DE381350C - Verfahren zur Darstellung eines Cholsaeureesters - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Cholsaeureesters

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DE381350C
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cholic acid
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ester
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HERMANN RUNNE DR
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Gehe & Co A G
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J9/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung eines Cholsäureesters. Das Patent 37537o betrifft ein Verfahren zum Überführen von Cholsäure in eine geschmacklose Form, nach welchem sie in ihren Benzylester übergeführt wird.
  • Es hat sich nun gezeigt, daß man auch noch auf einfachere Weise zu einem reinen Produkt unter Erzielung guter Ausbeuten gelangt, wenn man die Umsetzung zwischen cholsaurem Natrium und Benzylhalogen in Gegenwart von Wasser vornimmt.
  • Das vorliegende Verfahren weist insofern einen wesentlichen Fortschritt auf, als man nicht zu Produkten gelangt, welche. wie die mittels Thionylchlorid gewonnenen gewisse Mengen Salzsäure einschließen, die erst durch langwieriges Auswaschen der harzartigen Verbindung entfernt werden müssen. Auch gegenüber der Herstellung des Esters aus cholsaurem Natrium und Benzylchlorid unter Ausschluß des Wassers hat das Verfahren technische Bedeutung, weil man die Reaktionstemperatur nicht so hoch zu steigern braucht, daß dunkelgefärbte Endprodukte entstehen, es wird dadurch auch wesentlich an Kohle gespart. Bemerkenswert ist, daß die Reinigung des Esters dadurch sehr einfach ist, daß dieser sich bei der Reaktion unter der wäßrigen Flüssigkeit als 01 abscheidet. Schließlich können auch die Mutterlaugen zu wiederholten Ansätzen verwendet werden, so daß das überschüssig zugesetzte cholsaure A1-kalisalz stets wieder in den Arbeitsprozeß gelangt.
  • Beispiel. 3oo Teile Cholsäure werden mit 3o Teilen 1V atriumhydroxyd in Wasser in Lösung gebracht und mehrere Stunden mit etwa 6o Teilen Benzylchlorid bei etwa 1z5° unter Rühren erhitzt. Man gießt vom ausgeschiedenen 01 ab und wäscht dies nach. Nach dem Erkalten erhält man eine helle, weiche, zähe Masse, die bald fest wird.

Claims (1)

  1. PATRN'r-ANSPRUcH Ausführungsform des durch Patent 375370 geschützten Verfahrens zur Darstellung eines Cholsäureesters, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzylchlorid auf cbolsaures Natrium in Gegenwart von Wasser einwirken läßt.
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