DE3714709A1 - N-Substituted imidazoles - Google Patents

N-Substituted imidazoles

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DE3714709A1
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Abstract

N-Substituted imidazoles of the general formula I <IMAGE> in which the substituents have the following meanings: R<1> and R<2> denote hydrogen, halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkyl or nitro, R<3> denotes hydrogen or halogen, R<4> and R<5> denote hydrogen, chlorine or methyl and X denotes -CH20- or -O(CH2)n-, where n is an integer from 1 to 3, their preparation and their use for controlling pests.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-substituierte Imidazole der allgemeinen Formel IThe present invention relates to new N-substituted imidazoles general formula I.

in derin the

R¹, R²Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl oder Nitro, R³Wasserstoff oder Halogen, R⁴, R⁵Wasserstoff, Chlor oder Methyl und X-CH₂- oder -O(CH₂) n -, wobei neine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, bedeuten.R¹, R²hydrogen, halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkyl or nitro, R³hydrogen or halogen, R⁴, R⁵hydrogen, chlorine or methyl and X-CH₂- or -O (CH₂) n - , where n is an integer from 1 to 3.

Außerdem betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, deren Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmittel sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen.The invention also relates to the preparation of the compounds I, the Use in pesticides and a method for Pest control.

Aus EP-A-132 606 sind Benzinimidazole des Typs I′EP-A-132 606 describes gasoline imidazoles of type I ′

als insektizide und akarizide Wirkstoffe bekannt. Die Wirkung dieser Verbindungen I′ läßt jedoch zu wünschen übrig.known as insecticidal and acaricidal agents. The effect of this Compounds I 'leaves something to be desired.

Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue N-substituierte Imidazole I mit verbesserter Wirkung bereitszustellen. The invention was therefore based on the object of new N-substituted Provide Imidazole I with improved effect.  

Demgemäß wurden die eingangs definierten neuen N-substituierten Imidazole I sowie Verfahren zu deren Herstellung gefunden. Ferner wurde gefunden, daß sich die Verbindungen I hervorragend zur Bekämpfung von Schädlingen eignen.Accordingly, the new N-substituted defined at the outset Imidazoles I and processes for their preparation were found. Furthermore found that the compounds I are excellent for combating Pests.

Die Verbindungen I sind nach folgenden Methoden erhältlich:The compounds I can be obtained by the following methods:

  • a) Zur Herstellung der Verbindungen I, bei denen X -CH₂- bedeutet, setzt man eine p-Phenoxybenzylverbindung II mit einem Anion eines Imidazoles III nach folgender Reaktionsgleichung um: a) To prepare the compounds I in which X is -CH₂-, a p-phenoxybenzyl compound II is reacted with an anion of an imidazole III according to the following reaction equation:
  • Die p-Phenoxybenzylverbindungen II sind zum Teil literaturbekannt (z. B. aus GB-A-11 40 748, DE-A-24 18 572, EP-A-1 32 606) oder können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
    Die Anionen der Imidazole III lassen sich aus literaturbekannten bzw. handelsüblichen Imidazolen IIIa nach üblichen Methoden in Form entsprechender Salze, wie dem Natrium- oder Kaliumsalz, generieren.
    Die Verbindungen Ia können auch durch Umsetzung von II mit einem Imidazol IIIa in Gegenwart einer Base erhalten werden. Man setzt normalerweise mindestens äquivalente Mengen einer Base zu II und/oder IIIa zu, kann aber diese auch im Überschuß oder gegebenenfalls auch als Lösungsmittel verwenden. Als Basen eignen sich beispielsweise Alkoholate von Alkalimetallen, wie Natriummethylat, Natriummethylat, oder Kalium-tert.-butylat; Alkali- oder Erdalkalimethallhydride, wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid oder Calciumhydrid; Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat; aliphatische Amine, wie Dimethylamin, Triethylamin oder Diisopropylamin; heterocyclische Amine, wie Piperidin, Piperazin oder Pyrrolidin; aromatische Amine, wie Pyridin oder Pyrrol, und gegebenenfalls auch Alkyllithium-Verbindungen, wie n-Butyllithium.    Some of the p-phenoxybenzyl compounds II are known from the literature (for example from GB-A-11 40 748, DE-A-24 18 572, EP-A-1 32 606) or can be prepared in a manner known per se.
    The anions of imidazoles III can be generated from known or commercially available imidazoles IIIa by customary methods in the form of corresponding salts, such as the sodium or potassium salt.
    The compounds Ia can also by reacting II with an imidazole IIIa be obtained in the presence of a base. At least equivalent amounts of a base are normally added to II and / or IIIa, but these can also be used in excess or, if appropriate, also as a solvent. Suitable bases are, for example, alcoholates of alkali metals, such as sodium methylate, sodium methylate, or potassium tert-butoxide; Alkali or alkaline earth metal hydrides, such as sodium hydride, potassium hydride or calcium hydride; Alkali carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate; aliphatic amines such as dimethylamine, triethylamine or diisopropylamine; heterocyclic amines such as piperidine, piperazine or pyrrolidine; aromatic amines, such as pyridine or pyrrole, and optionally also alkyl lithium compounds, such as n-butyllithium.
  • b) Zur Herstellung der Verbindungen I, bei denen X-O(CH₂)₂- oder -O(CH₂)₃- bedeutet, setzt man eine p-Phenoxyphenoxyverbindung IV mit einem Anion eines Imidazoles III nach folgender Reaktionsgleichung um: b) To prepare the compounds I in which XO is (CH₂) ₂- or -O (CH₂) ₃-, a p-phenoxyphenoxy compound IV is reacted with an anion of an imidazole III according to the following reaction equation:
  • c) Zur Herstellung der Verbindungen I, bei denen X-OCH₂- bedeutet, setzt man ein p-Phenoxyphenolatanion V mit einem N-Methylimidazol VI nach folgender Reaktionsgleichung um: c) To prepare the compounds I in which X is OCH₂-, a p-phenoxyphenolate anion V is reacted with an N-methylimidazole VI according to the following reaction equation:

Die p-Phenoxyphenolatanionen V sind in Form ihrer Metallsalze, wie dem Natrium oder Kaliumsalz, bekannt oder lassen sich aus den p-Phenoxyphenolen durch Umsetzung mit gängigen Metallierungsreagentien, wie Natriummethylat, Natriumethylat, Kalium-tert.-butylat, Natrium- bzw. Kaliumhydrid oder Butyllithium, generieren.The p-phenoxyphenolate anions V are in the form of their metal salts, such as that Sodium or potassium salt, known or can be obtained from the p-phenoxyphenols by reaction with common metalation reagents, such as sodium methylate, sodium ethylate, potassium tert-butoxide, sodium or Generate potassium hydride or butyllithium.

Die N-Methylimidazole VI sind aus den entsprechenden Imidazolen IIIa nach folgender Reaktionsgleichung herstellbar:The N-methylimidazoles VI are derived from the corresponding imidazoles IIIa following reaction equation can be produced:

In allen drei Fallgestaltungen bedeutet der Rest Z eine Abgangsgruppe, wie beispielsweise einen Sulfonsäurerest oder ein Halogen. Unter den Sulfonsäureresten sind Methansulfonyl, Trifluormethansulfonyl und p-Toluolsulfonyl, unter den Halogenen sind Chlor und Brom bevorzugt; besonders bevorzugt wird Chlor.In all three cases, the remainder Z means a leaving group, like for example a sulfonic acid residue or a halogen. Among the Sulfonic acid residues are methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl and p-toluenesulfonyl, among the halogens chlorine and bromine are preferred; chlorine is particularly preferred.

Die Umsetzungen mit den jeweiligen Anionen der Metallsalze werden in den Fällen a), b) und c) zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Hierzu eignen sich beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, n-Hexan, das Hexan-Isomerengemisch, Petrolether, Cyclohexan, Heptan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, die Xylole und deren Isomerengemische, Benzin, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlormethan, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzol, 1-Chlornaphthalin; Ether, wie Diethyl- und Di-n-Butylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Methylisopropylketon; Nitrile, wie Acetonitril und Propionitril; aprotische dipolare Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Pyridin. Auch Gemische dieser Stoffe können als Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet werden.The reactions with the respective anions of the metal salts are described in the Cases a), b) and c) expediently in a solvent or Diluent carried out. For example, are suitable for this aliphatic hydrocarbons, such as n-pentane, n-hexane, the Hexane isomer mixture, petroleum ether, cyclohexane, heptane,  aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, the xylenes and their Isomer mixtures, gasoline, chlorinated hydrocarbons, such as Methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloromethane, chlorinated aromatics such as chlorobenzene, 1-chloronaphthalene; Ether like Diethyl and di-n-butyl ether, methyl tert-butyl ether, tetrahydrofuran, Dioxane; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isopropyl ketone; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aprotic dipolar Solvents such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide or pyridine. Also Mixtures of these substances can act as solvents or diluents be used.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen I nach den vorstehend beschriebenen Methoden setzt man die Ausgangsstoffe üblicherweise in stöchiometrischem Verhältnis ein. Ein Überschuß des einen oder anderen kann in Einzelfällen aber durchaus vorteilhaft sein.For the preparation of the compounds I according to the above The methods described usually place the starting materials in stoichiometric ratio. An excess of one or the other can be quite advantageous in individual cases.

Die Umsetzungen verlaufen gewöhnlich oberhalb von -30°C mit ausreichenden Geschwindigkeiten. 100°C müssen im allgemeinen nicht überschritten werden. Da sie in einigen Fällen unter Wärmeentwicklung verlaufen, kann es von Vorteil sein, Kühlmöglichkeiten vorzusehen.The reactions usually proceed above -30 ° C with sufficient Speeds. In general, 100 ° C need not be exceeded. As they develop heat in some cases, it can develop from Be advantageous to provide cooling options.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Versetzen mit Wasser, Trennen der Phasen und Säulenchromatographie. Die neuen Verbindungen der Formel I fallen teilweise in Form farbloser oder schwach bräunlich gefärbter, zäher Öle an, die sich durch längeres Erwärmen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperatur ("Andestillieren") von den letzten flüchtigen Anteilen befreien und auf diese Weise reinigen lassen. Erhält man die Verbindungen der Formel I in kristalliner Form, so kann ihre Reinigung durch Umkristallisation erfolgen.The reaction mixtures are worked up in a conventional manner, for. B. by Mix with water, separate the phases and column chromatography. The new compounds of formula I fall partly in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils, which are characterized by prolonged Warm under reduced pressure to moderately elevated temperature ("Andestillieren") free from the last volatile components and open let it clean this way. Obtaining the compounds of formula I in crystalline form, it can be purified by recrystallization respectively.

In den erfindungsgemäßen Verbindungen I haben die Substituenten die folgenden Bedeutungen:In the compounds I according to the invention, the substituents have the following meanings:

R¹, R²Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor und Brom, besonders bevorzugt Fluor und Chlor, C₁-C₄-Alkyl, bevorzugt Methyl, Ethyl, und tert.-Butyl, besonders bevorzugt Methyl und Ethyl, C₁-C₄-Alkoxy, bevorzugt Methoxy, Ethoxy, besonders bevorzugt Methoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, bevorzugt C₁-C₂-Fluor- und Chloralkyl, besonders bevorzugt Trifluormethyl und Trichlormethyl, Nitro, R³Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor und Brom, besonders bevorzugt Chlor und Brom, R⁴, R⁵Wasserstoff, Chlor, Methyl, -CH₂-, -OCH₂-, -O(CH₂)₂- und -O(CH₂)₃-.R¹, R²hydrogen, Halogen, especially fluorine, chlorine and bromine, especially preferably fluorine and chlorine, C₁-C₄ alkyl, preferably methyl, ethyl, and tert-butyl, particularly preferably methyl and ethyl, C₁-C₄ alkoxy, preferably methoxy, ethoxy, particularly preferred Methoxy,  C₁-C₄ haloalkyl, preferably C₁-C₂ fluoro and chloroalkyl, particularly preferably trifluoromethyl and trichloromethyl, Nitro, R³hydrogen, Halogen, especially fluorine, chlorine and bromine, especially preferably chlorine and bromine, R⁴, R⁵hydrogen, Chlorine, Methyl, -CH₂-, -OCH₂-, -O (CH₂) ₂- and -O (CH₂) ₃-.

Unter den Verbindungen I sind solche besonders bevorzugt, bei denen R⁴ = R⁵ ist.Among the compounds I, those are particularly preferred in which R⁴ = R⁵.

Die N-substituierten Imidazole der allgemeinen Formel I sind geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.The N-substituted imidazoles of the general formula I are suitable Pests from the class of insects, arachnids and nematodes are effective to fight. They can be used in crop protection as well as on hygiene, Storage protection and veterinary sector as pesticides be used.

Im Gegensatz zu den meisten bisher bekannten Wirkstoffen, die als Kontakt- oder Fraßgifte die Tiere töten, lähmen oder vertreiben, greifen die meisten der Verbindungen der Formel I in das hormonale System des tierischen Organismus ein. Bei Insekten wird beispielsweise die Umwandlung zur Imago, die Ablage von entwicklungsfähigen Eiern und die Entwicklung von abgelegten normalen Eiern gestört und dadurch die Generationsfolge unterbrochen. Für Wirbeltiere sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe praktisch ungiftig. Die meisten der Verbindungen der Formel I werden überdies leicht zu Stoffen abgebaut, die in der natürlichen Umgebung vorkommen und von Mikroorganismen weiter zerlegt werden.In contrast to most of the previously known active ingredients, which as Contact or feeding poisons that kill, paralyze or drive away animals most of the compounds of formula I in the hormonal system of the animal organism. In the case of insects, for example, the conversion to Imago, the storage of viable eggs and the development disturbed by normal eggs and thereby the sequence of generations interrupted. The active compounds according to the invention are for vertebrates practically non-toxic. Most of the compounds of formula I are moreover easily degraded to substances in the natural environment occur and are further broken down by microorganisms.

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Plutella maculipennis (Kohlschabe), Leucoptera coffeella (Kaffeemotte), Hyponomeuta malinellus (Apfelbaumspinstmotte), Argyresthia conjugella (Apfelmotte), Sitotroga cerealella (Getreidemotte), Phthorimaea operculella (Kartoffelmotte), Capua reticulana (Apfelschalenwickler), Sparganothis pilleriana (Springwurm), Cacoecia muriana (Tannentriebwickler), Tortrix viridana (Eichenwickler), Clysia ambiguella (Heu- und Sauerwurm), Evetria buoliana (Kieferntriebwickler), Polychrosis botrana (Bekreuzter Traubenwickler), Cydia pomonella (Obstmade), Laspeyresia molesta (Pfirsichtriebbohrer), Laspeyresia funebrana (Pflaumenwickler), Ostrinia nubilalis (Maiszünsler), Loxostege sticticalis (Rübenzünsler), Ephestia kuehniella (Mehlmotte), Chilo suppressalis (Reisstengelbohrer), Galleria mellonella (Wachsmotte), Malacosoma neustria (Ringelspinner), Dendrolimus pini (Kieferspinner), Thaumatopoea ptiyocampa (Pinienprozessionsspinner), Phalera bucephala (Mondfleck), Cheimatobia brumata (Kleiner Frostspanner), Hibernia defoliaria (Großer Frostspanner), Bupalus piniarius (Kiefernspanner), Hyphantria cunea (Weißer Bärenspinner), Agrotis segetum (Wintersaateule), Agrotis ypsilon (Ypsiloneule), Barathra brassicae (Kohleule), Cirphis unipuncta (Heerwurm), Prodenia litura (Baumwollraupe), Laphygma exigua (Rüben-Heerwurm), Panolis flammea (Forleule), Earias insulana (Baumwollkapselwurm), Plusia gamma (Gammaeule), Alabama argillacea (Baumwollblattwurm), Lymantria dispar (Schwammspinner), Lymantria monacha (Nonne), Pieris brassicae (Kohlweißling), Aporia crataegi (Baumweißling);
aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Blitophaga undata (Schwarzer Rübenaaskäfer), Melanotus communis ( Drahtwurm), Limonius californicus (Drahtwurm), Agriotes lineatus (Saatschnellkäfer), Agriotes obscurus (Humusschnellkäfer), Agrilus sinuatus (Birnbaum-Prachtkäfer), Meligethes aeneus (Rapsglanzkäfer), Atomaria linearis (Moosknopfkäfer), Epilachna varivestis (Mexikanischer Bohnenkäfer), Phyllopertha horticola (Junikäfer), Popillia japonica (Japankäfer), Melolontha melolontha (Feldmaikäfer), Melolontha hippocastani (Waldmaikäfer), Amphimallus solstitialis (Brachkäfer), Crioceris asparagai (Spargelhähnchen), Lema melanopus (Getreidehähnchen), Leptinotarsa decemlineata (Kartoffelkäfer), Phaedon cochleariae (Meerrettich-Blattkäfer), Phyllotreta nemorum (Kohlerdfloh), Chaetocnema tibialis (Rübenflohkäfer), Phylloides chrysocephala (Rape-Flohkäfer), Diabrotica 12-puncta (Südlicher Maiswurzelwurm), Cassida nebulosa (Nebliger Schildkäfer), Bruchus lentis (Linsenkäfer), Bruchus rufimanus (Pferdebohnenkäfer), Bruchus pisorum (Erbsenkäfer), Sitona lineatus (Liniierter Blattrandkäfer), Ortiorrhynchus sulcatus (Gefurchter Lappenrüßler), Otiorrhynchus ovatus (Erdbeerwurzelrüßler), Hylobius abietis (Großer Brauner Rüsselkäfer), Byctiscus betulae (Rebenstecher), Anthonomus pomorum ( Apfelblütenstecher), Anthonomus grandis (Kapselkäfer), Ceuthorrhynchus assimilis (Kohlschotenrüßler), Ceuthorrynchus napi (Großer Kohltriebrüßler), Sitophilus granaria (Kornkäfer), Anisandrus dispar (Ungleicher Holzborkenkäfer), Ips typographus (Bruchdrucker), Blastophagus piniperda (Gefurchter Waldgärtner);
aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor (Hessenfliege), Basineura brassicae (Kohlschoten-Gallmücke), Contarinia tritici (Gelbe Weizen-Gallmücke), Haplodiplosis equestris (Sattelmücke), Tipula paludosa ( Wiesenschnake), Tipula oleracea (Kohlschnake), Dacus cucurbitae (Melonenfliege), Dacus oleae (Olivenfliege), Ceratitis capitata (Mittelmeerfruchtfliege), Rhagoletis cerasi (Kirschfruchtfliege), Rhagoletis pomonella (Apfelmade), Anastrepha ludens (Mexikanische Fruchtfliege), Oscinella frit (Fritfliege), Phorbia coarctata (Brachfliege), Phorbia antiqua (Zwiebelfliege), Phorbia brassicae (Kleine Kohlfliege), Pegomya hysocyami (Rübenfliege), Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti (Gelbfiebermücke), Aedes vexans, Tabanus bovinus (Rinderbremse), Tipula paludosa (Wiesenschnake), Musca domestica (Stubenfliege), Fannia canicularis (Kleine Stubenfliege), Muscina stabulans, Glossina morsitans (Tsetse-Fliege), Oestrus ovis, Chrysomya macellaria, Chrysomya hominivorax, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Hypoderma lineata;
aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae (Rübenblattwespe), Hoplocampa minuta (Plaumensägewespe), Monomorium pharaonis (Pharaoameise), Solenopsis geminata (Feuerameise), Atta sexdens (Blattschneideameise);
aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Nezara viridula (Grüne Reiswanze), Eurygaster integriceps (Asiatische Getreidewanze), Blissus leucopterus (Chinch bug), Dysdercus cingulatus (Kapok-Wanze), Dysdercus intermedius (Baumwollwanze), Piesma quadrata (Rübenwanze), Lygus pratensis (Gemeine Wiesenwanze);
aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Perkinsiella saccharicida (Zuckerrohrzikade), Nilaparvata lugens (Braune Zikade), Empoasca fabae (Kartoffelzikade), Psylla mali (Apfelblattsauger), Psylla piri (Birnblattsauger), Trialeurodes vaporariorum (Weiße Fliege), Aphis fabae (Schwarze Bohnenlaus), Aphis pomi (Grüne Apfellaus), Aphis sambuci (Holunderblattlaus), Aphidula nasturtii (Kreuzdornblattlaus), Cerosipha gossypii (Gurkenblattlaus), Sappaphis mali (Rosige Apfellaus), Sappaphis mala (Mehlige Birnblattlaus), Dysphis radicola (Mehlige Apfelfaltenlaus), Brachycaudus cardui (Große Pflaumenblattlaus), Brevicoryne brassicae (Kohlblattlaus), Phorodon humuli (Hopfenblattlaus), Rhopalomyzus ascalonicus (Zwiebellaus), Myzodes persicae (Grüne Pfirsichlaus), Myzus cerasi (Schwarze Sauerkirschenlaus), Dysaulacorthum pseudosolani (Gefleckte Kartoffellaus), Acyrthosiphon onobrychis (Grüne Erbsenlaus), Macrosiphon rosae (Große Rosenblattlaus), Megoura viciae (Wickenlaus), Schizoneura lanuginosa (Birnenblattlaus), Pemphigus bursarius (Salatwurzellaus), Dreyfusia nordmannianae (Tannentrieblaus), Dreyfusia piceae (Weißtannenstammlaus), Adelges laricis (Rote Fichtengallenlaus), Viteus vitifolii (Reblaus);
aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Reticulitermes lucifugus, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Termes natalensis;
aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Forficula auricularia (Gemeiner Ohrwurm), Acheta domestica (Heimchen), Gryllotalpa gryllotalpa (Maulwurfsgrille), Tachycines asynamorus (Gewächshausschrecke), Locusta migratoria (Wanderheuschrecke), Stauronotus maroccanus (Marokkanische Wanderheuschrecke), Schistocerca peregrina (Wanderheuschrecke), Nomadacris septemfasciata (Wanderheuschrecke), Melanoplus spretus (Felsengebirgsheuschrecke), Melanoplus femur-rubrum (Rotbeinige Heuschrecke), Blatta orientalis (Küchenschabe), Blattella germanica (Deutsche Schabe), Periplaneta americana (Amerikanische Schabe), Blaberus giganteus (Riesenschabe).Harmful insects from the order of the butterflies (Lepidoptera) include, for example, Plutella maculipennis (cabbage cockroach), Leucoptera coffeella (coffee moth), Hyponomeuta malinellus (apple tree moth), Argyresthia conjugella (apple moth), Sitotroga cerealella (cereal moth opera), Phulellaima moth Capua reticulana (apple peel wrapper), Sparganothis pilleriana (springworm), Cacoecia muriana (pine shoot wrapper), Tortrix viridana (oak wrapper), Clysia ambiguella (hay and sour worm), Evetria buoliana (pine shoot wrapper), Polychrosis Traubenana (Bekreuztermade) (Krereuzter ), Laspeyresia molesta (peach shoots), Laspeyresia funebrana (plum wrappers), Ostrinia nubilalis (European corn borer), Loxostege sticticalis (European corn borer), Ephestia kuehniella (flour moth), Chilo suppressalis (rice stem angel sponges), Mala moss spider, Maleria mottle sponges, Maleria mottle sponges, Maleria mottle sponges, Ringeria angel sponges, Maleria mottle sponges Dendrolimus pini (jaw spinner), Thaumatopoea ptiyocamp a (pine processionary moth), Phalera bucephala (moon spot), Cheimatobia brumata (small frost tree), Hibernia defoliaria (large frost tree), Bupalus piniarius (pine tree tree), Hyphantria cunea (white bear tree), Agrotis segetum (Yeast seed pill), Agrotis segetum (winter seed pillar) Barathra brassicae (coal owl), Cirphis unipuncta (army worm), Prodenia litura (cotton caterpillar), Laphygma exigua (beet armyworm), Panolis flammea (forleule), Earias insulana (cotton capsule worm), Plusia gamma (Gammaeule), Alabama leaf worm, Lymantria dispar (sponge moth), Lymantria monacha (nun), Pieris brassicae (cabbage white butterfly), Aporia crataegi (tree white butterfly);
from the order of the beetles (Coleoptera), for example, Blitophaga undata (black beet beetle), Melanotus communis (wireworm), Limonius californicus (wireworm), Agriotes lineatus (seed snap beetle), Agriotes obscurus (humus snap beetle), Agrilus sinusatus (Birnbaum) (Rapeseed beetle), Atomaria linearis (moss button beetle), Epilachna varivestis (Mexican bean beetle), Phyllopertha horticola (June beetle), Popillia japonica (Japan beetle), Melolontha melolontha (Feldmaikäfer), Melolontha (Crimagallusferi) Brachocalli ferris (Maikikallisferi) Brachocalli Asparagus Chicken), Lema melanopus (Cereal Chicken), Leptinotarsa decemlineata (Colorado Beetle), Phaedon cochleariae (Horseradish Leaf Beetle), Phyllotreta nemorum (Cabbage Flea), Chaetocnema tibialis (Beet Flea Beetle) Rape, Phyllophalicaotica Role, Phyllophalosaurus Rape, Phyllophalica Beetle (Maize Flea Beetle), Phylloalphaica Rape, Phyllophalica Beetle (Maize Flea Beetle), Phylloalphaica Rape, Phyllophalica Beetle ), Cassida nebulosa (misty tortoise beetle), Bruchus lentis (lenticular beetle), Bruchus rufimanus (horse bean beetle), Bruchus pisorum (pea beetle), Sitona lineatus (lined leaf beetle), Ortiorrhynchus sulcatus (furrowed rag weevil), Otiorrhynchus ovatus (strawberry root weevil), apple apple bytom (green) weevil (large brown beetroot), betel beetroot (red) weevil (betle beetroot), betel beetroot blossoms (betel beetroot), betel beetle rye (betel beetroot), betel beetroot blossoms (betel beetroot), betel beetroot (red) beetle (pear beetle), hylobius Rietiscus blümchen, betel , Anthonomus grandis (capsule beetle), Ceuthorrhynchus assimilis (cabbage pod weevil), Ceuthorrynchus napi (great cabbage weevil), Sitophilus granaria (grain beetle), Anisandrus dispar (uneven wood bark beetle), Ips typographus (fracture printer) forest blaster;
from the order of the two-winged species (Diptera), for example Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor (Hessian fly), Basineura brassicae (cabbage gall gnat), Contarinia tritici (yellow wheat gall mosquito), Haplodiplosis equestris (saddle gnat), Tipula paludosa (meadow snake), Tipula Cabbage schnapps), Dacus cucurbitae (melon fly), Dacus oleae (olive fly), Ceratitis capitata (Mediterranean fruit fly), Rhagoletis cerasi (cherry fruit fly), Rhagoletis pomonella (apple maggot), Anastrepha ludens (Mexican fruit fly), Oscitachella fritta ), Phorbia antiqua (onion fly), Phorbia brassicae (small cabbage fly), Pegomya hysocyami (beet fly), Anopheles maculipennis, Culex pipiens, Aedes aegypti (yellow fever mosquito), Aedes vexans, Tabanus bovinus (cattle brake), Mushroom domestica), Tipula palakeosa (Housefly), Fannia canicularis (small housefly), Muscina stabulans, Glossina morsitans (Tsetse fly), Oestrus ovis, Chr ysomya macellaria, Chrysomya hominivorax, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Hypoderma lineata;
from the order of the hymenoptera (Hymenoptera), for example Athalia rosae (beet leaf wasp), Hoplocampa minuta (blue saw wasp), Monomorium pharaonis (pharaoh ant), Solenopsis geminata (fire ant), Atta sexdens (leaf cutting ant);
from the order of the bugs (Heteroptera), for example Nezara viridula (green rice bug), Eurygaster integriceps (Asian cereal bug), Blissus leucopterus (chinch bug), Dysdercus cingulatus (Kapok bug), Dysdercus intermedius (cotton bug), Piesma quadrata (beet bug), Lygus pratensis (common meadow bug);
from the order of the plant suckers (Homoptera), for example Perkinsiella saccharicida (sugar cane leafhopper), Nilaparvata lugens (brown leafhopper), Empoasca fabae (potato leafhopper), Psylla mali (apple leaf suction device), Psylla piri (pear leaf suction device), Trialeuris fumeariorum (Trialeuris fumeariorum) (Trialeuris vaporie) Black Bean Louse), Aphis pomi (Green Apple Lice), Aphis sambuci (Elder Aphid), Aphidula nasturtii (Buckthorn Aphid), Cerosipha gossypii (Cucumber Aphid), Sappaphis mali (Rosy Apple Aphid), Sappaphis mala (Mealy Pear Louse Aphid), Dappaphis Brachycaudus cardui (Great Plum Aphid), Brevicoryne brassicae (Cabbage Aphid), Phorodon humuli (Hop Aphid), Rhopalomyzus ascalonicus (Onion Louse), Myzodes persicae (Green Peach Louse), Myzus cerasi (Black Sour Cherry Lice), Dysaulacorthum Pseudosrryonis (Pseudosrellus oni), Pseudosrellus oni (Pseudosrellus) Pea Louse), Macrosiphon rosae (Large Rose Aphid), Megoura viciae (Wickenlaus), Schiz oneura lanuginosa (pear aphid), Pemphigus bursarius (lettuce root louse), Dreyfusia nordmannianae (fir tree louse), Dreyfusia piceae (silver fir stem louse), Adelges laricis (red spruce gall louse), Viteus vitifolii (vine louse);
from the order of the termites (Isoptera), for example Reticulitermes lucifugus, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Termes natalensis;
from the order of the straight winged wing (Orthoptera), for example, Forficula auricularia (common earwig), Acheta domestica (crickets), Gryllotalpa gryllotalpa (mole cricket), Tachycines asynamorus (greenhouse insect), Locusta migratoria (mantis grasshopper), Stauronotkan maroccanus peregrine (Moroccan migrant) Grasshopper), Nomadacris septemfasciata (grasshopper), Melanoplus spretus (rock grasshopper), Melanoplus femur-rubrum (red-legged grasshopper), Blatta orientalis (cockroach), Blattella germanica (German cockroach), Periplaneta americana (American cockroach).

Zur Klasse der Arachnoidea gehören Spinnentiere (Acarina) beispielsweise Ixodes ricinus (Holzbock), Ornithodorus moubata, Amblyomma americanum, Dermacentor silvarum, Boophilus microplus, Tetranychus telarius, Tetranychus pacificus, Paratetranychus pilosus, Bryobia praetiosa.The arachnoid class includes arachnids (Acarina), for example Ixodes ricinus (woodbuck), Ornithodorus moubata, Amblyomma americanum, Dermacentor silvarum, Boophilus microplus, Tetranychus telarius, Tetranychus pacificus, Paratetranychus pilosus, Bryobia praetiosa.

Zur Klasse der Nematoden zählen beispielsweise Wurzelgallennematoden, z. B. Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostochiensis, Heterodera schatii, Heterodera avenae, Hetrodera glycinae, Hetrodera triflolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Partylenchus goodeyi, Paratylenchus curvitatus sowie Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus, Trichodorus primitivus.The class of nematodes includes, for example, root gall nematodes, e.g. B. Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, cysts forming nematodes, e.g. B. Globodera rostochiensis, Heterodera schatii, Heterodera avenae, Hetrodera glycinae, Hetrodera triflolii, stick and Leaf flakes, e.g. B. Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Partylenchus goodeyi, Paratylenchus curvitatus and Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus, Trichodorus primitive.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsmöglichkeiten, z. B. in Form direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active ingredients as such, in the form of their formulations or from it prepared possible applications, e.g. B. in the form directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, Emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents, Granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring be applied. The application forms depend entirely on the Uses; in any case, they should be the finest Ensure distribution of the active ingredients according to the invention.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mitterem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or Oil dispersions come in mineral oil fractions from medium to high Boiling point, such as kerosene or diesel oil, as well as coal tar oils and oils  of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. B. benzene, toluene, xylene, paraffin, Tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, Methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, carbon tetrachloride, Cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone, strongly polar Solvents, e.g. B. dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, water.

Wäßrige Anwendungsformen können als Emulsionskonzentrate, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spitzpulvern, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be used as emulsion concentrates, pastes or wettable powders (pointed powders, oil dispersions) by adding water be prepared. For the production of emulsions, pastes or Oil dispersions can be the substances as such or in an oil or Solvent dissolved, by means of wetting, adhesive, dispersing or Emulsifiers can be homogenized in water. But it can also be made active substance wetting, adhesive, dispersing or emulsifying agent and possibly concentrates containing solvents or oil are produced, which are suitable for dilution with water.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkali, Salze sulfatierter Hexandecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenon, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.Alkali, alkaline earth, ammonium salts come from as surface-active substances Ligninsulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, Alkyl aryl sulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkali and alkaline earth metal salts of dibutylnaphthalenesulfonic acid, lauryl ether sulfate, Fatty alcohol sulfates, fatty acid alkali and alkaline earth, sulfated salts Hexandecanols, heptadecanols, octadecanols, salts of sulfated Fatty alcohol glycol ether, condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of Naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, Polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, Nonylphenone, alkylphenol polyglycol ether, tributylphenyl polyglycol ether, Alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, Fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, Polyoxyethyl alkyl ether, ethoxylated polyoxypropylene, Lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol ester, lignin, sulfite waste liquor and methyl cellulose.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Powders, materials for spreading and dusts can be mixed or combined Grinding the active substances with a solid carrier getting produced.  

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. B. coating, impregnation and homogeneous granules by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are e.g. B. mineral earths, such as silica gel, silicas, Silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, Bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, Magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such. B. ammonium sulfate, Ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and herbal products, such as flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90 wt .-%.

Beispiele für Formulierungen sind:Examples of formulations are:

I.5 Gew.-% der Verbindung Nr. 1 werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. II.30 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 3 werden mit einer Mischung aus 92 Gew.- Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. III.10 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 7 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen der Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure- N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. IV.20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 9 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. V.80 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 41 werden mit 3 Gew.- Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.I.5 wt .-% of compound no. 1 with 95 parts by weight finely divided kaolin mixed intimately. You get this way a dust containing 3% by weight of the active ingredient. II.30 parts by weight of compound no. 3 are mixed with a mixture of 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight Paraffin oil that is sprayed onto the surface of this silica gel was mixed intimately. You get one in this way Preparation of the active ingredient with good adhesiveness. III.10 parts by weight of compound no. 7 are in a mixture dissolved that from 90 parts by weight of xylene, 6 parts by weight of the adduct from 8 to 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of oleic acid N-monoethanolamide, 2 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 2 parts by weight of the adduct of 40 moles There is ethylene oxide in 1 mol of castor oil. IV.20 parts by weight of compound no. 9 are in a mixture dissolved, from 60 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight Isobutanol, 5 parts by weight of the adduct of 7 moles Ethylene oxide in 1 mole of isooctylphenol and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil consists. V.80 parts by weight of compound no. 41 are mixed with 3 parts by weight of the Sodium salt of diisobutylnaphthalene-alpha-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid a sulfite waste liquor and 7 parts by weight of powdered silica gel well mixed and ground in a hammer mill.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%. Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredient concentrations in the ready-to-use preparations can be varied in larger areas. In general, they lie between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%. The Active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume process (ULV) can be used, whereby it is possible to use formulations with more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff beträgt unter Freilandbedingungen 0,05 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 2 kg/ha.The amount of active ingredient applied under field conditions is 0.05 to 10, preferably 0.1 to 2 kg / ha.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar von der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.Various types of oils, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, if necessary also first directly from the application (tank mix). This means can to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1 can be added.

Beispielsweise können folgende Mittel zugemischt werden: 1,2-Dibrom-3- chlorpropan, 1,3-Dichlorpropen, 1,3-Dichlorpropen+1,2-Dichlorpropan, 1,2-Dibromethan, 2-sec.-Butyl-phenyl-N-methylcarbamat, o-Chlorphenyl-N- methylcarbamat, 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat, o-Isopropoxyphenyl- N-methylcarbamat, 3,5-Dimethyl-4-methylmercapto-phenyl-N- methylcarbamat, 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat, 2-(1,3-Dioxolan- 2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat, 1-Naphthyl-N-methylcarbamat, 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl- benzofuran-7-yl-N-methylcarbamat, 2,2-Dimethyl-1,3- benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat, 2-Dimethylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl- dimethylcarbamat, 2-Methyl-2-(methylthio)-propionaldehyd-O-(methylcarbamoyl)- oxim, S-Methyl-N[(methylcarbamoyl)-oxyl]-thio-acetimidat, Methyl-N′, N-dimethyl-N-[(methylcarbamoyl)oxy]-1-thiooxamidat, N-(2- Methylchlorphenyl)-N′, N′-dimethylformamidin, Tetrachlorthiophen, 1-(2,6- Difluor-benzoyl)-3-(4-chlorphenyl)-harnstoff, O,O-Dimethyl-O-(p-nitrophenyl)- phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O(p-nitrophenyl)-phenyl-phosphonothioat, O,O-Dimethyl-O-(3- methyl-4-nitrophenyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-(2,4-dichlorphenyl)- phosphorthioat, O-Ethyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-phenyl-phosphonothioat, O,O-Dimethyl-O-(2,4,5-trichlorphenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl-O-(2,4,5- trichlorphenyl)-ethyl-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-O-(4-brom-2,5-dichlorphenyl)- phosphorthioat, O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)- phosphorthioat, O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-phosphor- thioat, O-Ethyl-O-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-isopropyl-phoshoramidat, O,O-Diethyl-O-(p-methylsulfinyl-phenyl)-phosphorthioat, O-Ethyl- S-phenyl-ethyl-phosphonodithioat, O,O-Diethyl-[2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)- vinyl]-phosphat, O,O-Dimethyl-[2-chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)]-vinylphosphat, O,O-Dimethyl-S-(1′-phenyl)-ethylacetat-phosphordithioat, Bis-(dimethylamino)-fluorphosphinoxid, Octamethyl-pyrophosphoramid, O,O,O,O-Tetraethyldithio-pyrophosphat, S-Chlormethyl-O,O-diethylphosphordithioat, O-Ethyl-S,S-dipropyl-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-O- 2,2-dichlorvinyl-phosphat, O,O-Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichlorethylphoshat, O,O-Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxy-ethylphoshonat, O,O-Dimethyl- S-[1,2-biscarbethoxy-ethyl-(1)]-phoshordithioat, O,O-Dimethyl-O- (1-methyl-2-carbmethoxy-vinyl)-phosphat, O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-carbamoyl- methyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)- phosphorthioat, O,O-Dimethyl-S-(N-methoxyethyl-carbamoylmethyl)- phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(N-formyl-N-methyl-carbamoyl-methyl)- phosphordithioat, O,O-Dimethyl-O-[1-methyl-2-(1-methyl-carbamoyl)-vinyl]- phosphat, O,O-Dimethyl-O-[(1-methyl-2-dimethylcarbamoyl)-vinyl]-phosphat, O,O-Dimethyl-O-[(1-methyl-2-chlor-2-diethylcarbamoyl)-vinyl]-phospha-t, O,O-Diethyl-S-(ethylthiomethyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S- [(p-chlorphenyltthio)-methyl]-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethyl- thioethyl)-phosphorthioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethylthioethyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-(2-ethylsulfinyl-ethyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl- S-(2-ethylthio-ethyl)-phosphordithioat, O,O-Diethyl-S-(2-ethylsulfinyl- ethyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-thiophosphorliminophenyl)-acetonitril, O,O-Diethyl-S-(2-chlor-1-phthalimidoethyl)-phosphordithioat, O,O-Diethyl-S-[6-chlor-benzoxazolon-(2)-yl(3)]-methyldithiophosphat,-- O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5-[4H]-onyl-(4)-methyl]-p-hosphordithioat, O,O-Diethyl-O-[3,5,6-trichlor-pyridyl-(2)]-phosphorthioat, O,O- Diethyl-O-(2-pyrazinyl)-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-[2-isopropyl-4- methyl-pyrimidinyl(6)]-phosphorthioat, O,O-Diethyl-O-[2-(diethylamino)- 6-methyl-4-pyrimidinyl]-thionophosphat, O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin- 3-[4H)-yl-methyl)-phosphordithioat, O,O-Dimethyl-S-[(4,6-diamino- 1,3,5-triazin-2-yl)-methyl]-phosphordithioat, O,O-Diethyl-(1- phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)-thionophosphat, O,S-Dimethyl-phosphor-amindothioat, O,S-Dimethyl-N-acetyl-phosphoramidothioat, alpha-Hexachlorcyclohexan, 1,1-Di-(p-methoxyphenyl)-2,2,2-trichlor-ethan, 6,7,8,9,10,10-Hexachloro- 1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxa-thiepin-3- oxid, Pyrethrine, DL-2-Allyl-3-methyl-cyclopenten-(2)-on-(1)-yl-(4)-DL- cis, trans-chrysanthemat, 5-Benzyl-furyl-(3)-methyl-DL-cis,-trans-chrysanthemat, 3-Phenoxybenzyl(±)-cis,-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)- cyclopropancarboxylat, alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl(±)-cis,-trans- 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropancarboxylat, (s)-alpha- Cyano-3-phenoxybenzyl-cis (1R, 3R)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)-cyclo- propancarboxylat, 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidoethyl-DL-cis,-trans-chrysanthemat, 2-Methyl-5-(2-propinyl)-3-furylmethyl-chrysanthemat, (alpha- Cyano-3-phenoxybenzyl)-alpha-isopropyl-4-chlorphenylacetat.For example, the following agents can be added: 1,2-dibromo-3- chloropropane, 1,3-dichloropropene, 1,3-dichloropropene + 1,2-dichloropropane, 1,2-dibromoethane, 2-sec.-butyl-phenyl-N-methylcarbamate, o-chlorophenyl-N- methyl carbamate, 3-isopropyl-5-methylphenyl-N-methyl carbamate, o-isopropoxyphenyl- N-methyl carbamate, 3,5-dimethyl-4-methylmercapto-phenyl-N- methyl carbamate, 4-dimethylamino-3,5-xylyl-N-methyl carbamate, 2- (1,3-dioxolane 2-yl) -phenyl-N-methylcarbamate, 1-naphthyl-N-methylcarbamate, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl- benzofuran-7-yl-N-methylcarbamate, 2,2-dimethyl-1,3- benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamate, 2-dimethylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl- dimethyl carbamate, 2-methyl-2- (methylthio) propionaldehyde-O- (methylcarbamoyl) - oxime, S-methyl-N [(methylcarbamoyl) -oxy] thio-acetimidate, Methyl-N ′, N-dimethyl-N - [(methylcarbamoyl) oxy] -1-thiooxamidate, N- (2- Methylchlorophenyl) -N ′, N′-dimethylformamidine, tetrachlorothiophene, 1- (2,6- Difluorobenzoyl) -3- (4-chlorophenyl) urea, O, O-dimethyl-O- (p-nitrophenyl) - phosphorothioate, O, O-diethyl-O- (p-nitrophenyl) phosphorothioate, O-ethyl-O (p-nitrophenyl) phenyl phosphonothioate, O, O-dimethyl-O- (3- methyl 4-nitrophenyl) phosphorothioate, O, O-diethyl-O- (2,4-dichlorophenyl) - phosphorothioate, O-ethyl-O- (2,4-dichlorophenyl) phenyl phosphonothioate, O, O-dimethyl-O- (2,4,5-trichlorophenyl) phosphorothioate, O-ethyl-O- (2,4,5- trichlorophenyl) ethyl phosphorothioate, O, O-dimethyl-O- (4-bromo-2,5-dichlorophenyl) - phosphorothioate, O, O-dimethyl-O- (2,5-dichloro-4-iodophenyl) - phosphorothioate, O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-methylthiophenyl) phosphorus  thioate, O-ethyl-O- (3-methyl-4-methylthiophenyl) isopropyl phosphoramidate, O, O-diethyl-O- (p-methylsulfinyl-phenyl) phosphorothioate, O-ethyl S-phenyl-ethyl-phosphonodithioate, O, O-diethyl- [2-chloro-1- (2,4-dichlorophenyl) - vinyl] phosphate, O, O-dimethyl- [2-chloro-1- (2,4,5-trichlorophenyl)] vinyl phosphate, O, O-dimethyl-S- (1'-phenyl) ethyl acetate phosphorodithioate, Bis (dimethylamino) fluorophosphine oxide, octamethyl pyrophosphoramide, O, O, O, O-tetraethyldithio-pyrophosphate, S-chloromethyl-O, O-diethylphosphorodithioate, O-ethyl-S, S-dipropyl-phosphorodithioate, O, O-dimethyl-O- 2,2-dichlorovinyl phosphate, O, O-dimethyl-1,2-dibromo-2,2-dichloroethyl phosphate, O, O-dimethyl-2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl phosphonate, O, O-dimethyl- S- [1,2-biscarbethoxy-ethyl- (1)] phoshordithioate, O, O-Dimethyl-O- (1-methyl-2-carbmethoxy-vinyl) phosphate, O, O-dimethyl-S- (N-methyl-carbamoyl- methyl) phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S- (N-methylcarbamoylmethyl) - phosphorothioate, O, O-dimethyl-S- (N-methoxyethyl-carbamoylmethyl) - phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S- (N-formyl-N-methyl-carbamoyl-methyl) - phosphorodithioate, O, O-dimethyl-O- [1-methyl-2- (1-methyl-carbamoyl) vinyl] - phosphate, O, O-dimethyl-O - [(1-methyl-2-dimethylcarbamoyl) vinyl] phosphate, O, O-dimethyl-O - [(1-methyl-2-chloro-2-diethylcarbamoyl) vinyl] phosphate, O, O-diethyl-S- (ethylthiomethyl) phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S- [(p-chlorophenylthio) methyl] phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S- (2-ethyl- thioethyl) phosphorothioate, O, O-dimethyl-S- (2-ethylthioethyl) phosphorodithioate, O, O-dimethyl-S- (2-ethylsulfinyl-ethyl) phosphorothioate, O, O-diethyl- S- (2-ethylthio-ethyl) -phosphorodithioate, O, O-diethyl-S- (2-ethylsulfinyl- ethyl) phosphorothioate, O, O-diethylthiophosphorliminophenyl) acetonitrile, O, O-diethyl-S- (2-chloro-1-phthalimidoethyl) phosphorodithioate, O, O-Diethyl-S- [6-chloro-benzoxazolon- (2) -yl (3)] - methyldithiophosphate, - O, O-dimethyl-S- [2-methoxy-1,3,4-thiadiazole-5- [4H] -onyl- (4) -methyl] -p-phosphorodithioate, O, O-diethyl-O- [3,5,6-trichloropyridyl- (2)] - phosphorothioate, O, O- Diethyl-O- (2-pyrazinyl) phosphorothioate, O, O-Diethyl-O- [2-isopropyl-4- methyl pyrimidinyl (6)] - phosphorothioate, O, O-diethyl-O- [2- (diethylamino) - 6-methyl-4-pyrimidinyl] thionophosphate, O, O-dimethyl-S- (4-oxo-1,2,3-benzotriazine 3- [4H) -yl-methyl) -phosphorodithioate, O, O-Dimethyl-S - [(4,6-diamino- 1,3,5-triazin-2-yl) methyl] phosphorodithioate, O, O-diethyl- (1- phenyl-1,2,4-triazol-3-yl) thionophosphate, O, S-dimethyl-phosphoramino thothioate O, S-dimethyl-N-acetyl-phosphoramidothioate, alpha-hexachlorocyclohexane, 1,1-di- (p-methoxyphenyl) -2,2,2-trichloroethane, 6,7,8,9,10,10-hexachloro- 1,5,5a, 6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxa-thiepin-3- oxide, pyrethrins, DL-2-allyl-3-methyl-cyclopenten- (2) -one- (1) -yl- (4) -DL- cis, trans-chrysanthemate, 5-benzyl-furyl- (3) -methyl-DL-cis, -trans-chrysanthemate, 3-phenoxybenzyl (±) -cis, -trans-2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) - cyclopropanecarboxylate, alpha-cyano-3-phenoxybenzyl (±) -cis, -trans- 2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylate, (s) -alpha- Cyano-3-phenoxybenzyl-cis (1R, 3R) -2,2-dimethyl-3- (2,2-dibromovinyl) -cyclo-  propane carboxylate, 3,4,5,6-tetrahydrophthalimidoethyl-DL-cis, -trans-chrysanthemate, 2-methyl-5- (2-propynyl) -3-furylmethyl chrysanthemate, (alpha- Cyano-3-phenoxybenzyl) alpha-isopropyl-4-chlorophenylacetate.

Zur Charakterisierung der erfindungsgemäßen N-substituierten Imidazole der allgemeinen Formel I dienen die IR-Spektren mit den typischen Absorptionsmaxima aus dem sog. "fingerprint"-Bereich zwischen 1500 cm-1 und 900 cm-1. Die ohne physikalische Angaben aufgeführten Verbindungen können in entsprechender Weise erhalten und als Wirkstoffe verwendet werden.The IR spectra with the typical absorption maxima from the so-called "fingerprint" range between 1500 cm -1 and 900 cm -1 are used to characterize the N-substituted imidazoles of the general formula I according to the invention. The compounds listed without physical information can be obtained in a corresponding manner and used as active ingredients.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1Example 1 N-[(p-Phenoxy-phenoxy)-methyl]-4,5-dichlorimidazol (Verbindung 1)N - [(p-phenoxyphenoxy) methyl] -4,5-dichloroimidazole (Compound 1)

Man löst 94 g 1-Hydroxymethyl-4,5-dichlorimidazol in 550 ml Tetrachlorkohlenstoff, fügt 1 ml Dimethylformamid hinzu und läßt unter Rühren 100,5 g Thionylchlorid eintropfen. Die Mischung wird bis zur Beendigung der Gasentwicklung unter Rückfluß erhitzt, anschließend das Solvens i. Vak. entfernt und der Rückstand mit 750 ml Methylenchlorid und 250 ml Wasser versetzt. Die wäßrige Phase wird mittels 5%iger Natronlauge unter intensivem Rühren auf pH 7,5 gebracht, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Der nach dem Entfernen des Lösungsmittels verbleibende Rückstand wird bei 92 bis 95°C/0,1 mbar destilliert. Man erhält 80,5 g (77%) 1-Chlormethyl-4,5-dichlorimidazol; Fp.: 40 bis 41°C.94 g of 1-hydroxymethyl-4,5-dichloroimidazole are dissolved in 550 ml Carbon tetrachloride, add 1 ml of dimethylformamide and omit Stir in 100.5 g of thionyl chloride. The mixture is used until End of gas evolution heated under reflux, then the Solvens i. Vac. removed and the residue with 750 ml of methylene chloride and 250 ml of water are added. The aqueous phase is using 5% sodium hydroxide solution brought to pH 7.5 with vigorous stirring, the organic phase separated, washed with water and dried over sodium sulfate. The the residue remaining after removal of the solvent becomes 92 distilled to 95 ° C / 0.1 mbar. 80.5 g (77%) are obtained. 1-chloromethyl-4,5-dichloroimidazole; Mp .: 40 to 41 ° C.

9,3 g 4-Phenoxyphenol werden in 60 ml trockenem Dimethylformamid gelöst. Man fügt 1,58 g 80%iges Natriumhydrid hinzu und erwärmt die Mischung bis zur Beendigung der Wasserstoffentwicklung auf 60°C (ca. 1 Stunde). Anschließend tropft man eine Lösung von 9,28 g N-(1-Chlormethyl)-4,5- dichlorimidazol in 30 ml Dimethylformamid hinzu. Man läßt über Nacht bei Raumtemperatur rühren, gießt den Ansatz in 500 ml Wasser und extrahiert dreimal mit Methyl-tert. butylether. Die vereinigten organischen Phasen werden dreimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und i. Vak. vom Lösungsmittel befreit. Der feste Rückstand läßt sich aus n-Pentan/Ether = 6 : 1 umkristallisieren und man erhält N-[(p-Phenoxy- phenoxy)-methyl]-4,5-dichlorimidazol; Fp.: 82 bis 83°C.
C₁₆H₁₂Cl₂N₂O₂ (335)9.3 g of 4-phenoxyphenol are dissolved in 60 ml of dry dimethylformamide. 1.58 g of 80% sodium hydride are added and the mixture is heated to 60 ° C. (about 1 hour) until the evolution of hydrogen has ended. A solution of 9.28 g of N- (1-chloromethyl) -4,5-dichloroimidazole in 30 ml of dimethylformamide is then added dropwise. The mixture is stirred at room temperature overnight, poured into 500 ml of water and extracted three times with methyl tert. butyl ether. The combined organic phases are washed three times with water, dried over sodium sulfate and i. Vac. freed from the solvent. The solid residue can be recrystallized from n-pentane / ether = 6: 1 and N - [(p-phenoxyphenoxy) methyl] -4,5-dichloroimidazole is obtained; Mp .: 82 to 83 ° C.
C₁₆H₁₂Cl₂N₂O₂ (335)

ber.:C 57,4 H 3,6 N 8,4 gef.:C 57,7 H 3,7 N 8,3calc .: C 57.4 H 3.6 N 8.4 found: C 57.7 H 3.7 N 8.3

Infrarotabsorptionen (cm-1): 1478, 1403, 1235, 1209, 1047, 854Infrared absorptions (cm -1 ): 1478, 1403, 1235, 1209, 1047, 854

Beispiel 2Example 2 N-[p-(3-Chlorphenoxy)-benzyl]-4,5-dimethylimidazol (Verbindung 2)N- [p- (3-chlorophenoxy) benzyl] -4,5-dimethylimidazole (Compound 2)

Unter intensivem Rühren trägt man 1,91 g 80%iges Natriumhydrid in eine Lösung von 6,04 g 4,5-Dimethylimidazol in 80 ml Tetrahydrofuran ein. Nach Beendigung der exothermen Reaktion wird die Mischung noch für 3 Stunden auf 60°C gehalten und nach dem Abkühlen mit einer Lösung von 17,85 g p-(3-Chlorphenoxy)-benzylbromid in 20 ml Tetrahydrofuran versetzt. Der Reaktionsansatz wird 12 Stunden bei 20°C gerührt, anschließend in ca. 750 ml Eiswasser gegossen und dreimal mit je . . .ml Methyl-tert.-butylether ausgeschüttelt. Den Extrakt wäscht man je zweimal . . . ml mit 5%iger Natronlauge und Wasser. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat wird das Lösungsmittel i. Vak. entfernt und der Rückstand über Kieselgel 60 mit Aceton/Essigester=2 : 1 chromatographiert. Man erhält 12,1 g (65%) N-[p-(3-Chlorphenoxy)-benzyl]-4,5-dimethylimidazol als harzähnliche Flüssigkeit, die beim Stehen langsam durchkristallisiert.
C₁₈H₁₇ClN₂O (321,5)With vigorous stirring, 1.91 g of 80% sodium hydride are introduced into a solution of 6.04 g of 4,5-dimethylimidazole in 80 ml of tetrahydrofuran. After the exothermic reaction has ended, the mixture is kept at 60 ° C. for 3 hours and, after cooling, a solution of 17.85 g of p- (3-chlorophenoxy) benzyl bromide in 20 ml of tetrahydrofuran is added. The reaction mixture is stirred for 12 hours at 20 ° C, then poured into about 750 ml of ice water and three times with. . .ml methyl tert-butyl ether shaken out. The extract is washed twice. . . ml with 5% sodium hydroxide solution and water. After drying over magnesium sulfate, the solvent is i. Vac. removed and the residue chromatographed on silica gel 60 with acetone / ethyl acetate = 2: 1. 12.1 g (65%) of N- [p- (3-chlorophenoxy) benzyl] -4,5-dimethylimidazole are obtained as a resin-like liquid which slowly crystallizes on standing.
C₁₈H₁₇ClN₂O (321.5)

ber.:C 69,1 H 5,5 N 9,0 gef.:C 69,1 H 5,5 N 8,9calc .: C 69.1 H 5.5 N 9.0 Found: C 69.1 H 5.5 N 8.9

Infrarotabsorptionen (cm-1): 1505, 1474, 1306, 1226, 901Infrared absorptions (cm -1 ): 1505, 1474, 1306, 1226, 901

Beispiel 3Example 3 N-[(p-3-Phenoxyphenyl)-ethyl]-4,5-dichlorimidazol (Verbindung 3)N - [(p-3-phenoxyphenyl) ethyl] -4,5-dichlorimidazole (Compound 3)

Man löst 23,0 g 2-(4-Phenoxyphenoxy)-ethanol und 22,9 g p-Toluolsulfonsäurechlorid in 100 ml Methylenchlorid und läßt zwischen 10 und 15°C 18,96 g Pyridin hinzutropfen. Die Mischung wird 30 Minuten bei Raumtemperatur und 4 Stunden unter Rückfluß gerührt. Danach wird das Lösungsmittel i. Vak. entfernt, der Rückstand in 150 ml Pyridin gelöst und inn 600 ml Eiswasser gegossen. Der ausgefallene Feststoff wird abfiltriert, getrocknet und aus Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether=5 : 1 umkristallisiert. Man erhält 28,2 g (73%) p-Toluolsulfonsäure- 2-[(p-phenoxyphenyl)-ethyl]-ester; Fp.: 53 bis 55°C.23.0 g of 2- (4-phenoxyphenoxy) ethanol and 22.9 g are dissolved p-toluenesulfonic acid chloride in 100 ml of methylene chloride and leaves between 10 and 15.9 ° C dropwise add 18.96 g of pyridine. The mixture is at 30 minutes Room temperature and stirred for 4 hours under reflux. After that it will Solvent i. Vac. removed, the residue dissolved in 150 ml of pyridine and  poured in 600 ml of ice water. The precipitated solid is filtered off, dried and from cyclohexane / methyl tert-butyl ether = 5: 1 recrystallized. 28.2 g (73%) of p-toluenesulfonic acid are obtained. 2 - [(p-phenoxyphenyl) ethyl] ester; Mp .: 53 to 55 ° C.

Eine Mischung aus 8,43 g 4,5-Dichlorimidazol, 80 ml Dimethylformamid und 1,83 g 80%igem Natriumhydrid wird unter Rühren für drei Stunden auf 60°C erwärmt. Anschließend wird eine Lösung von 23,04 g p-Toluolsulfonsäure- 2-[(4-phenoxy)phenoxy]-ethylester in 40 ml Dimethylformamid tropfenweise hinzugefügt. Man erhitzt 12 Stunden auf 100°C, gießt nach dem Abkühlen in 50 ml Eiswasser, extrahiert mehrfach mit Essigester und wäscht die vereinigten Extrakte nacheinander mit 5%iger Natronlauge und Wasser. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat, Entfernen des Lösungsmittels i. Vak. und Umkristallisieren aus Methyl-tert.-butylester erhält man 16,9 g (81%) N-[(p-Phenoxyphenoxy)-ethyl]-4,5-dichlorimidazol; Fp.: 89 bis 91°C.
C₁₇Cl₂N₂O₂ (349)A mixture of 8.43 g of 4,5-dichloroimidazole, 80 ml of dimethylformamide and 1.83 g of 80% sodium hydride is heated to 60 ° C. with stirring for three hours. Then a solution of 23.04 g of p-toluenesulfonic acid 2 - [(4-phenoxy) phenoxy] ethyl ester in 40 ml of dimethylformamide is added dropwise. The mixture is heated to 100 ° C. for 12 hours, poured into 50 ml of ice water after cooling, extracted several times with ethyl acetate and the combined extracts are washed in succession with 5% sodium hydroxide solution and water. After drying over sodium sulfate, removal of the solvent i. Vac. and recrystallization from methyl tert-butyl ester gives 16.9 g (81%) of N - [(p-phenoxyphenoxy) ethyl] -4,5-dichlorimidazole; Mp .: 89 to 91 ° C.
C₁₇Cl₂N₂O₂ (349)

ber.:C 58,5 H 4,0 N 8,0 gef.:C 58,2 H 4,1 N 7,9calc .: C 58.5 H 4.0 N 8.0 Found: C 58.2 H 4.1 N 7.9

Infrarotabsorptionen (cm-1): 1489, 1462, 1255, 1214, 1190, 1063, 845Infrared absorptions (cm -1 ): 1489, 1462, 1255, 1214, 1190, 1063, 845

Beispiel 4Example 4 N-[(p-3-Phenoxyphenoxy)-n-propyl]-imidazol (Verbindung 4)N - [(p-3-phenoxyphenoxy) -n-propyl] imidazole (Compound 4)

Zu einer Lösung von 9,5 g Phosphortribromid in 65 ml Tetrachlormethan fügt man portionsweise 24,4 g 3-(4-Phenoxyphenoxy)-propan-1-ol. Nach Abklingen der exothermen Reaktion wird die Mischung für 4 Stunden auf 40°C erwärmt. Nach dem Erkalten entfernt man das Lösungsmittel i. Vak., löst den Rückstand in 300 ml Methyl-tert.-butylether, wäscht die organische Phase gründlich mit Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Das nach Entfernen des Solvens verbleibende Rohprodukt läßt sich durch Kieselgel-Filtration mit Toluol/Methyl-tert.-butylether = 2 : 1 reinigen. Man erhält 20,8 g (67%) 3-(p-Phenoxyphenxy)-1-brom-propan; Fp.: 54 bis 55°C.Add to a solution of 9.5 g phosphorus tribromide in 65 ml carbon tetrachloride 24.4 g of 3- (4-phenoxyphenoxy) propan-1-ol are added in portions. After decay In the exothermic reaction, the mixture is heated to 40 ° C. for 4 hours. After cooling, the solvent is removed i. Vac., Solves the Residue in 300 ml of methyl tert-butyl ether, the organic phase washes thoroughly with water and dry over sodium sulfate. That after removal The crude product remaining in the solvent can be filtered off using silica gel clean with toluene / methyl tert-butyl ether = 2: 1. 20.8 g are obtained (67%) 3- (p-phenoxyphenoxy) -1-bromopropane; Mp .: 54 to 55 ° C.

Eine Lösung von 4,25 g Imidazol in 70 ml Dimethylformamid wird portionsweise mit 1,98 g 80%igem Natriumhydrid versetzt. Nach dem Abklingen der Wasserstoffentwicklung läßt man noch 3 Stunden bei 60°C nachrühren und fügt anschließend eine Lösung von 18,42 g 3-[4-(Phenoxy)phenoxy]-1-brom-propan in 40 ml Dimethylformamid hinzu. Die Mischung wird für 8 Stunden auf 80°C erwärmt und danach in 2,5 l Eiswasser gegossen. Der abgeschiedene Feststoff wird abfiltriert im Exsikkator über Calciumchlorid getrocknet und durch Filtration über Kieselgel gereinigt. Man erhält 14,5 g (82%) N-[(p-Phenoxyphenoxy)-n-propyl]-imidazol; Fp.: 54,5 bis 55,5°C
C₁₈H₁₈N₂O₂ (294)A solution of 4.25 g imidazole in 70 ml dimethylformamide is mixed in portions with 1.98 g 80% sodium hydride. After the evolution of hydrogen has subsided, the mixture is stirred for a further 3 hours at 60 ° C. and then a solution of 18.42 g of 3- [4- (phenoxy) phenoxy] -1-bromopropane in 40 ml of dimethylformamide is added. The mixture is heated to 80 ° C. for 8 hours and then poured into 2.5 l of ice water. The separated solid is filtered off in a desiccator, dried over calcium chloride and purified by filtration over silica gel. 14.5 g (82%) of N - [(p-phenoxyphenoxy) -n-propyl] imidazole are obtained; Mp: 54.5 to 55.5 ° C
C₁₈H₁₈N₂O₂ (294)

ber.:C 73,4 H 6,2 N 9,5 gef.:C 73,1 H 6,3 N 9,4calc .: C 73.4 H 6.2 N 9.5 found: C 73.1 H 6.3 N 9.4

Infrarotabsorptionen (cm-1): 1489, 1224, 1196, 1166, 1075, 849Infrared absorptions (cm -1 ): 1489, 1224, 1196, 1166, 1075, 849

Die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Verbindungen I wurden ebenfalls auf den in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Wegen erhalten, soweit sie durch ihre Absorptionsspektren identifiziert sind; andere Verbindungen, die der Formel (I) entsprechen, können auf die gleiche Weise erhalten werden. The compounds I listed in the table below were also obtained in the ways described in Examples 1 to 4, as far as they are identified by their absorption spectra; other Compounds corresponding to formula (I) can be used in the same way be preserved.  

Tabelle table

AnwendungsbeispieleExamples of use

In den folgenden Beispielen wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. sie enthaltende Mittel hinsichtlich ihrer Wirkung auf Schädlinge mit den nachstehenden Verbindungen des Standes Technik verglichen.In the following examples, the compounds of the invention or agents containing them with regard to their action on pests compared to the prior art compounds below.

Die Konzentrationen, bei denen die untersuchten Verbindungen eine 100%ige Mortalität bzw. Hemmung bewirken, sind die jeweiligen Minimalkonzentrationen. Bei jeder Konzentration wurden mindestens 2 Becher angesetzt. The concentrations at which the compounds tested are 100% The respective minimum concentrations cause mortality or inhibition. At least 2 cups were prepared for each concentration.  

Beispiel AExample A Zuchtversuch mit Dysdercus intermedius (Baumwollwanze)Breeding trial with Dysdercus intermedius (cotton bug)

In einem 1 Liter Glas werden Larven im vierten Larvenstadium auf feuchtem, mit einer Wirkstofflösung behandeltem Quarzsand bei 25°C gehalten. Die Versuchsdauer erstreckt sich bis zum Schlupf der F 1-Generation. Beim Schlupf der Imagines werden Morphogeneseströrungen bonitiert.In a 1 liter glass, larvae in the fourth larval stage are placed on moist, quartz sand treated with an active ingredient solution was kept at 25 ° C. The The duration of the test extends to the hatching of the F 1 generation. At the When the adults hatch, morphogenesis disorders are rated.

Bei diesem Versuch wurde eine 60%ige Mortalität mit 100 ppm der Verbindung 41 und mit 10 ppm der Verbindung 3 erzielt. Die Vergleichsverbindungen A, B und C zeigten bei 100 ppm keine Wertung.In this trial, 60% mortality was found to be 100 ppm Compound 41 and achieved with 10 ppm of compound 3. The Comparative compounds A, B and C showed no rating at 100 ppm.

Beispiel BExample B Zuchtversuch mit Aedes aegypti (Gelbfiebermücken)Breeding trial with Aedes aegypti (yellow fever mosquitoes)

Bei 25°C werden in einem 250 ml Plastikbecher 200 ml Leitungswasser mit der Wirkstoffaufbereitung versetzt und anschließend mit 20 bis 30 Moskitolarven im dritten bis vierten Larvenstadium besetzt. Während der Versuchsdauer wird einmal mit einem gepulverten, käuflichen Zierfischfutter (Tetramin®) gefüttert. Beobachtet werden Verpuppung und Schlupf der Imagines. Dies erfolgt nach ca. 10 bis 12 Tagen.At 25 ° C in a 250 ml plastic cup, 200 ml of tap water added to the active ingredient preparation and then with 20 to 30 mosquito larvae in the third to fourth larval stage occupied. During the Test duration is once with a powdered, commercially available Ornamental fish food (Tetramin®) lined. Pupation and Hatching of the adults. This takes place after approx. 10 to 12 days.

Bei diesem Versuch lag die mortale Dosis der Verbindung 7 bei 0,5 ppm, die der Verbindung 9 und die der Vergleichsverbindungen A und C bei 5 ppm.In this experiment, the mortal dose of compound 7 was 0.5 ppm of compound 9 and that of comparison compounds A and C at 5 ppm.

Beispiel CExample C Entwicklungshemmung von Prodenia litura (Äqyptischer Baumwollwurm) auf behandeltem NährbodenInhibition of development of Prodenia litura (Egyptian cottonworm) treated medium

Ein 250 ml Plastikbecher wird mit ca. 100 ml des Standard-Nährbodens angefüllt, der mit einer flüssigen Wirkstoffaufbereitung sorgfältig durchmischt ist. Bei der Versuchstemperatur von 25 bis 26°C werden je Konzentration mindestens 2 Becher angesetzt, von denen jeder mit 5 Raupen im dritten Larvenstadium (Länge ca. 10 bis 12 mm) besetzt wird. Die Gefäße werden mit perforrierten, transparenten Deckeln verschlossen und bis zum Schlupf der Falter beobachtet.A 250 ml plastic beaker comes with approximately 100 ml of the standard culture medium filled that carefully with a liquid preparation of active ingredient is mixed. At the test temperature of 25 to 26 ° C each Concentration at least 2 cups, each with 5 caterpillars is occupied in the third larval stage (length approx. 10 to 12 mm). The vessels are closed with perforated, transparent lids and until Hatchling of the moths observed.

Bei diesem Versuch lag die mortale Dosis der Verbindung 9 bei einer Dosis von 5 ppm, bei der die Vergleichsverbindungen A, B und C keine Wirkung zeigten. In this experiment, the mortal dose of compound 9 was one dose of 5 ppm, at which the comparison compounds A, B and C had no effect showed.  

Beispiel DExample D Ovizide Wirkung bei Dysdercus intermedius (Baumwollwanzen)Ovicidal effects in Dysdercus intermedius (cotton bugs)

Stecketiketten mit einem ca. 8 mm breiten Klebestreifen werden 24 Stunden vor dem Versuchsbeginn in ein mit Baumwollwanzen-Eiern gefülltes Sammelgefäß eingetaucht. Die bei diesem Vorgang auf der Steckkarte haftengebliebenen Eier werden für ca. 5 Sekunden in eine wäßrige Wirkstoffaufbereitung eingetaucht und auf einem Filterpapier abtropfen lassen, ohne daß die Eier das Filterpapier berühren. Anschließend werden die Stecketiketten mit dem Klebestreifen nach oben in Plastikpaletten gestellt, die eine mit Wasser durchfeuchtete halbe Watterolle enthalten, und mit einer Glasplatte abgedeckt. Nach dem Schlupf der Larven im Kontrollversuch (nach ca. 8 Tagen) wird bonitiert.Plant labels with an approx. 8 mm wide adhesive strip last 24 hours before starting the experiment into a one filled with cotton bug eggs Immersion container immersed. The on this process on the plug-in card adhered eggs are placed in an aqueous solution for approx. 5 seconds Active ingredient preparation immersed and drained on a filter paper leave without the eggs touching the filter paper. Then be the stick-on labels with the adhesive strip facing up in plastic pallets which contain a half cotton roll soaked in water, and covered with a glass plate. After the hatching of the larvae in Control attempt (after approx. 8 days) is rated.

Bei diesem Versuch lag die mortale Dosis der Verbindung 1 bei 0,05 Gew.-% und die der Verbindung 3 bis 0,005 Gew.-%. Eine 60%ige Mortalität wurde mit der Verbindung 41 mit 0,05 Gew.-% erzielt.In this experiment, the mortal dose of compound 1 was 0.05% by weight. and that of the compound 3 to 0.005% by weight. A 60% mortality rate was observed achieved with the compound 41 with 0.05 wt .-%.

Claims (6)

1. N-substituierte Imidazole der allgemeinen Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:R¹, R²Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl oder Nitro, R³Wasserstoff oder Halogen, R⁴, R⁵Wasserstoff, Chlor oder Methyl und X-CH₂- oder -O(CH₂) n -, wobei neine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.1. N-substituted imidazoles of the general formula I in which the substituents have the following meanings: R¹, R²hydrogen, halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkyl or nitro, R³hydrogen or halogen, R⁴, R⁵hydrogen, chlorine or methyl and X-CH₂- or -O (CH₂) n -, where n is an integer from 1 to 3. 2. Verfahren zur Herstellung der N-substituierten Imidazole der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) für den Fall X = -CH₂- eine p-Phenoxybenzylverbindung II in der Z für eine Abgangsgruppe steht, mit dem Anion eines Imidazols III oder
  • b) für den Fall X = -O(CH₂)₂- und -O(CH₂)₃ eine p-Phenoxyphenoxyverbindung IV in der m für die Zahlen 2 oder 3 steht, mit dem Anion eines Imidazoles III, oder
  • c) für den Fall X = -OCH₂- ein p-Phenoxyphenolatanion V mit einem N-Methylimidazol VI
2. A process for the preparation of the N-substituted imidazoles of the general formula I according to claim 1, characterized in that
  • a) for the case X = -CH₂- a p-phenoxybenzyl compound II in which Z represents a leaving group with the anion of an imidazole III or
  • b) for the case X = -O (CH₂) ₂- and -O (CH₂) ₃ a p-phenoxyphenoxy compound IV in which m represents the numbers 2 or 3, with the anion of an imidazole III, or
  • c) for the case X = -OCH₂- a p-phenoxyphenolate anion V with an N-methylimidazole VI
umsetzt.implements. 3. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend ein N-substituiertes Imidazol I gemäß Anspruch 1, in wirksamer Menge neben hierfür üblichen Trägerstoffen.3. Pesticide containing an N-substituted imidazole I according to claim 1, in an effective amount besides usual for this Carriers. 4. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 95 Gew.-% eines N-substituierten Imidazols I enthält.4. pesticide according to claim 3, characterized in that that it contains 0.1 to 95 wt .-% of an N-substituted imidazole I. 5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlinge und/oder die von Schädlingen freizuhaltenden Flächen und/oder Räume mit einer für Schädlinge wirksamen Menge eines N-substituierten Imidazols der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.5. A method for controlling pests, characterized in that the pests and / or those to be kept free from pests Areas and / or rooms with an effective amount for pests N-substituted imidazole of formula I treated according to claim 1.
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