DE3816932A1 - Verfahren zur herstellung von hexafluoraceton und seines hydrates - Google Patents
Verfahren zur herstellung von hexafluoraceton und seines hydratesInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
Hexafluoraceton oder seines Hydrates, und insbesondere
ein Verfahren zur Herstellung von Hexafluoraceton oder
seines Hydrates unter wirksamer Nutzbarmachung von
Octafluorisobuten oder seines Alkoholadduktes.
Hexafluoraceton ist ein Monomer zur Herstellung eines
synthetischen Harzes, eines synthetischen Kunststoffes
usw., oder es wird als Zwischenprodukt für
Vernetzungsmittel, wie Bisphenol AF, oder als intermediäres
Rohmaterial für Medikamente, landwirtschaftliche
Chemikalien usw., eingesetzt.
Die folgenden Verfahren wurden bisher zur Herstellung von
Hexafluoraceton oder seines Hydrates, die die genannten
Anwendungen finden, vorgeschlagen.
Jedoch besitzen die aufgeführten Verfahren die folgenden
Nachteile.
- 1) Die Oxidationsreaktion mit Kaliumpermanganat verläuft sehr heftig, und das Nebenprodukt Mangandioxid bildet einen Industrieabfall, der schwer zu behandeln ist.
- 2) Ein Oxid mit hoher Reinheit ist schwer aus Hexafluorpropen herzustellen, und damit enthält das erzeugte Hexafluoraceton Hexafluorpropen usw.
- 3) Bei der Oxidation von Hexafluorthioacetondimer durch Salpetersäure enthält das erzeugte Hexafluoracetonhydrat NO₂ und SO₂, die mühsam zu entfernen sind.
- 4) Bei der Anwendung von Hexachloraceton trägt das Chlor nicht nur zu einer Zunahme des Gewichtes bei, sondern es ist auch synthetisch nicht sehr wirksam, und des weiteren ist das toxische Antimonpentachlorid erforderlich. Somit ist ein hochreines Produkt schwer erhältlich.
Neben dem vorausgegangenen Stand der Technik wurde ein
Verfahren zur Herstellung von Hexafluoraceton oder seines
Hydrates über die Reaktion von Heptafluorisobutenylalkylether
mit Sauerstoff unter Lichteinstrahlung von dem gleichen
Anmelder vorgeschlagen (JP-OS 61-2 77 645), aber die
Ausbeute in bezug auf das Rohmaterial
Heptafluorisobutenylalkylether besitzt einen niedrigen
Wert von 19,2 bis 19,4%.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin,
ein Verfahren zur Herstellung von Hexafluoraceton oder
seines Hydrates zur Verfügung zu stellen, das
vorteilhafter gegenüber dem üblichen Verfahren, das auf
der Oxidation mit Kaliumpermanganat und Mangandioxid
als Nebenprodukt basiert, oder dem Verfahren, das auf der
Oxidation mit der teuren Perjodsäure basiert, ist.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht
in der wirksamen Nutzbarmachung von Octatfluorisobuten
oder seines Alkoholadduktes.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht
darin, die Ausbeute von Hexafluoraceton oder seines
Hydrates zu verbessern, wenn es aus Octafluorisobutylether
oder Heptafluorisobutenylether als Ausgangsmaterial
hergestellt wird.
Die Aufgaben der vorliegenden Erfindung können gelöst
werden, indem man Hexafluoraceton oder sein Hydrat gemäß
einem der folgenden Verfahren herstellt:
- 1) ein Verfahren zur Oxidation eines Heptafluorisobutenylalkyl-, -aryl- oder -benzylethers mit Ozon;
- 2) ein Verfahren zur thermischen Zersetzung eines Octafluorisobutylalkyl-, aryl-, oder -benzylethers bei einer Temperatur von 50 bis 600°C in Gegenwart von Sauerstoff und einem aktivierten Kohlenstoffkatalysator; und
- 3) ein Verfahren zur thermischen Zersetzung eines Heptafluorisobutenylalkyl-, -aryl-, oder -benzylethers bei einer Temperatur von 50 bis 600°C in Gegenwart von Sauerstoff und einem aktivierten Kohlenstoffkatalysator.
Octafluorisobuten als Ausgangsmaterial ist ein
Nebenprodukt aus der Herstellung von Hexafluorpropan, das
eines der wichtigen Rohmaterialien für fluorhaltige
Copolymere ist. Im allgemeinen ist dieses hochgiftige
Octafluorisobuten leicht in der Lage,
Octafluorisobutylalkylether als Alkoholaddukte mit
Niedrigalkoholen, wie Methanol, Ethanol, n-Propanol,
Isopropanol, n-Butanol usw., zu bilden. Ähnlich werden
Arylether oder Benzylether als Phenoladdukte oder als
Benzylalkoholaddukt gebildet.
Die Octafluorisobutylether werden mit einem Hydroxid
oder Carbonat eines Alkalimetall- oder
Erdalalkalimetallsalzes oder mit einer Base, wie z. B.
Trialkylamin, unter Rühren in Gegenwart eines
Interphasentransferkatalysators, wie eines quaternären
Ammoniumsalzes, dehydrofluoriert, wobei der entsprechende
Heptafluorisobutenylalkyl-, -aryl- oder -benzylether
erhalten werden kann.
Gemäß dem Verfahren (1) wird die Oxidation des
Heptafluorisobutenylalkyl-, -aryl- oder -benzylethers
mit Ozon durchgeführt. Bei der Oxidation mit Ozon wird
der Heptafluorisobutenylalkyl-, -aryl- oder -benzylether
in einen Glasreaktorbehälter gefüllt, und mit einem
ozonhaltigen Sauerstoff oder Luft mittels eines auf einer
stillen Entladung basierenden Ozongenerators in
Abwesenheit eines Lösungsmittels oder in Anwesenheit eines
Lösungsmittels, wie Kohlenwasserstoff, halogenierter
Kohlenwasserstoff, Ether, Wasser oder dergleichen unter
kräftigem Rühren durchblasen.
Bei der Oxidation scheint Hexafluoraceton (HFA) oder sein
Hydrat durch eine Ozonidverbindung gemäß den folgenden
Gleichungen synthetisiert zu werden:
wobei R eine Alkylgruppe von C1-10, Arylgruppe oder
Benzylgruppe ist.
Das Ozon wird bei der Oxidation in einer Konzentration von
ungefähr 2,5 bis ungefähr 400 mg/l Sauerstoff oder Luft
und in einem molaren Verhältnis von ungefähr 1 zu dem
Heptafluorisobutenylalkyl-, -aryl-, oder -benzylether
verwendet. Die Oxidationstemperatur liegt gewöhnlich bei
-70 bis 110°C, vorzugsweise bei -40 bis 60°C.
Nach der Oxidation wird die Reaktionsmischung üblicherweise
anschließend einem Wasserabscheider und einem
Trockeneis-Methanol-Abscheider zugeführt, um das Produkt
zu gewinnen. Aus dem Wasserabscheider wird Hexafluoraceton
als Hydrat gewonnen. Das so erhaltene Hydrat des
Hexafluoracetons kann selbst als ein Lösungsmittel für
Polyester, Polyamide usw., verwendet werden, und es kann
auch mit Phosphorpentoxid, konzentrierter Schwefelsäure,
Schwefelsäureanhydrid oder Molekularsieben dehydratisiert
werden (JP-OS 57-81 433 und 59-1 57 045).
Die Bildung von Hexafluoraceton in dem Zersetzungsgas,
das man bei der Oxidation mit Ozon erhält, kann durch
GLS-Analyse nachgewiesen werden, aber, bedingt durch die
Existenz anderer Nebenproduktgase in dem Zersetzungsgas,
wird das Zersetzungsgas einmal in Wasser eingeleitet,
um das Hydrat des Hexafluoracetons zu bilden und abzutrennen,
ohne direkte Abtrennung des Hexafluoracetons. Dieses
Verfahren ist sehr einfach und üblich.
Die Oxidation mit Ozon besitzt eine Ausbeute von 22,5%
in bezug auf Heptafluorisobutenylalkylether und eine
Ausbeute von 69,7% in bezug auf das eingeführte Ozon.
Die erstere Ausbeute ist beträchtlich besser als die, die
man durch Oxidation mit Sauerstoff unter der Einstrahlung
von ultravioletten Strahlen erhält, wie sie in der
JP-OS 61-2 77 645 offenbart ist.
In den Verfahren 2) und 3) kann entweder
Octafluorisobutylether oder Heptafluorisobutenylether,
der davon abgeleitet ist, als Rohmaterial eingesetzt
werden, wohingehen in dem früher durch den Anmelder
vorgeschlagenen Verfahren, d. h. in dem Verfahren zur
Herstellung von Hexafluoraceton oder seines Hydrates
durch Reaktion von Heptafluorisobutenylether mit
Sauerstoff unter Lichteinstrahlung (JP-OS 61-2 77 645),
nur Heptafluorisobutenylether als Ausgangsmaterial
verwendet werden kann, und Octafluorisobutenylether nicht
als Rohmaterial eingesetzt werden kann.
Die thermische Zersetzungsreaktion dieser Rohmaterialien
kann ausgeführt werden, indem man das Rohmaterial
zusammen mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas,
in einem molaren Verhältnis von Sauerstoff zu dem
Rohmaterial von ungefähr 1 bis ungefähr 2 durch eine
metallische Reaktorröhre, die mit einem aktivierten
Kohlenstoffkatalysator gefüllt ist, unter
Atmosphärendruck oder Überatmosphärendruck durchtreibt.
Der als Katalysator eingesetzte, aktivierte Kohlenstoff
kann in einer der Formen, wie pulverige Form, gekörnte
Form, tablettierte Form, wabenförmige Form, stangenartige
Form, zylindrische Form usw., eingesetzt werden und es
ist insbesondere wünschenswert, einen aktivierten
Kohlenstoffkatalysator in einer gekörnten Form mit einer
spezifischen Oberfläche von ungefähr 1 bis ungefähr 300 m²/g,
vorzugsweise zwischen ungefähr 20 und ungefähr 200 m²/g,
einzusetzen.
Die Reaktion in Gegenwart eines solchen aktivierten
Kohlenstoffkatalysators wird bei einer Temperatur von
ungefähr 50 bis ungefähr 600°C, vorzugsweise zwischen
ungefähr 150 und ungefähr 300°C, ausgeführt. Unterhalb von
ungefähr 50°C ist die thermische Zersetzungsgeschwindigkeit
zu niedrig und eine niedrigere Temperatur ist von Standpunkt
der Wirtschaftlichkeit und Wirksamkeit nicht bevorzugt,
wohingegen oberhalb ungefähr 600°C die Energiekosten
ansteigen und die Verschlechterung des Reaktormaterials
beschleunigt wird und somit eine höhere Temperatur nicht
bevorzugt ist.
Die Gewinnung und Dehydratisierung des
Hexafluoracetonhydrates nach der Oxidation kann in der
gleichen Weise wie im Verfahren (1) durchgeführt werden.
Die Oxidation in Gegenwart eines solchen aktivierten
Kohlenstoffkatalysators führt zu einer Ausbeute von
ungefähr 29 bis ungefähr 30% in bezug auf das Rohmaterial,
die höher im Vergleich zum Verfahren (1) ist.
Die vorliegende Erfindung wird im folgenden mit Bezug auf
Beispiele im Detail beschrieben.
200 g (0,88 mol) Heptafluorisobutenylmethylether (Reinheit
93%) werden in einen Kolben mit einem Fassungsvermögen
von 300 ml gefüllt, der mit einem Dimroth-Kühler, einem
Rührer und einem Gaseinlaß ausgestattet ist, und ungefähr
504 l ozonhaltiger Sauerstoff mit einer Ozonkonzentration
von 27,1 mg/l wurde in den eingefüllten
Heptafluorisobutenylmethylether bei einer Temperatur von
25°C unter kräftigem Rühren 16,8 Stunden lang eingeleitet.
Das Abgas wurde in 1,5 l Wasser in einem anderen Kolben
und anschließend in 500 ml eines
Trockeneis-Methanol-Abscheiders eingeleitet und dann
ausgeleert.
Ungefähr 2,5 Gew.-% des Hexafluoracetonhydrates wurden
in dem Wasserabscheider (1459 g) gebildet, die gemäß
dem F-NMR-internen Standardverfahren bestimmt wurden,
und mit einem etherhaltigen Lösungsmittel extrahiert und
abgetrennt. Aus dem Reaktorkolben und dem
Trockeneis-Methanol-Abscheider wurden 30,5 g und 134,2 g
des Rohmaterials gewonnen.
Ausbeute in bezug auf das Rohmaterial:
(184: Molekulargewicht von HFA · H₂O).
Ausbeute in bezug auf das eingeleitete Ozon:
(48: Molekulargewicht von Ozon).
Eine nicht-rostende Stahlreaktorröhre, die mit 110 g
gebranntem, aktivierten Kohlenstoff gefüllt ist, wurde
auf eine Temperatur von 200°C erhitzt, und 150 g (0,45 mol)
Octafluorisobutylmethylether (Reinheit 70%) wurden durch
die Reaktorröhre vom hochliegenden Ende aus zusammen mit
11 l (0,49 mol) eines Sauerstoffgases 1,6 Stunden lang
hindurchgetrieben. Das Gas, das die Reaktorröhre verließ,
wurde in 100 ml Wasser in einem Kolben mit einem
Fassungsvermögen von 300 ml und anschließend in einen
Trockeneis-Methanol-Abscheider mit einem Fassungsvermögen
von 500 ml eingeleitet und entleert. In dem Wasserabscheider
(Gehalt: 129,2 g) wurde Hexafluoracetonhydrat (HFA · H₂O)
mit einer Konzentration von ungefähr 18,9 Gew.-% gebildet,
die gemäß dem F-NMR-internen Standardverfahren bestimmt
wurde, und entsprechend wurden auch 2,95 g einer wäßrigen
Schicht mit Hexafluoracetonhydrat in einer Konzentration
von ungefähr 18 Gew.-% in dem Trockeneis-Methanol-Abscheider
gebildet. Neben den wäßrigen Schichten wurden 45,7 g
des Rohmaterials gewonnen. Die Abtrennung des
Hexafluoracetonhydrates von den wäßrigen Schichten wurde
durch Extraktion mit einem etherhaltigen Lösungsmittel
leicht durchgeführt.
Ausbeute in bezug auf das Rohmaterial:
Ausbeute in bezug auf den Sauerstoff:
Die thermische Zersetzung wurde in der gleichen Weise wie
in Beispiel 2 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 150 g
(0,61 mol) Heptafluorisobutylmethylether (Reinheit 87%)
anstelle des Octofluorisobutenylmethylethers eingesetzt
wurde, und durch die Reaktorröhre, zusammen mit 16,4 l
(0,73 mol) eines Sauerstoffgases, 2 Stunden lang
hindurchgetrieben wurde. Nach der Reaktion wurde
Hexafluoracetonhydrat mit einer Konzentration von
ungefähr 22,9 Gew.-% in dem Wasserabscheider (Gehalt: 121,1 g)
gebildet, und 19,6 g einer wäßrigen Schicht mit
Hexafluoracetonhydrat in einer Konzentration von ungefähr
23 Gew.-% wurden auch in dem Trockeneis-Methanol-Abscheider
gebildet. Neben den wäßrigen Schichten wurden 14,3 g
des Rohmaterials gewonnen.
Ausbeute in bezug auf das Rohmaterial:
Ausbeute in bezug auf den Sauerstoff:
Die thermische Zersetzung wurde in der gleichen Weise wie
in Beispiel 2 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 150 g
(0,44 mol) Heptafluorisobutenylbenzylether (Reinheit 85%)
anstelle des Heptafluorisobutylmethylethers eingesetzt
wurden und durch die Reaktorröhre zusammen mit 11,9 l
(0,53 mol) eines Sauerstoffgases 1,7 Stunden lang
hindurchgetrieben wurde.
Nach der Reaktion wurde das Hexafluoracetonhydrat in
einer Konzentration von ungefähr 18,5 Gew.-% in dem
Wasserabscheider (Gehalt: 128,0 g) gebildet, und 2,1 g
einer wäßrigen Schicht mit Hexafluoracetonhydrat in einer
Konzentration von ungefähr 19 Gew.-% wurde in dem
Trockeneis-Methanol-Abscheider gebildet. Neben den wäßrigen
Schichten wurden 58,6 g des Rohmaterials gewonnen.
Ausbeute in bezug auf das Rohmaterial:
Ausbeute in bezug auf den Sauerstoff:
Claims (15)
1. Verfahren zur Herstellung von Hexafluoraceton oder
seines Hydrates, dadurch gekennzeichnet,
daß man einen Heptafluorisobutenylalkyl-, -aryl- oder
-benzylether mit Ozon oxidiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß der
Heptafluorisobutenylalkylether ein Niedrigalkylether
ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die
Heptafluorisobutenylarylether Phenylether sind.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das Ozon in einer
Ozonkonzentration von 2,5 bis 400 mg/l Sauerstoff
oder Luft eingesetzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Oxidation mit
Ozon bei einer Temperatur von -70 bis 110°C ausgeführt
wird.
6. Verfahren zur Herstellung von Hexafluoraceton oder
seines Hydrates, dadurch gekennzeichnet,
daß man einen Octafluorisobutylalkyl-, -aryl- oder
-benzylether in Gegenwart von Sauerstoff und einem
aktivierten Kohlenstoffkatalysator bei einer Temperatur
von 50 bis 600°C thermisch zersetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch
gekennzeichnet, daß der
Octafluorisobutylalkylether ein Niedrigalkylether
ist.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die
Octafluorisobutylarylether Phenylether sind.
9. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die thermische
Zersetzung ausgeführt wird, indem man den
Octafluorisobutylether durch eine metallische
Reaktorröhre, die mit dem aktivierten
Kohlenstoffkatalysator gefüllt ist, zusammen mit
Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas treibt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch
gekennzeichnet, daß der
Octafluorisobutylether und der Sauerstoff oder das
sauerstoffhaltige Gas durch die Reaktorröhre in einem
molaren Verhältnis von Sauerstoff zu
Octafluorisobutylether von 1-2 getrieben werden.
11. Verfahren zur Herstellung von Hexafluoraceton oder
seines Hydrates, dadurch gekennzeichnet,
daß ein Heptafluorisobutenylalkyl-, -aryl- oder
-benzylether bei einer Temperatur von 50 bis 600°C
in Gegenwart von Sauerstoff und einem aktivierten
Kohlenstoffkatalysator thermisch zersetzt wird.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch
gekennzeichnet, daß der
Heptafluorisobutenylalkylether ein Niedrigalkylether
ist.
13. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch
gekennzeichnet, daß die
Heptafluorisobutenylarylether Phenylether sind.
14. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch
gekennzeichnet, daß die thermische
Zersetzung ausgeführt wird, indem man den
Heptafluorisobutenylether durch eine metallische
Reaktorröhre, die mit dem aktivierten
Kohlenstoffkatalysator gefüllt ist, zusammen mit
Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas treibt.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch
gekennzeichnet, daß der
Heptafluorisobutenylether und der Sauerstoff oder
das sauerstoffhaltige Gas durch die Reaktorröhre
in einem molaren Verhältnis von Sauerstoff zu dem
Heptafluorisobutenylether von 1-2 getrieben werden.
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