einer zweiwertigen Aminogruppe, einer
Ethergruppe, einer Thioethergruppe, einer Alkylengruppe,
einer Vinylengruppe, einer Iminogruppe, einer
Sulfonylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Arylengruppe,
einer zweiwertigen heterocyclischen Gruppe und Kombinationen
dieser Gruppen, enthält.
3. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß Q¹ bedeutet, worin R⁷ ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, dargestellt durch -X¹-R⁸ bedeutet, worin X¹ eine chemische Bindung oder eine zweiwertige Verbindungsgruppe bedeutet und R⁸ eine acyclische oder eine cyclische aliphatische Gruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeutet und Q² eine zweiwertige Gruppe bedeutet.
daß Q¹ bedeutet, worin R⁷ ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe, dargestellt durch -X¹-R⁸ bedeutet, worin X¹ eine chemische Bindung oder eine zweiwertige Verbindungsgruppe bedeutet und R⁸ eine acyclische oder eine cyclische aliphatische Gruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeutet und Q² eine zweiwertige Gruppe bedeutet.
4. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial nach Anspruch 3,
dadurch gekennzeichnet, daß Q² eine Gruppe, gewählt aus
einer zweiwertigen Aminogruppe, einer Ethergruppe, einer
Thioethergruppe, einer Alkylengruppe, einer Ethylengruppe,
einer Iminogruppe, einer Sulfonylgruppe, einer
Carbonylgruppe, einer Arylengruppe, einer zweiwertigen
heterocyclischen Gruppe und Kombinationen dieser Gruppen,
bedeutet.
5. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial nach Anspruch 3,
dadurch gekennzeichnet, daß X¹ eine zweiwertige Gruppe,
gewählt aus einer zweiwertigen Aminogruppe, einer
Ethergruppe, einer Thioethergruppe, einer Alkylengruppe,
einer Ethylengruppe, einer Iminogruppe, einer
Sulfonylgruppe, einer Carbonylgruppe und Kombinationen
dieser Gruppen, bedeutet.
6. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial nach Anspruch 3,
dadurch gekennzeichnet, daß R⁸ eine substituierte oder
unsubstituierte aliphatische Gruppe mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte
Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte
heterocyclische Gruppe bedeutet.
7. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß R¹ eine Gruppe, dargestellt
durch -CO-X²-R oder -SO₂-X₂-R₉, bedeutet, worin X²
oder eine chemische Bindung bedeutet, R⁹ die
gleiche Bedeutung wie R⁸ besitzt und R¹⁰ die gleiche
Bedeutung wie R² besitzt.
8. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß R² eine Methylgruppe, eine
Ethylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Cyclohexylgruppe,
eine 2-Ethylhexylgruppe oder eine Allylgruppe bedeutet.
9. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß R³ und R⁴, die gleich oder
verschieden sein können, jeweils ein Fluoratom, ein
Chloratom, ein Bromatom, eine Methoxygruppe, eine
Ethoxygrupope, eine Propoxygruppe, eine Methylgruppe, eine
Butylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe bedeuten.
10. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der allgemeinen
Formel (I) ein Farbstoff der allgemeinen Formel (II)
ist, worin R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁹, X² und Q² jeweils die
gleiche Bedeutung wie in der Formel (I) besitzen.
11. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß R⁷ ein Wasserstoffatom bedeutet,
Q² eine Atomgruppe, die zur Bildung eines stickstoffhaltigen
Rings mit 5 bis 7 Gliedern erforderlich ist, bedeutet und
X² eine chemische Bindung bedeutet.
12. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der allgemeinen
Formel (I) ein Farbstoff der allgemeinen Formel (III)
ist, worin R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁹ die in der Formel (I)
angegebene Bedeutung besitzen und Q³,
bedeutet, worin R¹¹, R¹², R¹³ und R¹⁴, die gleich oder
verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine
substituierte oder unsubstituierte aliphatische Gruppe mit 1
bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder
unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder
unsubstituierte heterocyclische Gruppe bedeuten.
13. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbungsmaterialschicht
weiterhin ein Bindemittel in einer Menge von 80 bis
600 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Farbstoff enthält.
14. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der
Färbungsmaterialschicht 0,2 bis 5,0 µm beträgt.
15. Wärmeempfindliches Übertragungsmaterial nach Anspruch
14, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der
Färbungsmaterialschicht 0,4 bis 2,0 µm beträgt.
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