DE3738339C2 - - Google Patents
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- DE3738339C2 DE3738339C2 DE3738339A DE3738339A DE3738339C2 DE 3738339 C2 DE3738339 C2 DE 3738339C2 DE 3738339 A DE3738339 A DE 3738339A DE 3738339 A DE3738339 A DE 3738339A DE 3738339 C2 DE3738339 C2 DE 3738339C2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/20—Polysulfones
- C08G75/23—Polyethersulfones
-
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- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
- C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
Diese Erfindung bezieht sich auf eine Gruppe neuartiger
aromatischer Polyetherketone mit einer
9,9-Bifluorengruppe in ihren sich wiederholenden
Einheiten. Diese aromatischen Polyether sind
nützlich als wärmebeständige synthetische Harze mit
guter Löslichkeit in verschiedenen organischen
Lösungsmitteln.
Einige aromatische Polyether sind als gegen Wärme
hochbeständige Kunststoffmaterialien bekannt. Insbesondere
die aromatischen Polyether, die in JP-A 54 90 296 gezeigt
werden, die sich wiederholende Einheiten aufweisen, die
von Diphenylketon oder Diphenylsulfon abgeleitet sind,
haben ausgezeichnete mechanische Merkmale so wie
Dehnungsfestigkeit, Dehnungsmodul und Schlagfestigkeit,
thermische Eigenschaften, beschrieben durch die
Wärmeverformungstemperatur und die Temperatur der
thermischen Zersetzung und elektrische Eigenschaften,
dargestellt durch die dielektrische Widerstandsfähigkeit.
Die industrielle Verwendung solcher aromatischen Polyether
als synthetische Harze ist jedoch ziemlich begrenzt, da
diese Polyether kaum in organischen Lösungsmitteln löslich
sind.
Selbst wenn ein Polymer vorteilhafte Eigenschaften
besitzt, ist es als ein industrielles Kunststoffmaterial
von geringem Wert, es sei denn, es weist eine gute
Formbarkeit und/oder gute Löslichkeiten in Lösungsmitteln
auf, die im Preis niedrig und für industrielle Handhabung
geeignet sind. Mit Hinblick auf aromatische Polyether, die
ausgezeichnete Wärmebeständigkeit aufweisen und denen die
Formbarkeit der Schmelze fehlt, ist es sehr stark
erwünscht, eine gute Löslichkeit in allgemein üblichen
Lösungsmitteln für die Polymere zu bieten, da die
praktische Verwendung der Polymere zum Spinnen in
Fasern, Gießen in Filme und andere Zwecke sowie
Überziehen, Malen und Binden zunehmen wird, wenn
Lösungen leicht verfügbar sind.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, neuartige
aromatische Polyether zur Verfügung zu stellen, die in
verschiedenen organischen Lösungsmitteln löslich sind
und ausgezeichnete Wärmebeständigkeit und mechanische
Merkmale aufweisen.
Die vorliegende Erfindung stellt aromatische
Polyetherketone der allgemeinen Formel 1 zur Verfügung:
wobei R eine 9,9-Biphenylfluorengruppe oder mindestens
zwei Arten von divalenten aromatischen Gruppen
einschließlich mindestens einer 9,9-Biphenylfluorengruppe
bedeutet und n eine ganze Zahl zwischen 1 und 200 ist.
Die obengenannte Aufgabe wird daher durch Einführen einer
9,9-Biphenylfluorengruppe in die Struktureinheiten eines
Polyetherketons gelöst.
Erfindungsgemäße aromatische Polyetherketone sind leicht
in verschiedenen gebräuchlichen organischen
Lösungsmitteln löslich und können daher leicht als
Filamente, Blätter oder Filme aus den Lösungen gebildet
werden. Außerdem weisen diese Polyether eine
ausgezeichnete Wärmebeständigkeit und gute mechanische
Eigenschaften auf.
Die meisten dieser Polyetherketone unterliegen bei Temperaturen
unterhalb 500°C nicht der thermischen Zersetzung, und die
aus den Lösungen dieser Polyetherketone gebildeten Filme sind
widerstandsfähig, farblos und durchscheinend.
Dementsprechend sind diese Polyetherketone als industrielle
Kunststoffmaterialien für Lacke, Farben, schützende
Überzüge, Adhäsionsmittel, wärmebeständige Fasern usw.
von Wert.
Aus der US-PS 45 98 137 sind zwar bereits
9,9-Biphenylfluorenpolyetherverbindungen bekannt, jedoch
handelt es sich dabei um Polyethersulfone, die
obligatorisch 9,9-Biphenylfluoren-4-Carbonsäure enthalten.
Ein erfindungsgemäßes aromatisches Polyetherketon wird durch
Erwärmen einer Benzophenondihalogen-Verbindung
und eines
Alkalimetallsalzes eines dihydrierten Phenoles mit einer
9,9-Biphenylfluorengruppe in einem organischen
Lösungsmittel hergestellt, um so eine
Kondensationspolymerisation zu erzielen. Wahlweise kann
mindestens eine andere Art von dihydrierten Phenolen in
Form eines Alkalimetallsalzes, das keine
Biphenylfluorengruppe haben muß, in die Reaktanten
inkorporiert werden.
Zum Herstellen eines Polyetherketons der
allgemeinen Formel 1 ist es bevorzugt, entweder
4,4′-Dichlorbenzophenon oder 4,4′-Difluorbenzophenon als
die vorstehend erwähnten Dihalogenverbindungen zu
verwenden. Als das notwendige dihydrierte Phenol ist
9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren bevorzugt. Gute Beispiele
für wahlweise inkorporierbare dihydrierte Phenole sind
Hydrochinon,
1,1,3-Trimethyl-3-(4′-hydroxyphenyl)-5-indanol,
4,4′-Dihydroxybiphenyl, 2,2′-Bis(4-hydroxyphenyl)propan,
2,2′-Bis(4-hydroxyphenyl)-hexafluorpropan,
4,4′-Dihydroxydiphenylsulfon und
4,4′-Dihydroxybenzophenon.
1,1,3-Trimethyl-3-(4′-hydroxyphenyl)-5-indanol,
4,4′-Dihydroxybiphenyl, 2,2′-Bis(4-hydroxyphenyl)propan,
2,2′-Bis(4-hydroxyphenyl)-hexafluorpropan,
4,4′-Dihydroxydiphenylsulfon und
4,4′-Dihydroxybenzophenon.
Jedes dihydrierte Phenol wird
in Form eines Alkalimetallsalzes, so wie eines
Natriumsalzes oder Kaliumsalzes, verwendet. Ein
Alkalimetallsalz eines dihydrierten Phenoles wird durch
Reaktion des dihydrierten Phenoles mit der doppelten
molaren Menge eines Alkalimetallhydroxides, so wie
Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, in einem organischen
Lösungsmittel erhalten. Es ist wichtig, daß die
Gesamtmenge des dihydrierten Phenols bzw. der Phenole
ungefähr der molaren Menge der
Benzophenondihalogenverbindung äquivalent ist. Andernfalls
ist es schwierig, den Grad der Polymerisation
wünschenswert zu vermehren.
Die Kondensationspolymerisationsreaktion der obengenannten
monomeren wird in einem organischen Lösungsmittel bei
erhöhter Temperatur durchgeführt. Es ist nützlich, ein
polares Lösungsmittel so wie N-Methylpyrrolidon,
N-Cyclohexylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid,
Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Sulfolan,
Dimethylsulfon oder Diphenylsulfon zu verwenden.
Ein alternatives Verfahren für die Herstellung eines
gewünschten Polyetherketons ist die Reaktion entweder der
Benzophenondihalogenverbindung,
eines dihydrierten
Phenoles mit 9,9-Biphenylfluorengruppen, gegebenenfalls
dihydriertem(n) Phenol(en) und eines
Alkalimetallcarbonates in einem organischen Lösungsmittel.
Bevorzugte Alkalimetallcarbonate sind entweder
Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, und es ist bevorzugt,
ein wasserfreies Carbonat zu verwenden. Es ist nützlich,
ungefähr 2 Mol eines Alkalimetallcarbonats pro 1 Mol des
gesamten dihydrierten Phenoles zu verwenden. Wenn die
Menge des Alkalimetallcarbonates kleiner ist, wird die
Kondensationspolymerisationsreaktion nicht vollständig
ablaufen. Die Verwendung einer größeren Menge Carbonats
jedoch beeinflußt die Polymerisationsreaktion nicht
vorteilhaft und ist unter ökonomischen Gesichtspunkten
unvorteilhaft. Ebenso ist es wichtig, daß die Menge des
dihydrierten Phenols (bzw. der Phenole) ungefähr der
molaren Menge der Benzophenon
verbindung äquivalent ist. Ein
geeignetes organisches Lösungsmittel kann aus den
obengenannten polaren Lösungsmitteln ausgewählt werden.
In dem alternativen Verfahren wird ein Polyether
wahrscheinlich durch Zweischrittreaktionen gebildet. Im
ersten Schritt reagiert das Alkalimetallcarbonat mit jedem
dihydrierten Phenol, um ein Alkalimetallsalz des Phenoles
zu bilden. Anschließend beginnt die
Kondensationspolymerisationsreaktion der Benzophenon
verbindung mit dem Alkalimetallsalz
bzw. den Alkalimetallsalzen des dihydrierten Phenols bzw.
der dihydrierten Phenole und setzt sich fort. Da die
Reaktion des ersten Schrittes eine
Dehydrierungsgleichgewichtsreaktion ist, kann diese
Reaktion durch Entfernen des dabei gebildeten Wassers
gefördert werden. Eine wirksame und bequeme Maßnahme für
die Entfernung des Wasser ist die Durchführung der
Reaktion in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels,
das ein Azeotrop mit Wasser bildet. Als solche organischen
Lösungsmittel sind z. B. Benzol, Chlorbenzol oder Toluol
nützlich. Während der Reaktion des ersten Schrittes wird
das Reaktionssystem erwärmt gehalten, nahe dem
Azeotropenpunkt von Wasser und dem zugesetzten
Lösungsmittel, d. h. bei einer Temperatur im Bereich von
ungefähr 50°C bis ungefähr 200°C, bis zur Trennung der
Azeotropie. Die Reaktionstemperatur wird dann weiter
erhöht, um die Kondensationspolymerisationsreaktion zu
fördern. Theoretisch ist es für diese Reaktion
vorteilhaft, die Temperatur stark zu erhöhen, aber in der
Praxis wird die Reaktion bei der Rückflußtemperatur des im
Reaktionsmedium verwendeten organischen Lösungsmittels
durchgeführt. Gewöhnlich ist die Reaktion in mehreren
Stunden vollständig.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
In einem 100 ml Dreihalskolben mit einer
Stickstoffgaszuleitung und einem Dean-Stark-Abscheider
werden 3,50 g
9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren und 2,18 g
4,4′-Difluorbenzophenon zusammen mit 17 ml
1-Methyl-2-pyrrolidon, 14,4 ml Toluol und 1,49 g gut
getrockneten wasserfreien Kaliumcarbonats eingefüllt.
Die Lösung in der Flasche wurde unter einem
Stickstoffgasstrom gerührt und allmählich bis zum
Beginn des Rückflusses von Toluol erwärmt. Das durch die
Anfangsreaktion gebildete Wasser wurde aus dem
Reaktionssystem durch azeotropes Kochen zusammen mit
Toluol getrennt und durch den Dean-Stark-Abscheider
entfernt. Nach Vervollständigung des Entfernens des
Wassers wurde die Temperatur im Kolben auf 160 bis 170°C
erhöht und die Reaktion sechs Stunden fortgesetzt. Dann
wurde die Reaktionsflüssigkeit in eine große Menge Wasser
gegossen, um das durch die Reaktion gebildete Polymer
niederzuschlagen. Das Polymer wurde zuerst mit
destilliertem Wasser und dann mit Methanol gewaschen und
getrocknet.
Die Menge des erhaltenen Polymers betrug 4,92 g, so daß
die Ausbeute der Reaktion 93,1% betrug. In o-Chlorphenol
betrug die intrinsische Viskosität dieses Polymers 0,573 dL/g
bei 30°C. Die Analyse mit Infrarotspektrometrie
zeigte, daß das Polymer Absorptionen bei 1650 cm-1 (C=O)
und 1250 cm-1 (C-O-C) aufwies. Die Elementaranalyse des
Polymers ergab das folgende Ergebnis.
berechnet (%):
C 86,34, H 4,58, O 9,08
gefunden (%):
C 86,23, H 4,24, O 9,53
C 86,34, H 4,58, O 9,08
gefunden (%):
C 86,23, H 4,24, O 9,53
Damit wurde bestätigt, daß das erhaltene Polymer ein
Polyether der folgenden allgemeinen Formel war.
Die thermischen Eigenschaften dieses Polyethers und
anderer Polyether, die in den folgenden Beispielen
hergestellt worden sind, werden in Tabelle 1 gezeigt.
Eine Mischung von 17 ml 1-Methyl-2-pyrrolidon und 14,4 ml
Toluol, 1,75 g 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)-fluoren, 0,55 g
Hydrochinon, 2,18 g 4,4′-Difluorbenzophenon und 1,49 g
wasserfreien Kaliumcarbonats wurden in der gleichen Weise
wie in Beispiel 1 einer Reaktion unterworfen. Als Ergebnis
wurden 4,08 g (Ausbeute 100%) eines Polymers erhalten. In
o-Chlorphenol betrug die intrinsische Viskosität des
Polymers 0,685 dL/g bei 30°C. Das Polymer wies
Infrarotabsorptionen bei 1650 cm-1 (C=O) und 1250 cm-1
(C-O-C) auf, und das Ergebnis der Elementaranalyse war wie
folgt.
berechnet (%):
C 83,81, H 4,44, O 11,75
gefunden (%):
C 84,36, H 4,53, O 11,11
C 83,81, H 4,44, O 11,75
gefunden (%):
C 84,36, H 4,53, O 11,11
Damit wurde bestätigt, daß das Polymer ein Polyether der
folgenden allgemeinen Formel war.
Eine Mischung von 17 ml 1-Methyl-2-pyrrolidon und 14,4 ml
Toluol, 1,10 g Hydrochinon, 2,18 g 4,4′-Difluorbenzophenon
und 1,49 g wasserfreien Kaliumcarbonats wurden einer
Reaktion in der gleichen Weise wie in Beispiel 1
unterworfen. Als Ergebnis wurden 2,82 g (Ausbeute 98%)
eines Polymers erhalten. In Schwefelsäure betrug die
intrinsische Viskosität des Polymeres 0,50 dL/g bei 30°C.
Das Polymer wies Infrarotabsorptionen bei 1650 cm-1 (C=O)
und 1250 cm-1 (C-O-C) auf. Das Ergebnis der
Elementaranalyse war wie folgt:
berechnet (%):
C 79,15, H 4,20, O 16,65
gefunden (%):
C 79,18, H 4,16, O 16,66
C 79,15, H 4,20, O 16,65
gefunden (%):
C 79,18, H 4,16, O 16,66
Damit war bestätigt, daß das Polymer ein Polyether der
folgenden allgemeinen Formel war.
Die Löslichkeit der in den Beispielen 1 und 2 und im
Vergleichsbeispiel hergestellten Polyether in
verschiedenen Arten von organischen Lösungsmitteln waren
wie in Tabelle 2 gezeigt, wobei die Bewertungsmarken A bis
D die folgenden Ergebnisse anzeigen.
A: schnell gelöst
B: gelöst
C: geschwollen oder teilweise gelöst
D: unlöslich
B: gelöst
C: geschwollen oder teilweise gelöst
D: unlöslich
Die Polyether aus den Beispielen 1 und 2 wurden jeder in
Tetrachlorethan gelöst, und jede Lösung wurde auf eine
glatte Metalloberfläche gespreitet und getrocknet. In
jedem Fall wurde ein widerstandsfähiger und
durchscheinender Film gebildet.
Claims (2)
1. Aromatische Polyetherketone der allgemeinen Formel 1:
wobei R eine 9,9-Biphenylfluorengruppe oder mindestens
zwei divalente aromatische Gruppen einschließlich
mindestens einer 9,9-Biphenylfluorengruppe bedeutet und
n eine ganze Zahl zwischen 1 und 200 ist.
2. Aromatischer Polyether nach Anspruch 1, wobei R
eine 9,9-Biphenylfluorengruppe und eine andere
divalente aromatische Gruppe bedeutet, ausgewählt
aus der Gruppe, die eine Phenylengruppe,
Biphenylengruppe, 2,2′-Diphenylenpropangruppe,
2,2′-Diphenylenhexafluorpropangruppe,
Diphenylensulfongruppe und Diphenylenketongruppe
umfaßt.
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