DE3801919A1 - N-substituted (p-phenoxyphenoxy)methylazoles - Google Patents

N-substituted (p-phenoxyphenoxy)methylazoles

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Abstract

N-substituted (p-phenoxyphenoxy)methylazoles of the general formula I <IMAGE> in which the substituents have the following meanings: R<1>, R<2> and R<3> are hydrogen, halogen, C1-C8-alkyl, C1-C8-alkoxy, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-haloalkoxy, C3-C10-cycloalkyl, nitro or cyano, Q is an optionally substituted azole radical of the formulae IIa-IIe <IMAGE> in which R<4> to R<12> are hydrogen, halogen, C1-C8-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy, C3-C10-cycloalkyl or aryl, which is optionally mono- to tri-substituted by halogen, C1-C8-alkyl, C1-C8-alkoxy, C1-C4-haloalkyl or C1-C4-haloalkoxy, their preparation, and their use for controlling pests.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-substituierte (p-Phenoxy-phenoxy)-methyl-azole der allgemeinen Formel IThe present invention relates to new N-substituted (p-phenoxy-phenoxy) methyl azoles of the general formula I

in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:in which the substituents have the following meaning:

R¹, R², R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₃-C₁₀-Cycloalkyl, Nitro oder Cyano,
ein gegebenenfalls substituierter Azolrest der Formeln IIa-IIeR¹, R², R³ are hydrogen, halogen, C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-haloalkoxy, C₃-C₁₀-cycloalkyl, nitro or cyano,
an optionally substituted azole radical of the formulas IIa-IIe

in denenin which

R⁴ bis R¹² Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₃-C₁₀-Cycloalkyl oder Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiert ist, bedeuten.R⁴ to R¹² are hydrogen, halogen, C₁-C₈-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₃-C₁₀ cycloalkyl or aryl, which optionally one to three times by halogen, C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₁-C₄-haloalkyl or C₁-C₄ haloalkoxy is substituted.

Außerdem betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, Schädlingsbekämpfungsmittel, die die Verbindungen I als Wirkstoffe enthalten sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen.The invention also relates to the preparation of the compounds I, Pesticides containing the compounds I as active ingredients contain as well as a method for controlling pests.

Aus der EP-A-1 32 606 sind N-substituierte Azole als insektizide und akarizide Wirkstoffe bekannt. Die Wirkung dieser Verbindungen läßt jedoch zu wünschen übrig.From EP-A-1 32 606 N-substituted azoles as insecticides and Acaricidal active ingredients known. The effect of these compounds, however, leaves to be desired.

Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue N-substituierte p-(Phenoxy-phenoxy)-azole I mit verbesserter Wirkung bereitzustellen.The invention was therefore based on the object of new N-substituted To provide p- (phenoxy-phenoxy) -azoles I with improved activity.

Demgemäß wurden die eingangs definierten neuen N-substituierten (p-Phenoxy-phenoxy)-methyl-azole I sowie Verfahren zu deren Herstellung gefunden. Ferner wurde gefunden, daß sich die Verbindungen I hervorragend zur Bekämpfung von Schädlingen eignen.Accordingly, the new N-substituted defined at the outset (p-Phenoxy-phenoxy) methyl azoles I and process for their preparation found. It was also found that the compounds I outstanding suitable for controlling pests.

Die Verbindungen I sind nach folgenden Methoden erhältlich:The compounds I can be obtained by the following methods:

  • a) Die Umsetzung erfolgt zwischen einem (p-Phenoxy)-phenol III und einem N-Methylazol IV in Gegenwart einer Base im Temperaturbereich von (-20) bis 250°C, vorzugsweise von 20 bis 120°C nach folgender Reaktionsgleichung: Die (p-Phenoxy)-phenole III sind zum Teil aus Houben/Weyl, Bd. VI, 3, Methoden der org. Chemie, Thieme Verlag, 1965, 585 ff bekannt oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden.
    Die N-Methylazole IV sind zum Teil aus Heterocycles 24, 2233-2237 (1986) bekannt, oder können nach der dort beschriebenen Methode gemäß folgender Reaktionsgleichung hergestellt werden: Man setzt normalerweise mindestens äquivalente Mengen einer Base zu III und/oder IV zu, kann aber diese auch im Überschuß oder gegebenenfalls auch als Lösungsmittel verwenden. Als Basen eignen sich beispielsweise Hydroxide von Alkali- und Erdalkalimetallen, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid, Alkoholate von Alkali- und Erdalkalimetallen, wie Natriummethylat, Natriumethylat, Calciummethanolat oder Kalium-tert.-butylat; Alkali- oder Erdalkalimetallhydride, wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid oder Calciumhydrid; Alkali- oder Erdalkalicarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Calciumcarbonat; aliphatische Amine, wie Dimethylamin, Triethylamin oder Diisopropylamin, heterocyclische Amine, wie Piperidin, Piperazin oder Pyrrolidin; aromatische Amine, wie Pyridin oder Pyrrol und gegebenenfalls auch Alkyllithium-Verbindungen, wie n-Butyllithium.
    Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Hierzu eignen sich beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, n-Hexan, das Hexan-Isomerengemisch und Petrolether; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, die Xylole und deren Isomerengemische, Benzin; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-Propanol und Isopropanol; Ether, wie Diethyl-, Di-n-Butylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Methylisopropylketon; Nitrile, wie Acetonitril und Propionitril; aprotische dipolare Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Pyridin. Auch Gemische dieser Stoffe können als Lösungs- und Verdünnungsmittel verwendet werden.    a) The reaction takes place between a (p-phenoxy) phenol III and an N-methylazole IV in the presence of a base in the temperature range from (-20) to 250 ° C, preferably from 20 to 120 ° C according to the following reaction equation: The (p-phenoxy) phenols III are partly from Houben / Weyl, Vol. VI, 3, methods of org. Chemie, Thieme Verlag, 1965, 585 ff known or can be prepared by the methods described there.
    Some of the N-methylazoles IV are known from Heterocycles 24, 2233-2237 (1986) or can be prepared by the method described there according to the following reaction equation: Normally at least equivalent amounts of a base to III and / or IV are added, but these can also be used in excess or, if appropriate, also as a solvent. Suitable bases are, for example, hydroxides of alkali and alkaline earth metals, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alcoholates of alkali and alkaline earth metals, such as sodium methylate, sodium ethylate, calcium methoxide or potassium tert-butoxide; Alkali or alkaline earth metal hydrides, such as sodium hydride, potassium hydride or calcium hydride; Alkali or alkaline earth carbonates, such as sodium carbonate, potassium carbonate or calcium carbonate; aliphatic amines, such as dimethylamine, triethylamine or diisopropylamine, heterocyclic amines, such as piperidine, piperazine or pyrrolidine; aromatic amines, such as pyridine or pyrrole and optionally also alkyl lithium compounds, such as n-butyllithium.
    The reaction is advantageously carried out in a solvent or diluent. Aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane, the hexane isomer mixture and petroleum ether are suitable for this purpose, for example; aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, the xylenes and their isomer mixtures, gasoline; Alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol and isopropanol; Ethers such as diethyl, di-n-butyl ether, methyl tert-butyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isopropyl ketone; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aprotic dipolar solvents such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide or pyridine. Mixtures of these substances can also be used as solvents and diluents.
  • b) Die Umsetzung erfolgt zwischen einem Phenolatanion von III und einem N-Methylazol IV in einem Temperaturbereich von (-20) bis 120°C, vorzugsweise von (-20) bis 80°C nach folgender Reaktionsgleichung: Man arbeitet normalerweise mit äquimolaren Mengen III und IV, kann aber auch im Überschuß der einen oder anderen Komponente arbeiten.b) The reaction takes place between a phenolate anion of III and an N-methylazole IV in a temperature range from (-20) to 120 ° C, preferably from (-20) to 80 ° C according to the following reaction equation: You normally work with equimolar amounts III and IV, but you can also work in excess of one or the other component.

Die Anionen der (p-Phenoxy)-phenole III sind in Form ihrer Metallsalze, wie dem Natrium oder Kaliumsalz, bekannt oder lassen sich in situ aus den in Houben/Weyl (s. o.) bekannten, oder aus der nach den dort beschriebenen Methoden herstellbaren Phenolen III, durch Umsetzung mit gängigen Metallierungsreagentien, wie Natriummethylat, Natriumethylat, Kalium-tert.-butylat, Natrium- bzw. Kaliumhydrid oder n-Butyllithium, generieren.The anions of the (p-phenoxy) phenols III are in the form of their metal salts, such as the sodium or potassium salt, or can be prepared in situ from the in Houben / Weyl (see above), or from the one described there Phenols III that can be prepared by reaction with common Metallating reagents, such as sodium methylate, sodium ethylate, Potassium tert-butoxide, sodium or potassium hydride or n-butyllithium, to generate.

Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Hierzu eignen sich beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, n-Hexan, das Hexan-Isomerengemisch und Petrolether; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorethylen; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, die Xylole und deren Isomerengemische und Benzin, Ether, wie Diethyl-, Di-n-Butylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Methylisopropylketon; aprotische dipolare Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Pyridin. Auch Gemische dieser Stoffe können als Lösungs- und Verdünnungsmittel verwendet werden.The reaction is conveniently carried out in a solvent or Diluent carried out. For example, are suitable for this aliphatic hydrocarbons, such as n-pentane, n-hexane, the hexane isomer mixture and petroleum ether; halogenated hydrocarbons such as Chlorobenzene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, tetrachlorethylene; aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, the xylenes and their isomer mixtures and gasoline, ethers, such as diethyl, di-n-butyl ether, Methyl tert-butyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; Ketones like Acetone, methyl ethyl ketone and methyl isopropyl ketone; aprotic dipolar Solvents such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide or pyridine. Also Mixtures of these substances can be used as solvents and diluents will.

In beiden Fallgestaltungen bedeutet der Rest X eine Abgangsgruppe, wie beispielsweise einen Sulfonsäurerest oder ein Halogen. Unter den Sulfonsäureresten sind Methansulfonyl, Trifluormethansulfonyl und p-Toluolsulfonyl, unter den Halgenen sind Chlor und Brom bevorzugt; besonders bevorzugt wird Chlor.In both cases, the radical X means a leaving group, such as for example a sulfonic acid residue or a halogen. Among the Sulfonic acid residues are methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl and p-toluenesulfonyl, among the halogens chlorine and bromine are preferred; chlorine is particularly preferred.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen I nach den vorstehend beschriebenen Methoden setzt man die Ausgangsstoffe üblicherweise in stöchiometrischen Verhältnis ein. Ein Überschuß des einen oder anderen kann in Einzelfällen aber durchaus vorteilhaft sein.For the preparation of the compounds I according to the above The methods described usually place the starting materials in stoichiometric ratio. An excess of one or the other can be quite advantageous in individual cases.

Die Umsetzungen verlaufen gewöhnlich oberhalb von -20°C mit ausreichenden Geschwindigkeiten. 120°C müssen im allgemeinen nicht überschritten werden. Da sie in einigen Fällen unter Wärmeentwicklung verlaufen, kann es von Vorteil sein, Kühlmöglichkeiten vorzusehen.The reactions usually proceed above -20 ° C with sufficient Speeds. In general, 120 ° C do not have to be exceeded will. Because in some cases they can develop heat it may be advantageous to provide cooling facilities.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Versetzen mit Wasser, Trennen der Phasen und Säulenchromatographie. Die neuen Verbindungen der Formel I fallen teilweise in Form farbloser oder schwach bräunlich gefärbter, zäher Öle an, die sich durch längeres Erwärmen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperatur ("Andestillieren") von den letzten flüchtigen Anteilen befreien und auf diese Weise reinigen lassen. Erhält man die Verbindungen der Formel I in kristalliner Form, so kann ihre Reinigung durch Umkristallisieren erfolgen.The reaction mixtures are worked up in a conventional manner, for. B. by Mix with water, separate the phases and column chromatography. The new compounds of formula I fall partly in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils, which are characterized by prolonged Warm under reduced pressure to moderately elevated temperature ("Andestillieren") free from the last volatile components and open  let it clean this way. Obtaining the compounds of formula I in crystalline form, it can be purified by recrystallization respectively.

Die Substituenten in Formel I haben im einzelnen folgende Bedeutungen:The substituents in formula I have the following meanings:

R¹ - Wasserstoff,R¹ - hydrogen,

  • - Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor und Brom, besonders bevorzugt Fluor und Chlor in meta-Stellung,- Halogen, preferably fluorine, chlorine and bromine, particularly preferred Fluorine and chlorine in meta position,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₈-Alkyl, bevorzugt unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₆-Alkyl, besonders bevorzugt unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkyl in meta-Stellung, wie m-Methyl, m-Ethyl, m-(n-Propyl), m-(iso-Propyl), m-(n-Butyl), m-(iso-Butyl), m-(sec.-Butyl) und m-(tert.-Butyl),- Unbranched or branched C₁-C₈ alkyl, preferred straight or branched C₁-C₆ alkyl, particularly preferred unbranched or branched C₁-C₄-alkyl in the meta position, such as m-methyl, m-ethyl, m- (n-propyl), m- (iso-propyl), m- (n-butyl), m- (iso-butyl), m- (sec.-butyl) and m- (tert.-butyl),
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₈-Alkoxy, bevorzugt unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkoxy, besonders bevorzugt C₁-C₂-Alkoxy in meta-Stellung, wie m-Methoxy und m-Ethoxy,- Unbranched or branched C₁-C₈ alkoxy, preferred unbranched or branched C₁-C₄ alkoxy, particularly preferred C₁-C₂ alkoxy in the meta position, such as m-methoxy and m-ethoxy,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Halogenalkyl, bevorzugt C₁-C₂-Fluor- und Chloralkyl, besonders bevorzugt m-Trifluormethyl und m-Trichlormethyl,- Unbranched or branched C₁-C₄ haloalkyl, preferred C₁-C₂ fluoro and chloroalkyl, particularly preferred m-trifluoromethyl and m-trichloromethyl,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Halogenalkoxy, bevorzugt C₁-C₂-Fluor- oder Chloralkoxy, besonders bevorzugt m-Trifluormethoxy und m-Trichlormethoxy,- Unbranched or branched C₁-C₄ haloalkoxy, preferred C₁-C₂-fluoro- or chloroalkoxy, particularly preferred m-trifluoromethoxy and m-trichloromethoxy,
  • - C₃-C₁₀-Cycloalkyl, bevorzugt C₃-C₆-Cycloalkyl, besonders bevorzugt m-Cyclopropyl, m-Cyclobutyl, m-Cyclopentyl und m-Cyclohexyl,- C₃-C₁₀-cycloalkyl, preferably C₃-C Cycl-cycloalkyl, especially preferably m-cyclopropyl, m-cyclobutyl, m-cyclopentyl and m-cyclohexyl,
  • - Nitro,- nitro,
  • Cyano,Cyano,

R², R³ unabhängig voneinanderR², R³ independently

  • - Wasserstoff,- hydrogen,
  • - Halogen, bevorzugt Fluor und Chlor,Halogen, preferably fluorine and chlorine,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₈-Alkyl, beovrzugt - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkyl, besonders bevorzugt C₁-C₂-Alkyl, wie Methyl und Ethyl,unbranched or branched C₁-C₈ alkyl, preferred - unbranched or branched C₁-C₄ alkyl, especially preferably C₁-C₂-alkyl, such as methyl and ethyl,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₈-Alkoxy, bevorzugt unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkoxy, besonders bevorzugt C₁-C₂-Alkoxy, wie Methoxy und Ethoxy,- Unbranched or branched C₁-C₈ alkoxy, preferred unbranched or branched C₁-C₄ alkoxy, especially preferably C₁-C₂ alkoxy, such as methoxy and ethoxy,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Halogenalkyl, bevorzugt C₁-C₂-Fluor- und Chloralkyl, besonders bevorzugt Trifluormethyl und Trichlormethyl,unbranched or branched C₁-C₄ haloalkyl, preferably C₁-C₂ fluoro and chloroalkyl, particularly preferred Trifluoromethyl and trichloromethyl,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Halogenalkoxy, bevorzugt C₁-C₂-Fluor- und Chloralkoxy, besonders bevorzugt Trifluormethoxy und Trichlormethoxy, unbranched or branched C₁-C₄ haloalkoxy, preferably C₁-C₂-fluoro and chloroalkoxy, particularly preferred Trifluoromethoxy and trichloromethoxy,  
  • - C₃-C₁₀-Cycloalkyl, bevorzugt C₃-C₆-Cycloalkyl, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl,- C₃-C₁₀ cycloalkyl, preferably C₃-C₆ cycloalkyl, such as Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl, particularly preferably cyclopropyl,
  • - Nitro,- nitro,
  • - Cyano,- cyano,

R⁴-R¹² unabhängig voneinanderR⁴-R¹² independently

  • - Wasserstoff,- hydrogen,
  • - Halogen, bevorzugt Fluor und Chlor,Halogen, preferably fluorine and chlorine,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₈-Alkyl, bevorzugt unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkyl, besonders bevorzugt, C₁-C₂-Alkyl, wie Methyl und Ethyl,- Unbranched or branched C₁-C₈ alkyl, preferred unbranched or branched C₁-C₄ alkyl, especially preferred, C₁-C₂-alkyl, such as methyl and ethyl,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Halogenalkyl, bevorzugt C₁-C₂-Fluor- und Chloralkyl, besonders bevorzugt Trifluormethyl und Trichlormethyl,unbranched or branched C₁-C₄ haloalkyl, preferably C₁-C₂ fluoro and chloroalkyl, particularly preferred Trifluoromethyl and trichloromethyl,
  • - unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₈-Alkoxy, bevorzugt unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkoxy, besonders bevorzugt C₁-C₂-Alkoxy, wie Methoxy und Ethoxy,- Unbranched or branched C₁-C₈ alkoxy, preferred unbranched or branched C₁-C₄ alkoxy, especially preferably C₁-C₂ alkoxy, such as methoxy and ethoxy,
  • - C₃-C₁₀-Cycloalkyl, bevorzugt C₃-C₆-Cycloalkyl, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl,- C₃-C₁₀ cycloalkyl, preferably C₃-C₆ cycloalkyl, such as Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl, particularly preferably cyclopropyl,
  • - Aryl, bevorzugt Phenyl, 1-Napthyl und 2-Naphthyl, besonders bevorzugt Phenyl,Aryl, preferably phenyl, 1-naphthyl and 2-naphthyl, particularly preferably phenyl,
  • - ein- bis dreifach durch Halogen substituiertes Aryl, bevorzugt durch Fluor oder Chlor monosubstituiertes Phenyl, wie 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl und 4-Chlorphenyl,aryl monosubstituted to trisubstituted by halogen, preferably phenyl monosubstituted by fluorine or chlorine, such as 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl and 4-chlorophenyl,
  • - ein- bis dreifach durch unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₈-Alkyl substituiertes Aryl, bevorzugt durch unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkyl monosubstituiertes Phenyl, besonders bevorzugt durch C₁-C₂-Alkyl monosubstituiertes Phenyl, wie 4-Methylphenyl und 4-Ethylphenyl,- one to three times by unbranched or branched C₁-C₈-alkyl substituted aryl, preferably by unbranched or branched C₁-C₄ alkyl monosubstituted phenyl, particularly preferably by C₁-C₂-alkyl monosubstituted phenyl, such as 4-methylphenyl and 4-ethylphenyl,
  • - ein- bis dreifach durch unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₈-Alkoxy substituiertes Aryl, beovrzugt durch unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Alkoxy monosubstituiertes Phenyl, besonders bevorzugt durch C₁-C₂-Alkoxy monosubstituiertes Phenyl, wie 4-Methoxyphenyl und 4-Ethoxyphenyl,- one to three times by unbranched or branched C₁-C₈ alkoxy substituted aryl, preferred by unbranched or branched C₁-C₄ alkoxy monosubstituted phenyl, particularly preferably by C₁-C₂-alkoxy monosubstituted phenyl, such as 4-methoxyphenyl and 4-ethoxyphenyl,
  • - ein- bis dreifach durch unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Halogenalkyl substituiertes Aryl, bevorzugt durch C₁-C₂-Fluor- und Chloralkyl monosubstituiertes Phenyl, besonders bevorzugt durch Trifluormethyl und Trichlormethyl monosubstituiertes Phenyl, wie 4-Trifluormethylphenyl und 4-Trichlormethylphenyl, - one to three times by unbranched or branched C₁-C₄ haloalkyl substituted aryl, preferably by C₁-C₂-fluoro and chloroalkyl monosubstituted phenyl, particularly preferably by trifluoromethyl and trichloromethyl monosubstituted phenyl such as 4-trifluoromethylphenyl and 4-trichloromethylphenyl,  
  • - ein- bis dreifach durch unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Aryl, bevorzugt durch C₁-C₂-Fluor- und Chloralkoxy monosubstituiertes Phenyl, besonders bevorzugt durch Trifluormethoxy und Trichlormethoxy monosubstituiertes Phenyl, wie Trifluormethoxyphenyl und 4-Trifluormethoxyphenyl.- one to three times by unbranched or branched C₁-C₄ haloalkoxy substituted aryl, preferably by C₁-C₂-fluoro and chloroalkoxy monosubstituted phenyl, particularly preferably by trifluoromethoxy and Trichloromethoxy monosubstituted phenyl, such as Trifluoromethoxyphenyl and 4-trifluoromethoxyphenyl.

Im Gegensatz zu den meisten bisher bekannten Wirkstoffe, die als Kontakt- oder Fraßgifte die Tiere töten, lähmen oder vertreiben, wirken die meisten der Verbindungen der Formel I entwicklungsstörend auf den tierischen Organismus. Bei Insekten wird beispielsweise die Umwandlung zur Imago, die Ablage von entwicklungsfähigen Eiern und die Entwicklung von abgelegten normalen Eiern gestört und dadurch die Generationsfolge unterbrochen. Für Wirbeltiere sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe praktisch ungiftig. Die meisten der Verbindungen der Formel I werden überdies leicht zu Stoffen abgebaut, die in der natürlichen Umgebung vorkommen und von Mikroorganismen weiter zerlegt werden.In contrast to most of the previously known active ingredients, which as Contact or feeding poisons that kill, paralyze or drive away animals work most of the compounds of formula I impair development on the animal organism. In the case of insects, for example, the conversion to Imago, the storage of viable eggs and the development disturbed by normal eggs and thereby the sequence of generations interrupted. The active compounds according to the invention are for vertebrates practically non-toxic. Most of the compounds of formula I are moreover easily degraded to substances in the natural environment occur and are further broken down by microorganisms.

Die [(p-Phenoxy)-phenoxy]-methyl-azole der allgemeinen Formel I sind geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.The [(p-phenoxy) phenoxy] methyl azoles of the general formula I are suitable for pests from the class of insects, arachnids and Combat nematodes effectively. You can in crop protection as well the hygiene, food protection and veterinary sectors as pesticides be used.

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Plutella macullipennis (Kohlschabe), Leucoptera, coffeella (Kaffeemotte), Hyponomeuta malinellus (Apfelbaumgespinstmotte), Argyresthia conjugella (Apfelmotte), Sitotroga cerealella (Getreidemotte), Phthorimaea operculella (Kartoffelmotte), Capua reticulana (Apfelschalenwickler), Sparganothis pilleriana (Springwurm), Cacoecia murinana (Tannentriebwickler), Tortrix viridana (Eichenwickler), Clysia ambiguella (Heu- und Sauerwurm, Evetria buoliana (Kieferntriebwickler), Polychrosis botrana (Bekreuzter Traubenwickler), Cydia pomonella (Obstmade), Laspeyresia molesta (Pfirsichtriebbohrer), Laspeyresia funebrana (Pflaumenwickler), Ostrinia nubilalis (Maiszünsler), Loxostege sticticalis (Rübenzünsler), Ephestia kuehniella (Mehlmotte), Chilo suppressalis (Reisstengelbohrer), Galleria mellonella (Wachsmotte), Malcosoma neustria (Ringelspinner), Dendrolimus pini (Kiefernspinner), Thaumatopoea ptiyocampa (Pinienprozessionsspinner), Phalera bucephala (Mondfleck), Cheimatobia brumata (Kleiner Frostspanner), Hibernia defoliaria (Großer Frostspanner), Bupalus phiniarius (Kiefernspanner), Hyphantria cunea (Weißer Bärenspinner), Agrotis segetum (Wintersaateule), Agrotis ypsilon (Ypsiloneule), Barathra brassicae (Kohleule), Cirphis unipuncta (Heerwurm), Prodenia litura (Baumwollraupe), Laphygma exigua (Rüben-Heerwurm), Panolis flammea (Forleule), Earias insulana (Baumwollkapselwurm), Plusia gamma (Gammaeule), Alabama argillacea (Baumwollblattwurm), Lymantria dispar (Schwammspinner), Lymantria monacha (Nonne), Pieris brassicae (Kohlweißling), Aporia crataegi (Baumweißling);
aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Blitophaga undata (Schwarzer Rübenaaskäfer), Melanotus communis (Drahtwurm), Limonius californicus (Drahtwurm), Agriotes lineatus (Saatschnellkäfer), Agriotes obscurus (Humusschnellkäfer), Agrilus sinuatus (Birnbaum-Prachtkäfer), Meligethes aeneus (Rapsglanzkäfer), Atomaria linearis (Moosknopfkäfer), Epilachna varivestis (Mexikanischer Bohnenkäfer), Phyllopertha horticola (Junikäfer), Popillia japonica (Japankäfer), Melolontha melolontha (Feldmaikäfer), Melolontha hippocastani (Waldmaikäfer), Amphimallus solstitialis (Brachkäfer), Crioceris asparagi (Spargelhähnchen), Lema melanopus (Getreidehähnchen), Leptinotarsa decemlineata (Kartoffelkäfer), Phaedon cochleariae (Meerrettich-Blattkäfer), Phyllotreta nemorum (Kohlerdfloh), Chaetocnema tibialis (Rübenflohkäfer), Phylloides chrysocephala (Raps-Flohkäfer), Dibrotica 12-punctata (Südlicher Maiswurzelwurm), Cassida nebulosa (Nebliger Schildkäfer), Bruchus lentis (Linsenkäfer), Bruchus rufimanus (Pferdebohnenkäfer), Bruchus pisorum (Erbsenkäfer), Sitona lineatus (Liniierter Blattrandkäfer), Ortiorrhynchus sulcatus (Gefurchter Lappenrüßler), Otiorrhynchus ovatus (Erdbeerwurzelrüßler), Hylobies abietis (Großer Brauner Rüsselkäfer), Byctiscus betulae (Rebenstecher), Anthonomus pomorum (Apfelblütenstecher), Anthonomus grandis (Kapselkäfer), Ceuthorrhynchus assimilis (Kohlschotenrüßler), Ceuthorrynchus napi (Großer Kohltriebrüßler), Sitophilus granaria (Kornkäfer), Anisandrus dispar (Ungleicher Holzborkenkäfer), Ips typographus (Buchdrucker), Blastophagus piniperda (Gefurchter Waldgärtner);
aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor (Hessenfliege), Basineura brassicae (Kohlschoten-Gallmücke), Contarinia tritici (Gelbe Weizen-Gallmücke), Haplodiplosis equestris (Sattelmücke), Tipula paludosa (Wiesenschnake), Tipula oleracea (Kohlschnake), Dacus cucurbitae (Melonenfliege), Dacus oleae (Olivenfliege), Ceratitis capitata (Mittelmeerfruchtfliege), Rhagoletis cerasi (Kirschfruchtfliege), Rhagoletis pomonella (Apfelmade), Anastrepha ludens (Mexikanische Fruchtfliege), Oscinella frit (Fritfliege), Phorbia coarctata (Brachfliege), Phorbia antiqua (Zwiebelfliege), Phorbia brassicae (Kleine Kohlfliege), Pegomya hysocyami (Rübenfliege), Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti (Gelbfiebermücke), Aedes vexans, Tabanus bovinus (Rinderbremse), Tipula paludosa (Wiesenschnake), Musca domestica (Stubenfliege), Fannia canicularis (Kleine Stubenfliege), Muscina stabulans, Glossina morsitans (Tsetse-Fliege), Oestrus ovis, Chrysomya macellaria, Chrysomya hominivorax, Lucilla cuprina, Lucilia sericata, Hypoderma lineata;
aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rose (Rübenblattwespe), Hoplocampa minuta (Pflaumensägewespe), Monomorium pharaonis (Pharaoameise), Solenopsis geminata (Feuerameise), Atta sexdens (Blattschneiderameise);
aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Nezara viridula (Grüne Reiswanze), Eurygaster integriceps (Asiatische Getreidewanze), Blissus leucopterus (Chinch bug), Dysdercus cingulatus (Kapok-Wanze), Dysdercus intermedius (Baumwollwanze), Piesma quadrata (Rübenwanze), Lygus pratensis (Gemeine Wiesenwanze);
aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Perkinsiella saccharicida (Zuckerrohrzikade), Nilaparvata lugens (Braune Zikade), Empoasca fabae (Kartoffelzikade), Psylla mali (Apfelblattsauger), Psylla piri (Birnblattsauger), Trialeurodes vaporariorum (Weiße Fliege), Aphis fabae (Schwarze Bohnenlaus), Aphis pomi (Grüne Apfellaus), Aphis sambuci (Holunderblattlaus), Aphidula nasturtii (Kreuzdornblattlaus), Cerosipha gossypii (Gurkenblattlaus), Sappaphis mali (Rosige Apfellaus), Sappaphis mala (Mehlige Birnblattlaus), Dyasphis radicola (Mehlige Apfelfaltenlaus), Brachycaudus cardui (Große Pflaumenblattlaus), Brevicoryne brassicae (Kohlblattlaus), Phorodon humuli (Hopfenblattlaus), Rhopalomyzus ascalonicus (Zwiebellaus), Myzodes persicae (Grüne Pfirsichlaus), Myzus cerasi (Schwarze Sauerkirschenlaus), Dysaulacorthum pseudosolani (Gefleckte Kartoffellaus), Acyrthosiphon onobrychis (Grüne Erbsenlaus), Macrosiphon rosae (Große Rosenblattlaus), Megoura viciae (Wickenlaus), Schizoneura lanuginosa (Birnenblattlaus), Pemphigus bursarius (Salatwurzellaus), Dreyfusia nordmannianae (Tannentrieblaus), Dreyfusia piceae (Weißtannenstammlaus), Adelges laricis (Rote Fichtengallenlaus), Viteus vitifolii (Reblaus);
aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Reticulitermes lucifugus, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Termes natalensis;
aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Forficula auricularia (Gemeiner Ohrwurm), Acheta domestica (Heimchen), Gryllotalpa gryllotalpa (Maulwurfgrille), Tachycines asynamorus (Gewächshausschrecke), Locusta migratoria (Wanderheuschrecke), Stauronotus maroccanus (Marrokanische Wanderheuschrecke), Schistocerca peregrina (Wanderheuschrecke), Nomadacris septemfasciata (Wanderheuschrecke), Melanoplus spretus (Felsengebirgsheuschrecke), Melanoplus femur-rubrum (Rotbeinige Heuschrecke), Blatta orientalis (Küchenschabe), Blattella germanica (Deutsche Schabe), Periplaneta americana (Amerikanische Schabe), Blabera gigantes (Riesenschabe).Harmful insects from the order of the butterflies (Lepidoptera) include, for example, Plutella macullipennis (cockroach), Leucoptera, coffeella (coffee moth), Hyponomeuta malinellus (apple tree spider moth), Argyresthia conjugella (apple moth), Sitotroga cerealella (cereal moth opera), Phthororima mothella moth , Capua reticulana (apple peel wrapper), Sparganothis pilleriana (springworm), Cacoecia murinana (fir shooter), Tortrix viridana (oak wrapper), Clysia ambiguella (hay and sour worm, Evetria buoliana (pine shooter), Polychrosis Traubenia (Bekreuza), Bekreuz ), Laspeyresia molesta (peach shoot borer), Laspeyresia funebrana (plum wrapper), Ostrinia nubilalis (corn borer), Loxostege sticticalis (beet borer), Ephestia kuehniella (flour moth), Chilo suppressalis (rice stem mellus spider), Malilmoma nostril (Malia mottlerella), Malilmoma spider (Bohreria angel burr), Maloma motel spider, Maleria mottle spider, Maleria murmellella spider Dendrolimus pini (pine moth), Thaumatopoea ptiyo campa (pine processionary moth), phalera bucephala (moon spot), Cheimatobia brumata (small frost tree), Hibernia defoliaria (big frost tree), Bupalus phiniarius (pine tree tree), Hyphantria cunea (white bear tree), Agrotis spsonum (Wintersaisuleilule) (winter seed pod) Barathra brassicae (coal owl), Cirphis unipuncta (army worm), Prodenia litura (cotton caterpillar), Laphygma exigua (beet armyworm), Panolis flammea (forleule), Earias insulana (cotton capsule worm), Plusia gamma (Gammaeule), Alabama leaf worm, Lymantria dispar (sponge moth), Lymantria monacha (nun), Pieris brassicae (cabbage white butterfly), Aporia crataegi (tree white butterfly);
from the order of the beetles (Coleoptera), for example, Blitophaga undata (black beet beetle), Melanotus communis (wireworm), Limonius californicus (wireworm), Agriotes lineatus (seed snap beetle), Agriotes obscurus (humus snap beetle), Agrilus sinusatus (Birnbaum) (Rapeseed beetle), Atomaria linearis (moss button beetle), Epilachna varivestis (Mexican bean beetle), Phyllopertha horticola (June beetle), Popillia japonica (Japan beetle), Melolontha melolontha (Feldmaikäfer), Melolontha (Crimagallusferi) (Melakonella) hippoca Asparagus Chicken), Lema melanopus (Cereal Chicken), Leptinotarsa decemlineata (Colorado Beetle), Phaedon cochleariae (Horseradish Leaf Beetle), Phyllotreta nemorum (Cabbage Flea), Chaetocnema tibialis (Beet Flea Beetle) Rommo-Doomoelphalaica-Phoelodophelica-Phoelo Phoelodosaurus (Phyllidea), Phyllophalica-Dwarf-Beetle (Dwarf Flea-Beetle), Phyllophalica-Dwarf-Beetle (Dwarf Flea Beetle), Phyllophalica-Dwarf (Dwarf Flea Beetle), Phyllophalica-Dwarf (Dwarf Flea Beetle), Phyllophalica-Dwarfs ), Cassida nebulosa (misty tortoise beetle), Bruchus lentis (lenticular beetle), Bruchus rufimanus (horse bean beetle), Bruchus pisorum (pea beetle), Sitona lineatus (lined leaf beetle), Ortiorrhynchus sulcatus (furrowed rag weevil), Otiorrhynchus ovatus (strawberry root weevil) (Apfelbelüssel (big apple), betle beetle rye) (betel beetroot), betel beetle rye (betel beetroot), betel beetle rye (betel beetroot), betel beetle rye (betel beetroot), betel beetle rye (betel beetroot), betel beetle rye (beti , Anthonomus grandis (capsule beetle), Ceuthorrhynchus assimilis (cabbage pod weevil), Ceuthorrynchus napi (large cabbage weevil), Sitophilus granaria (grain beetle), Anisandrus dispar (uneven wood bark beetle), Ips typographus (printer printer)
from the order of the two-winged species (Diptera), for example Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor (Hessian fly), Basineura brassicae (cabbage gall gnat), Contarinia tritici (yellow wheat gall mosquito), Haplodiplosis equestris (saddle gnat), Tipula paludosa (meadow snake), Tipula Cabbage schnapps), Dacus cucurbitae (melon fly), Dacus oleae (olive fly), Ceratitis capitata (Mediterranean fruit fly), Rhagoletis cerasi (cherry fruit fly), Rhagoletis pomonella (apple maggot), Anastrepha ludens (Mexican fruit fly), Oscitachella fritta ), Phorbia antiqua (onion fly), Phorbia brassicae (small cabbage fly), Pegomya hysocyami (beet fly), Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti (yellow fever mosquito), Aedes vexans, Tabanus bovinus (cattle brake), Mushroom domestica), Tipula palakeosa (Housefly), Fannia canicularis (small housefly), Muscina stabulans, Glossina morsitans (Tsetse fly), Oestrus ovis, Chry somya macellaria, Chrysomya hominivorax, Lucilla cuprina, Lucilia sericata, Hypoderma lineata;
from the order of the hymenoptera (Hymenoptera), for example Athalia rose (turnip wasp), Hoplocampa minuta (plum saw wasp), Monomorium pharaonis (pharaoh ant), Solenopsis geminata (fire ant), Atta sexdens (leaf cutter ant);
from the order of the bugs (Heteroptera), for example Nezara viridula (green rice bug), Eurygaster integriceps (Asian grain bug), Blissus leucopterus (Chinch bug), Dysdercus cingulatus (Kapok bug), Dysdercus intermedius (cotton bug), Piesma quadrata (beet bug), Lygus pratensis (common meadow bug);
from the order of the plant suckers (Homoptera), for example Perkinsiella saccharicida (sugar cane leafhopper), Nilaparvata lugens (brown leafhopper), Empoasca fabae (potato leafhopper), Psylla mali (apple leaf suction device), Psylla piri (pear leaf suction device), Trialeuris fumeariorum (Trialeuris fumeariorum) (Trialeuris vaporie) Black Bean Louse), Aphis pomi (Green Apple Lice), Aphis sambuci (Elder Aphid), Aphidula nasturtii (Buckthorn Aphid), Cerosipha gossypii (Cucumber Aphid), Sappaphis mali (Rosy Apple Aphid), Sappaphis mala (Mealy Pear Louse Aphid), Dypfalta Aphid Brachycaudus cardui (Great Plum Aphid), Brevicoryne brassicae (Cabbage Aphid), Phorodon humuli (Hop Aphid), Rhopalomyzus ascalonicus (Onion Louse), Myzodes persicae (Green Peach Louse), Myzus cerasi (Black Sour Cherry Lice), Dysaulacorthum Pseudosrryonis (Pseudosrellus oni), Pseudosrellus oni (Pseudosrellus) Pea Louse), Macrosiphon rosae (Large Rose Aphid), Megoura viciae (Wickenlaus), Ski zoneura lanuginosa (pear aphid), Pemphigus bursarius (lettuce root louse), Dreyfusia nordmannianae (pine shoot louse), Dreyfusia piceae (silver fir stem louse), Adelges laricis (red spruce gall louse), Viteus vitifolii (vine louse);
from the order of the termites (Isoptera), for example Reticulitermes lucifugus, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Termes natalensis;
from the order of the straight winged wing (Orthoptera), for example Forficula auricularia (common earwig), Acheta domestica (crickets), Gryllotalpa gryllotalpa (mole cricket), Tachycines asynamorus (greenhouse insect), Locusta migratoria (walking grasshopper), Stauronotrous maroccanusus (Moroccan terrestrial) Grasshopper), Nomadacris septemfasciata (grasshopper), Melanoplus spretus (rock grasshopper), Melanoplus femur-rubrum (red-legged grasshopper), Blatta orientalis (cockroach), Blattella germanica (German cockroach), Periplaneta americana (American cockroach).

Zur Klasse der Arachnoidea gehören Spinnentiere (Acarina) beispielsweise Ixodes ricinus (Holzbock), Ornithodorus moubata, Amblyomma americanum, Dermacentor silvarum, Boophilus microplus, Tetranychus telarius, Tetranychus pacificus, Paratetranychus pilosus, Bryobia praetiosa.The arachnoid class includes arachnids (Acarina), for example Ixodes ricinus (woodbuck), Ornithodorus moubata, Amblyomma americanum, Dermacentor silvarum, Boophilus microplus, Tetranychus telarius, Tetranychus pacificus, Paratetranychus pilosus, Bryobia praetiosa.

Zur Klasse der Nematoden zählen beispielsweise Wurzelgallennematoden, z. B. Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostochiensis, Heterodera schacutii, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera triflolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Paratylenchus goodeyi, Paratylenchus curvitatus sowie Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus, Trichodorus primitivus.The class of nematodes includes, for example, root gall nematodes, e.g. B. Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Cyst-forming nematodes, e.g. B. Globodera rostochiensis, heterodera schacutii, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera triflolii, Stick and leaf flakes, e.g. B. Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Paratylenchus goodeyi, Paratylenchus curvitatus and Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus, Trichodorus primitive.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active ingredients as such, in the form of their formulations or use forms prepared from it, e.g. B. in the form of directly sprayable Solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, Oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents, granules Spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring applied will. The application forms depend entirely on the purposes; in any case, they should have the finest possible distribution of the Ensure active ingredients according to the invention.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions from medium to high Boiling point, such as kerosene or diesel oil, as well as coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. B. benzene, toluene, xylene, paraffin, Tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, Methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, carbon tetrachloride, Cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone, strongly polar Solvents, e.g. B. dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, Water.

Wäßrige Anwendungsformen können als Emulsionskonzentrate, Pasten oder netzbare Pulver (Spritzpulver, Öldisperisonen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft,-Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be used as emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water be prepared. For the production of emulsions, pastes or  Oil dispersions can be the substances as such or in an oil or Solvent dissolved, using wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers be homogenized in water. But it can also be more effective Substance wetting, adhesive, dispersing or emulsifying agent and possibly Solvents or oil existing concentrates are produced, which are used for Dilution with water are suitable.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkali, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenon, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.Alkali, alkaline earth, ammonium salts come as surface-active substances of ligninsulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, Alkylarylsulfonate, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkali and Alkaline earth metal salts of dibutylnaphthalenesulfonic acid, lauryl ether sulfate, Fatty alcohol sulfates, fatty acid alkali and alkaline earth, sulfated salts Hexadecanols, heptadecanols, octadecanols, salts of sulfated Fatty alcohol glycol ether, condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of Naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, Polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, Octylphenol, nonylphenone, alkylphenol polyglycol ether, tributylphenyl polyglycol ether, Alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetal, Sorbitol ester, lignin, sulfite waste liquor and methyl cellulose in Consider.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, materials for spreading and dusts can be mixed or combined Grinding the active substances with a solid carrier getting produced.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. B. coating, impregnation and homogeneous granules by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are e.g. B. mineral earths, such as silica gel, silicas, Silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, Bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, Magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such. B. ammonium sulfate, Ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and herbal products, such as corn flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%. The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90 wt .-%.  

Beispiele für Formulierungen sind:Examples of formulations are:

  • I. 5 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 28 werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.I. 5 parts by weight of compound no. 28 are mixed with 95 parts by weight finely divided kaolin mixed intimately. You get this way a dust containing 3% by weight of the active ingredient.
  • II. 30 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 31 werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.II. 30 parts by weight of compound no. 31 are mixed 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil on the surface of this Silica gel was sprayed, mixed intimately. You get on this way a preparation of the active ingredient with good Adherence.
  • III. 10 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 32 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumslaz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.III. 10 parts by weight of compound No. 32 are mixed dissolved that from 90 parts by weight of xylene, 6 parts by weight of the adduct from 8 to 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 2 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonic acid and 2 parts by weight of the adduct of There is 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil.
  • IV. 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 36 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.IV. 20 parts by weight of compound No. 36 are mixed dissolved, from 60 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight Isobutanol, 5 parts by weight of the adduct of 7 moles Ethylene oxide in 1 mole of isooctylphenol and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil consists.
  • V. 80 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 132 werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.V. 80 parts by weight of compound no. 132 are mixed with 3 parts by weight the sodium salt of diisobutylnaphthalene-alpha-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid a sulfite waste liquor and 7 parts by weight of powdered silica gel well mixed and ground in a hammer mill.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.The active ingredient concentrations in the ready-to-use preparations can be varied in larger areas.

Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%. Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.Generally they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%. The active ingredients can also be used successfully in the Ultra-low-volume (ULV) processes are used, whereby it is possible Formulations with more than 95 wt .-% active ingredient or even the active ingredient without applying additives.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff beträgt unter Freilandbedingungen 0,001 bis 10, vorzugsweise 0,01 bis 1 kg/ha. The amount of active substance applied is 0.001 to under outdoor conditions 10, preferably 0.01 to 1 kg / ha.  

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.Oils of various types, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, if necessary first immediately before use (tank mix). This means can to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1 can be added.

Beispielsweise können folgende Mittel zugemischt werden: 1,2-Dibrom-3-chlorpropan, 1,3-Dichlorpropen, 1,3-Dichlorpropen + 1,2-Dichlorpropan, 1,2-Dibromethan, 2-sec.-Butyl-phenyl-N-methylcarbamat, o-Chlorphenyl-N-methylcarbamat, 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat, o-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat, 3,5-Dimethyl-4-methylmercapto-phenyl-N-methylcarbamat, 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat, 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat, 1-Naphthyl-N-methylcarbamat, 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-N-methylcarbamat, 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat, 2-Dimethylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl-dimethylcarbamat, 2-Methyl-2-(methylthio)-propionaldehyd-O-(methylcarbamoyl)-oxim, S-Methyl-N[(methylcarbamoyl)-oxyl]-thio-acetimidat, Methyl-N′,N′-dimethyl-N-[(methylcarbamoyl)oxy]-1-thiooxamidat, N-(2-Methylchlorphenyl)-N′,N′-dimethylformamidin, Tetrachlorthiophen, 1-(2,6-Difluor-benzoyl)-3-(4-chlorphenyl)-harnstoff, O,O-Dimethyl-O-(p-nitrophenyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O(p-nitrophenyl)-phenyl-phosphonothioat, O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-phenyl-phosphonotioat, O,O-Dimethyl-O-(2,4,5-trichlorphenyl-phosphorthioat, O-Ethyl-O-(2,4,5-trichlorphenyl)-ethyl-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-O-(4-brom-2,5-dichlorphenyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-isopropyl-phosphoramidat, O,O-Diethyl-O-(p-methylsulfinyl-phenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-S-phenyl-ethyl-phosphonodithioat, O,O-Diethyl-[2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyl]-phosphat, O,O-Dimethyl-[2-chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)]-vinylphosphat, O,O-Dimethyl-S-(1′-phenyl)-ethylacetat-phosphordithioat, Bis-(dimethylamino)-fluorphosphinoxid, Octamethyl-pyrophosphoramid, O,O,O,O-Tetraethyldithio-pyrophosphat, S-Chlormethyl-O,O-diethyl-phosphordithioat, O-Ethyl-S,S-dipropyl-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-O-2,2-dichlorvinyl-phosphat, O,O-Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichlorethylphosphat, O,O-Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxy-ethylphosphonat, O,O-Dimethyl-S-[1,2-biscarbethoxy-ethyl-(1)]-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-O-(1-methyl-2-carbmethoxy-vinyl)-phosphat, O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-carbamoyl-methyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoyl-methyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-S-(N-methoxyethyl-carbamoylmethyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(N-formyl-N-methyl-carbamoyl-methyl)-phosphordithioat-, O,O-Dimethyl-O-[1-methyl-2-(methyl-carbamoyl)-vinyl]-phosphat, O,O-Dimethyl-O-[(1-methyl-2-dimethylcarbamoyl)-vinyl]-phosphat, O,O-Dimethyl-O-[(1-methyl-2-chlor-2-diethylcarbamoyl)-vinyl]-phospha-t, O,O-Diethyl-S-(ethylthiomethyl)-phosphordithioat, O,O-Diethyl-S-[(p-chlorphenylthio)-methyl]-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethylthioethyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethylthioethyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethylsulfinyl-ethyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-S-(2-ethylthio-ethyl)-phosphordithioat, O,O-Diethyl-S-(2-ethylsulfinyl-ethyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-thiophosphoryliminophenyl)-acetonitril, O,O-Diethyl-S-(2-chlor-1-phthalimidoethyl)-phosphordithioat, O,O-Diethyl-S-[6-chlor-benzoxazolon-(2)-yl(3)]-methyldithiophosphat,- O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5-[4 H]-onyl-(4)-methyl]-phosphordithioat, O,O-Diethyl-O-[3,5,6-trichlor-pyridyl-(2)]-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-(2-pyrazinyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-[2-isopropyl-4-methyl-pyrimidinyl(6)]-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-[2-(diethylamino)-6-methyl-4-pyrimidinyl]-thionophosph-at, O,O-Dimetyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-[4 H]-yl-methyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-[(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-methyl]-phosphordit-hioat, O,O-Diethyl-(1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)-thionophosphat, O,S-Dimethyl-phosphor-amidothioat, O,S-Dimethyl-N-acetyl-phosphoramidothioat, alpha-Hexachlorcyclohexan, 1,1-Di-(p-methoxyphenyl)-2,2,2-trichlor-ethan, 6,7,8,9,10,10-Hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-b-enzodioxa-thiepin-3-oxid, Pyrethrine, DL-2-Allyl-3-methyl-cyclopenten-(2)-on-(1)-yl-(4)-DL-cis,-trans-chry-santhemat, 5-Benzyl-furyl-(3)-methyl-DL-cis,-trans-chrysanthemat, 3-Phenoxybenzyl(±)-cis,-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cycl-opropancarboxylat, alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl(±)-cis,-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlo-rvinyl)-cyclopropancarboxylat, (s)-alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl-cis(1 R,3 R)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)-cyclopropancarboxylat, 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidoethyl-DL-cis,-trans-chrysanthemat, 2-Methyl-5-(2-propinyl)-3-furylmethyl-chrysanthemat, (alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl)-alpha-isopropyl-4-chlorphenylacetat.For example, the following agents can be mixed in: 1,2-dibromo-3-chloropropane, 1,3-dichloropropene, 1,3-dichloropropene + 1,2-dichloropropane, 1,2-dibromoethane, 2-sec.-butylphenyl-N-methylcarbamate, o-chlorophenyl-N-methylcarbamate, 3-isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamate, o-isopropoxyphenyl-N-methylcarbamate, 3,5-dimethyl-4-methylmercapto-phenyl-N-methylcarbamate, 4-dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamate, 2- (1,3-dioxolan-2-yl) -phenyl-N-methylcarbamate, 1-naphthyl-N-methylcarbamate, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-N-methylcarbamate, 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamate, 2-dimethylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl dimethyl carbamate, 2-methyl-2- (methylthio) propionaldehyde-O- (methylcarbamoyl) oxime, S-methyl-N [(methylcarbamoyl) -oxy] thio-acetimidate, Methyl-N ′, N′-dimethyl-N - [(methylcarbamoyl) oxy] -1-thiooxamidate, N- (2-methylchlorophenyl) -N ′, N′-dimethylformamidine, tetrachlorothiophene, 1- (2,6-difluoro- benzoyl) -3- (4-chlorophenyl) urea, O, O-dimethyl-O- (p-nitrophenyl) phosphorothioate, O, O-diethyl-O- (p-nitrophenyl) phosphorothioate, O-ethyl-O (p-nitrophenyl) phenyl phosphonothioate, O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate, O, O-diethyl-O- (2,4-dichlorophenyl) phosphorothioate, O-ethyl-O- (2,4-dichlorophenyl) phenyl phosphonotioate, O, O-dimethyl-O- (2,4,5-trichlorophenyl-phosphorothioate, O-ethyl-O- (2,4,5-trichlorophenyl) -ethyl-phosphorothioate, O, O-dimethyl-O- (4-bromo-2,5-dichlorophenyl) phosphorothioate, O, O-dimethyl-O- (2,5-dichloro-4-iodophenyl) phosphorothioate, O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-methylthiophenyl) phosphorothioate, O-ethyl-O- (3-methyl-4-methylthiophenyl) isopropyl phosphoramidate, O, O-diethyl-O- (p-methylsulfinyl-phenyl) phosphorothioate, O-ethyl-S-phenyl-ethyl-phosphonodithioate, O, O-diethyl- [2-chloro-1- (2,4-dichlorophenyl) vinyl] phosphate, O, O-dimethyl- [2-chloro-1- (2,4,5-trichlorophenyl)] vinyl phosphate, O, O-dimethyl-S- (1'-phenyl) ethyl acetate phosphorodithioate, Bis (dimethylamino) fluorophosphine oxide, octamethyl pyrophosphoramide, O, O, O, O-tetraethyldithio-pyrophosphate, S-chloromethyl-O, O-diethyl-phosphorodithioate, O-ethyl-S, S-dipropyl-phosphorodithioate, O, O-dimethyl-O-2,2-dichlorovinyl-phosphate, O, O-dimethyl-1,2-dibromo-2,2-dichloroethyl phosphate, O, O-dimethyl-2,2,2-trichloro-1-hydroxyethylphosphonate, O, O-dimethyl-S- [1,2-biscarbethoxy-ethyl- (1)] phosphorodithioate, O, O-dimethyl-O- (1-methyl-2-carbmethoxy-vinyl) phosphate, O, O-dimethyl-S- (N-methyl-carbamoyl-methyl) -phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S- (N-methylcarbamoyl-methyl) phosphorothioate, O, O-dimethyl-S- (N-methoxyethyl-carbamoylmethyl) -phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S- (N-formyl-N-methyl-carbamoyl-methyl) -phosphorodithioate-, O, O-dimethyl-O- [1-methyl-2- (methyl-carbamoyl) vinyl] phosphate,  O, O-dimethyl-O - [(1-methyl-2-dimethylcarbamoyl) vinyl] phosphate, O, O-dimethyl-O - [(1-methyl-2-chloro-2-diethylcarbamoyl) vinyl] phosphate, O, O-diethyl-S- (ethylthiomethyl) -phosphorodithioate, O, O-diethyl-S - [(p-chlorophenylthio) -methyl] -phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S- (2-ethylthioethyl) phosphorothioate, O, O-dimethyl-S- (2-ethylthioethyl) phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S- (2-ethylsulfinyl-ethyl) phosphorothioate, O, O-diethyl-S- (2-ethylthio-ethyl) phosphorodithioate, O, O-diethyl-S- (2-ethylsulfinyl-ethyl) phosphorothioate, O, O-diethyl-thiophosphoryliminophenyl) acetonitrile, O, O-diethyl-S- (2-chloro-1-phthalimidoethyl) phosphorodithioate, O, O-Diethyl-S- [6-chloro-benzoxazolon- (2) -yl (3)] - methyldithiophosphate, - O, O-dimethyl-S- [2-methoxy-1,3,4-thiadiazole-5- [4 H] -onyl- (4) -methyl] -phosphorodithioate, O, O-diethyl-O- [3,5,6-trichloropyridyl- (2)] - phosphorothioate, O, O-diethyl-O- (2-pyrazinyl) phosphorothioate, O, O-diethyl-O- [2-isopropyl-4-methyl-pyrimidinyl (6)] - phosphorothioate, O, O-diethyl-O- [2- (diethylamino) -6-methyl-4-pyrimidinyl] thionophosphate, O, O-dimethyl-S- (4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3- [4 H] -yl-methyl) -phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S - [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl) methyl] phosphorodithioate, O, O-diethyl- (1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl) thionophosphate, O, S-dimethyl-phosphorus amidothioate, O, S-dimethyl-N-acetyl-phosphoramidothioate, alpha-hexachlorocyclohexane, 1,1-di- (p-methoxyphenyl) -2,2,2-trichloroethane, 6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a, 6,9,9a-hexahydro- 6,9-methano-2,4,3-b-enzodioxa-thiepin-3-oxide, Pyrethrins, DL-2-allyl-3-methyl-cyclopenten- (2) -on- (1) -yl- (4) -DL-cis, -trans-chry-samanthate, 5-benzyl-furyl- (3) -methyl-DL-cis, -trans-chrysanthemate, 3-phenoxybenzyl (±) -cis, -trans-2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) -cycl-opropan carboxylate, alpha-cyano-3-phenoxybenzyl (±) -cis, -trans-2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylate, (s) -alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-cis (1 R, 3 R) -2,2-dimethyl-3- (2,2-dibromovinyl) cyclopropanecarboxylate, 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidoethyl-DL-cis, -trans-chrysanthemate, 2-Methyl-5- (2-propynyl) -3-furylmethyl-chrysanthemate, (alpha-cyano-3-phenoxybenzyl) -alpha-isopropyl-4-chlorophenylacetate.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1Example 1 1-{[4-(3-Methyl)-phenoxy-phenoxy]-methyl}-1,2,4-triazol (Verbindung Nr. 35)1 - {[4- (3-Methyl) phenoxyphenoxy] methyl} -1,2,4-triazole (compound No. 35)

Zu 10 g 4-(3-Methylphenoxy)-phenol und 207 g Kaliumcarbonat in 60 ml trockenem Dimethylformamid gibt man bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 7,7 g 1-Chlormethyl-1,2,4-triazol-hydrochlorid. Anschließend rührt man 6 Stunden bei 70°C und über Nacht bei Raumtemperatur (ca. 20°C) nach. Zur Aufarbeitung gießt man in 300 ml Wasser und extrahiert dreimal mit Methyl-tert.-butylether. Die vereinigten organischen Phasen werden dreimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und i. Vak. eingeengt. Der Rückstand wird durch Chromatographie an Kieselgel, mit Toluol/Methyl-tert.-butylether = 2/1 als Eluent, gereinigt. Man erhält 5,1 g 1-{[4-(3-Methyl)-phenoxy-phenoxy]-methyl}-1,2,4-triazol vom Fp.: 52-54°C.To 10 g of 4- (3-methylphenoxy) phenol and 207 g of potassium carbonate in 60 ml Dry dimethylformamide is added at room temperature (approx. 20 ° C) 7.7 g 1-chloromethyl-1,2,4-triazole hydrochloride. Then stir 6 hours at 70 ° C and overnight at room temperature (approx. 20 ° C). To Working up is poured into 300 ml of water and extracted three times Methyl tert-butyl ether. The combined organic phases are  washed three times with water, dried over sodium sulfate and i. Vac. constricted. The residue is purified by chromatography on silica gel Toluene / methyl tert-butyl ether = 2/1 as eluent, purified. You get 5.1 g of 1 - {[4- (3-methyl) phenoxyphenoxy] methyl} -1,2,4-triazole, mp: 52-54 ° C.

Beispiel 2Example 2 2-Chlor-1-[(4-Phenoxy-phenoxy)-methyl]-1,3,4-triazol (Verbindung Nr. 77)2-chloro-1 - [(4-phenoxyphenoxy) methyl] -1,3,4-triazole (Compound No. 77)

5,6 g 4-Phenoxyphenol und 4,2 g Kaliumcarbonat werden in 50 ml trockenem Dimethylformamid 1 Stunde auf 70°C erwärmt. Anschließend gibt man 5,6 g 2-Chlor-1-chlormethyl-1,3,4-triazol zu und rührt 6 Stunden bei 70°C und über Nacht bei Raumtemperatur (ca. 20°C) nach. Zur Aufarbeitung gießt man auf 500 ml Wasser und extrahiert dreimal mit Essigester. Die vereinigten organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und i. Vak. eingeengt. Der Rückstand wird durch Chromatographie an Kieselgel gereinigt mit n-Hexan + Essigester = 2/1 als Eluent. Man erhält 2,8 g 2-Chlor-1-[(4-Phenoxy-phenoxy)-methyl]-1,3,4-triazol als Öl.5.6 g of 4-phenoxyphenol and 4.2 g of potassium carbonate are dried in 50 ml Dimethylformamide heated to 70 ° C for 1 hour. Then 5.6 g are added 2-chloro-1-chloromethyl-1,3,4-triazole and stirred for 6 hours at 70 ° C and overnight at room temperature (approx. 20 ° C). To work up, you pour on 500 ml of water and extracted three times with ethyl acetate. The United organic phases are dried over magnesium sulfate and i. Vac. constricted. The residue is purified by chromatography on silica gel purified with n-hexane + ethyl acetate = 2/1 as eluent. 2.8 g are obtained 2-Chloro-1 - [(4-phenoxyphenoxy) methyl] -1,3,4-triazole as an oil.

300 MHz NMR in CDCl₃ δ [ppm]: 5,95 (2 H), 6,90-7,15 (7 H), 7,25-7,38 (2 H), 8,15 (1 H).300 MHz NMR in CDCl₃ δ [ppm]: 5.95 (2 H), 6.90-7.15 (7 H), 7.25-7.38 (2 H), 8.15 (1 H).

Beispiel 3Example 3 1-[(4-Phenoxy-phenoxy)-methyl]-benzimidazol (Verbindung Nr. 113)1 - [(4-phenoxyphenoxy) methyl] benzimidazole (Compound No. 113)

Zu 6,75 g 80%igem Natriumhydrid in 50 ml trockenem Dimethylformamid tropft man bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Stickstoffatmosphäre 13,95 g 4-Phenoxyphenol in 100 ml trockenem Dimethylformamid. Nach dem Abklingen der Wasserstoffentwicklung läßt man noch 4 Stunden bei 60°C nachrühren und gibt anschließend bei 10°C 15,22 g 1-Chlormethylbenzimidazol-hydrochlorid zu. Anschließend rührt man 8 Stunden bei 120°C nach. Nach dem Einengen i. Vak. wird der Rückstand in Essigester aufgenommen, dreimal mit Wasser und dreimal mit 5%iger Natronlauge gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet und i. Vak. eingeengt. Der Rückstand wird aus Diethylether umkristallisiert. Man erhält 11,8 g 1-[(4-Phenoxy-phenoxy)-methyl]-benzimidazol vom Fp.: 112°C.To 6.75 g of 80% sodium hydride in 50 ml of dry dimethylformamide are added dropwise at room temperature (approx. 20 ° C.) under a nitrogen atmosphere 13.95 g of 4-phenoxyphenol in 100 ml of dry dimethylformamide. After this The evolution of hydrogen has subsided for a further 4 hours at 60.degree stir and then gives 15.22 g of 1-chloromethylbenzimidazole hydrochloride at 10 ° C. to. The mixture is then stirred at 120 ° C. for 8 hours to. After constriction i. Vac. the residue is taken up in ethyl acetate, washed three times with water and three times with 5% sodium hydroxide solution. The combined organic phases are dried over sodium sulfate and i. Vac. constricted. The residue is recrystallized from diethyl ether. 11.8 g of 1 - [(4-phenoxyphenoxy) methyl] benzimidazole of Mp: 112 ° C.

Entsprechend dieser Herstellvorschriften können die in den folgenden Tabellen 1 bis 5 beschriebenen Verbindungen Ia-Ie hergestellt werden. According to these manufacturing instructions, the following can Tables 1 to 5 described compounds Ia-Ie can be prepared.  

Tabelle 1 Table 1

Tabelle 2 Table 2

Tabelle 2 Table 2

Tabelle 3 Table 3

Tabelle 4 Table 4

Tabelle 5 Table 5

Tabelle 5 Table 5

AnwendungsbeispieleExamples of use

In den folgenden Beispielen wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. sie enthaltende Mittel hinsichtlich ihrer Wirkung auf Schädlinge mit den nachstehenden Verbindungen des Standes der Technik verglichen.In the following examples, the compounds of the invention or agents containing them with regard to their action on pests compared to the prior art compounds below.

Die Konzentrationen, bei denen die untersuchten Verbindungen eine 100%ige Mortalität bzw. Hemmung bewirken, sind die jeweiligen Minimalkonzentrationen. Bei jeder Konzentration wurden mindestens 2 Versuche angesetzt. The concentrations at which the compounds tested are 100% The respective minimum concentrations cause mortality or inhibition. At least 2 attempts were made at each concentration scheduled.  

Beispiel AExample A Dysdercus intermedius (Baumwollwanze); ZuchtversuchDysdercus intermedius (cotton bug); Breeding trial

Der Versuch erfolgt in 1 l-Gläser auf 200 g sterilem Quarzsand (Korngröße 0-3 mm). Dieser Sand wird vor Versuchsbeginn mit 20 ml der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung angegossen. Darauf belegt man die Gläser mit 10 Larven des vierten Larvenstadiums. Als Futter bietet man gequollene Baumwollsaat, die wöchentlich gewechselt wird. Ebenfalls wöchentlich wird der Sand mit reinem Wasser angefeuchtet. Die Versuchstemperatur beträgt 25 bis 27°C. Die Beobachtungszeit erstreckt sich bis zur Adulthäutung. Die Probe gilt als wirksam, wenn die Tiere bei Versuchsende entweder tot sind oder Riesenlarven oder Zwischentypen (Adultoide) darstellen oder stärkere morphologische Defekte aufweisen.The test is carried out in 1 liter glasses on 200 g sterile quartz sand (grain size 0-3 mm). Before the start of the experiment, this sand is mixed with 20 ml of the aqueous solution Active ingredient preparation cast on. The glasses are topped with 10 larvae of the fourth larval stage. The food is swollen Cotton seeds that are changed weekly. Also weekly the sand moistened with pure water. The test temperature is 25 to 27 ° C. The observation period extends until the moult. The trial is considered effective if the animals are either dead at the end of the trial are or represent giant larvae or intermediate types (adultoids) or have stronger morphological defects.

Bei diesem Versuch wurde mit den Verbindungen Nr. 28, 31, 32, 34 und 77 eine 100%ige Mortalitätsrate mit 10 ppm an Wirkstoff erzielt. Die Vergleichsverbindungen A, B und C zeigten bei 10 ppm keine Wirkung.In this experiment, compounds 28, 31, 32, 34 and 77 were used achieved a 100% mortality rate with 10 ppm of active ingredient. The Comparative compounds A, B and C showed no effect at 10 ppm.

Beispiel BExample B Prodenia litura (ägypt. Baumwollwurm); ovizide WirkungProdenia litura (Egyptian cotton worm); ovicidal effect

Eiablagen von Prodenia litura, die nicht älter als 24 Stunden sind, werden aus dem Pergamentpapier ausgeschnitten. Darauf werden dann 0,5 ml der wäßrigen Aufbereitung der Wirkstoffe aufpipettiert. Die behandelten Eier placiert man in Kunststoffplatten, die mit Filterpapier ausgelegt wurden. Anschließend deckt man mit einer Glasplatte ab. Die Bonitur erfolgt nach ca. 5 Tagen, wenn in der Kontrolle die Larven geschlüpft sind.Oviposition of Prodenia litura not older than 24 hours are cut out of the parchment paper. Then 0.5 ml pipetted onto the aqueous preparation of the active ingredients. The treated Eggs are placed in plastic plates lined with filter paper were. Then cover with a glass plate. The rating takes place after about 5 days when the larvae hatched in the control are.

Bei diesem Versuch wurde die quantitative Schlupfhemmung beispielsweise mit den Verbindungen 28, 31, 32, 36, 50 und 132 mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffaufbereitung erzielt. In this experiment, quantitative inhibition of slip was used, for example with the compounds 28, 31, 32, 36, 50 and 132 with 0.5% by weight Active ingredient preparation achieved.  

Beispiel CExample C Prodenia litura (ägypt. Baumwollwurm); ZuchtProdenia litura (Egyptian cotton worm); breed

Die Zucht erfolgt in 100 ml Plastikbechern auf ca. 50 ml des Standard-Nährbodens, dem im flüssigen Zustand der Wirkstoff sorgfältig untergemischt wurde. Je Konzentration wird 1 Becher mit 5 Raupen des vierten Larvenstadiums angesetzt. Die Versuchstemperatur beträgt 25 bis 26°C. Die Beobachtung erstreckt sich bis zum Schlüpfen der Falter. Die Probe gilt als wirksam, wenn Riesenlarven produziert werden.The breeding takes place in 100 ml plastic beakers to approx. 50 ml of the Standard culture medium, in the liquid state of the active ingredient carefully was mixed in. 1 cup with 5 caterpillars of each fourth larval stage. The test temperature is 25 to 26 ° C. The observation extends until the moths hatch. The Trial is considered effective when giant larvae are produced.

Bei diesem Versuch wurde eine quantitative Wirkung mit 0,5 ppm der Verbindungen 32 und 34 erzielt. Die Vergleichsverbindungen A, B und C zeigten bei 5,0 ppm keine Wirkung.In this experiment, a quantitative effect with 0.5 ppm of Connections 32 and 34 achieved. The comparative compounds A, B and C showed no effect at 5.0 ppm.

Beispiel DExample D Dysdercus intermedius (Baumwollwanze); ovizide WirkungDysdercus intermedius (cotton bug); ovicidal effect

Stecketiketten werden am oberen Rand mit Klebestreifenstücken (ca. 0,8 cm) beklebt. 24 Stunden vor Versuchsbeginn werden die Eier durch Eintauchen in das "Sammelgefäß" an dem Klebestreifenrand befestigt. Die Eier werden für ca. 5 Sekunden in die wäßrige Wirkstoffaufbereitung getaucht. Dann läßt man auf Filterpapier abtropfen, ohne daß die Eier dabei auf das Papier gelegt werden. Die zugeschnittenen Etiketten werden in Plastikpaletten gestellt, mit den Klebestreifen nach oben. Eine halbe mit Wasser durchfeuchtete Watterolle wird dann in den Becher gelegt, um Austrocknung zu vermeiden, und die Palette wird mit einer Glasplatte abgedeckt. Nach ca. 8 Tagen wird bonitiert, wenn die Larven in der Kontrolle geschlüpft sind.Stick-on labels are attached to the upper edge with pieces of adhesive tape (approx. 0.8 cm). The eggs are shaken 24 hours before the start of the experiment Immerse in the "collecting vessel" attached to the edge of the tape. The Eggs are placed in the aqueous active ingredient preparation for approx. 5 seconds submerged. Then it is allowed to drain on filter paper without the eggs be put on paper. The cut labels will be placed in plastic pallets, with the adhesive strips facing up. A half cotton roll moistened with water is then placed in the cup to Avoid drying out, and the pallet is covered with a glass plate covered. After approx. 8 days, a rating is given if the larvae in the Control have hatched.

Bei diesem Test wurde eine sehr gute Schlupfhemmung mit 0,005 Gew.-% der Verbindungen 28, 31, 32, 33 und 39 erzielt. Die Vergleichsverbindungen A, B und C zeigten bei 0,1 Gew.-% keine Wirkung.In this test, a very good slip inhibition with 0.005% by weight of the Connections 28, 31, 32, 33 and 39 achieved. The comparison compounds A, B and C showed no effect at 0.1% by weight.

Claims (5)

1. N-substituierte (p-Phenoxy-phenoxy)-methyl-azole der allgemeinen Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹, R², R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₃-C₁₀-Cycloalkyl, Nitro oder Cyano,
Q ein gegebenenfalls substituierter Azolrest der Formeln IIa-IIe in denen
R⁴ bis R¹² Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₃-C₁₀-Cycloalkyl oder Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiert ist, bedeuten. 1. N-substituted (p-phenoxy-phenoxy) methyl azoles of the general formula I in which the substituents have the following meaning:
R¹, R², R³ are hydrogen, halogen, C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-haloalkoxy, C₃-C₁₀-cycloalkyl, nitro or cyano,
Q is an optionally substituted azole radical of the formulas IIa-IIe in which
R⁴ to R¹² are hydrogen, halogen, C₁-C₈-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₁₀-cycloalkyl or aryl, which may be one to three times by halogen, C₁-C₈-alkyl, C₁- C₈-alkoxy, C₁-C₄-haloalkyl or C₁-C₄-haloalkoxy is substituted. 2. Verfahren zur Herstellung der N-substituierten (p-Phenoxy-phenoxy)-methyl-azole der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
  • a) (p-Phenoxy)-phenole III mit einem N-Methylazol der Formel IVX-CH₂-Q (IV)in der X eine Abgangsgruppe bedeutet, in Gegenwart einer Base oder
  • b) ein Phenolatanion von III mit einem N-Methylazol IV umsetzt.
2. A process for the preparation of the N-substituted (p-phenoxy-phenoxy) methyl azoles of the general formula I according to claim 1, characterized in that in a manner known per se
  • a) (p-phenoxy) phenols III with an N-methyl azole of the formula IVX-CH₂-Q (IV) in the X is a leaving group, in the presence of a base or
  • b) a phenolate anion of III reacted with an N-methyl azole IV.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend ein N-substituiertes (p-Phenoxy-phenoxy)-methyl-azol gemäß Anspruch 1 neben hierfür üblichen Trägerstoffen.3. Pesticide containing an N-substituted one (p-Phenoxy-phenoxy) methyl azole according to claim 1 in addition to this usual carriers. 4. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 95 Gew.-% eines N-substituierten (p-Phenoxy-phenoxy)-methyl-azols der Formel I enthält.4. pesticide according to claim 3, characterized in that it is 0.1 to 95 wt .-% of an N-substituted (p-phenoxy-phenoxy) methyl azole of formula I contains. 5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlinge und/oder die von Schädlingen freizuhaltenden Flächen und/oder Räume mit einer für Schädlinge wirksamen Menge eines N-substituierten (p-Phenoxy-phenoxy)-methyl-azols der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.5. A method for controlling pests, characterized in that the pests and / or those to be kept free from pests Areas and / or rooms with an effective amount for pests N-substituted (p-phenoxy-phenoxy) methyl azole of the formula I according to Claim 1 treated.
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